KR20080060258A - 동시 경화성 혼성 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
경화성 접착제 조성물은 (a) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머로부터 유도되는 (또는 유도가능한) 중합 단위를 포함하는 적어도 하나의 중합체; (b) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-다작용성 단량체 또는 올리고머; (c) 적어도 하나의 다작용성 에폭시드; (d) 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제; 및 (e) 적어도 하나의 양이온 개시제를 함유하며, 이 조성물은 광학적으로 투명하고, 경화 동안 그리고 경화 후에 광학적으로 투명하게 남아있다.
광학용품, 테이프, 경화성 조성물, 중합체, 에폭시드, 개시제
Description
본 발명은 경화성 접착제 조성물에 관한 것이다. 다른 태양에서, 본 발명은 또한 이 조성물의 사용 방법과, 이 조성물을 포함하는 접착제 이전 테이프 및 용품에 관한 것이다.
감압 접착제(pressure sensitive adhesive, PSA)는 다수의 바람직한 특성들 (적용의 용이성을 포함함)을 나타내어 다양한 응용에서 사용되어 왔다. 그러나, 보다 영구적인 접합 응용에 있어서, 통상적인 몇몇 PSA는, 특히 승온 또는 상대적으로 높은 습도에 노출될 때 몇몇 기재에의 부착성을 유지하기에 충분한 강도가 결여되어 있다. 예를 들어, 몇몇 통상적인 PSA를 광학 기재, 예를 들어 폴리 (메틸 메타크릴레이트) 또는 폴리카르보네이트 (이는 접합이 어려운 "가스 방출(out-gassing) 기재"인 것으로 공지됨)에 적용하는 것은 기포 발생(bubbling) 및 층분리(delamination)로 이어질 수 있다. 특히, 광학적 응용에서 그러한 기포 발생 및 층분리는 용납될 수 없다.
경화성 접착제 (예를 들어, 열경화성 또는 광경화성 접착제)는 상당한 접합 영구성 및 고강도 부착성을 필요로 하는 응용에서 사용되어 왔다. 광학 제품 응 용(예를 들어, 글레이징(glazing))에 있어서, 경화성 접착제는 광학적으로 투명하고, 강력하게 부착된 라미네이트(laminate) (예를 들어, 층상 광학 기재를 포함함)의 제조에 유용하였다. 그러나, 종래의 경화성 접착제는, PSA 또는 적용이 용이한 형태 (예를 들어 테이프의 형태)로 제공되기보다는 오히려 전형적으로 액체 형태로 적용되며, 클램핑(clamping) 또는 고정구를 필요로 할 수 있다.
강도 및 적용 용이성 둘 모두를 달성하기 위하여, 광학 응용에서 사용될 수 있는 혼성(hybrid) 조성물이 개발되었다. 혼성 조성물은, PSA로서 적용되고 그 후 경화되어 보다 큰 (예를 들어, 구조적 또는 반구조적) 접합 강도를 생성할 수 있는 조성물이다. 그러나, 그러한 조성물은 전형적으로 불투명하거나, 경화시 불투명하게 되어, 상기 조성물은 광학 용도로는 용납될 수 없게 된다.
그러나, 광학적 투명성, 강도 및 적용 용이성이 다수의 광학 제품이 필요로 하는 유일한 접착제 특성인 것은 아니다. 특정한 광학 라미네이트 (예를 들어, 온실, 차량 앞유리(windshield), 및 열성형/사출 성형 관련 응용에서 사용되는 것들)는 가혹한 환경 또는 공정 조건 (예를 들어, 열, 자외광, 변형, 연신, 및/또는 수분)에 노출된다. 따라서, 광학적 투명성의 손실을 피하기 위해서는, 그러한 라미네이트에 사용되는 접착제가 이들 조건 하에서 안정성을 나타내어야 한다.
게다가, 접착제는 에지 리프팅(lifting)(또는 에지 층분리)이 일어나지 않도록 하면서 전환 작업(예를 들어, 톱 절단, 다이 커팅, 또는 레이저 제거)을 견디기 위하여 매우 충분한 박리 점착성(peel adhesion)을 가져야 한다. 그러한 에지 리프팅은 접수 지점(points of water entry)을 야기하며, 그럼으로써 헤이즈(haze) 및 층분리 문제를 유발할 수 있다.
발명의 개요
따라서, 광학적 투명성이 필요한 응용에서 사용될 수 있고, 효율적인 제조에 용이하게 응용될 수 있는 접착제 조성물이 필요하다는 것이 인정된다. 바람직하게는, 그러한 조성물은 또한 전환 작업을 견디기에 충분히 높은 박리 점착력, 열성형/사출 성형 공정을 견디기에 충분히 높은 정합성(conformability)을 나타내고/나타내거나, 심지어 극한 온도 및 수분 조건에 노출될 때에도 그의 보전성(integrity) 및 광학적 투명성을 유지할 것이다. 게다가, 광경화에 전형적으로 사용되는 방사선의 파장에 대하여 투과성이 아니거나 (예를 들어, 반사 필름 또는 방사선 흡수 화합물을 포함하는 필름), 감열성인 광학 기재 상에서의 사용에 있어서, 접착제 조성물의 경화는 바람직하게는 적층 이전에 유발가능할 것이다 (즉, 당해 조성물은 바람직하게는 중합성 성분들의 경화가 개시되도록 활성화되고, PSA로서 접합되고, 이어서 경화가 완료될 수 있음).
간략하게는, 일 태양에서, 본 발명은
(a) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머로부터 유도되는 (또는 유도가능한) 중합 단위를 포함하는 적어도 하나의 중합체;
(b) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-다작용성 단량체 또는 올리고머;
(c) 적어도 하나의 다작용성 에폭시드;
(d) 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제 (바람직하게는, 자유 라디칼 광개시제); 및
(e) 적어도 하나의 양이온 개시제 (바람직하게는, 양이온 광개시제)를 함유하는 경화성 조성물을 제공한다.
본 경화성 조성물은 광학적으로 투명하며, 경화 동안 그리고 경화 후에 광학적으로 투명하게 남아있다. 본 조성물은 선택적으로 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-1작용성 단량체 또는 올리고머 및/또는 적어도 하나의 1작용성 에폭시드를 추가로 함유할 수 있다.
바람직하게는, 당해 중합체 (성분 (a))는 적어도 하나의 아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머로부터 유도되는 중합 단위를 포함한다. 더 바람직하게는, 당해 중합체는 감압 접착제이다.
본 발명의 경화성 조성물은, 먼저 PSA 필름 또는 열활성 접착제 (기재에의 적용의 용이함을 위하여)를 형성하고, 이어서 제2 단계에서 (화학 방사선 또는 열에의 노출 후) 자유 라디칼 및 양이온성 중합을 동시에 겪어 광학적으로 투명한 중합체 네트워크를 형성할 수 있는 2단계 접착제로서 기능할 수 있으며, 상기 광학적으로 투명한 중합체 네트워크는 바람직하게는 적어도 반구조적 박리 강도(즉, 3.0 밀리미터 두께의 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 기재 및 37.5 마이크로미터 두께의 접착제 (본 발명의 조성물) 층을 포함하는, 두께가 50.8 마이크로미터이고 영률(Young's modulus)이 기계 방향으로는 3.83 x 1012 Pa이고 횡방향으로는 4.44 x 1012 Pa인 필름 (필름-1)을 사용하여 수정하는 것을 제외하고는, 하기 실시예 부분에서 설명된 180° 박리 점착력 시험 방법에 따라 측정할 때 적어도 약 80 N/dm의 박리 점착력 값)를 나타낸다는 것이 밝혀졌다. 두 중합이 상이한 속도로 일어나기 때문에 (양이온 반응의 속도가 일반적으로 더 느림), 당해 조성물은 (둘 모두의 중합이 유발되도록) 개시되고 이어서 접합될 수 있다. 이러한 특징은, 예를 들어 유발 열 또는 방사선에 대하여 민감하거나, 상기 열 또는 방사선을 투과시킬 수 없는 광학 필름 또는 기타 기재의 접합에 유리할 수 있다. (예를 들어, 몇몇 태양광 반사 필름(solar reflective film)은 자외광(UV) 흡수제로 코팅되며, 몇몇 반사 필름은 UV 영역을 투과시키지 않음). 따라서, 몇몇의 종래의 경화성 접착제 조성물과는 달리, 본 발명의 조성물은 그러한 기재를 포함하는 라미네이트의 형성에 사용될 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 방사선 및/또는 열 노출로부터 보호될 때 탁월한 보관 수명을 가질 수 있다. 노출시, 본 조성물은 경화되어 접착제를 형성할 수 있고, 상기 접착제는 다양한 광학 기재에 대하여 상대적으로 큰 박리 점착력 (바람직하게는 적어도 반구조적 박리 강도)을, 지속되는 광학적 투명성 및 환경적 안정성과 함께 나타낼 수 있다. 놀랍게도 본 발명의 경화성 조성물은, 그의 혼성 성질에도 불구하고, 경화 과정 동안 광학적으로 투명하게 남아있을 수 있으며, 그 후 상대적으로 높은 열 및 습도 (예를 들어, 90℃, 500시간 및/또는 80℃, 90％의 상대 습도(RH), 500시간)의 조건 하에서 상기 광학적 투명성을 유지할 수 있다.
따라서, 본 발명의 조성물의 적어도 몇몇 실시 형태는 광학적 투명성이 필요한 응용에서 사용될 수 있으며, 효율적인 제조에 용이하게 응용될 수 있고, 전환 작업을 견디기에 충분히 높은 박리 점착력을 나타낼 수 있으며, 열경화/사출 성형 공정을 견디기에 충분히 높은 정합성을 나타낼 수 있고/있거나 심지어 극한 온도 및 수분 조건에 노출될 때에도 그의 보전성 및 광학적 투명성을 유지할 수 있는 접착제 조성물에 대한 상기에 언급된 필요성을 충족시킬 수 있다. 따라서, 본 조성물은 예를 들어 태양광 반사 필름 글레이징(예를 들어, 태양광 반사 필름을 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 또는 폴리카르보네이트에 접합시키기 위한 것임), 광학적 감광 필터 라미네이트의 제조, 열성형/사출 성형 응용, 플라스틱 터치스크린(touch screen)의 제조, 보안용 라미네이트(security laminate)의 제조, 및 다양한 유형의 휘도 향상 필름 또는 윈도우(window) 필름의 접합에서 유용할 수 있다.
다른 태양에서, 본 발명은 적어도 하나의 이형 라이너 상에 지탱된 본 발명의 경화성 조성물의 필름을 포함하는 이전 테이프도 제공한다.
또 다른 태양에서, 본 발명은 본 발명의 경화성 조성물 (또는 그의 적어도 부분적으로 경화된 변형체(version)) 및 적어도 하나의 광학 기재 (예를 들어, 광학 필름)를 포함하는 광학용품 (예를 들어, 광학 라미네이트 또는 코팅된 광학 시트)을 추가로 제공한다.
추가의 태양에서, 본 발명은 (a) 본 발명의 경화성 조성물을 제1 광학 기재의 적어도 하나의 표면의 적어도 일부분에 적용하는 단계와; (b) 적어도 경화성 조성물을 화학 방사선 또는 열에 노출시키는 단계와; (c) 선택적으로, 상기 노출 전 또는 후에 제2 광학 기재를 상기 조성물에 접합시키는 단계를 포함하는 광학용품 (예를 들어, 광학 라미네이트 또는 코팅된 광학 시트)의 제조 방법도 제공한다.
정의
본 특허 출원에 사용된 바와 같이,
"동시 경화성"은 복수의 중합 공정들이 동시에 개시되어 동일하거나 상이한 속도로 함께 진행될 수 있음을 의미하며;
"열활성 접착제"는 그의 활성화 온도 초과의 온도(즉, 주위 온도 초과의 온도 또는 약 30℃ 초과의 온도)에서 (1) 부착물(adherend)에의 충분한 접착 능력, 및 (2) 부착물로부터 깨끗이 제거가능하기에 충분한 밀착 강도 특성 뿐만 아니라, (3) 강하고(aggressive) 영구적인 점착성, 및 (4) 손가락 압력 이하의 압력을 이용한 부착성의 특성도 나타내는 조성물을 의미하고;
"(메트)아크릴로일-작용성"은 아크릴로일- 및/또는 메타크릴로일-작용성을 의미하며;
"광학적으로 투명한"은 사람 눈에 투명하게 보임을 의미하고;
"올리고머"는 적어도 2개의 반복 단위를 포함하고 분자량이 그의 연루된 분자량보다 작은 분자를 의미하며, 그러한 분자는 중합체와는 달리 단일 반복 단위의 제거 또는 부가시 상당한 특성 변화를 나타내고;
"광학 기재"는 적어도 하나의 광학 효과 (예를 들어, 가시선, 적외선(IR), 또는 자외선(UV)의 투과, 반사 및/또는 편광)를 나타내는 기재를 의미하며;
"감압 접착제"는 주위 온도 (즉, 약 10℃ 내지 약 30℃의 온도)에서, (1) 부착물에의 충분한 접착 능력, (2) 부착물로부터 깨끗이 제거가능하기에 충분한 밀착 강도 특성 뿐만 아니라, (3) 강하고 영구적인 점착성, 및 (4) 손가락 압력 이하의 압력을 이용한 부착성의 특성도 나타내는 조성물을 의미한다. PSA로서 또는 열활성 접착제로서 우수하게 기능하는 것으로 밝혀진 물질은 필요한 점탄성 특성을 나타내도록 고안되고 조제되는 중합체를 포함하여 점착성, 박리 점착력 및 전단 유지력의 원하는 균형으로 이어진다.
중합체 성분
본 발명의 경화성 조성물의 중합체 성분은 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머의 중합 단위를 포함한다. 바람직하게는, 당해 중합체 성분은 적어도 하나의 아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머의 중합 단위를 포함한다. 상기에 나타낸 바와 같이, 아크릴로일- 및 메타크릴로일-작용성 단량체 (예를 들어, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 단량체)는 본 명세서에서 "(메트)아크릴로일-작용성" 단량체로 총칭된다. 선택적으로 임의의 하나 이상의 다양한 다른 유용한 에틸렌계 불포화 단량체와 조합된 하나 이상의 그러한 단량체로부터 제조되는 중합체는 "폴리(메트)아크릴레이트"로 총칭될 것이다. 당해 중합체는 단일중합체 또는 공중합체일 수 있다. 바람직하게는, 당해 중합체 성분은 유리 전이 온도(Tg; 시차 주사 열량계 (differential scanning calorimetry, DSC)로 측정됨)가 50℃ 이하 (더 바람직하게는, 20℃ 이하)이다.
그러한 중합체 및 그의 단량체는, 그의 제조 방법이 그러한 바와 같이, 중합체 및 접착제 기술 분야에 잘 알려져 있다. 다수의 그러한 중합체는 감압 접착제로서 유용할 수 있다.
본 발명에 따라 유용한 폴리(메트)아크릴레이트 중합체의 구체예에는 자유 라디칼 중합성 아크릴레이트 단량체 또는 올리고머로부터 제조되는 것들, 예를 들어 미국 특허 제5,252,694호 (윌레트(Willett) 등)의 제5단, 제35행 내지 제68행에 기재된 것들이 포함되며, 상기 특허의 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다. 임의의 다양한 상이한 폴리(메트)아크릴레이트가 사용될 수 있지만, 안정성 및 투명성의 향상을 위하여 그리고 상호 반응하는 상호침투 중합체 네트워크(interpenetrating polymeric network, IPN)의 제공을 위하여, 폴리(메트)아크릴레이트가 하나 이상의 반응성 작용기를 포함하는 것이 바람직할 수 있으며, 상기 반응성 작용기는 반응하여 폴리(메트)아크릴레이트를 경화성 조성물의 경화 동안 형성되는 폴리에폭시드에 직접적으로 또는 간접적으로 연결시킬 수 있다.
이들 반응성 작용기는, 생성되는 중합체 성분이 (예를 들어, 양이온 개시제 프래그먼트(fragment)와 반응할 수 있는 아미노기와 같은 기의 존재로 인하여) 에폭시드 성분의 양이온 중합을 유의하게 방해하지 않는다면 임의의 공지된 반응성 기 (예를 들어, 하이드록실(-OH) 또는 카르복실산(-COOH) 기)일 수 있다. 반응성 작용기는, 예를 들어 폴리(메트)아크릴레이트의 제조에서 적절한 단량체 (예를 들어, (메트)아크릴산 단량체 또는 하이드록시-작용성 (메트)아크릴레이트 단량체)를 포함시킴으로써 폴리(메트)아크릴레이트 내에 포함시킬 수 있다.
대안적으로는, 폴리(메트)아크릴레이트와 폴리에폭시드 사이의 상호 반응은 다작용성 단량체, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트를, 폴리(메트)아크릴레이트와 반응할 수 있는 그래프팅제(grafting agent)와 함께 사용하여 달성할 수 있다. 상호 반응 IPN의 다른 제조 수단은 폴리(메트)아크릴레이트 골격 상에 에폭시드 기를 포함시키는 것에 의한 것이다.
본 발명의 경화성 조성물의 중합체 성분의 제조에 유용한 단량체의 대표적인 예에는 특정적으로, 그러나 배타적이지 않게 하기 부류의 것들이 포함된다:
부류 A -- 1 내지 약 14개 (바람직하게는, 1 내지 약 10개)의 탄소 원자를 포함하는 알킬 알코올 (바람직하게는 비-3차 알코올)의 아크릴산 에스테르 (예를 들어, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 아이소옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 아이소노닐 아크릴레이트, 아이소보르닐 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 및 도데실 아크릴레이트 등과 그 혼합물);
부류 B -- 1 내지 약 14개 (바람직하게는, 1 내지 약 10개)의 탄소 원자를 포함하는 알킬 알코올 (바람직하게는 비-3차 알코올)의 메타크릴산 에스테르 (예를 들어, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 아이소부틸 메타크릴레이트, 및 t-부틸 메타크릴레이트 등과 그 혼합물);
부류 C -- 폴리하이드록시 알킬 알코올 (예를 들어, 1,2-에탄다이올, 1,2-프로판다이올, 1,3-프로판 다이올, 다양한 부탄 다이올, 다양한 헥산 다이올, 및 글리세롤 등과 그 혼합물)의 (메트)아크릴산 모노에스테르 - 그러한 에스테르는 흔히 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트로 지칭됨 - ;
부류 D -- 거대단량체성 (메트)아크릴레이트 (예를 들어, (메트)아크릴레이트-말단 스티렌 올리고머 및 (메트)아크릴레이트-말단 폴리에테르, 예를 들어 개시 내용이 본 명세서에 참고로 포함된 국제특허 공개 WO 84/03837호 (스나이더(Snyder) 등)에 기재된 것 등과 그 혼합물);
부류 E -- (메트)아크릴산 및 알칼리 금속 (예를 들어, 리튬, 나트륨, 및 칼륨 등과 그 혼합물)과의 그의 염.
바람직한 단량체는 부류 A, B, C의 것들과, 아크릴산 및 메타크릴산 등과 그 혼합물을 포함한다. 탄소 원자수가 1 내지 약 10인 부류 A 및 B의 것들과, 아크릴산 및 메타크릴산과, 그 혼합물이 더 바람직하다. 아이소옥틸 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 아크릴산, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 하이드록시-에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 및 그 혼합물이 가장 바람직하다.
(메트)아크릴로일-작용성 단량체 및/또는 올리고머
본 발명의 경화성 조성물은 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-다작용성 단량체 또는 올리고머 (적어도 2개의 (메트)아크릴로일기를 포함함)를 함유한다. 본 조성물의 경화 동안, 이 성분은 가교결합된 중합체 네트워크를 형성하도록 중합될 수 있다. 원할 경우, 본 조성물은 선택적으로 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-1작용성 단량체 또는 올리고머 (단지 하나의 (메트)아크릴로일기를 포함함)를 추가로 함유할 수 있으며, 상기 단량체 또는 올리고머는 다작용성 단량체 및/또는 올리고머와 공중합할 수 있다. 1작용성 단량체 및/또는 올리고머의 함유는 (예를 들어, 반응성 희석제 또는 가소제로서의 역할을 하거나, 생성된 중합체의 가교결합 밀도 또는 점착성을 맞추기 위하여) 바람직할 수 있지만, 일반적으로 필요하지는 않다.
(메트)아크릴로일-작용성 단량체 및/또는 올리고머의 선택은 생성된 경화 또는 경화성 조성물의 원하는 능력 기준 또는 특성에 기초할 수 있다. 한 관점에서, (필요할 때 제거가능 용이성을 위한 것 뿐만 아니라) 기재에의 적용의 용이성을 위하여 조성물은 감압 접착 특성을 갖는 것이 바람직할 수 있다. 그러나, 다른 관점에서, 조성물이 야외용의 또는 승온 및/또는 높은 습도를 갖는 다른 환경에서 사용하기 위한 라미네이트에서 사용될 때 열 및 습도 안정성이 조성물에 있어서 특히 바람직한 특성일 수 있다. 당해 조성물의 밀착 및 접착 강도는, 원하는 중합체 네트워크를 제공하기 위하여 적절한 유형, 작용기, 및 양의, (메트)아크릴로일기를 포함하는 단량체 및/또는 올리고머의 선택에 의해 변경될 수 있다.
유용한 1작용성 및 다작용성 (메트)아크릴로일기 함유 단량체는 알킬 (메트)아크릴레이트, 아릴옥시알킬 (메트)아크릴레이트, 및 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 등과 그 조합; 바람직하게는 경화성 조성물의 다른 성분들과 본질적으로 완전히 혼화가능하고 처리 동안 물질 손실이 거의 일어나지 않는 충분히 낮은 증기압을 갖는 (메트)아크릴로일-작용성 단량체를 포함한다. 바람직하게는, 당해 단량체들은 본질적으로 비휘발성이다 (예를 들어, 증기압이 25℃에서 1 ㎪ 이하; 더 바람직하게는, 25℃ 에서 0.5 ㎪ 이하; 가장 바람직하게는, 25℃ 에서 0.1 ㎪ 이하임).
적합한 1작용성 단량체의 대표적인 예에는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 아이소부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 에틸트라이글리콜 메타크릴레이트, 아이소보르닐 아크릴레이트, 아이소보르닐 메타크릴레이트, 아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트, 아세토아세톡시에틸 아크릴레이트, 아세토아세톡시프로필 아크릴레이트, 아세토아세톡시부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, β-에톡시에틸 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페닐카르비톨 아크릴레이트, 노닐페닐 카르비톨 아크릴레이트, 노닐페녹시 프로필 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-페녹시프로필 메타크릴레이트, 아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 아크릴로일옥시 석시네이트, 2-에틸헥실 카르비톨 아크릴레이트, 프탈산 모노하이드록시에틸 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, N-메틸올 아크릴아미드-부틸 에테르, N-메틸올 아크릴아미드, 아크릴아미드, 다이사이클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 다이사이클로펜텐일 아크릴레이트, 및 다이사이클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트 등과 그 혼합물이 포함된다.
바람직한 1작용성 단량체는 아이소보르닐 아크릴레이트, 아이소보르닐 메타크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페닐카르비톨 아크릴레이트, 노닐페닐 카르비톨 아크릴레이트, 노닐페녹시 프로필 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 및 2-페녹시프로필 메타크릴레이트 등과 그 혼합물을 포함한다 (테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 및 2-페녹시프로필 메타크릴레이트와 그 혼합물이 더 바람직함).
다작용성 단량체(들) (하나의 분자 내에 적어도 2개의 중합가능한 이중 결합을 보유하는 화합물)가 예를 들어 가교결합을 행하기 위하여 이용될 수 있다. 그러한 다작용성 단량체의 대표적인 예에는 에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,2-프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,3-부틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트; 네오펜틸글리콜 다이아크릴레이트; 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트; 폴리옥시알킬렌 글리콜 다이아크릴레이트, 예를 들어 다이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,2-프로필렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,3-부틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,6-헥산다이올 다이메타크릴레이트; 네오펜틸글리콜 다이메타크릴레이트; 비스페놀-A-다이메타크릴레이트; 트라이메틸올프로판 트라이메타크릴레이트; 폴리옥시알킬렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 예를 들어 다이프로필렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; N,N-메틸렌-비스-메타크릴아미드; 알릴 아크릴레이트; 알릴 메타크릴레이트; 다이트라이메틸올프로판 테트라아크릴레이트; 및 다이펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 등과, 그 혼합물이 포함된다.
바람직한 다작용성 단량체는 에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,2-프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,3-부틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트; 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트; 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,2-프로필렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,3-부틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 1,6-헥산다이올 다이메타크릴레이트; 트라이메틸올프로판 트라이메타크릴레이트; 및 그 혼합물을 포함하며, 에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,2-프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,3-부틸렌 글리콜 다이아크릴레이트; 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트; 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트; 및 그 혼합물이 더 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물의 제조에 사용하기에 적합한 1작용성 및 다작용성 (메트)아크릴로일기 함유 올리고머는 경화성 조성물의 다른 성분들과 혼화가능할 수 있는 것들을 포함한다. 그러한 올리고머 부류로는 하기 화학식 I로 나타낼 수 있는 것이 있다:
여기서, R1은 H 또는 CH3이며; Z는 에스테르 및 아미드 기로부터 선택되고;
R2는 (CH2)m - 여기서, m은 1 내지 약 6의 정수임 - 이며; Y는 카르보네이트, 에스테르, 에테르 및 아미드 기로부터 선택되고;
X는 예를 들어 폴리올 결합 또는 알킬기와 같은 n-가 라디칼 기이며; n은 1 이상의 정수 (바람직하게는 1 내지 약 6의 정수)이다. 예시적인 조성물은 적어도 하나의 1작용성 올리고머와 적어도 하나의 다작용성 올리고머 - 분자 당 2 내지 약 5개의 (메트)아크릴로일 작용기를 가짐 - 를 함유할 수 있다.
대안적으로, (메트)아크릴로일-작용성 올리고머는 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트 올리고머, 중합가능한 (메트)아크릴로일 작용기를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리에테르 (메트)아크릴레이트 올리고머, 및 폴리카르보네이트 (메트)아크릴레이트 올리고머 등과 그 혼합물일 수 있다. 적합한 (메트)아크릴레이트 올리고머는, 예를 들어 구매가능한 제품, 예를 들어 방향족 모노아크릴레이트인 CN131, 및 지방족 다이아크릴레이트인 CN132 - 이 둘 모두는 사토머 컴퍼니(Sartomer Co.) (미국 펜실베니아주 엑스톤 소재)로부터 입수가능함 - 및 악틸란(ACTILANE) 420 2작용성 아크릴레이트 희석제 (미국 조지아주 백슬리 소재의 악조 노벨 레진즈(Akzo Nobel Resins))를 포함한다. 유용한 폴리에스테르 아크릴레이트화(acrylated) 올리고머는 사토머 컴퍼니 (미국 펜실베니아주 엑스톤 소재)로부터의 CN292, CN2200, 및 CN2255와, 유씨비 케미칼즈(UCB Chemicals) (미국 조지아주 스미르나 소재)로부터의 에베크릴(EBECRYL) 81, 83, 450, 및 2047을 포함한 다. 적합한 폴리에테르 아크릴레이트화 올리고머는 란 유에스에이 코포레이션(Rahn USA Corp.) (미국 일리노이주 오로라 소재)으로부터 입수가능한 제노머(GENOMER) 3497과, 사토머 컴퍼니 (미국 펜실베니아주 엑스톤 소재)로부터의 CN550을 포함한다.
에폭시드 성분
본 발명에 따라 사용하기에 적합한 다작용성 에폭시드 물질은 화학적 및 구조적 접착제 기술 분야의 숙련자에 의해 인지될 것이며, 경화성 조성물의 다른 성분들과 혼화가능할 수 있는 것들을 포함한다. 유용한 에폭시드 물질은 지방족, 지환족 또는 방향족일 수 있는 다작용성 에폭시드기 함유 단량체, 거대단량체, 올리고머, 및 그 혼합물 (때로, "에폭시 수지"로 칭함)을 포함한다.
원할 경우, 당해 조성물은 다작용성 에폭시드와 공중합할 수 있는 적어도 하나의 1작용성 에폭시드를 선택적으로 추가로 함유할 수 있다. 1작용성 에폭시드의 함유는 (예를 들어, 반응성 희석제 또는 가소제로서의 역할을 하거나, 생성된 중합체의 가교결합 밀도 또는 점착성을 맞추기 위하여) 바람직할 수 있지만, 일반적으로 필요하지는 않다. 선택적으로 그리고 바람직하게는, 상기에 언급된 바와 같이, 1작용성 또는 다작용성 에폭시드는 상호 반응 상호침투 중합체 네트워크를 형성하기 위하여 상기에 설명한 중합체 성분과 직접적으로 반응하거나 가교결합제 또는 기타 결합제를 통하여 반응할 수 있는 작용기를 포함할 수 있다.
유용한 에폭시드 물질은 양이온 중합성 단량체를 포함하며, 매우 다양한 상기 단량체가 잘 알려져 있다. 예를 들어, 본 명세서에 개시 내용이 참고로 포함된 미국 특허 제5,897,727호 (스타랄(Staral) 등)에 기재된 단량체를 참조한다. 유용한 에폭시드 물질은 미국 특허 제5,252,694호 (윌레트 등) (예를 들어, 제4단 제30행 내지 제5단 제34행)에 또한 기재되어 있으며, 상기 특허의 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
바람직한 에폭시드 물질은 2작용성 지환족, 지방족 및 방향족 에폭시드 물질을 포함한다. 예에는 비스페놀 A 및 비스페놀 F 에폭시드, 예를 들어 상표명 에폰(EPON) 828, 에폰 1001F, 및 에포넥스 레진(EPONEX Resin) 1510 (미국 텍사스주 휴스턴 소재의 쉘 케미칼즈(Shell Chemicals))으로 구매가능한 것들이 포함된다. 유용한 지환족 에폭시드 단량체의 예에는 ERL 시리즈의 지환족 에폭시드 단량체, 예를 들어 ERL-4221 또는 ERL-4206 (미국 코네티컷주 댄버리 소재의 유니온 카바이드(Union Carbide))이 포함된다.
1작용성 에폭시드는 반응성 희석제로서 기재되는 물질 부류를 포함하며, 글리시딜 에테르, 예를 들어 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠(Resolution Performance Products)로부터 헬옥시 모디파이어(HELOXY Modifier) 61로 구매가능한 부틸 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 116으로 구매가능한 2-에틸헥실 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 62로 구매가능한 크레실 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 64로 구매가능한 노닐페닐 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠 로부터 헬옥시 모디파이어 63으로 구매가능한 페닐 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 65로 구매가능한 p-tert-부틸페닐 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 7로 구매가능한 C8-10 지방족 알코올 글리시딜 에테르; 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 헬옥시 모디파이어 8로 구매가능한 C12-14 지방족 알코올 글리시딜 에테르; 미국 미시건주 미들랜드 소재의 다우 케미칼(Dow Chemical)로부터 DER 321, DER 323, DER 324 및 DER 325로 구매가능한 1작용성 비스페놀 A-기재의 액상 에폭시 수지; 및 글리시딜 에스테르, 예를 들어 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 레졸루션 퍼포먼스 프로덕츠로부터 카두라(CARDURA) E-10P로 구매가능한 네오데칸산의 글리시딜 에스테르 등과; 그 혼합물을 포함한다.
바람직한 에폭시드는, 조성물의 다른 성분들과 조합되어 투명성, 접합 강도, 보전성 및 안정성을 비롯한 특성들의 원하는 균형을 제공하도록 선택될 수 있다.
개시제
본 발명에 따른 (메트)아크릴로일-작용성 물질의 반응 또는 중합에 유용한 자유 라디칼 개시제는 잘 알려져 있다. 적합한 자유 라디칼 광개시제는 벤조인 에테르 (예를 들어, 벤조인 메틸 에테르 및 벤조인 아이소프로필 에테르), 치환된 벤조인 에테르 (예를 들어, 아니소인 메틸 에테르), 치환된 아세토페논 (예를 들어, 2,2-다이에톡시아세토페논 및 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논), 치환된 알파-케 톨 (예를 들어, 2-메틸-2-하이드록시프로피오페논), 방향족 포스핀 옥사이드 (예를 들어, 비스(2, 4, 6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드), 방향족 설포닐 클로라이드 (예를 들어, 2-나프탈렌-설포닐 클로라이드), 및 광활성 옥심 (예를 들어, 1-페닐-1,2-프로판다이온-2(O-에톡시카르보닐)옥심) 등과 그 혼합물을 포함한다.
유용한 열적 자유 라디칼 개시제는 하기를 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다: (1) 아조 화합물, 예를 들어, 2,2'-아조-비스(아이소부티로니트릴), 다이메틸 2,2'-아조-비스(아이소부티레이트), 아조-비스(다이페닐 메탄), 및 4, 4'-아조-비스(4-시아노펜탄산); (2) 과산화물, 예를 들어, 과산화수소, 벤조일 퍼옥사이드, 쿠밀 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 글루타르산 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 및 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드; (3) 하이드로과산화물, 예를 들어, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 쿠멘 하이드로퍼옥사이드; (4) 과산, 예를 들어, 과아세트산, 과벤조산, 과황산칼륨 및 과황산암모늄; (5) 퍼에스테르, 예를 들어, 다이아이소프로필 퍼카르보네이트; 및 (6) 열적 산화환원(redox) 개시제 등과; 그 혼합물.
바람직한 자유 라디칼 개시제는 (예를 들어, 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리를 가능하게 하는 것, 및 보관 안정성 때문에) 자유 라디칼 광개시제이다. 치환된 아세토페논, 방향족 포스핀 옥사이드, 및 그 혼합물로부터 선택되는 자유 라디칼 광개시제 (가장 바람직하게는, 치환된 아세토페논, 및 그 혼합물로부터 선택되는 것들)가 더 바람직하다.
본 발명에 따라 에폭시드의 경화에 사용될 수 있는 양이온 개시제도 잘 알려 져 있다. 유용한 양이온 광개시제는 임의의 다양한 공지된 유용한 물질, 예를 들어 오늄 염, 및 특정 유기금속 착물 등과 그 혼합물을 포함한다. 예시적인 유기금속 착물과, 그를 다수의 에폭시드와 함께 사용하는 것에 대한 설명은, 예를 들어 미국 특허 제5,252,694호 (윌레트 등), 미국 특허 제5,897,727호 (스타랄 등), 및 미국 특허 제6,180,200호 (하(Ha) 등)에서 찾아볼 수 있으며, 상기 특허의 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
유용한 오늄 염은 구조식 AX를 갖는 것을 포함하며, 여기서, A는 유기 양이온 (예를 들어, 다이아조늄, 요오도늄 및 설포늄 양이온으로부터 선택되며; 바람직하게는 다이페닐요오도늄, 트라이페닐설포늄, 및 페닐티오페닐 다이페닐설포늄으로부터 선택됨)이며, X는 음이온 (예를 들어, 유기 설포네이트 또는 할로겐화 금속 또는 준금속)이다. 특히 유용한 오늄 염은 아릴 다이아조늄 염, 다이아릴 요오도늄 염, 및 트라이아릴 설포늄 염을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 유용한 오늄 염의 추가의 예에는 개시 내용이 본 명세서에 참고로 포함된 미국 특허 제5,086,086호 (브라운-웬슬리(Brown-Wensley) 등) (예를 들어, 제4단, 제 29행 내지 제61행)에 기재된 것이 포함된다.
유용한 양이온 열개시제는 이미다졸, 및 초강산의 4차 암모늄 염 (예를 들어, SbF6의 4차 암모늄 염) 등과 그 혼합물을 포함한다.
바람직한 양이온 개시제는 (예를 들어, 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리를 가능하게 하는 것, 및 보관 안정성 때문에) 양이온 광개시제이 다. 오늄 염 및 그 혼합물로부터 선택되는 양이온 광개시제 (가장 바람직하게는, 요오도늄 염 및 그 혼합물로부터 선택되는 것)가 더 바람직하다.
선택 성분
선택적으로, 하나 이상의 감광제가 경화성 조성물에 함유되어 광개시제의 파장 민감성을 변경시킬 수 있다. 유용한 감광제의 대표적인 예에는 안트라센, 벤조페논, 페릴렌, 페노티아진, 잔톤, 티옥산톤, 아세토페논, 플루오레논, 안트라퀴논, 9-메틸안트라센, 2-에틸-9,10-다이메톡시안트라센, 9,10-다이에톡시 안트라센, 캄포르퀴논, 및 1,3-다이페닐아이소벤조푸란 등과 그 혼합물이 포함된다.
원할 경우, 그래프팅제가 또한 사용되어 당해 중합체와 에폭시드 성분의 상호 반응을 야기하거나 당해 중합체 성분 그 자체를 가교결합할 수 있다. 그러한 그래프팅제는 중합체 성분 상에 자유 라디칼을 생성시키는 역할을 할 수 있으며, 상기 중합체 성분은 그 후 예를 들어, (메트)아크릴로일-작용성 에폭시드 또는 당해 중합체 상의 그래프팅제-생성된 다른 자유 라디칼과 반응할 수 있다. 유용한 그래프팅제의 예에는 4-아크릴옥시 벤조페논(ABP) 및 트라이아진 기재의 제제 (예를 들어, 개시 내용이 본 명세서에 참고로 포함된 미국 특허 제4,330,590호 (베슬리(Vesley) 등)에 기재된 크로모포어-치환된 할로메틸-s-트라이아진 물질)가 포함된다.
예를 들어, 상호 반응 IPN의 형성을 위하여, 에폭시-아크릴레이트, 예를 들어 에베크릴 1561 (미국 조지아주 스미르나 소재의 유씨비로부터 입수가능함)을 그래프팅제와 함께 사용할 수 있다. 당해 중합체 상의 그래프팅제-생성된 자유 라디 칼 부위는 에폭시-아크릴레이트의 아크릴레이트 기와 반응할 수 있으며, 에폭시드 성분은 에폭시-아크릴레이트의 에폭시드 기와 반응할 수 있다. 자유 라디칼 개시제의 첨가에 의해 반응 효율이 향상될 수 있다.
그래프팅제는, 그래프팅제-생성된 자유 라디칼 부위와 (메트)아크릴로일-다작용성 단량체 또는 올리고머와의 반응을 통하여 당해 중합체 성분의 가교결합을 또한 가능하게 할 수 있다. 자유 라디칼 개시제의 첨가에 의해 반응 효율이 향상될 수 있다.
생성된 경화 조성물의 특성을, 폴리(메트)아크릴레이트의 가교결합을 행함에 의해 개선시킬 수 있는 양으로 하나 이상의 가교결합제가 조성물에 함유될 수 있다. 유용한 양은 일반적으로 당업계에 공지되어 있으며, 일반적으로, 가교결합제(들)가 에폭시드 중합을 유의하게 방해하지 않도록 선택될 수 있다. 특정 조성물에 있어서 가교결합제의 유용한 양은, 예를 들어 가교결합제의 화학적 성질, 중합성 성분들의 화학적 성질, 및 경화성 조성물 및 경화 조성물의 원하는 특성을 비롯한 다양한 요인에 따라 달라질 것이다. 유용한 가교결합제의 예에는 다가 금속 이온 등이 포함된다.
경화성 조성물에 함유될 수 있는 다른 물질은 모노- 및 폴리올, 점착성 부여제 및 강화제 - 이들 중 몇몇은 자유 라디칼 또는 양이온 중합성 성분들과 공중합될 수 있거나 독립적으로 중합될 수 있음 - 와, 대개 접착 시스템에서 사용되는 다른 첨가제들을 포함한다.
무용매 실시 형태가 본 발명의 범주 이내이지만, 경화성 조성물의 제조에서 용매 (바람직하게는 유기 용매)가 사용되는 것이 바람직하다. 유용한 용매는 아세톤, 메틸-에틸-케톤, 에틸 아세테이트, 헵탄, 톨루엔, 사이클로펜타논, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸렌 클로라이드, 니트로 메탄, 메틸 포르메이트, 감마-부티로락톤, 프로필렌 카르보네이트, 및 1,2-다이메톡시에탄 (글라임) 등과 그 혼합물을 포함한다.
경화성 조성물의 제조
본 발명의 경화성 조성물은 (메트)아크릴로일-작용성 물질, 폴리(메트)아크릴레이트 물질, 에폭시드, 개시제 및 임의의 보조제를 조합 및 선택적으로 반응시키는 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 제5,252,694호 (윌레트 등), 미국 특허 제5,897,727호 (스타랄 등), 및 미국 특허 제6,180,200호 (하 등)를 참조한다. 일반적으로, 조성물이 활성화 에너지 공급원 (예를 들어, 조성물에 함유되는 개시제의 유형에 따라 열 또는 광)으로부터 보호된다면, 임의의 조합 순서 및 방식이 사용될 수 있다.
바람직하게는, 기계적 교반 (예를 들어, 압출기 또는 브라벤더(Brabender) 혼합기 사용)을 이용하여 조성물 성분들의 적당한 혼합을 보장할 수 있다. 원할 경우 (예를 들어, 광개시제 및 액상 반응성 희석제를 사용할 때) 무용매 조건이 이용될 수 있지만, 모든 조성물 성분들을 사실상 용해시킬 수 있는 하나 이상의 용매 (예를 들어, 유기 용매, 예를 들어 에스테르 또는 케톤)의 사용이 바람직할 수 있다. 보다 큰 분자량의 성분들의 조기 첨가가 그의 용해를 도울 수 있다.
폴리(메트)아크릴레이트, 에폭시드, 및 (메트)아크릴로일-작용성 성분은 개 시제 및 임의의 선택 성분들과 조합되어 경화 및/또는 미경화 조성물의 특성 (예를 들어, 광학적 투명도, PSA 특성 또는 열활성 특성, 박리 강도 및/또는 열 및 습도 안정성)의 유용한 균형으로 이어질 임의의 상대적인 양으로 경화성 조성물에 함유될 수 있다 (바람직하게는, 적어도 광학적으로 투명하고, 안정한 경화 물질을 생성함). 폴리(메트)아크릴레이트는 유용한 양의 점착성 또는 끈끈함, 밀착성 및 취급성과, 기타 PSA 특성을 포함하는 감압 접착제의 기능적 특성들을 경화성 조성물에 제공하기에 충분한 양 (예를 들어, 조성물의 총 중량을 기준으로 약 40 내지 약 70 중량％)으로 함유될 수 있다.
에폭시드 성분은 주어진 응용에 있어서 원하는 구조적 강도 (그리고 바람직한 안정성 및 투명성)를 제공하기에 충분한 양으로 조성물에 함유될 수 있다. 바람직하게는, 기대되는 사용 조건 하에 시간이 지남에 따라 조성물의 광학적 투명성을 유지하기에 충분한 접합 강도를 제공하도록 하는 양의 에폭시드 성분이 함유될 수 있다. 필요한 접합 강도는 접합되는 특정 물질들에 따라 달라질 것이지만, 바람직한 양의 에폭시드 성분은, 가스 방출 물질을 낮은 수증기 투과성 물질에 접합시키는 데 사용될 때 시간이 지남에 따라 기포를 발생하지 않거나 층분리되지 않을 조성물을 제공할 수 있다. 바람직하게는, 에폭시드 성분의 양은 충분히 높아서 그러한 구조적 접합 강도를 제공할 것이지만, 또한, 충분히 낮아서 조성물은 충분히 작은 도메인 크기 및 상 분리도를 유지할 수 있어서, 조성물이 가시광을 충분히 산란시키지 않을 것이다. 그러나, 개개의 상들의 굴절률이 본질적으로 동일할 때는 보다 큰 상분리가 허용가능할 수 있다.
그와 같이, 에폭시드 및 폴리(메트)아크릴레이트 성분은, 감압 접착 특성, 구조적 접합 특성 및 광학적 투명성과, 사용 동안 시간이 지남에 따른 이들 특성들의 안정성과의 원하는 조합을 제공하는 상대적인 양으로 조성물에 함유될 수 있다. 일반적으로, 다른 변수들 중에서 에폭시드 성분 및 폴리(메트)아크릴레이트의 화학적 아이덴티티(identity) 및 분자량, 가교결합의 양 등과 같은 요인에 따라, 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 약 60 중량부 미만의 에폭시드 성분이 허용가능한 광학적 투명성을 가지게 될 경화 조성물을 제공할 수 있다. 바람직한 양은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 에폭시드 성분 약 55 또는 50 중량부 미만일 수 있다. 낮은 한도 쪽에서는, 충분한 접합 강도의 제공에 유용한 에폭시드 성분의 양은 에폭시드 성분 및 폴리(메트)아크릴레이트의 유형과 같은 요인에 따라 달라질 수 있지만, 일반적으로, 유용한 양은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 에폭시드 성분이 적어도 약 5 중량부일 수 있다. 바람직한 범위는 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 에폭시드 성분 약 20 내지 약 40 중량부일 수 있다.
(메트)아크릴로일-작용성 단량체 및/또는 올리고머는 당해 조성물이 (광학적 투명성 및 열/습도 안정성 외에) 밀착 및 접착 강도의 바람직한 균형을 가질 수 있도록 하는 양으로 선택 및 제공될 수 있다. 1작용성 및 다작용성 성분은 서로에 대하여 충분한 양으로 존재할 수 있어서 조성물이 상기 균형을 달성 및 유지할 수 있도록 한다. 예를 들어, 불충분한 양의 다작용성 단량체 및/또는 올리고머는 밀착 강도가 결여될 수 있다. 과도한 양의 다작용성 성분은 너무 많이 가교결합된 (가교결합체들 사이의 평균 분자량 Mc가 너무 작음) 조성물로 이어질 수 있으며, 이는 조성물의 접착 강도에 유해한 영향을 미칠 수 있다.
본 발명의 조성물은 다작용성보다 많은 양의 1작용성 단량체 및/또는 올리고머를 함유할 수 있다. 이는, 광학적으로 투명하고 안정한 경화 조성물의 달성을 도울 수 있다. 예를 들어, 1작용성 성분 대 다작용성 성분의 중량비는 약 0:1 내지 약 30:1 (바람직하게는, 약 2:1 내지 약 5:1)일 수 있다. 물론, 이 비는 당해 단량체 및/또는 올리고머의 분자량 (및 작용기)에 따라 조정될 수 있다.
1작용성 및 다작용성 단량체 및/또는 올리고머는 폴리(메트)아크릴레이트 및 에폭시드 성분의 양 (그리고 조성물의 총중량)에 대하여 감압 접착 특성, 구조적 접합 특성, 광학적 투명성, 및 시간이 지남에 따른 이들 특성들의 안정성의 원하는 조합을 제공하는 양으로 존재할 수 있다. 예를 들어, (메트)아크릴로일-작용성 단량체 및/또는 올리고머는 전체 조성물의 약 10 내지 약 50 중량％를 구성할 수 있다. 다작용성 (또는 가교결합) 성분의 양은 전체 조성물 100 중량부 당 예를 들어 약 0.1 내지 약 30 중량부 (바람직하게는, 약 0.1 내지 약 10 중량부) 범위일 수 있다. 이 범위 밖의 양도 유용할 수 있지만, 임의의 조성물에 있어서의 특정한 양은 경화 및 미경화 조성물의 원하는 특성 및 성분들의 성질을 포함하는 다양한 요인에 따라 달라진다.
자유 라디칼 개시제의 유용한 양은 조성물의 반응, 중합 및/또는 가교결합을 야기하기에 충분한 양일 것이다. 전형적인 양은 조성물의 전체 (메트)아크릴로일- 작용기 및 폴리(메트)아크릴레이트 내용물 100 중량부 당 자유 라디칼 개시제 약 0.01 내지 약 10 중량부 범위일 수 있으며, 약 0.01 내지 약 5 중량부 범위가 바람직하고, 약 0.1 내지 약 1 중량부 범위가 더 바람직하다.
조성물은 유용한 구조적 접착 접합을 제공하기 위하여 조성물의 에폭시드 성분의 경화를 야기하기에 충분한 양 (특히, 에폭시드 성분(들)의 화학적 특성 및 선택된 양에 적합한 양)의 양이온 개시제를 함유할 수 있다. 양이온 개시제의 전형적인 양은 에폭시드 성분 100 중량부 당 양이온 개시제 약 0.1 내지 약 10 중량부 범위일 수 있으며, 약 0.1 내지 약 5 중량부 범위가 바람직하고, 약 0.5 내지 약 3 중량부 범위가 더 바람직하다.
선택 성분들은 경화성 조성물 중에, 조성물의 경화와, 경화 또는 경화성 조성물의 원하는 특성 (예를 들어, 그의 광학적, 기계적 및 접착 특성을 포함함)을 유의하게 방해하지 않는 양으로 함유될 수 있다.
조성물의 적용 및 경화
본 발명의 경화성 조성물은 하기를 포함하지만 이에 한정되는 것은 아닌 임의의 통상적인 적용 방법에 의해 라이너 또는 기재에 적용될 수 있다: 그라비어(gravure) 코팅, 커튼 코팅, 슬롯 코팅, 스핀 코팅, 스크린 코팅, 전사 코팅, 및 브러시 또는 롤러 코팅 등과 그 조합 (조성물이 용매를 함유할 때), 및 브라벤더 혼합기, 멜트 블렌더(melt blender), 압출기, 그리드 멜터(grid melter)를 드롭 다이(drop die) 또는 로드 다이(rod die) 등 및 그 조합과 함께 사용하는 것 (조성물이 무용매성일 때). 전형적으로 건조 이전에 액체 형태인 코팅된 층의 두께는 사 용된 물질의 성질 및 원하는 특정 특성에 부분적으로 의존적이지만, 상기 특성 및 이 특성과의 두께의 관계는 당업계에서 잘 이해된다. 경화성 층의 예시적인 건조 두께는 약 0.05 내지 약 100 마이크로미터 범위일 수 있다.
건조 및/또는 (예를 들어 주위 온도로) 냉각된 미경화 조성물은 감압 접착 특성을 나타낼 수 있거나, 대안적으로, 이것은 열활성 접착제 (이는 본질적으로 주위 온도에서 비점착성이며, 승온에서 점착성으로 될 수 있음)일 수 있다. 이는 미경화 조성물이 편리하게 그리고 정확하게 (기재와, 기재에 접합시킬 물질 사이에) 적용 및 위치화되고, 그 후 재위치화되게 할 수 있다. 후속적으로, 경화성 조성물은 경화되어 구조적 접합을 생성할 수 있다.
200 내지 800 나노미터(㎚)의 영역의 광을 제공하는 방사선 공급원이 조성물의 경화에 효과적일 수 있다. 바람직한 영역은 250 내지 700 ㎚이다. 적합한 방사선 공급원은 수은 증기 방전 램프, 탄소 아크, 석영 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 제논 램프, 형광 램프, 레이저, 및 일광 등과 그 조합을 포함한다. 경화를 행하는 데 필요한 노출의 양은 특정한 자유 라디칼 및 양이온 중합성 성분들의 아이덴티티 및 농도, 노출된 조성물의 두께, 기재의 유형, 방사선 공급원의 강도, 및 방사선과 관련된 열의 양과 같은 요인들에 따라 달라질 수 있다. 열경화에 유용한 열 공급원은, 예를 들어 적외선 램프, 오븐류 (전자레인지를 포함함), (예를 들어, 열풍기(heat gun)로부터의) 고온 공기 흐름, 가열 플레이트 및 프레스, 및 유도 가열기 등과 그 조합 (이는 선택적으로 열성형 또는 사출 성형과 같은 공정의 일부분일 수 있음)을 포함한다.
선택적으로 그리고 바람직하게는, 폴리(메트)아크릴레이트 및 에폭시드 성분은 경화시 상호침투 중합체 네트워크(IPN)를 형성할 수 있다. 그러한 IPN은 폴리(메트)아크릴레이트 및 폴리에폭시드 성분을 포함할 수 있으며, 상기 성분들은 그의 중합체 사슬의 얽힘(intertwining) 및 엉킴(entanglement)을 통하여 기계적으로 연결된다. IPN의 기계적 연결 성질은 조성물에 강도 및 보전성을 부가하며, 엄청난 또는 큰 규모의 상 분리 및 투명성 손실을 방지할 수 있다.
IPN의 제2 형태에서, 폴리(메트)아크릴레이트 및 폴리에폭시드 성분은 상호 반응을 통하여 화학적으로 연결될 수 있다. 즉, 폴리에폭시드는 서로 직접적으로 또는 간접적으로 반응할 수 있는 반응성 작용기들을 통하여 폴리(메트)아크릴레이트에 직접적으로 또는 간접적으로 화학적으로 결합될 수 있다. 예를 들어, 에폭시드 기는 폴리(메트)아크릴레이트의 하이드록실 또는 카르복실산 기와 직접적으로 반응할 수 있다. 대안적으로, 폴리(메트)아크릴레이트 및 폴리에폭시드는 다작용성 단량체, 중합체, 거대단량체 또는 올리고머와 같은 중간 화학 성분을 통하여 화학적으로 결합될 수 있다. 중간 화학 성분은 폴리에폭시드를 폴리(메트)아크릴레이트에 화학적으로 연결시켜 상호 반응 IPN을 생성할 수 있으며, 상기 IPN은 (기계적으로 연결된 IPN에 비하여) 훨씬 더 증가된 보전성 및 광학적 투명성을 가질 수 있다.
본 발명의 조성물은 그의 미경화 및 경화 상태 둘 모두에서 광학적으로 투명하다. 바람직하게는, 본 조성물은 보통의 사용 조건 하에서 그리고 가속 에이징 시험에 의해 나타내어지는 바와 같이 유용한 기간 동안 광학적 투명성을 또한 유지 할 수 있다. 광학적 투명도는, 당업자에 의해 인식되는 바와 같이, 시험 방법 ASTM-D 1003-95에 따른 측정을 포함하는 다수의 상이한 방법으로 측정될 수 있다. 그렇게 측정될 때, 본 발명의 바람직한 미경화 조성물은 적어도 약 90％의 광 투과율(luminous transmission), 및 약 2％ 미만의 헤이즈를 나타낼 수 있다. 또한, 조성물의 불투명도가 (예를 들어, 하기 실시예 부분에서 설명된 시험 방법에 따라) 측정될 수 있으며, 본 발명의 바람직한 미경화 조성물은 약 1％ 미만의 불투명도를 나타낼 수 있다. 경화시, 바람직한 경화 조성물의 광학적 투명도는 동일한 범위 내일 수 있다.
바람직하게는, 경화성 조성물은 이 조성물이 존재하지 않는 상응하는 용품의 광 투과율에 비하여 다층 용품 (예를 들어, 라미네이트)의 광 투과율의 감소를 야기하지 않는다. 따라서, 라미네이트의 광 투과율을, 그의 투과율이 가장 큰 구성 요소를 참고 물질로 사용하여 측정하는 것이 유용할 수 있다. 예를 들어, 유리/경화성 조성물/중합체 필름 라미네이트에 있어서, 유리가 참고 물질로 사용될 수 있으며 (즉, 유리를 통과하는 투과율이 100％ 투과율로 설정될 수 있음), 이 라미네이트의 투과 퍼센트는 유리 단독의 투과 퍼센트에 대한 것일 수 있다.
바람직한 조성물은 조성물의 유용한 수명에 걸쳐 그의 광학적 투명성을 유지할 수 있다. 또한, 바람직하게는 그러한 조성물은 그의 접합 강도를 유지하여 층분리 또는 기포 발생을 견디거나 피하고 그럼으로써 다층 제품에서 광학적 투명성을 유지할 수 있다. 그러한 안정성 및 광 투과성의 유지는 가속 에이징 시험에 의해 측정될 수 있으며, 여기서 한 가지 또는 두 가지의 다른 물질에 선택적으로 접 합된 조성물 샘플들은 승온에, 선택적으로 상승된 습도 조건에서 소정 기간 동안 노출될 수 있다. 본 발명의 바람직한 조성물은 다음과 같이 그러한 가속 에이징 시험을 한 후 그의 광학적 투명성을 유지할 수 있다: 습도 조절 없이 가속 에이징을 위하여 오븐 내에서 500시간 동안 경화 조성물을 90℃에서 에이징한 후, 경화 및 에이징 조성물의 광 투과율은 90％ 초과일 수 있으며, 그의 헤이즈는 2％ 미만일 수 있고, 그의 불투명도는 1％ 미만일 수 있다. 그러한 시험에서, 90℃에서 미조절된 상대 습도는 전형적으로 10 또는 20％ 미만일 수 있다.
대안적으로는, 상이한 가속 에이징 시험법을 이용하여, 경화 조성물을 80℃에서, 그리고 90％의 상대 습도에서 500시간 동안 온도 및 습도를 조절한 오븐 내에서 가속 에이징한 후, 경화 및 에이징 조성물의 광 투과율은 90％ 초과일 수 있고, 그의 헤이즈는 2％ 미만일 수 있으며, 그의 불투명도는 1％ 미만일 수 있다.
이전 테이프 및 광학용품
본 발명의 경화성 조성물은, 적어도 하나의 이형 라이너 상에 지탱된 조성물의 필름을 포함하는 이전 테이프를 형성하기 위하여, 이형 라이너 (및 선택적으로, 조성물의 생성된 노출 표면에 적용되는 제2 이형 라이너)의 적어도 하나의 주 표면의 적어도 일부 상에 코팅될 수 있다. 예시적인 이형 라이너는 잘 알려져 있으며, 구매가능하고, 이형제, 예를 들어 실리콘, 및 플루오로탄소 등으로 코팅된 종이 및 필름 라이너 (예를 들어, 미국 버지니아주 마틴즈빌 소재의 씨피 필름(CP Film)으로부터 입수가능한 T-30 라이너)를 포함한다.
광학적으로 투명한 본 발명의 조성물은 다양한 광학용품의 구성 요소들의 접 합에 유용할 수 있다. 더 일반적으로는, 본 조성물은 임의의 유형의 용품의 접합에 유용할 수 있지만, 용품이 광 투과성 또는 투명성 접착제를 필요로 하거나 그로부터 이익을 얻을 수 있을 경우 본 조성물이 특히 유용하다.
광학용품은 광학적 효과 또는 광학적 응용을 가질 수 있는 용품 (예를 들어, 컴퓨터 또는 기타 디스플레이용 스크린)을 포함한다. 그러한 용품의 구성 요소들은 편광 코팅 또는 필름과, 반사 코팅 또는 필름 (적외선 반사성, 광학적 투명성 층과 같은 선택적 반사성 층을 포함함)을 포함한다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 상이한 광학 재료 또는 기재 (예를 들어, 적어도 부분적으로 광학적으로 투과성, 반사성, 편광성이거나 광학적으로 투명성인 층 또는 필름)의 접합에 사용될 수 있다. 광학용품은 전형적으로 임의의 하나 이상의 중합체, 유리, 금속, 금속화 중합체일 수 있는 상이한 광학 기재의 다수의 층과, 감압 또는 구조적 접착제 물질을 포함한다. 임의의 하나 이상의 이들 기재는 원하는 물리적 특성 (예를 들어, 가요성, 강성, 강도 또는 지지성)의 제공을 위하여 사용될 수 있거나, 상이한 파장에 대하여 반사성이거나, 부분적으로 반사성이거나, 반사 방지성이거나, 편광성이거나, 선택적 투과성이거나 반사성인 것 중 하나 이상의 것일 수 있으며, 전형적으로, 광학용품 내에서 기능하기에 충분한 광학적 투과성을 갖는다. 광학용품의 임의의 하나 이상의 층은 가스 방출 기재 또는 낮은 수증기 투과성 기재를 포함할 수 있다.
광학용품을 지지하기 위하여 포함될 수 있는 강성 기재의 예에는 유리 및 중합체 물질, 예를 들어 폴리카르보네이트, 폴리(메트)아크릴레이트, 및 폴리에스테 르 등과, 그 조합이 포함된다. 흔히, 그러한 강성 중합체 물질은, 특히 상대적으로 두꺼울 때 (예를 들어, 밀리미터 또는 센티미터 범위일 때) 가스 방출 특성을 나타낼 수 있다. 이는 잘 알려져 있으며 광학용품과 관련된 좌절감을 느낄 정도의 문제이다. 가스 방출 문제는, 가스 방출 층이 가스 (예를 들어, 수증기)가 통과되지 못하게 하고, 오히려 가스에 대한 장벽으로서 작용하는 층에 접합될 경우 악화될 수 있다. 이는 접착 계면에서의 가스 축적으로 이어지고, 기포 발생 또는 층분리, 접합 강도 감소 및/또는 투명성 손실을 야기할 수 있다. 그러나, 본 발명의 조성물은 상대적으로 높은 접합 강도 및 안정성을 나타내며, 전형적인 사용 조건 하에서 유의한 기포 발생 및/또는 에지 리프팅을 나타내지 않고서 낮은 수증기 투과성 층에의 가스 방출 층의 접합을 위하여 사용될 수 있다.
가스 방출 기재는 (예를 들어, 두께가 적어도 약 1 내지 3 밀리미터인) 폴리카르보네이트 및 폴리(메트)아크릴레이트 (예를 들어, 두께가 적어도 약 1 내지 3 밀리미터인 폴리메틸 메타크릴레이트)를 포함한다. 수증기 투과율이 작은 기재가 또한 공지되어 있으며, 이는 수분-장벽 코팅을 지니는 중합체 필름을 포함하는 특정 유형 및 구성의 필름을 포함한다.
예를 들어, (ASTM E96-80으로 측정될 때) 수증기 투과율이 30 g/제곱미터/24시간 이하인 물질은 낮은 수증기 투과성 기재인 것으로 간주될 수 있다. 낮은 수증기 투과율을 나타내는 것으로 간주될 수 있는 다른 물질은 (ASTM E96-80으로 측정될 때) 투과율이 약 20 g/제곱미터/24시간 미만이며, 특히 투과율이 약 10 g 또는 심지어 5 g/제곱미터/24시간 미만이다. 특정한 광학용품 구성에서 층분리, 기 포 발생, 접합 강도의 손실, 및/또는 투명성 손실을 야기할 수 있는 수증기 투과율의 역치 수준은 그의 가스 방출 기재(들)의 성질, 기재가 생성하는 경향이 있는 가스의 양, 사용 조건, 및 그의 접착제(들)의 성질 및 전체 강도, 보전성, 및 안정성을 비롯한 다양한 요인들에 따라 달라질 수 있다.
그와 같이, 본 발명은 또한 다층 용품 또는 라미네이트의 형성을 위한 경화성 조성물의 사용 방법에 관한 것이다. 예를 들어, 그러한 방법은 조성물을 기재 상에 분배하는 단계; 조성물을 다층 용품의 상이한 층과 같은 다른 재료 또는 기재와 선택적으로 접촉시키는 단계; 및 조성물을 경화시키는 단계를 포함할 수 있다. 예시적인 단계는 조성물을 이형 라이너 상에 두는 단계; 조성물 중 선택적 용매를 선택적으로 건조시키는 단계; 조성물 성분들을 중합 또는 경화시키는 단계; 및 다층 용품의 제조에 사용되는 것으로 공지된 기타 단계, 기술 및 방법을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 광학적으로 투명한 구성 요소, 광학 요소, 및/또는 광학용품의 제조에 유용한 것으로 전형적으로 이해되는 방법에서 사용될 수 있다. 특히, 광학 요소의 예시적인 제조 방법은, 미국 특허 제5,897,727호 (스타랄 등), 미국 특허 제5,858,624호 (초우(Chou) 등), 및 미국 특허 제6,180,200호 (하 등)에 기재된 것들을 포함하며, 상기 특허의 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다. 본 경화성 조성물은 액상 감압 접착제에서 일반적으로 유용한 방법에 의해 코팅 또는 적용될 (예를 들어, 이형 라이너 상에 코팅될) 수 있는 액체 또는 저점도 물질 (예를 들어, 열-유동성 조성물)의 형태이다. 용매가 사용될 경우, 용매는 코팅된 조성물로부터 이후에 제거될 수 있다. 유용한 다음 단계의 일례로는 전형적으로 코팅된, 그러나 미경화된 조성물을 적층을 이용하여 기재에 이전시키는 것이 있다. 특정 실시 형태에서, 그 후 당해 조성물은 (예를 들어, 조성물이 취성 재료와 같은 다른 재료를 지지하고자 하는 것일 경우) 경화될 수 있다. 다른 실시 형태에서, 조성물을 지니는 기재는 그 후 접합을 위하여 다른 기재와 접촉될 수 있다. 이 단계는 적층 또는 다른 것에 의해 성취될 수 있다. 다른 기재와의 접촉 후, 조성물은 경화될 수 있다.
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 물질 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건이나 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 이러한 실시예들은 단순히 설명을 목적으로 한 것이며, 첨부된 청구의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 및 나머지 명세서에서 모든 부, 백분율 및 비 등은 달리 표시되지 않는 한 중량 기준이다. 달리 표시되지 않는 한, 용매들 및 기타 시약들은 미국 위스콘신주 밀워키 소재의 시그마-알드리치 케미칼 컴퍼니(Sigma-Aldrich Chemical Company)로부터 획득하였다.
시험 방법
180° 박리 점착성
테이프를 스테인레스 강 기재에 부착시키는 대신 사전 형성된 라미네이트를 사용한 것을 제외하고는, ASTM D 3330-90에 설명된 시험 방법과 유사한 시험 방법을 사용하여 박리 점착성을 시험하였다.
접착제 라미네이트 (필름/접착제/기재 라미네이트로 기재됨)를, 이중 코팅된 접착 테이프 (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 컴퍼니로부터 상표명 쓰리엠™ 410B 더블-코티드 테이프(Double-Coated Tape)로 구매가능)를 사용하여 기재 면을 아래쪽으로 하여 아이매스(IMASS) SP-2000 박리 시험기 (미국 오하이오주 스트롱스빌 소재의 인스트루멘터스 인크.(Instrumentors Inc.)로부터 구매가능)의 플래튼(platen)에 부착시켰다. 이어서, 필름/접착제를 5초의 데이터 수집 시간에 걸쳐 30 센티미터/분(12 인치/분)의 속도로 180°로 기재로부터 박리시켰다. 박리 점착력을 인치 당 온스 단위로 측정하여 데시미터 당 뉴턴(N/dm)으로 환산하였다.
환경적 에이징 시험
상이한 온도 및 습도 조건 하에서 코팅 및 경화 라미네이트 구조체의 에이징 특성을 시험하는 데 여러 상이한 에이징 프로토콜을 사용하였다. 한 가지 프로토콜은 라미네이트를 90℃ 오븐 내에 500시간 동안 둠으로써 수행하고, "90℃/500시간 시험"으로 칭하였다. 다른 것은 라미네이트를 60℃에서 제어된 습도, 90 퍼센트(％)의 상대 습도(RH)를 갖는 오븐 내에 500시간 동안 둠으로써 수행하고, "60℃/90％RH/500시간 시험"으로 칭하였다. 다른 것은 라미네이트를 80℃에서 제어된 습도, 90％의 상대 습도(RH)를 갖는 오븐 내에 500시간 동안 둠으로써 수행하고, "80℃/90％RH/500시간 시험"으로 칭하였다. 모든 시험 프로토콜의 결과를 시각적 관찰로 평가하여, 라미네이트의 광학 특성이 유지되었는지를 결정하였다. 이 데이터를 "성공(pass)" (라미네이트가 그의 광학적 투명성을 유지하였을 경우) 또는 "기포(들)" (에이징 프로토콜의 완료 후 접착제 접합선에 기포(들)가 존재할 경우)"로 보고하였다.
광 투과율 및
헤이즈
미국 메릴랜드주 실버 스프링스 소재의 비와이케이-가드너 인크.(BYK-Gardner Inc.)로부터의 TCS 플러스(Plus) 분광 광도계를 사용하여, 모든 샘플의 광 투과율 및 헤이즈를 ASTM(American Society for Testing and Materials) 시험 방법 D 1003-95 ("투명 플라스틱의 헤이즈 및 광 투과성에 대한 표준 시험법(Standard Test for Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plastic))"에 따라 측정하였다.
불투명도
헤이즈 및 광 투과율 측정에 사용한 동일 샘플의 불투명도를, 표준 크기의 반사 포트(reflectance port)(25 ㎜)를 설치한 TCS 플러스 분광 광도계를 사용하여 측정하였다. 확산 반사율 (정반사는 제외함)을 측정하였다.
참고용 광학 특성
기재인 필름-4 및 유리 플레이트의 광학 특성들을, 라미네이트에서의 이들 기재의 사용에 있어서의 평가 기준(reference point)으로서 광 투과율(luminous transmittance), 헤이즈(haze), 및 불투명도에 대하여 시험하였다. 퍼센트(％) 단위의 측정된 기준치(reference value)가 하기 표 A에 예시되어 있다. 헤이즈 및 불투명도 값은, CIE 2° 표준 관찰자(observer)에서의 광원 C(C2°) 및 CIE 2° 표준 관찰자에서의 광원 A(A2°) 둘 모두에 대하여 주어져 있다.
비교예 C1
갈색 유리 반응 용기 내에 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.375 gram), 및 EtOAc (50 g)를 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26 퍼센트(％) 고형물 96 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (17.5 g) 및 TTE (0.25 g)를 첨가하여 26％ 고형물의 용액을 생성하였다. 혼합 후, 생성된 용액을, 표 1에 예시된 바와 같이 코로나 처리하거나 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 표 1에 설명한 PMMA 플레이트 상에 적층시켰다. 24시간의 휴지(dwell) 후, 생성된 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 15 미터/분(50 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 2회 패스(pass)의 퓨전(Fusion) "D" 벌브를 이용하는 퓨전(Fusion) UV 경화 시스템(미국 메릴랜드주 게터스버그)을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 조사 후, 라미네이트 중 일부는 표 1에 나타낸 바와 같이 사후 열처리하고, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 동안 보관한 후 상기에 설명한 바와 같이 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 1에 예시되어 있다.
실시예 1
갈색 유리 반응 용기에 9-메틸 안트라센 (0.400 g), 광개시제-1 (0.752 g), 광개시제-2 (1.056 g), 및 톨루엔 (50 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 96 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (17.5 g), CN131 (2.08 g) 및 악틸란 420 (0.694 g)을 첨가하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 MELAK 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 PMMA 플레이트 (실시예 1A) 및 PC 플레이트 (실시예 1B) 상에 적층시켰다. 적층 직후, 생성된 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 조사 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 2에 예시되어 있다.
실시예
2
갈색 유리 반응 용기에 9-메틸 안트라센 (0.400 g), 광개시제-1 (0.752 g), 광개시제-2 (1.056 g), 및 톨루엔 (50 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 96 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (17.5 g), CN131 (4.68 g), 및 악틸란 420 (1.56 g)을 첨가하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 MELAK 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 PMMA 플레이트 (실시예 2A) 및 PC 플레이트 (실시예 2B) 상에 적층시켰다. 적층 직후, 생성된 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 조사 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 2에 예시되어 있다.
실시예
3
갈색 유리 반응 용기에 9-메틸 안트라센 (0.400 g), 광개시제-1 (0.752 g), 광개시제-2 (1.056 g), 및 톨루엔 (50 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 96 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (17.5 g), CN131 (8.022 g), 및 악틸란 420 (2.674 g)을 첨가하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 MELAK 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 PMMA 플레이트 (실시예 3A) 및 PC 플레이트 (실시예 3B) 상에 적층시켰다. 적층 직후, 생성된 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 조사 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 추가의 180° 박리 점착 시험을 조사한지 48시간 및 120시간에 하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 2에 예시되어 있다.
실시예 4
갈색 유리 반응 용기에 9-메틸 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.188 g), 광개시제-2 (0.264 g), 및 EtOAc (12.5 g)를 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 24 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (3.125 g), CN131 (2.01 g) 및 악틸란 420 (0.669 g)을 첨가하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 MELAK 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 PMMA 플레이트 (실시예 4A) 및 PC 플레이트 (실시예 4B) 상에 적층시켰다. 적층 직후, 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 조사한 라미네이트를 상기에 설명한 환경적 에이징 시험하였으며, 그 데이터는 하기 표 3에 예시되어 있다.
실시예
5
갈색 유리 반응 용기에 9-메틸 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.188 g), 광개시제-2 (0.264 g), 및 EtOAc (12.5 g)를 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 24 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (4.375 g), CN131 (2.01 g), 및 악틸란 420 (0.669 g)을 첨가하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 MELAK 프라이밍한 필름-1의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 PMMA 플레이트 (실시예 5A) 및 PC 플레이트 (실시예 5B) 상에 적층시켰다. 적층 직후, 라미네이트를, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (필름-1 면을 통하여) 조사하였다. 이 라미네이트를 상기에 설명한 환경적 에이징 시험하였으며, 그 데이터는 하기 표 3에 예시되어 있다.
실시예 6
실시예 5에 있어서의 제조 접착제를 사용하여 필름-2/접착제/필름-2의 라미네이트를 제조하였다. 접착제를 필름-2의 제1 조각 (하기 표 4에 설명한 바와 같이 사전 처리한 표면) 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 필름-2의 제2 조각 (하기 표 4에 설명한 바와 같이 사전 처리한 표면) 상에 적층시켰다. 생성된 라미네이트를, 표 4에 예시된 UV 조사 순서에 따라 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 조사하였다. 조사 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 4시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 추가의 박리 점착 시험을 조사한지 48시간에 하였다. 그 데이터가 하기 표 5에 예시되어 있다.
실시예 7
실시예 1에 있어서의 제조 접착제 용액을 사용하여 필름-3/접착제/ABS의 라미네이트를 제조하였다. 이 접착제 용액을 필름-3의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (접착제 면 상에) 조사하였다. 조사 후, PSA 테이프를 ABS 상에 적층시켰다. 적층 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 6에 예시되어 있다.
실시예
8
실시예 2에 있어서의 제조 접착제 용액을 사용하여 필름-3/접착제/ABS의 라미네이트를 제조하였다. 이 접착제 용액을 필름-3의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (접착제 면 상에) 조사하였다. 조사 후, PSA 테이프를 ABS 상에 적층시켰다. 적층 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 6에 예시되어 있다.
실시예
9
실시예 3에 있어서의 제조 접착제 용액을 사용하여 필름-3/접착제/ABS의 라미네이트를 제조하였다. 이 접착제 용액을 필름-3의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 (접착제 면 상에) 조사하였다. 조사 후, PSA 테이프를 ABS 상에 적층시켰다. 적층 후, 모든 라미네이트를 주위 온도에서 24시간 보관한 후, 상기에 설명한 180° 박리 점착 시험을 행하였다. 박리 점착력 데이터가 하기 표 6에 예시되어 있다.
실시예 10
갈색 유리 반응 용기에 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.188 g), 광개시제-2 (0.188 g), 및 톨루엔 (25 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 48 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (8.75 g), CN131 (1.04 g), 및 악틸란 420 (0.347 g)을 첨가하여 27.91 ％ 고형물의 용액을 생성하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 필름-4의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 유리 플레이트 상에 적층시키고, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 필름-4 면을 통하여 조사하였다. 조사 후, 라미네이트의 광학 특성을 상기 시험 방법에 따라 측정하였으며, 그 데이터는 하기 표 7에 예시되어 있다.
실시예
11
갈색 유리 반응 용기에 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.188 g), 광개시제-2 (0.188 g), 및 톨루엔 (25 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 48 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (8.75 g), CN131 (2.34 g), 및 악틸란 420 (0.78 g)을 첨가하여 29.37％ 고형물의 용액을 생성하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 필름-4의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 유리 플레이트 상에 적층시키고, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 필름-4 면을 통하여 조사하였다. 조사 후, 라미네이트의 광학 특성을 상기 시험 방법에 따라 측정하였으며, 그 데이터는 하기 표 7에 예시되어 있다.
실시예
12
갈색 유리 반응 용기에 안트라센 (0.100 g), 광개시제-1 (0.188 g), 광개시제-2 (0.188 g), 및 톨루엔 (25 g)을 넣었다. 본질적으로 모든 고형물이 용해된 후, PSA-1 용액 (EtOAc 중 26％ 고형물 48 g)을 상기 용기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 잘 혼합하였다. 이 혼합물에 에폭시 수지-1 (8.75 g), CN131 (4.011 g), 및 악틸란 420 (1.3372 g)을 첨가하여 31.16％ 고형물의 용액을 생성하였다. 혼합 후, 생성된 용액을 필름-4의 샘플 상에 코팅하고, 70℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켜 37.5 마이크로미터 두께의 PSA 테이프를 수득하였다. 이 PSA 테이프의 샘플을 유리 플레이트 상에 적층시키고, 300 와트/2.54 센티미터, 7.5 미터/분(25 피트/분), 약 1 J/㎠의 전체 UVA (320-390 ㎚) 선량에 대한 1회 패스의 퓨전 "D" 벌브를 이용하는 퓨전 UV 경화 시스템을 이용하여 필름-4 면을 통하여 조사하였다. 조사 후, 라미네이트의 광학 특성을 상기 시험 방법에 따라 측정하였으며, 그 데이터는 하기 표 7에 예시되어 있다.
본 명세서에 인용된 특허, 특허 문서, 및 간행물에 포함된 참고 설명은 마치 각각이 개별적으로 포함되는 것처럼 전체적으로 참고로 포함된다. 본 발명의 범주 및 취지를 벗어나지 않고도 본 발명에 대한 다양한 예측할 수 없는 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명을 본 명세서에 설명된 예시적 실시 형태 및 실시예로 부당하게 제한하려는 것이 아니며, 그러한 실시예 및 실시 형태는 본 명세서에서 하기와 같이 설명된 청구의 범위에 의해서만 제한하려는 본 발명의 범위와 함께 단지 예로서 제시된다는 것을 이해하여야 한다.
Claims (21)
- (a) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머로부터 유도되는 중합 단위를 포함하는 적어도 하나의 중합체;(b) 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-다작용성 단량체 또는 올리고머;(c) 적어도 하나의 다작용성 에폭시드;(d) 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제; 및(e) 적어도 하나의 양이온 개시제를 함유하며,광학적으로 투명하고, 경화 동안 그리고 경화 후에 광학적으로 투명하게 남아있는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 감압 접착제인 조성물.
- 제1항에 있어서, 열활성 접착제인 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 하나의 (메트)아크릴로일-1작용성 단량체 또는 올리고머를 추가로 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 하나의 1작용성 에폭시드를 추가로 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체는 적어도 하나의 아크릴로일-작용성 단량체로부터 유도되는 중합 단위를 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체는 감압 접착제인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체는 유리 전이 온도가 50℃ 이하인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 개시제는 광개시제인 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 부분적으로 경화된 조성물.
- 제10항에 있어서, 90℃에서 500시간 동안 및/또는 80℃, 90％의 상대 습도에서 500시간 동안 에이징된 후 광학적으로 투명하게 남아있는 조성물.
- 제10항에 있어서, 적어도 반구조적 박리 강도를 나타내는 조성물.
- 제10항에 있어서, 시험 방법 ASTM-D 1003-95에 따른 광학적 투명도의 측정에서 적어도 90％의 광 투과율 및 2％ 미만의 헤이즈를 나타내는 조성물.
- (a) 적어도 하나의 아크릴로일-작용성 단량체 또는 올리고머로부터 유도되는 중합 단위를 포함하는 적어도 하나의 감압 접착제 중합체;(b) 적어도 하나의 아크릴로일-다작용성 단량체;(c) 적어도 하나의 2작용성 에폭시드;(d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;(e) 적어도 하나의 양이온 광개시제; 및(f) 적어도 하나의 아크릴로일-1작용성 단량체를 함유하며,광학적으로 투명하고, 경화 동안 그리고 경화 후에 광학적으로 투명하게 남아있는 경화성 조성물.
- 적어도 하나의 이형 라이너 상에 지탱된 제1항의 조성물의 필름을 포함하는 이전 테이프.
- 제1항의 조성물 및 적어도 하나의 광학 기재를 포함하는 광학용품.
- 제10항의 조성물 및 적어도 하나의 광학 기재를 포함하는 광학용품.
- 제17항에 있어서, 코팅된 광학 시트인 용품.
- 제17항에 있어서, 광학 라미네이트인 용품.
- 제19항에 있어서, 상기 광학 라미네이트는 적외선 반사 필름인 적어도 하나의 상기 광학 기재와, 가스 방출 기재인 적어도 하나의 상기 광학 기재를 포함하는 용품.
- (a) 제1항의 조성물을 제1 광학 기재의 적어도 하나의 표면의 적어도 일부분에 적용하는 단계와;(b) 적어도 상기 조성물을 화학 방사선 또는 열에 노출시키는 단계와;(c) 선택적으로, 상기 노출 전 또는 후에 제2 광학 기재를 상기 조성물에 접합시키는 단계를 포함하는 광학용품의 제조 방법.
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