JPH0789891A - ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 - Google Patents
ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法Info
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- JPH0789891A JPH0789891A JP5259215A JP25921593A JPH0789891A JP H0789891 A JPH0789891 A JP H0789891A JP 5259215 A JP5259215 A JP 5259215A JP 25921593 A JP25921593 A JP 25921593A JP H0789891 A JPH0789891 A JP H0789891A
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- dihydroxybenzaldehyde
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- methoxybenzaldehyde
- hydroxy
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】１，３−ジヒドロキシベンゼンとジメチルフォ
ルムアミドとからオキシ塩化リンの存在下にハロゲン化
炭化水素を添加して２，４−ジヒドロキシベンズアルデ
ヒドを製造する方法、並びに実質的に水と混ざらない有
機溶媒と炭酸アルカリ水溶液との混合溶媒中で２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドとジメチル硫酸とから２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを製造す
る方法。 【効果】本発明の製造方法によれば、２，４−ジヒドロ
キシベンズアルデヒドを高収率で製造することができ、
また、その精製も極めて簡易である。また、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンズアルデヒドを高選択性でかつ
高収率で製造することができる。
ルムアミドとからオキシ塩化リンの存在下にハロゲン化
炭化水素を添加して２，４−ジヒドロキシベンズアルデ
ヒドを製造する方法、並びに実質的に水と混ざらない有
機溶媒と炭酸アルカリ水溶液との混合溶媒中で２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドとジメチル硫酸とから２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを製造す
る方法。 【効果】本発明の製造方法によれば、２，４−ジヒドロ
キシベンズアルデヒドを高収率で製造することができ、
また、その精製も極めて簡易である。また、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンズアルデヒドを高選択性でかつ
高収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、骨粗鬆症治療薬の中間
体として有用な２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズア
ルデヒド及びその中間原料となる２，４−ジヒドロキシ
ベンズアルデヒドの製造方法に関する。
体として有用な２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズア
ルデヒド及びその中間原料となる２，４−ジヒドロキシ
ベンズアルデヒドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】骨粗鬆症
治療薬の中間体として有用な２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンズアルデヒドは、従来、ヨウ化メチルまたはジ
メチル硫酸による２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ドのメチル化によって製造されてきた(J.Chem.Soc.193
2,1439、J.Chem.Soc. 1933,288）。しかし、ヨウ化メチ
ルは高価であり、またジメチル硫酸は安価であるが選択
性が低いため反応収率が低く（４３〜４８％）いずれも
工業的に有利であるとはいい難い。
治療薬の中間体として有用な２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンズアルデヒドは、従来、ヨウ化メチルまたはジ
メチル硫酸による２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ドのメチル化によって製造されてきた(J.Chem.Soc.193
2,1439、J.Chem.Soc. 1933,288）。しかし、ヨウ化メチ
ルは高価であり、またジメチル硫酸は安価であるが選択
性が低いため反応収率が低く（４３〜４８％）いずれも
工業的に有利であるとはいい難い。
【０００３】また、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ズアルデヒドの合成原料となる２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドは、１，３−ジヒドロキシベンゼンとジ
メチルフォルムアミドとからオキシ塩化リンの存在下に
合成されているが、反応液が固化し、反応収率も低い
(J.Chem.Soc.1955,3693 および J.Chem.Soc.1958,332
8)。従って、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドお
よび２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドの
有利な工業的製造方法の開発が望まれている。
ズアルデヒドの合成原料となる２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドは、１，３−ジヒドロキシベンゼンとジ
メチルフォルムアミドとからオキシ塩化リンの存在下に
合成されているが、反応液が固化し、反応収率も低い
(J.Chem.Soc.1955,3693 および J.Chem.Soc.1958,332
8)。従って、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドお
よび２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドの
有利な工業的製造方法の開発が望まれている。
【０００４】本発明の目的は、２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドおよび２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒドを簡易かつ高収率で工業的に有利に製造
することができる新規な方法を提供することにある。
ンズアルデヒドおよび２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒドを簡易かつ高収率で工業的に有利に製造
することができる新規な方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１，３−
ジヒドロキシベンゼンとジメチルフォルムアミドとから
オキシ塩化リンの存在下に２，４−ジヒドロキシベンズ
アルデヒドを製造する反応を種々検討したところ、意外
にも、反応溶液にある種のハロゲン化炭化水素を添加す
ると、反応液の固化を防ぐことができ、反応収率を飛躍
的に増大させることができるとともに、精製処理が容易
となるため精製収率も格段に向上することを見出した。
また、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドとジメチ
ル硫酸とから２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアル
デヒドを製造する反応を詳細に検討したところ、この反
応を実質的に水と混ざらない有機溶媒と炭酸アルカリ水
溶液との混合溶媒中で反応を行わせることにより、高い
選択性を保ちつつ、高収率で目的の２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンズアルデヒドを製造することができるこ
とを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに
研究を進めた結果完成するに至ったものである。
ジヒドロキシベンゼンとジメチルフォルムアミドとから
オキシ塩化リンの存在下に２，４−ジヒドロキシベンズ
アルデヒドを製造する反応を種々検討したところ、意外
にも、反応溶液にある種のハロゲン化炭化水素を添加す
ると、反応液の固化を防ぐことができ、反応収率を飛躍
的に増大させることができるとともに、精製処理が容易
となるため精製収率も格段に向上することを見出した。
また、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドとジメチ
ル硫酸とから２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアル
デヒドを製造する反応を詳細に検討したところ、この反
応を実質的に水と混ざらない有機溶媒と炭酸アルカリ水
溶液との混合溶媒中で反応を行わせることにより、高い
選択性を保ちつつ、高収率で目的の２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンズアルデヒドを製造することができるこ
とを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに
研究を進めた結果完成するに至ったものである。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、（１） １，３−
ジヒドロキシベンゼンとジメチルフォルムアミドとから
オキシ塩化リンの存在下に２，４−ジヒドロキシベンズ
アルデヒドを製造する方法において、ハロゲン化炭化水
素を添加して反応を行わせることを特徴とする２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法、（２） ハ
ロゲン化炭化水素がジクロルエタンもしくはジクロルメ
タン、またはこれらの混合溶媒であることを特徴とする
前記（１）記載の製造方法、並びに（３） ２，４−ジ
ヒドロキシベンズアルデヒドとジメチル硫酸とから２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを製造する
方法において、実質的に水と混ざらない有機溶媒と炭酸
アルカリ水溶液との混合溶媒中で反応を行わせることを
特徴とする２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデ
ヒドの製造方法に関する。
ジヒドロキシベンゼンとジメチルフォルムアミドとから
オキシ塩化リンの存在下に２，４−ジヒドロキシベンズ
アルデヒドを製造する方法において、ハロゲン化炭化水
素を添加して反応を行わせることを特徴とする２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法、（２） ハ
ロゲン化炭化水素がジクロルエタンもしくはジクロルメ
タン、またはこれらの混合溶媒であることを特徴とする
前記（１）記載の製造方法、並びに（３） ２，４−ジ
ヒドロキシベンズアルデヒドとジメチル硫酸とから２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを製造する
方法において、実質的に水と混ざらない有機溶媒と炭酸
アルカリ水溶液との混合溶媒中で反応を行わせることを
特徴とする２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデ
ヒドの製造方法に関する。
【０００７】本発明は、１，３−ジヒドロキシベンゼン
とジメチルフォルムアミドとからオキシ塩化リンの存在
下に２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを製造する
反応（反応１）と２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ドとジメチル硫酸とから２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンズアルデヒドを製造する反応（反応２）に関するも
のに大別される。そこで、以下には、反応１と反応２に
分けて説明する。
とジメチルフォルムアミドとからオキシ塩化リンの存在
下に２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを製造する
反応（反応１）と２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ドとジメチル硫酸とから２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンズアルデヒドを製造する反応（反応２）に関するも
のに大別される。そこで、以下には、反応１と反応２に
分けて説明する。
【０００８】反応１：原料である１，３−ジヒドロキシ
ベンゼンは、市販品を特に精製することなく使用でき
る。ジメチルフォルムアミドおよびオキシ塩化リンは、
市販のものをそのまま使用できる。ジメチルフォルムア
ミドの使用量およびオキシ塩化リンの使用量は、常法の
とおり、１，３−ジヒドロキシベンゼンに対してそれぞ
れ１〜２倍モル、および１〜２倍モルである。
ベンゼンは、市販品を特に精製することなく使用でき
る。ジメチルフォルムアミドおよびオキシ塩化リンは、
市販のものをそのまま使用できる。ジメチルフォルムア
ミドの使用量およびオキシ塩化リンの使用量は、常法の
とおり、１，３−ジヒドロキシベンゼンに対してそれぞ
れ１〜２倍モル、および１〜２倍モルである。
【０００９】本発明の反応１に用いられるハロゲン化炭
化水素は、ジクロルエタン、ジクロルメタンまたはこれ
らの混合溶媒である。これらの他にも、オキシ塩化リン
の触媒下に進行する１，３−ジヒドロキシベンゼンとジ
メチルフォルムアミドとの反応に悪い影響を与えない溶
媒であれば、使用することができる。これらの溶媒の使
用量は、１，３−ジヒドロキシベンゼンに対し、１〜５
倍量（重量）、好ましくは２〜３倍量（重量）である。
１倍量未満では反応液の固化を有効に防止できず、５倍
量を越えると容積効率が低下するとともに、反応の進行
速度が低下する。
化水素は、ジクロルエタン、ジクロルメタンまたはこれ
らの混合溶媒である。これらの他にも、オキシ塩化リン
の触媒下に進行する１，３−ジヒドロキシベンゼンとジ
メチルフォルムアミドとの反応に悪い影響を与えない溶
媒であれば、使用することができる。これらの溶媒の使
用量は、１，３−ジヒドロキシベンゼンに対し、１〜５
倍量（重量）、好ましくは２〜３倍量（重量）である。
１倍量未満では反応液の固化を有効に防止できず、５倍
量を越えると容積効率が低下するとともに、反応の進行
速度が低下する。
【００１０】本発明の反応１は、原料化合物である１，
３−ジヒドロキシベンゼンをジメチルフォルムアミドお
よびジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素の混合液に
溶解させ、オキシ塩化リンを弱還流下に滴下し、さらに
一定時間還流を続けて反応を完結させることにより行
う。
３−ジヒドロキシベンゼンをジメチルフォルムアミドお
よびジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素の混合液に
溶解させ、オキシ塩化リンを弱還流下に滴下し、さらに
一定時間還流を続けて反応を完結させることにより行
う。
【００１１】反応１の反応温度は、通常０〜１００℃で
あり、好ましくは、その溶媒の沸点付近である。反応時
間は、反応温度にもよるが、通常１〜１０時間である。
反応終了液から目的の２，４−ジヒドロキシベンズアル
デヒドを得るには、例えば、反応液を室温まで冷却し、
水を滴下し、ｐＨを約４に調整する。得られる２層溶液
から、ジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素を常圧下
に留去し、冷却して析出する結晶を濾過し乾燥して、目
的物を得る。反応液が固化しないので、精製は容易であ
る。
あり、好ましくは、その溶媒の沸点付近である。反応時
間は、反応温度にもよるが、通常１〜１０時間である。
反応終了液から目的の２，４−ジヒドロキシベンズアル
デヒドを得るには、例えば、反応液を室温まで冷却し、
水を滴下し、ｐＨを約４に調整する。得られる２層溶液
から、ジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素を常圧下
に留去し、冷却して析出する結晶を濾過し乾燥して、目
的物を得る。反応液が固化しないので、精製は容易であ
る。
【００１２】反応２：原料としては、反応１で得られた
２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドの精製標品を用
いるか、他の方法で製造されたものあるいは市販のもの
を用いてもよい。ジメチル硫酸は市販品をそのまま使用
することができる。ジメチル硫酸の使用量は、２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドに対して通常１〜３倍モ
ル、好ましくは１．５〜２．０倍モルである。１倍モル
未満ではメチル化が十分進行せず、３倍モルを越えると
副生物が多くなり、収率が低下する。
２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドの精製標品を用
いるか、他の方法で製造されたものあるいは市販のもの
を用いてもよい。ジメチル硫酸は市販品をそのまま使用
することができる。ジメチル硫酸の使用量は、２，４−
ジヒドロキシベンズアルデヒドに対して通常１〜３倍モ
ル、好ましくは１．５〜２．０倍モルである。１倍モル
未満ではメチル化が十分進行せず、３倍モルを越えると
副生物が多くなり、収率が低下する。
【００１３】反応溶媒としては、例えばジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖
状または環状のアルカン類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルエチルエー
テル等のエーテル類等の実質的に水と混ざらない有機溶
媒と炭酸アルカリ水溶液との混合溶媒を用いる。有機溶
媒と炭酸アルカリ水溶液との混合比は、通常５：１〜
１：３、好ましくは５：１〜２：１である。この混合比
が１：３未満であると生成物の選択性が低下し、収率も
低下する。５：１を越えると反応速度は低下し、反応率
も低下する。炭酸アルカリとしては、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム等が挙げられる。炭酸アルカリ水溶液の濃
度は通常１０〜５０重量％、好ましくは３０〜５０重量
％である。１０重量％未満では、反応速度が低下し、低
収率となり、５０重量％を越えると塩が析出する等、収
率低下の原因となる。
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖
状または環状のアルカン類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルエチルエー
テル等のエーテル類等の実質的に水と混ざらない有機溶
媒と炭酸アルカリ水溶液との混合溶媒を用いる。有機溶
媒と炭酸アルカリ水溶液との混合比は、通常５：１〜
１：３、好ましくは５：１〜２：１である。この混合比
が１：３未満であると生成物の選択性が低下し、収率も
低下する。５：１を越えると反応速度は低下し、反応率
も低下する。炭酸アルカリとしては、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム等が挙げられる。炭酸アルカリ水溶液の濃
度は通常１０〜５０重量％、好ましくは３０〜５０重量
％である。１０重量％未満では、反応速度が低下し、低
収率となり、５０重量％を越えると塩が析出する等、収
率低下の原因となる。
【００１４】反応２の反応は、２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドをジメチル硫酸および有機溶媒中に懸濁
させ、還流しつつ炭酸アルカリ水溶液を滴下し、さらに
十分還流させることにより行なう。反応生成物は原料よ
りも脂溶性が高いため生成すると有機溶媒中に逐次移行
し反応系外に逃れる結果、生成物の選択性が向上する。
反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは混合溶媒の
沸点付近である。反応時間は、反応温度にもよるが、通
常１〜１０時間である。
ンズアルデヒドをジメチル硫酸および有機溶媒中に懸濁
させ、還流しつつ炭酸アルカリ水溶液を滴下し、さらに
十分還流させることにより行なう。反応生成物は原料よ
りも脂溶性が高いため生成すると有機溶媒中に逐次移行
し反応系外に逃れる結果、生成物の選択性が向上する。
反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは混合溶媒の
沸点付近である。反応時間は、反応温度にもよるが、通
常１〜１０時間である。
【００１５】目的の生成物である２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンズアルデヒドを反応液から単離するには、
反応終了液を有機溶媒と水で希釈し、よく混合したのち
有機層を分離し、濃水酸化ナトリウム水溶液で有機層か
ら抽出し、ついで中和した後ジクロルメタンで抽出し、
有機溶媒を減圧下に留去し、残留物を水蒸気蒸留する。
次いで留出液をジクロルメタンで抽出し、溶媒を減圧下
に留去し、目的物を得る。上の操作で、ジクロルメタン
の代わりに水と混ざらない他の有機溶媒を使用してもよ
い。
メトキシベンズアルデヒドを反応液から単離するには、
反応終了液を有機溶媒と水で希釈し、よく混合したのち
有機層を分離し、濃水酸化ナトリウム水溶液で有機層か
ら抽出し、ついで中和した後ジクロルメタンで抽出し、
有機溶媒を減圧下に留去し、残留物を水蒸気蒸留する。
次いで留出液をジクロルメタンで抽出し、溶媒を減圧下
に留去し、目的物を得る。上の操作で、ジクロルメタン
の代わりに水と混ざらない他の有機溶媒を使用してもよ
い。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ １，３−ジヒドロキシベンゼン１１０．１ｇ（１．００
モル）をジメチルフォルムアミド８０．４ｇ（１．１０
モル）およびジクロルメタン２２０ｍｌの混合液に溶解
させ、オキシ塩化リン１５３．３ｇ（１．００モル）を
弱還流下に滴下し、さらに約２時間還流させた。反応液
を室温まで冷却し、水３００ｍｌを滴下し、ｐＨを４．
０〜４．２に調整した。得られた２層溶液からジクロル
メタンを常圧で留去したのち、冷却して析出した結晶を
濾過し乾燥して、目的物である２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒド９６．０ｇ（収率７０％）を得た。融点
は１３５〜１３７℃であった。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ １，３−ジヒドロキシベンゼン１１０．１ｇ（１．００
モル）をジメチルフォルムアミド８０．４ｇ（１．１０
モル）およびジクロルメタン２２０ｍｌの混合液に溶解
させ、オキシ塩化リン１５３．３ｇ（１．００モル）を
弱還流下に滴下し、さらに約２時間還流させた。反応液
を室温まで冷却し、水３００ｍｌを滴下し、ｐＨを４．
０〜４．２に調整した。得られた２層溶液からジクロル
メタンを常圧で留去したのち、冷却して析出した結晶を
濾過し乾燥して、目的物である２，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒド９６．０ｇ（収率７０％）を得た。融点
は１３５〜１３７℃であった。
【００１７】実施例２ ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド７０．０ｇ
（０．５０７モル）をジメチル硫酸１０２．３ｇ（０．
８１１モル）およびジクロルメタン３５０ｍｌ中に懸濁
させ、還流下に５０％炭酸カリウム水溶液１４２ｇを約
３０分かけて滴下した。さらに約５時間還流させた後、
ジクロルメタン１００ｍｌおよび水２００ｍｌで希釈
し、得られた有機層から４％水酸化ナトリウム水溶液５
００ｍｌで生成物を抽出し、さらに有機層を水１００ｍ
ｌで抽出し、抽出液を合わせ、濃塩酸５０ｍｌで中和し
た後４００ｍｌのジクロルメタンで生成物を抽出し、溶
媒を減圧下に留去した。残留物を水蒸気蒸留した。留出
液をジクロルメタンで抽出し、次いで溶媒を減圧下に留
去して、目的物である２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒド６５．０ｇ（収率８４％）を得た。融点
は３９〜４１℃であった。
（０．５０７モル）をジメチル硫酸１０２．３ｇ（０．
８１１モル）およびジクロルメタン３５０ｍｌ中に懸濁
させ、還流下に５０％炭酸カリウム水溶液１４２ｇを約
３０分かけて滴下した。さらに約５時間還流させた後、
ジクロルメタン１００ｍｌおよび水２００ｍｌで希釈
し、得られた有機層から４％水酸化ナトリウム水溶液５
００ｍｌで生成物を抽出し、さらに有機層を水１００ｍ
ｌで抽出し、抽出液を合わせ、濃塩酸５０ｍｌで中和し
た後４００ｍｌのジクロルメタンで生成物を抽出し、溶
媒を減圧下に留去した。残留物を水蒸気蒸留した。留出
液をジクロルメタンで抽出し、次いで溶媒を減圧下に留
去して、目的物である２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒド６５．０ｇ（収率８４％）を得た。融点
は３９〜４１℃であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、２，４−ジ
ヒドロキシベンズアルデヒドを高収率で製造することが
でき、また、その精製も極めて簡易である。また、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを高選択性
でかつ高収率で製造することができる。
ヒドロキシベンズアルデヒドを高収率で製造することが
でき、また、その精製も極めて簡易である。また、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを高選択性
でかつ高収率で製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，３−ジヒドロキシベンゼンとジメチ
ルフォルムアミドとからオキシ塩化リンの存在下に２，
４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを製造する方法にお
いて、ハロゲン化炭化水素を添加して反応を行わせるこ
とを特徴とする２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド
の製造方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化炭化水素がジクロルエタンも
しくはジクロルメタン、またはこれらの混合溶媒である
ことを特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド
とジメチル硫酸とから２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒドを製造する方法において、実質的に水と
混ざらない有機溶媒と炭酸アルカリ水溶液との混合溶媒
中で反応を行わせることを特徴とする２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンズアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5259215A JPH0789891A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5259215A JPH0789891A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789891A true JPH0789891A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17331002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5259215A Pending JPH0789891A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789891A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599988A (en) * | 1994-12-22 | 1997-02-04 | Smithkline Beecham Corporation | Large scale preparation of 2,4-dihydroxybenzaldehyde using a variation of the Vilsmeierhaack reaction and isolated intermediates |
| CN114105750A (zh) * | 2020-08-25 | 2022-03-01 | 山西永津集团有限公司 | 一种2，4-二甲氧基苯甲醛的合成方法 |
-
1993
- 1993-09-22 JP JP5259215A patent/JPH0789891A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599988A (en) * | 1994-12-22 | 1997-02-04 | Smithkline Beecham Corporation | Large scale preparation of 2,4-dihydroxybenzaldehyde using a variation of the Vilsmeierhaack reaction and isolated intermediates |
| CN114105750A (zh) * | 2020-08-25 | 2022-03-01 | 山西永津集团有限公司 | 一种2，4-二甲氧基苯甲醛的合成方法 |
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