JPH04253716A - 新規なエネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規にして有用なるエネ
ルギー線硬化型樹脂組成物に関する。さらに詳細には、
本発明は有効成分として、特定のエポキシ化合物と、特
定のエポキシ基と反応する官能基と不飽和二重結合とを
併せ有する化合物と、遊離のイソシアネート基と不飽和
二重結合とを併せ有する化合物との反応によって得られ
るエネルギー線硬化型樹脂を含んで成る、エネルギー線
硬化型樹脂組成物に関する。

【０００２】そして、かかる本発明のエネルギー線硬化
型樹脂組成物は、コーティング材、印刷インキならびに
接着剤などの広範なる用途に適した、極めて有用なる、
紫外線や電子線などの、いわゆるエネルギー線により硬
化可能な樹脂組成物である。

【０００３】

【従来の技術】エネルギー線で硬化可能なる、特にラジ
カル重合反応により硬化する樹脂は、不飽和ポリエステ
ル樹脂、ビニルエステル樹脂（エポキシ−アクリレート
）、各種オリゴアクリレートおよびジアリルフタレート
プレポリマーなど各種のものがあり、それぞれの用途分
野で特徴が活かされ、広く用いられている。

【０００４】しかし、近年、その用途が広がるにつれて
、益々、その性能に対する要求が高まって来てはいるが
、すべての諸性能を、悉く、満足させ得るようなエネル
ギー線により硬化可能な樹脂組成物は、未だに、得られ
ていないというのが実状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前述し
たような諸情勢に鑑み、既存の樹脂では満足できないよ
うな用途であっても用いることが出来て、耐水性、耐溶
剤性、耐薬品性、耐熱性および硬化性などに優れたラジ
カル硬化型樹脂の合成について、鋭意、研究を開始した
。

【０００６】したがって、本発明が解決しようとする課
題は、一にかかって、耐水性、耐溶剤性、耐薬品性、耐
熱性および硬化性などの諸性能を、悉く、満足させ得る
ようなエネルギー線により硬化可能な樹脂組成物を提供
しようとすることである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上述したような発明が解決しようとする課題に照準を当
てて、鋭意、検討を重ねた結果、特定の多官能のエポキ
シ化合物と特定のエポキシ基と反応する官能基と不飽和
二重結合とを併せ有する化合物と、未反応のイソシアネ
ート基と不飽和二重結合とを併せ有する化合物との反応
によって得られるエネルギー線硬化型樹脂が、上掲され
たような塗膜の諸性能を満足させることが出来ることを
見い出すに及んで、本発明を完成するに到った。

【０００８】すなわち、本発明は基本的には、特定の多
官能エポキシ化合物と、エポキシ基と反応する官能基と
不飽和二重結合とを骨格中に併せ有する化合物と、未反
応のイソシアネート基と不飽和二重結合とを併せ有する
化合物との反応によって得られるエネルギー線硬化型樹
脂を含んで成る、エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供
するものである。

【０００９】そして具体的には、一般式

【００１０】

【化４】

【００１１】［ただし、式中のＸは酸素原子またはＣＨ
２　基を、Ｒは水素原子またはメチル基を表すものとし
、また、Ｙは一般式

【００１２】

【化５】

【００１３】（ただし、式中のＲ１　は水素原子または
メチル基を、Ｒ２は水素原子、メチル基、シアノ基およ
び／またはハロゲン原子を表すものとし、Ａはアクリロ
イル基またはメタクリロイル基を有する化合物の残基を
表すものとする。）で示される基を表すものとし、さら
に、Ｚは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよ
い、式〔２〕または一般式〔３〕

【００１４】

【化６】

【００１５】（ただし、式中のＲ１　およびＲ２　は前
出の通りであるものとする。）で示される基を表すもの
とする。］で示される化合物のＹおよびＺが、悉く、エ
ポキシ基となっている特定の多官能のエポキシ化合物と
不飽和モノカルボン酸との反応物と、多価イソシアネー
ト化合物と、一分子中に少なくとも１個の水酸基を有す
るモノ−および／またはそれ以上の多価（メタ）アクリ
レートとの反応物、および／または未反応のイソシアネ
ート基と不飽和二重結合とを併せ有する化合物の反応に
よって得られるエネルギー線硬化型樹脂を有効成分とし
て含んで成る、エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供す
るものである。

【００１６】ここにおいて、上記エネルギー線硬化型樹
脂〔以下、樹脂（Ａ）ともいう。〕とは、特定の多官能
のエポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸との反応物と
、多価イソシアネート化合物と、一分子中に少なくとも
１個の水酸基を有するモノ−および／またはそれ以上の
多価（メタ）アクリレートとの反応物、および／または
未反応のイソシアネート基と不飽和二重結合とを併せ有
する化合物とを反応せしめたものを指称する。

【００１７】当該樹脂（Ａ）としては、勿論、上述した
ような各種の化合物を反応したものであれば、いずれも
使用することが出来るが、そのうちでも特に代表的なも
ののみを例示するに留めれば、まず、特定の多官能エポ
キシ化合物〔以下、これを（ａ−１）として扱うものと
する。〕と、エポキシ基と反応する不飽和モノカルボン
酸化合物〔以下、これを（ａ−２）として扱うものとす
る。〕とから得られる特定の反応物〔以下、これを（ａ
−３）として扱うものとする。〕に、少なくとも１つの
多価イソシアネート化合物と、一分子中に少なくとも１
個の水酸基を有するモノ−および／またはそれ以上の多
価（メタ）アクリレート（官能性水酸基含有（メタ）ア
クリレート）との反応物、および／または未反応のイソ
シアネート基と不飽和二重結合とを併せ有する化合物〔
以下、これを（ａ−４）として扱うものとする。〕とを
反応させて得られる樹脂などである。

【００１８】そのうち、上記の（ａ−３）を調製するた
めの特定の多官能エポキシ化合物（ａ−１）として特に
代表的なもののみをを挙げるにとどめれば、４，４’−
ジアセチルジフェニルエーテルの２つのアセチル基と１
価フェノール類とを、酸性触媒下で脱水縮合させて４官
能フェノール誘導体となし、そこから得られる、前掲の
一般式〔１〕におけるＹおよびＺのいずれもがエポキシ
基となっているものなどである。

【００１９】他方、上述した化合物（ａ−１）中のエポ
キシ基と反応しうる前記不飽和モノカルボン酸類（ａ−
２）として特に代表的なもののみを例示するにとどめれ
ば、アクリル酸、メタクリル酸、α−エチルアクリル酸
、α−クロルアクリル酸、α−ブロムアクリル酸、α−
フルオルアクリル酸、イタコン酸、クロトン酸または桂
皮酸などがあり、これらは２種以上の混合使用によって
もよいが、特にアクリル酸の使用が望ましい。

【００２０】前記した化合物（ａ−４）を得るための前
記多価イソシアネート化合物として特に代表的なものの
みを例示するにとどめれば、２，４−トリレンジイソシ
アネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３
−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、３−メチル−ジフェニルメタンジイソシア
ネートもしくは１，５−ナフタレンジイソシアネートの
如き芳香環をもったジイソシアネート化合物；ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネートもしくはイソホロンジ
イソシアネートの如き脂環式ジイソシアネート化合物；

【００２１】またはヘキサメチレンジイソシアネートも
しくはリジンジイソシアネートの如き脂肪族ジイソシア
ネート化合物をはじめとして、水添キシリレンジイソシ
アネートもしくは水添ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネートの如き、上掲された芳香環をもったジイ
ソシアネート化合物を水素添加して得られるイソシアネ
ート化合物；あるいは、これらの各種ジイソシアネート
化合物と、トリメチロールプロパンなどで代表される２
〜６価の低分子アルコールとを、水酸基の１当量に対し
てイソシアネート基の２当量となるような割合で付加反
応せしめて得られるポリイソシアネート化合物；または
各種のジイソシアネート化合物と水とを反応させて得ら
れるビュレット型ポリイソシアネート化合物；あるいは
、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシアネー
トヘキサノエートの如き３官能イソシアネート化合物；
さらには、各種のジイソシアネート化合物を、公知慣用
の方法によりイソシアヌレート化せしめて得られる多量
体などがある。

【００２２】次いで、上記官能性水酸基含有（メタ）ア
クリレートとして特に代表的なもののみを例示するに留
めれば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（
メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセ
リンジ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート−（メタ）アクリル酸付加物、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート−ジ（メタ）アクリ
レートまたはＮ−メチロール（メタ）アクリルアミドな
どである。

【００２３】これら各種の官能性水酸基含有（メタ）ア
クリレートを単独で使用し、あるいは２種以上を併用し
て、該官能性水酸基含有化合物と前掲された如き各種の
多価イソシアネート化合物とを、ＮＣＯ当量／ＯＨ当量
＝１．５〜２．０なる割合で反応させて、一分子中に少
なくとも１個の（メタ）アクリロイル（オキシ）基、つ
まり、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイ
ルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有する、不
飽和ウレタン化合物ともいうべき１種のウレタン（メタ
）アクリレートプレポリマーが得られる。

【００２４】かかる不飽和ウレタン化合物ないしはウレ
タン（メタ）アクリレートプレポリマーとして特に代表
的なものには、トリレンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートとの反応生成物などが
ある。

【００２５】また、該化合物（ａ−５）には、勿論、未
反応のイソシアネート基と不飽和二重結合とを有する化
合物としての、２−イソシアネートエチルメタクリレー
トなどに代表されるようなものもあるが、こうした化合
物を用いることは、当然、可能であるし、これらは単独
使用でも、２種以上の併用でも良いことも、勿論である
。

【００２６】かくして得られるエネルギー線硬化型樹脂
は、高感度のものであり、硬化前にはアルカリ溶液に溶
解可能で硬化後においては、耐水性、耐溶剤性ならびに
耐薬品性、耐熱性などに優れた皮膜を与えるものとなる
。

【００２７】かくして得られる本発明のエネルギー線硬
化型樹脂、ならびに該樹脂を必須の成分として含んで成
るエネルギー線硬化型樹脂組成物に対しては、さらに必
要に応じて、本発明の目的を逸脱しない範囲内、とりわ
け、保存安定性ならびに耐水性、耐溶剤性、耐薬品性お
よび耐熱性などを保持しうる範囲内で、公知慣用の添加
剤、就中、他のタイプの反応性希釈剤および有機溶剤な
どを添加せしめることを妨げるものではない。

【００２８】かかる反応性希釈剤としては、単官能性の
ものから多官能性のものまでが広く用いられるが、それ
らのうちでも特に代表的なもののみを例示するに留めれ
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン
、１−ビニルイミダゾール、イソボルニル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフィリル（メタ）アクリレ
ート、カルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン（
メタ）アクリレート、１，３−ブタンジ（メタ）アクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサ（メタ
）アクリレートなどがある。

【００２９】他方、前記した溶剤として特に代表的なも
ののみを例示するにとどめれば、トルエンもしくはキシ
レンの如き芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンの如き
ケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル
の如きエステル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ールもしくはブタノールの如きアルコール類、ヘキサン
、ヘプタンの如き脂肪族炭化水素類をはじめ、セロソル
ブアセテート、カルビトールアセテート、ジメチルホル
ムアミド、またはテトラヒドロフランなどである。

【００３０】本発明でいう前記エネルギー線とは、電子
線、α線、β線、γ線、Ｘ線、中性子線または紫外線の
如き、電離性放射線や光などを総称するものである。本
発明において、エネルギー線として紫外線を用いて、本
発明の樹脂組成物を硬化させる場合には、波長が１，０
００〜８，０００オングストロームなる紫外線によって
解離してラジカルを発生するような光（重合）開始剤を
使用すべきであり、かかる光（重合）開始剤としては公
知慣用のものが、いずれも使用できるが、そのうちでも
特に代表的な例を挙げるにとどめれば、アセトフェノン
類、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジン、ベ
ンゾイン・ベンゾエート、ベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル類、ベンジル・ジメチルケタール、α−アシ
ロキシムエステル、チオキサントン類、アンスラキノン
類およびそれらの各種の誘導体などである。

【００３１】また、こうした光（重合）開始剤には、公
知慣用の光増感剤をも併用することができるが、かかる
光増感剤として特に代表的なもののみを例示するにとど
めれば、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物
、含塩素化合物またはニトリル類もしくはその他の含窒
素化合物などである。

【００３２】本発明のエネルギー線硬化型樹脂およびそ
れを含んで成る樹脂組成物は、通常は、そのまま、上掲
した如きエネルギー源を用いることにより、放射線ない
しは活性エネルギー線を照射させて硬化せしめればよい
。

【００３３】

【実施例】次に、本発明を実施例および応用例により、
一層、具体的に説明する。以下において、部および％は
特に断りの無い限り、すべて重量基準であるものとする
。

【００３４】実施例１ 温度計、攪拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、
４，４’−ジアセチルジフェニルエーテルの２つのアセ
チル基と１価フェノールとを、酸性触媒下で脱水縮合さ
せて４官能フェノール誘導体となし、そこから得られた
４官能のエポキシ化合物の８７４ｇとハイドロキノンモ
ノメチルエーテルの１．３ｇとを仕込んで、さらに、ア
クリル酸の２８８ｇおよびトリフェニルフォスフィンの
１２．８ｇをも加えて、エポキシ当量が１５，０００以
上となるまで、１１０℃の温度で反応せしめ反応物（ａ
−３−１）を得た。

【００３５】別に、トリレンジイソシアネートの１モル
と２−ヒドロキシエチルアクリレートの１モルとを、常
法により、ウレタン化反応させて、ウレタンアクリレー
トたる、末端に未反応のイソシアネート基を有する不飽
和ウレタン化合物（ａ−４−１）を得た。

【００３６】次いで、新たに温度計、撹拌器および還流
冷却管を備えたフラスコに、（ａ−３−１）の１，１６
２ｇと（ａ−４−１）の２９０ｇとを加え、さらに、ジ
−ｎ−ブチル錫ジアセテートの０．５ｇをも加えて、８
０℃でウレタン化反応を行なった。

【００３７】赤外線吸収スペクトル分析（以下、ＩＲ分
析と略記する。）によって、イソシアネート基の残存し
ていないことを確認し、目的とするエネルギー線硬化型
樹脂を得た。以下、これを樹脂（Ａ−１）と略記する。

【００３８】実施例２ 温度計、攪拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、
実施例１で得られた（ａ−３−１）の１，１６２ｇと、
（ａ−４−１）の５８０ｇとを仕込み、さらに、ジ−ｎ
−ブチル錫ジアセテートの０．５ｇを加えて、８０℃で
ウレタン化反応を行なった。

【００３９】ＩＲ分析によって、イソシアネート基の残
存していないことを確認し、目的とするエネルギー線硬
化型樹脂を得た。以下、これを樹脂（Ａ−２）と略記す
る。 実施例３ （ａ−４−１）を合成するさいに、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートの代わりに、等当量の２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートを用いるように変更した以外は、実
施例１と同様にして、末端に遊離のイソシアネート基を
有する不飽和ウレタン化合物（ａ−４−２）を得た。

【００４０】以後も、この（ａ−４−２）の３０４ｇを
用いるように変更した以外は、実施例１と同様にして、
目的とするエネルギー線硬化樹脂を得た。以下、これを
樹脂（Ａ−３）と略記する。

【００４１】実施例４ 温度計、攪拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、
実施例１で得られた（ａ−３−１）の１，１６２ｇと、
（ａ−４−１）の１，１６０ｇとを仕込み、ジ−ｎ−ブ
チル錫ジアセテートの０．５ｇをも加えて、８０℃でウ
レタン化反応を行なった。

【００４２】ＩＲ分析によって、イソシアネート基の残
存していないことを確認し、目的とするエネルギー線硬
化型樹脂を得た。以下、これを樹脂（Ａ−４）と略記す
る。 実施例５ （ａ−４−１）の代わりに、１，２１６ｇの（ａ−４−
２）を用いるように変更した以外は、実施例４と同様に
して、目的とするエネルギー線硬化樹脂が得られた。以
下、これを樹脂（Ａ−５）と略記する。

【００４３】実施例６ 温度計、攪拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、
イソホロンジイソシアネートの１モルとジ−ｎ−ブチル
錫ジアセテートの０．１ｇとを仕込み、発熱に注意しつ
つ、そこにペンタエリスリトールトリアクリレートの１
モルを加え、８０℃で反応を行って、（ａ−４−３）を
得た。

【００４４】以後は、（ａ−４−１）の代わりに、１，
０４０ｇの（ａ−４−３）を用いるように変更した以外
は、実施例４と同様にして、目的とするエネルギー線硬
化型樹脂を得た。以下、これを（Ａ−６）と略記する。

【００４５】応用例１〜６ 各実施例で得られた、それぞれの樹脂（Ａ）に対して、
下記する如き各種の成分を配合せしめ、充分に混合し、
攪拌して塗料を調製した。

【００４６】 樹脂（Ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００部１−ヒドロキシヘキシルフェ
ニルケトン　　　　　　３部トリメチロールプロパント
リアクリレート　　２０部次いで、かくして得られた塗
料を、水研ぎしたブリキ板に、２０μｍの厚さで塗布し
た。

【００４７】しかるのち、８０Ｗの高圧水銀灯で、１５
ｃｍの高さから、６０秒間のあいだ紫外線を照射して硬
化させた。それぞれの被覆板について行った諸性能の評
価試験の結果を、まとめて第１表に示す。

【００４８】比較例１ 温度計、攪拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、
エポキシ当量が２１３なる「エピクロン　　Ｎ−６９５
」〔大日本インキ化学工業（株）製のクレゾール・ノボ
ラック型エポキシ化合物〕の４２６ｇとハイドロキノン
モノメチルエーテルの１．３ｇとを加え、さらに、アク
リル酸の１４４ｇをも加えて、酸価が３以下となるまで
、１１０℃の温度で反応せしめ、反応物（ｃ−３−１）
を得た。以下、これを樹脂（Ｃ−１）と略記する。

【００４９】比較応用例１ 樹脂（Ａ−１）の使用に替えて、比較例１で得られた樹
脂（Ｃ−１）の同量を用いるように変更した以外は、応
用例１と同様にして、塗料を得、塗布し、硬化させた。

【００５０】その被覆板についても同様の性能評価を行
った処、第１表に示されるような結果が得られた。なお
、各性能の評価は、次の様な要領で行ったものである。

【００５１】硬化性……………塗布した塗膜を、８０℃
の温風中で１５分間乾燥させたのち、８０Ｗ／ｃｍ２　
なる強度の高圧水銀ランプの下、１５ｃｍなる位置を５
０ｍ／分なる速度で通過せしめ、硬化するまでの回数を
測定した。

【００５２】耐水性……………ガーゼにイオン交換水を
浸し、硬化塗膜を４０回擦ったのちの膜厚の減少度合い
を測定する。 ◎：５μｍ未満 ○：５μｍ〜１０μｍ未満 △：１０μｍ〜１５μｍ未満 ×：１５μｍ以上 耐溶剤性…………ガーゼにアセトンを浸し、硬化塗膜を
４０回擦ったのちの膜厚の減少度合いを測定する。評価
基準は、耐水性の場合と同様とする。

【００５３】耐アルカリ性……ガーゼに１０％水酸化ナ
トリウム水溶液を浸し、硬化塗膜を４０回擦ったのちの
膜厚の減少度合いを測定する。評価基準は、耐水性の場
合と同様とする。

【００５４】耐熱性……………塗布した塗膜を８０℃の
温風中で１５分間乾燥させ、次いで、８０Ｗ／ｃｍ２　
なる強度の高圧水銀ランプの下、１５ｃｍなる位置を５
０ｍ／分なる速度で１０回通過せしめた硬化塗膜を、２
００℃の加熱炉中に４０秒間置いてから直ちに塗膜面に
ガーゼを圧着させ、冷却後にガーゼを剥がして塗膜の変
化を目視により判定した。

【００５５】◎：全く変化が認められないもの○：表面
にガーゼの跡が少々つくもの ×：塗膜が溶融してしまい、ガーゼと共に剥がれるもの

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】第１表の結果からも明らかなように、本発
明のエネルギー線硬化型樹脂および樹脂組成物は、常温
において、あるいは、加熱下で、自由にエネルギー線硬
化させることが出来るし、しかも、特定のエポキシ化合
物の構造に基ずいて得られる諸性能により、硬化性にも
優れるし、硬化塗膜がすぐれた耐水、耐溶剤ならびに耐
薬品性をも有するし、耐熱性にも優れるという、各種用
途に極めて有用なものであることが知れる。

【００５９】

【発明の効果】本発明のエネルギー線硬化型樹脂組成物
は、それ自体が高感度のものであり、しかも、硬化塗膜
は耐水性、耐溶剤性、耐薬品性ならびに耐熱性などにす
ぐれている処から、とりわけ、コーティング剤や印刷イ
ンキなどとして、広範なる用途に極めて有用なものであ
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［ただし、式中のＸは酸素原子またはＣＨ２　基を、Ｒ
   は水素原子またはメチル基を表すものとし、また、Ｙは
   一般式 【化２】 （ただし、式中のＲ１　は水素原子またはメチル基を、
   Ｒ２は水素原子、メチル基、シアノ基および／またはハ
   ロゲン原子を表すものとし、Ａはアクリロイル基または
   メタクリロイル基を有する化合物の残基を表すものとす
   る。）で示される基を表すものとし、さらに、Ｚは、そ
   れぞれ、同一であっても異なっていてもよい、式〔２〕
   または一般式〔３〕 【化３】 （ただし、式中のＲ１　およびＲ２　は前出の通りであ
   るものとする。）で示される基を表すものとする。］で
   示されるエネルギー線硬化型樹脂を含有することを特徴
   とする、エネルギー線硬化型樹脂組成物。