JPH0586036A - イミダゾリジントリオン誘導体及びその製造法 - Google Patents
イミダゾリジントリオン誘導体及びその製造法Info
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- JPH0586036A JPH0586036A JP3273246A JP27324691A JPH0586036A JP H0586036 A JPH0586036 A JP H0586036A JP 3273246 A JP3273246 A JP 3273246A JP 27324691 A JP27324691 A JP 27324691A JP H0586036 A JPH0586036 A JP H0586036A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）
（式中Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、Ａ
はエチレン基，プロピレン基、ブチレン基又はブテニレ
ン基を示す）で表されるイミダゾリジントリオン誘導
体。 【効果】 極めて有用な消化性潰瘍治療剤である一般式
（５）で表される化合物の製造中間体として有用であ
る。
はエチレン基，プロピレン基、ブチレン基又はブテニレ
ン基を示す）で表されるイミダゾリジントリオン誘導
体。 【効果】 極めて有用な消化性潰瘍治療剤である一般式
（５）で表される化合物の製造中間体として有用であ
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品の中間体として
有用な一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるイミダゾリジントリオン誘導
体、それらの製造法並びにその中間体に関する。
有用な一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるイミダゾリジントリオン誘導
体、それらの製造法並びにその中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
化合物は、本発明者らによって始めて合成された新規化
合物であって、本発明者らによって開発された極めて有
用な消化性潰瘍治療剤である一般式（５）で表される化
合物の製造中間体として有用である。
化合物は、本発明者らによって始めて合成された新規化
合物であって、本発明者らによって開発された極めて有
用な消化性潰瘍治療剤である一般式（５）で表される化
合物の製造中間体として有用である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】一般式（１）で表される
化合物は以下に記載のように製造される。すなわち、式
（３） で表される化合物と一般式（２） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物を、塩基性触媒、例えば金属ナトリウム，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム， tert-ブト
キシカリウム，水素化ナトリウム等の存在下に反応させ
ることにより製造できる。
化合物は以下に記載のように製造される。すなわち、式
（３） で表される化合物と一般式（２） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物を、塩基性触媒、例えば金属ナトリウム，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム， tert-ブト
キシカリウム，水素化ナトリウム等の存在下に反応させ
ることにより製造できる。
【０００４】反応溶媒としては、有機溶媒、例えばメタ
ノール，エタノール，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
ジメチルスルホキシド等の中で、反応温度は、例えば０
℃〜溶媒還流温度で反応させることが好ましい。また、
ヨウ化カリウム等の存在も好ましい。
ノール，エタノール，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
ジメチルスルホキシド等の中で、反応温度は、例えば０
℃〜溶媒還流温度で反応させることが好ましい。また、
ヨウ化カリウム等の存在も好ましい。
【０００５】また、一般式（２）で表される化合物も新
規化合物であり、以下に記載のように製造される。すな
わち、一般式（４） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物にシュウ酸クロリドを反応させることにより製造で
きる。
規化合物であり、以下に記載のように製造される。すな
わち、一般式（４） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物にシュウ酸クロリドを反応させることにより製造で
きる。
【０００６】反応溶媒としては、有機溶媒、例えば塩化
メチレン，テトラヒドロフラン等の中で、反応温度は、
例えば０℃〜室温で反応させることが好ましい。
メチレン，テトラヒドロフラン等の中で、反応温度は、
例えば０℃〜室温で反応させることが好ましい。
【０００７】一般式（１）で表されるウレア誘導体は、
例えば以下の式のように一般式（５）で表される化合物
に導くことができる。
例えば以下の式のように一般式（５）で表される化合物
に導くことができる。
【０００８】
【実施例】次に本発明を具体例によって説明するが、こ
れによって本発明が限定されるものではない。
れによって本発明が限定されるものではない。
【０００９】（実施例１） 1-（3-クロロプロピル）-3- エチルイミダゾリジントリ
オンの合成 Ｎ−（3-クロロプロピル）−Ｎ´−エチルウレア45.0ｇ
を塩化メチレン 450mlに溶かし、シュウ酸クロリド28.6
mlを10℃以下で滴下し、室温で21時間攪拌した。反応液
に氷水を加え有機層を分離し、水層は塩化メチレンで抽
出した。有機層は飽和重曹水，水，飽和食塩水で順次洗
浄した後、乾燥した。溶媒を留去し淡黄色油状物 59.80
ｇを得た。
オンの合成 Ｎ−（3-クロロプロピル）−Ｎ´−エチルウレア45.0ｇ
を塩化メチレン 450mlに溶かし、シュウ酸クロリド28.6
mlを10℃以下で滴下し、室温で21時間攪拌した。反応液
に氷水を加え有機層を分離し、水層は塩化メチレンで抽
出した。有機層は飽和重曹水，水，飽和食塩水で順次洗
浄した後、乾燥した。溶媒を留去し淡黄色油状物 59.80
ｇを得た。
【００１０】（実施例２） 1-（3-ブロモプロピル）-3- エチルイミダゾリジントリ
オンの合成 Ｎ−（3-ブロモプロピル）−Ｎ´−エチルウレア7.03ｇ
をテトラヒドロフラン130mlに溶かし、シュウ酸クロリ
ド 3.5mlを10℃以下で滴下し、室温で 5.5時間攪拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有
機層は飽和重曹水，水，飽和食塩水で順次洗浄した後、
乾燥した。溶媒を留去し褐色油状物8.74ｇを得た。
オンの合成 Ｎ−（3-ブロモプロピル）−Ｎ´−エチルウレア7.03ｇ
をテトラヒドロフラン130mlに溶かし、シュウ酸クロリ
ド 3.5mlを10℃以下で滴下し、室温で 5.5時間攪拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有
機層は飽和重曹水，水，飽和食塩水で順次洗浄した後、
乾燥した。溶媒を留去し褐色油状物8.74ｇを得た。
【００１１】（実施例３） 1-エチル-3- ［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロピル］
イミダゾリジントリオンの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド 18.52ｇ，炭酸カリウ
ム 20.96ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 370mlに加
え、60℃で１時間攪拌した。80℃に昇温し、ヨウ化カリ
ウム 0.1ｇを加えた後、1-（3-クロロプロピル）-3- エ
チルイミダゾリジントリオン 66.34ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド33mlに溶かした溶液を滴下して11時間攪
拌した。溶媒を留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで
抽出して水，飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、淡黄色油状物 42.54ｇをを得た。
イミダゾリジントリオンの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド 18.52ｇ，炭酸カリウ
ム 20.96ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 370mlに加
え、60℃で１時間攪拌した。80℃に昇温し、ヨウ化カリ
ウム 0.1ｇを加えた後、1-（3-クロロプロピル）-3- エ
チルイミダゾリジントリオン 66.34ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド33mlに溶かした溶液を滴下して11時間攪
拌した。溶媒を留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで
抽出して水，飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、淡黄色油状物 42.54ｇをを得た。
【００１２】（実施例４） 1-エチル-3- ［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロピル］
イミダゾリジントリオンの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド0.82ｇ，炭酸カリウム
0.93ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに加え、60
℃で30分間攪拌した。ヨウ化カリウム0.01ｇを加えた
後、1-（3-ブロモプロピル）-3- エチルイミダゾリジン
トリオン3.53ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶かした溶液を滴下し、 2.5時間攪拌した。炭酸カリウ
ム0.47ｇを追加し、更に 1.5時間攪拌した。溶媒を留去
し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出して水，飽和食
塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色油状物2.04
ｇを得た。
イミダゾリジントリオンの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド0.82ｇ，炭酸カリウム
0.93ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに加え、60
℃で30分間攪拌した。ヨウ化カリウム0.01ｇを加えた
後、1-（3-ブロモプロピル）-3- エチルイミダゾリジン
トリオン3.53ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶かした溶液を滴下し、 2.5時間攪拌した。炭酸カリウ
ム0.47ｇを追加し、更に 1.5時間攪拌した。溶媒を留去
し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出して水，飽和食
塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色油状物2.04
ｇを得た。
【００１３】本発明化合物は、以下に示す参考例のよう
に一般式（５）で表される化合物に導くことができた。 （参考例１） Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-［3-（ピペリジノメチル）フェ
ノキシ］プロピル］ウレアの合成 1-エチル-3- ［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロピル］
イミダゾリジントリオン 42.50ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド 425mlに溶かし、10℃以下でピペリジン27.7
mlを加え、１時間攪拌した後、ギ酸13.3mlを15℃以下で
滴下し、100〜110℃に昇温し３時間攪拌した。溶媒を留
去し、残渣に１Ｎ−水酸化ナトリウム770mlを加え、室
温で一夜攪拌した。希塩酸でpH10〜11とし、酢酸エチル
で抽出して水，飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶
媒を留去し、残渣を石油エーテルで結晶化して白色結晶
36.4ｇを得た。 ｍ．ｐ． ８１．０〜８２．５℃
に一般式（５）で表される化合物に導くことができた。 （参考例１） Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-［3-（ピペリジノメチル）フェ
ノキシ］プロピル］ウレアの合成 1-エチル-3- ［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロピル］
イミダゾリジントリオン 42.50ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド 425mlに溶かし、10℃以下でピペリジン27.7
mlを加え、１時間攪拌した後、ギ酸13.3mlを15℃以下で
滴下し、100〜110℃に昇温し３時間攪拌した。溶媒を留
去し、残渣に１Ｎ−水酸化ナトリウム770mlを加え、室
温で一夜攪拌した。希塩酸でpH10〜11とし、酢酸エチル
で抽出して水，飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶
媒を留去し、残渣を石油エーテルで結晶化して白色結晶
36.4ｇを得た。 ｍ．ｐ． ８１．０〜８２．５℃
【００１４】この結晶 2.0ｇを採り、希塩酸に溶解し、
塩化メチレンで洗浄した後、１Ｎ−水酸化ナトリウムで
アルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水，飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、残渣を石油エ
ーテルで結晶化して、白色結晶1.86ｇを得た。 ｍ．ｐ． ８２〜８３℃
塩化メチレンで洗浄した後、１Ｎ−水酸化ナトリウムで
アルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水，飽和食塩水
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、残渣を石油エ
ーテルで結晶化して、白色結晶1.86ｇを得た。 ｍ．ｐ． ８２〜８３℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原野 直樹 長野県岡谷市川岸中２丁目７番地６号 杏 林製薬株式会社川岸寮 (72)発明者 前田 敏夫 長野県諏訪市小和田16番地16号
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるイミダゾリジントリオン誘導
体。 - 【請求項２】 一般式（２） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表されるイ
ミダゾリジントリオン誘導体。 - 【請求項３】 一般式（４） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物にシュウ酸クロリドを作用させることを特徴とする
一般式（２） （式中、Ｒ1 、Ａ及びＸは前記の通り）で表されるイミ
ダゾリジントリオン誘導体の製造法。 - 【請求項４】 一般式（２） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物に式（３） で表される化合物を作用させることを特徴とする一般式
（１） （式中、Ｒ1 及びＡは前記の通り）で表されるイミダゾ
リジントリオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273246A JPH0586036A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | イミダゾリジントリオン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273246A JPH0586036A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | イミダゾリジントリオン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586036A true JPH0586036A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17525164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3273246A Pending JPH0586036A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | イミダゾリジントリオン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586036A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11202723B2 (en) | 2016-07-01 | 2021-12-21 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with improved topsheet dryness |
-
1991
- 1991-09-25 JP JP3273246A patent/JPH0586036A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11202723B2 (en) | 2016-07-01 | 2021-12-21 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with improved topsheet dryness |
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