KR20060115959A - 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드 수지 - Google Patents

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KR20060115959A
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오사마 엠. 무사
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내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션
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Abstract

본 발명의 이소시아누레이트 화합물 또는 수지는 아래의 구조를 가지며, 여기에서, Y는 히드록시기(-OH) 또는 말레이미드기(
Figure 112005059801372-PCT00021
)이며, 단, 하나 이상의 말레이미드기가 존재하며, Q는 2가의 유기 모이어티(moiety), 지방족 또는 방향족이다.
Figure 112005059801372-PCT00022
시아누레이트, 말레이미드, 반도체, 접착제, 캡슐화제

Description

시아누레이트 코어를 가진 말레이미드 수지{MALEIMIDE RESIN WITH CYANURATE CORE}
본 발명은 반도체 실장 분야에서 접착제 또는 캡슐화제(encapsulant)로 사용하기에 적합한 시아누레이트 코어를 함유한 말레이미드 화합물 또는 수지에 관한 것이다.
당 업계에서는, 말레이미드 말단기와 방향족 코어 또는 알킬렌 백본을 가진 수지가 알려져 있다. 아크릴레이트 말단기와 이소시아누레이트 코어를 가진 수지가 당 업계에 알려져 있다. 이와 같은 수지는 접착제, 캡슐화제 및 밀봉제로 사용하기에 적합하다. 그러나, 반도체 산업 분야에 있어서는 반도체의 실장 구조에 사용되는 물질에 엄격한 기준이 적용된다. 본 발명의 수지는 고온에서 향상된 접착력과 향상된 모듈러스(modulus)를 가지므로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 이소시아누레이트 코어 및 상기 코어에서 방사상으로 분기된 탄화수소 암(arm)의 말단에 위치한 하나 이상의 말레이미드기를 가진 화합물이다. 본 발명의 화합물은 아래의 구조를 가진다.
Figure 112005059801372-PCT00001
식에서, Y는 히드록시기(-OH) 또는 말레이미드기(
Figure 112005059801372-PCT00002
)이며, 단, 하나 이상의 말레이미드기가 존재하며, Q는 2가의 유기 모이어티(moiety), 지방족 또는 방향족이다. 유기 모이어티는 선형 또는 고리형일 수 있으며, 산소, 질소 및 황과 같은 탄소-탄소 불포화 원자 또는 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 상기 유기 모이어티는 아미드기, 카바메이트기, 카르복시기, 에스테르기, 티오기 및 우레아기와 같은 작용기를 포함할 수도 있다. Q기의 예로서는, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리실록산을 들 수 있으며, 또는 단순하게 알킬렌 또는 알케닐렌 모이어티를 들 수도 있다. 코어에서 방사상으로 분기된 암의 구조는 실시자의 필요에 따라 적당하게 변형될 수 있다. 암의 구조와 합성 방법의 예는 본 명세서에 후술되어 있다.
본 발명의 접착제 조성물에 사용되는 이소시아누레이트 화합물은 경화성 화합물이며, 가교 결합하거나 또는 가교 결합하지 않으면서 중합될 수 있음을 의미한다. 본원 명세서에서 사용된 경화는, 가교 결합하거나 또는 가교 결합하지 않는 중합을 의미한다. 당 업계에서 이해되고 있듯이, 가교 결합은 원자, 분자기 또는 화합물의 브릿지로 인하여 2개의 고분자 사슬이 접합되는 것이며, 일반적으로 가열이나 조사에 의하여 이러한 가교 결합이 형성된다. 가교 결합의 밀도가 증가함에 따라서, 물질의 특성이 열가소성에서 열경화성으로 변화될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 하나 이상의 자유 라디칼 개시제를 추가로 포함하며, 상기 개시제는 하나 이상의 홀전자(unpaired electron)를 가진 분자 프래그먼트(molecular fragment)로 분해되는 화학 종으로 정의되며, 반응성이 아주 높고, 통상적으로 수명이 매우 짧으며, 연쇄 메커니즘으로 화학 반응을 개시할 수 있다. 이러한 자유 라디칼 개시제는 전체 유기 화합물(충진제 포함)에 대하여 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3.0중량% 함량으로 존재하는 것이 바람직하다. 이러한 자유 라디칼 경화 메커니즘은 경화를 신속하게 진행시키며, 경화되기 전의 조성물의 사용 수명을 길게 한다. 바람직한 자유 라디칼 개시제로는 부틸퍼옥토에이트 및 디쿠밀퍼옥사이드와 같은 과산화물; 2,2'-아조비스(2-메틸-프로판니트릴) 및 2,2'-아조비스(2-메틸-부탄니트릴)과 같은 아조 화합물을 들 수 있다.
또는, 본 발명의 접착제 조성물은 상기한 자유 라디칼 개시제 대신에 광 개시제를 포함할 수 있으며, 이 경우에는 UV 조사에 의하여 경화 프로세스가 개시된다. 이러한 광 개시제는 유기 화합물(충진제 포함)에 대하여 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 1 내지 5.0중량% 존재할 수 있다. 일부 경우에 있어서는, 광 개시 및 열 개시가 모두 바람직할 수도 있다. 예를 들면, 경화 프로세스는 UV 조사에 의해서 시작될 수 있지만, 이후의 프로세스 단계에 있어서, 자유 라디칼 경화를 수행하기 위하여 가열하여 경화가 완료될 수 있다.
일반적으로, 이러한 조성물은 80-200℃의 온도 범위에서 경화되며, 경화에는 1분 내지 60분 미만의 시간이 소요된다. 경화에 필요한 시간 및 온도 특성은 각각의 접착제에 따라서 차이가 있음을 알 수 있고, 특정한 산업적인 제조 프로세스에 적합한 경화 특성을 제공하기 위해서 조성을 다르게 구성할 수 있다.
이러한 접착제에 적합한 전도성 충진제는 은, 구리, 금, 팔라듐, 백금이다. 유동성을 조절해야 하는 등의 일부 상황에서는, 알루미나, 실리카 및 테프론과 같은 비전도성 충진제가 필요할 수도 있다.
그 형태와 사용 양이 당 업계에 알려져 있는, 접착 촉진제와 같은 기타 첨가제를 첨가할 수도 있다.
다이 부착 접착제용으로 상업적으로 수용 가능한 범위 내에서, 상기한 조성물이 생성될 수 있다. 80×80mil2 실리콘 다이에서의 접착제의 다이 전단력의 상업적으로 수용 가능한 값은 실온에서 1kg 이상이며, 240℃에서 0.5kg 이상이며, 상기한 범위에서의 500×500mil2 다이에 대한 뒤틀림(warpage)은 실온에서 70㎛ 이하이다.
이러한 물질을 제조하기 위한 전형적인 합성 방법은 말레산 무수물을 아미노산과 반응시켜 아믹산 부가 생성물을 형성함으로써 이루어진다. 이 부가 생성물을 탈수하고, 카르복시 작용기로 말레이미드를 폐환(ring close)시킨다. 말레이미드 상의 카르복시 작용기는 1,3,5-트리스(2-하이드록시에틸)시아누르산 상의 히드록시기와 더욱 반응하여, 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드 수지를 생성시킨다.
아믹산 부가 생성물은, 말레산 무수물을 아세토니트릴과 같은 적절한 용매의 존재하에서, 아세트산에서 6-아미노카프로산 또는 베타-아날린과 같은 아미노산과 동일한 몰 당량으로 반응시켜서 형성된다. 반응은 실온에서 행해지며, 3 내지 4시간 이상 행해지는 것이 일반적이다. 반응 산물을 여과하고, 아세토니트릴로 세척한 후 건조시켜 아믹산 부가 생성물을 제조한다. 이러한 아믹산 부가 생성물을 톨루엔의 존재하에서 트리메틸아민과 혼합하고, 수시간 동안 가열하여(110℃ 내지 150℃의 범위), 탈수 및 폐환시킨다. 반응에서 생성된 물은 포집 및 제거되며, 유기 용매는 증발 제거되고, 산물을 중화시키기 위하여 2M HCl을 사용하여 pH를 2로 조절한다. 생성된 카르복시 작용기를 가진 말레이미드는 아세트산에틸로 추출하고, MgSO4로 건조하고, 용매를 증발시킨다. 말레이미드의 예로서는 6-말레이미도카프로산 및 3-말레이미도프로피온산을 들 수 있다.
이소시아누레이트 코어를 가진 말레이미드를 생성하기 위해서, 말레이미드를 황산 및 톨루엔과 같은 적절한 용매의 존재하에서 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누르산과 반응시킨다. 몰 당량은 시아누레이트에 소정의 치환이 일어나도록 적절하게 조절된다. 상기 반응은, 반응으로 생성되는 이론적인 양만큼의 물이 제거될 때까지 환류되도록 가열된다. 혼합물을 여과하고, 여과 생성물을 트리에틸아민으로 1시간 동안 세척하고, 20% NaCl 용액으로 3번 세척한다. 유기물을 수집하고, 실리카로 건조시키고, 용매를 증발시켜서 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드를 제조한다. 이렇게 제조된 산물에는, 암을 연결하는 에스테르 작용기 및 시아누레이트 코어가 존재한다.
상기의 방법을 사용하면, 실시예 1에 개시된 화합물 이외에도, 치환의 정도 및 말레이미드가 결합된 암의 길이가 다른 여러 가지 화합물을 제조할 수 있다.
이러한 추가적인 화합물의 예는 아래와 같다.
Figure 112005059801372-PCT00003
Figure 112005059801372-PCT00004
Figure 112005059801372-PCT00005
또 다른 실시 형태로서, 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드는 카바메이트 작용기를 포함한다. 이와 같은 화합물을 제조하기 위해서는 카르복시 작용기를 가진 말레이미드의 산 염화물 유사체(acid chloride analog)를 제조하고, 상기 산 염화물을 아지드화나트륨과 반응시켜 이소시아네이트 작용기를 가진 말레이미드를 제조하고, 끝으로 이소시아네이트를 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누르산과 반응시킨다.
카르복시 작용기를 가진 말레이미드를 통상적인 조건(예를 들면, 50℃에서 3시간 동안)에서 과잉의 염화티오닐과 반응시켜 산 염화물을 형성한다. 말레이미드에 산 염화물 작용기를 남겨두기 위하여, 잔류하는 염화티오닐을 증류하여 제거한다. 물, 톨루엔 및 촉매적인 양의 염화벤질트리에틸-암모늄에 아지드화나트륨이 포함된 용액을 격렬하게 교반시켜서 미리 제조하고, 이 용액을 10℃로 냉각시킨 후, 여기에 상기의 산 염화물 작용기를 가진 말레이미드를 천천히 적하시킨다. 상기 용액은 초기에는 약 15℃에서, 이후에는 약 20℃의 온도에서 수시간 동안 계속 교반된다.
유기 상(phase)을 분리하여 제거하고, 2N 수성 중탄산나트륨으로 세척하고, 물로 세척하고, MgSO4로 건조한 후 여과한다. 여과 생성물을 환류 온도까지 서서히 가열하고, 질소의 발생이 멈출 때까지 계속 환류시킨다. 상기 용액을 환류시키면서, 추가적으로 30분 더 가열하고, 냉각시킨 후, 로터리 증발기를 사용하여 농축시킨다. 증발 생성물을 높은 진공도로 증류하여 이소시아네이트 작용기를 가진 말레이미드를 제조했다.
시아누레이트 코어 상에서 요구되는 치환 수준에 따라서, 1 내지 3몰 당량의 이소시아네이트 작용기를 가진 말레이미드(1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누르산에 대하여)를 톨루엔에 용해시키고, 용액을 질소 분위기에 둔 후 70℃로 가열한다. 톨루엔에 용해된 1몰 당량의 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누르산을 수분 동안 이소시아테이트 용액에 첨가하고, 제조된 혼합물을 70℃에서 3 내지 4시간 추가로 가열한다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 증류수로 3번 세척하고, 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조하고, 여과한 후, 용매를 진공 제거하여 산물을 제조한다.
상기 방법으로 제조된 화합물의 예는 아래와 같다.
Figure 112005059801372-PCT00006
또 다른 실시 형태에 있어서, 카바메이트 작용기를 함유하는 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드는 시아누레이트 상의 이소시아네이트 작용기로 출발함으로써 제조될 수 있는데, 예를 들면 상업적으로 Bayer에서 구할 수 있으며, 아래와 같은 Desmodur N3300 화합물로 출발할 수 있다.
Figure 112005059801372-PCT00007
출발 물질 1몰 당량을 톨루엔에 용해시키고, 질소 분위기에 둔 후, 용액을 70℃로 가열한다. 소정의 치환 수준에 따라서, 1 내지 3 몰 당량의 N-알킬올-말레이미드(J. Bartus, W. L. Simonsick, 및 O. Vogl, J.M.S.-Pure Appl . Chem ., A36(3), 335, 1999에 따라서 제조함)를 톨루엔에 용해시키고, 수분 동안 이소시아네이트 용액에 첨가하고, 제조된 혼합물을 70℃에서 3 내지 4시간 추가로 가열한다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 증류수로 3번 세척하고, 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조하고, 여과한 후, 용매를 진공 제거하여 산물을 제조한다. 상기 방법으로 제조된 예시적인 화합물의 구조는 아래와 같다.
Figure 112005059801372-PCT00008
도 1은 실시예 1의 NMR 스펙트럼이다.
실시예 1
Figure 112005059801372-PCT00009
아믹산 부가 생성물, 6-말레이미도카프로산의 생성.
아세토니트릴 존재하에서의 1몰 당량의 말레산 무수물 용액을 아세트산 존재하에서의 1몰 당량의 6-아미노카프로산에 첨가했다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 반응시켰다. 생성된 흰색 결정을 여과하여 제거하고, 차가운 아세토니트릴로 세척한 후, 건조시켜 아믹산 부가 생성물을 제조했다. 아믹산을 톨루엔의 존재하에서 트리에틸아민과 혼합했다. 생성된 혼합물을 130℃로 2시간 동안 가열하고, 물을 Dean-Stark 트랩으로 포집했다. 유기 용매를 증발시키고, 2M HCl로 pH를 2로 조절했다. 에틸아세테이트로 추출하고, MgSO4로 건조한 후, 용매를 증발시켜서 6-말레이미도카프로산(MCA)을 얻었다.
시아누레이트의 생성
1리터 용량의 플라스크에 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누르산(25.00g, 96mmol), 6-말레이미도카프로산(60.65g, 287mmol), 황산(1.00g, 10mmol) 및 톨루엔(400mL)를 넣었다. 반응 용기에 오버헤드 교반기, Dean-Stark 트랩, 및 응축기를 장착했다. 내용물을 115℃로 가열한 후, 환류시켰다. 계산된 양의 물을 얻을 때까지 반응을 계속시켰다. 반응 플라스크를 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과했다. 플라스크에 트리에틸아민(12.4g, 123mmol)을 첨가하고 1시간 동안 교반했다. 이 사이에 혼합물을 20% NaCl 용액(3×400mL)으로 세척했다. 유기물을 포집한 후, 실리카 겔(50g)을 첨가하고, 1시간 동안 교반하고, 여과시킨 후, 투명하지만 약간 노란 액체가 될 때까지 용매를 제거했다. 수율은 약 50%였다. 제조된 3작용성 말레이미드 수지는, TGA 분석하여 200℃에서의 휘발도가 0.12%였지만, 점도는 50℃에서 26,000cPs였다. NMR을 도 1에 첨부했다.
실시예 2
10중량부의 비스말레이미드 수지, 10중량부의 에폭시 수지, 10중량부의 아크릴레이트 수지, 15중량부의 에틸렌클리콜디에틸메타크릴레이트, 효과를 나타낼 정도의 함량의 경화제 및 접착 촉진제로 이루어진 수지 형성물을 45중량%의 은 플레이크(silver flake)와 블랜딩했다. 이 형성물에, 실시예 1에서 제조된 화합물 2.5중량부를 첨가하고, 비교를 위하여 아래 구조의 시아누레이트 코어를 가진 아크릴레이트 화합물 2.5중량부를 첨가했다.
Figure 112005059801372-PCT00010
비교 형성물 및 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드를 함유하는 형성물의 부피 저항률 및 다이 전단 강도를 시험했다. 각 형성물의 부피 저항률은 약 0.00002ohm-cm였다. 각 형성물의 접착 강도는, 200℃에서 2분 동안 경화시킨 후, 260℃에서 은이 코팅된 리드프레임 상에서 500×500mil 실리콘 다이를 사용한 다이 전단 강도로 측정했다.
비교 형성물의 다이 전단 강도가 0.25Kg인데 반하여, 본 발명의 말레이미드 형성물은 다이 전단 강도가 0.36Kg로 우수했다.

Claims (9)

  1. 하기 식의 구조를 포함하는 화합물:
    Figure 112005059801372-PCT00011
    식에서, Y는 히드록시기(-OH) 또는 말레이미드기(
    Figure 112005059801372-PCT00012
    )이며, 단, 하나 이상의 Y가 말레이미드기이며, Q는 2가의 유기 모이어티(moiety)임.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00013
  3. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00014
  4. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00015
  5. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00016
  6. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00017
  7. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00018
  8. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00019
  9. 제1항에 있어서,
    하기 식의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112005059801372-PCT00020
KR1020057020070A 2005-10-21 2004-01-16 시아누레이트 코어를 가진 말레이미드 수지 KR20060115959A (ko)

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