JPS60163931A - オルガノポリシロキサン，その製造法，および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤 - Google Patents
オルガノポリシロキサン，その製造法，および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤Info
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- JPS60163931A JPS60163931A JP60008569A JP856985A JPS60163931A JP S60163931 A JPS60163931 A JP S60163931A JP 60008569 A JP60008569 A JP 60008569A JP 856985 A JP856985 A JP 856985A JP S60163931 A JPS60163931 A JP S60163931A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、オルガノポリシロキサン、その製造法、およ
び高エネルギ線により架橋可能な抜機の製造法に関する
。
び高エネルギ線により架橋可能な抜機の製造法に関する
。
従来の技術
すでに、米国特許明細曹第４２９０８６９号（ローン−
グーラン・インダストリーズ社）からは、ＳＩＣ結合せ
るアクリルオキシアルキル−またはメタクリルオキシ基
並びにメルカプトアルキル基を有する光重合性のオルガ
ノポリシロキサン組成物が公知である。この刊行物の第
８株、６６〜６８行によれは、このような組成物は不透
明な密閉容器中で約４８時間の安定性を有する。
グーラン・インダストリーズ社）からは、ＳＩＣ結合せ
るアクリルオキシアルキル−またはメタクリルオキシ基
並びにメルカプトアルキル基を有する光重合性のオルガ
ノポリシロキサン組成物が公知である。この刊行物の第
８株、６６〜６８行によれは、このような組成物は不透
明な密閉容器中で約４８時間の安定性を有する。
米国特許明細書第４３５９３６９号（信越化学工業（株
）からは、８ｉＣ結合せるチオアクリル（８） オキシアルキル−およびメルカプトアルキル基を有する
光１合性オルガノポリシロキサン組成物が公知である。
）からは、８ｉＣ結合せるチオアクリル（８） オキシアルキル−およびメルカプトアルキル基を有する
光１合性オルガノポリシロキサン組成物が公知である。
不快拠を拡散せず、筒エネルギ縁が作用せる際とくに迅
速に架橋し、その場合架橋が空気中酸素により阻止され
ず、者るしい後架橋を生ぜず、本発明による、または本
発明により製造されたオルガノポリシロキサンを使用し
製造された被接の接着剤との反触性、従って６剥ｌｉ＋
１：係数”（Ｔｒｅｎｎｗｅｒｚ ）が、オルガノポリ
シロキサンを架橋前に長期貯蔵した場合または被榛剤な
長期貯蔵した場合でも不変または実際に不変であり、か
つこのような抜機が極めて透明、柔軟かつ耐摩耗性であ
る、比較的容易に入手可能なオルガノポリシロキサンを
製造することである。
速に架橋し、その場合架橋が空気中酸素により阻止され
ず、者るしい後架橋を生ぜず、本発明による、または本
発明により製造されたオルガノポリシロキサンを使用し
製造された被接の接着剤との反触性、従って６剥ｌｉ＋
１：係数”（Ｔｒｅｎｎｗｅｒｚ ）が、オルガノポリ
シロキサンを架橋前に長期貯蔵した場合または被榛剤な
長期貯蔵した場合でも不変または実際に不変であり、か
つこのような抜機が極めて透明、柔軟かつ耐摩耗性であ
る、比較的容易に入手可能なオルガノポリシロキサンを
製造することである。
本発明は、最低９５モルパーセントのシロキサン単位が
、式 ％式％ 〔式中、Ｒは、ハロゲン原子により置換されていてもよ
い１ ＠ｆ＋の炭化水素基であり Ｒ１は水素原子筐た
は、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル
基であり、Ｒ２は、水素原子または、１つの基当り炭素
原子数１〜４を有するアルキル基であり、かつＲ３は、
）１０デン原子により置換されていてもよい２価の炭
化水素基である〕のシロキサン単位であり、その場合１
分子当り、式： ％式％ 〔式中、Ｒは前述のものを表わし、かつＲ４は２価の炭
化水素基である〕並びに式： ％式％ 〔式中Ｒ５は、 Ｒと同じものを表わすかまたは基：
ＨＲ１Ｃ＝ＣＲ２ＣＯＯ（式中、Ｒ１およびＲ２はそれ
ぞれ前述と同じものを衆わす）により置換された炭化水
素基である〕の２つのシロキサン単位が存在し、かつそ
の場合Ｈｅ基な有するシロキサン単位における最低９５
％の珪素結合酸素原子が、基： ＝ｓｉｏ＝ 中に存在するオルがノボリシロキサンに関する。
、式 ％式％ 〔式中、Ｒは、ハロゲン原子により置換されていてもよ
い１ ＠ｆ＋の炭化水素基であり Ｒ１は水素原子筐た
は、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル
基であり、Ｒ２は、水素原子または、１つの基当り炭素
原子数１〜４を有するアルキル基であり、かつＲ３は、
）１０デン原子により置換されていてもよい２価の炭
化水素基である〕のシロキサン単位であり、その場合１
分子当り、式： ％式％ 〔式中、Ｒは前述のものを表わし、かつＲ４は２価の炭
化水素基である〕並びに式： ％式％ 〔式中Ｒ５は、 Ｒと同じものを表わすかまたは基：
ＨＲ１Ｃ＝ＣＲ２ＣＯＯ（式中、Ｒ１およびＲ２はそれ
ぞれ前述と同じものを衆わす）により置換された炭化水
素基である〕の２つのシロキサン単位が存在し、かつそ
の場合Ｈｅ基な有するシロキサン単位における最低９５
％の珪素結合酸素原子が、基： ＝ｓｉｏ＝ 中に存在するオルがノボリシロキサンに関する。
従って、本発明による、および本発明によりけこれが８
１０Ｃ結合の有機を含有せさるか筐たは実際に含有せざ
ることにより、米国％許明細書第４２９０８６９号によ
るオルガノポリシロキサンと異なる。その極めて大きい
貯蔵安定性がこの事実に帰せられる。意外だったのは、
本発明による、および本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンが、この５ｉｏｃ結合有機基の不在にも
かかわらず、高エネルギ線に曝された際に迅速に架橋す
ることである。
１０Ｃ結合の有機を含有せさるか筐たは実際に含有せざ
ることにより、米国％許明細書第４２９０８６９号によ
るオルガノポリシロキサンと異なる。その極めて大きい
貯蔵安定性がこの事実に帰せられる。意外だったのは、
本発明による、および本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンが、この５ｉｏｃ結合有機基の不在にも
かかわらず、高エネルギ線に曝された際に迅速に架橋す
ることである。
炭化水素基Ｒおよび１６０例は、１つの基当（１１）
り炭素原子数１〜１８を有するアルキル基、例えは、メ
チル−、エチル−１ｎ−プロピル−、インプロピル−１
ｎ−ブチル−および第２ブチル基並びにオクタデシル基
；１つの基当り炭素原子数５〜８を有するシクロアルキ
ル基、例えは、シクロヘキシル−およびシクロヘプチル
基並びにメチル−シクロヘキシル基：脂肪族炭素−炭素
二重結合を有しかつ１つの基当り炭素原子数２〜１８を
有する基、例えはビニル−およびアリル基；１つの基当
り炭素原子＃！ｉ６〜１２を有するアＪＪ−ル基、例え
はフェニル基およびキシレニル基：１つの基当り炭素原
子数７〜１８を有するアルカリル基、例えばトリル基：
および１つの基当り炭素原子数７〜１８を有するアルア
ルキル基、例えはベンジル−およびベーターフェニルエ
チル基である。
チル−、エチル−１ｎ−プロピル−、インプロピル−１
ｎ−ブチル−および第２ブチル基並びにオクタデシル基
；１つの基当り炭素原子数５〜８を有するシクロアルキ
ル基、例えは、シクロヘキシル−およびシクロヘプチル
基並びにメチル−シクロヘキシル基：脂肪族炭素−炭素
二重結合を有しかつ１つの基当り炭素原子数２〜１８を
有する基、例えはビニル−およびアリル基；１つの基当
り炭素原子＃！ｉ６〜１２を有するアＪＪ−ル基、例え
はフェニル基およびキシレニル基：１つの基当り炭素原
子数７〜１８を有するアルカリル基、例えばトリル基：
および１つの基当り炭素原子数７〜１８を有するアルア
ルキル基、例えはベンジル−およびベーターフェニルエ
チル基である。
ハロゲン原子により置換された炭化水素基ＲおよびＲ５
の例は、３−クロルプロピル−および３．３．３−）リ
フルオルプロビル基並びに。
の例は、３−クロルプロピル−および３．３．３−）リ
フルオルプロビル基並びに。
−Ｉｐ−およびｍ−クロルフェニル基である。
（１２）
有利にＲ１は水素原子である。ハロゲン原子により置換
されたフェニル基の例はｏ−、ｍ−およびｐ−フェニル
基である。
されたフェニル基の例はｏ−、ｍ−およびｐ−フェニル
基である。
また有利にＲ２は水素原子である。しかし筐たＲ２は、
例えはメチル基であってもよい。
例えはメチル基であってもよい。
有利にＲ３は、式’ −（ＣＨａ）ｐ−［式中、ｐは、
１〜６、大てい２〜６、とくに６の価の整数である〕の
基である。しかしまたＲ３は、例えは分枝せるアルキレ
ン基、例えば式ニ ーＣＨ２Ｃ（ＣＨａ）Ｃ！Ｈ２−の基、アリール基、例
えはフェニレン基、アルカリール基、例えは式ニー（Ｃ
ＨＱ）２ｃａＨじ の基、またはアルアルキレン基、例
えはトルイレン基であることができる。ハロゲン原子に
より置換された基Ｒ３の例は０−ｅｐ−およびｍ−クロ
ルフェニレン基である。
１〜６、大てい２〜６、とくに６の価の整数である〕の
基である。しかしまたＲ３は、例えは分枝せるアルキレ
ン基、例えば式ニ ーＣＨ２Ｃ（ＣＨａ）Ｃ！Ｈ２−の基、アリール基、例
えはフェニレン基、アルカリール基、例えは式ニー（Ｃ
ＨＱ）２ｃａＨじ の基、またはアルアルキレン基、例
えはトルイレン基であることができる。ハロゲン原子に
より置換された基Ｒ３の例は０−ｅｐ−およびｍ−クロ
ルフェニレン基である。
炭化水素基Ｒ３の例は全て基Ｒ４にも適用され、その場
合再び式： −（ＣＨａ）３−の基が入手容易であるこ
とにより殊に有利である。
合再び式： −（ＣＨａ）３−の基が入手容易であるこ
とにより殊に有利である。
基Ｒ４の他の例は、式’ −（ＣＨｇ）２− ＊の基で
ある。
ある。
基ＨＲＩＯ＝ＣＲ２ＣＯＯ−により置換された炭化水素
基Ｒ６の重要な例は、式： ％式％） しかしながら有利に、基ＲおよびＲ５の奴の最低９５チ
がメチル基である。
基Ｒ６の重要な例は、式： ％式％） しかしながら有利に、基ＲおよびＲ５の奴の最低９５チ
がメチル基である。
有利に、１分子当り、式：
％式％
の単位数１〜３０、とくに２〜１０、および式：
の単位！！１（１０〜１０００、とくに５０〜３００で
ある。
ある。
有利に、式：
％式％
の単位対式；
２８ｉ０
の単位の比は１：１０００〜１：１、とくに１；１００
〜１；６０である。
〜１；６０である。
本発明による種類の有利なオルがノボリシロキサンは、
式： ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびｐはそれぞれ前述のものを表わ
し、ｍは１〜３０、とくに２〜１０の整数、およびｎは
１０〜１０００、とくに５０〜３００の整数であり、か
つその場合ｍ：Ｈの比が１：１０００〜１：１、とくに
１：１００〜１：３０である〕により表わされることか
で（１５） きる。
式： ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびｐはそれぞれ前述のものを表わ
し、ｍは１〜３０、とくに２〜１０の整数、およびｎは
１０〜１０００、とくに５０〜３００の整数であり、か
つその場合ｍ：Ｈの比が１：１０００〜１：１、とくに
１：１００〜１：３０である〕により表わされることか
で（１５） きる。
前述の式により一般に表わされないにせよ、前式中に記
載された単位に付加的に、５モルパーセントにまでの他
の、但し大てい程度の差こそあれ回避内難な不純物とし
て存在するにすき゛ないシロキサン単位、例えは式：
Ｒ８１０３／２Ｃ式中Ｒは前述のものを表わす〕または
Ｓｉ Ｏ４／２の単位が存在してもよい。
載された単位に付加的に、５モルパーセントにまでの他
の、但し大てい程度の差こそあれ回避内難な不純物とし
て存在するにすき゛ないシロキサン単位、例えは式：
Ｒ８１０３／２Ｃ式中Ｒは前述のものを表わす〕または
Ｓｉ Ｏ４／２の単位が存在してもよい。
さらに本発明は、本発明によるかつ有利な一類のオルガ
ノポリシロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキサンを自
体公知の方法で平衡化することにより製造するに当り、
式： ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒｈおよびｐはそれぞれ前述のものを表わ
し、かつＸは０または１〜１０００の価の整数である〕
のオルガノ（ポリ）クロキサンな、式： ％式％） 〔式中、Ｒ５、ｍおよびＸはそれぞれ前述のも（１６） のを表わす〕の直鎖状オルガノ（ポリ）シロキサン、ま
たは式： ％式％］ の単位、場合によりさらに式； １Ｒ２０ の単位より成り、但しＲおよびＲ５は前述のものを表わ
しかつ環式オルがノボリシロキサン中のシロキサン単位
の総数が１分子当り３〜６である環式オルがノボリシロ
キサン、および場合により式： ％式％） 〔式中、Ｒ５およびｎはそれぞれ前述のものを懺わし、
かつｑは６〜６の価の隻数である〕の直鎖状または環式
のオルがノ（ポリ）シロキサンとともに平衡化すること
な特徴とする方法に関する。
ノポリシロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキサンを自
体公知の方法で平衡化することにより製造するに当り、
式： ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒｈおよびｐはそれぞれ前述のものを表わ
し、かつＸは０または１〜１０００の価の整数である〕
のオルガノ（ポリ）クロキサンな、式： ％式％） 〔式中、Ｒ５、ｍおよびＸはそれぞれ前述のも（１６） のを表わす〕の直鎖状オルガノ（ポリ）シロキサン、ま
たは式： ％式％］ の単位、場合によりさらに式； １Ｒ２０ の単位より成り、但しＲおよびＲ５は前述のものを表わ
しかつ環式オルがノボリシロキサン中のシロキサン単位
の総数が１分子当り３〜６である環式オルがノボリシロ
キサン、および場合により式： ％式％） 〔式中、Ｒ５およびｎはそれぞれ前述のものを懺わし、
かつｑは６〜６の価の隻数である〕の直鎖状または環式
のオルがノ（ポリ）シロキサンとともに平衡化すること
な特徴とする方法に関する。
この方法において、これら反応成分が、１っのアクリル
オキシ基当りＨ８基数肌５〜１５、有利に１〜５の量で
使用される。
オキシ基当りＨ８基数肌５〜１５、有利に１〜５の量で
使用される。
これら反応成分中のＲ２０一単位の数は、最終生成物の
所望のｍａｎ比に相応する。
所望のｍａｎ比に相応する。
有利に、本発明による、および本発明により製造された
オルガノポリシロキサンは、粘度５０〜１００００ ｍ
Ｐａ、ｓ （２５℃）を有する。
オルガノポリシロキサンは、粘度５０〜１００００ ｍ
Ｐａ、ｓ （２５℃）を有する。
平衡化に除し、触媒として有利に酸性触媒が使用される
。このような触媒の例は、硫酸、燐酸、トリフルオルメ
タンスルホン酸、窒化塩化燐、および反応条件下で固体
の酸性触媒、例えゼ は、酸活性化された泳白土、酸性〜オライド、スルホン
化されたカーボンおよびスルホン化されたスチレン−ジ
ビニルベンゼン共１Ｌ合体である。有利なのが窒化塩化
燐である。有利に、窒化塩化燐は、それぞれ使用された
有機珪素化合物のｈｘｉに対し５〜１０００重重ｐｐｍ
（百万分の１）、とくに５０〜２００重量ｐｐｍの童
で使用される。平衡化を促進するため、７０〜１５０℃
に加熱されてもよい。有利に平衡化は反応生成物の早期
架橋を阻止し、かつ反応で形成された水の搬出を容易に
するため、それぞれ使用された有機珪累化合物の総軍Ｍ
：に対し５〜２０重ｉｔ％の、水と混合不能な溶剤、例
えはトル ＼オール中で実施される。
。このような触媒の例は、硫酸、燐酸、トリフルオルメ
タンスルホン酸、窒化塩化燐、および反応条件下で固体
の酸性触媒、例えゼ は、酸活性化された泳白土、酸性〜オライド、スルホン
化されたカーボンおよびスルホン化されたスチレン−ジ
ビニルベンゼン共１Ｌ合体である。有利なのが窒化塩化
燐である。有利に、窒化塩化燐は、それぞれ使用された
有機珪素化合物のｈｘｉに対し５〜１０００重重ｐｐｍ
（百万分の１）、とくに５０〜２００重量ｐｐｍの童
で使用される。平衡化を促進するため、７０〜１５０℃
に加熱されてもよい。有利に平衡化は反応生成物の早期
架橋を阻止し、かつ反応で形成された水の搬出を容易に
するため、それぞれ使用された有機珪累化合物の総軍Ｍ
：に対し５〜２０重ｉｔ％の、水と混合不能な溶剤、例
えはトル ＼オール中で実施される。
本発明による方法は、簡単化のため有利に環境大気の圧
力で、従って１０２０ｍバール（絶対圧）またはほぼ１
０２０ｍバール（絶対圧）で実施される。しかしまた所
望の場合には、それより高いかまたは低い圧力が適用さ
れる。
力で、従って１０２０ｍバール（絶対圧）またはほぼ１
０２０ｍバール（絶対圧）で実施される。しかしまた所
望の場合には、それより高いかまたは低い圧力が適用さ
れる。
平衡化で得られた混合物を処理する前に、触媒が、例え
はトリオクチルアミンまたはｌ・リインノニルアミンを
添加することにより不活化されてもよい。
はトリオクチルアミンまたはｌ・リインノニルアミンを
添加することにより不活化されてもよい。
最後にまた本発明は、本発明による、または本発明によ
り製造されたオルガノポリシロキサンを使用する、高エ
ネルギ線により架橋可能な抜根の製造法に関する。
り製造されたオルガノポリシロキサンを使用する、高エ
ネルギ線により架橋可能な抜根の製造法に関する。
本発明による、または本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンから製造された抜機（１９） は、接着剤および水に対し反撥性である。これはまた保
−被へとして適当である。
ポリシロキサンから製造された抜機（１９） は、接着剤および水に対し反撥性である。これはまた保
−被へとして適当である。
本発明による、または本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンが抜根を製造するため施こされることの
できる面は、セラミック体寸たは、さらに光導体縁維が
鵬するガラス繊維を包含するガラス、紙、例えはクラフ
ト紙または硫酸紙、アスベストより成るものを包含する
板紙、セロファン、木材、コルク、プラスチックフィル
ム、例えはポリエチレンフィルムまたはポリプロピレン
フィルム、天然繊維または合成有機繊維またはガラス繊
維より成る織成またア は不織のクロス、金属、例えは入ルミニウム箔、ポリエ
チレンで被栓されたクラフト紙またはポリエチレンで抜
機された板紙の面であればよい。
ポリシロキサンが抜根を製造するため施こされることの
できる面は、セラミック体寸たは、さらに光導体縁維が
鵬するガラス繊維を包含するガラス、紙、例えはクラフ
ト紙または硫酸紙、アスベストより成るものを包含する
板紙、セロファン、木材、コルク、プラスチックフィル
ム、例えはポリエチレンフィルムまたはポリプロピレン
フィルム、天然繊維または合成有機繊維またはガラス繊
維より成る織成またア は不織のクロス、金属、例えは入ルミニウム箔、ポリエ
チレンで被栓されたクラフト紙またはポリエチレンで抜
機された板紙の面であればよい。
前記ポリエチレンとしては、この場合それぞれ高圧−１
中圧−または低圧法ポリエチレンが挙げられる。
中圧−または低圧法ポリエチレンが挙げられる。
本発明による方法は、例えは、定価孔のような下げ札の
ベースを製造するのに極めて適当で（２０） ある。
ベースを製造するのに極めて適当で（２０） ある。
本発明による、または本発明により製造されたオルがノ
ボリシロキサンの、抜根すべき面へのコーチングは、液
状物質から被験を製造するのに適当でありかつしはしは
公知の任意の方法で、例えは、浸漬、塗布、流延、１１
０−ラ掛け、印桐により、例えは、オフセットグラビア
ーコーチンク装重、マイヤーロッド（Ｍｅｙｅｒ−ｒｏ
ｄ ）を使用するコーチングを包含するナイフ−または
ドクターコーチング、またはエアーブラシを使用し行な
われることができる。コーチングがオフセットグラビア
−コーチング装置を使用し行なわれる場合、被接すべぎ
面を有するベースを、印桐シリンダよりも高速度で移動
させてもよい。
ボリシロキサンの、抜根すべき面へのコーチングは、液
状物質から被験を製造するのに適当でありかつしはしは
公知の任意の方法で、例えは、浸漬、塗布、流延、１１
０−ラ掛け、印桐により、例えは、オフセットグラビア
ーコーチンク装重、マイヤーロッド（Ｍｅｙｅｒ−ｒｏ
ｄ ）を使用するコーチングを包含するナイフ−または
ドクターコーチング、またはエアーブラシを使用し行な
われることができる。コーチングがオフセットグラビア
−コーチング装置を使用し行なわれる場合、被接すべぎ
面を有するベースを、印桐シリンダよりも高速度で移動
させてもよい。
本発明による、または本発明により製造されたオルがノ
ボリシロキサ／を被嶺すべき面に施こす場合、オルがノ
ボリシロキサンは、場合により溶剤中にまたはエマルジ
ョンの形で存在してもよい。しかしながら、溶剤または
他の希釈剤な存在させないのが有利である。
ボリシロキサ／を被嶺すべき面に施こす場合、オルがノ
ボリシロキサンは、場合により溶剤中にまたはエマルジ
ョンの形で存在してもよい。しかしながら、溶剤または
他の希釈剤な存在させないのが有利である。
本発明による、または本発明により製造されたオルがノ
ボリシロキサンは、膜厚５關およびそれ以上でも、これ
が高エネルギ線に曝された場合比較的短時間で架橋する
。このものは、それ故およびその透明性により、電気ま
たはエレクトロニクス部材用の注形材料として優れてい
る。
ボリシロキサンは、膜厚５關およびそれ以上でも、これ
が高エネルギ線に曝された場合比較的短時間で架橋する
。このものは、それ故およびその透明性により、電気ま
たはエレクトロニクス部材用の注形材料として優れてい
る。
本発明による、または本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンの架橋に使用される高エネルギ線として
、有利に紫外光が挙げられる。しかし筐た高エネルギ線
として、例えは、エックス線、がンマｌ１Ｍまたは宵、
子線、または最低２棟類のこのような放射線の同時的使
用が挙げられる。高エネルギ線に付加的に、赤外光によ
る加熱を包含する熱供給が使用されることができる。し
かしながら、このような熱供給は大体において不必要で
ある。有利にこれは、エネルイ費用を低減させるため行
なわれない。
ポリシロキサンの架橋に使用される高エネルギ線として
、有利に紫外光が挙げられる。しかし筐た高エネルギ線
として、例えは、エックス線、がンマｌ１Ｍまたは宵、
子線、または最低２棟類のこのような放射線の同時的使
用が挙げられる。高エネルギ線に付加的に、赤外光によ
る加熱を包含する熱供給が使用されることができる。し
かしながら、このような熱供給は大体において不必要で
ある。有利にこれは、エネルイ費用を低減させるため行
なわれない。
高エネルギ線としての電子線の場合、１〜４ｍＲａｄで
十分である。
十分である。
紫外光として、波長範囲２００〜４００ ｎｍを
（ナノメータ）本有するものが有利である。
本発明による、または本発明により製造されたオルガノ
ポリシロキサンの架橋に使用される高エネルギ線として
紫外光が挙げられる場合、このオルガノポリシロキサン
は、最低１釉の光増感剤との混合物である必歎がある。
ポリシロキサンの架橋に使用される高エネルギ線として
紫外光が挙げられる場合、このオルガノポリシロキサン
は、最低１釉の光増感剤との混合物である必歎がある。
有利に、オルガノポリシロキサンに可治である光増感剤
は、例えば２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
−プロパン−１−オン：Ｍ、ｌＦ２．４−ビス−（トリ
メチルシロキシ）−ベンゾフェノンである。適当な光増
感剤の例の例は、ベンゾフェノンおよび置換されたベン
ゾフェノン、ベンゾインおよび置換されたベンゾイン、
並びにベンジルおよび置換されたベンジルである。訃述
すれは以下の通りである；アセトフェノン、２−エトキ
シ−２−メチルアセトフェノン、トリクロルジチルアセ
トフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセＦフェノ
ン、メシチルオキ＼＼ （２３） シト、プｃｅオフエノン、ベンゾフェノン、キサントン
、チオキサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、
フルオレ／、アントラキノン、カルバゾール、６−メチ
ルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、６−ブ
ロムアセトフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−
クロルベンゾフェノン、４．４−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４′−ベンジルベンゾフェノン、ろ
−クロルキサントン、６．９−ジクロルキサントン、６
−クロル−８−ノニルキサントン、クロルアントラキノ
ン、ミヒラー＼・←＾楠物書→ ケトン、桂皮酸、ベン
ゾインメチルエーテル、アントラキノン−１，ｓ−ジス
ルホン酸ジナトリウム塩、２−ナフタリンスルホニルク
ロリド、ベンシル、ペンシルケタールおよびヒドロキシ
ベンゾフェノン。
は、例えば２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
−プロパン−１−オン：Ｍ、ｌＦ２．４−ビス−（トリ
メチルシロキシ）−ベンゾフェノンである。適当な光増
感剤の例の例は、ベンゾフェノンおよび置換されたベン
ゾフェノン、ベンゾインおよび置換されたベンゾイン、
並びにベンジルおよび置換されたベンジルである。訃述
すれは以下の通りである；アセトフェノン、２−エトキ
シ−２−メチルアセトフェノン、トリクロルジチルアセ
トフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセＦフェノ
ン、メシチルオキ＼＼ （２３） シト、プｃｅオフエノン、ベンゾフェノン、キサントン
、チオキサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、
フルオレ／、アントラキノン、カルバゾール、６−メチ
ルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、６−ブ
ロムアセトフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−
クロルベンゾフェノン、４．４−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４′−ベンジルベンゾフェノン、ろ
−クロルキサントン、６．９−ジクロルキサントン、６
−クロル−８−ノニルキサントン、クロルアントラキノ
ン、ミヒラー＼・←＾楠物書→ ケトン、桂皮酸、ベン
ゾインメチルエーテル、アントラキノン−１，ｓ−ジス
ルホン酸ジナトリウム塩、２−ナフタリンスルホニルク
ロリド、ベンシル、ペンシルケタールおよびヒドロキシ
ベンゾフェノン。
有利に光増感剤量は、本発明による、または本発明によ
り製造されたオルガノポリシロキサンの１髪に対し０．
５〜２ｉｋ！パーセントで十分である。
り製造されたオルガノポリシロキサンの１髪に対し０．
５〜２ｉｋ！パーセントで十分である。
（２４）
最終的用途におい′て、オルガノポリシロキサンおよび
場合により光増感剤に付加的に他の成分が一緒に使用さ
れることができる。なかんずく、このような他の成分の
例は、架橋せるオルがノボリシロキサンの、その上でこ
れが架橋されたペースに対する付着力を数隻する物質、
例えはブタンジオールジアクリル酸エステルおよびがン
マーグリシドオキシゾロｔルトリアセトキシシランであ
る。
場合により光増感剤に付加的に他の成分が一緒に使用さ
れることができる。なかんずく、このような他の成分の
例は、架橋せるオルがノボリシロキサンの、その上でこ
れが架橋されたペースに対する付着力を数隻する物質、
例えはブタンジオールジアクリル酸エステルおよびがン
マーグリシドオキシゾロｔルトリアセトキシシランであ
る。
実施例
以下に、本発明を実施例につき詐説する。実施例中、全
ての「パーセンテージ」は、他に別記しない限り［重量
パーセンテージ」を表わす。
ての「パーセンテージ」は、他に別記しない限り［重量
パーセンテージ」を表わす。
例１
式：
％式％
のシラン２９モルおよび式：
ＣＨ３（Ｈ８（ＣＨ２）３１８１（０（！Ｈｒ５）２の
シラン１モルより成り、末端単位中にそれぞれ１つのＳ
ｉ結合ヒドロキクル基を含有する混合氷解物４１０．４
ｇ、式： ％式％）） のオルガノポリクロキサン６０９、末端単位中にそれぞ
れ１つの８１結合ヒドロキシル基を有し、１分子当り平
均Ｓｉ［子故１００を有するジメチルポリシロキサン４
４１．およびトルエン１５０Ｉより成る混合物を、窒化
塩化燐のメチレンクロリド中２５％浴液ｏ、ｓ６ｍｅを
混合した後、連流下に２時間加熱ｓｋさせ、その場合反
応で生じた水をディーンースタークトラップ（Ｄｅａｎ
−８ｔａｒｋ−Ｆａｌｌｓ ） 中に捕集する。その後
に、触媒をトリイソノニルアミン０．５ｇで不活化し、
かつ溶液を、活性炭および珪株土を使用し麹、別する。
シラン１モルより成り、末端単位中にそれぞれ１つのＳ
ｉ結合ヒドロキクル基を含有する混合氷解物４１０．４
ｇ、式： ％式％）） のオルガノポリクロキサン６０９、末端単位中にそれぞ
れ１つの８１結合ヒドロキシル基を有し、１分子当り平
均Ｓｉ［子故１００を有するジメチルポリシロキサン４
４１．およびトルエン１５０Ｉより成る混合物を、窒化
塩化燐のメチレンクロリド中２５％浴液ｏ、ｓ６ｍｅを
混合した後、連流下に２時間加熱ｓｋさせ、その場合反
応で生じた水をディーンースタークトラップ（Ｄｅａｎ
−８ｔａｒｋ−Ｆａｌｌｓ ） 中に捕集する。その後
に、触媒をトリイソノニルアミン０．５ｇで不活化し、
かつ溶液を、活性炭および珪株土を使用し麹、別する。
浴剤および低分子生成物を、８０℃および１００ Ｐａ
（絶対圧）で溜去する。
（絶対圧）で溜去する。
収ｆｉ８２５ｇ（理賞の９０％）で得られた無色透明な
オイルは、粘度８００ｍＰａ、ｓ （２５℃）を有する
。このものは、核磁気共鳴スペクトル（Ｋｅｒｎｒｅｓ
ｏｎａｎｚｓｐｅｋｔ、ｒｕｍ ） により、１分子当
り平均ジメチルシロキサン単位１１（２３０、および１
分子当りＣＨ３［Ｈ８（ＣＨ２）３：］８ｉ０一単位数
６．８を有する。このものは、缶閉された不透明容器中
で室温で最低６ケ月貯絨可能である。
オイルは、粘度８００ｍＰａ、ｓ （２５℃）を有する
。このものは、核磁気共鳴スペクトル（Ｋｅｒｎｒｅｓ
ｏｎａｎｚｓｐｅｋｔ、ｒｕｍ ） により、１分子当
り平均ジメチルシロキサン単位１１（２３０、および１
分子当りＣＨ３［Ｈ８（ＣＨ２）３：］８ｉ０一単位数
６．８を有する。このものは、缶閉された不透明容器中
で室温で最低６ケ月貯絨可能である。
例２
例１により製造したオルがノボリシロキサンのサンプル
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロ
パン−１−オン１％おヨヒブタンジオールジアクリレー
ト０．８％を混合しかつがラス棒で、カレンダーで水蒸
気下に平滑化されたクラフト紙に塗布する。８０ワット
／口（照射距離）の出力を有しかつ３６６ ｎｍに最大
出力を有する水銀−中圧紫外線ランプを使用し、架橋す
べきオルガノポリシロキサン表面から１０αの距離で露
光した場合、紙に塗布されたコンパウンドが０．６秒以
内に光沢ある耐離粍性被榎に架橋する。
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロ
パン−１−オン１％おヨヒブタンジオールジアクリレー
ト０．８％を混合しかつがラス棒で、カレンダーで水蒸
気下に平滑化されたクラフト紙に塗布する。８０ワット
／口（照射距離）の出力を有しかつ３６６ ｎｍに最大
出力を有する水銀−中圧紫外線ランプを使用し、架橋す
べきオルガノポリシロキサン表面から１０αの距離で露
光した場合、紙に塗布されたコンパウンドが０．６秒以
内に光沢ある耐離粍性被榎に架橋する。
サブライヤーズ・アンド・ニーず一ズ・チク（２７）
二カル・マニュアル” ５ｕｐｐｌｉｅｒｓ ａｎｄ
ＵｓｅｒｓＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ′１、
１９８０年６月号、２１〜２４頁に記載されたＦ’ＩＮ
ＡＴ １０および１１による、普通市販の感圧８：（ｐ
ｒｅｓｓｕｒｅｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ）の２ｃｍ巾粘着
チー７’（″′テサフイルＡ （’Ｉ’ｅｓａｆｉ１ｍ
）赤色Ｎｒ、 １５４”、四ドイツ国ハンプルグ在バ
イエルスドルフ社（Ｂｅ１ｅｒｓｄｏｒｆ ＡＧ ）
ｊ！！！、６テサ”は登録Ｗ８１１ｊ４名）イ史川下の
試験イｌ１１： 剥離係数： ５．ＯｍＮ／ｍａＩ＋ 炊仔粘宥カニ ７４％ 例６ 例１により製造したオルがノポリシロキサンのもう１つ
のサンプルに、がンマーグリシドオキシゾロビルトリア
セトキシシラン１．５％を混合し、かつがラスｍｆｔ使
用し、平滑化せるクラフト紙に塗布する。電１子線照射
装置で３ ｍ Ｒａｄで照射した場合、紙に塗布された
コンパウンドが、０．１秒以内に光沢のある耐摩耗性被
板に架橋する。
ＵｓｅｒｓＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ′１、
１９８０年６月号、２１〜２４頁に記載されたＦ’ＩＮ
ＡＴ １０および１１による、普通市販の感圧８：（ｐ
ｒｅｓｓｕｒｅｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ）の２ｃｍ巾粘着
チー７’（″′テサフイルＡ （’Ｉ’ｅｓａｆｉ１ｍ
）赤色Ｎｒ、 １５４”、四ドイツ国ハンプルグ在バ
イエルスドルフ社（Ｂｅ１ｅｒｓｄｏｒｆ ＡＧ ）
ｊ！！！、６テサ”は登録Ｗ８１１ｊ４名）イ史川下の
試験イｌ１１： 剥離係数： ５．ＯｍＮ／ｍａＩ＋ 炊仔粘宥カニ ７４％ 例６ 例１により製造したオルがノポリシロキサンのもう１つ
のサンプルに、がンマーグリシドオキシゾロビルトリア
セトキシシラン１．５％を混合し、かつがラスｍｆｔ使
用し、平滑化せるクラフト紙に塗布する。電１子線照射
装置で３ ｍ Ｒａｄで照射した場合、紙に塗布された
コンパウンドが、０．１秒以内に光沢のある耐摩耗性被
板に架橋する。
（２８）
例２に記載せると同じに測定した試験値：剥離係数：
４．９ ｍＮ／闘 残存粘着カニ １００チ 第１頁の続き ［相］発 明 者 ベーター・ヨーン ドイツ連邦共和
国ブユトラーセ ８０ ０発 明 者 ヨ／１ン・ ミュラー ドイツ連邦共和
国ブベルトーシュトラー ０発 明 者 ゲリハルト・プライナ ドイツ連邦共和
国ブー −セ ５６ ルクハウゼンＯマリーンベルガー・シ ルクハウゼン・フリードリツヒーエー セ３ ルクハウゼン・メーリンガーシュトラ
４．９ ｍＮ／闘 残存粘着カニ １００チ 第１頁の続き ［相］発 明 者 ベーター・ヨーン ドイツ連邦共和
国ブユトラーセ ８０ ０発 明 者 ヨ／１ン・ ミュラー ドイツ連邦共和
国ブベルトーシュトラー ０発 明 者 ゲリハルト・プライナ ドイツ連邦共和
国ブー −セ ５６ ルクハウゼンＯマリーンベルガー・シ ルクハウゼン・フリードリツヒーエー セ３ ルクハウゼン・メーリンガーシュトラ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｍ＆９５モルパーセントの７０キサン単位が、式： ％式％ 〔式中、Ｒは、ハロゲン原子により置換されていてもよ
い１価の炭化水素基であり、Ｒ１は、水素原子または、
ハロｒし原子により置換されていてもよいフェニル基で
あり、Ｒ＋ａは、水素原子または、１つの基当り炭素原
子数１〜４を有するアル中ル基であり、かつＲ３は、
ハロゲン原子により置換されていてもよい２＠１１の炭
化水素基である〕のシロキサン単位であり、その場合１
分子当り、式：％式％ 〔式中、Ｒは前述のものを表わし、かつＲ′は２価の炭
化水素基である〕並びに式：〔式中Ｒ５は、 Ｒと同じ
ものを表わすか筐たは、基： ＨＲＩＣ＝ＣＢ”ＣＯＯ
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１述と同じものな表
わす）により置換された炭化水素基である〕の２つのシ
ロキサン単位が存在し、かつその場合Ｈ８基を有するシ
ロキサン単位における最低９５−の珪素結合＠素原子が
、基： ５８１０ミ 中に存在することな特徴とするオルガノポリシロキサン
。 ２、式： ％式％）） 〔式中、ＲおよびＲ５はそれぞれ前記％ｒｒ’ｔ’晴求
の範囲第１′ｆｊ４記載のものを衆わし、ｍは１〜６０
の価の整数であり、ｎは１０〜１０００の整数であり、
かつｐは１〜６の価の整数である〕な有することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のオルガノポリシロキ
サン。 ３、最低９５モルパーセントのシロキサン単位が、式： ％式％ 〔式中、Ｒは、ハロダン原子により置換されていてもよ
い１価の炭化水素基であり、Ｂ↓は、水素原子筺たは、
ハロデフ原子により一′換されていてもよいフェニル基
であり Ｂ２は、水素原子または、１つの基尚り炭素原
子数１〜４を有するアルキル基であり、がっＢ３は、ハ
ロダン原子により置換されていてもよい２価の炭化水素
基である〕のシロキサン単位であり、その場合１分子当
り、式：％式％ 〔式中、Ｒは前述のものを衆わし、かつＲ４（６） は２価の炭化水素基である〕並びに式：％式％ 〔式中Ｒ５は、 Ｒと同じものを表わすかまたは、基：
ＨＲＩＣ＝ＣＲ”ＣＯＯ（式中、Ｒ１およびＲ２にそ
れぞれ前述と同じものを懺わす）により一換された炭化
水素基である〕の２つのシロキサン単位が存在し、かつ
その場合Ｈｅ基を有するシロキサン単位における最低９
５％の珪素結合酸素原子が、基： ＝８１０＝ 中に存在する化合物において、式： ％式％：） 〔式中、ＲおよびＲｂはそれぞれ前述のものを表わし、
ｍは１〜５０のイ曲の整数であり、ｎは１０〜１０００
の整数であり、かつｐは１〜６の価の整数である〕のオ
ルガノボリシ（４） ロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキサンを自体公知の
方法で平衡化することにより製造するに当り、式： ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’およびｐはそれぞれ前述のものを表わ
し、かつＸは０または１〜１０００の価の整数である〕
のオルがノ（ポリ）シロキサンを、式： ％式％） 〔式中、Ｒ５、ｍおよびＸはそれぞれ１述のものを衆わ
す〕の直鎖状オルガノ（ポリ）シロキサン、または式： ％式％） の単位、場合によりさらに式： ８１）’１２０ の単位より成り、但しＢおよびＲ５は前述のものを表わ
し、かつ環式オルガノポリシロキサン中のシロキサン単
位のｈ数が１分子当り６〜６である環式オルガノポリシ
ロキサン、および場合により式： ％式％） 〔式中 Ｒ５およびｎはそれぞれ前述のものを表わし、
かつｑは６〜乙の価の整数である］のは鎖状または環式
のオルガノ（ポリ）シロキサンとともに平衡化すること
を特徴とするオルがノボリシロキサンの製造法。 ４、最低９５モルパーセントのシロキサン単位が、式： ％式％ 〔式中、Ｒは、ハロダン原子により置換されていてもよ
い１価の炭化水素基であり Ｒ１は、水素原子または、
ハロダン原子により置換されていてもよいフェニル基で
あり、Ｒ２は、水素原子または、１つの基当り炭素原子
数１〜４を有するアルキル基であり、かつＲ３は、 ハ
ロゲン原子により置換されていてもよい２価の炭化水素
基である〕のシロキサン単位であり、その場合１分子当
り、式：％式％ 〔式中、Ｒは前述のものを弐わし、かつＲ４は２価の炭
化水素基である〕並びに式：〔式中Ｒ５は、 Ｒと同じ
ものを表わすかまたは、基： ＨＲＩＣ＝ＣＲ２ＣＯＯ
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ前述と同じものを表
わす〕により置換された炭化水素基である〕の２つのシ
ロキサン単位が存在し、かつその場合Ｉ−ＩＢ基な有す
るシロキサン単位における最低９５％の珪素結合酸素原
子が、基： ＝ｉｓｉｏ＝ （７） 中存在するオルガノポリシロキサンを使用することを特
徴とする高エネルギ線により架橋可能な被榎の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3402317.8 | 1984-01-24 | ||
| DE19843402317 DE3402317A1 (de) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163931A true JPS60163931A (ja) | 1985-08-26 |
| JPS6237655B2 JPS6237655B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=6225749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60008569A Granted JPS60163931A (ja) | 1984-01-24 | 1985-01-22 | オルガノポリシロキサン，その製造法，および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571349A (ja) |
| EP (1) | EP0169295B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60163931A (ja) |
| AT (1) | ATE35143T1 (ja) |
| CA (1) | CA1226087A (ja) |
| DE (2) | DE3402317A1 (ja) |
| FI (1) | FI82701C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH09249747A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Toray Ind Inc | シリコーンゴム、シリコーンゴム粒子、炭素繊維用プリカーサーおよび炭素繊維 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS62173143A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Mitsui Seiki Kogyo Kk | ヒ−トパイプ内蔵のボ−ルねじ軸 |
| DE3603738A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Wacker Chemie Gmbh | Durch strahlung zu elastomeren vernetzbare massen |
| DE3708958A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Wacker Chemie Gmbh | Durch bestrahlung vernetzbare zusammensetzungen |
| FR2634769B1 (fr) * | 1988-07-29 | 1990-10-05 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction thioalkylacrylate |
| FR2655993B1 (fr) * | 1989-12-19 | 1993-09-17 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions durcissables sous u.v., utilisables notamment dans le domaine de l'antiadherence papier et des fibres optiques. |
| US5240746A (en) * | 1991-02-25 | 1993-08-31 | Delco Electronics Corporation | System for performing related operations on workpieces |
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| US5609925A (en) * | 1995-12-04 | 1997-03-11 | Dow Corning Corporation | Curing hydrogen silsesquioxane resin with an electron beam |
| JP3419314B2 (ja) * | 1998-07-08 | 2003-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状放射線硬化型樹脂組成物及び光ファイバ |
| US6171698B1 (en) | 1999-08-19 | 2001-01-09 | Alcatel | Radiation curable coating composition for optical fibers and optical fibers coated thereby |
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| JPS5684702A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Photo-curable organopolysiloxane composition |
Family Cites Families (2)
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| GB2057476B (en) * | 1979-08-29 | 1983-06-22 | Shinetsu Chemical Co | Photocurable organopolysiloxane compositions |
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1984
- 1984-01-24 DE DE19843402317 patent/DE3402317A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-28 US US06/687,397 patent/US4571349A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-01-03 CA CA000471464A patent/CA1226087A/en not_active Expired
- 1985-01-17 FI FI850206A patent/FI82701C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-01-22 DE DE8585100577T patent/DE3563356D1/de not_active Expired
- 1985-01-22 JP JP60008569A patent/JPS60163931A/ja active Granted
- 1985-01-22 AT AT85100577T patent/ATE35143T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-22 EP EP85100577A patent/EP0169295B1/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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| JPS53134085A (en) * | 1977-07-18 | 1978-11-22 | Dainippon Printing Co Ltd | Photopolymerizable composition |
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Also Published As
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|---|---|
| FI850206L (fi) | 1985-07-25 |
| US4571349A (en) | 1986-02-18 |
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