JPH04264178A - 透明材料用の光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
透明材料用の光硬化型接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH04264178A JPH04264178A JP10993291A JP10993291A JPH04264178A JP H04264178 A JPH04264178 A JP H04264178A JP 10993291 A JP10993291 A JP 10993291A JP 10993291 A JP10993291 A JP 10993291A JP H04264178 A JPH04264178 A JP H04264178A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- formula
- structural unit
- weight
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 63
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 24
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 19
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 24
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 abstract description 14
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 abstract description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 abstract description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- -1 phenoxyethyl Chemical group 0.000 description 8
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMEQKUYDQRWRMT-UHFFFAOYSA-N [4-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 XMEQKUYDQRWRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Polymers C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRYOQQRWAKOHV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOCCOC1=CC=CC=C1 WQRYOQQRWAKOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- DIUWKIIUUNWJHU-UHFFFAOYSA-N [4-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DIUWKIIUUNWJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な透明材料用の光
硬化型接着剤組成物に関する。
硬化型接着剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及びその課題】従来、ガラス、プラスチッ
ク等の透明材料用の接着剤としては、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、合成ゴム等のポリマーを
有機溶剤に溶解したものが、主に使用されている。しか
し、これら従来の接着剤には、溶剤揮散後硬化するので
硬化まで時間がかかる、溶剤揮散のため接着面に気泡が
残留する、溶剤揮散による環境汚染の問題がある、保存
安定性や接着強度が不十分である等の欠点がある。
ク等の透明材料用の接着剤としては、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、合成ゴム等のポリマーを
有機溶剤に溶解したものが、主に使用されている。しか
し、これら従来の接着剤には、溶剤揮散後硬化するので
硬化まで時間がかかる、溶剤揮散のため接着面に気泡が
残留する、溶剤揮散による環境汚染の問題がある、保存
安定性や接着強度が不十分である等の欠点がある。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の諸欠点を解消すべく、鋭意研究した結果、特定の光
硬化性ポリマー、光重合性モノマー、並びに光重合開始
剤を含有してなる組成物によれば、有機溶剤使用に基づ
く上記欠点が無く、保存安定性や接着強度が十分であり
、又作業性にも優れること等を見出し、本発明を完成す
るに至った。
術の諸欠点を解消すべく、鋭意研究した結果、特定の光
硬化性ポリマー、光重合性モノマー、並びに光重合開始
剤を含有してなる組成物によれば、有機溶剤使用に基づ
く上記欠点が無く、保存安定性や接着強度が十分であり
、又作業性にも優れること等を見出し、本発明を完成す
るに至った。
【0004】即ち、本発明は、(イ)一般式
【0005
】
】
【化4】
[式中、Yは
【0006】
【化5】
基又は
【0007】
【化6】
基を示す。ここで、Rは水素原子、メチル基又はメトキ
シ基を示す。]で表される構成単位と、グリシジルメタ
クリレートに基づく構成単位とからなるランダム共重合
体であって、一般式(I)の構成単位を5〜50モル%
含有し且つ重合度が300〜3000である光硬化性ポ
リマー、 (ロ)(メタ)アクリレートモノマー及びビニル系モノ
マーの少なくとも一種である光重合性モノマー、並びに
(ハ)光重合開始剤を含有してなる透明材料用の光硬化
型接着剤組成物に係る。
シ基を示す。]で表される構成単位と、グリシジルメタ
クリレートに基づく構成単位とからなるランダム共重合
体であって、一般式(I)の構成単位を5〜50モル%
含有し且つ重合度が300〜3000である光硬化性ポ
リマー、 (ロ)(メタ)アクリレートモノマー及びビニル系モノ
マーの少なくとも一種である光重合性モノマー、並びに
(ハ)光重合開始剤を含有してなる透明材料用の光硬化
型接着剤組成物に係る。
【0008】本発明で用いる上記(イ)成分の光硬化性
ポリマーは、(ロ)成分の光重合性モノマーに対して良
好な相溶性を有しており、該(ロ)成分と共に光により
硬化して接着層をなすものであり、一般式(I)の構成
単位中の二重結合同士によるシクロブタン環の形成とグ
リシジルメタクリレートに基づく構成単位中のグリシジ
ル基の開環による水素結合の形成とによって強固な接着
力を発揮するものである。
ポリマーは、(ロ)成分の光重合性モノマーに対して良
好な相溶性を有しており、該(ロ)成分と共に光により
硬化して接着層をなすものであり、一般式(I)の構成
単位中の二重結合同士によるシクロブタン環の形成とグ
リシジルメタクリレートに基づく構成単位中のグリシジ
ル基の開環による水素結合の形成とによって強固な接着
力を発揮するものである。
【0009】当該光硬化性ポリマーは、特開昭59−2
31531号により感光性高分子として公知のものであ
るが、接着剤としての有用性は従来全く知られておらず
、本発明者が本願特定の配合で接着剤有効成分として用
いることにより初めて極めて優れた接着剤が得られるこ
とを見出したものである。
31531号により感光性高分子として公知のものであ
るが、接着剤としての有用性は従来全く知られておらず
、本発明者が本願特定の配合で接着剤有効成分として用
いることにより初めて極めて優れた接着剤が得られるこ
とを見出したものである。
【0010】本発明で用いる上記(ロ)成分の光重合性
モノマーは、(イ)成分の光硬化性ポリマーを溶解する
と共に、光により重合硬化して接着をなすものである。 該モノマーとしては、(メタ)アクリレートモノマー及
びビニル系モノマーの少なくとも一種を用いる。(メタ
)アクリレートモノマーとしては、例えばグリシジル(
メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリ
レート、フェノキシエトキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリ
レート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
等の単官能性のものや、ジエチレングリコールジ(メタ
)アクリレート、2−ビス(4−(メタ)アクリロキシ
ジエトキシフェニル)プロパン、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)ア
クリロキシエチル)イソシアヌレート、1,3−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
400ジ(メタ)アクリレート等の多官能性のものを挙
げることができる。また、ビニル系モノマーとしては、
例えばN−ビニル−2−ピロリドン、スチレン、ビニル
トルエン、ジビニルベンゼン等を挙げることができる。 本発明においては、これらの光重合性モノマーの少なく
とも一種を用い、一般には単官能性の(メタ)アクリレ
ートモノマーやビニル系モノマーを用いれば十分な接着
力を得ることができるが、多官能性の(メタ)アクリレ
ートモノマーを単独使用又は併用する場合には架橋密度
が大きくなって接着力が更に向上し、硬化速度が早くな
り、接着剤の増粘効果が得られる等の利点が得られる。
モノマーは、(イ)成分の光硬化性ポリマーを溶解する
と共に、光により重合硬化して接着をなすものである。 該モノマーとしては、(メタ)アクリレートモノマー及
びビニル系モノマーの少なくとも一種を用いる。(メタ
)アクリレートモノマーとしては、例えばグリシジル(
メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリ
レート、フェノキシエトキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリ
レート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
等の単官能性のものや、ジエチレングリコールジ(メタ
)アクリレート、2−ビス(4−(メタ)アクリロキシ
ジエトキシフェニル)プロパン、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)ア
クリロキシエチル)イソシアヌレート、1,3−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
400ジ(メタ)アクリレート等の多官能性のものを挙
げることができる。また、ビニル系モノマーとしては、
例えばN−ビニル−2−ピロリドン、スチレン、ビニル
トルエン、ジビニルベンゼン等を挙げることができる。 本発明においては、これらの光重合性モノマーの少なく
とも一種を用い、一般には単官能性の(メタ)アクリレ
ートモノマーやビニル系モノマーを用いれば十分な接着
力を得ることができるが、多官能性の(メタ)アクリレ
ートモノマーを単独使用又は併用する場合には架橋密度
が大きくなって接着力が更に向上し、硬化速度が早くな
り、接着剤の増粘効果が得られる等の利点が得られる。
【0011】当該光重合性モノマーの使用量は、(イ)
成分の光硬化性ポリマーを溶解したときに、ポリマー濃
度が0.5〜30重量%程度となる量であるのが接着強
度、接着剤粘度の点から好ましい。
成分の光硬化性ポリマーを溶解したときに、ポリマー濃
度が0.5〜30重量%程度となる量であるのが接着強
度、接着剤粘度の点から好ましい。
【0012】本発明で用いる上記(ハ)成分の光重合開
始剤としては、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合
物、チオキサン化合物、ベンジル化合物等を好適に使用
することができる。該開始剤の使用量は、上記光硬化性
ポリマーの光重合性モノマー溶液100重量部に対して
0.001〜10重量部程度とするのが好ましい。この
範囲よりあまりに少なすぎると硬化速度が遅くなり、又
あまりに多すぎると硬化速度に影響がなく接着層の物性
にも不利である。
始剤としては、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合
物、チオキサン化合物、ベンジル化合物等を好適に使用
することができる。該開始剤の使用量は、上記光硬化性
ポリマーの光重合性モノマー溶液100重量部に対して
0.001〜10重量部程度とするのが好ましい。この
範囲よりあまりに少なすぎると硬化速度が遅くなり、又
あまりに多すぎると硬化速度に影響がなく接着層の物性
にも不利である。
【0013】本発明接着剤には、上記三種の必須成分に
加えて、必要に応じて、ワックス類、各種顔料、各種染
料等を適宜配合しても良い。
加えて、必要に応じて、ワックス類、各種顔料、各種染
料等を適宜配合しても良い。
【0014】本発明接着剤を用いて接着する透明材料と
しては、少なくとも一方が透明の一定形状を有する材料
であれば良い。かかる材料として、例えば各種ガラス、
アクリル樹脂、ポリカーボネート改質アクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂等のプラスチック、鉄
、銅、これらを含む合金、これらのクロムメッキ材等の
金属、木綿、絹、ナイロン等の布、アルミナ系セラミッ
クス、木材、紙等を挙げることができ、これらのいずれ
かの組み合わせで少なくとも一方が透明の被着物の接着
に好適に用いられる。
しては、少なくとも一方が透明の一定形状を有する材料
であれば良い。かかる材料として、例えば各種ガラス、
アクリル樹脂、ポリカーボネート改質アクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂等のプラスチック、鉄
、銅、これらを含む合金、これらのクロムメッキ材等の
金属、木綿、絹、ナイロン等の布、アルミナ系セラミッ
クス、木材、紙等を挙げることができ、これらのいずれ
かの組み合わせで少なくとも一方が透明の被着物の接着
に好適に用いられる。
【0015】本発明接着剤を用いて接着する方法として
は、該接着剤を少なくとも一方が透明である被着物間に
介在させ、光照射することにより行われる。即ち、接着
剤層に光エネルギーが到達する必要があるので被着物の
少なくとも一方は透明であることが必要である。接着す
べき被着物は、同種であっても異種であっても良い。
は、該接着剤を少なくとも一方が透明である被着物間に
介在させ、光照射することにより行われる。即ち、接着
剤層に光エネルギーが到達する必要があるので被着物の
少なくとも一方は透明であることが必要である。接着す
べき被着物は、同種であっても異種であっても良い。
【0016】本発明接着剤を被着物間に介在させる方法
としては、注射器塗り、ハケ塗り、スプレー、流し込み
、自動塗布等を挙げることができる。この際、本発明接
着剤は、空気中の酸素により重合禁止作用を受けるため
、塗付等を明所で容易に行なうことができる。また、介
在させる接着剤の量としては、被着物の材質によっても
異なるが、通常0.01〜0.1g/cm2程度とする
のが適当である。
としては、注射器塗り、ハケ塗り、スプレー、流し込み
、自動塗布等を挙げることができる。この際、本発明接
着剤は、空気中の酸素により重合禁止作用を受けるため
、塗付等を明所で容易に行なうことができる。また、介
在させる接着剤の量としては、被着物の材質によっても
異なるが、通常0.01〜0.1g/cm2程度とする
のが適当である。
【0017】光照射に使用できる光源としては、蛍光ケ
ミカルランプ、水銀灯、キセノン灯、カーボンアーク灯
、太陽光等がある。
ミカルランプ、水銀灯、キセノン灯、カーボンアーク灯
、太陽光等がある。
【0018】接着は、室温下で光照射するという簡便な
方法で作業性良く実施でき、光源の種類、距離、透明材
料の種類等によっても変動するが、通常0.5〜60分
程度の照射時間で十分に接着硬化させることができる。
方法で作業性良く実施でき、光源の種類、距離、透明材
料の種類等によっても変動するが、通常0.5〜60分
程度の照射時間で十分に接着硬化させることができる。
【0019】
【発明の効果】本発明接着剤によれば、次の如き格別な
効果が得られる。 (1)接着層が無色であり、しかも透明性が高い。例え
ば、後記接着剤eでアクリル樹脂板同士を接着した場合
、可視光(400〜750nm)透過率は、92%以上
である。 (2)酸素存在下で硬化せず且つ光照射に対する感度が
高いこと、保存安定性が高く低粘度の液体であること等
により、作業性が極めて良い。 (3)接着強度が十分に高い。 (4)無溶剤タイプとして好適に使用できるので、接着
層の硬化収縮がほとんど無い。また、無溶剤且つ常温硬
化型であるので、接着層に気泡が発生せず、接着面積が
広くても仕上りが極めて良好である。 (5)一液常温硬化型なので、自動塗布、生産の自動化
が容易である。 (6)接着層の屈折率が通常1.5以上と高いことによ
り乱反射が少ないので、透明度が更に向上する。
効果が得られる。 (1)接着層が無色であり、しかも透明性が高い。例え
ば、後記接着剤eでアクリル樹脂板同士を接着した場合
、可視光(400〜750nm)透過率は、92%以上
である。 (2)酸素存在下で硬化せず且つ光照射に対する感度が
高いこと、保存安定性が高く低粘度の液体であること等
により、作業性が極めて良い。 (3)接着強度が十分に高い。 (4)無溶剤タイプとして好適に使用できるので、接着
層の硬化収縮がほとんど無い。また、無溶剤且つ常温硬
化型であるので、接着層に気泡が発生せず、接着面積が
広くても仕上りが極めて良好である。 (5)一液常温硬化型なので、自動塗布、生産の自動化
が容易である。 (6)接着層の屈折率が通常1.5以上と高いことによ
り乱反射が少ないので、透明度が更に向上する。
【0020】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
【0021】
【実施例1】各接着剤において用いた光硬化性ポリマー
は、次のものである。
は、次のものである。
【0022】ポリマー(i):4−メタクリロイルオキ
シベンザルアセトフェノン15モル%とグリシジルメタ
クリレート85モル%からなるランダム共重合体。重合
度は1500で、数平均分子量は100000である。
シベンザルアセトフェノン15モル%とグリシジルメタ
クリレート85モル%からなるランダム共重合体。重合
度は1500で、数平均分子量は100000である。
【0023】ポリマー(ii):4−メチル−4−メタ
クリロイルオキシベンザルアセトフェノン30モル%と
グリシジルメタクリレート70モル%からなるランダム
共重合体。重合度は1000で、数平均分子量は800
00である。
クリロイルオキシベンザルアセトフェノン30モル%と
グリシジルメタクリレート70モル%からなるランダム
共重合体。重合度は1000で、数平均分子量は800
00である。
【0024】ポリマー(iii):4′−メタクリロイ
ルオキシベンザルアセトフェノン15モル%とグリシジ
ルメタクリレート85モル%からなるランダム共重合体
。重合度は1500で、数平均分子量は100000で
ある。
ルオキシベンザルアセトフェノン15モル%とグリシジ
ルメタクリレート85モル%からなるランダム共重合体
。重合度は1500で、数平均分子量は100000で
ある。
【0025】ポリマー(iv):4′−メタクリロイル
オキシベンザルアセトフェノン30モル%とグリシジル
メタクリレート70モル%からなるランダム共重合体。 重合度は2000で、数平均分子量は150000であ
る。
オキシベンザルアセトフェノン30モル%とグリシジル
メタクリレート70モル%からなるランダム共重合体。 重合度は2000で、数平均分子量は150000であ
る。
【0026】ポリマー(v):4−メトキシ−4−メタ
クリロイルオキシベンザルアセトフェノン15モル%と
グリシジルメタクリレート85モル%からなるランダム
共重合体。重合度は1500で、数平均分子量は100
000である。
クリロイルオキシベンザルアセトフェノン15モル%と
グリシジルメタクリレート85モル%からなるランダム
共重合体。重合度は1500で、数平均分子量は100
000である。
【0027】下記配合により、本発明接着剤a〜gを調
製した。各接着剤の粘度は、回転式粘度計(株式会社東
京計器製、E型粘度計)で測定した。
製した。各接着剤の粘度は、回転式粘度計(株式会社東
京計器製、E型粘度計)で測定した。
【0028】
接着剤a
グリシジルメタクリレート
86重量部
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリ
レート 5重量部 ポリマー(i)
9重量部 ベンゾフェ
ノン
0.7重量部この接着剤の
粘度は、67cps/25℃であった。
86重量部
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリ
レート 5重量部 ポリマー(i)
9重量部 ベンゾフェ
ノン
0.7重量部この接着剤の
粘度は、67cps/25℃であった。
【0029】
接着剤b
フェノキシエトキシアクリレート
50重量部 2−ヒド
ロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート 45
重量部 ポリマー(iv)
5重量部 4−クロルベンゾフェノン
1
重量部この接着剤の粘度は、68cps/25℃であっ
た。
50重量部 2−ヒド
ロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート 45
重量部 ポリマー(iv)
5重量部 4−クロルベンゾフェノン
1
重量部この接着剤の粘度は、68cps/25℃であっ
た。
【0030】
接着剤c
N−ビニル−2−ピロリドン
32重量部 トリ
メチロールプロパントリアクリレート
60重量部 ポリマー(iii)
8重量部 ベンゾインエチルエーテ
ル
1.5重量部この接着剤の粘度は、205cps/
25℃であった。
32重量部 トリ
メチロールプロパントリアクリレート
60重量部 ポリマー(iii)
8重量部 ベンゾインエチルエーテ
ル
1.5重量部この接着剤の粘度は、205cps/
25℃であった。
【0031】
接着剤d
グリシジルメタクリレート
70重量部 ジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレート
22.5重量部 ポリマー(v)
7.5重量部 1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン 0.8重量部この接着
剤の粘度は、68cps/25℃であった。
70重量部 ジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレート
22.5重量部 ポリマー(v)
7.5重量部 1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン 0.8重量部この接着
剤の粘度は、68cps/25℃であった。
【0032】
接着剤e
グリシジルメタクリレート
90重量部 ポ
リマー(iv)
10重量部
ベンゾインイソブチルエーテル
1重量部この接着剤の
粘度は、67cps/25℃であった。
90重量部 ポ
リマー(iv)
10重量部
ベンゾインイソブチルエーテル
1重量部この接着剤の
粘度は、67cps/25℃であった。
【0033】
接着剤f
グリシジルメタクリレート
60重量部
フェノキシエトキシメタクリレート
33.3重量部 ポリマー
(iii)
6.7重量部 ベンゾ
フェノン
1.3重量部この接着
剤の粘度は、52cps/25℃であった。また、この
接着剤は、暗所保存で1年以上安定であった。
60重量部
フェノキシエトキシメタクリレート
33.3重量部 ポリマー
(iii)
6.7重量部 ベンゾ
フェノン
1.3重量部この接着
剤の粘度は、52cps/25℃であった。また、この
接着剤は、暗所保存で1年以上安定であった。
【0034】
接着剤g
N−ビニル−2−ピロリドン
5重量部
トリメチロールプロパントリアクリレート
91.5重量部 ポリマー(ii
)
3.5重量部 2−メチル
チオキサントン
1.5重量部この接着剤の粘度は、1
60cps/25℃であった。
5重量部
トリメチロールプロパントリアクリレート
91.5重量部 ポリマー(ii
)
3.5重量部 2−メチル
チオキサントン
1.5重量部この接着剤の粘度は、1
60cps/25℃であった。
【0035】
【実施例2】実施例1で得た各光硬化型接着剤を用いて
、長さ100mm、幅25mm、厚さ3mmの透明アク
リル樹詣板(注型品、住友化学株式会社製、「スミペッ
クス」)同士の接着を行った。
、長さ100mm、幅25mm、厚さ3mmの透明アク
リル樹詣板(注型品、住友化学株式会社製、「スミペッ
クス」)同士の接着を行った。
【0036】上記アクリル樹脂板Aの片面に、接着面積
が12.5mm×25mmとなるように、接着剤約0.
08gをスポイトを用いて滴下塗布した。この樹脂板の
上に、他の上記アクリル樹脂板Bの片面を合せた後、樹
脂板Aの側から紫外線を所定時間照射して接着を行った
。光源としては、蛍光ケミカルランプ(10W×2、東
芝株式会社製、「FL−BL」、波長315〜400n
m)を用い、3cmの距離から室温下に照射した。
が12.5mm×25mmとなるように、接着剤約0.
08gをスポイトを用いて滴下塗布した。この樹脂板の
上に、他の上記アクリル樹脂板Bの片面を合せた後、樹
脂板Aの側から紫外線を所定時間照射して接着を行った
。光源としては、蛍光ケミカルランプ(10W×2、東
芝株式会社製、「FL−BL」、波長315〜400n
m)を用い、3cmの距離から室温下に照射した。
【0037】得られた接合体について、JIS K
6850に従って引張りせん断接着強度(以下、引張
り強度という)をそれぞれ測定した。光照射時間及び接
着強度測定結果を、第1表に示す。
6850に従って引張りせん断接着強度(以下、引張
り強度という)をそれぞれ測定した。光照射時間及び接
着強度測定結果を、第1表に示す。
【0038】
【0039】
【実施例3】実施例2において、アクリル樹脂板Bに代
えて、同形状のガラス板を用いた以外は、実施例2と同
様にして接着を行った。
えて、同形状のガラス板を用いた以外は、実施例2と同
様にして接着を行った。
【0040】得られた接合体について、JIS K
6850に従って引張り強度及び煮沸繰返し試験(以
下、煮沸試験という)を調べた結果を、第2表に示す。
6850に従って引張り強度及び煮沸繰返し試験(以
下、煮沸試験という)を調べた結果を、第2表に示す。
【0041】
【0042】
【実施例4】接着剤a、b、e及びfを用いて、実施例
2において、アクリル樹脂板Bに代えて同形状のステン
レス鋼板を用いた以外は、実施例2と同様にして接着を
行った。
2において、アクリル樹脂板Bに代えて同形状のステン
レス鋼板を用いた以外は、実施例2と同様にして接着を
行った。
【0043】得られた接合体について、JIS K
6850に従って引張り強度及び煮沸試験を調べた結
果を、第3表に示す。
6850に従って引張り強度及び煮沸試験を調べた結
果を、第3表に示す。
【0044】
【0045】
【実施例5】接着剤gを用いて、実施例2において、ア
クリル樹脂板A、Bに代えて、それぞれ同形状のポリカ
ーボネートで改質した透明アクリル樹脂板(住友化学株
式会社製、「PSレジン」)を用いた以外は、実施例2
と同様にして、40分の照射時間で接着を行った。
クリル樹脂板A、Bに代えて、それぞれ同形状のポリカ
ーボネートで改質した透明アクリル樹脂板(住友化学株
式会社製、「PSレジン」)を用いた以外は、実施例2
と同様にして、40分の照射時間で接着を行った。
【0046】得られた接合体について、実施例3と同様
の試験をしたところ、引張り強度は250Kgf/cm
2と極めて高く、又煮沸試験は合格であった。
の試験をしたところ、引張り強度は250Kgf/cm
2と極めて高く、又煮沸試験は合格であった。
【0047】
【実施例6】接着剤gを用い、実施例2において、アク
リル樹脂板Bに代えて同形状の「PSレジン」を用いた
以外は、実施例2と同様にして、40分の照射時間で接
着を行った。
リル樹脂板Bに代えて同形状の「PSレジン」を用いた
以外は、実施例2と同様にして、40分の照射時間で接
着を行った。
【0048】得られた接合体について、実施例3と同様
の試験をしたところ、引張り強度は105Kgf/cm
2であり、又煮沸試験は合格であった。
の試験をしたところ、引張り強度は105Kgf/cm
2であり、又煮沸試験は合格であった。
【0049】
【実施例7】接着剤aを用い、実施例2において、アク
リル樹脂板Bに代えて同形状のアルミナ系セラミック板
を用いた以外は、実施例2と同様にして、30分の照射
時間で接着を行った。
リル樹脂板Bに代えて同形状のアルミナ系セラミック板
を用いた以外は、実施例2と同様にして、30分の照射
時間で接着を行った。
【0050】得られた接合体について、実施例3と同様
の試験をしたところ、引張り強度は99Kgf/cm2
であり、又煮沸試験は合格であった。
の試験をしたところ、引張り強度は99Kgf/cm2
であり、又煮沸試験は合格であった。
【0051】
【実施例8】接着剤gを用い、実施例2において、アク
リル樹脂板Bに代えて同形状の木材(杉材)を用いた以
外は、実施例2と同様にして、30分の照射時間で接着
を行った。
リル樹脂板Bに代えて同形状の木材(杉材)を用いた以
外は、実施例2と同様にして、30分の照射時間で接着
を行った。
【0052】得られた接合体について、実施例3と同様
の試験をしたところ、引張り強度は85Kgf/cm2
であり、又煮沸試験は合格であった。
の試験をしたところ、引張り強度は85Kgf/cm2
であり、又煮沸試験は合格であった。
【0053】
【実施例9】接着剤cを用い、実施例2において、アク
リル樹脂板Bに代えて同形状の塩化ビニル板を用いた以
外は、実施例2と同様にして、20分の照射時間で接着
を行った。
リル樹脂板Bに代えて同形状の塩化ビニル板を用いた以
外は、実施例2と同様にして、20分の照射時間で接着
を行った。
【0054】得られた接合体について、実施例3と同様
の試験をしたところ、引張り強度は110Kgf/cm
2であり、又煮沸試験は合格であった。
の試験をしたところ、引張り強度は110Kgf/cm
2であり、又煮沸試験は合格であった。
Claims (1)
- 【請求項1】(イ)一般式 【化1】 [式中、Yは 【化2】 基又は 【化3】 基を示す。ここで、Rは水素原子、メチル基又はメトキ
シ基を示す。]で表される構成単位と、グリシジルメタ
クリレートに基づく構成単位とからなるランダム共重合
体であって、一般式(I)の構成単位を5〜50モル%
含有し且つ重合度が300〜3000である光硬化性ポ
リマー、 (ロ)(メタ)アクリレートモノマー及びビニル系モノ
マーの少なくとも一種である光重合性モノマー、並びに
(ハ)光重合開始剤を含有してなる透明材料用の光硬化
型接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10993291A JPH04264178A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 透明材料用の光硬化型接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10993291A JPH04264178A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 透明材料用の光硬化型接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04264178A true JPH04264178A (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=14522765
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10993291A Pending JPH04264178A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 透明材料用の光硬化型接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04264178A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001303012A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、接続体及び半導体装置 |
JP2001329240A (ja) * | 2000-05-23 | 2001-11-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び半導体装置 |
JP2003535921A (ja) * | 1999-10-28 | 2003-12-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高屈折率感圧接着剤 |
JP2008101151A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
-
1991
- 1991-02-18 JP JP10993291A patent/JPH04264178A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003535921A (ja) * | 1999-10-28 | 2003-12-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高屈折率感圧接着剤 |
JP2001303012A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、接続体及び半導体装置 |
JP2001329240A (ja) * | 2000-05-23 | 2001-11-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び半導体装置 |
JP2008101151A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1076296A (en) | Photo-polymerizable dental restorative and tooth coating composition comprising an oligomeric resin, an acrylate monomer, an organic peroxide and a photosensitizer | |
Atai et al. | Shrinkage strain-rates of dental resin-monomer and composite systems | |
CN105745237B (zh) | 液体光学粘合剂组合物 | |
CN104837938A (zh) | 液体光学粘合剂组合物 | |
KR20080060258A (ko) | 동시 경화성 혼성 접착제 조성물 | |
CN104520337A (zh) | 液体光学粘合剂组合物 | |
CN108047965A (zh) | 一种光学胶、液体光学胶黏剂及曲面屏光学胶带的制备方法 | |
JP5556766B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
CN105916899A (zh) | 液体光学粘合剂组合物 | |
JP3540115B2 (ja) | 樹脂組成物及びこれを活性エネルギー線により硬化させてなる部材 | |
WO1994014913A1 (en) | Photopolymerization initiator composition for visible ray polymerizable adhesive | |
US7067601B2 (en) | Multi-functional alpha-alkoxyalkyl acrylate and methacrylate ester compositions and reworkable polymers formed therefrom | |
JP5812989B2 (ja) | 組成物及び接着剤 | |
JP5852330B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および成形体 | |
JPH01101316A (ja) | 光学用材料 | |
JP2019210445A5 (ja) | ||
JPH04264178A (ja) | 透明材料用の光硬化型接着剤組成物 | |
JPS63167301A (ja) | 透過型スクリ−ン | |
JPS5993708A (ja) | 重合性組成物 | |
WO2006052598A2 (en) | Vinyl amide-containing adhesive compositions for plastic bonding, and methods and products utilizing same | |
JPS58136672A (ja) | ポリカ−ボネ−ト成型物用の光硬化型接着剤組成物 | |
JP5212368B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 | |
JP2782909B2 (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
JP2006022303A (ja) | 光カチオン架橋型ポリマー | |
JP2003105043A (ja) | 光硬化性組成物 |