JPS60219229A - オルガノ（ポリ）シロキサンおよびこの種のオルガノ（ポリ）シロキサンを含有する、光の照射により架橋可能な材料 - Google Patents
オルガノ（ポリ）シロキサンおよびこの種のオルガノ（ポリ）シロキサンを含有する、光の照射により架橋可能な材料Info
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- JPS60219229A JPS60219229A JP60061066A JP6106685A JPS60219229A JP S60219229 A JPS60219229 A JP S60219229A JP 60061066 A JP60061066 A JP 60061066A JP 6106685 A JP6106685 A JP 6106685A JP S60219229 A JPS60219229 A JP S60219229A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
゛ 本発明は、オルガノ（ポリ）シロキサンおよびこの
種のオルガノ（ポリ）シロキサンを含有する、光の照射
により架橋可能な材料に関する。
種のオルガノ（ポリ）シロキサンを含有する、光の照射
により架橋可能な材料に関する。
従来の技術
英国特許第２０２３６２８号明細書（１９８０年１月６
日公開、出願人ミネソタ ミニングアンド マニュファ
クチャリング カンパニー）から、オリゴマーのメタク
リル置換アルキルシロキサンおよびこの種の有機ケイ素
化合物を含有する、光の照射により架橋可能な材料は既
に公知である。
日公開、出願人ミネソタ ミニングアンド マニュファ
クチャリング カンパニー）から、オリゴマーのメタク
リル置換アルキルシロキサンおよびこの種の有機ケイ素
化合物を含有する、光の照射により架橋可能な材料は既
に公知である。
ところで、特に容易に得られ、特に長期間貯蔵可能であ
り、特に低い粘度を有し、かつ光で照射することによっ
て架橋可能な材料を供給することができ、大きい表面を
有する填料を特に容易にまたは特に多量に混入すること
ができ、架橋後はさらに光の影響下で変色しない、とく
に高い圧縮強さ、とくに低い吸水性およびとくに低い膨
張係数を有する生成物を生じるオルがノ（ポリ）シロキ
サンを提供するという課題が生じた。
り、特に低い粘度を有し、かつ光で照射することによっ
て架橋可能な材料を供給することができ、大きい表面を
有する填料を特に容易にまたは特に多量に混入すること
ができ、架橋後はさらに光の影響下で変色しない、とく
に高い圧縮強さ、とくに低い吸水性およびとくに低い膨
張係数を有する生成物を生じるオルがノ（ポリ）シロキ
サンを提供するという課題が生じた。
問題点を解決するための手段
この課題は、本発明により解決される。
本発明の対象は、式：
％式％
〔式中Ｒ１は水素または１〜４の炭素原子を有するアル
キル基を懺わし、ｎは２．６または４の値の整数な衣わ
す〕で示されるモノオルがノシロキサン単位を有するオ
ルがノ（ポリ）シロキサンであり、これは式： Ｒ３８
１０Ｌ／Ｉ〔式中Ｒは同じかまたは異なる５ｉＣ−結合
された有機基を衣わす〕の単位１〜６０モルチを含有し
、その際残りの単位は少なくとも９５モルチが上述の式
のモノオルがノシロキサン単位であることを特徴とする 特に、本発明によるオルガノ（ポリ）−シロキサンは、
Ｓｌ−結合されたヒドロキシル基０．５〜５重量％を含
有する。
キル基を懺わし、ｎは２．６または４の値の整数な衣わ
す〕で示されるモノオルがノシロキサン単位を有するオ
ルがノ（ポリ）シロキサンであり、これは式： Ｒ３８
１０Ｌ／Ｉ〔式中Ｒは同じかまたは異なる５ｉＣ−結合
された有機基を衣わす〕の単位１〜６０モルチを含有し
、その際残りの単位は少なくとも９５モルチが上述の式
のモノオルがノシロキサン単位であることを特徴とする 特に、本発明によるオルガノ（ポリ）−シロキサンは、
Ｓｌ−結合されたヒドロキシル基０．５〜５重量％を含
有する。
場合により、本発明によるオルガノ（ポリ）シロキザ／
は５ｉｏｃ−結合された有機基２重量％までを含有して
いてよい。５ｉＯＣ−結合された有機基の例は、（Ｓｌ
−結合された酸素を考えに入れて）メトキシ−、エトキ
７−およびメトキシエチレンオキシ基である。
は５ｉｏｃ−結合された有機基２重量％までを含有して
いてよい。５ｉＯＣ−結合された有機基の例は、（Ｓｌ
−結合された酸素を考えに入れて）メトキシ−、エトキ
７−およびメトキシエチレンオキシ基である。
アルキル基Ｒ１の例は、メチル−、エチル−１ｎ−プロ
ピル−、イソプロピル−５ｎ−ブチル−およびｓｅｃ
、−ブチル基である。特に Ｒ１は水素またはメチル基
である。たいていは Ｈｌはメチル基であるのが有利で
ある。
ピル−、イソプロピル−５ｎ−ブチル−およびｓｅｃ
、−ブチル基である。特に Ｒ１は水素またはメチル基
である。たいていは Ｈｌはメチル基であるのが有利で
ある。
特にｎは値６を有する。
有機基Ｒの例は、アルキル基のような炭化水素基（この
場合、アルキル基Ｒ１の上述の例は例外なくアルキル基
Ｒにもあてはまる）、シクロヘキシル基のような環状脂
肪族炭化水素基；ビニル−およびアリル基のような脂肪
族多重結合を有する炭化水素基；フェニル基のようなア
リール基；トルイル基のようなアルカリル基およびペン
シル基のようなアラルキル基である。
場合、アルキル基Ｒ１の上述の例は例外なくアルキル基
Ｒにもあてはまる）、シクロヘキシル基のような環状脂
肪族炭化水素基；ビニル−およびアリル基のような脂肪
族多重結合を有する炭化水素基；フェニル基のようなア
リール基；トルイル基のようなアルカリル基およびペン
シル基のようなアラルキル基である。
炭化水素基Ｒは、光の照射によるオルがノ（ポリ）シロ
キサンの架橋を妨げない置換基を有していてもよい。こ
のような置換基はたとえば塩素原子である場合、只の他
の例はγ−クロルプロピル基である。特にしかし容易な
入手性のために、全てのＲはそれぞれメチル基である。
キサンの架橋を妨げない置換基を有していてもよい。こ
のような置換基はたとえば塩素原子である場合、只の他
の例はγ−クロルプロピル基である。特にしかし容易な
入手性のために、全てのＲはそれぞれメチル基である。
特に、本発明によるオルガノ（ポリ）シロキサンは、式
： Ｒ３８ｉ ０１／２ の単位１５〜２５モルチおよ
びＳｉ−結合されたヒドロキフル基２〜５重ｉｔ％を含
有する。この場合、これは２５℃で約１０００ ｍＰａ
、ｓのあまり広くない範囲の粘度を有する。
： Ｒ３８ｉ ０１／２ の単位１５〜２５モルチおよ
びＳｉ−結合されたヒドロキフル基２〜５重ｉｔ％を含
有する。この場合、これは２５℃で約１０００ ｍＰａ
、ｓのあまり広くない範囲の粘度を有する。
特に、本発明によるオルガノ（ポリ）シロキサン中には
、式： Ｒ７８１０１／２ の単位に対し付加的に存在
する単位は１００モル係が式：Ｒ２（！ ＝ ０ＲＩＣ
Ｏ○（ＣＨ２）ｎ８１０ 、、／ｚである。
、式： Ｒ７８１０１／２ の単位に対し付加的に存在
する単位は１００モル係が式：Ｒ２（！ ＝ ０ＲＩＣ
Ｏ○（ＣＨ２）ｎ８１０ 、、／ｚである。
しかししはしは、Ｒ８１０３／２−１Ｒ２８１０−およ
び／またはｓｉｏ、／２単位（但しＲはそれぞれ上、述
のものを衣わす）のような他の単位の少量は許容できな
い大きな出費なしに避けるのは極めて困難である。
び／またはｓｉｏ、／２単位（但しＲはそれぞれ上、述
のものを衣わす）のような他の単位の少量は許容できな
い大きな出費なしに避けるのは極めて困難である。
本発明によるオルガノ（ポリ）シロキサンの製造は、共
重合体オルガノポリシロキサンの製造に自体公知の方法
で、式： ％式％ 〔式中Ｒ１およびｎはそれぞれ上述のものを懺シランな
、式： ％式％ 〔式中Ｒは上述のものを表わす〕のジシロキサンの存在
において塩酸のような無機酸の存在で加水分解すること
によって行なうことができる。
重合体オルガノポリシロキサンの製造に自体公知の方法
で、式： ％式％ 〔式中Ｒ１およびｎはそれぞれ上述のものを懺シランな
、式： ％式％ 〔式中Ｒは上述のものを表わす〕のジシロキサンの存在
において塩酸のような無機酸の存在で加水分解すること
によって行なうことができる。
しかしまた、本発明によるオルがノ（ポリ）シロキサン
は、たとえば自体公知の方法で、式：％式％ 〔式中Ｒ’、Ｘおよびｎはそれぞれ上述のものを表わす
〕の７ランおよび式： 〔式中ＲおよびＸはそのつど上述のものを表わす〕のシ
ランの混合加水分解により製造することもできる。こ９
点で、本発明によるオルガノ（ポリ）シロキサンの製造
の際には、最初に述べたオリゴマーのメタクリル置換ア
ルキルシロキサンの製造とは異なり、式： ％式％ のシランを、工業的純度を有する市販の形で、英国特許
第２０２３６２８号明細書による前処理なしに使用でき
ることが強調される。
は、たとえば自体公知の方法で、式：％式％ 〔式中Ｒ’、Ｘおよびｎはそれぞれ上述のものを表わす
〕の７ランおよび式： 〔式中ＲおよびＸはそのつど上述のものを表わす〕のシ
ランの混合加水分解により製造することもできる。こ９
点で、本発明によるオルガノ（ポリ）シロキサンの製造
の際には、最初に述べたオリゴマーのメタクリル置換ア
ルキルシロキサンの製造とは異なり、式： ％式％ のシランを、工業的純度を有する市販の形で、英国特許
第２０２３６２８号明細書による前処理なしに使用でき
ることが強調される。
さらに、本発明の対象は、式：
％式％
〔式中Ｒ１およびｎはそれぞれ上述のものを衣わす〕の
モノオルガノシロキサ／単位を有するオルがノ（ポリ）
シロキサン、填料、感光剤および場合により他の物質を
含有し、前述の式のモノオルがノシロキサン単位を有す
るオルガノ（ポリ）クロキサン中に、式： Ｒ３５ｉＯ
１／２ Ｃ式中Ｒは上述のものを衣わす〕の単位１〜６
０モル係が存在し、その際上記のオルガノ（ポリ）シロ
キサン中の残りの単位は、少なくとも９５モルチカ上述
の式のモノオルがノシロキサン単位であることを特徴と
する、光の照射により架橋可能な材料に関する。
モノオルガノシロキサ／単位を有するオルがノ（ポリ）
シロキサン、填料、感光剤および場合により他の物質を
含有し、前述の式のモノオルがノシロキサン単位を有す
るオルガノ（ポリ）クロキサン中に、式： Ｒ３５ｉＯ
１／２ Ｃ式中Ｒは上述のものを衣わす〕の単位１〜６
０モル係が存在し、その際上記のオルガノ（ポリ）シロ
キサン中の残りの単位は、少なくとも９５モルチカ上述
の式のモノオルがノシロキサン単位であることを特徴と
する、光の照射により架橋可能な材料に関する。
特に、本発明による材料は、式：
％式％
のモノオルがノシロキサン単位を有するオルガノ（ポリ
）クロキサンを、それぞれの材料の全重量に対して１０
〜３０重ｉ−％の量で含有する。
）クロキサンを、それぞれの材料の全重量に対して１０
〜３０重ｉ−％の量で含有する。
本発明による材料中の填料の例は、少なくとも５０ ｍ
２７９の表面積を有する二酸化ケイ素、石英床、バリウ
ムを含有するがラスから成る粉末、酸化アルミニウム、
およびランタン−、ノー７ニウムー、ストロンチウム−
またはタンタル化合物を含有するガラスから成る粉末で
ある。
２７９の表面積を有する二酸化ケイ素、石英床、バリウ
ムを含有するがラスから成る粉末、酸化アルミニウム、
およびランタン−、ノー７ニウムー、ストロンチウム−
またはタンタル化合物を含有するガラスから成る粉末で
ある。
これらの全ての填料は、場合によりその表面にメタクリ
ルオキシプロピルシロキシ基のようなオルガノシリル基
を有していてよい。
ルオキシプロピルシロキシ基のようなオルガノシリル基
を有していてよい。
特に、本発明による材料は、填料をそれぞれの材料の全
重量に対して５０〜９０３６（：１％含有する。
重量に対して５０〜９０３６（：１％含有する。
光増感剤の例は、ベンゾフェノンおよび置換ベンゾフェ
ノン、ベンゾインおよび置換ベンゾイン、ベンジルおよ
び置換ペンシル、アセトフェノンおよび置換アセトフェ
ノンである。この種の置換化合物および他の光増感剤の
個々の例は、ヒドロキシジメチルアセトンエノン（二２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン）、２．４−ビス−（トリメチルシロキシ）ベン
ゾフェノン、２−エトキシ−２−メチルアセトフェノン
、トリクロルジチルアセトフェノン、２−エトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、メンチルオキシド、プロピ
オフェノン、キサントン、チオキサントン、フル″ オ
レノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノ
ン、カルバゾール、６−メチルアセトフェノン、４−メ
チルアセトフェノン、４゜４′−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４’ −ヘンシルベンゾフェノン、
６−クロルキサントン、６．９−ジクロルキサントン、
６−りｏ ルー ８− ／ニルキサントン、クロルアン
トラキノン、ミヒラーケト／、ケイ皮酸、ベンゾインメ
チルエーテル、アントラキノン−１，５−ジスルホン酸
二ナトリウム塩、２−ナフタリンスルホニルクロリド、
ベンジルケタールおよびヒドロキシベンゾフェノンであ
る。
ノン、ベンゾインおよび置換ベンゾイン、ベンジルおよ
び置換ペンシル、アセトフェノンおよび置換アセトフェ
ノンである。この種の置換化合物および他の光増感剤の
個々の例は、ヒドロキシジメチルアセトンエノン（二２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン）、２．４−ビス−（トリメチルシロキシ）ベン
ゾフェノン、２−エトキシ−２−メチルアセトフェノン
、トリクロルジチルアセトフェノン、２−エトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、メンチルオキシド、プロピ
オフェノン、キサントン、チオキサントン、フル″ オ
レノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノ
ン、カルバゾール、６−メチルアセトフェノン、４−メ
チルアセトフェノン、４゜４′−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４’ −ヘンシルベンゾフェノン、
６−クロルキサントン、６．９−ジクロルキサントン、
６−りｏ ルー ８− ／ニルキサントン、クロルアン
トラキノン、ミヒラーケト／、ケイ皮酸、ベンゾインメ
チルエーテル、アントラキノン−１，５−ジスルホン酸
二ナトリウム塩、２−ナフタリンスルホニルクロリド、
ベンジルケタールおよびヒドロキシベンゾフェノンであ
る。
特に、本発明による材料は、光増感剤をそれぞれの材料
の全重量に対してそのつと０．５〜５重量％、殊に１〜
２重量％の量で含有する。
の全重量に対してそのつと０．５〜５重量％、殊に１〜
２重量％の量で含有する。
本発明による材料が含有しつる他の物質の例は、ジメチ
ルエタノールアミン、トリエチルアノールアミンおよび
２−（ジメチルアミノ）−エチルベンゾエートのような
、光による架橋の促進剤として作用するアミンである。
ルエタノールアミン、トリエチルアノールアミンおよび
２−（ジメチルアミノ）−エチルベンゾエートのような
、光による架橋の促進剤として作用するアミンである。
本発明による材料が含有しうる他の物質の特に重要な例
は、アクリル酸およびメタクリル酸、これらの酸の純有
機エステル、（その除トリエチレングリコールゾメタク
リレートが特に有利である）およびこれらの酸の他の誘
導体である。
は、アクリル酸およびメタクリル酸、これらの酸の純有
機エステル、（その除トリエチレングリコールゾメタク
リレートが特に有利である）およびこれらの酸の他の誘
導体である。
本発明による材料中で他の物質として存在し５る、アク
リル−およびメタクリル酸のエステルおよびこれらの酸
の他の誘導体の例は、エチルアクリレート、メチルアク
リレート、ゾロビルアクリレート、ブチルアクリレート
、メチルメタクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレ
ート、ヒドロキシゾロビルメタクリレート、２−エチル
へキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート
、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルニトリ
ル、メタクリルニトリル、エチレングリコールジアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコ−、ルジメタクリレート
および２．２′−プロパンビス−［３−（４−フェノヤ
シ）−１，２−ヒドロキシプロパン−１−メタクリレー
ト〕である。
リル−およびメタクリル酸のエステルおよびこれらの酸
の他の誘導体の例は、エチルアクリレート、メチルアク
リレート、ゾロビルアクリレート、ブチルアクリレート
、メチルメタクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレ
ート、ヒドロキシゾロビルメタクリレート、２−エチル
へキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート
、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルニトリ
ル、メタクリルニトリル、エチレングリコールジアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコ−、ルジメタクリレート
および２．２′−プロパンビス−［３−（４−フェノヤ
シ）−１，２−ヒドロキシプロパン−１−メタクリレー
ト〕である。
特に、本発明による材料は、アクリル酸、メタクリル酸
、これらの酸の純有機エステルまたはこれらの酸の他の
誘導体を、式： ％式％ のモノオルガノシロキサン単位を有するオルがノ（ポリ
）シロキサン１重量部あたり、１〜５０重量部の量で含
有する。
、これらの酸の純有機エステルまたはこれらの酸の他の
誘導体を、式： ％式％ のモノオルガノシロキサン単位を有するオルがノ（ポリ
）シロキサン１重量部あたり、１〜５０重量部の量で含
有する。
本発明による材料は、最高５００ｎｍ（ナノメーター）
の波長を有する光で照射する際に架橋する。
の波長を有する光で照射する際に架橋する。
本発明による材料は、ヒトおよび動物の歯腔の充填のた
めに適しており、その際歯腔充填剤においては本発明に
よる材料が架橋の際に、他の光の影響下に変色しない生
成物を生じることが特に有利である。本発明による材料
は、さらに骨用セメントとしておよびガラスまたはセラ
ミックのようなケイ酸塩質材料から成る物体の接着のた
めに適している。
めに適しており、その際歯腔充填剤においては本発明に
よる材料が架橋の際に、他の光の影響下に変色しない生
成物を生じることが特に有利である。本発明による材料
は、さらに骨用セメントとしておよびガラスまたはセラ
ミックのようなケイ酸塩質材料から成る物体の接着のた
めに適している。
次側において、全てのパーセント数値は、別記しないか
ぎり重量％である。
ぎり重量％である。
例１
ドルオール１２５０ＩＩ中のｒ−メチルアクリルオキシ
ゾロピルトリメトキシ７ラン１２４０＆（５モル）およ
びヘキサメチルジシロキサン１０８ ｇ（０，６７モル
）の溶液に、１ｎ−塩酸（ＨＣｊ Ｕ、１５モル）１４
６ｇおよび脱イオン水１３０ 、！ｉ’ （７，２モル
）を刀口える。こうして得られた混合物を、攪拌しなが
ら、１時間、沸騰するまで還流下に刀口熱し、その後炭
酸カルシウム１５ｇ（０，１５モル）で中和する。こう
して得られた混合物から、濾過した後、１３０Ｐｌｋ（
絶対）で８０℃までに沸騰する成分を蒸留する。
ゾロピルトリメトキシ７ラン１２４０＆（５モル）およ
びヘキサメチルジシロキサン１０８ ｇ（０，６７モル
）の溶液に、１ｎ−塩酸（ＨＣｊ Ｕ、１５モル）１４
６ｇおよび脱イオン水１３０ 、！ｉ’ （７，２モル
）を刀口える。こうして得られた混合物を、攪拌しなが
ら、１時間、沸騰するまで還流下に刀口熱し、その後炭
酸カルシウム１５ｇ（０，１５モル）で中和する。こう
して得られた混合物から、濾過した後、１３０Ｐｌｋ（
絶対）で８０℃までに沸騰する成分を蒸留する。
２５℃でｌ １Ｑ Ｑ ｍＰａ、ｓの粘度を有する、無
色澄明な油状物９１０＆（即ち理論値の９０％）が得ら
れるが、英国特許第２０２６６２８号明細書の例１のオ
リゴマーは２５℃で１１０ＤＤｍＰａ、８の粘度を有す
る。”Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、メタクリルオキシ
プロピルシロキサン単位対トリメチルシロキサン単位の
比は３．８ ： １である。Ｓｌ−結合されたヒドロキ
シル基の会意は３．２ ％である。油状物は、室温で６
ケ月の貯蔵後も澄明なままであり、その粘度は変化しな
いが、英国特許第２０２３６２８号明細書の例１のオリ
ゴマーは同じ貯蔵東件下に混濁し、ｒル化する。
色澄明な油状物９１０＆（即ち理論値の９０％）が得ら
れるが、英国特許第２０２６６２８号明細書の例１のオ
リゴマーは２５℃で１１０ＤＤｍＰａ、８の粘度を有す
る。”Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、メタクリルオキシ
プロピルシロキサン単位対トリメチルシロキサン単位の
比は３．８ ： １である。Ｓｌ−結合されたヒドロキ
シル基の会意は３．２ ％である。油状物は、室温で６
ケ月の貯蔵後も澄明なままであり、その粘度は変化しな
いが、英国特許第２０２３６２８号明細書の例１のオリ
ゴマーは同じ貯蔵東件下に混濁し、ｒル化する。
例２
ａ） 例１により製造される油状物 ２４．７ ％トリ
エチレングリコールジメタクリレー） ４．９％２００
ｍ２７１１の表面積を有する、熱分解法による二酸化
ケイ素 ６．６％ 石英末 ６５．８％ ヒドロキシジメチルアセトフェノ７ １ ％から成る材
料は、市販の紫外線ランプ（″リテマ プルラフエック
ス（ＬｉｚｅｍａＰｌｕｒａｆｌｅｘ■） ＵＶ ２０
００″）で照射する場合６０秒以内に、２．１ｍｍの深
さまで硬化する。
エチレングリコールジメタクリレー） ４．９％２００
ｍ２７１１の表面積を有する、熱分解法による二酸化
ケイ素 ６．６％ 石英末 ６５．８％ ヒドロキシジメチルアセトフェノ７ １ ％から成る材
料は、市販の紫外線ランプ（″リテマ プルラフエック
ス（ＬｉｚｅｍａＰｌｕｒａｆｌｅｘ■） ＵＶ ２０
００″）で照射する場合６０秒以内に、２．１ｍｍの深
さまで硬化する。
ｂ）前述のａ）で記載した作業方法を、材料が付〃口的
に他の成分の全重量に対し、０．６％のトリエタノール
アミンを含有する点を除いて繰り返す。
に他の成分の全重量に対し、０．６％のトリエタノール
アミンを含有する点を除いて繰り返す。
材料は、市販の紫外線ランプで照射する場合、６０秒以
内に２．９罰の深さまで硬化する。
内に２．９罰の深さまで硬化する。
例ａ）およびｂ）により製造された材料は、光の遮断下
に室温で少なくとも６ケ月安定である。
に室温で少なくとも６ケ月安定である。
ニュー アメリーカン デンタル アソシエーション（
Ｎｅｗ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｅｎｚａｌ Ａｓ５ｏｃ
ｉａｚｉｏｎ）の直接充填樹脂用明細誉隘２７による試
料の測定で、ａ）およびｂ）により架橋された生成物は
次の特性を有する： 圧縮強さ’ ２４９ Ｎ／ｍｍ２ 吸 水性： １１ｎ９／Ｃ”より少な〜・膨張係数：
４４ Ｘ １０−’／’Ｃ４ケ月にわたる照射の際、ａ
）およびｂ）により架橋された生成物の変色＆末生じな
−）。
Ｎｅｗ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｅｎｚａｌ Ａｓ５ｏｃ
ｉａｚｉｏｎ）の直接充填樹脂用明細誉隘２７による試
料の測定で、ａ）およびｂ）により架橋された生成物は
次の特性を有する： 圧縮強さ’ ２４９ Ｎ／ｍｍ２ 吸 水性： １１ｎ９／Ｃ”より少な〜・膨張係数：
４４ Ｘ １０−’／’Ｃ４ケ月にわたる照射の際、ａ
）およびｂ）により架橋された生成物の変色＆末生じな
−）。
比較試駆
例２ａ）に記載された作業方法を、９ｔ１１によ、すｆ
Ｒ造される油状物２４．７％の代わりに、英国特許第２
０２３６２８号明細書の９０１の第１）ゴマ−２４，７
％を使用すると−・う点を除（・て繰り返す。ニュー
アメリカン デンタル アソシエーションの明細書ＩＶ
＆１２７による試料の演１ｊ定で生成物は次の特性を有
する： 圧縮強さ： １２５ Ｎ ／ｍｍ” 吸水性＝１．２ダ／ｃｒｎ″ 膨張体ｆｉ ： ５７ Ｘ １０−’／’０第１頁の続
き ■発明者 エフハルト・ルイス ０発明者 ヨハン・ミュラー ドイツ連邦共和国プルクハウゼン・アンゲラーヴエーク
０ ドイツ連邦共和国プルクハウゼン・フリードリツヒーエ
ーベルトーシュトラーセ ３
Ｒ造される油状物２４．７％の代わりに、英国特許第２
０２３６２８号明細書の９０１の第１）ゴマ−２４，７
％を使用すると−・う点を除（・て繰り返す。ニュー
アメリカン デンタル アソシエーションの明細書ＩＶ
＆１２７による試料の演１ｊ定で生成物は次の特性を有
する： 圧縮強さ： １２５ Ｎ ／ｍｍ” 吸水性＝１．２ダ／ｃｒｎ″ 膨張体ｆｉ ： ５７ Ｘ １０−’／’０第１頁の続
き ■発明者 エフハルト・ルイス ０発明者 ヨハン・ミュラー ドイツ連邦共和国プルクハウゼン・アンゲラーヴエーク
０ ドイツ連邦共和国プルクハウゼン・フリードリツヒーエ
ーベルトーシュトラーセ ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｈ２Ｃ！＝ＣＲＩＣＯＯ（ＣＨ２）ｎＳｉ０
３／Ｉ〔式中Ｒ１は水素または１〜４の炭素原子を有す
るアルキル基を表わし、ｎは２．３−１．たは４の値の
整数を衣わす〕で示されるモノオルガノシロキサン単位
を有するオルガノ（ポリ）シロキサ／において、これが
式： ％式％ 〔式中Ｒは同じかまたは＾なる５ｉＣ−結合された有機
基を衣わず〕の単位１〜６０モル饅を含有し、その際残
りの単位は、少なくとも９５モルチが上記式のモノオル
ガノシロキサン単位であることを特徴とする、オルガノ
（ポ°す）シロキサン。 ２、式： Ｒ３５ｉ０１／２ の単位１５〜２５モルチ
およびＳｌ−結合されたヒドロキシル基２〜５重量％な
含有する、特許請求の範囲第１項記載のオルガノ（ポリ
）シロキサン。 ６、式： Ｈ２Ｃ＝＝ＣＲ１ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎＳｉＯ
３／２〔式中Ｒ１は水素または１〜４の炭素原子を有す
るアルキル基を戎わし、ｎは２，６または４の値の整数
を懺わす〕で示されるモノオルガノシロキサン単位を有
するオルガノ（ポリ）シロキサン単位、填料、光増感剤
および場合により他の物質を含有するオルガノ（ポリ）
シロキサン単位を有する、光の照射により架橋可能な材
料において、式： ％式％ 〔式中Ｒ１およびそのつどｎは上述のものを戒わス〕の
モノオルガノシロキサン単位を有するオルガノ（ポリ）
シロキサン中に式：％式％ 〔式中Ｒは上記のものを衣わす〕の単位１〜６０モル饅
が存在し、その際オルガノ（ポリ）シロキサン中の残り
の単位は少なくとも９５モルチが上記式のモノオルガノ
シロキサン単位であることを特徴とする、光の照射によ
り架橋可能な材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843411284 DE3411284A1 (de) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Organo(poly)siloxane und derartige organo(poly)siloxane enthaltende, durch bestrahlung mit licht vernetzbare massen |
| DE3411284.7 | 1984-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60219229A true JPS60219229A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=6231774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60061066A Pending JPS60219229A (ja) | 1984-03-27 | 1985-03-27 | オルガノ（ポリ）シロキサンおよびこの種のオルガノ（ポリ）シロキサンを含有する、光の照射により架橋可能な材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0156036A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60219229A (ja) |
| DE (1) | DE3411284A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101319A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Menikon:Kk | 含水性コンタクトレンズの製造方法 |
| WO2023100991A1 (ja) * | 2021-12-01 | 2023-06-08 | 東亞合成株式会社 | シルセスキオキサン誘導体、硬化性組成物、ハードコート剤、硬化物、ハードコート及び基材 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61227509A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-09 | G C Dental Ind Corp | 歯科用修復材 |
| DE19617876A1 (de) * | 1996-04-24 | 1997-11-06 | Ivoclar Ag | Polymerisierbares Dentalmaterial |
| RU2242241C1 (ru) * | 2003-12-10 | 2004-12-20 | Санкт-Петербургская Общественная Организация "Санкт-Петербургский Институт Биорегуляции И Геронтологии Сзо Рамн" | Тетрапептид, регулирующий уровень глюкозы при сахарном диабете, фармакологическое средство на его основе и способ его применения |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2721737C3 (de) * | 1977-05-13 | 1980-04-17 | Dow Corning Corp., Midland, Mich. (V.St.A.) | In Abwesenheit von Sauerstoff härtende Polysiloxanformmassen |
| US4387240A (en) * | 1978-06-02 | 1983-06-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oligomeric methacryl substituted alkylsiloxanes |
| US4424328A (en) * | 1981-12-04 | 1984-01-03 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
-
1984
- 1984-03-27 DE DE19843411284 patent/DE3411284A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-27 EP EP84116414A patent/EP0156036A3/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-27 JP JP60061066A patent/JPS60219229A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101319A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Menikon:Kk | 含水性コンタクトレンズの製造方法 |
| WO2023100991A1 (ja) * | 2021-12-01 | 2023-06-08 | 東亞合成株式会社 | シルセスキオキサン誘導体、硬化性組成物、ハードコート剤、硬化物、ハードコート及び基材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0156036A2 (de) | 1985-10-02 |
| EP0156036A3 (de) | 1986-06-25 |
| DE3411284A1 (de) | 1985-10-10 |
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