JP2545951B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明は、金属部品、セラミック部品、及びプラスチ
ック部品等の各種物品の接着、密封、コーティング或は
嵌合すべき部位に適用し、光を照射し硬化することによ
って接着、被覆、固定等の目的を達成した後、当該光硬
化性組成物の適用部位を水または水溶液中に浸漬するこ
とによって硬化物が容易に破壊され、接着部、固定部或
いは被膜を容易に剥離することができる光硬化性組成物
に関するものである。
ック部品等の各種物品の接着、密封、コーティング或は
嵌合すべき部位に適用し、光を照射し硬化することによ
って接着、被覆、固定等の目的を達成した後、当該光硬
化性組成物の適用部位を水または水溶液中に浸漬するこ
とによって硬化物が容易に破壊され、接着部、固定部或
いは被膜を容易に剥離することができる光硬化性組成物
に関するものである。
［従来の技術］ 光硬化性組成物は、遮光されている間は硬化せず長期
間安定であるが、使用に際して紫外線あるいは可視光線
等の光を照射することによって重合硬化させ得るもので
ある。
間安定であるが、使用に際して紫外線あるいは可視光線
等の光を照射することによって重合硬化させ得るもので
ある。
光硬化性組成物の用途には、光硬化性組成物を用いて
接着或は固定する用途の他に、当該光硬化性組成物の硬
化物（以下、単に硬化物という）と被着物とを分離する
ことによって所期の目的が達成される用途もある。例え
ば、水晶発振子、ガラス部品等微小な部品に研磨等の処
理を施すために、一度部品を担体に接着して処理した
後、担体から部品を剥離して回収する用途、積層接着さ
れた薄板を切断加工した後、各薄板を分離して微細な薄
板を得る用途、或はある工程の間のみ水晶板等の表面を
保護コートし、次の工程においてコーティング膜を剥す
等の用途である。これらの用途では、通常冷水、温水ま
たはアルカリ性水溶液（以下、水溶液等という）中に浸
漬し、接着部分を剥離することによって所期の目的が達
成される。
接着或は固定する用途の他に、当該光硬化性組成物の硬
化物（以下、単に硬化物という）と被着物とを分離する
ことによって所期の目的が達成される用途もある。例え
ば、水晶発振子、ガラス部品等微小な部品に研磨等の処
理を施すために、一度部品を担体に接着して処理した
後、担体から部品を剥離して回収する用途、積層接着さ
れた薄板を切断加工した後、各薄板を分離して微細な薄
板を得る用途、或はある工程の間のみ水晶板等の表面を
保護コートし、次の工程においてコーティング膜を剥す
等の用途である。これらの用途では、通常冷水、温水ま
たはアルカリ性水溶液（以下、水溶液等という）中に浸
漬し、接着部分を剥離することによって所期の目的が達
成される。
上記用途に用いられる光硬化性組成物としては、光を
照射することによって速やかに硬化することに加えて、
硬化物は水溶液等に浸漬されることにより速やかに破壊
されること、例えば水溶液中に溶出することが要求され
る。
照射することによって速やかに硬化することに加えて、
硬化物は水溶液等に浸漬されることにより速やかに破壊
されること、例えば水溶液中に溶出することが要求され
る。
この種の光硬化性組成物として従来から知られている
のは、ラジカル重合可能なビニル化合物を主成分とする
組成物に光重合開始剤を配合したものである。
のは、ラジカル重合可能なビニル化合物を主成分とする
組成物に光重合開始剤を配合したものである。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来の硬化物は水溶性が低いため、接
着或はコーティング等の用途に使用した後、硬化物を水
溶液等で速やかに破壊することができないという問題が
あった。
着或はコーティング等の用途に使用した後、硬化物を水
溶液等で速やかに破壊することができないという問題が
あった。
硬化物に水溶性を付与するために、親水性を有するラ
ジカル重合可能なビニル化合物を、光硬化性組成物中に
含有させたものも提供されているが、接着強度等の硬化
物の物性を良好に維持し、一方で破壊速度を大きくする
という要求は、充分に満たされていないという問題があ
る。
ジカル重合可能なビニル化合物を、光硬化性組成物中に
含有させたものも提供されているが、接着強度等の硬化
物の物性を良好に維持し、一方で破壊速度を大きくする
という要求は、充分に満たされていないという問題があ
る。
本発明は、上記問題が解決され、硬化物の接着強度そ
の他の物性に優れ、これを水溶液等に浸漬したときに、
速やかに破壊される光硬化性組成物を提供するものであ
る。
の他の物性に優れ、これを水溶液等に浸漬したときに、
速やかに破壊される光硬化性組成物を提供するものであ
る。
（ロ）発明の構成 ［課題を解決する為の手段］ 本発明者らは上記問題を解決する手段について検討を
重ねた結果、親水性ビニル化合物と光重合開始剤からな
る光硬化性組成物に対して、単に水を配合することによ
って、硬化物が意外にも良好な水溶性を具備するに到る
ことを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、親
水性ビニル化合物の１種又は２種以上、水及び光重合開
始剤を含有することを特徴とする光硬化性組成物であ
る。
重ねた結果、親水性ビニル化合物と光重合開始剤からな
る光硬化性組成物に対して、単に水を配合することによ
って、硬化物が意外にも良好な水溶性を具備するに到る
ことを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、親
水性ビニル化合物の１種又は２種以上、水及び光重合開
始剤を含有することを特徴とする光硬化性組成物であ
る。
以下に、本発明の組成物を構成する各成分の詳細につ
いて説明する。なお、本明細書において（メタ）アクリ
ル酸とあるのは、アルクリ酸及び／又はメタクリル酸を
表し、（メタ）アクリレートとあるのは、アクリレート
及び／又はメタクリレートを表す。
いて説明する。なお、本明細書において（メタ）アクリ
ル酸とあるのは、アルクリ酸及び／又はメタクリル酸を
表し、（メタ）アクリレートとあるのは、アクリレート
及び／又はメタクリレートを表す。
〈親水性ビニル化合物〉 本発明において用いることができる親水性ビニル化合
物は、具体的には水への溶解性が好ましくは１％以上よ
り好ましくは３％以上のビニル化合物であり、その具体
例を例示すると、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト等の水酸基を有するもの、（メタ）アクリル酸、マレ
イン酸及び無水マレイン酸等のカルボキシル基を有する
もの、アクリルアミド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
アクリロイルモルホリン及びジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート等のＮ含有置換基を有するもの、（メ
タ）アクリル酸クロライド及び２−ヒドロキシ−３−メ
タクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド等の塩化物、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルフォニックアシッド等のスルホン酸基を有する
もの、アクリル酸ソーダ等のナトリウムを有するもの及
びメトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト及びポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
等、構造式中にポリオキシアルキレングリコール部分を
有するもの等がある。光硬化性組成物における親水性ビ
ニル化合物の配合量は、光硬化性組成物100重量部の内1
0〜98重量部（以下、部とあるのは重量部を表す）が好
ましく、更に好ましくは20〜95部である。
物は、具体的には水への溶解性が好ましくは１％以上よ
り好ましくは３％以上のビニル化合物であり、その具体
例を例示すると、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト等の水酸基を有するもの、（メタ）アクリル酸、マレ
イン酸及び無水マレイン酸等のカルボキシル基を有する
もの、アクリルアミド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
アクリロイルモルホリン及びジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート等のＮ含有置換基を有するもの、（メ
タ）アクリル酸クロライド及び２−ヒドロキシ−３−メ
タクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド等の塩化物、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルフォニックアシッド等のスルホン酸基を有する
もの、アクリル酸ソーダ等のナトリウムを有するもの及
びメトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト及びポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
等、構造式中にポリオキシアルキレングリコール部分を
有するもの等がある。光硬化性組成物における親水性ビ
ニル化合物の配合量は、光硬化性組成物100重量部の内1
0〜98重量部（以下、部とあるのは重量部を表す）が好
ましく、更に好ましくは20〜95部である。
〈水〉 本発明に用いる水としては、蒸留及びイオン交換処理
といった特別の精製処理を施した水である必要はなく、
一般家庭において使用される水道水でも充分である。水
の配合量は、光硬化性組成物100部の内２〜90部が好ま
しく、更に好ましくは５〜60部である。
といった特別の精製処理を施した水である必要はなく、
一般家庭において使用される水道水でも充分である。水
の配合量は、光硬化性組成物100部の内２〜90部が好ま
しく、更に好ましくは５〜60部である。
〈光重合開始剤〉 本発明において組成物に配合されるべき光重合開始剤
をを具体的に例示すると、ベンゾフェノン、ベンゾイン
エチルエーテル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２−ヒドロキシ−２メチルプロピオフェノ
ン、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
ベンジル、カンファーキノン、ミヒラーズケトン、２−
クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサント
ン、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルメチルケター
ル、α−ナフチル、p,p′−ジメトキシベンジル等が挙
げられる。その種類及びその添加量は既に良くしられて
いるように光重合開始剤として機能し、組成物に光硬化
性を与えるに十分な触媒量論的な量であればよく、一般
に常用されている量とすれば足りる。
をを具体的に例示すると、ベンゾフェノン、ベンゾイン
エチルエーテル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２−ヒドロキシ−２メチルプロピオフェノ
ン、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
ベンジル、カンファーキノン、ミヒラーズケトン、２−
クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサント
ン、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルメチルケター
ル、α−ナフチル、p,p′−ジメトキシベンジル等が挙
げられる。その種類及びその添加量は既に良くしられて
いるように光重合開始剤として機能し、組成物に光硬化
性を与えるに十分な触媒量論的な量であればよく、一般
に常用されている量とすれば足りる。
〈所望添加成分〉 本発明の組成物には以上に述べた各成分の他に、種々
の目的で各種物質を添加してもよい。
の目的で各種物質を添加してもよい。
（疎水性ビニル化合物） 必要に応じて、硬化物の密着力を高めたり、硬化物の
水溶性を調整するため、上記の親水性ビニル化合物以外
に、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート及び２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
ート等の、水には溶けにくい疎水性ビニル化合物を配合
するとができる。疎水性ビニル化合物の添加量は、２〜
10wt％とすることが好ましい。
水溶性を調整するため、上記の親水性ビニル化合物以外
に、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート及び２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
ート等の、水には溶けにくい疎水性ビニル化合物を配合
するとができる。疎水性ビニル化合物の添加量は、２〜
10wt％とすることが好ましい。
（アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物） 本発明組成物にアルカリ金属化合物及び／又はアルカ
リ土類金属化合物を配合すると、硬化物の水溶性を高め
ることができる。用いることができるアルカリ金属化合
物及びアルカリ土類金属化合物としては、アルカリ金属
及び／又はアルカリ土類金属を化合物中に含むもののう
ち、これらを溶解させた水がアルカリ性を示すものであ
ればよく、具体例として、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セ
シウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸
化ベリリウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム
及び水酸化ラジウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシ
ウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ベリリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸ストロンチウム及び炭酸ラジ
ウムもしくは酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチ
ウム、酢酸ルビジウム、酢酸セシウム、酢酸マグネシウ
ム、酢酸カルシウム、酢酸ベリリウム、酢酸バリウム、
酢酸ストロンチウム及び酢酸ラジウム等の弱酸とアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属との塩があり、これら単独
又は２種以上を併用することもできる。これらのうち、
上記のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物が
好ましく、さらに水への溶解度が大きい水酸化カリウム
及び水酸化ナトリウムは特に好ましい。
リ土類金属化合物を配合すると、硬化物の水溶性を高め
ることができる。用いることができるアルカリ金属化合
物及びアルカリ土類金属化合物としては、アルカリ金属
及び／又はアルカリ土類金属を化合物中に含むもののう
ち、これらを溶解させた水がアルカリ性を示すものであ
ればよく、具体例として、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セ
シウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸
化ベリリウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム
及び水酸化ラジウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシ
ウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ベリリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸ストロンチウム及び炭酸ラジ
ウムもしくは酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチ
ウム、酢酸ルビジウム、酢酸セシウム、酢酸マグネシウ
ム、酢酸カルシウム、酢酸ベリリウム、酢酸バリウム、
酢酸ストロンチウム及び酢酸ラジウム等の弱酸とアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属との塩があり、これら単独
又は２種以上を併用することもできる。これらのうち、
上記のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物が
好ましく、さらに水への溶解度が大きい水酸化カリウム
及び水酸化ナトリウムは特に好ましい。
アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合
物を光硬化性組成物に配合するには、これらの化合物を
含有する水溶液を添加することが好ましく、水溶液中の
アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物の濃度
は、用いる化合物の水への溶解度によって異なるが、例
えば水酸化ナトリウムの場合には、好ましくは0.01wt％
〜20wt％、より好ましくは0.1wt％〜10wt％である。ア
ルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物を
溶解した水溶液の濃度が高すぎると、光硬化性組成物の
硬化性が低下することがある。アルカリ金属化合物及び
／又はアルカリ土類金属化合物の添加量は、用いる親水
性ビニル化合物の種類により異なるが、親水性ビニル化
合物に対して、好ましくは0.01〜5wt％、より好ましく
は0.1〜3wt％である。
物を光硬化性組成物に配合するには、これらの化合物を
含有する水溶液を添加することが好ましく、水溶液中の
アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物の濃度
は、用いる化合物の水への溶解度によって異なるが、例
えば水酸化ナトリウムの場合には、好ましくは0.01wt％
〜20wt％、より好ましくは0.1wt％〜10wt％である。ア
ルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物を
溶解した水溶液の濃度が高すぎると、光硬化性組成物の
硬化性が低下することがある。アルカリ金属化合物及び
／又はアルカリ土類金属化合物の添加量は、用いる親水
性ビニル化合物の種類により異なるが、親水性ビニル化
合物に対して、好ましくは0.01〜5wt％、より好ましく
は0.1〜3wt％である。
（可塑剤） 本発明の光硬化性組成物による硬化物の水溶性を高め
るために、フタル酸ビス（２−メチルヘキシル）、フタ
ル酸ビス（２−エチルヘキシル）、フタル酸ビス（２−
ブチルヘキシル）等の可塑剤を添加することができる。
可塑剤の添加量は、親水性ビニル化合物100部に対し
て、10〜60部、より好ましくは20〜40部とすることが好
ましい。
るために、フタル酸ビス（２−メチルヘキシル）、フタ
ル酸ビス（２−エチルヘキシル）、フタル酸ビス（２−
ブチルヘキシル）等の可塑剤を添加することができる。
可塑剤の添加量は、親水性ビニル化合物100部に対し
て、10〜60部、より好ましくは20〜40部とすることが好
ましい。
（増感剤） 本発明の光硬化性組成物の光硬化性を高めるために、
増感剤を用いることができ、具体例として、例えば、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、ｎ−ブチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエチル−ｎ−ブチルフォス
フィン、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等のア
ミン類がある。増感剤の添加量はその種類等によって異
なるが、トリエチルアミンの場合には、親水性ビニル化
合物100部に対して、0.1〜４部とすることが好ましい。
増感剤を用いることができ、具体例として、例えば、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、ｎ−ブチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエチル−ｎ−ブチルフォス
フィン、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等のア
ミン類がある。増感剤の添加量はその種類等によって異
なるが、トリエチルアミンの場合には、親水性ビニル化
合物100部に対して、0.1〜４部とすることが好ましい。
（その他の添加成分） 更に、貯蔵安定性を向上させる目的でニトロ化合物、
ニトロソ化合物、及びキノン類を、着色の目的で染料や
顔料を、増粘や増量の目的でアクリル樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂及びシリカ等を、及びチクソトロピー
性付与の目的でシリカ等のチクソトロピー化剤をそれぞ
れ添加することができる。
ニトロソ化合物、及びキノン類を、着色の目的で染料や
顔料を、増粘や増量の目的でアクリル樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂及びシリカ等を、及びチクソトロピー
性付与の目的でシリカ等のチクソトロピー化剤をそれぞ
れ添加することができる。
本発明の組成物を調製するには、以上述べた各成分を
常温又は加温下で混合すればよい。
常温又は加温下で混合すればよい。
［作用］ 本発明組成物は、常法に従って光を照射することによ
り容易に硬化し、光硬化性組成物中に配合された水は、
乾燥により揮散することなく、重合時に殆ど硬化物中に
包含される。このため、硬化物中における親水性ビニル
化合物の光重合体の間には水が存在し、硬化物を水溶液
等に浸漬したときに水が浸入し易くなり、硬化物の水溶
性が向上したものと考えられる。
り容易に硬化し、光硬化性組成物中に配合された水は、
乾燥により揮散することなく、重合時に殆ど硬化物中に
包含される。このため、硬化物中における親水性ビニル
化合物の光重合体の間には水が存在し、硬化物を水溶液
等に浸漬したときに水が浸入し易くなり、硬化物の水溶
性が向上したものと考えられる。
又、光硬化性組成物中に配合された水は、親水性ビニ
ル化合物の重合体と親和性に富むため、硬化物は脆くな
ることがなく、硬化物の接着強度その他の物性において
も、優れた特性を有するものと考えられる。
ル化合物の重合体と親和性に富むため、硬化物は脆くな
ることがなく、硬化物の接着強度その他の物性において
も、優れた特性を有するものと考えられる。
［実施例及び比較例］ 実施例１ 親水性ビニル化合物としてＮ−ビニルピロリドンを90
部及び２−ヒドロキシエチルアクリレートを10部用い、
これらに水を30部、光重合開始剤として２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノンを３部混合することによ
り光硬化性組成物No.1を調製し、接着強度及び水溶性の
各特性を以下のようにして評価した。
部及び２−ヒドロキシエチルアクリレートを10部用い、
これらに水を30部、光重合開始剤として２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノンを３部混合することによ
り光硬化性組成物No.1を調製し、接着強度及び水溶性の
各特性を以下のようにして評価した。
（接着強度の評価） ソーダガラス板（18mm×18mm×0.2mm）上に光硬化性
組成物を塗布し、その上に水晶板（18mm×18mm×0.2m
m）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照射して
ソーダガラス板と水晶板を接着し、その圧縮剪断接着強
度を測定した。なお、このときの測定方法は、用いるテ
ストピースに関する条件以外はJISK6852に従った。
組成物を塗布し、その上に水晶板（18mm×18mm×0.2m
m）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照射して
ソーダガラス板と水晶板を接着し、その圧縮剪断接着強
度を測定した。なお、このときの測定方法は、用いるテ
ストピースに関する条件以外はJISK6852に従った。
（水溶性の評価方法） ソーダガラス板（76mm×26mm×1.0〜1.2mm）上に光硬
化性組成物を塗布し、その上に水晶板（11.8mm×12.8mm
×0.6mm）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照
射してソーダガラス板と水晶板を接着した。その接着物
を500mlビーカー中の50℃温水に浸漬し、ビーカーを振
動させることにより温水を軽く撹拌したときに、接着し
た水晶板が剥がれる迄の時間を測定した。
化性組成物を塗布し、その上に水晶板（11.8mm×12.8mm
×0.6mm）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照
射してソーダガラス板と水晶板を接着した。その接着物
を500mlビーカー中の50℃温水に浸漬し、ビーカーを振
動させることにより温水を軽く撹拌したときに、接着し
た水晶板が剥がれる迄の時間を測定した。
上記各特性を評価した結果、圧縮剪断接着強度は69kg
f/cm2であり、温水に浸漬したときの剥離時間は５時間
であった。なお、接着物を浸漬している間、温水は透明
のままであった。
f/cm2であり、温水に浸漬したときの剥離時間は５時間
であった。なお、接着物を浸漬している間、温水は透明
のままであった。
実施例２〜６ 表１に示す組成を有する光硬化性組成物No.2〜６を、
実施例１と同様にして調製した。
実施例１と同様にして調製した。
水溶性の評価方法は、実施例１と同様にして行い、接
着強度の評価は以下のようにして行った。
着強度の評価は以下のようにして行った。
（接着強度の評価） ソーダガラス板（76mm×26mm×1.0〜1.2mm）上に光硬
化性組成物を塗布し、その上に水晶板（18mm×18mm×0.
2mm）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照射し
てソーダガラス板と水晶板を接着し、接着物にプッシュ
プルゲージで1kgfの剪断力を与え、剥がれるか否かをチ
ェックした。上記各特性の評価結果を表１に示した。
化性組成物を塗布し、その上に水晶板（18mm×18mm×0.
2mm）をのせ、140mw/cm2の照度の紫外線を５秒間照射し
てソーダガラス板と水晶板を接着し、接着物にプッシュ
プルゲージで1kgfの剪断力を与え、剥がれるか否かをチ
ェックした。上記各特性の評価結果を表１に示した。
［比較例］ 表２に示す組成の光硬化性組成物No.7〜10を、実施例
１と同様にして調製し、接着強度及び水溶性の評価方法
を実施例２〜６と同様にして行った。
１と同様にして調製し、接着強度及び水溶性の評価方法
を実施例２〜６と同様にして行った。
上記各特性の評価結果を表２に示した。
（ハ）発明の効果 本発明の組成物は接着強度や密着性が高い硬化を形成
し、しかも従来のものと比較して硬化物の水による破壊
性が著しく改善され、例えば硬化物を水溶液に浸漬する
ことにより、硬化物と被着物とを速やかに剥すことがで
きるものである。
し、しかも従来のものと比較して硬化物の水による破壊
性が著しく改善され、例えば硬化物を水溶液に浸漬する
ことにより、硬化物と被着物とを速やかに剥すことがで
きるものである。
従って、本発明の光硬化性組成物は、金属部品、セラ
ミック部品、及びプラスチック部品の接着、密封、コー
ティング或は嵌合部の固定等に使用された後、硬化物
を、水溶液等に浸漬することによって接着部を容易に剥
離することが必要な用途に有用であり、特に水晶発振子
及びガラス部品等微細な透明部品の製造課程における生
産性向上に特に有効である。
ミック部品、及びプラスチック部品の接着、密封、コー
ティング或は嵌合部の固定等に使用された後、硬化物
を、水溶液等に浸漬することによって接着部を容易に剥
離することが必要な用途に有用であり、特に水晶発振子
及びガラス部品等微細な透明部品の製造課程における生
産性向上に特に有効である。
Claims (1)
- 【請求項１】親水性ビニル化合物の１種又は２種以上、
水及び光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238994A JP2545951B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238994A JP2545951B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288604A JPH0288604A (ja) | 1990-03-28 |
| JP2545951B2 true JP2545951B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=17038333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63238994A Expired - Fee Related JP2545951B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545951B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102830589A (zh) * | 2012-08-23 | 2012-12-19 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种负性光刻胶树脂组合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS559687A (en) * | 1978-06-09 | 1980-01-23 | Rhone Poulenc Ind | Coagulated type polymer |
| JPS58174402A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS58174939A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
| JPS61287976A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Three Bond Co Ltd | 小物品の加工方法 |
-
1988
- 1988-09-26 JP JP63238994A patent/JP2545951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS559687A (en) * | 1978-06-09 | 1980-01-23 | Rhone Poulenc Ind | Coagulated type polymer |
| JPS58174402A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS58174939A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
| JPS61287976A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Three Bond Co Ltd | 小物品の加工方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102830589A (zh) * | 2012-08-23 | 2012-12-19 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种负性光刻胶树脂组合物及其制备方法 |
| CN102830589B (zh) * | 2012-08-23 | 2014-12-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种负性光刻胶树脂组合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0288604A (ja) | 1990-03-28 |
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Legal Events
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