HUT68045A - Improved method of forming shaped hydrogel alticles including contact lenses using inert, displaceable diluents - Google Patents
Improved method of forming shaped hydrogel alticles including contact lenses using inert, displaceable diluents Download PDFInfo
- Publication number
- HUT68045A HUT68045A HU9402146A HU9402146A HUT68045A HU T68045 A HUT68045 A HU T68045A HU 9402146 A HU9402146 A HU 9402146A HU 9402146 A HU9402146 A HU 9402146A HU T68045 A HUT68045 A HU T68045A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- mixture
- diluent
- ethoxylated
- polymerization
- peg
- Prior art date
Links
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 title claims abstract description 120
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 140
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 120
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 73
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- -1 ethoxylated alkyl glucoside Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims abstract description 9
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 20
- 238000010998 test method Methods 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 52
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 49
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 49
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 10
- 229920002571 Polyethylene Glycol 4500 Polymers 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 10
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 7
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 7
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229920002523 polyethylene Glycol 1000 Polymers 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002562 Polyethylene Glycol 3350 Polymers 0.000 description 5
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 4
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical class OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100035526 B melanoma antigen 1 Human genes 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 101000874316 Homo sapiens B melanoma antigen 1 Proteins 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFOZPUQEFHZHBT-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C=C VFOZPUQEFHZHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQBCQEDMLHHOMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical compound COC1(O)CC=C(O)C=C1 WQBCQEDMLHHOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRJPKXCDOXCCSQ-UHFFFAOYSA-N 5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1.CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 LRJPKXCDOXCCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- 241001122315 Polites Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N but-1-ene-1,4-diol Chemical compound O[CH][CH]CCO OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Chemical class 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940050929 polyethylene glycol 3350 Drugs 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Chemical class 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/916—Hydrogel compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás alakos hidrogél termékek, főként lágy kontaktlencsék előállítására, közelebbről ilyen termékek közvetlen kialakítására inért, kicserélhető oldószerek új csoportjának az alkalmazásával.
A lágy, hidrogél típusú kontaktlencséket mindeddig esztergályozó megmunkálással vagy forgóöntéssel készítették. Az esztergályozó megmunkálás során egy lényegében vízmentes, hidrofil polimerből (xerogélből) álló, csupasz lencsét vagy lencsefejet vágnak ki mechanikai úton, majd ezt finom esztergapadon lencsealakra csiszolják, utána vízzel vagy konyhasóoldattal érintkezésbe hozva a polimert hidratálják, s így alakítják ki a kívánt hidrogél lencsét. Az esztergályozó megmunkálás során alkalmazott mechanikai lépések hasonlók a kemény kontaktlencsék készítése során alkalmazott műveletekhez, azzal az eltéréssel, hogy játéktávolságot kell hagyni, mivel a polimer hidratálása során a lencse megduzzad.
A forgóöntési eljárás során kis mennyiségű hidrofil monomer keveréket homorú, optikailag fényezett (csiszolt) sablonba helyeznek, és a sablont forgatják, miközben a monomerek polimerizálnak, s így kialakul egy xerogél lencse. A lencse két optikai felülete a polimerizáció során egyidejűleg alakul ki; a külső felszínt a homorú sablon felülete, míg a belső felszínt a forgó sablon által keletkezett centrifugális erő és a polimerizációs keverék felületi feszültségének együttes hatása alakítja ki. Az így kapott lencsét vízzel vagy konyhasóoldattal érintkeztetve a polimert hidratálják, és ugyanúgy formázzák hidrogél lencsévé, mint az esztergályozó megmunkálás során kapott lencse esetében.
I
- 3 Újabban javított eljárást dolgoztak ki hidrogél kontaktlencsék előállítására. Ez a módszer nemcsak gazdaságosabb, mint akár az esztergályozó megmunkálás vagy a forgóöntés módszere, hanem azzal az előnnyel is jár, hogy a hidratált lencse végső alakja pontosabban szabályozható. Ez az új módszer abban áll, hogy közvetlenül alakoznak egy monomer keveréket, s ennek során a keveréket nemvizes, kicserélhető oldószerben oldják, az így kapott keveréket olyan sablonba helyezik, amelynek alakja pontosan egyezik a kívánt, végső hidrogél - azaz vízzel duzzasztott lencse - alakjával, majd a monomer és oldószer elegyét olyan feltételeknek vetik alá, amelyek során a monomer (ek) polimerizál(nak), s így a kapott polimer-oldószer keveréket a kívánt, végső hidrogél lencse alakjában kapják. (A polimerizációt előnyösen nemvizes közegben végzik, mivel a víz zavarhatja a polimerizációs reakciót, és a kapott polimer sajátságait károsan befolyásolhatja.) A polimerizáció teljes lejátszódása után az oldószert vízzel helyettesítik (cserélik), s így olyan hidratált lencsét állítank elő, amelynek végső mérete és formája az eredeti alakozott, polimert és oldószert tartalmazó termék méretével és alakjával pontosan megegyezik. Hidrogél kontaktlencsék ilyen közvetlen kialakítását ismerteti a 4 495 313 számú (Larsen), valamint a 4 680 336, 4 889 664 és 5 039 459 számú (Larsen és munkatársai), Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások.
Larsen a 4 495 313 számú, valamint Larsen és munkatársai a 4 889 664 és 5 039 459 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban közlik, hogy a kicserélhető hígítószerek többértékű alkoholok vízzel kicserélhető bórsav-észterei. Lar• ·
sen és munkatársai a 4 680 336 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban közük, hogy a kicserélhető hígítószerek vízzel cserélhető szerves vegyületek, amelyeket vizkoszitásuknak és Hansen-féle kohéziós paramétereiknek az előállítandó hidrogél polimer komponensének kohéziós paramétereivel végzett összehasonlítása alapján választottak ki.
A jelen találmány azon alapul, hogy készítmények olyan új csoportját fedeztük fel, amelyek alakozott hidrogél termékek, így például lágy kontaktlencsék közvetlen kialakítása során kicserélhető hígítószerekként alkalmazhatók.
A találmány értelmében alakos hidrogél termékeket, így lágy kontaktlencséket úgy állítunk elő, hogy az (1) lépésben (alakozunk vagy kiöntünk egy polimerizációs keveréket - amely (a) egy monomer keveréket tartalmaz, amelynek nagyobb része egy vagy több hidrofil monomer, így (2-hidroxi-etil)-metakrilát, valamint egy vagy több térhálósí tó monomer; és
| (b) inért, | kicserélhető, nemvizes hígítószerként |
| (i) | etoxilezett alkil-glükozidot, |
| (ii) | etoxilezett biszfenol A-t, |
| (iii) | polietilénglikolt, |
| (iv) | propoxilezett és etoxilezett alkil-glükozid keveréket, |
| (v) | etoxilezett vagy propoxilezett alkil-glükozid és legfeljebb 12 szénatmos, kétértékű alkohol egyfázisú elegyét, |
| (vi) | e-kaprolakton és 2-6 szénatomos alkándiolok |
és triolok adduktumát, (vii) etoxilezett, 3-6 szénatomos alkántriolt, valamint (viii) a fenti (i) - (vii) alatt felsorolt, egy vagy több anyag keverékét tartalmazza olyan körülmények között, hogy a monomer keverék polimerizál, s így a fenti monomereket és a fenti hígítószert tartalmazó, alakozott kopolimer gél képződik; és (2) ezt követően a fenti hígítószert vízzel cseréljük.
Larsen, valamint Larsen és munkatársainak fentebb idézett szabadalmain kívül a technika jelenlegi állása szempontjából lényeges közlemények az alábbiak:
Larsen: 4 565 348 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás;
Ohkada és munkatársai: 4 347 198 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás;
Shepherd: 4 208 364 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ;
Müller és munkatársai: EP-A 0 493 320 A2 számú közzétett európai szabadalmi bejelentés; valamint Wichterle és munkatársai: Re. 27,401 (3 220 960 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás).
A találmány szerinti eljárás során alkalmazható inért, nemvizes, kicserélhető hígítószereket az alábbi csoportból választhatjuk :
(i) etoxilezett alkil-glükozid, (ii) etoxilezett biszfenol A,
J propoxilezett és etoxilezett alkil-glűkozidok keveréke, (iii) polietilénglikol, (iv) ív) etoxilezett vagy propoxilezett alkil-glükozid és legfeljebb 12 szénatomos, kétértékű alkohol egyfázisú elegye, ε-kaprolakton és 2-6 szénatomos alkándiolok vagy -triolok adduktuma, (vii) etoxilezett, 3-6 szénatomos alkántriol, valamint (viii) a fentebb (i)-(vii) alatt felsorolt, egy vagy több anyag keverékei.
Az alkalmazott hígítószerek valamennyien vízzel cserélhetők (helyettesíthetők); azaz a fenti monomerekből álló kopolimer alakos géljét és az említett hígítószert oldószerrel kezeljük, s így a hígítószert eltávolítjuk, és végeredményképpen vízzel helyettesítjük.
A legtöbb esetben az inért hígítószer eltávolítására használt oldószer víz (vagy valamilyen vizes oldat, például fizológiás konyhasóoldat). Kívánt esetben
- és a találmány szerinti eljárásban alkalmazott, inért hígí tószer oldhatósági jellemzőitől függően - a közömbös hígító szer kicserélésére elsőként alkalmazott oldószer valamilyen szerves folyadék, például etanol, metanol, aceton, glicerin vagy ezek keveréke, vagy egy vagy több fenti szerves folyadék vízzel alkotott keveréke is lehet, ezt követi egy extrakciő tiszta vízzel (vagy fiziológiás konyhasóoldattal), s így a fentebb említett monomerek vízzel duzzasztott kopolimerjéből álló, alakos gélt kapunk.
Az etoxilezett és propoxilezett alkil-glükozidok szerkezete az (I) általános képlettel jellemezhető - ahol
R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport (előnyösen metilcsoport);
mindegyik R önmagában -CH2-CH2- vagy -CH2-CH(CH3)- képletű csoportot jelent;
w, x, y és z értéke körülbelül 5-től 50-ig (előnyösen 5-től 30-ig) terjed, és a termékben jelenlévő etilén- és propilén-oxid egységek összes számát jelenti.
Az (I) általános képletű hígítószer lehet: (i) etoxilezett alkil-glükozid; (ii) propoxilezett alkil-glükozik;
(iii) etoxilezett és propoxilezett alkil-glükozik keveréke; vagy a fenti (i), (ii) és (iii) alatt megnevezett, két vagy több anyag keveréke, azzal a megkötéssel, hogy az (I) általános képletű termékek keverékében az R csoportok többsége -CH2-CH2- csoportot jelent. Az etoxilezett és propoxilezett alkil-glükozidok kereskedelmi forgalomból beszerezhető termékek, amelyeket etilén-oxidnak vagy propilén-oxidnak valamely alkil-glükoziddal végbemenő reakciója útján állítanak elő.
Az etoxilezett vagy propoxilezett glükozid legfeljebb szénatomos két értékű alkohollal, előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó kétértékű alkohollal alkotott keverékeként is alkalmazható. A két anyagnak a keverékben olyan arányban kell jelen lennie, hogy a keverék egyfázisú maradjon. E célra kétértékű alkoholként például etilénglikol, propilénglikol, 1,4-buténdiol és 1,6-hexándiol használható.
Az etoxilezett biszfenol A szerkezetét a (II) általános képlet ábrázolja, ahol
R2 jelentése -CH2-CH2- képletű csoport; és az m + n összeg értéke körülbelül 2-től körülbelül 100-ig (előnyösen körülbelül 4-től 20-ig) terjedő szám, amely a termékben jelenlévő etilén-oxid egységek összes számát jelenti.
Az etoxilezett biszfenol A kereskedelmi forgalomból beszerezhető termék, amelyet etilén-oxid és biszfenol A reakciójával állítanak elő.
A polietilénglikolok szerkezetét a (III)
HO-(CH2-CH2O)n-H általános képlet fejezi ki, amelyben n olyan számot jelent, hogy a polietilénglikol molekulatömege körülbelül 300 és körülbelül 10 000 közötti, előnyösen körülbelül 400 és 5000 közötti érték. Ezek a polietilénglikolok szintén keresdedelmi termékek.
A 2-6 szénatomos alkándiolok és -triolok e-kaprolaktonnal képzett adduktumait úgy állítjuk elő, hogy e-kaprolaktont 2-6 szénatomos alkándiollal vagy -triollal megfelelő katalizátor jelenlétében reagáltatunk. A találmány szerinti alkalmazás szempontjából előnyösek azok az adduktumok, amelyek molekulatömege körülbelül 300 és körülbelül 500 között van. Az e-kaprolaktónnak alkándiolokkal és -triolokkal képzett adduktumai kereskedelmi forgalomból beszerezhető termékek.
Inért hígítószerként etoxilezett triolokat, például etoxilezett trimetilol-propánt, etoxilezett glicerint, vagy etoxilezett 1,2,6-hexántriolt is használhatunk. Az ilyen termékek molekulatömege általában körülbelül 200 és körülbelül 1000 közötti érték.
* a
- 9 A fenti termékek közül egy vagy többnek a keveréke a találmány szerinti eljárásban szintén alkalmazható. Előnyös például a polietilénglikol és etoxilezett biszfenol A keveréke; a polietilénglikol és etoxilezett alkil-glükozid keverékei; az etoxilezett és/vagy propoxilezett alkil-glűkozid etoxilezett biszfenol A-val képzett keverékei; valamint az etoxilezett alkil-glükozid etoxilezett triolokkal alkotott keverékei.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott monomer keverék túlnyomó részben hidrofil monomert, például (2-hidroxi-etil)-metakrilátot (rövidítve: HEMA), és ezenkívül egy vagy több térhálósító monomert, valamint adott esetben kis mennyiségekben további monomereket, például metakrilsavat tartalmaz. A HEMA előnyös hidrofil monomer. Más, az eljárásban alkalmazott monomerek például: a (2-hidroxi-etil)-akrilát, (2-hidroxi-propil)-metakrilát, (2-hidroxi-propil)-akrilát, (3-hidroxi-propil)-metakrilát, N-vinil-pirrolidon, glicerin— (mono-metakrilát) , és a glicerin-(mono-akrilát).
A találmány szerinti eljárásban hidrofil monomerként felhasználhatók továbbá olyan poli(oxi-etilén)-poliolok, amelyek egy vagy több, terminális hidroxilcsoportja polimerizálható kettős kötést tartalmazó funkciós csoporttal helyettesített. Erre példaként említjük az egy vagy több mólekvivalens, terminálisán bevezethető csoporttal, például (izocianato-etil)-metakriláttal (rövidítve: IEM) metakrilsav-anhidriddel, metakrilsav-kloriddal, vinil-benzoil-kloriddal reagáltatott polietilénglikolt, etoxilezett alkil-glükozidot vagy etoxilezett biszfenol A származékot; így olyan polieti
- 10 lén—poliolhoz jutunk, amelynek egy vagy több terminális, polimerizálható olefines csoportja kapcsoló egységekkel, például karbamát- vagy észtercsoportok útján kötődik a polietilén—poliolhoz . A példák között több, végcsoportban bevezethető poli(oxi-etilén)-poliol előállítását közöljük.
Térhálósító monomerek - amelyek önmagukban vagy kombinálva alkalmazhatók - például: az etilénglikol-dimetakrilát (röviden: EGDMA), trimetilol-propán-trimetakrilát (rövidítve: TMPTMA), glicerin-trimetakrilát, polietilén-glikol-dimetakrilát (ahol a polietilénglikol molekulatömege például legfeljebb körülbelül 5000), valamint más poliakrilát- és polimetakrilát—észterek, így a végcsoportra vezetett szubsztituenst hordozó, két vagy több terminális metakrilát-egységet tartalmazó, fentebb leírt poli(oxi-etién)-poliolok. A térhálósító monomert a szokásos mennyiségekben - például a reakcióképes monomer keverék 100 grammjára számítva körülbelül 0,000415 és körülbelül 0,0156 mól közötti mennyiségben - alkalmazzuk. A térhálósító monomer hidrofil monomer lehet.
További alkalmas monomer például a metakrilsav, amely felhasználható annak a vízmennyiségnek a befolyásolására, amelyet a hidrogél egynsúlyi állapotban abszorbeál. A métákrilsavat általában körülbelül 0,2-8 tömegrész mennyiségben alkalmazzuk 100 rész hidrofil monomerre vonatkoztatva. A polimerizációs keverékben monomerként továbbá (metoxi-etil)-métákrilát, akrilsav vagy ibolyántúli fényt elnyelő monomerek is jelen lehetnek.
A monomer keverékhez polimerizációs katalizátort is adunk. E polimerizációs katalizátor lehet például olyan vegyü·««
-Illet - így lauroil-peroxid, dibenzoid-peroxid, izopropil-perkarbonát, azo-bisz(izobutironitril) - amely mérsékelten emelt hőmérsékleteken szabad gyökök képződését váltja ki; továbbá a polimerizációs katalizátor lehet valamilyen fotoiniciátor (fényhatással szabad gyökök képződését kiváltó) rendszer, például aromás α-hidroxi-keton, vagy valamilyen tercier amin és diketon együttese. A fotoiniciátor rendszerek példáiként említjük a 2-hidroxi-2-metil-l-fenil-propán-1-ont, valamint kámforkinon és etil-[4-(N,N-dimetil-amino)-benzoát] kombinációját. A katalizátort a polimerizációs reakciókeverékben katalitikusán hatásos mennyiségben alkalmazzuk, például 100 rész hidrofil monomerre (így a HEMA-hoz) körülbelül 0,1-től körülbelül 2 tömegrészig terjedő mennyiségben tesszük a keverékhez .
Az alábbi példák a találmány gyakorlati megvalósítását szemléltetik. A példákban alkalmazott néhány termék kémiai neve:
etoxilezett biszfenol A [kémiailag: etoxilezett 2,2-bisz(4—hidroxi-fenil)-propán], Photonol 7025 [a (II) általános képletben m + n összege 8] és Photonol 7028 [a (II) általános képletben m + n összege 4] ;
etoxilezett trimetilol-propán, Photonol 7158 (molekulatömege 73 0) ;
4-metoxi-fenol (hidrokinon-monometil-éter), jele MEHQ; (izocianato-etil)-metakrilát, jele IEM;
N,N-dimetil-akrilsav, jele DMA; polietilénglikol, PEG nnnn, ahol nnnn a molekulatömegre vonatkozik;
etoxilezett (vagy propoxilezett) metil-glükozik:
GLUCAM's E-5, P-10, E-10 és E-20 (E-5 azt jelenti, hogy a metil—glükozidra összesen 5 etilén-oxid egység addicionál; P-10 azt jelent, hogy a metil-glükozidra összesen 10 propilén—oxid egység addicionál, és így tovább);
izoforon-diizocianát [5-izocianato-l-(izocianato-metil)-1,3,3-trimetil-ciklohexán] , jele IPDI;
polietilénglikol nnn bórsav-észter, jele PEG nnn BAE; a bórsav 1,4-butándiollal alkotott észtere, jele 1,4-BDBAE;
(hidroxi-etil)-metakrilát, jele HEMA;
metakrilsav, jele MAA;
etilénglikol-dimetakrilát, jele EGDMA; trimetilol-propán-trimetakrilát, jele TMPTMA;
2-hidroxi-2-metil-1-fenil-propán-1-on, neve DAROCURE 1173 ;
polikaprolakton-triói: az e-kaprolakton glicerinnel végbemenő reakciójának terméke (észtere), molekulatömege körülbelül 300, jele PCLT300;
1,2,6-trihidroxi-hexán, jele 1,2,6-THH; dietilénglikol, jelen DEG;
etilénglikol, jele EG;
1,4-butándiol, jele 1,4-BuDiol;
a bórsav 1,4-butándiollal képzett észtere, jele 1,4-BDBAE;
1,2-propándiol, jele 1,2-ProDiol; valamint a bórsav glicerin-észtere, jele BAGE.
Vizsgálati módszerek
A példákban a következő vizsgálati módszereket alkalmaztuk .
1. vizsgálati módszer
PhotoDSC meghatározások
A fotokalorimetriás méréseket BuPont DSC modell 910 eszközzel végeztük, amelyet 830 számú fotokaloriméterrel és Omnitherm programmal egészítettünk ki. minden esetben 4,5-6,0 mg tömegű mintát használtunk. Munkakörülmények: hőmérséklet 45 °C; nitrogénatmoszféra (a besugárzás előtt 10 percig ml/perc sebességgel nitrogénnel öblítünk), az UV fényforrás intenzitása 2,5-3,0 mW/cm2.
A polimerizáció maximális sebességét (Rpmax) a következő egyenletből számítottuk:
Rpmax = ([Mlo/Qoo) (dQ/dt)max (1) ahol ζ)ω jelenti a minta által fejlesztett összes hő mennyiségét, és [M]o a metakrilátban lévő kettős kötések koncentrációját; (dQ/dt)max a megfigyelt, maximális hőfejlődési sebesség (t = Tmax esetén) (Tmax az exoterm csúcs fellépéséig szükséges idő, amely azonos azzal az idővel, ami alatt a polimerizációs reakció maximális sebességét eléri). Megjegyezzük, hogy Q a DSC nyomvonalából kapható úgy, hogy az exoterma alatti területet (a minta egységi tömegére vonatkoztatott összes mennyiségét, azaz Qm hőmennyiséget) integráljuk, és a kapott mennyiséget a minta tömegével szorozzuk. [M]o-t úgy kapjuk, egyszerűen kiszámítjuk a kettős kötés koncentrációját a termékben a higitószerrel együttesen. A reaktív monomer ke·« ··
- 14 verék (röviden: RMM) sűrűségét meg kell határoznunk, hogy [M]o mennyiségét - azaz az RMM egységnyi térfogatában jelenlévő metakrilát-csoportot mólokban - megkapjuk.
Azt találtuk, hogy Tmax normális körülmények között körülbelül 0,2 és körülbelül 3,5 perc között van; értéke előnyösen körülbelül 0,4 és körülbelül 2,5 perc között van olyan inért, kicserélhető hígítószerek esetén, amelyek az adott, reakcióképes monomer keverékben sikeresen alkalmazhatók. Ennélfogva a fentebb kifejtett PhotoDSC próbával a Tmax meghatározása alkalmas vizsgálat annak eldöntésére, vajon egy javasolt inért, kicserélhető hígítószer megfelelő-e egy adott, reaktív monomer keverék átalakítására alakos géllé (ez bármilyen alakra vonatkozik, nemcsak a tesztben feltételezett kontaktlencse formájára). Az alkalmas inért, kicserélhető hígítószerek a konkrétan megadott RMM esetében a fentebb megadott határok közötti Tmax értékeket szolgáltatják.
Az találtuk továbbá, hogy a legtöbb esetben a reaktív monomer keverék százalékban kifejezett konverziójának (amelyet úgy határozunk meg, hogy a DSC nyomvonala alatti, Tmax értékig terjedő területet elosztjuk a DCS nyomvonala alatti teljes területtel) a fentebb leírt PhotoDSC tesztben Tmax-nál legalább 40%-nak, előnyösen legalább 50%-nak kell lennie arra a célra, hogy optikailag tiszta gélt kapjunk.
2. vizsgálati módszer
Az RMM és a hígítószer sűrűségének a mérése Valamennyi folyadék sűrűségét Archimedes elvén alapuló módszerrel mértük. E célra a Sartorius cég Research mérlegét alkalmaztuk, folyadékok sűrűségének mérésére alkalmas
készlettel kiegészítve (beszerezhető a gyártó cégtől), mely valamennyi mérésünk kivitelezésére alkalmas volt. Az eljárás abban áll, hogy egy üvegsúlyt megmérünk a vizsgálandó folyadékban, majd mérjük azon kívül. Az üvegsúly térfogatát ismert sűrűségű folyadékkal (például vízzel) előre meghatároztuk.
Nagy viszkozitású folyadékok (például bórsav-észterek) sűrűségét alumínium piknométerrel határoztuk meg, amelynek térfogatát egy adott hőmérsékletre vonatkozóan ionmentesített víz segítségével mértük.
3. vizsgálati módszer
Húzási, (szakítási) tulajdonságok (modulus, nyúlás és szilárdság)
A vizsgálandó lencsét a kívánt mintaméretre és alakra vágtuk, és keresztmetszetének területét megmértük, majd a mintát egy keresztfejes mozgástípusú, erőmérő cellával ellátott eszköz felső támasztékával kötöttük össze. A keresztfejet a kezdő hosszúságra süllyesztettük, és a mintát a rögzített támasztékhoz kapcsoltuk. Ezután a mintát állandó húzási sebességgel megnyújtottuk, és felvettük a húzó-fesztítő erő görgőjét. A nyúlást százalékban, a szakítási modulust és a szakítási szilárdságot kPa-ban fejeztük ki. Azt találtuk, hogy az alakos gél kontaktlencse céljára akkor alkalmas, ha az alakos gél modulusa legalább körülbelül 140 kPa, előnyösen legalább körülbelül 170 kPa.
4. vizsgálati módszer
A víztartalom gravimetriás meghatározása
A gravimetriás víztartalom-mérésekhez a mintákat a következőképpen készítettük elő:
mm átmérőjű, 3 mm mélységű, hengeralakú polisztirol üregeket gázmentesített, HEMA alapú készítményekkel töltöttünk, és fluoreszcens fénycsövek alatt, nitrogénatmoszférában körülbelül 20 percig vulkanizáltuk. A mérés szerint az összes energiaadag 1,2-1,6 Joule/cm2-t tett ki. Ezután a polimert és hígítószert tartalmazó korongokat forró lemez segítségével a polisztirol üvegekből kivettük, s a korongokat 7. számú parafafúróval 9-10 mm átmérőjű korongokra vágtuk. A polisztriol üregek általában elegendő reaktív monomer keveréket tartalmaztak arra, hogy egy 1,5 mm vastagságú korongot kapjunk. A hígítószertől megduzzadt polimer korongokat ionmentesített vízben 3 órán át 70 °C hőmérsékleten hidratáltuk, majd további 3 napig szobahőmérsékleten állni hagytuk. Ekkor a korongokat az ionmentesített vízfürdőből eltávolítottuk, és levegőn 10-15 órán át szárítottuk, majd a szárítást 200 Pa-nál jobb vákuumban 100 °C hőmérsékleten 2 órán át melegítettük. Minden egyes korong tömegét mértük, majd a korongot 2 napig fiziológiás konyhasóoldatban tartottuk. Ekkor a polimer korongokat kivettük a konyhasőoldatból, felületéről a vizet gondosan letöröltük, ismét mértük. A víztartalmat az alábbi egyenlettel számítottuk:
Víztartalom-ó = 100 x (mnecjves -msz^raz) /^nedves (2) ahol msz^raz és mne(^ves jelenti a polimer korong tömegét hidratálás előtt, illetve hidratálás után.
• »
5. vizsgálati módszer
Az oxigén permeabilitása (DK)
Az oxigén permeabilitását (behatolóképességét) Fatt és munkatársai módszerével mértük [Az oxigén átbocsátó- és behatolóképességének mérése hidrogél lencséken és anyagokon (angolul); International Contact Lens Clinic, 9. kötet, 2. szám, 1982. március-április, 76. old.]. Ehhez az eljáráshoz polarográfiás, 4 mm átmérőjű aranykatódból álló oxigén-érzékelőt és ezüst/ezűst-klorid gyűrűs anódot használtunk. Az oxigén mért permeabilitását DK-val jelöltük, ahol D jelenti az oxigén diffúziós együtthatóját és k az oxigén oldhatósága a vizsgálati anyagban. A permeabilitás (DK) egysége (cm2/s)(ml 02/ml x Hgmm).
Az alábbi hat példában bemutatjuk reakcióképes térhálósító anyagok előállítását (1-4. példa), valamint két, a technika jelenlegi állása szerint ismert hígítószer előállítását (5-6. példa).
1. példa
Mindkét végén fedett (dicapped), etoxilezett Biszfenol A (BPA 890) előállítása literes háromnyakú gömblombikba 728 g (1,255 mól) szárított Photonol 7025 terméket (molekulatömege: 580 g/mol), 1,5 liter száraz acetonitrilt, 1,0 g 4-metoxi-fenolt (MEHQ) és 0,5 g ón(II)-oktoátot (a dióira vonatkoztatva körülbelül 0,1 mol%) mérünk. Az így kapott oldatot száraz oxigénnel 30-45 percen át öblítjük, (erre a célra gázdiffuzort használunk). Az oxigénes öblítés befejezése után egy adagolótölcsérbe 365 g (2,35 mól) (izocianato-etil)-metakrilátot (IEM) és 730 g ace tonitrilt töltünk egy 1 literes adagolótölcsérbe (ezt a műveletet előnyösen nitrogéngáz alatt végezzük).
Az adagolótölcsér tartalmát (azaz az IEM oldatát) a fenti elegyhez csepegtetjük erélyes keverés közben. Ez az adagolás körülbelül 2-3 órán át tart. Az IEM adagolásának befejeztével az adagolótölcsért 50-100 ml acetonitrillel öblítjük. A reakció előrehaladását úgy követjük, hogy megfigyeljük az infravörös színképben az NCO abszorpciójának eltűnését 2270 cm_1-nél. Ekkor az acetonitrilt vákuumban eltávolítjuk, és a viszkózus folyadék alakjában kapott, mindkét végződésén fedett biszfenol A 890 terméket ilyen állapotban használjuk.
2. példa
Mindkét végződésén fedett polietilénglikol (PEG) 4000 előállítása
200 g (0,05 mól) száraz PEG 4000 terméket 1 literes háromnyakú, mechanikus keverővei és gázbevezetőcsővel felszerelt gömblombikba helyezünk, majd a reakcióedényben száraz nitrogénpárnát létesítünk. A lombikba 375 g száraz acetonitrilt mérünk, és a PEG 4000-vel addig hagyjuk állni, amíg az teljesen fel nem oldódik. Ekkor az elegyhez 2 csepp ón(II)—oktoátot és 500 ppm MEHQ-t adunk. Egy 100 ml-es adagolótölcsérbe 15,52 g (0,100 mól) IEM-t és 50 ml acetonitrilt helyezünk. Az IEM adagolásának befejezése után a reakció előrehaladását úgy észleljük, hogy követjük az NCO abszorpciójának eltűnését az infravörös színképben 2270 cm_1-nél. A reakció teljes lejátszódása után az acetonitrilt vákuumban eltávolítjuk, és a visszamaradó fehér, viaszszerű, kétszeresen fedett PEG 4000 terméket az adott állapotában használjuk fel.
3. példa
Kétszeresen fedett polietilénglikol (PEG) 4500 előállítása
Egyliteres, háromnyakú, mechanikus keverővei és gázbevezetővel ellátott gömblombikba 22534 g (0,05 mól) száraz PEG 4500 terméket helyezünk, s a rendszert előbb száraz nitrogénnel, majd száraz oxigénnel öblítjük. A lombik tartalmához 375 g száraz acetonitrilt adunk, és a PEG 4500 terméket ülepedni hagyjuk mindaddig, amíg teljesen fel nem oldódik. Ekkor 2 csepp ón(II)-oktoátot és 500 ppm MEHQ-t adunk az elegyhez. Egy 100 ml-es adagolótölcsérbe 15,52 g (0,100 mól) IEM-t és 50 ml acetonitrilt öntünk, az IEM adagolásának befejezése után a reakció előrehaladását az NCO abszorpciós sávjának eltűnésével figyeljük meg (2270 cm-1 hullámszámnál). A reakció befejeződése után az acetonitrilt vákuumban eltávolítjuk, és a visszamaradó fehér, viaszos, cím szerinti terméket ebben az állapotában alkalmazzuk.
4. példa
Glucam Ε-20/polietilénglikol (PEG) 4500 származék előállítása
Egyliteres, machanikus keverővei és gázbevezetővel ellátott háromnyakú gömblombikba 100 g (0,022 mól) száraz PEG 4500 terméket helyezünk, s a rendszert sorrendben előbb száraz nitrogénnel, majd száraz oxigénnel öblítjük. Ezután a lombikba 375 g száraz acetonitrilt öntünk, és a PEG 4500-at ülepedni hagyjuk, amíg teljesen fel nem oldódik. Ezután 2 csepp ón(II)—oktoátot és 500 ppm MEHQ-t adunk hozzá, majd adagolótölcséren át 3,41 g (0,022 mól) IEM és 10 ml acetonitril elegyét adagol• λ · r .··
- 20 juk az elegyhez. Az IEM hozzáadása után a reakció előrehaladását az NCO abszorpciós sávjának az eltűnésével követjük (2270 cm-1 hullámszámnál az infravörös színképben). Amidőn ez a csúcs teljesen eltűnik, a fenti reakcióelegyet 500 ml-es adagolótölcsérbe visszük őt, és a tölcsér tartalmát lassan adagoljuk egy kétliteres, háromnyakú gömblombikba, amely 200 g száraz acetonitrilben oldott 4,89 g (0,022 mól) izoforon-diizocianátot (IPDI) tartalmaz. Az adagolás során gondoskodni kell a hatásos mechanikai keverésről. Az adagolás befejezése után a reakciót a PEG hidroxil-csúcsának (közepe 3400 cm_1-en az infravörös színképben) az eltűnésével figyeljük meg. Ekkor a fenti elegyhez 6,0 g (0,006 mól) Glucam E-20 termék 50 ml acetonitrillel készült oldatát adjuk. Az NCO abszorpciójának eltűnése után (2270 cm-1-nél) az acetonitrilt vákuumban eltávolítjuk, és az így kapott fehér, porszerű Glucam E-20/PEG 4500 szilárd anyagot ebben a formájában használjuk fel.
5. példa
A PEG 400-bórsav-észter (PEG 400 BAE) hígítőszer előállítása
Kétliteres forgóbepárló lombikba 400 g (1 mól) polietilénglikol 400-at (PEG-400) mérünk, és 123,7 g (2,0 mól) bórsavat adunk hozzá, majd a lombik tartalmát forgóbepárlón ledesztilláljuk, miközben a nyomást lassan 65-130 Pa-ra csökkentjük. A vákuum elérésekor a fűrdőhőmérsékletet lassa 92 °C—ra növeljük, és a bórsav-észter képződése során keletkező vizet lepároljuk. Az átlátszó, viszkózus PEG 400 BAE folyadékot ebben az állapotában alkalmazzuk. (Ez a hígítószer reprezentatív példa a Larsen és munkatársai által az 5 039 459 és
···· >· « • · ··: : » ·· ·. :
889 664 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban közölt, ismert hígítószerekre.)
6. példa
Az 1,4-butándiol bórsav-észterének az előállítása (1,4-BDBAE)
Háromliteres forgóbepárló lombikba 277,7 g (4,5 mól) bórsavat mérünk, hozzáadunk 1223 g (13,6 mól) 1,4-butándiolt, a lombikot a forgóbepárló készülékre tesszük, és a nyomást lasan 65-130 Pa-ra csökkentjük. A vákuum végső értékének beállta után a fürdő hőmérsékletét lassan 85 °C-ra emeljük úgy, hogy 20 percenként a hőmérsékletet körülbelül 5 °C-val növeljük. A bórsav-észter képződése során felszabaduló vizet ledesztilláljuk. A visszamaradó viszkózus, átlátszó, cseppfolyós
1,4-BDBAE terméket ebben az állapotában használjuk. Ez a hígítószer példázza a Larsen és munkatársai által az 5 039 459 és 4 889 664 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban közölt, már ismert hígítószereket.)
7-35. példa
Ezekben a példákban különböző hígítószereket alkalmazunk lágy kontaktlencsék előállítására a következő reaktív monomer keverékből:
96,8 tömeg% ΗΕΜΆ; 1,97% metakrilsav, 0,78% etilénglikol-dimetakrilát (EGDMA), 0,1% trimetilol-propán-trimetakrilát (TMPTMA) és 0,34% Darocur 1173 felhasználásával keveréket állítunk elő. Ehhez a monomer keverékhez adjuk a kiértékelni kívánt, inért, kicserélhető hígítószert. Az elegyet környezeti hőmérsékleten alaposan összekeverjük, utána az elegyet 276 kPa csökkentett nyomáson 25 °C hőmérsékleten keveredni hagyjuk,
Ύ .·'
- 22 majd kontaktlencse-sablonokba visszük át. A megtöltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú UV fénnyel 1,2-1,6 Joule/cm2 adaggal besugározzuk (körülbelül 50 °C hőmérsékleten 20 percig). A sablonokat ezután elkülönítjük, 3,0 órán át 70 °C hőmérsékleten fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk a közömbös hígítószer és némi megmaradt, reagálatlan monomer eltávolítására. Ezt a kezdő hidratáló periódust követően a lencséket szobahőmérsékleten, friss fizológiás konyhasóoldatban egyensúlyozzuk, majd a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrel teszteljük.
Az alábbi táblázatok a kiértékelt hígítószereket, a monomer és hígítószer arányát, valamint a 7-35. példákban készült termék 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrel kapott eredményeit mutatjuk be.
- 23 ····
| 7. példa | 8. példa | 9. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1,97 | 1,97 | 1, 97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0, 78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | GLUCAM E20 | GLUCAM E10 | GLUBAM E5 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 234±28 | 248±21 | 227±28 |
| Nyúlás (%) | 149±50 | 148±63 | 174±46 |
| Szakítási szilárdság | 280±69 | 280±83 | 318±63 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 57,4+0,7 | 54,4+0,2 | 59,9±0,3 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,75 | 1,65 | 1,48 |
| Konverzió % Tmax-nál | 64,5 | 64,7 | 61,4 |
| 10. példa kontroll (ismert) | 11. példa kontroll (ismert) | 12. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| ΜΆΑ | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | 1,2,6-THH | glicerin | Phot 7158 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 170±14 | 280±21 | 186±14 |
| Nyúlás (%) | 183±53 | 119±33 | 174±49 |
| Szakítási szilárdság | 248±550 | 255±496 | 255±48 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 59,9+0,1 | 60,6 + 0,6 | 59,5±0,3 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,80 | 1,53 | 2,15 |
| Konverzió % Tmax-nál | 73,4 | 70,9 | 65,1 |
| 13. példa | 14. példa | 15. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| ΜΆΑ | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0, 34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Phot 7025 | Phot 7028 | PCLT300 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 227±21 | 234±21 | 200±21 |
| Nyúlás (%) | 200+76 | 191+48 | 179±55 |
| Szakítási szilárdság | 331±103 | 324±63 | 280±63 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 62,2 + 0,2 | 59,3±0,5 | 61,0±0,6 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,52 | 1,47 | 1,72 |
| Konverzió % Tmax-nál | 62,2 | 61,2 | 69,0 |
*·♦· • ·
| 16. példa kontroll (ismert) | 17. példa kontroll (ovak) | 18. példa kontroll (ismert) | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| ΜΆΑ | 1,97 | 1,97 | 1, 97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | 1,4-BDBAE | GLUCAM P10 | DEG |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48 : 52 | 48:52 | 48 : 52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 186±14 | 110±28 | 97±21 |
| Nyúlás (%) | 124±20 | 266±35 | 203±56 |
| Szakítási szilárdság | 194±241 | 331±83 | 170±28 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 62,6+0,6 | 63,5 + 0,5 | 65,4±0,8 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,08 | 0,87 | 4,83 |
| Konverzió % Tmax-nál | 59,5 | 31,5 | 83,3 |
| 19. példa kontroll (ismert) | 20. példa kontroll (ismert) | 21. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | PEG 400BAE | BAGE | PEG 400 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 227±14 | 234±14 | 170±21 |
| Nyúlás (%) | 134±29 | 114+42 | 179±35 |
| Szakítási szilárdság | 241±34 | 234±55 | 131±14 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 60,4 + 0,2 | 62,7±0,3 | 62,7±0,8 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (Perc) | 0,52 | 1,37 | 3,61 |
| Konverzió % Tmax-nál | 34,8 | 68,8 | 68,9 |
| 22. példa (csekély modulus) | 23. példa kontroll (ismert) | 24. példa kontroll (ismert) | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1, 97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0, 1 | 0, 1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | 1,4-BuDiol | 1,2-ProDiol | EG |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48 : 52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 90±7 | 110±7 | 159+14 |
| Nyúlás (%) | 215±66 | 215±53 | 168±30 |
| Szakítási szilárdság | 159±41 | 193±41 | 186+28 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 66,4+0,6 | - | 59,9+0,2 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 3,42 | 5,48 | 4,80 |
| Konverzió % Tmax-nál | 65,4 | 71,5 | 75,0 |
| 25. példa kontroll (opak) | 26. példa kontroll (opak) | 27. példa kontroll (opak) | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 96, 8 | 96, 8 | 96,8 |
| ΜΆΑ | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | |||
| GLUCAM P-10 | 95 | 85 | 70 |
| GLUCAM E-10 | 5 | 15 | 30 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 83 + 7 | 117±14 | 145±14 |
| Nyúlás (%) | 282+56 | 233±45 | 192±42 |
| Szakítási szilárdság | 296+63 | 303±55 | 280±76 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 68,7±0,4 | 69,8±0,6 | 68,9±0,4 |
| Hidrogél | opak | opak | opak |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 0,85 | 0,98 | 1,14 |
| Konverzió % Tmax-nál | 28,8 | 38,5 | 49,1 |
| 28. oélda | 29. oélda | |
| Összetétel (%) : | ||
| HEMA | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | ||
| GLUCAM P-10 | 40 | 20 |
| GLUCÁM E-10 | 60 | 80 |
| Monomer aránya a | ||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | ||
| Modulus (kPa) | 262±21 | 262±28 |
| Nyúlás (%) | 162±32 | 199±55 |
| Szakítási szilárdság | 303±63 | 338±76 |
| (kPa) | ||
| Víztartalom (%) | 59,5+0,2 | 58,4+0,5 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | ||
| Tmax (Perc) | 1,47 | 1,56 |
| Konverzió % Tmax-nál | 62,2 | 64,1 |
| 30. példa kontroll (ooak) | 31. példa kontroll (opak) | 32. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | |||
| GLUCÁM P-10 | 95 | 85 | 70 |
| 1,4-BuDiol | 5 | 15 | 30 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48 : 52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 97±7 | 145+21 | 170+28 |
| Nyúlás (%) | 209±49 | 194+43 | 175±59 |
| Szakítási szilárdság | 241+63 | 283±69 | 214±69 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 69,3 + 0,6 | 70,1+0,3 | 62,2±0,3 |
| Hidrogél | opak | opak | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (Perc) | 0,96 | 1,21 | 2,24 |
| Konverzió % Tmax-nál | 37,5 | 51,6 | 66,2 |
| 33. példa | 34. példa | 35. példa | |
| (extrém | (extrém | (extrém | |
| modulus) | modulus) | modulus) | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 96,8 | 96,8 | 96,8 |
| MAA | 1,97 | 1,97 | 1,97 |
| EGDMA | 0,78 | 0,78 | 0,78 |
| TMPTMA | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | |||
| GLUCAM P-10 | 50 | 40 | 20 |
| 1,4-BuDiol | 50 | 60 | 80 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48 : 52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 140±21 | 145+14 | 131±7 |
| Nyúlás (%) | 160±41 | 201±63 | 258+80 |
| Szakítási szilárdság | 159±48 | 214±414 | 248±630 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 62,2±0,3 | 62,4±0,4 | 62,9 + 0,1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (Perc) | 2,81 | 3,23 | 3,43 |
| Konverzió % Tmax-nál | 69,4 | 68,9 | 60,2 |
36-39. példa
E példákban hígítószerként Photonol 7025 terméket alkalmaztunk HEMA-t tartalmazó reaktív monomer keverékkel, a 4. példa szerint előállított reaktív térhálósítószerrel és Darocur 1173 termékkel együtt, amelyeket különböző arányokban vettünk. Az előállítást az alábbi leírásban illusztráljuk:
tömeg% 4. példában leírt PEG 4500-Glucam E-20 származékot, 0,35% Darocur 1173-at és 74,7% HEMA-t inért, kicserélhető hígítószerben Photonol 7025 termékkel elegyítünk olyan mennyiségben, hogy a keverékben 48% monomer és 52% hígítószer arány álljon fenn. Az elegyet alaposan átkeverjük 65 °C hőmérsékleten, majd 5,2 kPa nyomáson 30 percig keverjük, majd kontaktlencse-sablonokba visszük át. A megtöltött sablonokat ibolyántúli fénnyel besugározzuk (300-380 nm hullámhosszon,
1,2-1,6 Joule/cm2 dózissal 20 percen át, megközelítőleg 65 °C hőmérsékleten). Ezután a sablonokat elkülönítjük, és 3,0 órán át 70 °C hőmérsékleten fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk az inért hígítószer és némi reagálatlan monomer maradék eltávolítására. Ezen kezdeti hidratálási periódus után a lencséket szobahőmérsékleten, friss konyhasófürdőben egyensúlyozzuk, majd a lencséket a fentebb részletezett 3., 4. és 5. vizsgálati módszerekkel teszteljük.
Az alábbi táblázatban bemutatjuk a reaktív monomer keverékekben alkalmazott arányokat, valamint a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrel végzett tesztek 36-39. példában előállított termékeken kapott eredményeit.
| 36. példa | 37. példa | 38. példa | 39. példa | |
| (extrém | (extrém | (extrém | (extrém | |
| modulus) | modulus) | modulus) | (modulus) | |
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 74,7 | 64,7 | 49,7 | 39,7 |
| PEG4500-GLUE20 | 25 | 35 | 50 | 60 |
| Darocur 1173 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 |
| Hígítószer: | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 152±7 | 131±7 | 152±55 | 140±21 |
| Nyúlás (%) | 266±42 | 218±44 | 180±76 | 160±41 |
| Szakítás! szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 241±34 | 210±34 | 104±14 | 159±48 |
| Víztartalom (%) | 55±2 | 69±1 | 70±l | 80±2 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 31,5 | 40,3 | 60,5 | 41,3 |
40-44. példa
Ezekben a példákban hígítószerként Photonol 7025 terméket alkalmaztunk a HEMA, MAA, PEG 4500XL (3. példa),
BPA890XL (1. példa) és Darocur 1173 különböző arányú mennyi35
ségeiből álló reaktív monomer keverékben. Az előállítási módot az alábbiakban mutatjuk be:
5,78 tömeg% 3. példában leírt PEG 4500 térhálósítószer, 11,1% 1. példában leírt, etoxilezett biszfenol A térhálósítószer, 0,34% Darocur 1173 1,98% matakrilsav és 80,8%
HEMA reaktív monomer elegyét elegendő mennyiségű Photonol 7025 termékkel úgy egészítjük ki, hogy a monomer keverék és a hígítószer százalékos aránya 48-52 legyen. Az elegyet alaposan összekeverjük 65 °C hőmérsékleten, utána 5,2 kPa csökkentett nyomáson 65 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd kontaktlencse-sablonokba visszük át. A megtöltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú ibolyántúli fénnyel, 1,2-1,6 Joule/cm^ dózissal 20 percig körülbelül 65 °C hőmérsékleten besugározzuk. Ezután a sablonokat elkülönítjük, 3,0 órán át fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk 70 °C hőmérsékleten az inért hígítószer és némi visszamaradt, reagálatlan monomer eltávolítására. Ezen kezdeti hidratálási időszak után a lencséket friss konyhasófürdőben szobahőmérsékleten egyensúlyozzuk, majd a lencséket a 3., 4. és 5. szerinti vizsgálati módszerekkel teszteljük .
Az alábbi táblázatban bemutatjuk a 40-44. példák szerinti monomer-arányokat, valamint a kapott termékeken a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrel nyert eredményeket.
| 40.. példa | 41. példa | 42 . példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 80,8 | 75,3 | 64,5 |
| MAA | 1,98 | 1, 98 | 1,98 |
| PEG 4500XL | 5,78 | 11,1 | 22,1 |
| BPA890XL | 11,1 | 11,1 | 11,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer ·. | Phot 7025 | Phot 7025 | Phot 7025 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48 : 52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 468±41 | 580+63 | 550±63 |
| Nyúlás (%) | 57±16 | 59±13 | 90±27 |
| Szakítási szilárdság | 331±83 | 352±63 | 524±131 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 36±1 | 41 + 1 | 52±1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 20,5 | 23,0 | 28,8 |
| 43. példa | 44. példa | |
| Összetétel (%): | ||
| HEMA | 53,9 | 41,9 |
| MAA | 1,98 | 1,98 |
| PEG 4500XL | 32,7 | 44,7 |
| BPA890XL | 11,1 | 11,1 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Phot 7025 | Phot 7025 |
| Monomer aránya a | ||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | ||
| Modulus (kPa) | 580±55 | 558±63 |
| Nyúlás (%) | 84±22 | 80 + 32 |
| Szakítási szilárdság | 504±110 | 538±234 |
| (kPa) | ||
| Víztartalom (%) | 59±1 | 63±1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 35,7 | 39,7 |
45-59. példa
Ezekben a példákban Photonol 7025 terméket alkalmaztunk hígítószerként HEMA, MAA, PEG 4000XL (2. példa), diglicidil-biszfenol A dimetakrilát (1. példa), és Darocur 1173 különböző arányokban vett keverékével együtt. Az előállítást az alábbiakban mutatjuk be:
90,6 tömeg% HEMA, 1,98 tömeg% MAA, 5 tömeg% PEG 4000XL 2. példában leírt térhálósítószer, 2,04 tömeg% 1. példában leírt diglicidil-biszfenol A dimetakrilát térhálósítószer és 0,34 tömeg% Darocur 1173 elegyéhez olyan mennyiségben adunk Photonol 7025 terméket, hogy a keverékben a monomer keveréknek a hígítószerhez viszonyított aránya 48:52 legyen. E keveréket 65 °C hőmérsékleten alaposan átkeverjük, az elegyet 5,2 kPa csökkentett nyomáson 30 percig 65 °C hőmérsékleten keverjük, majd kontaktlencse-sablonokba visszük át. A megtöltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú, ibolyántúli fénnyel, 1,2-1,6 Joule/cm2 dózissal 20 percig körülbelül 65 °C hőmérsékleten besugározzuk, majd a sablonokat elkülönítjük, és 3,0 órán át 70 °C-on fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk, az inért hígítószer és némi elreagálatlan monomer eltávolítására. Ezen kezdeti hidratálási időszak után a lencséket szobahőmérsékleten friss konyhasófürdőben egyensúlyozzuk, majd a lencséket a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrel teszteljük.
Az alábbi táblázatok bemutatják a monomerek arányait, valamint a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerrrel végzett tesztek 45-59. példák szerinti termékeken kapott eredményeit.
| 45. példa (extrém | 46. példa (extrém modulus) | 47. példa (extrém modulus) | 48. példa (extrém (modulus) | |
| modulus) | ||||
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 90,6 | 85,6 | 75,6 | 65,6 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 1, 98 | 1,98 |
| PEG 4000XL | 5 | 10 | 20 | 30 |
| DGBPA510 | 2,04 | 2,04 | 2,04 | 2,04 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 | 48:52 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 296±21 | 303±21 | 345±14 | 338±41 |
| Nyúlás (%) | 133±35 | 148±34 | 135±35 | 139±38 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 303+76 | 318±69 | 338±63 | 366±90 |
| Víztartalom (%) | 42±1 | 45±1 | 52±1 | 56±1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 30,3 | 33,6 | 39,4 | 42,7 |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 1,52 | 1,19 | 1,26 | |
| Konverzió % | ||||
| Tmaxnál | 53,8 | 59,3 | 49,2 | - |
| 49. példa | 50. példa | 51. példa | 52. példa | |
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 55,6 | 89,2 | 84,2 | 73,8 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 1,98 | 1,98 |
| PEG 4000XL | 40 | 5 | 10 | 20 |
| DGBPA510 | 2,04 | 3,84 | 2,04 | 2,04 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 324+48 | 410±28 | 410±34 | 427+21 |
| Nyúlás (%) | 118+33 | 94±29 | 126±25 | 129±33 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 303±83 | 331±76 | 441±103 | 441+103 |
| Víztartalom (%) | 61±1 | 37 + 1 | 40±l | 47+1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 49,5 | 25,4 | 27,6 | 35,1 |
| 53. példa | 54 . példa | 55. példa | 56. példa | |
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 63,8 | 53,8 | 91,6 | 86,6 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 0,98 | 0,98 |
| PEG 4000XL | 30 | 40 | 5 | 10 |
| DGBPA510 | 2,04 | 2,04 | 2,04 | 2,04 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 | Pho 7025 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 410±28 | 359±76 | 296±21 | 338±34 |
| Nyúlás (%) | 109±41 | 108±27 | 124±37 | 131+37 |
| Szakítási szí- | ||||
| lárdság (kPa) | 340±103 | 359±90 | 290±63 | 331±69 |
| Víztartalom (%) | 54 + 2 | 57 + 1 | 48±1 | 52±1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 41,4 | 46,3 | 20,8 | 48,10 |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | - | - | 1,18 | 1,13 |
| Konverzió % | ||||
| Tmax_nál | - | - | 62,0 | 60,0 |
···· 99 1
| 57. példa | 58. példa | 59. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 76, 6 | 66,6 | 56,6 |
| MAA | 0, 98 | 0,98 | 0,98 |
| PEG 4000XL | 5,78 | 11,1 | 22,1 |
| DGBPA510 | 2,04 | 2,04 | 2,04 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | Phot 7025 | Phot 7025 | Phot 7025 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 338±21 | 331±34 | 318±14 |
| Nyúlás (%) | 141±35 | 123±43 | 130±51 |
| Szakítási szilárdság | 365±69 | 338±28 | 359±124 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 60±l | 65±1 | 70±l |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 31,1 | 40,2 | 44,0 |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 0,89 | 0,82 | 0,68 |
| Konverzió % | |||
| Tmax-nál | 53,4 | 52,7 | 46,4 |
60-69. példa
Ezekben a példákban hígítószerként a Glucam E-20 terméket alkalmaztuk HEMA, MAA, PEG 4500XL (3. példa), Digicidil—biszfenol A dimetakrilát (1. példa), és Darocur 1173 monomer keverék különböző arányban vett mennyiségeivel együtt. Az alábbiakban illusztráljuk az előállítás módját:
5,7 tömeg% 3. példában leírt PEG 4500 térhálósítószer, 4,98 tömeg% 1. példában leírt etoxilezett biszfenol A, 0,35% Darocur 1173, 1,98% metakrilsav és 87,0% HEMA termékekből álló reaktív monomer keveréket Glucam E-20 olyan mennyiségével elegyítünk, hogy a keletkező keverék 48% monomer keveréket és 52% hígítószert tartalmazzon. Alapos átkeverés után 65 °C hőmérsékleten az elegyet tovább keverjük 5,2 kPa csökkentett nyomáson 30 percig 65 °C-on, majd kontaktlencse-sablonokba viszszük át. A töltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú ibolyántúli fénnyel, 1,2-1,6 Joule/cm2 dózissal 20 percig körülbelül 65 °C hőmérsékleten besugározzuk. Ezután a sablonokat elkülönítjük, és fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk 3,0 órán át 70 °C hőmérsékleten az inért hígítószer és némi megmaradt, reagálatlan monomer eltávolítására. E kezdő hidratációs időszak után a lencséket szobahőmérsékleten friss konyhasófürdőben egyensúlyozzuk, majd a lencséket a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerek szerint teszteljük.
Az alábbi táblázatok bemutatják a 60-69. példákban szereplő monomerek arányait és a 3., 4. és 5. vizsgálati módszer szerinti tesztek eredményeit.
- 44 »···
| 60. példa | 61. példa | 62. példa | 63 . példa | |
| Összetétel (%) : | ||||
| HEMA | 87,0 | 81,8 | 73,7 | 59,4 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 1,98 | 1,98 |
| PEG 4500XL | 5,7 | 10,9 | 19 | 33,3 |
| BPA890XL | 4,98 | 4,98 | 4,98 | 4,98 |
| Darocur 1173 | 0,35 | 0,35 | 0,35 | 0,35 |
| Hígítószer: | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48 : 52 | 48:52 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 434148 | 434+34 | 455+28 | 483±34 |
| Nyúlás (%) | 119+23 | 120+33 | 142+35 | 145+34 |
| Szakítási szí- | ||||
| lárdság (kPa) | 228+83 | 234+97 | 318±124 | 352+131 |
| Víztartalom (%) | 5611 | 58 + 1 | 62 + 1 | 68 + 1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 25,9 | 27,7 | 32,3 | 38,70 |
| 64. példa | 65. példa | 66. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| ΗΕΜΆ | 48,5 | 83,1 | 77,9 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 1,98 |
| PEG 4500XL | 44,2 | 5,7 | 10,9 |
| BPA890XL | 4,98 | 8,9 | 8,9 |
| Darocur 1173 | 0,35 | 0,35 | 0,35 |
| Hígítószer: | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 , |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 550±83 | 593±55 | 615±28 |
| Nyúlás (%) | 159±36 | 114±14 | 120±30 |
| Szakítási szilárdság | 468±165 | 280±103 | 296±131 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 71 + 1 | 53±1 | 55 + 1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 45,0 | 21,0 | 23,4 |
• * · ·
| 67. példa | 68. példa | 69. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 69,8 | 55,5 | 44,6 |
| MAA | 1,98 | 1,98 | 1,98 |
| PEG 450OXL | 19 | 33,3 | 44,2 |
| BPA890XL | 8,9 | 8,9 | 8,9 |
| Darocur 1173 | 0,35 | 0,35 | 0,35 |
| Hígítószer: | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 | GLUCAM E20 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 48:52 | 48:52 | 48:52 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 615±34 | 662±41 | 704±41 |
| Nyúlás (%) | 127+35 | 163±25 | 162±25 |
| Szakítási szilárdság | 338±170 | 566±145 | 600±103 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 60 + 1 | 65±1 | 69±2 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Dk | 29,2 | 34,5 | 40,3 |
70, példa
Egyik végén fedett polietilénglikol 3350 (jele PEG 3350MC) előállítása
Mechanikai keverővei, gázbevezetőcsővel ellátott, háromnyakú lombikba 200 g (0,060 mól) száraz PEG 3350 terméket mérünk, a rendszert száraz nitrogéngázzal, majd száraz oxigéngázzal öblítjük. A lombikban lévő PEG 3350-hez 600 g száraz acetonitrilt adunk, és addig keverjük, amíg a PEG 3350 teljesen fel nem oldódik. Ezután az elegyhez 2 csepp ón(II)-oktoátot és 500 ppm MEHQ-t adunk, majd csepegtetőtölcsérből 8,69 g (0,056 mól) (izocianato-etil)-metakrilátot adunk hozzá. A reakciót szobahőmérsékleten 24-28 óra alatt játszatjuk le. A reakció előrehaladását az infravörös színképben 2270 cm_1-nél jelentkező NCO abszorpciós sáv eltűnésével követjük. Ezután az acetonitrilt vákuumban eltávolítjuk, és a kapott fehér, viaszos, egyik végén fedett PEG 3350-et ebben az állapotában alkalmazzuk .
71-107. példa
Ezekben a példákban a HEMA, DMA, PEG 4000XL (2. példa), diglicidil-biszfenol A dimetakrilát (1. példa), PEG 3350MC (70. példa) és Darocur 1173 termékeket tartalmazó reaktív monomer elegyhez különböző hígítószereket és különböző keverékeket adtunk. Az alábbiakban szemléltetjük az előállítás módját:
64,7 tömeg% HEMA, 20,0% N,N-dimetil-akrilamid (DMA), a 2. példában leírt, mindkét végén fedett PEG 4000 térhálósítószer, 2,0% 1. példában előállított etoxilezett biszfenol A térhálósítószer, 6,0% 70. példában leírt, egyik végén fedett ····· ·· « ·· · · ·· ·
PEG 3350 és 0,34% Darocur 1173 termékekből álló reaktív monomer keveréket állítunk elő. E monomer keverékből 60 tömeg%-hoz 40% PEG 1000 inért, kicserélhető hígítószert adunk, 60 °C hőmérsékleten az elegyet nagyon alaposan összekeverjük, az így kapott elegyet 5,12 kPa csökkentett nyomáson 60 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd kontaktlencse-sablonokba viszszük át. A megtöltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú ibolyántúli fénnyel, 1,2-1,6 Joule/cm2 sugárdózissal 20 percig körülbelül 60 °C hőmérsékleten besugározzuk. Ezután a sablonokat elkülönítjük, és 3,0 órán át 70 °C hőmérsékleten fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk az inért hígítószer és némi, megmaradt monomer eltávolítására. Ezen kezdő hidratációs időszak után a lencséket szobahőmérsékleten, friss konyhasófürdőben egyensúlyozzuk, majd á lencséket a 3., 4. és 5. szerinti vizsgáló módszerrel teszteljük.
A monomerek arányát, valamint a 3., 4. és 5. vizsgálati módszerek szerinti tesztekkel a 71-107. példák termékein kapott eredményeket az alábbi táblázatokban összegeztük.
| 71. példa | 72. példa | 73. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 |
| BPA890XL | 2 | 2 | 2 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | PEG 1000 | PEG 750 | PEG 600 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 170 | 152 | 131 |
| Nyúlás (%) | 191 | 200 | 191 |
| Szakítási szilárdság | 186 | 145 | 165 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 63,0 | 61,7 | 61,3 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 3,50 | 3,90 | 4,00 |
| Konverzió % | |||
| Tmax_nál | 59,0 | 58,0 | 61,0 |
. példa 75. példa (extrém kontroll modulus)(ismert)
Összetétel (%) :
HEMA
DMA
PEG 4000XL
PEG 3350MC
BPA890XL
Darocur 1173
Hígítószer:
Monomer aránya a hígítószerhez
Jellemzők:
Modulus (kPa)
Nyúlás (%)
Szakítási szilárdság (kPa)
Víztartalom (%)
Hidrogél
Kinetikai paraméterek:
Tmax (perc)
Konverzió % Tmax~nál
| 64,7 | 64,7 |
| 20 | 20 |
| 7 | 7 |
| 6 | 6 |
| 2 | 2 |
| 0,34 | 0,34 |
| PEG 400 | PEG 400BAE |
| 60:40 | 60:40 |
| 124 | 352 |
| 189 | 122 |
| 179 | 318 |
| 62,1 | 61,3 |
| átlátszó | átlátszó |
| 4,30 | 0,34 |
| 63,0 | 39,0 |
·· ·4
| 76. példa | 77. példa | 78. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 |
| BPA890XL | 2 | 2 | 2 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer: | GLUCAM E10 | GLUCAM E20 | GLUCAM 7025 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 366 | 352 | 345 |
| Nyúlás (%) | 135 | 133 | 165 |
| Szakítás! szilárdság | 324 | 303 | 338 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 60,8 | 60,5 | 61,1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,10 | 0,90 | 1,10 |
| Konverzió % | |||
| Tmax“nél | 42,0 | 44,0 | 39,0 |
| 79. példa | 80. példa | 81. példa | 82. példa | |
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | ||||
| PEG 400 | 90 | 75 | 60 | 50 |
| Photonol 7025 | 10 | 25 | 40 | 50 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 60 -.40 | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 186 | 214 | 210 | 270 |
| Nyúlás (%) | 200 | 210 | 190 | 186 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 193 | 214 | 200 | 214 |
| Víztartalom (%) | 62,1 | 61,9 | 62,0 | 61,2 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 4,2 | 4,0 | 3,9 | 3,4 |
| Konverzió % | ||||
| Tmax-nál | 59,0 | 56,0 | 52 | 53 |
• · · · • · * ·
| 83. példa | 84. példa | 85. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | |||
| PEG 400 | 35 | 25 | 15 |
| Photonol 7025 | 65 | 75 | 85 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 290 | 352 | 359 |
| Nyúlás (¾) | 175 | 185 | 160 |
| Szakítási szilárdság | 280 | 280 | 296 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 61,1 | 60,9 | 60,7 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 2,1 | 1,6 | 1,2 |
| Konverzió % | |||
| Tmax_nál | 51,0 | 48,0 | 41,0 |
| 86. példa | 87. példa | 88. példa | 89. példa | |
| Összetétel (%) : | ||||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 | 20 |
| PEG 400OXL | 7 | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%) ·. | ||||
| PEG 400 | 90 | 75 | 60 | 50 |
| GLUCAM E20 | 10 | 25 | 40 | 50 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 165 | 200 | 207 | 255 |
| Nyúlás (%) | 185 | 190 | 188 | 178 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 170 | 200 | 214 | 234 |
| Víztartalom (%) | 61,8 | 61,7 | 61,2 | 61,0 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 4,1 | 3,7 | 3,2 | 2,1 |
| Konverzió % | ||||
| Tmax_naX | 59,0 | 50,0 | 49,0 | 46,0 |
···· ·* · ··«· ·· • · · · · « · · ··· · * » · · • · · ♦ ♦ ·« · * · ·· ·· · · ·»
| 90. példa | 91. példa | 92. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | |||
| PEG 400 | 90 | 75 | 60 |
| GLUCAM E20 | 10 | 25 | 40 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 303 | 331 | 359 |
| Nyúlás (%) | 150 | 150 | 141 |
| Szakítási szilárdság | 283 | 270 | 310 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 60,8 | 60,7 | 60,5 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (Perc) | 1,4 | 1,0 | 0,9 |
| Konverzió % | |||
| Tmax~nál | 48,0 | 44,0 | 47,0 |
'·· ·9 4 ♦ · · · * ··· 9 4 • * *··· • «Μ ·
| 93. példa | 94 . példa (extrém modulus) | 95. példa | 96. példa | |
| Összetétel (%): | ||||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | ||||
| PEG 1000 | 100 | 90 | 75 | 60 |
| GLUCAM E20 | 0 | 10 | 25 | 40 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 170 | 145 | 193 | 228 |
| Nyúlás (%) | 191 | 190 | 175 | 184 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 186 | 210 | 255 | 214 |
| Víztartalom (%) | 63,0 | 62,3 | 62,0 | 61,6 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 3,5 | 3,3 | 2,9 | 2,6 |
| Konverzió % | ||||
| Tmaxnál | 59,0 | 55,0 | 53,0 | 54,0 |
97. példa 98. példa 99. példa 100. példa
Összetétel (%):
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | ||||
| PEG 1000 | 50 | 35 | 25 | 15 |
| GLUCAM E20 | 50 | 65 | 75 | 85 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 234 | 228 | 324 | 338 |
| Nyúlás (%) | 141 | 132 | 122 | 111 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 290 | 283 | 338 | 283 |
| Víztartalom (%) | 61,0 | 61,3 | 60,8 | 61,0 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 2,1 | 1,4 | 1,1 | 1,1 |
| Konverzió % | ||||
| Tmax“náí | 49,0 | 47,0 | 46,0 | 41,0 |
101. példa 102. példa 103. példa 104. példa (extrém modulus)
Összetétel (%):
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | ||||
| PEG 1000 | 90 | 75 | 60 | 50 |
| GLUCAM E20 | 10 | 25 | 40 | 50 |
| Monomer aránya a | ||||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 | 60 :40 |
| Jellemzők: | ||||
| Modulus (kPa) | 131 | 186 | 221 | 241 |
| Nyúlás (%) | 183 | 175 | 181 | 177 |
| Szakítási szi- | ||||
| lárdság (kPa) | 248 | 193 | 214 | 228 |
| Víztartalom (%) | 61,1 | 62,8 | 62,5 | 62,1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Kinetikai paraméterek:
| Tmax (perc) | 3,6 | 3,4 | 3,1 | 2,7 |
| Konverzió % | ||||
| Tmax-nál | 49,0 | 51,0 | 45,0 | 39,0 |
• ·
| 105. példa | 106. példa | 107. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 64,7 | 64,7 | 64,7 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4000XL | 7 | 7 | 7 |
| BPA890 | 2 | 2 | 2 |
| PEG 3350MC | 6 | 6 | 6 |
| Darocur 1173 | 0,34 | 0,34 | 0,34 |
| Hígítószer (%): | |||
| PEG 1000 | 90 | 75 | 60 |
| Photonol 7025 | 10 | 25 | 40 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 60:40 | 60:40 | 60:40 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 270 | 310 | 318 |
| Nyúlás (%) | 131 | 125 | 130 |
| Szakítási szilárdság | 283 | 283 | 324 |
| (kPa) | |||
| Víztartalom (%) | 61,5 | 60,7 | 60,8 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| Kinetikai paraméterek: | |||
| Tmax (perc) | 1,4 | 1,1 | 1,1 |
| Konverzió % | |||
| Tmax“nál | 41,0 | 42,0 | 44,0 |
108. példa
Egyik végén (izocianato-etil)-metakriláttál fedett PEG 2000 monométil-éter előállítása
200 g (0,10 mól) száraz PEG 2000 monometil-étert mechanikus keverővei és gázbevezetőcsővel ellátott, 1 literes háromnyakú lombikba mérünk, 600 g száraz acetonitrilt adunk hozzá, és állni hagyjuk, amíg a PEG 2000 monometil-éter teljesen fel nem oldódik. A rendszert száraz nitrogénnel, közvetlenül utána száraz oxigénnel öblítjük, majd két csepp ón(II)-oktoátot és 500 ppm 4-metoxi-hidrokinont (MEHQ) adunk a lombik tartalmához. Ezután csepegtetőtölcséren át 15,51 g (0,10 mól) (izocianato-etil)-metakrilát 50 g acetonitrillel készült oldatát csepegtetjük az 1 literes lombik tartalmához. A reakcióelegyet 24-28 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakció előrehaladását úgy követjük, hogy megfigyeljük az infravörös spektrum 2270 cm'1 értékénél jelentkező NCO abszorpció eltűnését. A reakció teljes végbemeneté után (amikor 2270 cm-1-nél elnyelés már nem észlelhető), az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a fehér, viaszos maradékként kapott, fedett PEG 2000 monometil-étert ebben az alakjában viszszük tovább.
109-120 . példa
Különböző mennyiségű HEMA, 20,0% N,N-dimetil-akrilamid (DMA), 16,0% mindkét végén fedett PEG 4500 térhálósítószer (PEG 4500XL; lásd a 3. példát), 8,0% etoxilezett biszfenol A 1. példában leírt térhálósítószer (BPA890), valamint különböző mennyiségű, egyik végén fedett, 108. példában leírt PEG 2000 monometil-éter és 0,4% Darocur 1173 felhasználásával reaktív monomer keveréket állítunk elő. E monomer keverék 55 tömeg% mennyiségéhez 45% inért, kicserélhető hígítószert adunk, amely utóbbi önmagában véve 50% Glucam Ε-20-ból és 50% Photonol 7025—bői áll. A fenti keveréket 60 °C hőmérsékleten alaposan összekeverjük, a keveréket 5,2 kPa csökkentett nyomáson 60 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd kontaktlencse-sablonokba visszük át. A megtöltött sablonokat 300-380 nm hullámhosszú ibolyántúli fénnyel, 1,2-1,6 Joule/cm2 sugárdózissal 20 percig körülbelül 60 °C hőmérsékleten besugározzuk. Ekkor a sablonokat elkülönítjük, és 3,0 órán át 70 °C hőmérsékleten fiziológiás konyhasóoldatban tartjuk az inért hígítószer és maradék, elreagálatlan monomerek eltávolítására. E kezdeti hidratációs időszak után a lencséket szobahőmérsékleten friss konyhasófürdőben egyensúlyozzuk, majd a 3., 4. 5. vizsgálati módszerek szerint teszteljük.
Az alábbi táblázatokban bemutatjuk a 109-120. példák szerint előállított lencsék vizsgálati eredményeit, valamint a reaktív monomer keverék összetételét.
| 109. példa | 110. példa | 111. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 43,6 | 34,6 | 20,6 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4500XL | 16 | 16 | 16 |
| BPA890 | 8 | 8 | 8 |
| MC mPEG 2000 | 12 | 21 | 35 |
| Darocur 1173 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Hígítószer (%) : | |||
| Photonol 7025 | 50 | 50 | 50 |
| GLUCAM E-20 | 50 | 50 | 50 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 55:45 | 55:45 | 55:45 |
| Jellemzők .· | |||
| Modulus (kPa) | 523 | 530 | 517 |
| Nyúlás (%) | 148 | 113 | 117 |
| Dk | 37 | 42 | 50 |
| Víztartalom (%) | 70,5 | 73,8 | 78,1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
• ·
| 112. példa | 113. példa | 114. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| HEMA | 43,6 | 34,6 | 20,6 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4500XL | 16 | 16 | 16 |
| BPA890 | 8 | 8 | 8 |
| MC mPEG 2000 | 12 | 21 | 35 |
| Darocur 1173 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Hígítószer (%) : | |||
| Photonol 7025 | 50 | 50 | 50 |
| GLUCAM E-20 | 50 | 50 | 50 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 45 : 55 | 45:55 | 45 : 55 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 352 | 303 | 324 |
| Nyúlás (%) | 142 | 119 | 128 |
| Dk | 40 | 47 | 55 |
| Víztartalom (%) | 72,9 | 76,6 | 80,3 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| 115. példa | 116. példa | 117. példa | |
| Összetétel (%): | |||
| HEMA | 36,6 | 27,6 | 13,6 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4500XL | 16 | 16 | 16 |
| BPA890 | 15 | 15 | 15 |
| MC mPEG 2000 | 12 | 21 | 35 |
| Darocur 1173 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Hígítószer (%): | |||
| Photonol 7025 | 50 | 50 | 50 |
| GLUCAM E-20 | 50 | 50 | 50 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 55:45 | 55 :45 | 55:45 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 897 | 870 | 862 |
| Nyúlás (%) | 96 | 81 | 68 |
| Dk | 29 | 33 | 50 |
| Víztartalom (%) | 64,7 | 68,2 | 78,1 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
| 118. példa | 119. példa | 120. példa | |
| Összetétel (%) : | |||
| ΗΕΜΑ | 36,6 | 27,6 | 13,6 |
| DMA | 20 | 20 | 20 |
| PEG 4500XL | 16 | 16 | 16 |
| BPA890 | 15 | 15 | 15 |
| MC mPEG 2000 | 12 | 21 | 35 |
| Darocur 1173 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Hígítószer (%): | |||
| Photonol 7025 | 50 | 50 | 50 |
| GLUCAM E-20 | 50 | 50 | 50 |
| Monomer aránya a | |||
| hígítószerhez | 45:55 | 45:55 | 45:55 |
| Jellemzők: | |||
| Modulus (kPa) | 600 | 620 | 586 |
| Nyúlás (%) | 122 | 90 | 78 |
| Dk | 40 | 47 | 55 |
| Víztartalom (%) | 7297 | 76,6 | 80,3 |
| Hidrogél | átlátszó | átlátszó | átlátszó |
Claims (19)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás alakos hidrogél termékek, főként kontakt- lencsék előállítására, azzal jellemezve, hogy az (1) lépésben (alakozunk vagy kiőntünk egy polimerizációs keveréket - amely (a) egy monomer keveréket tartalmaz, amelynek nagyobb része egy vagy több hidrofil monomer, így (2-hidroxi-etil)-metakrilát, valamint egy vagy több térhálósí tó monomer; és
(b) inért, kicserélhető, nemvizes hígítószerként (i) etoxilezett alkil-glükozidot, (ü) etoxilezett biszfenol A-t, (iii) polietilénglikolt, (iv) propoxilezett és etoxilezett alkil-glűkozid keveréket, (v) etoxilezett vagy propoxilezett alkil-glükozid és legfeljebb 12 szénatmos, kétértékű alkohol egyfázisú elegyét, (vi) e-kaprolakton és 2-6 szénatomos alkándiolok és triolok adduktumát, (vii) etoxilezett, 3-6 szénatomos alkántriolt, valamint (viii) a fenti (i) - (vii) alatt felsorolt, egy vagy több anyag keverékét tartalmazza - olyan körülmények között, hogy a monomer keverék polimerizál, s így a fenti monomereket és a fenti hígítószert tartalmazó, alakozott kopolimer gél kép67 ződik; és (2) ezt követően a fenti hígítószert vízzel cseréljük, azzal a megkötéssel, hogy az inért, kicserélhető, nemvizes hígítószert úgy választjuk meg, hogy ha a fenti polimerizációs keveréket egy foto-differenciál letapogató kaloriméterben polimerizáljuk - ahol a polimerizációt ibolyántúli fénnyel besugározva váltjuk ki körülbelül 2,5-3 mW/cm2 fényerőséggel akkor a polimerizáció maximális hőtermelésének elérésére szükséges idő körülbelül 0,2 és körülbelül 3,5 perc között van, és a maximális hőtermelés időpontjában a monomer keverék polimerré végbemenő konverziójának százalékos értéke legalább 40 százalék . - 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az inért, kicserélhető, nemvizes hígítószert úgy választjuk meg, hogy ha a polimerizációs keveréket foto-differenciál letapogató kaloriméterben polimerizáljuk - ahol a polimerizációt ibolyántúli fénnyel besugározva körülbelül2,5-3 mW/cm2 fényerősséggel váltjuk ki - akkor a polimerizáció maximális hőtermelésének elérésére szükséges idő körülbelül 0,4 és körülbelül 2,5 perc között van, és a maximális hőtermelés időpontjában a monomer keverék polimerré végbemenő konverziójának százalékos értéke legalább 50 százalék.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inért hígítószerként egy (I) általános képletű terméket vagy termékek keverékét alkalmazzuk - ahol az (I) képletbenR1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;mindegyik R egyedileg -CH2-CH2- vagy -CH2-CH(CH3)- képletű csoportot jelent; és w, x, y és z összege körülbelül 5 és 50 közötti érték, azzal a megkötéssel, hogy az (I) általános képletű vegyületek keverékében az R csoportok túlnyomó része -CH2-CH2-csoportot jelent.
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy w, x, y és z összege körülbelül 5-től 30-ig terjedő tartományban van.
- 5. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy valamennyi R csoport -CH2-CH2- csoportot jelent.
- 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy valamennyi R csoport -CH2-CH2- csoportot jelent.
- 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol a (II) képletbenR2 jelentése -CH2-CH2- képletű csoport; és m + n értéke körülbelül 2-től körülbelül 100-ig terjedő tartományban van.
- 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy m + n értéke körülbelül 4-től 20-ig terjedő tartományban van.
- 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként (III) általános képletű polietilénglikolH0- (CH2-CH2O)n-H vegyületet alkalmazunk, ahol n olyan számot jelent, amellyel • · ♦·W4 ♦ « «- 69 a polietilénglikol molekulatömege körülbelül 300 és körülbelül 10 000 közötti tartományban van.
- 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy n olyan számot jelent, amellyel a polietilénglikol molekulatömege körülbelül 400 és körülbelül 5000 közötti tartományban van.
- 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként egy 9. igénypont szerinti polietilénglikol és egy 6. igénypont szerinti, etoxilezett biszfenol A keverékét alkalmazzuk.
- 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként egy 10. igénypont szerinti polietilénglikol és egy 3. igénypont szerinti, etoxilezett alkil—glükozid keverékét alkalmazzuk, ahol az (I) általános képletű vegyületek keverékében az R csoportok -CH2-CH2- csoportokat jelentenk.
- 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként egy 3. igénypont szerinti (I) általános képletű propoxilezett alkil-glükozid - amelyben R jelentése -CH2-CH(CH3)- csoport - és egy legfeljebb 12 szénatomos kétértékű alkohol egyfázisú keverékét alkalmazzuk.
- 14. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként egy 3. igénypont szerinti (I) általános képletű propoxilezett alkil-glükozid - amelyben R jelentése -CH2-CH(CH3)- csoport - és egy legfeljebb 6 szénatomos kétértékű alkohol egyfázisú keverékét alkalmazzuk.
- 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- ve, hogy inért hígítószerként ε-kaprolakton és valamilyen al • ·«- 70 kándiol vagy -triói adduktumát alkalmazzuk.
- 16. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inért hígítószerként e-kaprolakton és glicerin adduktumát alkalmazzuk.
- 17. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inért hígítószerként egy 6. igénypont szerinti, etoxilezett biszfenol A és egy 2. igénypont szerinti, etoxilezett glükozid - ahol R -CH2-CH(CH3)- csoportot jelent - keverékét alkalmazzuk.
- 18. Vizsgálati (tesztelő) eljárás egy vegyület alkalmazhatóságának (hasznosságának) meghatározására inért, kicserélhető oldószerként kontaktlencse előállítási eljárásában, azzal jellemezve, hogy előre meghatározott formában formázunk vagy kiöntünk egy polimerizációs keveréket, amely (a) egy monomer keveréket tartalmaz, amely nagyobb (túlnyomó) részében egy vagy több hidrofil monomerből, valamint egy vagy több térhálósító monomerből áll; és (b) valamilyen inért, kicserélhető, nemvizes hígítószert tartalmaz, olyan körülmények között tartunk, hogy a fenti monomer keverék polimerizál, s így a fenti monomerekből és a fenti hígítószerből álló kopolimer gélt kapunk, s amely vizsgálati módszer abban áll, hogy a fenti polimerizációs keverékben lévő monomereket egy foto-differenciál letapogató kaloriméterben polimerizáljuk, ahol a polimerizációt ibolyántúli sugárzással, körülbelül 2,5-3 mW/cm2 fényerősséggel váltjuk ki, meghatározzuk a polimerizáció maximális hőtermeléséig eltelt időt, és ezt az időtartamot körülbelül 0,2 és körülbelül 3,5 perc közötti standard időtartammal összeha- 71 •·· sonlítjuk, valamint meghatározzuk a fenti monomer keverék polimerré végbemenő konverziójának százalékos értékét, és ezt a konverziós százalékot egy legalább 40 százalékos standarddal vetjük össze.
- 19. A 18. igénypont szerinti vizsgálati eljárás, azzal jellemezve, hogy a polimerizációs keverékben lévő monomerek polimerizációját foto-differenciál letapogató kaloriméterben hajtjuk végre, ahol a polimerizációt ibolyántúli besugárzással körülbelül 2,5-3 mW/cm2 fényerősséggel váltjuk ki, meghatározzuk a polimerizáció maximális hőtermeléséig eltelt időtartamot, és ezt az időt körülbelül 0,4 és körülbelül 2,5 perc közötti standard időtartammal vetjük össze, valamint meghatározzuk a monomer keverék polimerré alakulásának (konverziójának) százalékos értékét, és ezt a konverziós százalékot egy legalább 50 százalékos standard értékkel vetjük össze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/096,145 US5457140A (en) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9402146D0 HU9402146D0 (en) | 1994-09-28 |
| HUT68045A true HUT68045A (en) | 1995-05-29 |
Family
ID=22255769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9402146A HUT68045A (en) | 1993-07-22 | 1994-07-21 | Improved method of forming shaped hydrogel alticles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US5457140A (hu) |
| EP (1) | EP0642039B1 (hu) |
| JP (1) | JPH07109415A (hu) |
| KR (1) | KR950003333A (hu) |
| CN (1) | CN1058025C (hu) |
| AT (1) | ATE208046T1 (hu) |
| AU (1) | AU677062B2 (hu) |
| BR (1) | BR9402904A (hu) |
| CA (1) | CA2128118C (hu) |
| CZ (1) | CZ171594A3 (hu) |
| DE (1) | DE69428852T2 (hu) |
| FI (1) | FI943460A (hu) |
| GR (1) | GR940100328A (hu) |
| GT (1) | GT199400050A (hu) |
| HK (1) | HK1003449A1 (hu) |
| HU (1) | HUT68045A (hu) |
| IL (1) | IL110123A (hu) |
| NO (1) | NO942737L (hu) |
| NZ (1) | NZ264008A (hu) |
| PH (1) | PH31309A (hu) |
| RU (1) | RU94026097A (hu) |
| SG (1) | SG97730A1 (hu) |
| TW (1) | TW287126B (hu) |
| UY (1) | UY23809A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA945378B (hu) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457140A (en) * | 1993-07-22 | 1995-10-10 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
| WO1996003666A1 (en) * | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of polymerizing methacrylate-based compositions |
| US5910519A (en) * | 1995-03-24 | 1999-06-08 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
| US5681871A (en) * | 1995-05-24 | 1997-10-28 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses |
| ATE204653T1 (de) * | 1995-06-07 | 2001-09-15 | Johnson & Johnson Vision Prod | Hydrophile vernetzungsmittel enthaltende kontaktlinse |
| US5565539A (en) * | 1995-06-07 | 1996-10-15 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers |
| WO1997009169A1 (fr) * | 1995-09-06 | 1997-03-13 | Menicon Co., Ltd. | Processus de fabrication de lentilles de contact et lentilles de contact ainsi obtenues |
| US5885700A (en) * | 1995-09-18 | 1999-03-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermoplastic lens blocking material |
| US5763075A (en) * | 1996-09-13 | 1998-06-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polycaprolactone lens blocking material |
| US6126528A (en) * | 1995-09-18 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Preformed ophthalmic lens base block with textured surface |
| US5827390A (en) * | 1995-09-18 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of holding an ophthalmic lens blank |
| SG54538A1 (en) * | 1996-08-05 | 1998-11-16 | Hoya Corp | Soft contact lens with high moisture content and method for producing the same |
| US5922821A (en) * | 1996-08-09 | 1999-07-13 | Alcon Laboratories, Inc. | Ophthalmic lens polymers |
| AU7533696A (en) | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Ciba-Geigy Ag | New materials |
| US5891931A (en) * | 1997-08-07 | 1999-04-06 | Alcon Laboratories, Inc. | Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials |
| JPH11228643A (ja) | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Menicon Co Ltd | 眼用レンズ材料およびその製法 |
| AU4980199A (en) * | 1998-07-08 | 2000-02-01 | Sunsoft Corporation | Interpenetrating polymer network hydrophilic hydrogels for contact lens |
| US6201089B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-03-13 | James T Carter | Macroporous hyperhydroxy polymer and articles made therefrom |
| US20040074525A1 (en) * | 2001-03-27 | 2004-04-22 | Widman Michael F. | Transfer apparatus and method and a transfer apparatus cleaner and method |
| US20040112008A1 (en) | 1998-12-21 | 2004-06-17 | Voss Leslie A. | Heat seal apparatus for lens packages |
| US20070157553A1 (en) * | 1998-12-21 | 2007-07-12 | Voss Leslie A | Heat seal apparatus for lens packages |
| US6494021B1 (en) | 1999-02-18 | 2002-12-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens transfer and material removal system |
| US6207086B1 (en) | 1999-02-18 | 2001-03-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and apparatus for washing or hydration of ophthalmic devices |
| US6592816B1 (en) | 1999-03-01 | 2003-07-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Sterilization system |
| US7879288B2 (en) * | 1999-03-01 | 2011-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and apparatus of sterilization using monochromatic UV radiation source |
| US6372815B1 (en) | 2000-04-18 | 2002-04-16 | Ocular Sciences Inc | Ophthalmic lenses and compositions, and methods for producing same |
| US6592860B1 (en) | 2000-05-30 | 2003-07-15 | Soluble Systems, Llc | Composition and applicator for topical substance delivery |
| KR20040005856A (ko) * | 2000-11-03 | 2004-01-16 | 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 | 친수성 단량체와 소수성 단량체를 함유하는 중합체의제조에 유용한 용매 |
| US6836692B2 (en) * | 2001-08-09 | 2004-12-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | System and method for intelligent lens transfer |
| DE10151187A1 (de) * | 2001-10-19 | 2003-04-30 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Invertormischungen für Polymerdispersionen mit verbesserter Umweltverträglichkeit |
| US7001138B2 (en) * | 2002-03-01 | 2006-02-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Split collar for mechanical arm connection |
| US20030164563A1 (en) * | 2002-03-04 | 2003-09-04 | Olin Calvin | Use of microwave energy to disassemble, release, and hydrate contact lenses |
| US20060100408A1 (en) * | 2002-03-11 | 2006-05-11 | Powell P M | Method for forming contact lenses comprising therapeutic agents |
| US20030223954A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-04 | Ruscio Dominic V. | Polymeric materials for use as photoablatable inlays |
| WO2004055057A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-01 | The University Of Melbourne | Hydrogel preparation and process of manufacture thereof |
| ES2634840T5 (es) * | 2003-04-24 | 2022-12-22 | Coopervision Int Ltd | Lentes de contacto de hidrogel y sistemas de envase y procedimientos de producción de los mismos |
| US20050070661A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Frank Molock | Methods of preparing ophthalmic devices |
| US20060232766A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Watterson Robert J Jr | Methods of inspecting ophthalmic lenses |
| US8158037B2 (en) | 2005-04-08 | 2012-04-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same |
| US20060226402A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Beon-Kyu Kim | Ophthalmic devices comprising photochromic materials having extended PI-conjugated systems |
| US9052438B2 (en) | 2005-04-08 | 2015-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices comprising photochromic materials with reactive substituents |
| US20100174021A1 (en) * | 2008-02-15 | 2010-07-08 | Huie Jr Philip | Three-dimensionally shaped interpenetrating network hydrogels |
| US20100249273A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Scales Charles W | Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles |
| CN107033368A (zh) | 2009-11-09 | 2017-08-11 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 碎裂水凝胶 |
| CN106913902A (zh) | 2009-11-09 | 2017-07-04 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 多糖基水凝胶 |
| US9612363B2 (en) | 2010-11-04 | 2017-04-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel reactive mixtures comprising borates |
| JP5621117B2 (ja) | 2012-06-19 | 2014-11-05 | 株式会社メニコンネクト | 多層コンタクトレンズおよびその製造方法 |
| CN105866166A (zh) * | 2016-03-21 | 2016-08-17 | 天津工业大学 | 一种测量温敏性水凝胶相转变温度的动态热机械分析方法 |
| US10604614B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-03-31 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates |
| US10435503B2 (en) | 2017-09-22 | 2019-10-08 | Hexion Inc. | Compositions for polyurethane applications |
| US10640475B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-05-05 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arlhydroxy-aldehyde condensates |
| WO2019186426A1 (en) | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
| CN111607043B (zh) * | 2020-05-22 | 2022-06-24 | 广州悦清再生医学科技有限公司 | 一种隐形眼镜材料及其制备方法及隐形眼镜 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2331265A (en) * | 1940-11-07 | 1943-10-05 | Dow Chemical Co | Ethers of bis-phenols |
| US3608057A (en) * | 1967-10-03 | 1971-09-21 | Amicon Corp | Process for making contact lenses |
| US3876581A (en) * | 1972-10-10 | 1975-04-08 | Erickson Polymer Corp | Hydrophilic polymer composition for prosthetic devices |
| US4121885A (en) * | 1974-04-29 | 1978-10-24 | Precision Cosmet Co., Inc. | Method to produce a composite contact lens |
| US4963499A (en) * | 1983-07-25 | 1990-10-16 | American Cyanamid Company | Method for the calorimetry of chemical processes |
| US4680336A (en) * | 1984-11-21 | 1987-07-14 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles |
| US4889664A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
| US5039459A (en) * | 1988-11-25 | 1991-08-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
| GB8829925D0 (en) * | 1988-12-22 | 1989-02-15 | Ici Ltd | Composition and use |
| US5292459A (en) * | 1990-07-28 | 1994-03-08 | Dsm N.V. | Process for the production of a continuous object of a theromosetting polymer |
| US5174929A (en) * | 1990-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of stable polyvinyl alcohol hydrogel contact lens |
| US5457140A (en) * | 1993-07-22 | 1995-10-10 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
| WO1996003666A1 (en) * | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of polymerizing methacrylate-based compositions |
-
1993
- 1993-07-22 US US08/096,145 patent/US5457140A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-06-24 IL IL11012394A patent/IL110123A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-06-29 PH PH48533A patent/PH31309A/en unknown
- 1994-07-01 GR GR940100328A patent/GR940100328A/el unknown
- 1994-07-14 NZ NZ264008A patent/NZ264008A/en unknown
- 1994-07-15 CA CA002128118A patent/CA2128118C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-15 CZ CZ941715A patent/CZ171594A3/cs unknown
- 1994-07-18 JP JP6186858A patent/JPH07109415A/ja active Pending
- 1994-07-19 AU AU67568/94A patent/AU677062B2/en not_active Expired
- 1994-07-20 KR KR1019940017470A patent/KR950003333A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-07-21 RU RU94026097/04A patent/RU94026097A/ru unknown
- 1994-07-21 BR BR9402904A patent/BR9402904A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-07-21 NO NO942737A patent/NO942737L/no unknown
- 1994-07-21 ZA ZA945378A patent/ZA945378B/xx unknown
- 1994-07-21 EP EP94305394A patent/EP0642039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-21 GT GT199400050A patent/GT199400050A/es unknown
- 1994-07-21 AT AT94305394T patent/ATE208046T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-07-21 DE DE69428852T patent/DE69428852T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-21 SG SG9600258A patent/SG97730A1/en unknown
- 1994-07-21 FI FI943460A patent/FI943460A/fi unknown
- 1994-07-21 HU HU9402146A patent/HUT68045A/hu unknown
- 1994-07-22 UY UY23809A patent/UY23809A1/es unknown
- 1994-07-22 CN CN94108160A patent/CN1058025C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-16 TW TW083107474A patent/TW287126B/zh active
-
1995
- 1995-03-24 US US08/410,025 patent/US5684058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 US US08/455,948 patent/US5490959A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 US US08/455,357 patent/US5498379A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 US US08/454,881 patent/US5594043A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 US US08/456,133 patent/US5490960A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-14 US US08/645,999 patent/US5736409A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-25 HK HK98102566A patent/HK1003449A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT68045A (en) | Improved method of forming shaped hydrogel alticles including contact lenses using inert, displaceable diluents | |
| JP3519446B2 (ja) | 不飽和ポリオキシエチレンモノマー類から製造されるポリマーの眼用レンズ | |
| CN1078130C (zh) | 制备紫外线照射吸收接触镜的方法 | |
| JP3517242B2 (ja) | ポリマー物品の製造に用いる材料 | |
| US5910519A (en) | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents | |
| JPH06345982A (ja) | サツカリド残基含有架橋剤使用ポリマー眼用レンズ | |
| JP4701952B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| US5565539A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| EP0589430B1 (en) | Water-absorptive contact lens | |
| US5654350A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| US5563183A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| JPH09143230A (ja) | 親水性架橋剤を含むコンタクトレンズ及びその製法 | |
| NZ280963A (en) | Use of photo differential scanning calorimeter to determine utility of composition for use as a diluent in a process for producing contact lenses | |
| JP5504758B2 (ja) | プレポリマー | |
| JPH055861A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JP2006249381A (ja) | （メタ）アクリレート系共重合体および軟性眼内レンズ | |
| KR19990045509A (ko) | 당류 잔기를 함유하는 가교결합제를 포함하는 중합체성 안과용 렌즈 | |
| JPH0532735A (ja) | プラスチツクレンズ用組成物およびプラスチツクレンズの製造方法 | |
| JPS6125734B2 (hu) | ||
| JPS61190507A (ja) | 医用材料 | |
| MXPA96002219A (en) | Contact lenses with hidrofili intertractors | |
| JPH01261408A (ja) | 光学材料用樹脂 | |
| NZ286767A (en) | Manufacture of contact lenses using hydrophilic monomers and a diethylenically unsaturated crosslinker containing a (bi) cyclic bridge the unsaturated groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |