TW574190B - Curable electron donor compounds - Google Patents

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574190 A7 _________ B7 五、發明說明（h 本發明有關各種電子供體化合物，以及含有此等電子 供體化合物之可固化黏著劑組合物〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 黏著劑組合物，尤其傳導性黏著劑，係在半導體封裝 及微電子元件之製作及組裝中用於各種目的〇較突顯之用 法爲將積體電路晶片黏合於引線框或其他基質，及將電路 封裝或總成黏合於印刷線路板。 現存有供用於低模數黏著劑尤其用於晶片黏附應用之 迅速固化黏著劑之電子受體/供體黏著劑，其中乙烯醚爲 電子供體。然而，作爲供體之合宜乙烯醚數目因其等之低 沸點、高揮發性、及製備困難而受到限制〇因此，有需要 開發適用於黏著劑應用之新穎電子供體〇 本發明有關各種包含一附接於一分子（小分子）或聚 合物基團之電子供體基團之電子供體化合物〇該電子供體 係一連接於一芳香環並與該芳香環內之不飽和現象共轭之 碳對碳雙鍵〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 電子供應用取代基團之存在於芳香環上將增加碳對碳 雙鍵上之電子密度，導致較高之反應性〇反應性亦受位阻 交作現象影響〇碳對碳雙鍵上烷基取代基團數之增加將降 低反應性；碳對碳雙鍵上之所有取代基團較佳爲氫，或爲 帶有一甲基團作爲唯一之他種取代基團之氫〇 該電子供體係經由一鍵接基團鍵接於該分子或聚合物 基團，該鍵接基團係該電子供體上之一官能基與該分子或 聚合物基團上之一共同反應官能劑之反應產物〇另法，該 電子供體基團可經由一耦合反應附接於該分子或聚合物基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 j 574190 A7 __ B7 五、發明說明（2) 團，其中在（該電子供體之）芳香環外部之碳對碳雙鍵於 反應期間內形成。 該分子或聚合物基團可爲一有支鏈或線性烷烴（具有 環狀部份）、矽氧烷、聚矽氧烷、。至（：4烷氧基端接之矽 氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、聚（丁 二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基團。 本發明亦爲一種包含一或更多本發明電子供體化合物 及一或更多可共聚電子受體化合物，以及一隨意之固化劑 及一或更多填料之可固化組合物。合宜之共聚反應用電子 受體化合物爲反丁烯二酸酯及順丁烯二酸酯，例如順丁烯 二酸二辛酯、順丁烯二酸二丁酯、反丁烯二酸二辛酯、反 丁烯二酸二丁酯。含有丙烯酸酯及馬來醯亞胺官能基之樹 脂或化合物乃其他合宜之電子受體物質。 本發明之電子供體化合物具有以下繪出結構中之一： 結構I : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297免 574190 A7 _____B7 五、發明說明（3) 結構DI :
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中η爲1至6 ;
Ar爲一芳香族或雜芳香族環或融合環，環結構內具有 3至1〇個碳原子，其中雜原子爲N 、0或S ;
Ri、R2、及R3獨自爲氫、具有1至12個碳原子之烷基 團、或上述之Ar;Ri、R2、及R3較佳爲氫或具有1至4個 碳原子之院基，而更佳爲全爲氫； G 爲-OR4、-SR4、、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之烷基，其中R1及R2均如上述，而R4爲上述 之Ar或具有1至12個碳原子而較佳爲1至4個碳原子之嫁 基團； Q爲具有1至12個碳原子之嫁基團； X爲 R1 R1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
V .ί Γ o = c、 /ο / \ ’ 〇 = c/ rR1 / 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574190 A7 _B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 五、發明說明（4) 574190 A7 B7 五、發明說明（5) γ爲 R1 II 〇 II 〇
〇 II
〇 II 〇 II 、N/C、N〆 I I R1 R1 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) · N^lR1 one 〇H( s / \
R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 SNC/ /nir1 su ί/ /〇
Ni sney
NIR
OHC S- 訂· !____線··_____II___________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 A7 - __ B7 五、發明說明（6) z爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、（^至（：4烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團0作爲z基團之製備用起始物質可由市、面許多來源購得 ;例如芳香族及聚芳香族物質可得自;矽氧烷及 聚矽氧烷得自Ge lest公司；聚醚得自BASF公司；聚酯得自 Uniqema 或 Bayer 公司；聚（丁 二烯）得自 Elf-Atochem 公司；聚胺基甲酸乙酯得自Bayer或BASF公司；而有支鏈 或線性烷烴得自Uni qema公司。此等來源中有些會使可利 用之Z物質已予官能化，供與電子供體上之一反應性官能 基反應；在其他情況下，實作者將需要使準備中之物質官 能化，供與電子供體起始物質反應〇 Z基團可含有環狀部份或雜原子，且取決於製成電子 供體化合物之合成路徑而可含有懸垂之羥基或硫醇基團； 舉例言之，若起始化合物中有一含有一與環氧基官能基團 反應之羥基或硫醇官能基，則Z基團將含有一懸垂之羥基 或硫醇基團〇 Z之確實組成或分子量對本發明並非關鍵，且視對電 子供體化合物之最終用途之要求而定可有寬廣之範圍〇 Z 之組成可選擇以於最終配方內提供特定之物性，譬如流變 性、親水性或疏水性、韌性、强度、或撓性0舉例言之， 低位準之交聯及圍繞聚合物鍵之自由旋轉將對化合物賦與 撓性，而存在矽氧烷部份將賦與疏水性及撓性。分子量及 鏈長度將影響黏滯度，分子量愈高且鏈愈長，則黏滞度愈 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 B7 五、發明說明（7) 商〇 如本文中所用，芳香族意指符合傳統芳香族化合物定 義之化合物，亦即在分子平面之上方及下方含有離域化7T 電子之環狀雲，且7T雲共有（4n + 2)個電子〇 此等電子供體化合物可經由含有該電子供體基團之起 始物質上之一官能基與含有該分子或聚合物基團之起始物 質上之一共同反應官能基間之標準加成或縮合反應，或者 經由常見之各耦合反應譬如Wit tig氏、Heck氏、或St ille 氏反應予以製備〇舉例言之，對電子供體部份有用之起始 化合物爲肉桂醇或肉桂醯氯及3-異丙烯基-α,α-二甲基 苯甲基異氰酸鹽〇雖然業界熟練人士可設計出合宜之反應 變化，但在實作中，變化將由起始物質之商業上可用性或 合成路徑之簡易度加以導引〇 代表性之合成路徑包括： 1. 異氰酸鹽官能基與（i)羥基；或（ii)胺；或（iii)硫 醇官能基反應以分別產生一胺基甲酸鹽、尿素或硫代胺基 甲酸鹽鍵合； 2. 用（i)羥基；或（Π)胺；或（iii)硫醇官能取代鹵素 以分別產生一醚、胺或硫醚鍵合； 3· 環氧基官能基與（i)羥基；或（ii)胺；或（iii)硫醇 官能基反應以分別產生一醚、胺或硫醚鍵合〇 電子供體化合物可與電子受體化合物譬如反丁烯二酸 酯、順丁烯二酸酯、丙烯酸酯、及馬來醯亞胺攙合進行共 聚反應，以形成固化之黏著劑組合物供用於廣泛之應用上 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -·--------tr」--------線」 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 Α7 Β7 五、發明說明（8) 〇合宜之反丁烯二酸酯及順丁烯二酸酯例如爲順丁烯二酸 二辛酯、順丁烯二酸二丁酯、反丁烯二酸二辛酯、反丁烯 二酸二丁酯〇合宜之丙烯酸酯爲數多種且可在市面上自例 如Sar tome r公司購得〇合宜之馬來醯亞胺係例如依據頒給 Dershem之美國專利第6,034，194號及6,034，195號中所 述步驟予以製備〇 電子供體化合物可配製成適用於電子應用之黏著、塗 覆、封裝或囊封組合物〇此等配方較佳爲含有一或更多固 化劑及傳導或非傳導性填料，且亦可含有安定用化合物、 黏性促進劑或耦合劑。 例示性固化劑爲熱啓發劑及光啓發劑，以電子供體化 合物重量之0.1 %至10%而較佳爲0.1 %至3.0 %之量存 在於黏著劑組合物內〇較佳之熱啓發劑包括過氧化物譬如 過辛酸丁酯與過氧化二異丙苯、以及偶氮化合物譬如2,2’ -偶氮雙（2-甲基丙腈）與2,2’-偶氮雙（2-甲基丁腈） 〇 —較佳之光啓發劑系列爲Ciba專業化學公司以Irgacure 商標銷售者〇在一些配方中熱啓發及光啓發二者可能均皆 合宜，例如，固化程序可藉照射起始，而在稍後之處理步 驟中，可藉加熱完成熱固化而予完成〇 一般而言，此等組合物將在70至250 之溫度範圍內 固化，而固化作用將在1〇秒鐘至3小時之範圍內完成。每 一配方之時間及溫度固化輪廓將隨特定電子供體化合物及 配方之其他成份變化，但固化輪廓之各參數可由業界熟練 執業人士予以確定而無需過當之實驗〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 B7 五、發明說明（9) 合宜之傳導性填料爲碳黑、石墨、金、銀、銅、鉑、 鈀、鎳、鋁、碳化矽、硝化硼、鑽石、及氧化鋁〇合宜之 非傳導性填料爲蛭石、雲石、矽灰石、碳酸鈣、氧化鈦、 砂、玻璃、熔矽石、燻矽石、硫酸鋇、及鹵化乙烯聚合物 ，譬如四氟乙烯、三氟乙烯、二氟化亞乙烯、氟乙烯、二 氯化亞乙烯、及氯乙烯〇當存在時，填料之量將爲配方重 量之20%至90% 〇 合宜之黏性促進劑或耦合劑爲矽烷、矽酸酯、金屬丙 烯酸鹽或甲丙烯酸鹽、鈦酸鹽、以及含有一螯合配位體之 化合物譬如瞵、硫醇、及乙醯乙酸鹽〇當存在時，耦合劑 之量將達電子供體化合物重量之%，而較佳之量爲〇.1 至 3 · 0 % 〇 此外，該等配方可含有將額外撓性及韌性給予所得已 固化物質之化合物。此等化合物可爲任何Tg爲150 eC或更 小之熱固或熱塑物質，而典型上將爲聚合物物質，譬如聚 丙烯酸酯、聚（丁二烯）、聚THF (聚合四氫呋喃）、楼 基端接之丁睛橡膠及聚丙二醇。當存在時，此等化合物之 量約可達電子供體化合物重量之15% 〇 以下實例顯示代表性電子供體化合物及其等之製備反 應。電子供體反應產物係由1H-NMR及FT-IR加以定性。此 等實例係本發明之例示，故無意作爲限制〇 在此等實例中，fnc-C36-fnC代表由油酸與亞油酸之 二聚反應繼以轉化成適當官能基所產生異構物之混合物， 式中fnc爲醇之-0H 、胺之-NH2、及異氰酸鹽之-NC0; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ---i----------J____I______________ 574190 A7 B7 五、發明說明（1G) f n c f nc — C5i fnc 代表由油酸與亞油酸之三聚反應繼以轉化 成適當官能基所產生異構物之混合物，式中fnc爲羧基團 之-C00H、醇之-CH2 0H ;而 化合物內之C36代表具有36個碳原子之線性與有支鏈 烷基之異構物之混合物，係所例示反應後在化合物內二聚 物或三聚物之殘基〇 實例1
HO一 C36—〇H
Sn(ll)
90C NC〇
甲專
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-異丙烯基-Of,α-二甲基苯甲基異m酸鹽 (35· 6克，0.177摩爾）媒合於配備以機械攪拌 用漏斗及氮氣入口 /出口之500毫升裝三頸燒瓶 (1〇〇克）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加 時添加0.033克之二丁錫二月桂酸酯（觸媒）並 溶於甲苯（50克）中之H0-C36-0H (50·12克， 爾）（Pripol 2033, Uniqema公司）注入添加用 以1〇分鐘時間將此溶液添加於異氰酸鹽溶液，且 物於9(TC額外加熱3小時〇讓反應冷卻至室溫後 (m-TM荖、、 內之E 熱至9 攪拌< 0.088 漏斗f 所得令 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公g) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 B7 五、發明說明（u) 水沖洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂上乾燥，過濂 並於眞空移除溶劑，以產生93%收率之生成物〇 C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} XJL2
0CN-C36-NCO ( DDI 1410，Henke 1 公司）（98·79 克，0·1 64摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗 及氮氣入口 /出口之500毫升裝三頸燒瓶內之甲苯（100 克）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至90 °C時添加 〇· 〇4克之二丁錫二月桂酸酯（觸媒）並攪拌。將溶於甲苯 (5 0克）中之肉桂醇（44 · 01克，〇 · 328摩爾）注入添加 用漏斗內。以10分鐘時間將此溶液添加於異氰酸鹽溶液， 且所得混合物於90 °C額外加熱3小時〇讓反應冷卻至室溫 後，用蒸餾水沖洗混合物三次。分離之有機層於硫酸鎂上 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 乾燥，過濾並於眞空移除溶劑，以產生94 %收率之生成物 〇 實例3
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297舍 574190 A7 _ B7__ 五、發明說明（12) H0-C36-OH ( Pripo 1 2033，Uniqema公司）（54·36 克，0.096摩爾）、50%Na0H(400毫升）、硫酸氫銨四 丁鹽（13·8克，0.041摩爾）、及肉桂醯氯（33.69克， 0.221摩爾）在甲苯中之溶液於53°C攪拌五小時，然後於 7 5 °C攪拌15小時〇讓反應冷卻至室溫’並萃取有機層且用 鹽水沖洗三次〇分離之有機層於硫酸鎂上乾燥，過濾並於 眞空移除溶劑，以獲得95%收率之生成物〇 實例4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·
+
I Si-( I
Amberlyst A21 甲芽110C -►
- Ο- OH 1
I OH
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中n爲9 o 環氧基丙氧基丙基端接之聚二甲基矽氧烷（DMS-E12, Gelest公司）（1 0克，0 · 0 1摩爾）、肉桂醯氯（2 · 6 8克， 0·02摩爾）及一離子交換樹脂（2克）（Amberlyst A-21) 於110 °C —起加熱20小時〇將該離子交換樹脂與反應混合 物分離獲得9 4%收％之生成物〇 實例5
I I II __·· ·ϋ ϋ ·ϋ I ϋ meme »ϋ ·ϋ ϋ ϋ· >ϋ ϋ ϋ ϋ ι ^1 ^1 ϋ ·ϋ I ·ϋ ^1 ϋ ϋ ϋ ϋ I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297名 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 A7 ____ B7 五、發明說明（14) 硫酸鎂上乾燥，過濾並於眞空移除溶劑，以產生95 %收率 之生成物〇
式中η爲9 〇 3-異丙烯基-α,α-二甲基苯甲基異氰酸鹽（m-TMI) (8 .0 5克，0.04摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用 漏斗及氮氣入口 /出口之250毫升裝三頸燒瓶內之甲苯（ 5〇克）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至9(TC時添 加二丁錫二月桂酸酯（0.003克）並攪拌〇將溶於甲苯（ 25克）中之甲醇（羥基）端接之聚二甲基矽氧烷（Gelest 公司上市之DMS-C15 ) (20克，0·〇4摩爾）注入添加用漏 斗內。以10分鐘時間將此溶液添加於異氰酸鹽溶液，且所 得混合物於90 °C額外加熱三小時。讓反應冷卻至室溫後， 用蒸餾水沖洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂上乾燥 ，過濾並於眞空移除溶劑，以產生95%收率之生成物。 實例7 本紙?ί尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 B7 五、發明說明（15)
0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-異丙烯基-α，α-二甲基苯甲基異氰酸鹽（m-TMI) (10克，0·0 5摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏 斗及氮氣入口 /出口之250毫升裝三頸燒瓶內之甲苯（5〇 克）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至901C時添加 二丁錫二月桂酸酯（〇·〇〇3克）並攪拌。將溶於甲苯（25 克）中之1-辛醇（6·47克，0.05摩爾）注入添加用漏斗內 。以1 〇分鐘時間將此溶液添加於異氰酸鹽溶液，且所得混 合物於90°C額外加熱三小時。讓反應冷卻至室溫後，用蒸 餾水沖洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂上乾燥，過 濾並於眞空移除溶劑，以產生97 %收率之生成物。 使用相同步驟可替代以具有18或2 4個碳原子之有支鏈 醇0該等醇可在市面上自Uniqema及Jarchem等公司購得 。在下列結構中，C18及C24分別代表具有18或24個碳原 子之有支鏈嫁基團0
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297合&)_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·--------訂·! 線—#———— —— —----------- 574190 A7 B7 五、發明說明（16) 實例8
NCO + NH2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將 氰酸鹽 氮氣入 下〇將 官能基 於異氰 應冷卻 層於硫 實例9 _▲ I ifc? 1 ^ 二摩爾當 (m-TMI) 口 /出口 溶於甲苯 )注入添 酸鹽溶液 至室溫後 酸鎂上乾 量之3-異 媒合於配 之三頸燒 中之一當 加用漏斗 ，且所得 ，用蒸餾 燥，過濾 丙烯基-α,α -二甲基苯甲基異 備以機械攪拌器、添加用漏斗及 瓶內之甲苯中0將反應置於氮氣 量之三官能胺（三摩爾當量之胺 內〇以1 〇分鐘時間將此溶液添加 混合物於90 eC加熱三小時〇讓反 水沖洗混合物三次〇分離之有機 並於眞空移除溶劑獲得生成物0 線·
+ nh2
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公g) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 __B7_ 五、發明說明（17) 將二摩爾當量之4_乙烯基苯甲基胺媒合於配備以機械 攪拌荔、添加用漏斗及氮氣入口 /出口之三頸燒瓶內THF 中。將反應置於氮氣下。將溶於THF中之一當量之1,8-二 溴辛烷注入添加用漏斗內。以1 0分鐘時間將此溶液添加於 胺溶液，且所得混合物於60 eC加熱三小時。譲反應冷卻至 室溫後，於低壓下移除THF ，並將殘留物分配於乙醚與水 之間〇將有機層分離，於硫酸鎂上乾燥，過濾，並於低壓 下移除溶劑獲得生成物〇 實例1〇
將一當量之 H2N-C36-NH2 (Versamine 552，Henkel 公 司）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗及氮氣入口 / 出口之三頸燒瓶內之THF中。將反應置於氮氣下。將溶於 THF中之二當量之肉桂醯氯注入添加用漏斗內。以1〇分鐘 時間將此溶液添加於H2N-C36-NH2溶液，且所得混合物於 6 01C加熱三小時。讓反應冷卻至室溫後，於低壓下移除THF ，並將殘留物分配於乙醚與水之間。將有機層分離，於硫 酸鎂上乾燥，過濾，並於低壓下移除溶劑獲得90%收率之 生成物0 實例11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（18)
將一當量之辛二醯氯媒合於配備以機械攪拌器、添加 用漏斗及氮氣入口 /出口之三頸燒瓶內之甲苯中0將反應 置於氮氣下。將溶於THF中之二當量之3-異丙稀基- α，α _二甲基苯甲基胺及一當量之三乙胺注入添加用漏斗內0 以5分鐘時間將此溶液添加於辛二醯氯溶液，且所得混合 物於70 °C加熱三小時〇讓反應冷卻至室溫後，用蒸餾水沖 洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂上乾燥，過濾並於 眞空移除溶劑，以獲得91%收率之生成物。 實例12 • 丫 CH3 ^ + H2N^k^^NH2 -^
鹽（m-TMI)媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗及氮氣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公A) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ______B7_ 五、發明說明（l9) 入口 /出口之三頸燒瓶內之甲苯中〇將反應置於氮氣下〇 將溶於甲苯中之一當量之2-甲基·戊二胺（DYTEK A)注入 添加用漏斗內〇以10分鐘時間將此溶液添加於異氰酸鹽溶 液，且所得混合物於90 °C加熱三小時。讓反應冷卻至室溫 後，用蒸餾水沖洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂上 乾燥，過濾並於眞空移除溶劑獲得生成物。 實例13 其他電子供體化合物可依據類似之步驟製成0下列反 應架構顯示其他芳香族環起始化合物與反應用有機化合物 ，及所得之電子供體化合物〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
實例13 - A
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮 574190 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（20)
實例13-B
och3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _·--------訂·- !線__ ——!!!,----------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574190
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（2Ο
實例13 - C
H2N一—NH2 -►
實例13-D OCN一—NCO -►
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 _B7五、發明說明（22)實例1 3 - E 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
och3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574190 A7 B7 五、發明說明（23) 奮例1 3 - G 在此例中，C^-OH代表由Uniqema公司上市之18碳原 子有支鏈醇。
C18—0H -► c
實例13-H
— 〇一 I Si-ΟΙ
OH
實例13 - I 在此等結構中，n爲代表括號內單位重複次數之整數 〇此可藉市售物質之選擇予以變化〇
+ ΗΟ、 ,〇Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NCO
實例13-J 在此等結構中，η爲代表括號內單位重複次數之整數 〇此可藉市售物質之選擇予以變化〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574190 A7 B7 五、發明說明（24)
、CI + HO、 實例13-Κ ΌΗ η ->►
NCO +
、(Τ II 〇 S、
實例1 3 - L
ci
實例13-Μ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在此等結構中，η爲代表括號內單位重複次數之整數 〇此可藉市售物質之選擇予以變化〇
〇/^^Si-〇 OH
-Si-( I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公g) Γ
OH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 Α7 Β7 五、發明說明（25)
實例13_N 在此等結構中，η爲代表括號內單位重複次數之整數 〇此可藉市售物質之選擇予以變化。
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 A7 B7 五、發明說明（ 26、
奮例13 - P 〇 ciso2oh 〇 hV\ 〇 - 11 〇 ηΛ〇19 + h〇ch2ch2ch2ch2〇h - Cl II 〇 〇 〇 SOCI, -►
II 9 9 II S-OCH2CH2CH2CH2O—s δ 0
H CH3P(〇C2H5)2 -► NaOEt / EtOH 9 II S- OCH2CH2CH2CH2O— s 0 0
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 訂-1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 窨例13
HO—C*~ —C~*〇H
p-TsOH
式中p-TsOH爲對甲苯磺酸。 實例14 黏著劑配方 用一種雙馬來醯亞胺作爲電子受體將三種得自先前實 例之電子供體化合物配製成黏著劑組合物0該雙馬來醒亞 胺係依據美國專利第4,745，197號中所列步驟，使用USP_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297全 線1♦——I------ 574190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7_ 五、發明說明（27) MD (Witco公司）作爲啓發劑而由胺基端接之聚氧基丁烯 (Versalink P650，Air Products 公司）及順丁烯二酸酐 予以衍生。 用DSC將各黏著劑組合物固化（電子供體與電子受體 之共聚反應）〇每一此等樹脂之放熱曲線在尖峰以及尖峰 至起始點特性方面似乎爲定性上類似0 各配方亦就用作微電子元件中所用之晶片黏附黏著劑 加以測試：將各配方置於一鈀引線框與一 120 X 120密耳矽 晶片之間，並於200 °C熱板上固化約60秒鐘〇於室溫將壓 力施加於晶片片剪力以千克測量〇各項結果包括 於下列配方表內，並顯示商用範圍內之晶片剪力値〇 配方1
成 份_ 質量（克） MMAJLI 雙馬來醯亞胺（Versalink P650 ) (電子受體） 0.54 11,19 TMI/二醇雙胺基甲酸酯二聚物 (實例1 ) 0.50 10.31 順丁烯二酸酐 8 % (Ricon 131) (反應性稀釋劑） 0.121 2.50 啓發劑 0.024 〇 .50 黏性促進劑之攙合物 0.0242 〇：5〇 銀薄片 3.69 75.0 RT晶片剪力 13·9千克 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574190 Α7 Β7 五、發明說明（ 28 配方2 成份 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙馬來醯亞胺（Versalink P650) (電子受體） 肉桂醇/二異氰酸鹽雙胺基甲酸 酯二聚物（實例2 ) 順丁烯二酸酐 8 % (Ricon 131) (反應性稀釋劑） 啓發劑 黏性促進劑之攙合物 銀薄片 RT晶片剪力 6·1千克 配方3 成 份_ 雙馬來醯亞胺（Versalink Ρ650 BMI )(電子受體） m-TMI/三醇三胺基甲酸酯三聚物 (實例5 ) 順丁烯二酸酐8 % (反應性稀釋劑） 啓發劑 黏性促進劑之攙合物 銀薄片 RT晶片剪力 15·8千克 質量（克） 0.56 0.52 0.126 0.0252 0.0252 3.78 質量（克） 0.49 0 .50 0.115 0.0231 0.023 3.46 重量（％ 11.15 10.35 2.50 0.50 0 .50 75.0 重量（％ 10.66 10.84 2.50 0.50 0.50 75 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公愛1> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190 A7 _B7 五、發明說明（29) 電子供體化合物之進一步優點爲將小量添加於含有乙 烯醚之黏著劑配方會防止黏著劑組合物在施加於低能量基 質時防止分散或滲散之事實〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮|2)_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 574190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 一種化合物，具有下列結構
    X， ，z 式中n爲1至6 ; Ar爲一環結構內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳 香族環或融合環，其中雜原子可爲Ν 、0或S ； 及R3獨自爲氫、具有1至丨2個碳原子之烷基 團、或上述之Ar ; G 爲- OR4、_SR4、-NUMU”、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之院基，其中R1及R2均如上述，而β4爲上述 之Ar或具有1至12個碳原子之烷基團； Q爲具有1至12個碳原子之烷基團； X 爲 Ri p1 〇 II 、〇/ II 〇
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂l· I 〇 II ‘N，C、N〆 I I R1 R1 -線— #------ - - --------------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） — 3 3 — 574190 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍
    —S— 或 —. f Z爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、1至04烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團0 2 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中 η爲1或2 ; Ri、R2、及R3爲氫； G 爲-OCH3 5 Q爲b至C4烷基； X爲 1本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297$ΐϊ "" _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·____ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 H ϋ I n ϋ ϋ I I I I I I n I ϋ 1 ϋ n n n ϋ 1· ϋ -ϋ ϋ n n n ϋ n - 574190 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Ο II 、〇/
    戴 ;而 Z爲有支鏈或線性之C18至C36鏈、或矽氧烷 一種化合物，具有下列結構：
    1, 2 Z (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中η爲1至6 ; Ar爲一環結構內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳 香族環或融合環，其中雜原子可爲Ν 、0或S ; ϋ1、！^2、及R3獨自爲氫、具有1至12個碳原子之綜基 團、或上述之Ar; G 爲- OR4、-SR4、-l^RiHR2)、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之嫁基，其中R1及R2均如上述，而β4爲上述 之Ar或具有1至12個碳原子之烷基團； Y 爲 R1 R1 \ II〇 〇 II 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -35- II〇 、N〆 I R1 〇 II 574190 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 〇 II f 〇、Ν〆 I I R1 R1 應 〇 II kN’C、S^ I R1 II IR1 kN〆 I R1 S II 、人 〇/、N〆 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2*3'4Ld 6, 7 V S II 、ΓνΤ〇、Ν〆il ——S-—- 〇 II —s— II 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    0 〇 N H— C— 0— 〇36""" 〇~* C 一 N Η
    ;而 Z爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、（^至^烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團0 4 ·如申請專利範圍第3項之化合物，具有下列結構：
    或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公考） -36- 574190 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    式中c18、c24、及c36分別代表具有c18、c24、及c3 原子之線性或有支鏈烷基團之異構物之混合物Ο 5·—種化合物，具有下列結構： 碳 G R1 0,1. 2\
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中η爲1至6 ; Ar爲一環結構內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳 香族環或融合環，其中雜原子可爲Ν 、0或S ； R1及R2獨自爲氫、具有1至12個碳原子之烷基團、或 上述之Ar ; G 爲- OR4、-SR4、-Nil^HR2)、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之院基，其中R1及R2均如上述，而β4爲上述 之Ar或具有1至12個碳原子之烷基團； Q爲具有1至I2個碳原子之烷基團； R1 Ri X爲 | f II 〇 〇 II \〇/C、N^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297 II 〇
    、Ν^〜σ I R1 一d · n I mmmmm ·ϋ n ϋ I 1 I an n n n I ϋ l n n n n 574190 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 〇
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •____ 訂卜 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 —S— 威 — .^ ;而 Z爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、1至04烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚釀、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團。 6 .如申請專利範圍第5項之化合物，其中 η爲1或2 ; 本紙張尺度適用中國國家標準(⑽Α4規格(綱97卻 574190 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 性填料〇 1 2 ·如申請專利範圍第8至U項中任一項之可固化黏著 劑組合物’用以於半導體封裝中將矽晶片黏著於基質上〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 574190 A7 B7 192. I；? 二 Λ 二一;… 调尤 五、發明說明（13)
    LiAlH4 (0.84克，0.022摩爾）與醚（1〇〇毫升）之 懸浮液於氮氣下在配備以迴流冷凝器之毫升裝乾燥三 頸圓底燒瓶內冷卻至〇 °C〇對此緩慢添加三酸三聚物（1〇 克，0.011摩爾）在乙醚（50毫升）中之溶液。反應混合 物於室溫攪拌五分鐘。加水（100毫升），並藉過濾移除 該鹽〇分離有機層並於硫酸鎂上乾燥〇於低壓力下移除溶 劑獲得該三醇三聚物〇 3-異丙烯基-α,α-二甲基苯甲基異m酸鹽（m-TMI) (3.57克，0.018摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加 用漏斗及氮氣入口 /出口之500毫升裝三頸燒瓶內之甲苯 (100毫升）中〇將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至90 °C時添加二丁錫二月桂酸酯（0.001克）並攪拌。將溶於 甲苯（5 0毫升）中之三醇三聚物（5.1克，0.0059摩爾） 注入添加用漏斗內〇以1〇分鐘時間將此溶液添加於異m酸 鹽溶液，且所得混合物於90 eC額外加熱三小時。譲反應冷 卻至室溫後，用蒸餾水沖洗混合物三次。分離之有機層於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮#6)_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -* 裝 ---— I l· I 訂i I — — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574190
    六、申請專利範圍 R1、R2、及R3爲氫； G 爲-〇。Η 3 ; Q爲Ci至院基； X爲 〇 〇 II II I I R1 R1 -NH-或-0- ;而 Z爲有支鏈或線性之L 8至C3 6鏈、或矽氧烷〇 7 .如申請專利範圍第5項之化合物，具有下列結構： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
    訂. 8.—種可固化黏著劑組合物，包含量高至該組合物（ 不含任何填料時）50重量％之申請專利範圍第1至7項中 任一項之化合物以及至少一由反丁烯二酸酯、順丁烯二酸 酯、丙烯酸酯及馬來醯亞胺所組成集團中選出之可共聚電 子受體化合物c 9 .如申請專利範圍第8項之可固化黏著劑組合物，尙 包含一以該組合物20重量％至90重量％之量存在之熱傳導 性填料〇 I 0 .如申請專利範圍第8項之可固化黏著劑組合物，尙 包含一以該組合物20重量％至90重量％之量存在之電傳導 性填料〇 II .如申請專利範圍第8項之可固化黏著劑組合物，尙 包含一以該組合物20重量％至90重量％之量存在之非傳導 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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