JPH06313966A - 感光性樹脂積層体 - Google Patents
感光性樹脂積層体Info
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- JPH06313966A JPH06313966A JP5104269A JP10426993A JPH06313966A JP H06313966 A JPH06313966 A JP H06313966A JP 5104269 A JP5104269 A JP 5104269A JP 10426993 A JP10426993 A JP 10426993A JP H06313966 A JPH06313966 A JP H06313966A
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- photosensitive resin
- polymer
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/095—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having more than one photosensitive layer
- G03F7/0955—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having more than one photosensitive layer one of the photosensitive systems comprising a non-macromolecular photopolymerisable compound having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
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- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 レリーフ頂部のショルダー形状をシャープに
した印圧太りの無い優れた印刷特性を示す印刷原版を得
ること。 【構成】 少なくとも支持体、感光層およびカバーフィ
ルムから成る感光性樹脂積層体において、該感光層が少
なくとも二層からなり、最上層に、ポリマーと結合した
感度調整剤を含有することを特徴とする感光性樹脂積層
体。
した印圧太りの無い優れた印刷特性を示す印刷原版を得
ること。 【構成】 少なくとも支持体、感光層およびカバーフィ
ルムから成る感光性樹脂積層体において、該感光層が少
なくとも二層からなり、最上層に、ポリマーと結合した
感度調整剤を含有することを特徴とする感光性樹脂積層
体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属またはプラスチッ
ク支持体上に光重合性の感光層を設けた感光性樹脂積層
体に関するものである。さらに詳しくは、レリーフ頂部
のショルダー形状をシャープにした印圧太りの無い優れ
た印刷特性を示す印刷原版を得ることができる感光性樹
脂積層体に関するものである。
ク支持体上に光重合性の感光層を設けた感光性樹脂積層
体に関するものである。さらに詳しくは、レリーフ頂部
のショルダー形状をシャープにした印圧太りの無い優れ
た印刷特性を示す印刷原版を得ることができる感光性樹
脂積層体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より感光性樹脂を用いて、凸版を形
成して印刷版を作製することは知られており、感光性樹
脂凸版の印刷品質は、感光性樹脂層の硬さで大きく左右
されることが知られている。感光性樹脂層が硬い場合
は、印圧によるレリーフ頂部の変形が小さいために細線
や点の画像の再現性は優れているが、インキ転移性が悪
く、ベタ部等面積の大きい画像がかすれ易い傾向にあ
る。その欠点を解消するために高い印圧で印刷するが、
細線や点の画像が太るという問題が起こる。一方、感光
性樹脂層が軟らかい場合は、インキ転移性は優れている
もののレリーフ頂部が印圧に対して変形し易いために画
像が太り易いという問題がある。
成して印刷版を作製することは知られており、感光性樹
脂凸版の印刷品質は、感光性樹脂層の硬さで大きく左右
されることが知られている。感光性樹脂層が硬い場合
は、印圧によるレリーフ頂部の変形が小さいために細線
や点の画像の再現性は優れているが、インキ転移性が悪
く、ベタ部等面積の大きい画像がかすれ易い傾向にあ
る。その欠点を解消するために高い印圧で印刷するが、
細線や点の画像が太るという問題が起こる。一方、感光
性樹脂層が軟らかい場合は、インキ転移性は優れている
もののレリーフ頂部が印圧に対して変形し易いために画
像が太り易いという問題がある。
【０００３】従って感光性樹脂層の硬さは対象とする印
刷分野に応じて選択されるが、前述した感光性樹脂層の
硬さに基づく問題点を同時に解決することは難しかっ
た。上記の問題点を解決するために、感光性樹脂層の上
層部に感度を調整してレリーフ形状をシャープにする感
度調整剤（以下感度調整剤という）を添加することが提
案されている。その具体的例としては、感光性樹脂層を
多層化し、下層部から上層部になるに従って熱重合禁止
剤量を増やすことによってレリーフ頂部のショルダー形
状をシャープにし、太りのないシャープな印刷画像を得
ること（特公昭35-16614号公報 、特公昭37-1306 号公
報）が提案されている。しかし、この方法では未露光の
生版を長期保存した場合、熱重合禁止剤が低分子量のた
め下層へマイグレートし、ショルダー形状をシャープに
する効果がなくなるという欠点がある。一方、レリーフ
を特定の軟らかい感光性樹脂層からなる基部層と硬い感
光性樹脂層からなる頂部層とより構成される感光性樹脂
凸版により太りの無いシャープな高級印刷物を得ること
（特公昭61−56506 号公報）などが提案されている。し
かしながら、これらの感光性樹脂凸版材は、固形板の場
合、多層構造を製造することが難しいことや未露光の生
版を長期保存した場合、積層した層間で硬度差をつける
ための架橋剤が積層した層間でマイグレートし、性能低
下を起こすという問題点をもっていた。
刷分野に応じて選択されるが、前述した感光性樹脂層の
硬さに基づく問題点を同時に解決することは難しかっ
た。上記の問題点を解決するために、感光性樹脂層の上
層部に感度を調整してレリーフ形状をシャープにする感
度調整剤（以下感度調整剤という）を添加することが提
案されている。その具体的例としては、感光性樹脂層を
多層化し、下層部から上層部になるに従って熱重合禁止
剤量を増やすことによってレリーフ頂部のショルダー形
状をシャープにし、太りのないシャープな印刷画像を得
ること（特公昭35-16614号公報 、特公昭37-1306 号公
報）が提案されている。しかし、この方法では未露光の
生版を長期保存した場合、熱重合禁止剤が低分子量のた
め下層へマイグレートし、ショルダー形状をシャープに
する効果がなくなるという欠点がある。一方、レリーフ
を特定の軟らかい感光性樹脂層からなる基部層と硬い感
光性樹脂層からなる頂部層とより構成される感光性樹脂
凸版により太りの無いシャープな高級印刷物を得ること
（特公昭61−56506 号公報）などが提案されている。し
かしながら、これらの感光性樹脂凸版材は、固形板の場
合、多層構造を製造することが難しいことや未露光の生
版を長期保存した場合、積層した層間で硬度差をつける
ための架橋剤が積層した層間でマイグレートし、性能低
下を起こすという問題点をもっていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の感光
性樹脂凸版の問題点を解決するものであり、生版の長期
保存が可能で、太りのないシャープな印刷画像を実現す
る感光性樹脂積層体を提供するもことを課題とするもの
である。
性樹脂凸版の問題点を解決するものであり、生版の長期
保存が可能で、太りのないシャープな印刷画像を実現す
る感光性樹脂積層体を提供するもことを課題とするもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究検討した結果、遂に本発明を
完成するに到った。すなわち本発明は、少なくとも支持
体、感光層およびカバーフィルムから成る感光性樹脂積
層体において、該感光層が少なくとも二層からなり、最
上層に、ポリマーと結合した感度調整剤を含有すること
を特徴とする感光性樹脂積層体である。
を解決するため、鋭意研究検討した結果、遂に本発明を
完成するに到った。すなわち本発明は、少なくとも支持
体、感光層およびカバーフィルムから成る感光性樹脂積
層体において、該感光層が少なくとも二層からなり、最
上層に、ポリマーと結合した感度調整剤を含有すること
を特徴とする感光性樹脂積層体である。
【０００６】本発明において少なくとも二層からなる感
光性樹脂層に用いられる感光性樹脂組成物としては、公
知の感光性樹脂組成物を使用でき、例えばポリエーテル
アミドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例
えば特開昭 55-79437 号公報）、ポリエーテルエステル
アミドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例
えば特開昭58-113537 号公報）、三級窒素含有ポリアミ
ドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例えば
特開昭50−76055 号公報) 、アンモニウム塩型三級窒素
原子含有ポリアミド（例えば特開昭53-36555号公報) 、
アミド結合を一つ以上有するアミド化合物と有機ジイソ
シアネート化合物の付加重合体（例えば特開昭58-14073
7 号公報）、アミド結合を有しないジアミンと有機ジイ
ソシアネート化合物の付加重合体（例えば特開平4-9715
4 号公報) 等が挙げられる。
光性樹脂層に用いられる感光性樹脂組成物としては、公
知の感光性樹脂組成物を使用でき、例えばポリエーテル
アミドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例
えば特開昭 55-79437 号公報）、ポリエーテルエステル
アミドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例
えば特開昭58-113537 号公報）、三級窒素含有ポリアミ
ドを充填ポリマー成分とする感光性樹脂組成物（例えば
特開昭50−76055 号公報) 、アンモニウム塩型三級窒素
原子含有ポリアミド（例えば特開昭53-36555号公報) 、
アミド結合を一つ以上有するアミド化合物と有機ジイソ
シアネート化合物の付加重合体（例えば特開昭58-14073
7 号公報）、アミド結合を有しないジアミンと有機ジイ
ソシアネート化合物の付加重合体（例えば特開平4-9715
4 号公報) 等が挙げられる。
【０００７】なお本発明における感光性樹脂層は少なく
とも二層からなっているが、その中で最上層にポリマー
と結合した感度調整剤が含有されておればよい。なおそ
の他の成分は始めから含有させる必要はなく、下層より
マイグレートさせればよい。感度調整剤の具体的例とし
ては、公知の光重合禁止剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収
剤や感度バランスを向上させる化合物（特開昭55-15393
5 号公報）等が挙げられ、ポリマーと結合するために必
要な官能基、例えばアミノ基、エポキシ基、水酸基、イ
ソシアネート基などを有していることが好ましい。また
ポリマーと直接反応させることが難しい場合は、高分子
量体の活性水素と感度調整剤とを結合させるための結合
剤、例えばジエポキシ化合物、ジイソシアネート化合物
等を更に配合してもよい。
とも二層からなっているが、その中で最上層にポリマー
と結合した感度調整剤が含有されておればよい。なおそ
の他の成分は始めから含有させる必要はなく、下層より
マイグレートさせればよい。感度調整剤の具体的例とし
ては、公知の光重合禁止剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収
剤や感度バランスを向上させる化合物（特開昭55-15393
5 号公報）等が挙げられ、ポリマーと結合するために必
要な官能基、例えばアミノ基、エポキシ基、水酸基、イ
ソシアネート基などを有していることが好ましい。また
ポリマーと直接反応させることが難しい場合は、高分子
量体の活性水素と感度調整剤とを結合させるための結合
剤、例えばジエポキシ化合物、ジイソシアネート化合物
等を更に配合してもよい。
【０００８】前記感度調整剤である熱重合禁止剤の具体
例としては、熱重合禁止能を有し且つポリマーと反応し
得る官能基を一つ以上有する化合物であり、具体例とし
てはハイドロキノン系誘導体、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル系誘導体、ベンゾキノン系誘導体、芳香族ア
ミン化合物の誘導体、カテコール系誘導体、ニトロ化合
物の誘導体、イオウ化合物の誘導体等が挙げられる。
例としては、熱重合禁止能を有し且つポリマーと反応し
得る官能基を一つ以上有する化合物であり、具体例とし
てはハイドロキノン系誘導体、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル系誘導体、ベンゾキノン系誘導体、芳香族ア
ミン化合物の誘導体、カテコール系誘導体、ニトロ化合
物の誘導体、イオウ化合物の誘導体等が挙げられる。
【０００９】前記感度調整剤である紫外線吸収剤として
は、紫外線吸収能を有し且つ高分子量化するための官能
基を一つ以上有する化合物であり、具体例としてはアゾ
ベンゼン系誘導体（例えばＰ−アミノ−アゾベンゼン、
クリソイジン等）、ベンゾチアゾール系誘導体（例えば
２−（Ｐ−アミノ・フェニル）−６−メチル・ベンゾ
チアゾール、プリムリン等）、スチルベン系誘導体（例
えば Ｐ−ニトロアニリン、４−ニトロ−Ｏ−アニシシ
ジン等）、アクリジン系誘導体（例えば ｑ−アミノ・
アクリジン等）等が挙げられる。
は、紫外線吸収能を有し且つ高分子量化するための官能
基を一つ以上有する化合物であり、具体例としてはアゾ
ベンゼン系誘導体（例えばＰ−アミノ−アゾベンゼン、
クリソイジン等）、ベンゾチアゾール系誘導体（例えば
２−（Ｐ−アミノ・フェニル）−６−メチル・ベンゾ
チアゾール、プリムリン等）、スチルベン系誘導体（例
えば Ｐ−ニトロアニリン、４−ニトロ−Ｏ−アニシシ
ジン等）、アクリジン系誘導体（例えば ｑ−アミノ・
アクリジン等）等が挙げられる。
【００１０】前記感度調整剤である感度バランス剤とし
ては、感度バランスを向上させる能力を有し且つ高分子
量化するための官能基を一つ以上有する化合物であり、
具体例としては特開昭55-153935 号公報に記載されてい
るようなアミノナフトキノン誘導体等が挙げられる。
ては、感度バランスを向上させる能力を有し且つ高分子
量化するための官能基を一つ以上有する化合物であり、
具体例としては特開昭55-153935 号公報に記載されてい
るようなアミノナフトキノン誘導体等が挙げられる。
【００１１】本発明で配合される感度調整剤は、ポリマ
ーと結合していることが必須であり、感度調整剤の官能
基と結合するポリマーとしては、末端に活性水素を有す
る公知の可溶性高分子化合物を使用することが可能であ
る。具体例としては、ポリエーテルアミド、ポリエーテ
ルエステルアミド、三級窒素含有ポリアミド、アミド結
合を有するジアミンと有機ジイソシアネート化合物との
付加重合体、アミド結合を有しないジアミンと有機ジイ
ソシアネート化合物との付加重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアルコール／エチレンオキシドグラフ
ト重合体などが挙げられる。上記の可溶性高分子化合物
と感度調整剤の官能基との結合は可溶性高分子化合物の
重合段階或いは重合後であってもかまわない。感度調整
剤と結合するポリマーは下層の感光性樹脂組成物中のポ
リマーと同一でも良いし異なっていても構わないが、下
層と上層の接着性を考慮して同一ポリマーであることが
望ましい。
ーと結合していることが必須であり、感度調整剤の官能
基と結合するポリマーとしては、末端に活性水素を有す
る公知の可溶性高分子化合物を使用することが可能であ
る。具体例としては、ポリエーテルアミド、ポリエーテ
ルエステルアミド、三級窒素含有ポリアミド、アミド結
合を有するジアミンと有機ジイソシアネート化合物との
付加重合体、アミド結合を有しないジアミンと有機ジイ
ソシアネート化合物との付加重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアルコール／エチレンオキシドグラフ
ト重合体などが挙げられる。上記の可溶性高分子化合物
と感度調整剤の官能基との結合は可溶性高分子化合物の
重合段階或いは重合後であってもかまわない。感度調整
剤と結合するポリマーは下層の感光性樹脂組成物中のポ
リマーと同一でも良いし異なっていても構わないが、下
層と上層の接着性を考慮して同一ポリマーであることが
望ましい。
【００１２】なお感度調整剤の配合量は個々の組成によ
って異なり、レリーフのショルダー形状及び印刷時の太
りから決めることができる。
って異なり、レリーフのショルダー形状及び印刷時の太
りから決めることができる。
【００１３】次ぎに本発明の感光性樹脂積層体、即ち少
なくとも支持体、最上層に感度調整剤を含有した感光層
およびカバーフィルムから成る感光性樹脂積層体を作製
する方法としては、公知の成型方法を採用することがで
き、具体的例は、別々にキャスト方法で成型した感度調
整剤を含有する感光層上層と感光層下層とをラミネート
する方法、成型時に感度低下剤を含有する層と下層とを
同時に押し出し成型する方法、キャスト方法で成型した
下層の上に感度調整剤を含有する層をキャストして感光
性樹脂積層体を得る方法、押し出し成型やキャスト方法
で成型した下層の上に感度調整剤を含有し、かつ下層と
積層後に感光性を発現する上層を公知の方法で積層する
方法等が挙げられる。
なくとも支持体、最上層に感度調整剤を含有した感光層
およびカバーフィルムから成る感光性樹脂積層体を作製
する方法としては、公知の成型方法を採用することがで
き、具体的例は、別々にキャスト方法で成型した感度調
整剤を含有する感光層上層と感光層下層とをラミネート
する方法、成型時に感度低下剤を含有する層と下層とを
同時に押し出し成型する方法、キャスト方法で成型した
下層の上に感度調整剤を含有する層をキャストして感光
性樹脂積層体を得る方法、押し出し成型やキャスト方法
で成型した下層の上に感度調整剤を含有し、かつ下層と
積層後に感光性を発現する上層を公知の方法で積層する
方法等が挙げられる。
【００１４】
【作用】本発明感光性樹脂積層体が、長期保存してもレ
リーフ形状に変化が少ない理由としては、感光層におけ
る上層に含有されている感度調整剤がポリマーと結合さ
れているため下層ヘマイグレートしないためと思われ
る。
リーフ形状に変化が少ない理由としては、感光層におけ
る上層に含有されている感度調整剤がポリマーと結合さ
れているため下層ヘマイグレートしないためと思われ
る。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例を用いて具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中単に部とあるのは重量部を示す。また
本発明積層体に成型した後の、現像時間および印刷性評
価は以下の方法により測定した。 現像時間 ：25℃の中性水を入れたブラシ式ウォッシャ
ー（ブラシ：120 μφナイロンブラシ）で現像し、未露
光部を除去するのに必要な時間を測定した。ブラシ式ウ
ォッシャーは日本電子精機（株）のＡ2 サイズ用ウォッ
シャー(JW-A2- PD) を使用した。 印刷性評価：都インキ（株） ＣＭエース浅葱のイン
キ、山陽国策パルプ（株）の上質紙を使い、浮田工業
（株）の輪転印刷機( BF-201型 ) １００ｍ／分の印刷
速度で印刷し、文字の太りの目視判断と１００μ線（ネ
ガ）の線幅を比較した。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中単に部とあるのは重量部を示す。また
本発明積層体に成型した後の、現像時間および印刷性評
価は以下の方法により測定した。 現像時間 ：25℃の中性水を入れたブラシ式ウォッシャ
ー（ブラシ：120 μφナイロンブラシ）で現像し、未露
光部を除去するのに必要な時間を測定した。ブラシ式ウ
ォッシャーは日本電子精機（株）のＡ2 サイズ用ウォッ
シャー(JW-A2- PD) を使用した。 印刷性評価：都インキ（株） ＣＭエース浅葱のイン
キ、山陽国策パルプ（株）の上質紙を使い、浮田工業
（株）の輪転印刷機( BF-201型 ) １００ｍ／分の印刷
速度で印刷し、文字の太りの目視判断と１００μ線（ネ
ガ）の線幅を比較した。
【００１６】実施例１ Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン２０
部及び下記一般式化１で示される感度調整剤（分子量約
274）のアミノナフトキノン０．０５部をメタノール２
３３部に溶解した後、該ジアミン溶液にポリエチレング
リコール（平均分子量1000）５００部とヘキサメチレン
ジイソシアネート１８５部を反応させて得られた実質的
に両末端にイソシアネート基を有するウレタンオリゴマ
ー８０部を、撹拌下徐々に添加した。両者の反応は約１
０分で完了し、比粘度が1.75の感度調整剤が結合したポ
リマーを得た。このようにして得たポリマーの一部に感
度調整剤が結合したポリマー溶液を、テフロンコートし
たシャーレに取り、メタノールを蒸発除去後、減圧乾燥
した。その結果得られたポリマーは水溶性で、比粘度が
1.80であった。このようにして得られたポリマー５５部
を６０℃のメタノール２００部に溶解した後グリシジル
メタクリレート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末
端にグリシジルメタクリレートを反応させた。そののち
平均分子量４００のポリエチレングリコールのジグリシ
ジルエーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得
られたジアクリレート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスル
ホンアミド１５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性
樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液
をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした
１２５μのポリエステルフィルムのポバールコート面に
ワイヤーバーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間乾
燥し、感度調整剤が結合したポリマーを含む感光性樹脂
組成物を４０μ積層したカバーフィルムを得た。
部及び下記一般式化１で示される感度調整剤（分子量約
274）のアミノナフトキノン０．０５部をメタノール２
３３部に溶解した後、該ジアミン溶液にポリエチレング
リコール（平均分子量1000）５００部とヘキサメチレン
ジイソシアネート１８５部を反応させて得られた実質的
に両末端にイソシアネート基を有するウレタンオリゴマ
ー８０部を、撹拌下徐々に添加した。両者の反応は約１
０分で完了し、比粘度が1.75の感度調整剤が結合したポ
リマーを得た。このようにして得たポリマーの一部に感
度調整剤が結合したポリマー溶液を、テフロンコートし
たシャーレに取り、メタノールを蒸発除去後、減圧乾燥
した。その結果得られたポリマーは水溶性で、比粘度が
1.80であった。このようにして得られたポリマー５５部
を６０℃のメタノール２００部に溶解した後グリシジル
メタクリレート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末
端にグリシジルメタクリレートを反応させた。そののち
平均分子量４００のポリエチレングリコールのジグリシ
ジルエーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得
られたジアクリレート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスル
ホンアミド１５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性
樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液
をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした
１２５μのポリエステルフィルムのポバールコート面に
ワイヤーバーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間乾
燥し、感度調整剤が結合したポリマーを含む感光性樹脂
組成物を４０μ積層したカバーフィルムを得た。
【００１７】
【化１】
【００１８】一方、下層はＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノ
プロピル）ピペラジン８７部をメタノール６００部に溶
解した後、該ジアミン溶液にポリエチレングリコール
（平均分子量1000）500 部とヘキサメチレンジイソシア
ネート１８５部を反応させて得られた実質的に両末端に
イソシアネート基を有するウレタンオリゴマー３５３部
を、撹拌下徐々に添加し、約１０分反応させて完了し
た。この溶液をテフロンコートしたシャーレに取り、メ
タノールを蒸発除去後、減圧乾燥してポリマーを得た。
このようにして得られたポリマー５５部を６０℃のメタ
ノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレート
２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端にグリシジル
メタクリレートを反応させた。その後平均分子量４００
のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテルとア
クリル酸との開環付加反応によって得られたジアクリレ
ート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジ
ルジメチルケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶
液を得た。この溶液をテフロンコートしたシャーレに流
延し、暗所にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４
０℃で減圧乾燥し厚み約８００μの組成物のシートを得
た。このシートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ
１８８μのポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成
物の上面に感度調整剤と結合したポリマーを含む感光性
樹脂組成物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバ
ーし、１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約
７００μの感光性樹脂原版を作成した。
プロピル）ピペラジン８７部をメタノール６００部に溶
解した後、該ジアミン溶液にポリエチレングリコール
（平均分子量1000）500 部とヘキサメチレンジイソシア
ネート１８５部を反応させて得られた実質的に両末端に
イソシアネート基を有するウレタンオリゴマー３５３部
を、撹拌下徐々に添加し、約１０分反応させて完了し
た。この溶液をテフロンコートしたシャーレに取り、メ
タノールを蒸発除去後、減圧乾燥してポリマーを得た。
このようにして得られたポリマー５５部を６０℃のメタ
ノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレート
２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端にグリシジル
メタクリレートを反応させた。その後平均分子量４００
のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテルとア
クリル酸との開環付加反応によって得られたジアクリレ
ート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジ
ルジメチルケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶
液を得た。この溶液をテフロンコートしたシャーレに流
延し、暗所にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４
０℃で減圧乾燥し厚み約８００μの組成物のシートを得
た。このシートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ
１８８μのポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成
物の上面に感度調整剤と結合したポリマーを含む感光性
樹脂組成物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバ
ーし、１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約
７００μの感光性樹脂原版を作成した。
【００１９】次いで感光性樹脂原版を作成してから７日
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープで、１００
μ線の線幅を測定したところ１２５μの線で印刷されて
いた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月後に印
刷性評価を行ったが、印刷物は太りが少なくシャープな
線画であった。１００μ線の線幅を測定したところ１２
２μの線で印刷されていた。
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープで、１００
μ線の線幅を測定したところ１２５μの線で印刷されて
いた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月後に印
刷性評価を行ったが、印刷物は太りが少なくシャープな
線画であった。１００μ線の線幅を測定したところ１２
２μの線で印刷されていた。
【００２０】比較例１ 実施例１でポリマーに固定しない感度調整剤を比較する
ため、感度調整剤を配合せずに実施例１と同様にしてポ
リマーを合成した。得られたポリマー５５部を６０℃の
メタノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレ
ート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端にグリシ
ジルメタクリレートを反応させた。そののち平均分子量
４００のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテ
ルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジア
クリレート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド
１５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベ
ンジルジメチルケタール1.0 部、実施例１の末端がアミ
ノ基でありポリマーに固定されていない感度調整剤０．
０５部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。この感光
性樹脂組成物の溶液をケン化度９８％のポバールを約
１．６μ厚コートした１２５μのポリエステルフィルム
のポバールコート面にワイヤーバーでコート後、１００
℃の乾燥機で３分間乾燥し、ポリマーに結合していない
感度バランス剤を含む感光性樹脂組成物を４０μコート
したカバーフィルムを得た。
ため、感度調整剤を配合せずに実施例１と同様にしてポ
リマーを合成した。得られたポリマー５５部を６０℃の
メタノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレ
ート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端にグリシ
ジルメタクリレートを反応させた。そののち平均分子量
４００のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテ
ルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジア
クリレート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド
１５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベ
ンジルジメチルケタール1.0 部、実施例１の末端がアミ
ノ基でありポリマーに固定されていない感度調整剤０．
０５部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。この感光
性樹脂組成物の溶液をケン化度９８％のポバールを約
１．６μ厚コートした１２５μのポリエステルフィルム
のポバールコート面にワイヤーバーでコート後、１００
℃の乾燥機で３分間乾燥し、ポリマーに結合していない
感度バランス剤を含む感光性樹脂組成物を４０μコート
したカバーフィルムを得た。
【００２１】一方、下層は実施例１と同様にして厚み約
８００μの感光性樹脂組成物のシートを得、このシート
を褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μのポリ
エステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面に予め
作製しておいた感度調整剤が結合されていないポリマー
を含む感光性樹脂組成物を４０μコートしたカバーフィ
ルムでカバーし、１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層
の厚みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。
８００μの感光性樹脂組成物のシートを得、このシート
を褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μのポリ
エステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面に予め
作製しておいた感度調整剤が結合されていないポリマー
を含む感光性樹脂組成物を４０μコートしたカバーフィ
ルムでカバーし、１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層
の厚みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。
【００２２】次いでこの原版からカバーフィルムを剥離
し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミ
カルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブ
ラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥
後露光を行い、レリーフを得た。また別に、感光性樹脂
原版を作成してから１日後、この原版からカバーフィル
ムを剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着さ
せ、ケミカルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥
離し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像
し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。このレリーフ
の印刷性評価を行ったところ、印刷物は太りが少なく文
字もシャープであり、１００μ線の線幅は１３２μで印
刷されていた。ところが感光性樹脂原版を作成してから
３ヵ月後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷
物は太りがあり、１００μ線の線幅を測定したところ１
９５μで印刷されていた。
し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミ
カルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブ
ラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥
後露光を行い、レリーフを得た。また別に、感光性樹脂
原版を作成してから１日後、この原版からカバーフィル
ムを剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着さ
せ、ケミカルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥
離し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像
し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。このレリーフ
の印刷性評価を行ったところ、印刷物は太りが少なく文
字もシャープであり、１００μ線の線幅は１３２μで印
刷されていた。ところが感光性樹脂原版を作成してから
３ヵ月後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷
物は太りがあり、１００μ線の線幅を測定したところ１
９５μで印刷されていた。
【００２３】比較例２ 比較例１でポリマーに固定しない感度調整剤として下記
に化学構造を示す感度調整剤アミノナフトキノン誘導体
０．０５部を使い、比較例１と同様に感光性樹脂組成物
の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液をケン化度
９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２５μの
ポリエステルフィルムのポバールコート面にワイヤーバ
ーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、ポリ
マーに結合していない感度調整剤を含む感光性樹脂組成
物を４０μコートしたフィルムを得た。一方、下層は実
施例１と同様にして厚み約８００μの組成物のシートを
得た。このシートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚
さ１８８μのポリエステルフィルムに張り合せ、更に組
成物の上面に感度調整剤および感度調整剤と結合してい
ないポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μコートし
た比較例２のカバーフィルムでカバーし、１１０℃で熱
プレスして感光性樹脂層の厚みが約７００μの感光性樹
脂原版を得た。次いで感光性樹脂原版を作成してから７
日後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹
脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで
３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッ
シャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行
い、レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行っ
たところ、印刷物は太りがあり、一部解読できない文字
があった。
に化学構造を示す感度調整剤アミノナフトキノン誘導体
０．０５部を使い、比較例１と同様に感光性樹脂組成物
の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液をケン化度
９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２５μの
ポリエステルフィルムのポバールコート面にワイヤーバ
ーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、ポリ
マーに結合していない感度調整剤を含む感光性樹脂組成
物を４０μコートしたフィルムを得た。一方、下層は実
施例１と同様にして厚み約８００μの組成物のシートを
得た。このシートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚
さ１８８μのポリエステルフィルムに張り合せ、更に組
成物の上面に感度調整剤および感度調整剤と結合してい
ないポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μコートし
た比較例２のカバーフィルムでカバーし、１１０℃で熱
プレスして感光性樹脂層の厚みが約７００μの感光性樹
脂原版を得た。次いで感光性樹脂原版を作成してから７
日後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹
脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで
３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッ
シャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行
い、レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行っ
たところ、印刷物は太りがあり、一部解読できない文字
があった。
【００２４】実施例２ 実施例１でポリマーに固定した感度調整剤の代わりに分
子内にアミノ基を含む紫外線吸収剤 ２−（４−アミノ
フェニル）−６−メチルベンゾチアゾールを０．０５部
加えて実施例１と同様にしてポリマーの一部に紫外線吸
収剤を固定したポリマーを得た。このようにして得られ
たポリマー５５部を６０℃のメタノール２００部に溶解
した後グリシジルメタクリレート２部を加えて３時間攪
拌し、ポリマー末端にグリシジルメタクリレートを反応
させた。そののち平均分子量４００のポリエチレングリ
コールのジグリシジルエーテルとアクリル酸との開環付
加反応によって得られたジアクリレート２９部、Ｎ−ブ
チルベンゼンスルホンアミド１５部、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.
0 部、実施例１で用いた末端がアミノ基でありポリマー
に固定されていない感度調整剤を０．０５部を加え感光
性樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶
液をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートし
た１２５μのポリエステルフィルムのポバールコート面
にワイヤーバーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間
乾燥し、ポリマーに結合した紫外線吸収剤を含む感光性
樹脂組成物を４０μコートしたフィルムを得た。実施例
１と同様にして実施例１のカバーフィルムのかわりに前
記の紫外線吸収剤を含む感光性樹脂組成物を４０μコー
トしたフィルムを使い、実施例１と同様に調整して下層
とし、１１０℃で前記上層フィルムと熱プレスして感光
性樹脂層の厚みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。
次いでこの原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹
脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで
３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッ
シャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行
い、レリーフを得た。
子内にアミノ基を含む紫外線吸収剤 ２−（４−アミノ
フェニル）−６−メチルベンゾチアゾールを０．０５部
加えて実施例１と同様にしてポリマーの一部に紫外線吸
収剤を固定したポリマーを得た。このようにして得られ
たポリマー５５部を６０℃のメタノール２００部に溶解
した後グリシジルメタクリレート２部を加えて３時間攪
拌し、ポリマー末端にグリシジルメタクリレートを反応
させた。そののち平均分子量４００のポリエチレングリ
コールのジグリシジルエーテルとアクリル酸との開環付
加反応によって得られたジアクリレート２９部、Ｎ−ブ
チルベンゼンスルホンアミド１５部、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.
0 部、実施例１で用いた末端がアミノ基でありポリマー
に固定されていない感度調整剤を０．０５部を加え感光
性樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶
液をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートし
た１２５μのポリエステルフィルムのポバールコート面
にワイヤーバーでコート後、１００℃の乾燥機で３分間
乾燥し、ポリマーに結合した紫外線吸収剤を含む感光性
樹脂組成物を４０μコートしたフィルムを得た。実施例
１と同様にして実施例１のカバーフィルムのかわりに前
記の紫外線吸収剤を含む感光性樹脂組成物を４０μコー
トしたフィルムを使い、実施例１と同様に調整して下層
とし、１１０℃で前記上層フィルムと熱プレスして感光
性樹脂層の厚みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。
次いでこの原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹
脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで
３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッ
シャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行
い、レリーフを得た。
【００２５】次に感光性樹脂原版を作成してから１日
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１３３μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであり、１００μ線の線幅は
１３０μで印刷されていた。
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１３３μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであり、１００μ線の線幅は
１３０μで印刷されていた。
【００２６】実施例３ 実施例１でポリマーに固定した感度調整剤の代わりに分
子内にアミノ基を含む紫外線吸収剤 Ｐ−アミノアゾベ
ンゼンを０．０５部加えて実施例１と同様にしてポリマ
ーの一部に紫外線吸収剤を固定したポリマーを得た。こ
のようにして得られたポリマー５５部を６０℃のメタノ
ール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレート２
部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、ポリマー末端にグリシジル
メタクリレートを反応させた。そののち平均分子量４０
０のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテルと
アクリル酸との開環付加反応によって得られたジアクリ
レート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジ
ルジメチルケタール1.0 部、前記の末端がアミノ基であ
りポリマーに固定した紫外線吸収剤を０．０５部を加え
感光性樹脂組成物の溶液を得た。一方、下層は実施例１
と同様にして感光性樹脂組成物の溶液を得た。この溶液
を褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μのポリ
エステルフィルムに流延し、暗所にてメタノールを蒸発
除去後、更に１昼夜４０℃で減圧乾燥し、厚み約７００
μの組成物のシートを得た。その後最上層として、予め
作っておいた前記ポリマーに固定した紫外線吸収剤を
０．０５部を配合した感光性樹脂組成物のメタノール溶
液を感光層の厚みが４０μになるように前記の上層に流
延し、暗所にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４
０℃で減圧乾燥した。更に乾燥した感光層表面にケン化
度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２５μ
のポリエステルフィルムを８０℃で熱圧着し、感光層厚
みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。次にでこの原
版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂層表面にネ
ガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３分間露光
後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシャーで中
性水で２分１０秒現像し、乾燥後露光を行い、レリーフ
を得た。
子内にアミノ基を含む紫外線吸収剤 Ｐ−アミノアゾベ
ンゼンを０．０５部加えて実施例１と同様にしてポリマ
ーの一部に紫外線吸収剤を固定したポリマーを得た。こ
のようにして得られたポリマー５５部を６０℃のメタノ
ール２００部に溶解した後グリシジルメタクリレート２
部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、ポリマー末端にグリシジル
メタクリレートを反応させた。そののち平均分子量４０
０のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテルと
アクリル酸との開環付加反応によって得られたジアクリ
レート２９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジ
ルジメチルケタール1.0 部、前記の末端がアミノ基であ
りポリマーに固定した紫外線吸収剤を０．０５部を加え
感光性樹脂組成物の溶液を得た。一方、下層は実施例１
と同様にして感光性樹脂組成物の溶液を得た。この溶液
を褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μのポリ
エステルフィルムに流延し、暗所にてメタノールを蒸発
除去後、更に１昼夜４０℃で減圧乾燥し、厚み約７００
μの組成物のシートを得た。その後最上層として、予め
作っておいた前記ポリマーに固定した紫外線吸収剤を
０．０５部を配合した感光性樹脂組成物のメタノール溶
液を感光層の厚みが４０μになるように前記の上層に流
延し、暗所にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４
０℃で減圧乾燥した。更に乾燥した感光層表面にケン化
度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２５μ
のポリエステルフィルムを８０℃で熱圧着し、感光層厚
みが約７００μの感光性樹脂原版を得た。次にでこの原
版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂層表面にネ
ガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３分間露光
後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシャーで中
性水で２分１０秒現像し、乾燥後露光を行い、レリーフ
を得た。
【００２７】次に感光性樹脂原版を作成してから１日
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１２８μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであった。１００μ線の線幅
を測定したところ１３５μの線で印刷されていた。
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１２８μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであった。１００μ線の線幅
を測定したところ１３５μの線で印刷されていた。
【００２８】実施例４ ε−カプロラクタム５００部、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン２７０部とアジピン酸３０５部とのナイ
ロン塩５７５部、および末端アミノ基化剤（兼重合度調
節剤）として、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン４
０部を、オートクレーブ中で溶融重縮合して、比粘度1.
40の微黄色透明でアルコール可溶性の、両末端が実質的
に第１級または／および第２級アミノ基である共重合ナ
イロンオリゴマー（平均分子量約3050）を得た。また別
にポリプロピレングリコール（平均分子量1000）７５０
部とヘキサメチレンジイソシアネート３００部とを反応
させて、実質的に両末端にイソシアネート基を有するウ
レタンオリゴマーを得た。次に前記のようにして得た共
重合ナイロンオリゴマー９２部と実施例１で用いた感度
調整剤 アミノナフトキノン誘導体０．０５部ををメタ
ノール２００部に溶解し、５０℃にて前記のウレタンオ
リゴマー１８部を撹拌下に徐々にナイロンオリゴマー溶
液へ注入した。両者の反応は約１５分で完結した。反応
液の粘度は約１８０ポイズであった。この淡黄色透明な
溶液をテフロンコートしたシャーレに取り、メタノール
を蒸発除去して得られた分子内にアミド結合、ウレタン
結合および尿素結合を有する重合体は、比粘度2.20の淡
黄色半透明で柔軟かつ弾性を有し、中性水に実質的に不
溶であった。
ル）ピペラジン２７０部とアジピン酸３０５部とのナイ
ロン塩５７５部、および末端アミノ基化剤（兼重合度調
節剤）として、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン４
０部を、オートクレーブ中で溶融重縮合して、比粘度1.
40の微黄色透明でアルコール可溶性の、両末端が実質的
に第１級または／および第２級アミノ基である共重合ナ
イロンオリゴマー（平均分子量約3050）を得た。また別
にポリプロピレングリコール（平均分子量1000）７５０
部とヘキサメチレンジイソシアネート３００部とを反応
させて、実質的に両末端にイソシアネート基を有するウ
レタンオリゴマーを得た。次に前記のようにして得た共
重合ナイロンオリゴマー９２部と実施例１で用いた感度
調整剤 アミノナフトキノン誘導体０．０５部ををメタ
ノール２００部に溶解し、５０℃にて前記のウレタンオ
リゴマー１８部を撹拌下に徐々にナイロンオリゴマー溶
液へ注入した。両者の反応は約１５分で完結した。反応
液の粘度は約１８０ポイズであった。この淡黄色透明な
溶液をテフロンコートしたシャーレに取り、メタノール
を蒸発除去して得られた分子内にアミド結合、ウレタン
結合および尿素結合を有する重合体は、比粘度2.20の淡
黄色半透明で柔軟かつ弾性を有し、中性水に実質的に不
溶であった。
【００２９】このようにして得られたポリマー５５部を
６０℃のメタノール２００部に溶解した後グリシジルメ
タクリレート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端
にグリシジルメタクリレートを反応させた。 そののち
平均分子量４００のポリエチレングリコールのジグリシ
ジルエーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得
られたジアクリレート３４部、Ｎ−ブチルベンゼンスル
ホンアミド ５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性
樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液
をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした
１２５μのポリエステルフィルムにワイヤーバーでコー
ト後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、感度低下剤が
結合したポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μ積層
したフィルムを得た。
６０℃のメタノール２００部に溶解した後グリシジルメ
タクリレート２部を加えて３時間攪拌し、ポリマー末端
にグリシジルメタクリレートを反応させた。 そののち
平均分子量４００のポリエチレングリコールのジグリシ
ジルエーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得
られたジアクリレート３４部、Ｎ−ブチルベンゼンスル
ホンアミド ５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.1 部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性
樹脂組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液
をケン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした
１２５μのポリエステルフィルムにワイヤーバーでコー
ト後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、感度低下剤が
結合したポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μ積層
したフィルムを得た。
【００３０】一方、下層はε−カプロラクタム５００
部、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン２７０部とア
ジピン酸３０５部とのナイロン塩５７５部、および末端
アミノ基化剤（兼重合度調節剤）として、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）ピペラジン４０部を、オートクレープ中で
溶融重縮合して得た比粘度1.40の微黄色透明でアルコー
ル可溶性の、両末端が実質的に第１級または／および第
２級アミノ基である共重合ナイロンオリゴマー（平均分
子量約3050）９２部を６０℃のメタノール２００部に溶
解し、また別にポリプロピレングリコール（平均分子量
1000）７５０部とヘキサメチレンジイソシアネート３０
０部とを反応させてた実質的に両末端にイソシアネート
１８部を撹拌下に徐々にナイロンオリゴマー溶液へ注入
してポリマーを得た。得られたポリマー５５部を６０℃
のメタノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリ
レート２部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、ポリマー末端にグ
リシジルメタクリレートを反応させた。その後平均分子
量４００のポリエチレングリコールのジグリシジルエー
テルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジ
アクリレート２９部、三級窒素原子及びポリマーの末端
アミノ基と四級アンモニウム塩を形成するアジピン酸 4
部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５部、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチル
ケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。
この溶液をテフロンコートしたシャーレに流延し、暗所
にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４０℃で減圧
乾燥し、厚み約８００μの組成物のシートを得た。この
シートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μ
のポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面
に感度調整剤と結合したポリマーを含む感光性樹脂組成
物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバーし、１
１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約７００μ
の感光性樹脂原版を作成した。
部、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン２７０部とア
ジピン酸３０５部とのナイロン塩５７５部、および末端
アミノ基化剤（兼重合度調節剤）として、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）ピペラジン４０部を、オートクレープ中で
溶融重縮合して得た比粘度1.40の微黄色透明でアルコー
ル可溶性の、両末端が実質的に第１級または／および第
２級アミノ基である共重合ナイロンオリゴマー（平均分
子量約3050）９２部を６０℃のメタノール２００部に溶
解し、また別にポリプロピレングリコール（平均分子量
1000）７５０部とヘキサメチレンジイソシアネート３０
０部とを反応させてた実質的に両末端にイソシアネート
１８部を撹拌下に徐々にナイロンオリゴマー溶液へ注入
してポリマーを得た。得られたポリマー５５部を６０℃
のメタノール２００部に溶解した後グリシジルメタクリ
レート２部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、ポリマー末端にグ
リシジルメタクリレートを反応させた。その後平均分子
量４００のポリエチレングリコールのジグリシジルエー
テルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジ
アクリレート２９部、三級窒素原子及びポリマーの末端
アミノ基と四級アンモニウム塩を形成するアジピン酸 4
部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド１５部、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチル
ケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。
この溶液をテフロンコートしたシャーレに流延し、暗所
にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４０℃で減圧
乾燥し、厚み約８００μの組成物のシートを得た。この
シートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ１８８μ
のポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面
に感度調整剤と結合したポリマーを含む感光性樹脂組成
物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバーし、１
１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約７００μ
の感光性樹脂原版を作成した。
【００３１】次いでこの原版からカバーフィルムを剥離
し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミ
カルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブ
ラシ式ウオッシャーで中性水で２分１０秒現像し、乾燥
後露光を行い、レリーフを得た。次いで感光性樹脂原版
を作成してから１日後、この原版からカバーフィルムを
剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、
ケミカルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離
し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像
し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。このレリーフ
の印刷性評価を行ったところ、印刷物は太りが少なく文
字もシャープであった。１００μ線の線幅を測定したと
ころ１３４μの線で印刷されていた。また感光性樹脂原
版を作成してから３ヵ月後に１日後と同様の印刷性評価
を行ったが、印刷物は太りが少なく文字もシャープであ
った。１００μ線の線幅を測定したところ１３０μの線
で印刷されていた。
し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、ケミ
カルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブ
ラシ式ウオッシャーで中性水で２分１０秒現像し、乾燥
後露光を行い、レリーフを得た。次いで感光性樹脂原版
を作成してから１日後、この原版からカバーフィルムを
剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィルムを密着させ、
ケミカルランプで３分間露光後、ネガフィルムを剥離
し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で２分２５秒現像
し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。このレリーフ
の印刷性評価を行ったところ、印刷物は太りが少なく文
字もシャープであった。１００μ線の線幅を測定したと
ころ１３４μの線で印刷されていた。また感光性樹脂原
版を作成してから３ヵ月後に１日後と同様の印刷性評価
を行ったが、印刷物は太りが少なく文字もシャープであ
った。１００μ線の線幅を測定したところ１３０μの線
で印刷されていた。
【００３２】実施例５ ε−カプロラクタム５００部、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ア
ミノプロピル）ピペラジンとアジピン酸の塩４５０部、
１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンとアジピ
ン酸の塩５０部とを溶融重合せしめて、比粘度が２．４
０の三級窒素原子を含有したポリアミドを得た。このよ
うにして得られたポリアミド５５部を７０℃のメタノー
ル２００部に溶解した後下記一般式化２で示されるイソ
シアネート基を有する感度バランス剤のアミノナフトキ
ノン誘導体０．０５部を攪拌下に徐々に添加し、ポリマ
ー末端の一部に感度バランス剤を固定したポリアミドを
得た。そののちトリメチロールプロパンのジグリシジル
エーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得られ
たジアクリレート３９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホン
アミド５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1
部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性樹脂
組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液をケ
ン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２
５μのポリエステルフィルムにワイヤーバーでコート
後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、感度バランス剤
が結合したポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μ積
層したカバーフィルムを得た。
ミノプロピル）ピペラジンとアジピン酸の塩４５０部、
１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンとアジピ
ン酸の塩５０部とを溶融重合せしめて、比粘度が２．４
０の三級窒素原子を含有したポリアミドを得た。このよ
うにして得られたポリアミド５５部を７０℃のメタノー
ル２００部に溶解した後下記一般式化２で示されるイソ
シアネート基を有する感度バランス剤のアミノナフトキ
ノン誘導体０．０５部を攪拌下に徐々に添加し、ポリマ
ー末端の一部に感度バランス剤を固定したポリアミドを
得た。そののちトリメチロールプロパンのジグリシジル
エーテルとアクリル酸との開環付加反応によって得られ
たジアクリレート３９部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホン
アミド５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1
部、ベンジルジメチルケタール1.0 部を加え感光性樹脂
組成物の溶液を得た。この感光性樹脂組成物の溶液をケ
ン化度９８％のポバールを約１．６μ厚コートした１２
５μのポリエステルフィルムにワイヤーバーでコート
後、１００℃の乾燥機で３分間乾燥し、感度バランス剤
が結合したポリマーを含む感光性樹脂組成物を４０μ積
層したカバーフィルムを得た。
【００３３】
【化２】
【００３４】一方、下層はε−カプロラクタム５００
部、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン
とアジピン酸の塩４５０部、１，３−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサンとアジピン酸の塩５０部とを溶融重
合せしめて、比粘度が２．４０の三級窒素原子を含有し
たポリアミドを得た。このようにして得られたポリアミ
ド５５部を７０℃のメタノール２００部に溶解した後グ
リシジルメタクリレート２部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、
ポリマー末端にグリシジルメタクリレートを反応させ
た。その後トリメチロールプロパンのジグリシジルエー
テルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジ
アクリレート３６部、三級窒素原子及びポリマーの末端
アミノ基と四級アンモニウム塩を形成するメタクリル酸
３部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド５部、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチル
ケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。
この溶液をテフロンコートしたシャーレに流延し、暗所
にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４０℃で減圧
乾燥し厚み約８００μの組成物のシートを得た。このシ
ートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ３５０μの
ポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面に
感度バランス剤と結合したポリマーを含む感光性樹脂組
成物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバーし、
１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約６００
μの感光性樹脂原版を作成した。次いでこの原版からカ
バーフィルムを剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィル
ムを密着させ、ケミカルランプで３分間露光後、ネガフ
ィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で１分
５０秒現像し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。
部、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン
とアジピン酸の塩４５０部、１，３−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサンとアジピン酸の塩５０部とを溶融重
合せしめて、比粘度が２．４０の三級窒素原子を含有し
たポリアミドを得た。このようにして得られたポリアミ
ド５５部を７０℃のメタノール２００部に溶解した後グ
リシジルメタクリレート２部を加えて３ｈｒｓ攪拌し、
ポリマー末端にグリシジルメタクリレートを反応させ
た。その後トリメチロールプロパンのジグリシジルエー
テルとアクリル酸との開環付加反応によって得られたジ
アクリレート３６部、三級窒素原子及びポリマーの末端
アミノ基と四級アンモニウム塩を形成するメタクリル酸
３部、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド５部、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.1 部、ベンジルジメチル
ケタール1.0 部を加え感光性樹脂組成物の溶液を得た。
この溶液をテフロンコートしたシャーレに流延し、暗所
にてメタノールを蒸発除去後、更に１昼夜４０℃で減圧
乾燥し厚み約８００μの組成物のシートを得た。このシ
ートを褐色顔料入りの接着剤を塗布した厚さ３５０μの
ポリエステルフィルムに張り合せ、更に組成物の上面に
感度バランス剤と結合したポリマーを含む感光性樹脂組
成物を４０μ積層した前記カバーフィルムでカバーし、
１１０℃で熱プレスして感光性樹脂層の厚みが約６００
μの感光性樹脂原版を作成した。次いでこの原版からカ
バーフィルムを剥離し、感光性樹脂層表面にネガフィル
ムを密着させ、ケミカルランプで３分間露光後、ネガフ
ィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシャーで中性水で１分
５０秒現像し、乾燥後露光を行い、レリーフを得た。
【００３５】次いで感光性樹脂原版を作成してから１日
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１２６μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであった。１００μ線の線幅
を測定したところ１２１μの線で印刷されていた。
後、この原版からカバーフィルムを剥離し、感光性樹脂
層表面にネガフィルムを密着させ、ケミカルランプで３
分間露光後、ネガフィルムを剥離し、ブラシ式ウオッシ
ャーで中性水で２分２５秒現像し、乾燥後露光を行い、
レリーフを得た。このレリーフの印刷性評価を行ったと
ころ、印刷物は太りが少なく文字もシャープであった。
１００μ線の線幅を測定したところ１２６μの線で印刷
されていた。また感光性樹脂原版を作成してから３ヵ月
後に１日後と同様の印刷性評価を行ったが、印刷物は太
りが少なく文字もシャープであった。１００μ線の線幅
を測定したところ１２１μの線で印刷されていた。
【００３６】
【発明の効果】以上かかる構成よりなる本願明感光性樹
脂積層体は、感光性樹脂層自体の硬度に関係なく、現像
後のレリーフ形状がシャープであり、原画を忠実に再現
することができる。さらに長期間保存していても、その
性能は変わることがないので、産業界に寄与すること大
である。
脂積層体は、感光性樹脂層自体の硬度に関係なく、現像
後のレリーフ形状がシャープであり、原画を忠実に再現
することができる。さらに長期間保存していても、その
性能は変わることがないので、産業界に寄与すること大
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/095 7/11 ５０１
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも支持体、感光層およびカバー
フィルムから成る感光性樹脂積層体において、該感光層
が少なくとも二層からなり、最上層に、ポリマーと結合
した感度調整剤を含有することを特徴とする感光性樹脂
積層体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10426993A JP3362797B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 印刷原版用感光性樹脂積層体 |
| DE4415113A DE4415113A1 (de) | 1993-04-30 | 1994-04-29 | Mehrschichtiges Photopolymerelement |
| US09/614,120 US6333134B1 (en) | 1993-04-30 | 2000-07-11 | Multilayered photopolymer element including sensitivity controlling agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10426993A JP3362797B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 印刷原版用感光性樹脂積層体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06313966A true JPH06313966A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3362797B2 JP3362797B2 (ja) | 2003-01-07 |
Family
ID=14376212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10426993A Expired - Lifetime JP3362797B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 印刷原版用感光性樹脂積層体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6333134B1 (ja) |
| JP (1) | JP3362797B2 (ja) |
| DE (1) | DE4415113A1 (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002333706A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Toyobo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JP2017506360A (ja) * | 2014-01-22 | 2017-03-02 | マクダーミッド プリンティング ソリューションズ， エルエルシー | 感光性樹脂組成物 |
| US10807400B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-10-20 | Toyobo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for relief printing original plate and relief printing original plate obtained therefrom |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW416086B (en) * | 1998-03-18 | 2000-12-21 | Nippon Synthetic Chem Ind | Forming method of fluorescent pattern and plasma display panel |
| US6984482B2 (en) | 1999-06-03 | 2006-01-10 | Hynix Semiconductor Inc. | Top-coating composition for photoresist and process for forming fine pattern using the same |
| KR100401116B1 (ko) * | 1999-06-03 | 2003-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 |
| JP4080839B2 (ja) * | 2002-10-21 | 2008-04-23 | シャープ株式会社 | フレキソ印刷版の製造方法および印刷物の製造方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868124A (en) | 1956-04-04 | 1959-01-13 | Du Pont | Process for preparing relief images |
| NL108006C (ja) | 1957-05-17 | |||
| GB841454A (en) | 1957-09-16 | 1960-07-13 | Du Pont | Improvements in or relating to photopolymerisable elements |
| BE579710A (ja) | 1958-06-16 | |||
| NL245513A (ja) | 1959-01-23 | |||
| BE599102A (ja) | 1960-01-27 | |||
| US3149975A (en) | 1962-07-06 | 1964-09-22 | Du Pont | Photopolymerizable compositions and elements |
| US3861921A (en) | 1973-01-12 | 1975-01-21 | Horst Hoffmann | Subbing layers comprising polyamide and phenolic resin for metal bases of photopolymerizable elements |
| JPS5016055A (ja) | 1973-06-20 | 1975-02-20 | ||
| JPS5336555A (en) | 1977-07-25 | 1978-04-04 | Toyobo Co Ltd | Photosensitive resin composition |
| JPS5579437A (en) | 1978-12-11 | 1980-06-14 | Toray Ind Inc | Photosensitive polyamide resin composition |
| JPS55153935A (en) | 1979-04-20 | 1980-12-01 | Toyobo Co Ltd | Photosensitive resin composition for forming relief plate |
| JPS55153945A (en) | 1979-05-21 | 1980-12-01 | Toshiba Corp | Static charge image developing toner |
| JPS58117537A (ja) | 1982-01-06 | 1983-07-13 | Toray Ind Inc | 感光性樹脂組成物 |
| JPS58140737A (ja) | 1982-02-15 | 1983-08-20 | Toyobo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPS6156506A (ja) | 1984-08-27 | 1986-03-22 | Toyoda Mach Works Ltd | 信号出力回路 |
| JPH01129417A (ja) | 1987-11-16 | 1989-05-22 | Oki Electric Ind Co Ltd | 半導体素子における微細パターンの形成方法 |
| DE3902115A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-08-02 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere |
| JP2682211B2 (ja) | 1990-08-09 | 1997-11-26 | 東洋紡績株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| US5204223A (en) * | 1990-08-09 | 1993-04-20 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition |
| US5250393A (en) * | 1990-12-20 | 1993-10-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for developing presensitized plate for use in making lithographic printing plate |
| US5298361A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light-sensitive article containing migration-resistant halomethyl-1,3,5-triazine photoinitiator |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP10426993A patent/JP3362797B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-29 DE DE4415113A patent/DE4415113A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-07-11 US US09/614,120 patent/US6333134B1/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002333706A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Toyobo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JP2017506360A (ja) * | 2014-01-22 | 2017-03-02 | マクダーミッド プリンティング ソリューションズ， エルエルシー | 感光性樹脂組成物 |
| US10807400B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-10-20 | Toyobo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for relief printing original plate and relief printing original plate obtained therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6333134B1 (en) | 2001-12-25 |
| DE4415113A1 (de) | 1994-11-24 |
| JP3362797B2 (ja) | 2003-01-07 |
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