JPH0586014A - ウレア誘導体及びその製造法 - Google Patents
ウレア誘導体及びその製造法Info
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- JPH0586014A JPH0586014A JP3273245A JP27324591A JPH0586014A JP H0586014 A JPH0586014 A JP H0586014A JP 3273245 A JP3273245 A JP 3273245A JP 27324591 A JP27324591 A JP 27324591A JP H0586014 A JPH0586014 A JP H0586014A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound expressed
- group
- urea
- urea derivative
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）
（式中Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、Ａ
はエチレン基，プロピレン基，ブチレン基又はブテニレ
ン基を示す）で表されるウレア誘導体。 【効果】 極めて有用な消化性潰瘍治療剤である一般式
（４）で表される化合物の製造中間体として有用であ
る。
はエチレン基，プロピレン基，ブチレン基又はブテニレ
ン基を示す）で表されるウレア誘導体。 【効果】 極めて有用な消化性潰瘍治療剤である一般式
（４）で表される化合物の製造中間体として有用であ
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品の中間体として
有用な一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるウレア誘導体及びそれらの製
造法に関する。
有用な一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるウレア誘導体及びそれらの製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
化合物は、本発明者らによって始めて合成された新規化
合物であって、本発明者らによって開発された極めて有
用な消化性潰瘍治療剤である一般式（４）で表される化
合物の製造中間体として有用である。
化合物は、本発明者らによって始めて合成された新規化
合物であって、本発明者らによって開発された極めて有
用な消化性潰瘍治療剤である一般式（４）で表される化
合物の製造中間体として有用である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】一般式（１）で表される
化合物は以下に記載のように製造される。すなわち、式
（２） で表される化合物と一般式（３） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物を、塩基性触媒，例えば金属ナトリウム，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム， tert-ブト
キシカリウム，水素化ナトリウム等の存在下に反応させ
ることにより製造できる。
化合物は以下に記載のように製造される。すなわち、式
（２） で表される化合物と一般式（３） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物を、塩基性触媒，例えば金属ナトリウム，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム， tert-ブト
キシカリウム，水素化ナトリウム等の存在下に反応させ
ることにより製造できる。
【０００４】反応溶媒としては、有機溶媒、例えばメタ
ノール，エタノール，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
ジメチルスルホキシド等の中で、反応温度は、例えば０
℃〜溶媒還流温度で反応させることが好ましい。また、
ヨウ化カリウム等の存在も好ましい。
ノール，エタノール，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
ジメチルスルホキシド等の中で、反応温度は、例えば０
℃〜溶媒還流温度で反応させることが好ましい。また、
ヨウ化カリウム等の存在も好ましい。
【０００５】一般式（１）で表されるウレア誘導体は、
例えば以下の式のように一般式（４）で表される化合物
に導くことができる。
例えば以下の式のように一般式（４）で表される化合物
に導くことができる。
【０００６】
【実施例】次に本発明を具体例によって説明するが、こ
れによって本発明が限定されるものではない。
れによって本発明が限定されるものではない。
【０００７】（実施例１） Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロ
ピル］ウレアの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド20.0ｇ， tert-ブトキ
シカリウム 19.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 1
60mlに加え、60℃で１時間攪拌した。その後、100℃に
昇温し、ヨウ化カリウム1.36ｇを加え、Ｎ−（3-クロロ
プロピル）−Ｎ´−エチルウレア 29.66ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド40mlに溶かした溶液を滴下して３時
間攪拌した。溶媒を留去し、残渣に水を加え酢酸エチル
で抽出した。有機層は１Ｎ−水酸化ナトリウム，水，飽
和食塩水で順次洗浄後、乾燥した。溶媒を留去し、残渣
を酢酸エチルより再結晶し、淡褐色結晶 17.80ｇを得
た。 ｍ．ｐ． １０５〜１０７℃
ピル］ウレアの合成 ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド20.0ｇ， tert-ブトキ
シカリウム 19.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 1
60mlに加え、60℃で１時間攪拌した。その後、100℃に
昇温し、ヨウ化カリウム1.36ｇを加え、Ｎ−（3-クロロ
プロピル）−Ｎ´−エチルウレア 29.66ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド40mlに溶かした溶液を滴下して３時
間攪拌した。溶媒を留去し、残渣に水を加え酢酸エチル
で抽出した。有機層は１Ｎ−水酸化ナトリウム，水，飽
和食塩水で順次洗浄後、乾燥した。溶媒を留去し、残渣
を酢酸エチルより再結晶し、淡褐色結晶 17.80ｇを得
た。 ｍ．ｐ． １０５〜１０７℃
【０００８】本発明化合物は、以下に示す参考例のよう
に一般式（４）で表される化合物に導くことができた。
に一般式（４）で表される化合物に導くことができた。
【０００９】（参考例１） Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-［3-（ピペリジノメチル）フェ
ノキシ］プロピル］ウレアの合成 Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロ
ピル］ウレア 17.80ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
178mlに溶かし、10℃以下でピペリジン14.1mlを加え、
30分間攪拌した後、ギ酸6.78mlを15℃以下で滴下した。
滴下後、 100〜110℃に昇温し３時間攪拌した。溶媒を
留去し、残渣に水を加え、１Ｎ−水酸化ナトリウムでア
ルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水、飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、石油エーテルを
加えて懸濁し、結晶を濾取した。この結晶を希塩酸に溶
かし、塩化メチレンで洗浄した後、１Ｎ−水酸化ナトリ
ウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水，飽和
食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、イソプ
ロピルエーテルで結晶化して、白色結晶 18.93ｇを得
た。 ｍ．ｐ． ８２〜８３℃
ノキシ］プロピル］ウレアの合成 Ｎ−エチル−Ｎ´−［3-（3-ホルミルフェノキシ）プロ
ピル］ウレア 17.80ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
178mlに溶かし、10℃以下でピペリジン14.1mlを加え、
30分間攪拌した後、ギ酸6.78mlを15℃以下で滴下した。
滴下後、 100〜110℃に昇温し３時間攪拌した。溶媒を
留去し、残渣に水を加え、１Ｎ−水酸化ナトリウムでア
ルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水、飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、石油エーテルを
加えて懸濁し、結晶を濾取した。この結晶を希塩酸に溶
かし、塩化メチレンで洗浄した後、１Ｎ−水酸化ナトリ
ウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出して水，飽和
食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、イソプ
ロピルエーテルで結晶化して、白色結晶 18.93ｇを得
た。 ｍ．ｐ． ８２〜８３℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 原野 直樹 長野県岡谷市川岸中２丁目７番地６号 杏 林製薬株式会社川岸寮 (72)発明者 前田 敏夫 長野県諏訪市小和田16番地16号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示す）で表されるウレア誘導体。 - 【請求項２】 式（２） で表される化合物に一般式（３） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、
Ａはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基又はブテニ
レン基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化
合物を作用させることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ1 及びＡは前記の通り）で表されるウレア誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273245A JPH0586014A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | ウレア誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273245A JPH0586014A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | ウレア誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586014A true JPH0586014A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17525151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3273245A Pending JPH0586014A (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | ウレア誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586014A (ja) |
-
1991
- 1991-09-25 JP JP3273245A patent/JPH0586014A/ja active Pending
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