JP2001348375A - マレイミド化合物の製造方法、これを用いた樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】マレイミド化合物の製造方法及び光重合開始剤
を使用せず、実用的な光照射量で硬化する樹脂組成物を
提供すること。 【解決手段】無水マレイン酸と脂肪族系イソシアネート
化合物、脂肪構造を有するイソシアネート化合物及びイ
ソシアヌレート基含有イソシアネート化合物からなる群
から選ばれる１種以上の化合物であるマレイミド化合物
の製造方法、及び本マレイミド化合物と（メタ）アクリ
ロイル基を有する化合物、Ｎ−ビニル化合物及びビニル
エーテル基を有する化合物から製造する樹脂組成物の提
供。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、各種コーティング
材、表面処理剤、成形材料、レジスト材、接着剤、粘着
剤、バインダー等に有用なマレイミド化合物の製造方
法、それを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及
びその硬化物に関し、さらに詳しくは、光重合開始剤の
存在なしでも紫外線による硬化性に優れたマレイミド化
合物（Ａ）の製造方法、これを用いた樹脂組成物及びそ
の硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平６−２９８８１７号公報には、マ
レイミド化合物を電子受容体として用い、電子供与体と
組み合わせて形成される電荷移動錯体を経由する光重合
方法が開示されている。また、マレイミド誘導体が光重
合するは、「ポリマー・レターズ（ｐｏｌｙｍｅｒＬｅ
ｔｔｅｒｓ）」第６巻第８８３〜８８８頁（１９６８
年）に報告されている。その後、特開昭６１−２５００
６４号公報、特開昭６２−６４８１３号公報及び特開昭
６２−７９２４３号公報等には、マレイミド誘導体を含
有する活性エネルギー線硬化性組成物が開示されてい
る。しかしながら、これらの公知文献には、アルキルマ
レイミド、アリールマレイミドが用いられており、これ
らの化合物は、光開始剤的機能が弱く、実質的には光重
合開始剤を併用する必要があった。更に、「ポリメリッ
ク マテリアルズ サイエンス アンドエンジニアリン
グ（ｐｏｌｙｍｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）」第７２巻第
４７０〜４７２頁（１９９５年）には電子受容体として
マレイミド誘導体、電子供与体としてビニルエーテルを
利用する方法が報告されている。光開始剤の存在なしで
重合反応性を示すものとして、１，４−ビス（ビニルオ
キシメチル）シクロヘキサンとシクロヘキシルマレイミ
ドとの組み合わせからなる光重合性組成物、あるいは４
−ヒドロキシブチルビニルエーテルとヒドロキシアルキ
ルマレイミドとの組み合わせから成る光重合性組成物が
記載されている。しかし、これらの組成物は、反応が進
行するものの、硬化塗膜を形成しない、という問題点を
有していた。一方、「ポリマー プレプリンツ（ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ）」第３７巻第２号第３
４８〜３４９頁（１９９６年）には、１，６−ヘキサン
ジオールジアクリレートやポリエチレングリコール４０
０ジアクリレートの重合開始剤としてＮ，Ｎ’−４，９
−ジオキサ−１，１，２−ビスマレイミドドデカン等の
マレイミドが開示されている。しかし、これらのマレイ
ミドは、固体である場合やアクリレートへの溶解性が悪
いという問題点を有していた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】併用する不飽和基含有
化合物への溶解性に優れ、光重合開始剤を使用しなくて
も実用的な光照射量で硬化し、硬化物の臭気が少なく、
黄変しない活性エネルギー線硬化性の樹脂組成物及びそ
の硬化物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明の製造方法に
より得られるマレイミド化合物を用いることにより、上
記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに
至った。

【０００５】即ち、本発明は、（１）無水マレイン酸
（ａ）とイソシアネート化合物（ｂ）を脱炭酸してなる
マレイミド化合物（Ａ）の製造方法、（２）イソシアネ
ート化合物（ｂ）が脂肪族系イソシアネート化合物（ｂ
−１）、脂環構造を有するイソシアネート化合物（ｂ−
２）及びイソシアヌレート基含有イソシアネート化合物
（ｂ−３）からなる群から選ばれる１種以上の化合物で
ある（１）項に記載のマレイミド化合物（Ａ）の製造方
法、（３）イソシアネート化合物（ｂ）が脂肪族系イソ
シアネート化合物（ｂ−１）、脂環構造を有するイソシ
アネート化合物（ｂ−２）及びイソシアヌレート基含有
イソシアネート化合物（ｂ−３）からなる群から選ばれ
る１種以上の化合物と水酸基含有化合物（ｃ）の反応物
（ｂ−４）である（１）項に記載のマレイミド化合物
（Ａ）の製造方法、（４）（１）ないし（３）のいずれ
か１項に記載のマレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）成分以
外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを特徴と
する樹脂組成物、（５）不飽和基含有化合物（Ｂ）が
（メタ）アクリロイル基を有する化合物、Ｎ−ビニル化
合物及びビニルエーテル基を有する化合物である（４）
項に記載の樹脂組成物、（６）（４）または（５）のい
ずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物、に関する。

【０００６】本発明では、無水マレイン酸（ａ）とイソ
シアネート化合物（ｂ）を脱炭酸反応させることにより
マレイミド化合物（Ａ）を製造することができる。無水
マレイン酸（ａ）は、市販されている品質の物を使用す
ることができる。

【０００７】イソシアネート化合物（ｂ）の具体例とし
ては、例えば、２−イソシアネートエチル−２，６−ジ
イソシアネートカプロエート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレッ
ト変性物（例、旭化成（株）製、ジュラネート２２Ａ、
ジュラネート２４Ａ等）、２，２，４−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族系イソシア
ネート化合物（ｂ−１）、イソホロンジイソシアネー
ト、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキ
サン、ノルボルナン−ジイソシアネートメチル、ビス
（４−イソシアネートシクロヘキシル）メタン等の脂環
構造を有するイソシアネート化合物（ｂ−２）、ヘキサ
メチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性物
（例、旭化成（株）製、デュラネート ＴＰＡ等）、イ
ソホロンジイソシアネートの三量体（ダイセル・ヒュル
ツ（株）製、ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ１８９０）等のイソ
シアヌレート基含有イソシアネート化合物（ｂ−３）及
びトリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート
（ＭＤＩ）、カルボジイミド変性ＭＤＩ（例、日本ポリ
ウレタン（株）製、ミリオネートＭＴＬ−Ｃ）等のベン
ゼン環含有イソシアネート化合物（ｂ−４）等の有機ポ
リイソシアネート、

【０００８】２−メタクリロイルオキシエチルイソシア
ネート（ｂ−５）及び前記、有機ポリイソシアネートと
水酸基含有化合物（ｃ）の反応物である末端イソシアネ
ート基含有化合物（ｂ−６）等を挙げることができる。

【０００９】末端イソシアネート基含有化合物（ｂ−
６）の具体例としては、前記、有機ポリイソシアネート
とメタノール、エタノール、イソプロパノール、２−エ
チルヘキシルアルコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ベン
ジルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アク
リレート等の分子中に１ケの水酸基を有する化合物（ｃ
−１）の反応物や

【００１０】前記、有機ポリイソシアネートとエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ビスフェノールＡポリエトキシ
ジオール、ビスフェノールＡポリプロポキシジオール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、トリメチロール
プロパンポリエトキシレート、トリメチロールプロパン
ポリプロポキシレート、グリセリンポリプロポキシレー
ト、ポリテトラメチレングリコール、ポリブタジエンポ
リオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリカーボ
ネートポリオール、ポリエステルポリオール及びビスフ
ェノールＡエポキシ樹脂やビスフェノールＦエポキシ樹
脂と（メタ）アクリル酸の反応物であるエポキシ（メ
タ）アクリレート等の分子中に２ケ及び２ケ以上の水酸
基を有する化合物（ｃ−２）の反応物等を挙げることが
できる。

【００１１】好ましいイソシアネート化合物（ｂ）の具
体例としては、例えば、前記の脂肪族系イソシアネート
化合物（ｂ−１）、脂環構造を有するイソシアネート化
合物（ｂ−２）、イソシアヌレート基含有イソシアネー
ト化合物（ｂ−３）、２−メタクリロイルオキシエチル
イソシアネート（ｂ−５）及び前記、（ｂ−１）、（ｂ
−２）及び（ｂ−３）から成る群から選ばれる１種以上
の有機ポリイソシアネートと前記、水酸基含有化合物
（ｃ）の反応物である末端イソシアネート基含有化合物
（ｂ−６）等を挙げることができる。

【００１２】本発明によれば、マレイミド化合物は以下
のようにして製造することができる。前記、イソシアネ
ート化合物（ｂ）中のイソシアネート基１当量に対し
て、無水マレイン酸（ａ）の無水物基約１当量反応させ
るのが好ましい。別法として、前記、有機ポリイソシア
ネート中のイソシアネート基１当量に対して、無水マレ
イン酸（ａ）の無水物基約０．２〜０．９当量を反応さ
せ、末端イソシアネート基含有マレイミド化合物を得
る。次いで、この末端イソシアネート基含有マレイミド
化合物のイソシアネート基１当量と前記、水酸基含有化
合物（ｃ）の水酸基約１当量を反応させることにより得
ることができる。

【００１３】両反応における反応温度は、８０〜１３０
℃で反応させるのが好ましく、特に好ましくは９０〜１
１０℃であり、反応時間は２〜３０時間が好ましい。反
応時、反応を促進させるために、トリエチルアミン、ド
ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェノール、ジ
メチル−ベンジルアミン等の第三級アミンを触媒として
使用するのが好ましい。第三級アミンの使用量は、無水
マレイン酸に対して１〜１０モル％を使用するのが好ま
しい。反応時、重合を防止するために、重合防止剤とし
て、２，４，６−ｔ−ブチル−フェノール、Ｐ−メトキ
シフェノール、メチルハイドロキノン、フェノチアジン
等を使用するのが好ましい。更に、反応時、反応溶剤と
して、非反応性の有機溶剤を使用することができる。そ
のような有機溶剤としては、γ−ブチロラクトン、γ−
バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラク
トン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、ε−カプロ
ラクトン等のラクトン類；ジオキサン、１，２−ジメト
キシメタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（又は、ジエチル、ジプロピル、ジブチルエーテル）、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル（又は、ジ
エチル、ジプロピル、ジブチルエーテル）等のエーテル
類；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等
のカーボネート類；メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケ
トン類；フェノール、クレゾール、キシレノール等のフ
ェノール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソル
ブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類；トルエン、キシレン、ジエチルベンゼン、シクロ
ヘキサノン等の炭化水素類；Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルホルムアミド等の含窒素系極性溶媒類等を挙げる
ことができる。

【００１４】本発明では、（Ａ）成分以外の不飽和基含
有化合物（Ｂ）を使用する。不飽和基含有化合物（Ｂ）
の具体例としては、例えば（メタ）アクリロイル基を有
する化合物（Ｂ−１）、Ｎ−ビニル基を有する化合物
（Ｂ−２）、ビニルエーテル基を有する化合物（Ｂ−
３）、前記のマレイミド化合物以外のマレイミド誘導体
（Ｂ−４）、スチレン誘導体（Ｂ−５）、不飽和ポリエ
ステル（Ｂ−６）等が挙げられる。

【００１５】（メタ）アクリロイル基を有する化合物
（Ｂ−１）の具体例としては、（ポリ）エステル（メ
タ）アクリレート（Ｂ−１−１）、ウレタン（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−２）、エポキシ（メタ）アクリレ
ート（Ｂ−１−３）、（ポリ）エーテル（メタ）アクリ
レート（Ｂ−１−４）、アルキル（メタ）アクリレート
又はアルキレン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−５）、
芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−６）、
脂環構造を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−７）
等を挙げることができる。

【００１６】更に、具体的には、（ポリ）エステル（メ
タ）アクリレート（Ｂ−１−１）としては、例えば、カ
プロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキ
サイド変性フタル酸（メタ）アクリレート、無水コハク
酸の２−ヒドロエチル（メタ）アクリレートの反応物で
あるハーフェステル如き単官能（ポリ）エステル（メ
タ）アクリレート類；ネオペンチルグリコールヒドロキ
シピバレートジ（メタ）アクリレート、ε−カプロラク
トン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレート
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン１モ
ルに１モル以上のε−カプロラクトン等の環状ラクトン
化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ
（メタ）アクリレート、

【００１７】ペンタエリスリトール、ジトリメチロール
プロパン又はジペンタエリスリトール１モルに１モル以
上のε−カプロラクトンの環状ラクトン化合物を付加し
たポリ（メタ）アクリレート等の多価アルアルコールの
（ポリ）エステルポリ（メタ）アクリレート；

【００１８】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６
−ヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタ
ノール、トリメチロールプロパン等のポリオール成分と
マレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ダ
イマー酸、イソフタル酸、テレフタル酸、５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸等の多塩基酸又はその無水物との
反応物であるポリエステルポリ（メタ）アクリレート；
前記ポリオール成分と多塩基酸とε−カプロラクトン又
はδ−バレロラクトンからなる環状ラクトン変性ポリエ
ステルポリオールの（メタ）アクリレート等の（ポリ）
エステルポリ（メタ）アクリレート類等が挙げられる。

【００１９】ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
２）の具体例としては、例えば、ポリオール（Ｂ−１−
２−１）と有機イソシアネート（Ｂ−１−２−２）と水
酸基含有（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２−３）との
反応によって得られる。

【００２０】ポリオール（Ｂ−１−２−１）としては、
例えば、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピ
レングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール等
の（ポリ）アルキレングリコール類；エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリンの多価アルコール類のエチ
レンオキサイド変性物、プロピレンオキサイド変性物、
ブチレンオキサイド変性物、ε−カプロラクトン変性物
等；ポリブタジエングリコール、水添ポリブタジエング
リコール等の炭化水素ポリオール類；アジピン酸、ダイ
マー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール等のポリ
オールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリ
オール類；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸とネオ
ペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポ
リエステルポリオール類；ポリカーボネートポリオール
類；アクリルポリオール類等を挙げることができる。

【００２１】有機イソシアネート（Ｂ−１−２−２）と
しては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシ
アネート類；イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、ノルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート等の脂肪族又は脂環構造のジイソシアネート類；
ジイソシアネート類の１種類以上のビュレット体又は、
上記ジイソシアネート類を３量化したイソシアヌレート
体等のポリイソシアネート等を挙げることができる。

【００２２】水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｂ−１
−２−３）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、シク
ロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、カ
プロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート等を挙げることができる。

【００２３】エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
３）としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニルジグ
リシジルエーテル、２，２’、６，６’−テトラメチル
ジフェニルジグリシジルエーテル、フェノール・ノボラ
ック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキ
シ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂等の芳
香族エポキシ樹脂；（ポリ）エチレングリコール、（ポ
リ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、１，６−ヘキサンジオール、１，
４−ブタンジオール等の脂肪族多価アルコールの（ポ
リ）グリシジルエーテル；脂肪族多価アルコールのアル
キレンオキサイド変性物の（ポリ）グリシジルエーテ
ル；エポキシ化ポリブタジエン等の脂肪族エポキシ樹脂
等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸を反応させて
得られる。

【００２４】（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート
（Ｂ−１−４）としては、例えば、ブトキシエチル（メ
タ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）ア
クリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレー
ト、２−メトキシ（ポリ）エチレングリコール（メタ）
アクリレート、メトキシ（ポリ）プロピレングリコール
（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ（ポ
リ）エチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の単官能
（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート類；

【００２５】ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート等のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート類；

【００２６】ネオペンチルグリコール、２−エチル−２
−ブチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプ
ロパン、ジペンタエリスリトール等の多価アルコールと
アルキレンオキサイド（例、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）付加物のポリ
（メタ）アクリレート；

【００２７】ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の
ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物のジ
（メタ）アクリレート等の多官能（ポリ）エーテル（メ
タ）アクリレート類等を挙げることができる。

【００２８】アルキル（メタ）アクリレート又はアルキ
レン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−５）としては、例
えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オク
チル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アク
リレート、デシル（メタ）アクリレート、ステアリル
（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレ
ート等の単官能（メタ）アクリレート類；

【００２９】エチレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパ
ン、ジペンタエリスリトール等の多価アルコールのポリ
（メタ）アクリレート類；

【００３０】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含
有（メタ）アクリレート類；トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡ
ポリエトキシレートジ（メタ）アクリレート等の臭素原
子を持つ（メタ）アクリレート；

【００３１】芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｂ
−１−６）としては、例えば、フェニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート等の単官能（メ
タ）アクリレート類；ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等
のジ（メタ）アクリレート類等を挙げることができる。

【００３２】脂環構造を有する（メタ）アクリレート
（Ｂ−１−７）としては、例えば、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート
等の脂環構造を有する単官能（メタ）アクリレート類；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ等の水添
ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート等の環状
構造を有する多官能（メタ）アクリレート類等を挙げる
ことができる。

【００３３】前記した（メタ）アクリロイル基を有する
化合物（Ｂ−１）の他に、例えば、（メタ）アクリル酸
ポリマーとグリシジル（メタ）アクリレートとの反応物
又はグリシジル（メタ）アクリレートポリマーと（メ
タ）アクリル酸との反応物等のポリ（メタ）アクリル
（メタ）アクリレート；ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート等のアミノ基を有する（メタ）アクリレー
ト；トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌ
レート等のイソシアヌル（メタ）アクリレート；ポリシ
ロキサン骨格を有する（メタ）アクリレート；ポリブタ
ジエン（メタ）アクリレート；メラミン（メタ）アクリ
レート；アクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類
等も使用可能である。（メタ）アクリロイル化合物の中
でも、一分子中に１〜６個の（メタ）アクリロイル基を
有する化合物が好ましい。

【００３４】Ｎ−ビニル基を有する化合物（Ｂ−２）の
具体例としては、例えば、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ
−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビ
ニルカプロラクタム等を挙げることができる。

【００３５】ビニルエーテル基を有する化合物（Ｂ−
３）の具体例としては、例えば、他末端がハロゲン原
子、水酸基又はアミノ基で置換されていても良いアルキ
ルビニルエーテル（Ｂ−３−１）、他末端がハロゲン原
子、水酸基又はアミノ基で置換されていても良いシクロ
アルキルビニルエーテル（Ｂ−３−２）、ビニルエーテ
ル基がアルキレン基を結合し、さらに置換基を有してい
ても良いアルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基か
らなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、エーテル
結合、ウレタン結合及びエステル結合からなる群から選
ばれる少なくとも一つの結合を介して結合している構造
を有するモノビニルエーテル、ジビニルエーテル及びポ
リビニルエーテル等が挙げられる。

【００３６】アルキルビニルエーテル（Ｂ−３−１）の
具体例としては、例えば、メチルビニルエーテル、ヒド
ロキシエチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエー
テル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、３−ヒド
ロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピ
ルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリ
トールテトラビニルエーテル等を挙げることができる。

【００３７】シクロアルキルビニルエーテル（Ｂ−３−
２）としては、例えば、シクロヘキシルビニルエーテ
ル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シ
クロヘキシルジメタノールジビニルエーテル、シクロヘ
キサンジメタノールモノビニルエーテル、等が挙げられ
る。

【００３８】エーテル結合を有する化合物（Ｂ−３−
３）としては、例えば、ジエチレングリコールモノビニ
ルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、
トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレ
ングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビ
ニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエ
ーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、
ジテトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジテ
トラメチレングリコールジビニルエーテル、ポリテトラ
メチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。

【００３９】ウレタン結合を有する化合物（Ｂ−３−
４）は、一分子中に少なくとも１個の水酸基を有する
（ポリ）アルキレングリコールのモノビニルエーテル
（Ｉ）と一分子中に少なくとも１個のイソシアネート基
を有する化合物（ＩＩ）のウレタン化反応によって得る
ことができる。

【００４０】（ポリ）アルキレングリコールのモノビニ
ルエーテル（Ｉ）としては、例えば、２−ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニル
エーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテ
ル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４−ヒド
ロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサン−１，４
−ジメタノールモノビニルエーテル等を挙げることがで
きる。

【００４１】一分子中に少なくとも１個のイソシアネー
ト基を有する化合物（ＩＩ）としては、例えば、ｍ−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、等の芳香族イソシアネート類；イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジ
イソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネート等の脂肪族、脂環族のイソシアネー
ト類等が挙げられる。

【００４２】また、これらイソシアネート類の一種類以
上の二量体、又は、三量体等のポリイソシアネートも使
用可能であり、更に上記イソシアネート類のうち一分子
中に２個以上のイソシアネート基を有するものと各種ア
ルコール類とのウレタン化反応によって得られるアダク
ト体も使用することができる。

【００４３】このアダクト体で使用する各種アルコール
類としては、一分子中に少なくとも１個の水酸基を持つ
ものが使用できる。そのようなアルコール類としては、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ポリエチ
レングリコール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノー
ル、ビスフェノールＡポリエトキシレートジオール、水
添ビスフェノールＡ、トリメチロールプロパン、グリセ
リン、ポリテトラメチレングリコール、ポリエステルポ
リオール、ポリカーボネートポリオール等を挙げること
ができる。

【００４４】エステル結合を有する化合物（Ｂ−３−
５）は、一分子中に少なくとも１個の水酸基を有するア
ルキレングリコールのモノビニルエーテル（ＩＩＩ）と
一分子中に少なくとも１個のカルボキシル基を有する化
合物（ＩＶ）のエステル化反応によって得ることができ
る。

【００４５】一分子中に少なくとも１個の水酸基を有す
るアルキレングリコールのモノビニルエーテル（ＩＩ
Ｉ）としては、前記のウレタン結合を有する化合物の
（Ｉ）成分として前述したようなものが挙げられる。

【００４６】一分子中に少なくとも１個のカルボキシル
基を有する化合物（ＩＶ）としては、公知のカルボン酸
及びその酸無水物を用いることができる。このような化
合物としては、例えば、マレイン酸、コハク酸、テトラ
ヒドロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フタル
酸、ダイマー酸、アジピン酸、セバチン酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、ピロメリット酸、又はこれらの酸無水物等
を挙げることができる。

【００４７】前記のマレイミド化合物以外のマレイミド
誘導体（Ｂ−４）としては、例えば、Ｎ−メチルマレイ
ミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミ
ド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレ
イミド、Ｎ−フェニルマレイミド等の単官能性マレイミ
ド類；Ｎ，Ｎ’−メチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
トリメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニル
メタン）ビスマレイミド、１，４−ジマレイミドシクロ
ヘキサン、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−エチルマ
レイミド）、Ｎ，Ｎ’−Ｐ−フェニレンビスマレイミド
等のビスマレイミド類等を挙げることができる。

【００４８】スチレン誘導体（Ｂ−５）としては、例え
ば、スチレン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。

【００４９】不飽和ポリエステル（Ｂ−６）としては、
例えば、ジメチルマレート、ジエチルマレート等のマレ
イン酸エステル類；ジメチルフマレート、ジエチルフマ
レート等のフマル酸エステル類；マレイン酸、フマル酸
等の多価アルコールとのエステル化反応物が挙げられ
る。

【００５０】特に好ましい不飽和基含有化合物（Ｂ）と
しては、（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ−
１）、Ｎ−ビニル基を有する化合物（Ｂ−２）及びビニ
ルエーテル基を有する化合物（Ｂ−３）等を挙げること
ができる。

【００５１】本発明の樹脂組成物を構成する（Ａ）及び
（Ｂ）成分の使用割合には特に制限がないが、（Ｂ）成
分１００重量部に対して、（Ａ）成分を５〜２００重量
部を用いるのが好ましく、特に２０〜１００重量部が好
ましい。

【００５２】本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤不存
在下に、波長１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可視光線
を照射することによって重合させることができる。波長
１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可視光線の光発生源と
しては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超
高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、アルゴンレー
ザー、エキシマーレーザー等が挙げられる。

【００５３】本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤の不
存在下に、紫外線又は可視光線により硬化するが、硬化
反応をより効率的に行なうために、公知慣用の光重合開
始剤を添加して硬化させることもできる。光重合開始剤
としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニ
ルケトン、２−メチル−２−モルホリノ−（４−チオメ
チルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタノン等のアセトフェノン系；２，４，６−トリメチ
ルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド等のアシル
ホスフィンオキシド系；メチルフェニルグリオキシエス
テル等の自己開裂型の光重合開始剤類；

【００５４】ベンゾフェノン、Ｏ−ベンゾイル安息香酸
メチル−４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル
−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピ
ルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２−クロロチオキサントン等のチオキサントン系；４，
４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾ
フェノン系；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２
−エチルアンスラキノン、カンファーキノン等の水素引
き抜き型の光重合開始剤類等を挙げることができる。

【００５５】光重合開始剤を使用する場合の配合量は、
樹脂組成物の０．０１〜１０．００重量％の範囲が好ま
しい。

【００５６】また、本発明の樹脂組成物は、光重合開始
剤の不存在下に紫外線又は可視光線の照射により硬化す
るが、硬化反応をより効率的に行なうために、光増感剤
を併用することができる。

【００５７】そのような光増感剤としては、例えば、ト
リエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸メチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸
エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソ
アミルエステル等のアミン類が挙げられる。

【００５８】光増感剤を使用する場合の配合量は、樹脂
組成物中０．０１〜１０．００重量％の範囲が好まし
い。

【００５９】更に、本発明の樹脂組成物は、用途に応じ
て、各種添加剤である非反応性化合物、無機充填剤、有
機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡剤、レベ
リング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、難燃剤等や着色剤である顔料、染料等を使用するこ
とができる。

【００６０】本発明の樹脂組成物は、（Ａ）、（Ｂ）及
び、必要に応じて、前記の光重合開始剤、光増感剤、各
種添加剤及び着色剤等の成分を混合、溶解、混練等によ
り調製することができる。

【００６１】本発明の樹脂組成物は、アルミニウム、
鉄、銅等の金属、塩化ビニル、アクリル、ポリカーボネ
ート、ポリエチレンテレフタレート、アクリロニトリル
ブタジエンスチレン共重合体、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等のプラスチック、ガラス等のセラミック、木
材、紙、印刷紙、繊維などの各種インキ、コーティング
剤、表面処理剤、バインダー、プラスチック材料、成形
材料、積層板、接着剤、粘着剤などの用途に有用であ
る。

【００６２】本発明の樹脂組成物は、光重合の際に、光
重合開始剤を併用することなく硬化塗膜などを形成でき
る。

【００６３】

【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例の範囲
に限定されるものではない。

【００６４】合成実施例１．２−イソシアネートエチル
−２，６−ジイソシアネートカプロエート２６６ｇ、無
水マレイン酸３００ｇ、トルエン３００ｇ、２，６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール０．４ｇ及びトリブチ
ルアミン１０．７ｇを仕込み、９０℃で撹拌しながら脱
炭酸反応を行ない、約２５時間、反応を継続し、反応混
合物中のイソシアネート基の残存量が０．３％以下にな
ったところで反応を終了した。反応混合物をトルエン１
０００ｇに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍリ
ットルで２回、飽和食塩水２００ｍリットルで２回洗浄
した。トルエン層を濃縮して式で表されるマレイミド化
合物（Ａ−１）の淡黄色の液体４１０ｇを得た。

【００６５】

【化１】

【００６６】生成物の（Ｃ＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｃ）の赤外
吸収スペクトルは、１７０１ｃｍ−１、１７３３ｃｍ−
１（Ｃ＝Ｏ）、８３０ｃｍ−１、６９６ｃｍ−１（Ｃ＝
Ｃ）であった。

【００６７】元素分析は、 計算値； Ｃ５５．９４％、 Ｈ４．４６％、 Ｎ９．７９％ 分析値； Ｃ５５．２０％、 Ｈ４．９８％、 Ｎ９．０５％ であった。

【００６８】合成実施例２．ヘキサメチレンジイソシア
ネートのイソシアヌレート変性物（旭化成工業（株）
製、デュラネート ＴＰＡ）５０４ｇ、無水マレイン酸
３００ｇ、トルエン４００ｇ、２，６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−Ｐ−クレゾール０．６ｇ及びトリブチルアミン１
０．７ｇを仕込み、合成実施例１と同様に反応及び処理
を行ない式で表されるマレイミド化合物（Ａ−２）の淡
黄色の液体６２６ｇを得た。

【００６９】

【化２】

【００７０】生成物の（Ｃ＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｃ）の赤外
吸収スペクトルは、１７０３ｃｍ−１、１７３６ｃｍ−
１（Ｃ＝Ｏ）、８２９ｃｍ−１、６９７ｃｍ−１（Ｃ＝
Ｃ）であった。

【００７１】元素分析は、 計算値； Ｃ５９．４５％、 Ｈ６．３５％、 Ｎ１２．６０％ 分析値； Ｃ５９．９８％、 Ｈ６．８５％、 Ｎ１１．９５％ であった。

【００７２】合成例実施例３ ノルボルナン−ジイソシアネートメチル２０６．２ｇ、
無水マレイン酸２００ｇ、トルエン３００ｇ、２，６−
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール０．４ｇ及びトリブ
チルアミン７．１ｇを仕込み、合成実施例１と同様にし
て反応及び処理を行ない式で表されるマレイミド化合物
（Ａ−３）の淡黄色の液体３０２ｇを得た。

【００７３】

【化３】

【００７４】生成物の（Ｃ＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｃ）の赤外
吸収スペクトルは、１７２３ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）、８３
０ｃｍ−１、６９６ｃｍ−１（Ｃ＝Ｃ）であった。

【００７５】元素分析は、 計算値は； Ｃ６４．９６％、 Ｈ５．７７％、 Ｎ８．９１％ 分析値は； Ｃ６５．５３％、 Ｈ５．９８％、 Ｎ８．０５％ であった。

【００７６】合成実施例４ ２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート１５３
ｇ、無水マレイン酸１００ｇ、トルエン２００ｇ、２，
６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール０．２ｇ及びト
リブチルアミン３．６ｇを仕込み、合成実施例１と同様
にして反応及び処理を行ない式で表されるマレイミド化
合物（Ａ−４）の淡黄色の液体１９９ｇを得た。

【００７７】

【化４】

【００７８】生成物の（Ｃ＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｃ）の赤外
吸収スペクトルは、１７０９ｃｍ−１、１７３８ｃｍ−
１（Ｃ＝Ｏ）、８３１ｃｍ−１、６９６ｃｍ−１（Ｃ＝
Ｃ）であった。

【００７９】元素分析は、 計算値； Ｃ５７．４１％、 Ｈ５．３０％、 Ｎ６．６９％ 分析値； Ｃ５８．２５％、 Ｈ５．８４％、 Ｎ６．０６％ であった。

【００８０】応用実施例５〜８、比較例１〜４ 表１の配合組成にしたがって樹脂組成物を調製し、下記
の評価方法に従って、紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分
率と鉛筆硬度を評価し、その結果を表１にまとめて示し
た。

【００８１】評価方法； （１）紫外線硬化性：ガラス板上に、調製した樹脂組成
物を硬化後の膜厚が約５０μｍになるように塗布した
後、８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀ランプを用いて、ランプ高さ
８ｃｍ、コンベアスピード１０ｍ／分の条件で紫外線を
照射し、塗膜表面をタックフリーにするために必要な照
射回数により、評価した。 （２）ゲル分率：上記の硬化条件でランプ下を３回通し
て塗膜を作製した。ガラス板から剥離した硬化塗膜（重
量：Ｗ１）を、メチルエチルケトン中で５時間、還流し
た後、１００℃で乾燥後に秤量（重量：Ｗ２）し、ゲル
分率（％）＝１００×Ｗ２／Ｗ１を求めた。 （３）表面硬度：上記のゲル分率の評価と同じ方法で塗
膜を作製し、ＪＩＳ Ｋ−５４００に基づき、鉛筆硬度
を測定した。

【００８２】 表１ 応用実施例 ５ ６ ７ ８ 合成実施例１で得たマレイミド化合物（A−1） 30 合成実施例２で得たマレイミド化合物（A−2） 30 合成実施例３で得たマレイミド化合物（A−3） 40 合成実施例４で得たマレイミド化合物（A−4） 40 ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ＊１ 40 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１５＊２ 40 シクロヘキサン−１，４−ジメタノール ジビニルエーテル 60 60 ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ＊３ 30 30 Ｎ−ヘキシルマレイミド Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルマレイミド 紫外線硬化性（回） ２ １ ３ ３ ゲル分率 （％） 98.0 97.5 85.2 83.1 鉛筆硬度 ３Ｈ ２Ｈ １Ｂ ２Ｂ 比較例 １ ２ ３ ４ 合成実施例１で得たマレイミド化合物（A−1） 合成実施例２で得たマレイミド化合物（A−2） 合成実施例３で得たマレイミド化合物（A−3） 合成実施例４で得たマレイミド化合物（A−4） ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ＊１ 40 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１５＊２ 40 シクロヘキサン−１，４−ジメタノール ジビニルエーテル 60 60 ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ＊３ 30 30 Ｎ−ヘキシルマレイミド 30 40 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルマレイミド 30 40 紫外線硬化性（回） ８ ７ 10回で 10回 で 未硬化 未硬 化 ゲル分率 （％） 10.0 11.5 〇 〇 鉛筆硬度 ４Ｂ＞ ４Ｂ＞ − −

【００８３】注） ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製、
ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
混合物。 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１５：日本化薬（株）
製、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのジアクリ
ル酸エステル。 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ：日本化薬
（株）製、ポリエチレングリコール４００ジアクリレー
ト。

【００８４】表１の評価結果から、本発明の樹脂組成
は、硬化性に優れ、高いゲル分率の塗膜を形成するのは
明らかである。

【００８５】

【発明の効果】本発明の特定の製造方法により得られる
マレイミド化合物を用いた樹脂組成物は、光重合開始剤
の不存在下であっても通常の光照射量で硬化し、高いゲ
ル分率の塗膜を形成することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｊ 4/00 Ｃ０９Ｊ 4/00 4/02 4/02 Ｆターム(参考） 4C063 AA05 BB03 CC43 DD04 EE05 4C069 AD08 4J038 DD181 DD182 FA011 FA012 FA041 FA061 FA062 FA111 FA112 FA181 FA182 FA251 FA252 FA261 FA262 FA271 FA272 FA281 FA282 NA03 NA27 4J040 ED111 ED112 FA011 FA012 FA041 FA042 FA061 FA062 FA131 FA132 FA191 FA192 FA261 FA262 FA271 FA272 FA281 FA282 FA291 FA292 JB08 LA07 LA11 4J100 AE03Q AE04Q AE09Q AE64Q AE70Q AL03Q AL04Q AL08Q AL09Q AL10Q AL63Q AL66Q AM45Q AM54P AM55P AM59P AQ08Q BA03Q BA08Q BA15P BA21Q BA29Q BA38Q BB01Q BC01Q BC04Q BC08P BC08Q BC43Q BC45Q BC73P CA04 FA17 JA01 JA03 JA05 JA38

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】無水マレイン酸（ａ）とイソシアネート化
   合物（ｂ）を脱炭酸してなるマレイミド化合物（Ａ）の
   製造方法。
2. 【請求項２】イソシアネート化合物（ｂ）が脂肪族系イ
   ソシアネート化合物（ｂ−１）、脂環構造を有するイソ
   シアネート化合物（ｂ−２）及びイソシアヌレート基含
   有イソシアネート化合物（ｂ−３）からなる群から選ば
   れる１種以上の化合物である請求項１に記載のマレイミ
   ド化合物（Ａ）の製造方法。
3. 【請求項３】イソシアネート化合物（ｂ）が脂肪族系イ
   ソシアネート化合物（ｂ−１）、脂環構造を有するイソ
   シアネート化合物（ｂ−２）及びイソシアヌレート基含
   有イソシアネート化合物（ｂ−３）からなる群から選ば
   れる１種以上の化合物と水酸基含有化合物（ｃ）の反応
   物である末端イソシアネート基含有化合物（ｂ−６）で
   ある請求項１項に記載のマレイミド化合物（Ａ）の製造
   方法。
4. 【請求項４】請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
   マレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）成分以外の不飽和基含
   有化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成
   物。
5. 【請求項５】不飽和基含有化合物（Ｂ）が（メタ）アク
   リロイル基を有する化合物、Ｎ−ビニル化合物及びビニ
   ルエーテル基を有する化合物からなる群から選ばれる１
   種以上の化合物である請求項４項に記載の樹脂組成物。
6. 【請求項６】請求項４または５のいずれか１項に記載の
   樹脂組成物の硬化物。