JP5212368B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5212368B2 JP5212368B2 JP2009516352A JP2009516352A JP5212368B2 JP 5212368 B2 JP5212368 B2 JP 5212368B2 JP 2009516352 A JP2009516352 A JP 2009516352A JP 2009516352 A JP2009516352 A JP 2009516352A JP 5212368 B2 JP5212368 B2 JP 5212368B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- composition
- active energy
- meth
- energy ray
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明者は、室温における作業性に優れ、得られる硬化物が、高屈折率でかつ高光線透過率を有し、さらに耐熱性にも優れる活性エネルギー線硬化型組成物を見出すため鋭意検討を行ったのである。
すなわち、上記課題は以下の<1>及び<8>に記載の手段により解決された。好ましい実施態様である<2>〜<7>及び<9>とともに以下に記載する。
<1> 下記式(1)で表されるジ(メタ)アクリレート(A)、及び、(A)成分以外のエチレン性不飽和化合物であって、下記式(2)で表される化合物を含むエチレン性不飽和化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物、
<3> 前記(A)成分が、式(1)において、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、かつ、m3及びm4が0であるジ(メタ)アクリレートである、上記<1>又は上記<2>に記載の活性エネルギー線硬化型組成物、
<4> 前記(A)成分が、式(1)において、R1及びR3が、いずれも水素原子であるジアクリレートである、上記<1>〜上記<3>いずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型組成物、
<6> さらに光重合開始剤(C)を含有する、上記<1>〜上記<5>いずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型組成物、
<7> 組成物から得られる硬化物の25℃における屈折率が1.56以上1.62以下である、上記<1>〜上記<6>いずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型組成物、
<8> 上記<1>〜上記<7>いずれか1つに記載の組成物を硬化した光学材料、
<9> レンズシートである、上記<8>に記載の光学材料。
線硬化型組成物、
なお、本明細書においては、アクリレート又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと表す。
以下、それぞれの成分について説明する。
(A)成分は、下記式(1)で表されるジ(メタ)アクリレートである。
R2及びR4のアルキレン基としては、炭素数1〜6の低級アルキレン基が好ましく、炭素数1〜4の低級アルキレン基であることがより好ましく、具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基及びブチレン等が挙げられる。これらの中でも、原料の入手が容易で、得られる硬化物の屈折率に優れるため、いずれもエチレン基が好ましい。
R5としては、メチル基が、低着色の硬化物が得られるため好ましい。
m3及び/又はm4が2であるとき、複数存在するR7、及び/又は、R8はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R6〜R8においてハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、臭素原子が好ましい。R6とm3及びm4としては、組成物が硬化性に優れるものとなるため、R6が水素原子で、m3及びm4が0の化合物が好ましい。
m1及びm2としては、0〜3のものが、得られる硬化物の屈折率に優れるため好ましい。
(A)成分としては、式(1)において、R5がメチル基、R6が水素原子及びm3及びm4が0のジ(メタ)アクリレートが、組成物の硬化性に優れ、硬化物が低着色であるためより好ましい。
(B)成分は、(A)成分以外のエチレン性不飽和化合物である。なお、エチレン性不飽和化合物とは、エチレン性不飽和基を1つ以上有する化合物であり、(B)成分としては、1個のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「単官能不飽和化合物」という。)及び2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「多官能不飽和化合物」という。)が挙げられる。一般には、単官能不飽和化合物は、組成物を液体としたり粘度を低減させたりし、塗工性等のハンドリング改良する目的で配合し、多官能不飽和化合物は、組成物の硬化物の硬度を改良する等の目的で配合する。
(B)成分の具体例としては、単官能不飽和化合物としては、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロラクトン、アクリロイルモルホリン、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート及び1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート及びトリブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
多官能不飽和化合物としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)−プロパン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のジ(メタ)アクリレート、各種ポリウレタンポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族単官能(メタ)アクリレートとしては、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート及び下記式(2)で表される(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明では、組成物の硬化物がより高屈折率となるため、式(2)で表される(メタ)アクリレートを必須成分として含むものである。
R11のフェニル基を有する炭素数が10以下のアルキル基としては、ベンジル基及びp−クミルフェニル基等が挙げられる。
当該(B)成分としては、下記式(3)で表される化合物が好ましい。
さらにこれらの中でも、組成物の粘度を低く抑えることができ、かつ得られる硬化物が高屈折率となることから、n=0であるo−フェニルフェニル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
本発明の組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化するものであるが、この場合の活性エネルギー線としては、電子線、可視光線及び紫外線等が挙げられる。これらの中でも、特別な装置を必要とせず、簡便であるため、可視光線又は紫外線が好ましい。
可視光線又は紫外線硬化型組成物とする場合、組成物に光重合開始剤を配合する。なお、電子線硬化型組成物とする場合は、光重合開始剤を必ずしも配合する必要はない。
(C)成分は、単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
有機過酸化物の具体例としては、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(m−トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジーメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、α、α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド及びt−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。また、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
本発明は、前記(A)成分と(B)成分を必須とするものである。
(A)成分及び(B)成分の割合は、(A)成分及び(B)成分の合計量を基準として、(A)成分が10〜90重量%で(B)成分が90〜10重量%であることが好ましく、より好ましくは(A)成分が40〜90重量%で(B)成分が60〜10重量%である。
(A)成分の割合を10重量%以上とすることにより、所望の高屈折率とすることができるため好ましく、一方、(A)成分の割合を90重量%以下とすることにより、組成物を室温で固体とすることができ、作業性に優れたものとなるため好ましい。
なお、本発明の組成物は、前記(A)成分と前記(B)成分の総量が、組成物全体の40〜99.9重量%であることが好ましく、より好ましくは60〜99.9重量%であり、特に好ましくは80〜99.9重量%である。光学用途で使用する場合には、80〜99.9重量%が好ましい。
(A)成分又は(B)成分が固体である場合は、必要に応じて、撹拌・混合した後加熱してもよく、加熱温度は50〜100℃が好ましい。
活性エネルギー線の照射量及び照射時間等は、使用する組成物及び用途に応じて、適宜設定すればよい。
さらに、当該硬化物は、透明性にも優れる。硬化物の550nmにおける光線透過率は、80%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましい。また、光透過率の上限は特に限定されず100%以下であることが好ましい。
レンズシートとしては、さらに詳細には、ビデオプロジェクター、プロジェクションテレビ及び液晶ディスプレイ等用途が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、特にこれら光学材料のコーティング剤及びレンズシートとして好ましく使用することができる。
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えばよい。具体的にはプラスチックフィルム基材上に、アプリケーターバー等を用いて組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射し硬化させればよい。複数のプラスチック基材を貼合して部材化する場合は、塗布した組成物上に、フィルム又はシート基材を用いてラミネートした後に、活性エネルギー線を照射し硬化させればよい。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して、組成物を硬化させ、この後、金型から剥離させる。
前記金型としては、その材質は特に限定されないが、例えば真鍮及びニッケル等の金属、並びにエポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。金型の寿命が長い点で、金属製であることが好ましい。
例えば、本発明の組成物を、少なくとも片面が透明である鏡面研磨した金型に注入し、活性エネルギー線を照射して硬化させ、離型することにより得る方法等が挙げられる。この場合の金型としては、ガラス、プラスチック、又はこれらを組み合わせた2枚の鏡面研磨したモールド型と、可塑化塩化ビニル及びエチレン−酢酸ビニル共重合体等の熱可塑性樹脂製のガスケットの他、2枚のモールド型と型締め具等とを組み合わせて構成されたもの等が挙げられる。
この場合の活性エネルギー線の照射は、金型の片面又は両面に行えばよい。また、活性エネルギー線の照射と加熱とを組み合わせることもできる。
なお、以下において、「部」とは重量部を意味する。
○実施例及び比較例
表1に示す各成分を、常法に従い撹拌・混合し、あらかじめ80℃に保った乾燥機中で、固体状の光重合開始剤を15分かけて加熱溶解させ、紫外線硬化型組成物を調整した。
得られた組成物を、バーコーターを用いて、室温にてOPPフィルム上に膜厚30μmに塗布した。これを、コンベアスピード10m/分、ランプ高さ10cm、出力80W/cmの高圧水銀ランプにて、紫外線照射を2回行い、硬化させた。得られた硬化物を、以下の方法に従い評価した。それらの結果を表1に示す。
硬化物を作製する際の組成物の扱いやすさを評価した。室温で液体であるものを○、固体又はペースト状であるものを×とした。
(2)屈折率
ナトリウムD線における硬化物の屈折率(25℃)を、(株)アタゴ製アッベ屈折計DR−M2により測定した。
(3)光線透過率
硬化物の550nmにおける光線透過率を、日本分光(株)製V−550により測定した。
(4)耐熱性
硬化物の動的粘弾性を、セイコーインスツルメンツ(株)製DMS6100を使用して以下の条件で測定し、得られたtanδmaxの値をガラス転移温度として評価した。
・周波数10Hz、昇温速度2℃/分、測定温度範囲−50〜250℃
・PEBHP:ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)メチルフェニルメタン〔式(1)において、R1、R3、R5及びR6が水素原子、R2及びR4がエチレン基、m1及びm2が1、並びにm3及びm4が0の化合物〕
・o−PPA:o−フェニルフェニルアクリレート〔式(3)において、R9が水素原子、R10がエチレン基及びnが0の化合物〕
・TO−1463:o−フェニルフェノールエチレンオキサイド1モル変性アクリレート、東亞合成(株)製アロニックスTO−1463〔式(3)において、R9が水素原子、R10がエチレン基及びnが1の化合物〕
・M−211B:ビスフェノールAエチレンオキサイド4モル変性ジアクリレート、東亞
合成(株)製アロニックスM−211B
・POA:フェノキシエチルアクリレート
・THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
・Irg184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ
・ケミカルズ製イルガキュア184
一方、(A)成分のみを用いた組成物(比較例1)は、室温で高粘度であるため作業性が悪く、室温では硬化物を得ることができなかった。また、(B)成分を含有するが、(A)成分を含有しない組成物(比較例2及び同3)は、得られる硬化物の屈折率が不十分であり、かつ耐熱性も不十分なものであった。
実施例で得られた組成物を使用し、レンズ形状を有する金型へ流し込み、その上から透明基板として易接着PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム〔(株)東洋紡製コスモシャイン4300、膜厚50μm〕で挟みこんだ。
透明基板側から、コンベアを備えた紫外線照射装置を用いて、光源として高圧水銀ランプ、UV−A照射量800mJ/cm2で紫外線を照射して組成物を硬化させた。
硬化後の硬化物を金型から剥離したところ、実施例の組成物は、剥離が容易であり、目的の形状を有するレンズシートを得ることができた。しかも、実施例1〜5の組成物では、上記した通りの光学物性等に優れたレンズシートを得ることができた。
Claims (9)
- 下記式(1)で表されるジ(メタ)アクリレート(A)、及び、
(A)成分以外のエチレン性不飽和化合物であって、下記式(2)で表される化合物を含むエチレン性不飽和化合物(B)を含有することを特徴とする
活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A)成分及び前記(B)成分の合計量を基準として、(A)成分を10〜90重量%及び(B)成分を90〜10重量%含有する、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A)成分が、式(1)において、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、かつ、m3及びm4が0であるジ(メタ)アクリレートである、請求項1又は請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A)成分が、式(1)において、R1及びR3が、いずれも水素原子であるジアクリレートである、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(B)成分が、前記式(2)においてn=0の化合物である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに光重合開始剤(C)を含有する、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 組成物から得られる硬化物の25℃における屈折率が1.56以上1.62以下である、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物を硬化した光学材料。
- レンズシートである、請求項8に記載の光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009516352A JP5212368B2 (ja) | 2007-05-30 | 2008-05-29 | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007143220 | 2007-05-30 | ||
JP2007143220 | 2007-05-30 | ||
JP2009516352A JP5212368B2 (ja) | 2007-05-30 | 2008-05-29 | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 |
PCT/JP2008/059886 WO2008146874A1 (ja) | 2007-05-30 | 2008-05-29 | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008146874A1 JPWO2008146874A1 (ja) | 2010-08-19 |
JP5212368B2 true JP5212368B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=40075107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009516352A Expired - Fee Related JP5212368B2 (ja) | 2007-05-30 | 2008-05-29 | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5212368B2 (ja) |
TW (1) | TW200906869A (ja) |
WO (1) | WO2008146874A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200906873A (en) * | 2007-05-30 | 2009-02-16 | Toagosei Co Ltd | Active energy ray curable composition, coating composition, coating member, and optical material |
US8816033B2 (en) * | 2011-03-08 | 2014-08-26 | Dic Corporation | Radically curable compound, cured product thereof, and method for producing the compound |
CN109415286A (zh) * | 2016-07-21 | 2019-03-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物和图案形成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS595240A (ja) * | 1982-06-21 | 1984-01-12 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 放射線重合可能な混合物 |
JP2003171420A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-06-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JP2006208780A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
JP2007086342A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 感光性平版印刷版 |
JP2007163577A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUT58266A (en) * | 1990-08-31 | 1992-02-28 | Hoechst Celanese Corp | Acrylic esters of 1,1,1-tris/hydroxy-phenyl/-ethane, process for producing them, utilizing them as monofunctional polymerizable monomere and homo-and copolymeres from them |
JPH04253716A (ja) * | 1991-02-05 | 1992-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規なエネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP3528984B2 (ja) * | 1994-11-07 | 2004-05-24 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
JP4365494B2 (ja) * | 1999-10-27 | 2009-11-18 | 日本ペイント株式会社 | 体積ホログラム記録用感光組成物およびこれから得られるホログラム |
JP2001122828A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-05-08 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | 2官能(メタ)アクリル酸エステル組成物とそのための2価アルコール |
KR100394077B1 (ko) * | 2001-03-13 | 2003-08-06 | 한국화학연구원 | 폴리알킬렌 옥시드계 고체 고분자 전해질 조성물 |
AU2006210778B2 (en) * | 2005-01-31 | 2011-11-03 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Tumor necrosis factor inhibitors |
JP4998261B2 (ja) * | 2005-06-06 | 2012-08-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト用化合物およびレジスト組成物 |
-
2008
- 2008-05-28 TW TW097119693A patent/TW200906869A/zh unknown
- 2008-05-29 JP JP2009516352A patent/JP5212368B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-29 WO PCT/JP2008/059886 patent/WO2008146874A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS595240A (ja) * | 1982-06-21 | 1984-01-12 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 放射線重合可能な混合物 |
JP2003171420A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-06-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JP2006208780A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
JP2007086342A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 感光性平版印刷版 |
JP2007163577A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2008146874A1 (ja) | 2010-08-19 |
WO2008146874A1 (ja) | 2008-12-04 |
TW200906869A (en) | 2009-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5556766B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JP4457960B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 | |
JP5007222B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
TWI625340B (zh) | Sclerosing composition | |
JP4848996B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JP4961744B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JP5182288B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、コーティング組成物、コーティング部材及び光学材料 | |
JP2005272773A (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JPWO2007083749A1 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物を用いた光学部材 | |
JP5212368B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物及び光学材料 | |
WO2012011434A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 | |
JP5569538B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 | |
JP2004323557A (ja) | 硬化型組成物及びその硬化物 | |
JP3397448B2 (ja) | 紫外線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2003160623A (ja) | 光学部材用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2005139454A (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JP2002293826A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂シート形成用組成物 | |
JP2003342329A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2003048922A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂シート形成剤 | |
JP5516177B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP2010235754A (ja) | 重合性組成物 | |
JP2003026716A (ja) | アゾ系重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2002371115A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂シート形成剤 | |
JP2005206692A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂シート形成剤 | |
JP2003147002A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂シート形成剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121023 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130211 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5212368 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160308 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |