JPH0753679B2 - ３−ヒドロキシ−４−フエニル−２−ブタノンの製法 - Google Patents
３−ヒドロキシ−４−フエニル−２−ブタノンの製法Info
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- JPH0753679B2 JPH0753679B2 JP63250776A JP25077688A JPH0753679B2 JP H0753679 B2 JPH0753679 B2 JP H0753679B2 JP 63250776 A JP63250776 A JP 63250776A JP 25077688 A JP25077688 A JP 25077688A JP H0753679 B2 JPH0753679 B2 JP H0753679B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は既知の化合物である３−ヒドロキシ−４−フェ
ニル−２−ブタノンの製法に関する。
ニル−２−ブタノンの製法に関する。
更に詳しくは、本発明は、香料物質として有用な下記式
（１） で表される３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノ
ンの新規な製法に関する。
（１） で表される３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノ
ンの新規な製法に関する。
（従来の技術） 本出願人は、２−メチル−1,3−ジチアンをアルカリ触
媒の存在下にフェニルアセトアルデヒドと縮合反応させ
て、２−メチル−２−（１′−ヒドロキシ−２′−フェ
ニルエチル）−1,3−ジチアンを形成せしめ、次いで、
該化合物を加水分解して、前記式（１）の化合物を合成
する方法を開発し先に提案している（特開昭63−83018
号公報参照）。
媒の存在下にフェニルアセトアルデヒドと縮合反応させ
て、２−メチル−２−（１′−ヒドロキシ−２′−フェ
ニルエチル）−1,3−ジチアンを形成せしめ、次いで、
該化合物を加水分解して、前記式（１）の化合物を合成
する方法を開発し先に提案している（特開昭63−83018
号公報参照）。
（発明が解決しようとする課題） 上述の先に提案した合成方法は、出発原料に硫黄原子を
含む２−メチル−1,3−ジチアンを使用しているため、
いかなる精製手段を用いても生成物である式（１）の化
合物の中にごく微量の原料が残り、これに由来するかす
かな硫黄臭が存在する。従って、先に提案した方法によ
り合成された式（１）の化合物を調合香料成分として使
用した場合、調合香料にかすかな硫黄臭がつき、この硫
黄臭のために、式（１）の化合物を調合香料として使用
することが制限され、香気的に解決すべき課題があっ
た。
含む２−メチル−1,3−ジチアンを使用しているため、
いかなる精製手段を用いても生成物である式（１）の化
合物の中にごく微量の原料が残り、これに由来するかす
かな硫黄臭が存在する。従って、先に提案した方法によ
り合成された式（１）の化合物を調合香料成分として使
用した場合、調合香料にかすかな硫黄臭がつき、この硫
黄臭のために、式（１）の化合物を調合香料として使用
することが制限され、香気的に解決すべき課題があっ
た。
本発明者らは、出発原料に硫黄原子を含む２−メチル−
1,3−ジチアンを使用しない方法で上記式（１）の化合
物を合成する方法について鋭意研究した結果、後記式
（２）の２−置換−３−フェニルプロピオニトリルを出
発原料に選ぶことにより好収率でしかも硫黄臭のない式
（１）の化合物を合成できることを発見して本発明を完
成した。
1,3−ジチアンを使用しない方法で上記式（１）の化合
物を合成する方法について鋭意研究した結果、後記式
（２）の２−置換−３−フェニルプロピオニトリルを出
発原料に選ぶことにより好収率でしかも硫黄臭のない式
（１）の化合物を合成できることを発見して本発明を完
成した。
従って、本発明の目的は、好収率でしかも硫黄臭のしな
い式（１）の化合物の製造方法を提供するにある。
い式（１）の化合物の製造方法を提供するにある。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、式（１）の化合物は、下記式（２） 式中、Ｒは水素原子、２−テトラヒドロピラニル基また
は１−アルコキシエチル基 ここでR1はC1〜C3のアルキル基を示す）を示す で表される２−置換−３−フェニルプロピオニトリルを
メチルマグネシウムハライドまたはメチルチリウムと反
応させ、次いで酸の存在下に加水分解することにより容
易に合成することができる。本発明に従う式（１）の化
合物の合成法を反応工程図で示すと、例えば、以下のよ
うに表すことができる。
は１−アルコキシエチル基 ここでR1はC1〜C3のアルキル基を示す）を示す で表される２−置換−３−フェニルプロピオニトリルを
メチルマグネシウムハライドまたはメチルチリウムと反
応させ、次いで酸の存在下に加水分解することにより容
易に合成することができる。本発明に従う式（１）の化
合物の合成法を反応工程図で示すと、例えば、以下のよ
うに表すことができる。
本発明の出発原料である式（２）の化合物は既知の化合
物である。該式（２）に包含される２−ヒドロキシ−３
−フェニルプロピオニトリル［Ｒが水素原子である式
（２）の化合物］の合成は、例えば、フェニルアセトア
ルデヒドを亜硫酸ナトリウムと反応させて得た亜硫酸ナ
トリウムの付加物をシアン化ナトリウムなどのシアン化
物と反応させることにより行うことができる。また、式
（２）に包含される２−（１−アルコキシエトキシ）−
３−フェニルプロピルニトリル［Ｒが１−アルコキシエ
チル基である式（２）の化合物］および２−（２−テト
ラヒドロピラノキシ）−３−フェニルプロピオニトリル
［Ｒが２−テトラヒドロピラニル基である式（２）の化
合物］は、例えば、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピオニトリルをリン酸、塩酸などの酸の存在下にそれぞ
れアルキルビニルエーテルおよびジヒドロピランと反応
させることにより容易に合成することができる。
物である。該式（２）に包含される２−ヒドロキシ−３
−フェニルプロピオニトリル［Ｒが水素原子である式
（２）の化合物］の合成は、例えば、フェニルアセトア
ルデヒドを亜硫酸ナトリウムと反応させて得た亜硫酸ナ
トリウムの付加物をシアン化ナトリウムなどのシアン化
物と反応させることにより行うことができる。また、式
（２）に包含される２−（１−アルコキシエトキシ）−
３−フェニルプロピルニトリル［Ｒが１−アルコキシエ
チル基である式（２）の化合物］および２−（２−テト
ラヒドロピラノキシ）−３−フェニルプロピオニトリル
［Ｒが２−テトラヒドロピラニル基である式（２）の化
合物］は、例えば、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピオニトリルをリン酸、塩酸などの酸の存在下にそれぞ
れアルキルビニルエーテルおよびジヒドロピランと反応
させることにより容易に合成することができる。
上記工程図において、上述のようにして得ることができ
る式（２）の化合物からの式（１）の化合物の合成は、
式（２）の化合物を有機溶媒中、メチルマグネシウムハ
ライドまたはメチルリチウムと反応させ、次いで酸の存
在下に加水分解することにより容易に行うことができ
る。
る式（２）の化合物からの式（１）の化合物の合成は、
式（２）の化合物を有機溶媒中、メチルマグネシウムハ
ライドまたはメチルリチウムと反応させ、次いで酸の存
在下に加水分解することにより容易に行うことができ
る。
反応は、例えば、約−50℃〜約80℃、より好ましくは約
−20℃〜約50℃程度の範囲内の温度で、通常約１時間〜
約10時間、より好ましくは約３時間〜約５時間程度で行
うことができる。この反応に使用しうるメチルマグネシ
ウムハライドの具体例としては、例えば、メチルマグネ
シウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、メ
チルマグネシウムイオライドなどを好ましく例示でき
る。メチルマグネシウムハライドまたはメチルリチウム
の使用量は、式（２）の化合物１モルに対して、約0.5
モル〜約５モル、より好ましくは約１モル〜約３モル程
度の範囲内を例示することができる。また、上記反応に
使用する有機溶媒としては、例えば、エーテル、テトラ
ヒドロフラン、ベンゼン、トルエンなどを挙げることが
できる。これら有機溶媒の使用量は、臨界的ではない
が、式（２）の化合物に対して、約１〜約50重量倍程度
の範囲をより好ましく例示することができる。
−20℃〜約50℃程度の範囲内の温度で、通常約１時間〜
約10時間、より好ましくは約３時間〜約５時間程度で行
うことができる。この反応に使用しうるメチルマグネシ
ウムハライドの具体例としては、例えば、メチルマグネ
シウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、メ
チルマグネシウムイオライドなどを好ましく例示でき
る。メチルマグネシウムハライドまたはメチルリチウム
の使用量は、式（２）の化合物１モルに対して、約0.5
モル〜約５モル、より好ましくは約１モル〜約３モル程
度の範囲内を例示することができる。また、上記反応に
使用する有機溶媒としては、例えば、エーテル、テトラ
ヒドロフラン、ベンゼン、トルエンなどを挙げることが
できる。これら有機溶媒の使用量は、臨界的ではない
が、式（２）の化合物に対して、約１〜約50重量倍程度
の範囲をより好ましく例示することができる。
上述の加水分解反応は、例えば、約10℃〜約100℃程
度、より好ましくは約20℃〜約50℃程度の範囲内の温度
で、例えば、約0.5時間〜約10時間、より好ましくは約
２時間〜約５時間程度で行うことができる。
度、より好ましくは約20℃〜約50℃程度の範囲内の温度
で、例えば、約0.5時間〜約10時間、より好ましくは約
２時間〜約５時間程度で行うことができる。
この反応に使用しうる酸としては、例えば、塩酸、硫
酸、リン酸などを挙げることができる。これらの酸の使
用量には、特別な制約はなく適宜選択することができ、
例えば、式（２）の化合物１モルに対して、約１モル〜
約10モル程度の範囲内、より好ましくは約２モル〜約５
モル程度の範囲内を挙げることができる。
酸、リン酸などを挙げることができる。これらの酸の使
用量には、特別な制約はなく適宜選択することができ、
例えば、式（２）の化合物１モルに対して、約１モル〜
約10モル程度の範囲内、より好ましくは約２モル〜約５
モル程度の範囲内を挙げることができる。
反応終了後は常法に従って水洗浄、乾燥、濃縮後、必要
により、例えば、蒸留のごとき手段で精製して式（１）
の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
により、例えば、蒸留のごとき手段で精製して式（１）
の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
以下に、本発明を参考例および実施例を挙げてさらに詳
細に説明する （実施例） 参考例１ ２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニトリル［Ｒが
水素原子である式（２）の化合物］の合成 フラスコに亜硫酸ナトリウム57g（0.55モル）および水2
00mlを仕込み、氷水冷却下（10〜15℃）に30分間でフェ
ニルアセトアルデヒド60g（0.5モル）を滴下する。滴下
後、シアン化ナトリウム28g（0.55モル）と水125mlの水
溶液を氷冷却下（10〜15℃）に30分で滴下し反応させ
る。滴下後、更に、室温（20〜25℃）で３時間撹拌して
反応を終了させる。反応終了後、反応生成物をトルエン
で抽出し、抽出物を水洗浄、濃縮、乾燥などの処理を行
うことにより、純粋な白色結晶物の２−ヒドロキシ−３
−フェニルプロピオニトリル69g（収率:94％）を得た。
細に説明する （実施例） 参考例１ ２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニトリル［Ｒが
水素原子である式（２）の化合物］の合成 フラスコに亜硫酸ナトリウム57g（0.55モル）および水2
00mlを仕込み、氷水冷却下（10〜15℃）に30分間でフェ
ニルアセトアルデヒド60g（0.5モル）を滴下する。滴下
後、シアン化ナトリウム28g（0.55モル）と水125mlの水
溶液を氷冷却下（10〜15℃）に30分で滴下し反応させ
る。滴下後、更に、室温（20〜25℃）で３時間撹拌して
反応を終了させる。反応終了後、反応生成物をトルエン
で抽出し、抽出物を水洗浄、濃縮、乾燥などの処理を行
うことにより、純粋な白色結晶物の２−ヒドロキシ−３
−フェニルプロピオニトリル69g（収率:94％）を得た。
参考例２ ２−（１−エトキシエトキシ）−３−フェニルプロピオ
ニトリル［Ｒが１−エトキシエチルである式（２）の化
合物］の合成 フラスコに２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニト
リル73,5g（0,5モル）、85％リン酸1,0gおよびトルエン
100mlを仕込む。この中に、水冷却下、約0,5時間を要し
てエチルビニルエーテル43g（0,6モル）を滴下する。滴
下終了後、さらに室温で３時間撹拌して反応を終了させ
る。反応終了後、反応生成物を炭酸ナトリウム水溶液に
注入し、トルエン層を分離する。このトルエン層を水洗
浄、乾燥、濃縮して２−（１−エトキシエトキシ）−３
−フェニルプロピオニトリルを110g（収率:100％）を得
る。
ニトリル［Ｒが１−エトキシエチルである式（２）の化
合物］の合成 フラスコに２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニト
リル73,5g（0,5モル）、85％リン酸1,0gおよびトルエン
100mlを仕込む。この中に、水冷却下、約0,5時間を要し
てエチルビニルエーテル43g（0,6モル）を滴下する。滴
下終了後、さらに室温で３時間撹拌して反応を終了させ
る。反応終了後、反応生成物を炭酸ナトリウム水溶液に
注入し、トルエン層を分離する。このトルエン層を水洗
浄、乾燥、濃縮して２−（１−エトキシエトキシ）−３
−フェニルプロピオニトリルを110g（収率:100％）を得
る。
実施例１ ３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン［式
（１）の化合物］の合成 マグネシウム23.3g（0.96モル）およびエーテル100mlを
仕込んだフラスコに、メチルブロマイド90.8g（0.96モ
ル）とエーテル90.8gの溶液を氷水冷却下（15〜20℃）
に撹拌しながら滴下し、メチルマグネシウムブロマイド
を調製する。次に、この中へ２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルプロピオニトリル55.9g（0.38モル）のエーテル100
ml溶液を氷水冷却下（15〜20℃）に1.5時間を要して滴
下し反応させる。滴下後、更に、室温で２時間撹拌して
反応を終了する。反応終了後、２規定の塩酸水溶液1.2
リットルを仕込んだフラスコの中に反応生成物を注入
し、室温で２時間撹拌した後エーテル層を分離する。エ
ーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮した後、蒸留して純粋な
式（１）の化合物36g（収率:58％）を得た。
（１）の化合物］の合成 マグネシウム23.3g（0.96モル）およびエーテル100mlを
仕込んだフラスコに、メチルブロマイド90.8g（0.96モ
ル）とエーテル90.8gの溶液を氷水冷却下（15〜20℃）
に撹拌しながら滴下し、メチルマグネシウムブロマイド
を調製する。次に、この中へ２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルプロピオニトリル55.9g（0.38モル）のエーテル100
ml溶液を氷水冷却下（15〜20℃）に1.5時間を要して滴
下し反応させる。滴下後、更に、室温で２時間撹拌して
反応を終了する。反応終了後、２規定の塩酸水溶液1.2
リットルを仕込んだフラスコの中に反応生成物を注入
し、室温で２時間撹拌した後エーテル層を分離する。エ
ーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮した後、蒸留して純粋な
式（１）の化合物36g（収率:58％）を得た。
沸点:105〜106℃/2mmHg 実施例２ ３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン［式
（１）の化合物］の合成 フラスコにマグネシウム15.0g（0.6モル）、テトラヒド
ロフラン100mlを仕込む。この中にメチルブロマイド60g
（0.625モル）のテトラヒドロフラン170mlの溶液を氷冷
却下に1.5時間で滴下する。滴下終了後、更に0.5時間撹
拌してメチルマグネシウムブロマイドを調製する。次
に、水冷却下でこのフラスコに２−（１−エトキシエト
キシ）−３−フェニルプロピオニトリル110g（0.5モ
ル）のテトラヒドロフラン200mlの溶液を滴下し、メチ
ルマグネシウムブロマイドと反応させる。滴下後、さら
に２時間撹拌して反応を終了させる。反応終了後、反応
生成物を氷水で冷却した塩酸水溶液の中に注入し、２時
間撹拌する。撹拌終了後、生成物をエーテル抽出し、エ
ーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮、蒸留することにより純
粋な式（１）の化合物59g（収率:72g）を得た。
（１）の化合物］の合成 フラスコにマグネシウム15.0g（0.6モル）、テトラヒド
ロフラン100mlを仕込む。この中にメチルブロマイド60g
（0.625モル）のテトラヒドロフラン170mlの溶液を氷冷
却下に1.5時間で滴下する。滴下終了後、更に0.5時間撹
拌してメチルマグネシウムブロマイドを調製する。次
に、水冷却下でこのフラスコに２−（１−エトキシエト
キシ）−３−フェニルプロピオニトリル110g（0.5モ
ル）のテトラヒドロフラン200mlの溶液を滴下し、メチ
ルマグネシウムブロマイドと反応させる。滴下後、さら
に２時間撹拌して反応を終了させる。反応終了後、反応
生成物を氷水で冷却した塩酸水溶液の中に注入し、２時
間撹拌する。撹拌終了後、生成物をエーテル抽出し、エ
ーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮、蒸留することにより純
粋な式（１）の化合物59g（収率:72g）を得た。
実施例３ ３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン［式
（１）の化合物］の合成 フラスコに２−（２−テトラヒドロピラノキシ）−３−
フェニルプロピオニトリル23.1g（0.1モル）および乾燥
エーテル200mlを仕込む。アルゴン雰囲気下に氷水で冷
却しながら、メチルリチウムのエーテル溶液（１モル溶
液）120mlを２時間で滴下する。滴下後、更に、同じ温
度で２時間撹拌し反応させる。反応終了後、反応生成物
を氷水で冷却した２規定の硫酸水溶液120ml中に注入
し、室温で５時間撹拌する。撹拌終了後、エーテル層を
分離し、中和、洗浄、乾燥、濃縮、蒸留などの処理をお
こなうことにより純粋な式（１）の化合物12.3g（収率:
75％）を得た。
（１）の化合物］の合成 フラスコに２−（２−テトラヒドロピラノキシ）−３−
フェニルプロピオニトリル23.1g（0.1モル）および乾燥
エーテル200mlを仕込む。アルゴン雰囲気下に氷水で冷
却しながら、メチルリチウムのエーテル溶液（１モル溶
液）120mlを２時間で滴下する。滴下後、更に、同じ温
度で２時間撹拌し反応させる。反応終了後、反応生成物
を氷水で冷却した２規定の硫酸水溶液120ml中に注入
し、室温で５時間撹拌する。撹拌終了後、エーテル層を
分離し、中和、洗浄、乾燥、濃縮、蒸留などの処理をお
こなうことにより純粋な式（１）の化合物12.3g（収率:
75％）を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（２） 式中、Ｒは水素原子、２−テトラヒドロピラニル基また
は１−アルコキシエチル基 ここでR1はC1〜C3のアルキル基を示す）を示す で表される２−置換−３−フェニルプロピオニトリルを
メチルマグネシウムハライドまたはメチルチリウムと反
応させ、次いで酸の存在下に加水分解することを特徴と
する下記式（１） で表される３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノ
ンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250776A JPH0753679B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ３−ヒドロキシ−４−フエニル−２−ブタノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250776A JPH0753679B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ３−ヒドロキシ−４−フエニル−２−ブタノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101037A JPH02101037A (ja) | 1990-04-12 |
| JPH0753679B2 true JPH0753679B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17212875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63250776A Expired - Fee Related JPH0753679B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ３−ヒドロキシ−４−フエニル−２−ブタノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753679B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4912708B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2012-04-11 | 三井農林株式会社 | 新規物質ｔｍｒ |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP63250776A patent/JPH0753679B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02101037A (ja) | 1990-04-12 |
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