JP2002060364A - 硬化性電子供与体化合物 - Google Patents

硬化性電子供与体化合物

Info

Publication number
JP2002060364A
JP2002060364A JP2001146658A JP2001146658A JP2002060364A JP 2002060364 A JP2002060364 A JP 2002060364A JP 2001146658 A JP2001146658 A JP 2001146658A JP 2001146658 A JP2001146658 A JP 2001146658A JP 2002060364 A JP2002060364 A JP 2002060364A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl group
group
compound
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001146658A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4216489B2 (ja
Inventor
Osama M Musa
エム．ムサ オサマ
Donald E Herr
イー．ハー ドナルド
Nikola A Nikolic
エー．ニコリック ニコラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Original Assignee
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Starch and Chemical Investment Holding Corp filed Critical National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Publication of JP2002060364A publication Critical patent/JP2002060364A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4216489B2 publication Critical patent/JP4216489B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/28—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by unsaturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/52—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/166—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Die Bonding (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】接着剤、または接着剤中の構成成分として用い
るのに適した電子供与体化合物を提供する。 【解決手段】一般式１の硬化性電子供与体化合物。 （ｎは１〜６であり、Ａｒは芳香族環、ヘテロ芳香族環
などであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素、アルキル基など
であり、Ｇは−ＯＲ４、−ＳＲ４などであり、Ｒ４は前
記のＡｒかアルキル基であり、ＱはＣ１〜Ｃ１２のアル
キル基であり、Ｘはアミド基、カルバモイル基などであ
り、Ｚはアルキル基、シロキサン芳香族などである。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子供与体化合物
および電子供与体化合物を含有する硬化性接着剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】接着
剤組成物、特に伝導性接着剤は、半導体パッケージおよ
びミクロ電子工学デバイスの二次加工および組立におい
て種々の目的のために用いられる。より顕著な用途は、
集積回路チップとリードフレームまたはその他の基板の
結合、および回路パッケージまたはアセンブリーとプリ
ント配線板の結合である。チップ結合用途のための低弾
性率接着剤中で、特に速硬性接着剤中で用いるための電
子受容体／供与体接着剤が存在するが、この場合、ビニ
ルエーテルが電子供与体である。しかしながら、供与体
として適したビニルエーテルの数は、それらの低沸点、
高揮発性および製造の困難性のために限定される。した
がって、接着剤用途における使用に適した新規な電子供
与体の開発の必要性がある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子（小分
子）または高分子基に結合される電子供与体基を含む電
子供与体化合物に関する。電子供与体は、芳香族環に連
結される、ならびに芳香族環中の不飽和と共役する炭素
−炭素二重結合である。
【０００４】芳香族環上の電子供与性置換基の存在は、
炭素−炭素二重結合における電子密度を増大し、反応性
をより高くさせる。反応性は、立体的相互作用によって
も影響される。炭素−炭素二重結合におけるアルキル置
換基の数の増大は、反応性を低減する。好ましくは炭素
−炭素二重結合に関する置換基はすべて水素であるか、
または唯一の他の置換基としてメチル基を伴う水素であ
る。
【０００５】電子供与体は、電子供与体上の官能基と分
子または重合体基上の共反応性官能基との間の反応の生
成物である連結基を介して分子または重合体基に連結さ
れる。あるいは、電子供与体基は、（電子供与体の）芳
香族環の外部の炭素−炭素二重結合が反応中に形成され
るカップリング反応を介して分子または重合体基に結合
することができる。分子または重合体基は、分枝または
線状アルカン（環状部分を有する）、シロキサン、ポリ
シロキサン、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ末端シロキサンもし
くはポリシロキサン、ポリエーテル、ポリエステル、ポ
リウレタン、ポリ（ブタジエン）、または芳香族、ポリ
芳香族もしくはヘテロ芳香族基であり得る。
【０００６】本発明は、１種以上の本発明の電子供与体
化合物、ならびに任意に硬化剤および１種以上の充填剤
を含む硬化性組成物でもある。本発明は、１種以上の本
発明の電子供与体化合物および１種以上の共重合可能な
電子受容体化合物、ならびに任意に硬化剤および１種以
上の充填剤を含む硬化性組成物でもある。共重合のため
の適切な電子受容体化合物は、フマレートおよびマレエ
ート、例えばジオクチルマレエート、ジブチルマレエー
ト、ジオクチルフマレート、ジブチルフマレートであ
る。アクリレートおよびマレイミド官能基を含有する樹
脂または化合物は、その他の適切な電子受容体物質であ
る。
【０００７】本発明の電子供与体化合物は、下記の構造
式：
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、ｎは１〜６であり、Ａｒは、環構
造内の炭素数が３〜10の芳香族もしくはヘテロ芳香族環
または縮合環であって、異種原子はＮ、ＯまたはＳであ
り、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は別々に、水素、炭素数１〜12
のアルキル基または前記のＡｒであり、好ましくは、Ｒ
1、Ｒ2およびＲ3は、水素、炭素数１〜４のアルキル基
であり、さらに好ましくはすべて水素であり、Ｇは、−
ＯＲ4、−ＳＲ4、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）、前記のＡｒ、ま
たは炭素数１〜12のアルキル基であって、Ｒ1およびＲ2
は前記のとおりであり、そしてＲ4は前記のＡｒである
かまたは炭素数１〜12、好ましくは１〜４のアルキル基
であり、Ｑは、炭素数１〜12のアルキル基であり、Ｘ
は、以下の
【００１０】
【化１２】 であり、Ｙは、以下の
【００１１】
【化１３】 であり、
【００１２】Ｚは、アルキル基、シロキサン、ポリシロ
キサン、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ末端シロキサンもしくは
ポリシロキサン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウ
レタン、ポリ（ブタジエン）、または芳香族、ポリ芳香
族もしくはヘテロ芳香族基である）の１つを有する。
【００１３】Ｚ基としての製造のための出発物質は、多
数の供給元から市販されている。例えば、芳香族および
ポリ芳香族物質は、BASFまたはBayerから得られる。シ
ロキサンおよびポリシロキサンはGelestから、ポリエー
テルはBASFから、ポリエステルはUniqemaまたはBayerか
ら、ポリ（ブタジエン）はElf-Atochemから、ポリウレ
タンはBayerまたはBASFから、そして分枝または線状ア
ルカンはUniqemaから入手し得る。これらの供給元のい
くつかは、電子供与体上の共反応性官能基との反応のた
めにすでに官能化された利用可能なＺ物質を有する。他
の場合には、実施者は電子供与体出発物質との反応のた
めに製造に際して物質を官能化する必要がある。
【００１４】Ｚ基は、電子供与体化合物を製造するため
の合成経路によって、環状部分または異種原子を含有し
得るし、ペンダントヒドロキシルまたはチオール基を含
有し得る。例えば、出発物質の１つがエポキシ官能基と
反応するヒドロキシルまたはチオール官能基を含有する
場合、Ｚ基はペンダントヒドロキシルまたはチオール基
を含有する。
【００１５】Ｚの正確な組成または分子量は本発明には
重要ではなく、電子供与体化合物に関する最終用途の要
求条件によって広範囲に及ぶ。Ｚの組成は、最終配合物
中に特別な物質特性、例えば流動学的特性、親水性また
は疎水性特性、靱性、強度または柔軟性を生じるよう選
択することができる。例えば、低レベルの架橋および重
合体結合周囲の自由回転は、化合物に柔軟性を付与し、
シロキサン部分の存在は、疎水性および柔軟性を付与す
る。分子量および鎖長は粘度に影響を及ぼし、分子量が
大きく、鎖長が長いほど、粘度は高い。
【００１６】本明細書中で用いる場合、芳香族とは、芳
香族化合物の古典的定義を満たす化合物を意味し、即ち
それは、分子の平面より上および下に非局在化するπ電
子の環状雲を含有し、π雲は合計（４ｎ＋２）個の電子
を有する。
【００１７】これらの電子供与体化合物は、電子供与体
基を含有する出発物質上の官能基と分子または重合体基
を含有する出発物質上の共反応性官能基との間の標準的
添加または縮合反応により、あるいは一般的カップリン
グ反応、例えばウィッティッヒ反応、ヘック反応または
スティレ反応により製造することができる。例えば、電
子供与体部分に関する有用な出発化合物は、シンナミル
アルコールまたはクロリドおよび３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネートである。当業
者は反応における適切な変更を工夫し得るが、しかし変
更は、出発物質の商業的入手可能性または合成経路の容
易性により実際上は左右される。
【００１８】代表的合成経路を以下に示す： １．カルバメート、尿素またはチオカルバメート結合を
それぞれ作製するためのイソシアネート官能基の（ｉ）
ヒドロキシルまたは（ｉｉ）アミンまたは（ｉｉｉ）チ
オール官能基との反応、 ２．エーテル、アミンまたはチオ−エーテル結合をそれ
ぞれ作製するためのハロゲンの（ｉ）ヒドロキシルまた
は（ｉｉ）アミンまたは（ｉｉｉ）チオール官能基によ
る置換、 ３．エーテル、アミンまたはチオ−エーテル結合をそれ
ぞれ作製するためのエポキシ官能基の（ｉ）ヒドロキシ
ルまたは（ｉｉ）アミンまたは（ｉｉｉ）チオール官能
基との反応。
【００１９】電子供与体化合物は、広範な種々の用途に
用いるための硬化した接着剤組成物を生成するための共
重合のために、電子受容体化合物、例えばフマレート、
マレエート、アクリレートおよびマレイミドと配合し得
る。適切なフマレートおよびマレエートは、例えばジオ
クチルマレエート、ジブチルマレエート、ジオクチルフ
マレート、ジブチルフマレートである。適切なアクリレ
ートは、多数であり、例えばSartomerから市販されてい
る。適切なマレイミドは、例えば、米国特許第6,034,19
4号および第6,034,195号（Dershem）に記載された手法
により製造される。
【００２０】電子供与体化合物は、エレクトロニクス用
途に使用するのによく適した接着剤、塗料、注封品また
は封入剤組成物中に配合することができる。配合物は、
好ましくは、１種以上の硬化剤および伝導性または非伝
導性充填剤を含有し、安定化化合物、接着促進剤または
カップリング剤も含有し得る。
【００２１】硬化剤の例は、電子供与体化合物の0.1質
量％〜10質量％、好ましくは0.1質量％〜3.0質量％の量
で接着剤組成物中に存在する熱開始剤および光開始剤で
ある。好ましい熱開始剤としては、ペルオキシド、例え
ば、ブチルペルオクトエートおよびジクミルペルオキシ
ド、ならびにアゾ化合物、例えば、２，２’−アゾビス
（２−メチル−プロパンニトリル）および２，２’−ア
ゾビス（２−メチル−ブタンニトリル）が挙げられる。
一連の好ましい光開始剤は、Ciba Specialty Chemical
からイルガキュア（Irgacure）の商品名で販売されてい
るものである。いくつかの配合物では、熱開始剤および
光開始剤はともに望ましく、例えば硬化工程は、照射に
より開始され、後期処理工程では、硬化は、熱硬化を成
し遂げるために熱の適用により完了することができる。
【００２２】概して、これらの組成物は、70℃〜250℃
の温度範囲内で硬化し、硬化は、10秒〜3時間の範囲内
にもたらされる。各配合物の時間および温度硬化プロフ
ィールは、特定の電子供与体化合物および配合物のその
他の構成成分に伴って変化するが、硬化プロフィールの
パラメーターは、過度の実験なしで、当業者により決定
し得る。
【００２３】適切な伝導性充填剤は、カーボンブラッ
ク、黒鉛、金、銀、銅、プラチナ、パラジウム、ニッケ
ル、アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモ
ンドおよびアルミナである。適切な非伝導性充填剤は、
バーミキュライト、マイカ、珪灰石、炭酸カルシウム、
チタニア、砂、ガラス、溶融シリカ、ヒュームドシリ
カ、硫酸バリウムおよびハロゲン化エチレンポリマー、
例えばテトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレ
ン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、塩化ビニリデン
および塩化ビニルの粒子である。存在する場合、充填剤
は配合物の20質量％〜90質量％の量である。
【００２４】適切な接着促進剤またはカップリング剤
は、シラン、シリケートエステル、金属アクリレートま
たはメタクリレート、チタネート、およびキレート化配
位子を含有する化合物、例えばホスフィン、メルカプタ
ンおよびアセトアセテートである。存在する場合、カッ
プリング剤は、電子供与体化合物の10質量％までの量
で、好ましくは0.1質量％〜3.0質量％の量である。
【００２５】さらに、配合物は、結果的に生じる硬化し
た物質にさらに柔軟性および靱性を与える化合物を含有
し得る。このような化合物は、150℃以下のＴｇを有す
るあらゆる熱硬化性または熱可塑性物質であり得るし、
典型的には重合体物質、例えば、ポリアクリレート、ポ
リ（ブタジエン）、ポリＴＨＦ（重合したテトラヒドロ
フラン）、カルボキシ末端ブチロニトリルゴムおよびポ
リプロピレングリコールである。存在する場合、これら
の化合物は、電子供与体化合物の約15質量％までの量で
あり得る。
【００２６】以下の例は、代表的電子供与体化合物およ
びそれらの製造のための反応を示す。電子供与体反応生
成物は、1Ｈ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより特性化さ
れる。例は本発明の説明であって、本発明を限定するも
のではない。これらの例においては、fnc−Ｃ36−fnc
は、オレイン酸とリノール酸の二量体化とその後の適切
な官能基への転換に起因する異性体の混合物を表すが、
この場合、fncは、アルコールに関しては−ＯＨ、アミ
ンに関しては−ＮＨ2、およびイソシアネートに関して
は−ＮＣＯである。
【００２７】
【化１４】 は、オレイン酸とリノール酸の三量体化とその後の適切
な官能基への転換に起因する異性体の混合物を表すが、
この場合、fncは、カルボキシル基に関しては−ＣＯＯ
Ｈ、アルコールに関しては−ＣＨ2ＯＨであり、そして
化合物内のＣ36は、例示的反応後に、化合物中の二量体
または三量体の残基である炭素数３６の線状および分枝
鎖アルキルの異性体の混合物を表わす。
【００２８】例１
【化１５】
【００２９】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）（35.6 g, 0.177
モル）を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／
流出口を装備した500 mL三首フラスコ中のトルエン（10
0 g）中に溶媒和した。反応を窒素下に置き、溶液を90
℃に加熱して、撹拌しながら0.033 gのジブチル錫ジラ
ウレート（触媒）を添加した。トルエン（50 g）中に溶
解したＨＯ−Ｃ36−ＯＨ（50.12 g, 0.0884 モル）（Pr
ipol 2033, Uniqema）を添加漏斗に装填した。この溶液
を10分間に亘ってイソシアネート溶液に添加し、その結
果生じた混合物をさらに3時間、90℃で加熱した。反応
物を室温に冷却させた後、混合物を蒸留水で３回洗浄し
た。単離された有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し
て、溶媒を真空で除去し、収率93％で生成物を得た。
【００３０】例２
【化１６】
【００３１】ＯＣＮ−Ｃ36−ＮＣＯ（DDI 1410, Henke
l）（98.79 g, 0.164 モル）を、機械的撹拌器、添加漏
斗および窒素流入口／流出口を装備した500 mL三首フラ
スコ中のトルエン（100 g）中に溶媒和した。反応を窒
素下に置き、溶液を90℃に加熱して、撹拌しながら0.04
gのジブチル錫ジラウレート（触媒）を添加した。トル
エン（50 g）中に溶解したシンナミルアルコール（44.0
1 g, 0.328 モル）を添加漏斗に装填した。この溶液を1
0分間に亘ってイソシアネート溶液に添加し、その結果
生じた混合物をさらに3時間、90℃で加熱した。反応物
を室温に冷却させた後、混合物を蒸留水で３回洗浄し
た。単離した有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し
て、溶媒を真空で除去し、収率94％で生成物を得た。
【００３２】例３
【化１７】
【００３３】トルエン中のＨＯ−Ｃ36−ＯＨ（Pripol 2
033, Uniqema）（54.36 g, 0.096モル）、50％ＮａＯＨ
（400 mL）、テトラブチルアンモニウム水素スルフェー
ト（13.8 g, 0.041 モル）およびシンナミルクロリド
（33.69 g, 0.221 モル）を、53℃で5時間で、次に75℃
で15時間撹拌した。反応物を室温に冷却させ、有機層を
抽出して、ブラインで３回洗浄した。単離有機層をＭｇ
ＳＯ4上で乾燥し、濾過して、溶媒を真空除去し、収率9
5％で生成物を得た。
【００３４】例４
【化１８】
【００３５】エポキシプロポキシプロピル末端ポリジメ
チルシロキサン（DMS-E12, GelestInc.）（10 g, 0.01
モル）、シンナミルアルコール（2.68 g, 0.02 モル）
およびイオン交換樹脂（2 g）（Amberlyst A-21）を一
緒に110℃で20時間加熱した。イオン交換樹脂を反応混
合物から分離して、収率94％で生成物を得た。
【００３６】例５
【化１９】
【００３７】窒素下で還流冷却器を装備した乾燥500 mL
三首丸底フラスコ中のＬｉＡｌＨ4（0.84 g, 0.022 モ
ル）およびエーテル（100 mL）の懸濁液を、0℃に冷却
した。これに、エタノール（50 mL）中の三量体三酸（1
0g, 0.011 モル）を徐々に添加した。反応混合物を室温
で５分間撹拌した。水を添加（100 mL）し、濾過により
塩を除去した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し
た。減圧下で溶媒を除去して、三量体トリオールを得
た。
【００３８】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）（3.57 g, 0.018
モル）を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／
流出口を装備した500 mL三首フラスコ中のトルエン（10
0 mL）中に溶媒和した。反応を窒素下に置き、溶液を90
℃に加熱して、撹拌しながらジブチル錫ジラウレート
（0.001 g）を添加した。トルエン（50 mL）中に溶解し
た三量体トリオール（5.1 g, 0.0059 モル）を添加漏斗
に装填した。この溶液を10分間に亘ってイソシアネート
溶液に添加し、その結果生じた混合物をさらに3時間、9
0℃で加熱した。反応物を室温に冷却させた後、混合物
を蒸留水で３回洗浄した。単離した有機層をＭｇＳＯ4
上で乾燥し、濾過して、溶媒を真空除去し、収率95％で
生成物を得た。
【００３９】例６
【化２０】
【００４０】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）（8.05 g, 0.04
モル）を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／
流出口を装備した250 mL三首フラスコ中のトルエン（50
g）中に溶媒和した。反応を窒素下に置き、溶液を90℃
に加熱して、撹拌しながらジブチル錫ジラウレート（0.
003 g）を添加した。トルエン（25 g）中に溶解したカ
ルビノール（ヒドロキシ）末端ポリジメチルシロキサン
（DMS-C15, Gelest Inc.から入手可能）（20 g, 0.04
モル）を添加漏斗に装填した。この溶液を10分間に亘っ
てイソシアネート溶液に添加し、その結果生じた混合物
をさらに3時間、90℃で加熱した。反応物を室温に冷却
させた後、混合物を蒸留水で３回洗浄した。単離した有
機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過して、溶媒を真空除
去し、収率95％で生成物を得た。
【００４１】例７
【化２１】
【００４２】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）（10 g, 0.05 モ
ル）を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／流
出口を装備した250 mL三首フラスコ中のトルエン（50
g）中に溶媒和した。反応を窒素下に置き、溶液を90℃
に加熱して、撹拌しながらジブチル錫ジラウレート（0.
003 g）を添加した。トルエン（25 g）中に溶解した１
−オクタノール（6.47 g,0.05 モル）を添加漏斗に装填
した。この溶液を10分間に亘ってイソシアネート溶液に
添加し、その結果生じた混合物をさらに3時間、90℃で
加熱した。反応物を室温に冷却させた後、混合物を蒸留
水で３回洗浄した。単離した有機層をＭｇＳＯ4上で乾
燥し、濾過して、溶媒を真空除去し、収率97％で生成物
を得た。
【００４３】同一手法を用いて、炭素数18または24の分
枝鎖アルコールを置換し得る。アルコールは、Uniqema
およびJarchemから市販されている。以下の構造式中、
Ｃ18およびＣ24は、それぞれ、炭素数18または24の分枝
鎖アルキル基を表す。
【００４４】
【化２２】
【００４５】例８
【化２３】
【００４６】3モル当量の３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）を、
機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／流出口を装
備した三首フラスコ中のトルエン中に溶媒和した。反応
を窒素下に置いた。トルエン中に溶解した１当量の三官
能性アミン（三モル当量のアミン官能性）を添加漏斗に
装填した。この溶液を10分間に亘ってイソシアネート溶
液に添加し、その結果生じた混合物を90℃で3時間加熱
した。反応物を室温に冷却させた後、混合物を蒸留水で
３回洗浄した。単離した有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥
し、濾過して、溶媒を真空で除去し、生成物を得た。
【００４７】例９
【化２４】
【００４８】２モル当量の４−ビニルベンジルアミン
を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／流出口
を装備した三首フラスコ中のＴＨＦ中に溶媒和した。反
応を窒素下に置いた。ＴＨＦ中に溶解した１当量の１，
８−ジブロモオクタンを添加漏斗に装填した。この溶液
を10分間に亘ってアミン溶液に添加し、その結果生じた
混合物を60℃で3時間加熱した。反応物を室温に冷却さ
せた後、ＴＨＦを減圧下で除去し、残渣をエーテルおよ
び水間に分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ4上で乾
燥し、濾過して、溶媒を真空で除去し、生成物を得た。
【００４９】例１０
【化２５】
【００５０】１当量のＨ2Ｎ−Ｃ36−ＮＨ2（Versamine
552, Henkel）を、機械的撹拌器、添加漏斗および窒素
流入口／流出口を装備した三首フラスコ中のＴＨＦ中に
溶媒和した。反応を窒素下に置いた。ＴＨＦ中に溶解し
た２当量のシンナミルクロリドを添加漏斗に装填した。
この溶液を10分間に亘ってＨ2Ｎ−Ｃ36−ＮＨ2溶液に添
加し、その結果生じた混合物をさらに60℃で3時間加熱
した。反応物を室温に冷却させた後、ＴＨＦを減圧下で
除去し、残渣をエーテルと水の間に分配した。有機層を
分離し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過して、溶媒を真空
で除去し、収率90％で生成物を得た。
【００５１】例１１
【化２６】
【００５２】１当量のスベロイルクロリドを、機械的撹
拌器、添加漏斗および窒素流入口／流出口を装備した三
首フラスコ中のトルエン中に溶媒和した。反応を窒素下
に置いた。ＴＨＦ中に溶解した２当量の３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルアミンおよび１当量の
トリエチルアミンを添加漏斗に装填した。この溶液を10
分間に亘ってスベロイルクロリド溶液に添加し、その結
果生じた混合物を70℃で3時間加熱した。反応物を室温
に冷却させた後、混合物を蒸留水で３回洗浄した。単離
した有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過して、溶媒を
真空で除去し、収率91％で生成物を得た。
【００５３】例１２
【化２７】
【００５４】２当量の３−イソプロペニル−α，α−ジ
メチルベンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）を、機械
的撹拌器、添加漏斗および窒素流入口／流出口を装備し
た三首フラスコ中のトルエン中に溶媒和した。反応を窒
素下に置いた。トルエン中に溶解した1当量の２−メチ
ル−ペンタンジアミン、ＤＹＴＥＫＡを添加漏斗に装填
した。この溶液を10分間に亘ってイソシアネート溶液に
添加し、その結果生じた混合物を90℃で3時間加熱し
た。反応物を室温に冷却させた後、混合物を蒸留水で３
回洗浄した。単離した有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、
濾過して、溶媒を真空で除去し、生成物を得た。
【００５５】例１３同様の手法により、その他の電子供
与体化合物を製造し得る。以下の反応模式図は、その他
の芳香族環出発物質および反応体有機化合物を、その結
果生じる電子供与体化合物とともに示す。
【００５６】例１３−Ａ
【化２８】 例１３−Ｂ
【化２９】
【００５７】例１３−Ｃ
【化３０】
【００５８】例１３−Ｄ
【化３１】
【００５９】例１３Ｅ
【化３２】
【００６０】例１３−Ｆ
【化３３】
【００６１】例１３−Ｇ 本例では、Ｃ18−ＯＨは、Uniqemaから市販されている
炭素数18の分枝鎖アルコールを表す。
【化３４】
【００６２】例１３−Ｈ
【化３５】
【００６３】例１３−Ｉ これらの構造式中、ｎは、括弧内の単位の反復回数を表
す整数である。これは、市販物質の選択により変わり得
る。
【化３６】
【００６４】例１３−Ｊ これらの構造式中、ｎは、括弧内の単位の反復回数を表
す整数である。これは、市販物質の選択により変わり得
る。
【化３７】
【００６５】例１３−Ｋ
【化３８】
【００６６】例１３−Ｌ
【化３９】
【００６７】例１３−Ｍ これらの構造式中、ｎは、括弧内の単位の反復回数を表
す整数である。これは、市販物質の選択により変わり得
る。
【化４０】
【００６８】例１３−Ｎ これらの構造式中、ｎは、括弧内の単位の反復回数を表
す整数である。これは、市販物質の選択により変わり得
る。
【化４１】
【００６９】例１３−Ｏ
【化４２】
【００７０】例１３−Ｐ
【化４３】
【００７１】例１３−Ｑ
【化４４】 （式中、ｐ−ＴｓＯＨはパラ−トルエンスルホン酸であ
る）。
【００７２】例１４ 電子受容体としてビスマレイミドを用いて、前記の例か
らの３種の電子供与体化合物を接着剤組成物に配合し
た。開始剤としてＵＳＰ−ＭＤ（Witco Corporation）
を用いて、米国特許第4,745,197号に略記された手法に
したがって、アミノ末端ポリオキシ−ブチレン（Versal
ink P650, Air Products）および無水マレイン酸からビ
スマレイミドを誘導した。
【００７３】ＤＳＣを用いて、接着剤組成物を硬化させ
た（電子供与体と電子受容体の共重合）。これらの樹脂
の各々に関する発熱量はピークで、およびピークで特性
の開始まで、定量的に同様であると思われた。ミクロ電
子工学デバイスに用いるためのダイ結合接着剤として用
いるために、配合物も試験した。Ｐｄリードフレームと
120 x 120 ミルシリコンダイとの間に配合物を置いて、
ホットプレート上で200℃で約60秒間、硬化させた。剪
断が起こるまで、室温でダイの側面に圧力を適用した。
ダイ−剪断力をｋｇで測定した。結果は下記の配合物表
に含まれ、商業的に使用可能な範囲内のダイ剪断値を示
す。
【００７４】配合物１
【表１】
【００７５】配合物２
【表２】
【００７６】配合物３
【表３】
【００７７】この電子供与体化合物のさらなる利点は、
低エネルギー基体に適用する場合に、ビニルエーテルを
含有する接着剤配合物への少量の添加は、接着剤組成物
が分散またはブリードするのを防止するという事実であ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 233/05 Ｃ０７Ｃ 233/05 271/12 271/12 271/44 271/44 275/14 275/14 309/73 309/73 321/20 321/20 333/04 333/04 Ｃ０７Ｄ 251/34 Ｃ０７Ｄ 251/34 Ｋ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｘ 7/10 7/10 Ｗ Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０９Ｊ 4/00 Ｃ０９Ｊ 4/00 4/02 4/02 9/02 9/02 11/04 11/04 109/00 109/00 143/04 143/04 167/06 167/06 171/00 171/00 175/14 175/14 183/04 183/04 Ｈ０１Ｌ 21/52 Ｈ０１Ｌ 21/52 Ｅ (72)発明者 ドナルド イー．ハー アメリカ合衆国，ペンシルベニア 18901, ドイルスタウン，ビュラー ロード 125 (72)発明者 ニコラ エー．ニコリック アメリカ合衆国，ニュージャージー 08540，プリンストン，ワシントン ロー ド 221 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB46 AB99 BJ50 BV22 GP01 RA06 RA22 TA04 4H049 VN01 VP09 VQ19 VQ35 VQ38 VQ78 VU20 VU23 VW01 4J027 AA03 AB02 AC01 AF01 AG01 BA03 BA07 CA24 CA25 CD09 4J040 DC032 DC072 DC092 EK031 EK101 FA041 FA131 FA141 FA191 FA201 FA231 FA271 FA281 FA291 FA301 GA19 GA23 GA29 HA026 HA036 HA066 HA166 HA196 HA296 HA306 HA326 HA346 HA356 JB02 JB10 KA03 KA32 KA42 LA05 LA08 LA09 MA02 MA04 MA10 NA19 NA20 5F047 BA21

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の構造を有する化合物 【化１】 （式中、ｎは１〜６であり、 Ａｒは、環構造内の炭素数が３〜10の芳香族もしくはヘ
    テロ芳香族環または縮合環であって、異種原子はＮ、Ｏ
    またはＳであり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は別々に、水素、炭素数１〜12のア
    ルキル基または前記のＡｒであり、 Ｇは、−ＯＲ4、−ＳＲ4、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）、前記の
    Ａｒ、または炭素数１〜12のアルキル基であって、Ｒ1
    およびＲ2は前記のとおりであり、そしてＲ4は前記のＡ
    ｒであるかまたは炭素数１〜12のアルキル基であり、 Ｑは、炭素数１〜12のアルキル基であり、 Ｘは、以下の 【化２】 であり、 Ｚは、アルキル基、シロキサン、ポリシロキサン、Ｃ1
    〜Ｃ4のアルコキシ末端シロキサンもしくはポリシロキ
    サン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
    リ（ブタジエン）、または芳香族、ポリ芳香族もしくは
    ヘテロ芳香族基である）。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物であって、 式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｇは−ＯＣＨ3であり、 ＱはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｘは 【化３】 であり、 Ｚは分枝または線状のＣ18〜Ｃ36鎖またはシロキサンで
    ある、前記化合物。
  3. 【請求項３】 以下の構造を有する化合物 【化４】 （式中、ｎは１〜６であり、 Ａｒは、環構造内の炭素数が３〜10の芳香族もしくはヘ
    テロ芳香族環または縮合環であって、異種原子はＮ、Ｏ
    またはＳであり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は別々に、水素、炭素数１〜12のア
    ルキル基または前記のＡｒであり、 Ｇは、−ＯＲ4、−ＳＲ4、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）、前記の
    Ａｒ、または炭素数１〜12のアルキル基であって、Ｒ1
    およびＲ2は前記のとおりであり、そしてＲ4は前記のＡ
    ｒであるかまたは炭素数１〜12のアルキル基であり、 Ｙは、以下の 【化５】 であり、 Ｚは、アルキル基、シロキサン、ポリシロキサン、Ｃ1
    〜Ｃ4のアルコキシ末端シロキサンもしくはポリシロキ
    サン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
    リ（ブタジエン）、または芳香族、ポリ芳香族もしくは
    ヘテロ芳香族基である）。
  4. 【請求項４】 以下の構造を有する請求項３に記載の化
    合物 【化６】 （式中、Ｃ18、Ｃ24およびＣ36は、それぞれＣ18、Ｃ24
    およびＣ36の炭素原子を有する線状または分枝鎖アルキ
    ル基の異性体の混合物を表す）。
  5. 【請求項５】 以下の構造を有する化合物 【化７】 （式中、ｎは１〜６であり、 Ａｒは、環構造内の炭素数が３〜10の芳香族もしくはヘ
    テロ芳香族環または縮合環であって、異種原子はＮ、Ｏ
    またはＳであり、 Ｒ1およびＲ2は別々に、水素、炭素数１〜12のアルキル
    基または前記のＡｒであり、 Ｇは、−ＯＲ4、−ＳＲ4、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）、前記の
    Ａｒ、または炭素数１〜12のアルキル基であって、Ｒ1
    およびＲ2は前記のとおりであり、そしてＲ4は前記のＡ
    ｒであるかまたは炭素数１〜12のアルキル基であり、 Ｑは、炭素数１〜12のアルキル基であり、 Ｘは、以下の 【化８】 であり、 Ｚは、アルキル基、シロキサン、ポリシロキサン、Ｃ1
    〜Ｃ4のアルコキシ末端シロキサンもしくはポリシロキ
    サン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
    リ（ブタジエン）、または芳香族、ポリ芳香族もしくは
    ヘテロ芳香族基である）。
  6. 【請求項６】 請求項５に記載の化合物であって、 式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｇは−ＯＣＨ3であり、 ＱはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｘは 【化９】 であり、 Ｚは分枝または線状のＣ18〜Ｃ36鎖またはシロキサンで
    ある、前記化合物。
  7. 【請求項７】 以下の構造を有する 【化１０】 請求項５に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかの化合物を含む
    硬化性接着剤組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜７のいずれかの化合物、なら
    びにフマレート、マレエート、アクリレートおよびマレ
    イミドから成る群から選択される少なくとも１つの共重
    合可能な電子受容体化合物を含む硬化性接着剤組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれかの化合物およ
    び伝導性充填剤を含む硬化性接着剤組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜６のいずれかの化合物およ
    び非伝導性充填剤を含む硬化性接着剤組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜７のいずれかの化合物、フ
    マレート、マレエート、アクリレートおよびマレイミド
    から成る群から選択される少なくとも１つの共重合可能
    な電子受容体化合物、ならびに熱伝導性充填剤を含む硬
    化性接着剤組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜６のいずれかの化合物、フ
    マレート、マレエート、アクリレートおよびマレイミド
    から成る群から選択される少なくとも１つの共重合可能
    な電子受容体化合物、ならびに電気的伝導性充填剤を含
    む硬化性接着剤組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜６のいずれかの化合物、フ
    マレート、マレエート、アクリレートおよびマレイミド
    から成る群から選択される少なくとも１つの共重合可能
    な電子受容体化合物、ならびに非伝導性充填剤を含む硬
    化性接着剤組成物。
  15. 【請求項１５】 シリコンチップが請求項１２〜１４の
    いずれかの化合物を含む接着剤で基材に接着された半導
    体パッケージ。
JP2001146658A 2000-05-18 2001-05-16 硬化性電子供与体化合物 Expired - Fee Related JP4216489B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57330200A 2000-05-18 2000-05-18
US09/573302 2000-05-18

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008228932A Division JP4870738B2 (ja) 2000-05-18 2008-09-05 硬化性電子供与体化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002060364A true JP2002060364A (ja) 2002-02-26
JP4216489B2 JP4216489B2 (ja) 2009-01-28

Family

ID=24291422

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001146658A Expired - Fee Related JP4216489B2 (ja) 2000-05-18 2001-05-16 硬化性電子供与体化合物
JP2008228932A Expired - Fee Related JP4870738B2 (ja) 2000-05-18 2008-09-05 硬化性電子供与体化合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008228932A Expired - Fee Related JP4870738B2 (ja) 2000-05-18 2008-09-05 硬化性電子供与体化合物

Country Status (10)

Country Link
US (2) US6908957B2 (ja)
EP (1) EP1156034B1 (ja)
JP (2) JP4216489B2 (ja)
KR (1) KR100794633B1 (ja)
CN (1) CN1236000C (ja)
CA (1) CA2347902A1 (ja)
HK (1) HK1042107B (ja)
MY (1) MY123559A (ja)
SG (1) SG100706A1 (ja)
TW (1) TW574190B (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY123559A (en) * 2000-05-18 2006-05-31 Nat Starch & Chemical Investment Holding Corp Curable electron donor compounds
US6803406B2 (en) 2002-03-29 2004-10-12 National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide
US20030232926A1 (en) * 2002-05-14 2003-12-18 Nikolic Nikola A. Thermoset adhesive films
WO2010019832A2 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Designer Molecules, Inc. Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof
US7884174B2 (en) * 2003-05-05 2011-02-08 Designer Molecules, Inc. Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds
TW200610753A (en) * 2004-05-02 2006-04-01 Ashland Inc Radiation-curable coatings for metal substrates from multifunctional acrylate oligomers
US8043534B2 (en) 2005-10-21 2011-10-25 Designer Molecules, Inc. Maleimide compositions and methods for use thereof
US8287686B2 (en) 2006-07-24 2012-10-16 Designer Molecules, Inc. Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof
KR20080036771A (ko) * 2006-10-24 2008-04-29 삼성전자주식회사 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를포함하는 유기 메모리 소자
WO2008092168A2 (en) * 2007-01-26 2008-07-31 Designer Molecules, Inc. Methods for the preparation of imides, maleimides and maleimide-terminated polyimide compounds
US8063161B2 (en) * 2007-04-16 2011-11-22 Designer Molecules, Inc. Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
US8324319B2 (en) * 2007-11-20 2012-12-04 Sridhar Laxmisha M Redox-induced cationically polymerizable compositions with low cure temperature
US8308892B2 (en) 2008-04-09 2012-11-13 Designer Molecules, Inc. Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof
US8008419B2 (en) 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
US8217120B2 (en) 2008-08-13 2012-07-10 Designer Molecules, Inc. Functionalized styrene oligomers and polymers
US8158748B2 (en) 2008-08-13 2012-04-17 Designer Molecules, Inc. Hetero-functional compounds and methods for use thereof
CN106008275A (zh) * 2016-06-24 2016-10-12 中国科学院新疆理化技术研究所 以氮为中心的多脲基三脚架型功能单体分子的合成方法
WO2018178165A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Sika Technology Ag Water-based composition having improved mechanical properties
JP7014296B2 (ja) * 2019-01-29 2022-02-01 東洋紡株式会社 ダイマージオール共重合ポリイミドウレタン樹脂を含む接着剤組成物
GB201910286D0 (en) * 2019-07-18 2019-09-04 Biocompatibles Uk Ltd Radiopaque polymers
WO2023074408A1 (ja) 2021-10-28 2023-05-04 四国化成工業株式会社 チオフェン化合物、その合成方法および該チオフェン化合物を含有する組成物

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US368A (en) * 1837-08-31 John williamson
US368634A (en) * 1887-08-23 Isaac p
DE2064305A1 (en) * 1970-12-29 1972-07-06 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthranilic acid esters alkylated on the nucleus
US4401777A (en) 1981-10-20 1983-08-30 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Curable resin composition comprising N-(alkenylphenyl)maleimide and epoxy composition
US4732956A (en) * 1984-06-18 1988-03-22 Loctite (Ireland) Ltd. Styryloxy resins and compositions thereof
JPS6064958A (ja) 1984-06-22 1985-04-13 Mitsui Toatsu Chem Inc イソプロペニルフエニルマレイミド誘導体
US4640849A (en) 1986-01-31 1987-02-03 Loctite (Ireland) Limited Meta-bridged styryloxy resins
US4727126A (en) * 1986-04-30 1988-02-23 Eastman Kodak Company Novel diol monomers and polymers thereof
FR2608600A1 (fr) 1986-12-17 1988-06-24 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes a base de maleimides et nouvelles compositions thermodurcissables les contenant
US5021487A (en) 1988-05-27 1991-06-04 Loctite Corporation Thermally stabilized acrylic adhesive compositions and novel methacrylated malemide compounds useful therein
AU4432789A (en) 1988-11-10 1990-05-17 Loctite (Ireland) Limited Polymerisable styryloxy resins and compositions thereof
JPH02262549A (ja) * 1988-11-11 1990-10-25 Nippon Paint Co Ltd オキサミン酸基含有化合物
JPH0335060A (ja) * 1989-06-30 1991-02-15 Yuasa Battery Co Ltd 高分子固体電解質
JP3240769B2 (ja) * 1992-10-02 2001-12-25 ジェイエスアール株式会社 感光性樹脂組成物
DE4305959A1 (de) * 1993-02-26 1994-09-01 Bayer Ag Lumineszierende Copolymere
JPH06273930A (ja) 1993-03-18 1994-09-30 Hitachi Ltd 硬化性樹脂組成物とそれを用いた多層プリント配線板およびその製法
JP3544733B2 (ja) * 1994-02-14 2004-07-21 東レ・ファインケミカル株式会社 硬化型組成物
US6034194A (en) 1994-09-02 2000-03-07 Quantum Materials/Dexter Corporation Bismaleimide-divinyl adhesive compositions and uses therefor
JPH08176090A (ja) * 1994-12-20 1996-07-09 Nippon Kayaku Co Ltd 単官能性モノマー、それを用いた樹脂組成物及びその硬化物
JP3625094B2 (ja) * 1995-11-24 2005-03-02 住友精化株式会社 吸水性樹脂およびその製造方法
JP3978628B2 (ja) * 1998-02-17 2007-09-19 日立化成工業株式会社 接着フィルム
JPH11302620A (ja) * 1998-04-23 1999-11-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd ダイボンディング用フィルム状接着剤
US6479602B1 (en) * 2000-03-15 2002-11-12 3M Innovative Properties Polymerization initiator systems and bonding compositions comprising vinyl aromatic compounds
US6713441B1 (en) 2000-03-15 2004-03-30 Chemlink Laboratories, Llc Toilet bowl cleaner
MY123559A (en) * 2000-05-18 2006-05-31 Nat Starch & Chemical Investment Holding Corp Curable electron donor compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR100794633B1 (ko) 2008-01-14
US7326746B2 (en) 2008-02-05
JP2009057565A (ja) 2009-03-19
CA2347902A1 (en) 2001-11-18
TW574190B (en) 2004-02-01
SG100706A1 (en) 2003-12-26
MY123559A (en) 2006-05-31
EP1156034B1 (en) 2014-01-08
US6908957B2 (en) 2005-06-21
US20070060683A1 (en) 2007-03-15
JP4870738B2 (ja) 2012-02-08
HK1042107A1 (en) 2002-08-02
JP4216489B2 (ja) 2009-01-28
HK1042107B (zh) 2006-09-08
EP1156034A2 (en) 2001-11-21
US20020010281A1 (en) 2002-01-24
CN1236000C (zh) 2006-01-11
EP1156034A3 (en) 2003-09-03
CN1324909A (zh) 2001-12-05
KR20010105227A (ko) 2001-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4870738B2 (ja) 硬化性電子供与体化合物
US6300456B1 (en) Compounds with electron donor and electron acceptor functionality
JP4577745B2 (ja) シラン、カルバメートまたは尿素および供与体または受容体官能基を含有する接着促進剤
US6699929B2 (en) Die attach adhesives with vinyl ether and carbamate or urea functionality
WO2003084924A2 (en) Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide
JP4216490B2 (ja) ビニルエーテルを含有する硬化性ハイブリッド電子供与体化合物
JP2005506988A (ja) スチレン又はシンナミル官能基を含有するエポキシ化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20041203

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071211

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080311

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080513

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080813

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080818

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080905

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20081007

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20081106

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121114

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121114

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131114

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees