JP2002155053A - アルキリデンヘテロ環系化合物の製造方法 - Google Patents
アルキリデンヘテロ環系化合物の製造方法Info
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- JP2002155053A JP2002155053A JP2000347838A JP2000347838A JP2002155053A JP 2002155053 A JP2002155053 A JP 2002155053A JP 2000347838 A JP2000347838 A JP 2000347838A JP 2000347838 A JP2000347838 A JP 2000347838A JP 2002155053 A JP2002155053 A JP 2002155053A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ウィテッヒ反応により副生するトリフェニル
ホスフィンオキサイドの後処理が簡便なアルキリデンヘ
テロ環系化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 アルキルトリフェニルホスホニウムハラ
イドを用い、オキソヘテロ環系化合物からアルキリデン
ヘテロ環系化合物を製造するにあたり、反応溶媒とし
て、炭化水素系溶媒及び／又は鎖状のエーテル系溶媒を
用いることを特徴とするアルキリデンヘテロ環系化合物
の製造方法。
ホスフィンオキサイドの後処理が簡便なアルキリデンヘ
テロ環系化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 アルキルトリフェニルホスホニウムハラ
イドを用い、オキソヘテロ環系化合物からアルキリデン
ヘテロ環系化合物を製造するにあたり、反応溶媒とし
て、炭化水素系溶媒及び／又は鎖状のエーテル系溶媒を
用いることを特徴とするアルキリデンヘテロ環系化合物
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、いわゆる、ウィッ
ティッヒ反応により、アルキリデンヘテロ環系化合物を
製造する方法に関する。これらの化合物は、医薬、農薬
の中間体として有用な化合物である。このうち、特に４
−メチレン−１−ピペリジン誘導体は、ＷＯ９９／４２
４５２号公報に記載されている勃起機能不全症治療剤と
して期待されているフタラジン誘導体の合成原料として
有用である。
ティッヒ反応により、アルキリデンヘテロ環系化合物を
製造する方法に関する。これらの化合物は、医薬、農薬
の中間体として有用な化合物である。このうち、特に４
−メチレン−１−ピペリジン誘導体は、ＷＯ９９／４２
４５２号公報に記載されている勃起機能不全症治療剤と
して期待されているフタラジン誘導体の合成原料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】４−メチレン−１−ピペリジン誘導体を
合成する方法は、ＷＯ９９／４２４５２号公報に、テト
ラヒドロフラン溶媒中、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム存
在下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドと４−
オキソ−１−ピペリジン誘導体から製造する方法が記載
されている。また、ＵＳＰ５４０７９４３号公報には、
ジメチルスルホキシド溶媒中、水素化ナトリウムとメチ
ルトリフェニルホスホニウムブロミドにより同様に製造
する方法が記載されている。
合成する方法は、ＷＯ９９／４２４５２号公報に、テト
ラヒドロフラン溶媒中、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム存
在下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドと４−
オキソ−１−ピペリジン誘導体から製造する方法が記載
されている。また、ＵＳＰ５４０７９４３号公報には、
ジメチルスルホキシド溶媒中、水素化ナトリウムとメチ
ルトリフェニルホスホニウムブロミドにより同様に製造
する方法が記載されている。
【０００３】このように一般にウィッティッヒ反応を行
う場合には、反応速度の観点から、反応溶媒として、テ
トラヒドロフランやジメチルスルホキシドのような極性
が高い溶媒を用いるのが一般的である。
う場合には、反応速度の観点から、反応溶媒として、テ
トラヒドロフランやジメチルスルホキシドのような極性
が高い溶媒を用いるのが一般的である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ウィッティッヒ反応を
行う場合には、反応で副生する多量のトリフェニルホス
フィンオキサイドの処理が問題である。上記のようなテ
トラヒドロフランやジメチルスルホキシド溶媒を用いた
場合には、反応で副生するトリフェニルホスフィンオキ
サイドの溶媒への溶解度が高いため、その除去が煩雑に
なる。例えば、ＷＯ９９／４２４５２号公報には、反応
後反応液を減圧下濃縮し、ジエチルエーテルを加え、析
出してくるトリフェニルホスフィンオキサイドを濾過し
て除去した後、さらにこれでは不完全なため、シリカゲ
ルクロマトグラフィーに付している。
行う場合には、反応で副生する多量のトリフェニルホス
フィンオキサイドの処理が問題である。上記のようなテ
トラヒドロフランやジメチルスルホキシド溶媒を用いた
場合には、反応で副生するトリフェニルホスフィンオキ
サイドの溶媒への溶解度が高いため、その除去が煩雑に
なる。例えば、ＷＯ９９／４２４５２号公報には、反応
後反応液を減圧下濃縮し、ジエチルエーテルを加え、析
出してくるトリフェニルホスフィンオキサイドを濾過し
て除去した後、さらにこれでは不完全なため、シリカゲ
ルクロマトグラフィーに付している。
【０００５】また、ＵＳＰ５４０７９４３号公報では、
反応後反応液に水を添加してジエチルエーテルで抽出
し、溶媒を濃縮後、さらにシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付している。この場合、回収困難な大量のジメチル
スルホキシド水溶液が排出される。何れも、操作が煩雑
であるばかりか、工業的に使用困難なジエチルエーテル
を使用し、且つ高価なカラムクロマト分離を必要とする
ため、工業的製造法として満足いくものではなかった。
反応後反応液に水を添加してジエチルエーテルで抽出
し、溶媒を濃縮後、さらにシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付している。この場合、回収困難な大量のジメチル
スルホキシド水溶液が排出される。何れも、操作が煩雑
であるばかりか、工業的に使用困難なジエチルエーテル
を使用し、且つ高価なカラムクロマト分離を必要とする
ため、工業的製造法として満足いくものではなかった。
【０００６】本発明の目的は、これらの欠点を克服し
て、より優れた４−メチレン−１−ピペリジン誘導体の
製造法を提供することにある。
て、より優れた４−メチレン−１−ピペリジン誘導体の
製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、４−オキソ−１−
ピペリジン誘導体のようなオキソヘテロ環系化合物の場
合、従来ウィッティッヒ反応に用いられることの無かっ
たトリフェニルホスフィンオキサイドの溶解度が低い溶
媒中でも、反応が進行し、収率良く４−メチレン−１−
ピペリジン誘導体を与えることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
を解決するため、鋭意検討した結果、４−オキソ−１−
ピペリジン誘導体のようなオキソヘテロ環系化合物の場
合、従来ウィッティッヒ反応に用いられることの無かっ
たトリフェニルホスフィンオキサイドの溶解度が低い溶
媒中でも、反応が進行し、収率良く４−メチレン−１−
ピペリジン誘導体を与えることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、アルキルトリ
フェニルホスホニウムハライドを用い、オキソヘテロ環
系化合物からアルキリデンヘテロ環系化合物を製造する
にあたり、反応溶媒として、炭化水素系溶媒及び／又は
鎖状のエーテル系溶媒を用いることを特徴とするアルキ
リデンヘテロ環系化合物の製造方法に存する。
フェニルホスホニウムハライドを用い、オキソヘテロ環
系化合物からアルキリデンヘテロ環系化合物を製造する
にあたり、反応溶媒として、炭化水素系溶媒及び／又は
鎖状のエーテル系溶媒を用いることを特徴とするアルキ
リデンヘテロ環系化合物の製造方法に存する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の原料であるオキソヘテロ環系化合物は、ヘテロ
環を構成する炭素原子が少なくとも１つカルボニル基を
形成しているものであれば、特に限定されないが、ヘテ
ロ環としては４〜７員のものが好ましく、ピペリジン環
を有する物が特に好ましい。
本発明の原料であるオキソヘテロ環系化合物は、ヘテロ
環を構成する炭素原子が少なくとも１つカルボニル基を
形成しているものであれば、特に限定されないが、ヘテ
ロ環としては４〜７員のものが好ましく、ピペリジン環
を有する物が特に好ましい。
【００１０】また、上記オキソヘテロ環系化合物が固体
であっても、反応溶媒に部分的に溶解し、かつ、本反応
により得られる生成物が反応溶媒に溶解するものであれ
ば、トリフェニルホスフィンオキサイドとの分離が容易
である。本反応に用いられるオキソヘテロ環系化合物の
具体例である、４−オキソ−１−ピペリジン誘導体とし
ては、ピペリジンのＮ上を保護したものであっても、無
保護のものでも良く、例えば、４−オキソ−１−ピペリ
ジン、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸メチ
ル、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸エチル、４
−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸プロピル、１−ベ
ンジル−４−ピペリドン、１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−ピペリドン、１−ベンゾイル−４−ピペリドン
等を示す。
であっても、反応溶媒に部分的に溶解し、かつ、本反応
により得られる生成物が反応溶媒に溶解するものであれ
ば、トリフェニルホスフィンオキサイドとの分離が容易
である。本反応に用いられるオキソヘテロ環系化合物の
具体例である、４−オキソ−１−ピペリジン誘導体とし
ては、ピペリジンのＮ上を保護したものであっても、無
保護のものでも良く、例えば、４−オキソ−１−ピペリ
ジン、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸メチ
ル、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸エチル、４
−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸プロピル、１−ベ
ンジル−４−ピペリドン、１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−ピペリドン、１−ベンゾイル−４−ピペリドン
等を示す。
【００１１】本発明において用いられる溶媒としては、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒；及び／又はｔ−ブチルメ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ジブチルエ
ーテル等の鎖状のエーテル系溶媒であり、炭化水素系溶
媒として好ましくはＣ6〜Ｃ10のものであり、エーテル
系溶媒として好ましくはＣ5〜Ｃ10のものである。上記
溶媒のうち好ましくは、脂肪族炭化水素系溶媒であり、
工業的観点から特に好ましくは、ヘキサン又はヘプタン
であり、最も好ましくは、ヘプタンである。
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒；及び／又はｔ−ブチルメ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ジブチルエ
ーテル等の鎖状のエーテル系溶媒であり、炭化水素系溶
媒として好ましくはＣ6〜Ｃ10のものであり、エーテル
系溶媒として好ましくはＣ5〜Ｃ10のものである。上記
溶媒のうち好ましくは、脂肪族炭化水素系溶媒であり、
工業的観点から特に好ましくは、ヘキサン又はヘプタン
であり、最も好ましくは、ヘプタンである。
【００１２】溶媒の使用量としては、反応試薬であるア
ルキルトリフェニルホスホニウムハライド及び塩基が効
果的に分散可能な量で有れば良く、通常オキソヘテロ環
系化合物に対して、３から５０倍体積量、好ましくは５
から３０倍体積量である。本発明において用いられる塩
基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｔｅｒｔ−
ブトキシナトリウム等の有機塩基、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基など、ウ
ィッティッヒ反応で通常用いられる塩基が挙げられ、こ
のうち、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｔｅｒｔ−ブト
キシナトリウム、水素化ナトリウムを用いるのが好まし
く、これらは混合物を用いても良い。上記塩基の使用量
は、ウィッティッヒ反応で、通常使用される量で特に問
題はなく、用いるアルキルトリフェニルホスホニウムハ
ライドに対して、１から５倍モル量、好ましくは１から
３倍モル量である。
ルキルトリフェニルホスホニウムハライド及び塩基が効
果的に分散可能な量で有れば良く、通常オキソヘテロ環
系化合物に対して、３から５０倍体積量、好ましくは５
から３０倍体積量である。本発明において用いられる塩
基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｔｅｒｔ−
ブトキシナトリウム等の有機塩基、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基など、ウ
ィッティッヒ反応で通常用いられる塩基が挙げられ、こ
のうち、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｔｅｒｔ−ブト
キシナトリウム、水素化ナトリウムを用いるのが好まし
く、これらは混合物を用いても良い。上記塩基の使用量
は、ウィッティッヒ反応で、通常使用される量で特に問
題はなく、用いるアルキルトリフェニルホスホニウムハ
ライドに対して、１から５倍モル量、好ましくは１から
３倍モル量である。
【００１３】本発明において用いられるアルキルトリフ
ェニルホスホニウムハライドとしては、メチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミド、メチルトリフェニルホスホニウムクロ
リド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、メチ
ルトリフェニルホスホニウムヨード、エチルトリフェニ
ルホスホニウムヨード等が挙げられる。このうち、工業
的に入手可能で、収率の良いメチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドを用いるのが好ましい。アルキルトリフ
ェニルホスホニウムハライドの使用量は、原料であるオ
キソヘテロ環系化合物に対して１から５倍モル量、好ま
しくは１から３倍モル量である。
ェニルホスホニウムハライドとしては、メチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミド、メチルトリフェニルホスホニウムクロ
リド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、メチ
ルトリフェニルホスホニウムヨード、エチルトリフェニ
ルホスホニウムヨード等が挙げられる。このうち、工業
的に入手可能で、収率の良いメチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドを用いるのが好ましい。アルキルトリフ
ェニルホスホニウムハライドの使用量は、原料であるオ
キソヘテロ環系化合物に対して１から５倍モル量、好ま
しくは１から３倍モル量である。
【００１４】反応は、通常、反応溶媒に塩基を分散させ
た後、アルキルトリフェニルホスホニウムハライドを徐
々に添加し、リンイリド化合物を生成させ、そこにオキ
ソヘテロ環系化合物を添加することにより行われる。本
発明の反応温度及び反応時間は、反応基質及び生成物の
安定性等を考慮の上、反応温度は−２０から１００℃の
範囲、反応時間は０．５から１００時間で行うようにす
れば良い。
た後、アルキルトリフェニルホスホニウムハライドを徐
々に添加し、リンイリド化合物を生成させ、そこにオキ
ソヘテロ環系化合物を添加することにより行われる。本
発明の反応温度及び反応時間は、反応基質及び生成物の
安定性等を考慮の上、反応温度は−２０から１００℃の
範囲、反応時間は０．５から１００時間で行うようにす
れば良い。
【００１５】本発明の方法は、使用する反応溶媒に対す
るトリフェニルホスフィンオキサイドの溶解度が低いた
め、生成する４−メチレン−１−ピペリジン誘導体のよ
うなアルキリデンヘテロ環系化合物は、反応液を濾過し
た後、有機溶媒を濃縮除去するという簡便な操作のみで
も、容易に単離することが出来る。
るトリフェニルホスフィンオキサイドの溶解度が低いた
め、生成する４−メチレン−１−ピペリジン誘導体のよ
うなアルキリデンヘテロ環系化合物は、反応液を濾過し
た後、有機溶媒を濃縮除去するという簡便な操作のみで
も、容易に単離することが出来る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）反応器にヘプタン７０ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカリウム３．３８ｇ（０．０３０モル）を仕込
み、攪拌下メチルトリフェニルホスホニウムブロミド１
０．７６ｇ（０．０３０モル）を加えて、２時間攪拌を
続行した。その後、４−オキソ−１−ピペリジンカルボ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチル５．０ｇ（０．０２５モル）をゆ
っくり添加し、１時間反応を続行した。反応液を液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、転化率９９％、収
率９６％で目的とする４−メチレン−１−ピペリジンカ
ルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルが生成していることがわかっ
た。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）反応器にヘプタン７０ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカリウム３．３８ｇ（０．０３０モル）を仕込
み、攪拌下メチルトリフェニルホスホニウムブロミド１
０．７６ｇ（０．０３０モル）を加えて、２時間攪拌を
続行した。その後、４−オキソ−１−ピペリジンカルボ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチル５．０ｇ（０．０２５モル）をゆ
っくり添加し、１時間反応を続行した。反応液を液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、転化率９９％、収
率９６％で目的とする４−メチレン−１−ピペリジンカ
ルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルが生成していることがわかっ
た。
【００１７】この反応液を濾過し、析出した固体を除去
した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸
マグネシウムで脱水した。このヘプタン溶液を濃縮し、
淡黄色の４−メチレン−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチル４．９６ｇ（純度９３％、収率９５％、ト
リフェニルホスフィンオキサイド含有率１．１％）を得
た。
した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸
マグネシウムで脱水した。このヘプタン溶液を濃縮し、
淡黄色の４−メチレン−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチル４．９６ｇ（純度９３％、収率９５％、ト
リフェニルホスフィンオキサイド含有率１．１％）を得
た。
【００１８】（比較例１）ヘプタンの代わりにテトラヒ
ドロフランを用いた以外は、実施例１と同様に反応を実
施した。反応終了後、反応液を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、転化率１００％、収率９６％で目的
とする４−メチレン−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルが生成していることがわかった。この反応液
を濃縮し、ジエチルエーテルを加えて、析出した固体を
濾過除去した。さらに、実施例１と同様にジエチルエー
テル溶液を水洗、脱水、濃縮し、淡黄色の４−メチレン
−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル６．０５
ｇ（純度８２％、収率９５％、トリフェニルホスフィン
オキサイド含有率１５％）を得た。
ドロフランを用いた以外は、実施例１と同様に反応を実
施した。反応終了後、反応液を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、転化率１００％、収率９６％で目的
とする４−メチレン−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルが生成していることがわかった。この反応液
を濃縮し、ジエチルエーテルを加えて、析出した固体を
濾過除去した。さらに、実施例１と同様にジエチルエー
テル溶液を水洗、脱水、濃縮し、淡黄色の４−メチレン
−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル６．０５
ｇ（純度８２％、収率９５％、トリフェニルホスフィン
オキサイド含有率１５％）を得た。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、医薬中間体
として有用である４−メチレン−１−ピペリジン誘導体
のようなアルキリデンヘテロ環系化合物を工業的に有利
に製造することができる。
として有用である４−メチレン−１−ピペリジン誘導体
のようなアルキリデンヘテロ環系化合物を工業的に有利
に製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 アルキルトリフェニルホスホニウムハラ
イドを用い、オキソヘテロ環系化合物からアルキリデン
ヘテロ環系化合物を製造するにあたり、反応溶媒とし
て、炭化水素系溶媒及び／又は鎖状のエーテル系溶媒を
用いることを特徴とするアルキリデンヘテロ環系化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 反応溶媒が、脂肪族炭化水素系溶媒であ
ることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 アルキリデンヘテロ環系化合物が、アル
キリデンピペリジン系化合物であることを特徴とする請
求項１又は２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 アルキリデンピペリジン系化合物が４−
メチレン−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
であることを特徴とする請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000347838A JP2002155053A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | アルキリデンヘテロ環系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000347838A JP2002155053A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | アルキリデンヘテロ環系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002155053A true JP2002155053A (ja) | 2002-05-28 |
Family
ID=18821512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000347838A Pending JP2002155053A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | アルキリデンヘテロ環系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002155053A (ja) |
-
2000
- 2000-11-15 JP JP2000347838A patent/JP2002155053A/ja active Pending
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