JP2007517875A - シアヌレート核を有するマレイミド樹脂 - Google Patents
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Abstract
構造(I)(式中、Yは、少なくとも1つマレイミド基が存在することを条件として、ヒドロキシル基、−OH又はマレイミド基、式(II)であり、Qは二価の有機基(脂肪族又は芳香族)である。)を有するイソシアヌレート化合物又は樹脂。
【化1】
【化1】
Description
発明の分野
本発明は、シアヌレート核を含み、半導体パッケージにおける接着材又は封止材としての使用に適するマレイミド化合物又は樹脂に関する。
本発明は、シアヌレート核を含み、半導体パッケージにおける接着材又は封止材としての使用に適するマレイミド化合物又は樹脂に関する。
発明の背景
マレイミド末端基及び芳香族核又はアルキレン主鎖を有する樹脂が知られている。またアクリレート末端基及びイソシアヌレート核を有する樹脂も知られている。このような樹脂は接着材、封止材(encapsulant)及びシーラントとして有用である。しかし、半導体パッケージの作製に使用される材料に対して厳格な要求が存在する半導体産業では、有用な性質を備えた新しい樹脂が常に求められている。本発明の樹脂に関しては、高温での改善された接着性及び改善されたモジュラスに起因する有用性が見出されている。
マレイミド末端基及び芳香族核又はアルキレン主鎖を有する樹脂が知られている。またアクリレート末端基及びイソシアヌレート核を有する樹脂も知られている。このような樹脂は接着材、封止材(encapsulant)及びシーラントとして有用である。しかし、半導体パッケージの作製に使用される材料に対して厳格な要求が存在する半導体産業では、有用な性質を備えた新しい樹脂が常に求められている。本発明の樹脂に関しては、高温での改善された接着性及び改善されたモジュラスに起因する有用性が見出されている。
発明の概要
本発明は、イソシアヌレート核及びその核から放射状に延びる炭化水素アーム部の末端にある1以上のマレイミド基を有する化合物である。この化合物は下記構造:
本発明は、イソシアヌレート核及びその核から放射状に延びる炭化水素アーム部の末端にある1以上のマレイミド基を有する化合物である。この化合物は下記構造:
(式中、Yは、少なくとも1つのマレイミド基が存在することを条件として、ヒドロキシル基、−OH又はマレイミド基、
であり、Qは二価の有機基、脂肪族基又は芳香族基である。)
を有する。この有機基は線状又は環状であってもよく、炭素−炭素不飽和結合又は酸素、窒素及び硫黄などのヘテロ原子を含んでもよい。有機基はまた、アミド基、カルバメート基、カルボキシル基、エステル基、チオ基、尿素基などの官能基を含んでもよい。Qとしては、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポリシロキサン類、単純アルキレン又はアルケニレン基等が挙げられる。核から放射状に延びるアーム部の構造は、作業者の必要に応じて変えることができる。アーム部の構造及びその合成法の例は、本明細書において後述する。
を有する。この有機基は線状又は環状であってもよく、炭素−炭素不飽和結合又は酸素、窒素及び硫黄などのヘテロ原子を含んでもよい。有機基はまた、アミド基、カルバメート基、カルボキシル基、エステル基、チオ基、尿素基などの官能基を含んでもよい。Qとしては、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポリシロキサン類、単純アルキレン又はアルケニレン基等が挙げられる。核から放射状に延びるアーム部の構造は、作業者の必要に応じて変えることができる。アーム部の構造及びその合成法の例は、本明細書において後述する。
発明の詳細な記述
本発明において接着材組成物に使用されるイソシアヌレート化合物は、硬化性の化合物である。硬化性の化合物とは、架橋を伴う又は架橋を伴わない重合反応を行うことができる化合物を意味する。本明細書に使用されるように、硬化とは架橋を伴う又は架橋を伴わない重合反応を意味する。当業界で理解されているように、架橋は、元素、原子団(molecular group)又は化合物によって二つのポリマー鎖が付着することであり、一般に加熱又は放射線で引き起こされる。架橋密度を増加させると、材料の性質を熱可塑性から熱硬化性に変化させることができる。
本発明において接着材組成物に使用されるイソシアヌレート化合物は、硬化性の化合物である。硬化性の化合物とは、架橋を伴う又は架橋を伴わない重合反応を行うことができる化合物を意味する。本明細書に使用されるように、硬化とは架橋を伴う又は架橋を伴わない重合反応を意味する。当業界で理解されているように、架橋は、元素、原子団(molecular group)又は化合物によって二つのポリマー鎖が付着することであり、一般に加熱又は放射線で引き起こされる。架橋密度を増加させると、材料の性質を熱可塑性から熱硬化性に変化させることができる。
接着材組成物は更に少なくとも1つのフリーラジカル開始剤を含む。この開始剤は、1以上の不対電子を有する分子断片に分解する化学種であると定義され、反応性が高く、通常、寿命が短い。開始剤は、連鎖反応機構によって化学反応を開始することができる。フリーラジカル開始剤は、有機化合物(全ての充填材を除く)の0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜3.0重量%の量で存在する。フリーラジカル硬化機構は、速い硬化をもたらし、硬化前の長い貯蔵寿命を有する組成物を与える。好ましいフリーラジカル開始剤としては、ブチルペルオクトエート、ジクミルペルオキシドなどのペルオキシド類、2,2’−アゾビス(2−メチル−プロパンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチル−ブタンニトリル)などのアゾ化合物などが挙げられる。
別の態様として、接着材組成物はフリーラジカル開始剤の代わりに光開始剤を含むことができ、硬化プロセスをUV照射によって開始することができる。光開始剤は、有機化合物(全ての充填材を除く)の0.1〜10重量%、好ましくは1〜5.0重量%の量で存在する。いくつかの場合において熱開始剤及び光開始剤の両方を好ましく用いることができる。例えば、その硬化プロセスはUV照射によって開始し、その後の加工工程において硬化を加熱によって完了してフリーラジカル硬化を達成することもできる。
一般に、これらの組成物は80〜200℃の温度範囲で硬化し、硬化反応は1分未満〜60分の時間で行われる。理解できるように、各接着材の時間及び温度の硬化プロフィールは異なっており、特定の工業的製造工程に適する硬化プロフィールを与えるような異なる組成物を設計することができる。
接着材用の好ましい導電性充填材は、銀、銅、金、パラジウム、白金である。いくつかの状況では、例えばレオロジーを調整するためには、アルミナ、シリカ、テフロン(登録商標)などの非導電性充填材が必要である。
接着促進剤などの他の添加剤を、当業界で知られている種類と量で添加することもできる。
これらの組成物はダイ取り付け用接着材として商業的に許容できる範囲内で性能を発揮する。80×80mil2シリコンダイの接着に関して、ダイせん断力の商業的に許容される値は室温で1kg以上、240℃で0.5kg以上であり、500×500mil2ダイのそり用の商業的に許容される値は室温で70μm以下である。
これらの組成物はダイ取り付け用接着材として商業的に許容できる範囲内で性能を発揮する。80×80mil2シリコンダイの接着に関して、ダイせん断力の商業的に許容される値は室温で1kg以上、240℃で0.5kg以上であり、500×500mil2ダイのそり用の商業的に許容される値は室温で70μm以下である。
これら材料を製造するための典型的な合成スキームは、マレイン酸無水物をアミノ酸と反応させてアミック酸付加物を形成することを含む。その付加物は脱水、閉環してカルボキシル官能基を有するマレイミド環となる。マレイミド上のカルボキシル官能基は更に1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸上のヒドロキシル基と反応してシアヌレート核を有するマレイミド樹脂を与える。
アミック酸付加物の形成は、アセトニトリルなどの適切な溶媒中のマレイン酸無水物と、酢酸中の6−アミノカプロン酸、β−アラニンなどのモル当量のアミノ酸との反応を通じて起こる。この反応は、一般に、室温で、3〜4時間かけて起こる。生成物は、ろ過により集めて、冷アセトニトリルで洗浄し、乾燥してアミック酸付加物を得る。アミック酸付加物は、トルエン中トリエチルアミンと混合し、数時間加熱(110℃〜150℃の範囲内)して脱水、閉環反応を起こす。反応によって生成した水は集めて除去し、有機溶媒を減圧留去し、そのpHを2MのHClで2に調整して生成物を中和する。得られたカルボキシル官能基を有するマレイミドは酢酸エチルで抽出し、MgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。マレイミドとしては、6−マレイミドカプロン酸、3−マレイミドプロピオン酸などが挙げられる。
イソシアヌレート核を有するマレイミドを形成するために、マレイミドは硫酸及びトルエンなどの適切な溶媒中で1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸と反応させる。モル当量はシアヌレート上の置換基が所望のレベルになるように調整する。反応液は、反応液から生成する理論量の水が除去されるまで加熱還流される。反応液はろ過され、ろ過液を1時間トリエチルアミン中で洗浄し、20%NaCl溶液で3回洗浄する。有機相を集め、シリカで乾燥し、溶媒を留去してシアヌレート核を有するマレイミド得る。これら生成物にはアーム部とシアヌレート核とを連結するエステル官能基が存在する。
実施例1で開示した化合物の他に、上記の方法はマレイミドでキャップされたアーム部の異なる置換数及び長さを有する様々な化合物を製造することに使用できる。追加の例示的化合物としては以下のものが挙げられる。
別の態様において、シアヌレート核を有するマレイミドはカルバメート官能基を含む。これら化合物を製造するための合成スキームはカルボキシル官能基を有するマレイミドの酸クロライド類似体を調製し、その酸クロライドをアジ化ナトリウムと反応してイソシアネート官能基を有するマレイミドを形成し、最後にそのイソシアネートを1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸と反応することを含む。
カルボキシル官能基を有するマレイミドを過剰量の塩化チオニルと代表的な条件(例えば50℃3時間)で反応させて酸クロライドを形成する。残余の塩化チオニルは留去して酸クロライド官能基を有するマレイミドを残す。酸クロライド官能基を有するマレイミドを、予め激しく攪拌して調製した水、トルエン及び触媒量のベンジルトリエチルアンモニウムクロライド中のアジ化ナトリウムのチルド(10℃)溶液にゆっくりと滴下する。その溶液を数時間、最初約15℃でその後約20℃で攪拌を続ける。有機相を分離し、2Nの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、ろ過する。ろ過液を還流温度までゆっくりと加熱し、窒素の発生が止むまで還流を続ける。その溶液を還流下、更に30分間加熱し、冷却後ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。残留物を高真空下蒸留して、イソシアネート官能基を有するマレイミドを生成する。
シアヌレート核上の所望の置換数に応じて(1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸当たりの)イソシアネート官能基を有するマレイミドの1〜3モル当量をトルエンに溶解し、その溶液を窒素下70℃に加熱する。トルエンに溶解した1モル当量の1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸を数分間かけてイソシアネート溶液に加え、得られた混合物を更に3〜4時間70℃で加熱する。反応液を室温に放冷した後、その混合物を蒸留水で3回乾燥し、有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下除去して生成物を得る。
上記の方法で調製される例示的化合物としては、以下のものが挙げられる。
別の態様において、シアヌレート核を有するマレイミド類はカルバメート官能基を含む。そのようなマレイミド類は、例えば、
で示される出発化合物(Bayerから市販されているDesmodur N3300)中のシアヌレート上のイソシアネート官能基から始めて製造することができる。
その出発化合物の1モル当量をトルエンに溶解し、窒素下に置き、その溶液を70℃に加熱する。その後、所望の置換数に応じて、トルエンに溶解した1〜3モル当量のN−アルキロール−マレイミド(J.Bartus, W.L.Simonsick及びO.Vogl, J.M.S.-Pure Appl. Chem., A36(3), 355, 1999に従って調製)を数分間かけてイソシアネート溶液に加え、得られた混合物を更に3〜4時間70℃で加熱する。反応液を室温に放冷した後、その混合物を蒸留水で3回乾燥し、有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下除去して生成物を得る。この方法で調製される例示的化合物としては、以下のものが挙げられる。
その出発化合物の1モル当量をトルエンに溶解し、窒素下に置き、その溶液を70℃に加熱する。その後、所望の置換数に応じて、トルエンに溶解した1〜3モル当量のN−アルキロール−マレイミド(J.Bartus, W.L.Simonsick及びO.Vogl, J.M.S.-Pure Appl. Chem., A36(3), 355, 1999に従って調製)を数分間かけてイソシアネート溶液に加え、得られた混合物を更に3〜4時間70℃で加熱する。反応液を室温に放冷した後、その混合物を蒸留水で3回乾燥し、有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下除去して生成物を得る。この方法で調製される例示的化合物としては、以下のものが挙げられる。
実施例
(実施例1)
(実施例1)
アミック酸付加物(6−マレイミドカプロン酸)の形成:
アセトニトリル中1モル当量のマレイン酸無水物の溶液を、酢酸中1モル当量の6−アミノカプロン酸に加える。この混合物を、室温で3時間反応させる。生成した白色結晶をろ過し、冷アセトニトリルで洗浄し、乾燥してアミック酸付加物を得る。アミック酸付加物は、トルエン中トリエチルアミンと混合する。その混合物を2時間130℃に加熱し、水をデーンスタークトラップに集める。有機溶媒を留去し、2MのHClでpH2に調整する。酢酸エチルで抽出し、MgSO4で乾燥し、溶媒を留去して6−マレイミドカプロン酸(MCA)を得た。
アセトニトリル中1モル当量のマレイン酸無水物の溶液を、酢酸中1モル当量の6−アミノカプロン酸に加える。この混合物を、室温で3時間反応させる。生成した白色結晶をろ過し、冷アセトニトリルで洗浄し、乾燥してアミック酸付加物を得る。アミック酸付加物は、トルエン中トリエチルアミンと混合する。その混合物を2時間130℃に加熱し、水をデーンスタークトラップに集める。有機溶媒を留去し、2MのHClでpH2に調整する。酢酸エチルで抽出し、MgSO4で乾燥し、溶媒を留去して6−マレイミドカプロン酸(MCA)を得た。
シアヌレートの形成:
1リットルのフラスコに1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(25.00g、96mmol)、6−マレイミドカプロン酸(60.65g、287mmol)、硫酸(1.00g、10mmol)及びトルエン(400mL)を仕込んだ。この反応容器に上部攪拌機、ディーンスタークトラップ及びコンデンサーを取り付けた。内容物を115℃に加熱して還流させた。計算量の水が生成するまで反応を続けた。反応フラスコを室温に冷却した後、その混合物をろ過した。そのフラスコにトリエチルアミン(12.4g、123mmol)を加え、1時間攪拌した。この後、混合物を20%NaCl溶液(3×400mL)で洗浄した。有機相を集め、シリカゲル(50g)を加え、1時間攪拌し、ろ過し、溶媒を真空下除去して、透明であるがやや黄色い液体を得た。収率は約50%であった。この3官能性マレイミド樹脂の粘度は50℃で26,000cPsであり、その揮発性はTGA分析に基づいて200℃で0.12%であった。そのNMRを図1として添付した。
1リットルのフラスコに1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(25.00g、96mmol)、6−マレイミドカプロン酸(60.65g、287mmol)、硫酸(1.00g、10mmol)及びトルエン(400mL)を仕込んだ。この反応容器に上部攪拌機、ディーンスタークトラップ及びコンデンサーを取り付けた。内容物を115℃に加熱して還流させた。計算量の水が生成するまで反応を続けた。反応フラスコを室温に冷却した後、その混合物をろ過した。そのフラスコにトリエチルアミン(12.4g、123mmol)を加え、1時間攪拌した。この後、混合物を20%NaCl溶液(3×400mL)で洗浄した。有機相を集め、シリカゲル(50g)を加え、1時間攪拌し、ろ過し、溶媒を真空下除去して、透明であるがやや黄色い液体を得た。収率は約50%であった。この3官能性マレイミド樹脂の粘度は50℃で26,000cPsであり、その揮発性はTGA分析に基づいて200℃で0.12%であった。そのNMRを図1として添付した。
(実施例2)
10重量部のビスマレイミド樹脂、10重量部のエポキシ樹脂、10重量部のアクリレート樹脂及び15重量部のエチレングリコールジエチルメタクリレートを含む樹脂配合物を有効量の硬化剤及び接着促進剤と共に45重量%の銀フレークとブレンドした。この配合物に2.5重量部の実施例1からの化合物を加えた。対照例においては、上記配合物に2.5重量部の下記構造:
10重量部のビスマレイミド樹脂、10重量部のエポキシ樹脂、10重量部のアクリレート樹脂及び15重量部のエチレングリコールジエチルメタクリレートを含む樹脂配合物を有効量の硬化剤及び接着促進剤と共に45重量%の銀フレークとブレンドした。この配合物に2.5重量部の実施例1からの化合物を加えた。対照例においては、上記配合物に2.5重量部の下記構造:
のシアヌレート核を有するアクリレート化合物を加えた。
対照例の配合物及びシアヌレート核を有するマレイミドを含む配合物を体積抵抗率及びダイせん断強度について試験した。各配合物の体積抵抗率は約0.00002ohm−cmであった。各配合物の接着強度は、200℃で2分間硬化後、260℃での、銀コートリードフレーム上の500×500milシリコンダイを使用するダイせん断強度として試験した。対照例の配合物は0.25kgのダイせん断強度を有しており、これと比較して、本発明のマレイミド配合物は0.36kgの優れたダイせん断強度を有した。
対照例の配合物及びシアヌレート核を有するマレイミドを含む配合物を体積抵抗率及びダイせん断強度について試験した。各配合物の体積抵抗率は約0.00002ohm−cmであった。各配合物の接着強度は、200℃で2分間硬化後、260℃での、銀コートリードフレーム上の500×500milシリコンダイを使用するダイせん断強度として試験した。対照例の配合物は0.25kgのダイせん断強度を有しており、これと比較して、本発明のマレイミド配合物は0.36kgの優れたダイせん断強度を有した。
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