JPS6054363A - ピペリジン−プロパノ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
ピペリジン−プロパノ−ル誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6054363A JPS6054363A JP16246883A JP16246883A JPS6054363A JP S6054363 A JPS6054363 A JP S6054363A JP 16246883 A JP16246883 A JP 16246883A JP 16246883 A JP16246883 A JP 16246883A JP S6054363 A JPS6054363 A JP S6054363A
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- JP
- Japan
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- hydroxyphenyl
- formula
- erythro
- benzylpiperidino
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発ｑｔｒｘエリスロ〆−２−（４−ベンジルビヘリジ
ノｌ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパツ
ール（化合物音という）の製造方法に係るものである。
ノｌ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパツ
ール（化合物音という）の製造方法に係るものである。
更に詳しくは、式（１）
で表ワされる１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−（
４−ベンジルピペリジノ）フロパン−１−オフ（化合物
■という。）を、Ｚｎ（ＢＨ，）２で示される金属水素
化物を用い、適宜溶媒中還元することによって、エリス
ロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−１−プロパツール（化合物ｌ）を得
る方法に関するものである。
４−ベンジルピペリジノ）フロパン−１−オフ（化合物
■という。）を、Ｚｎ（ＢＨ，）２で示される金属水素
化物を用い、適宜溶媒中還元することによって、エリス
ロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−１−プロパツール（化合物ｌ）を得
る方法に関するものである。
化合物ｌには、エリスロ型、スレオ型 ２種類の立体異
性体が存在し、その中エリスロ型化合物は循環器用の疾
病治療用薬剤として使用されている。よって、弐〇）で
示される化合物ｌを原料として使用したとき、いかに効
率よくエリス口型化合物即ち、化合物夏へ導くかが重要
な事項である。
性体が存在し、その中エリスロ型化合物は循環器用の疾
病治療用薬剤として使用されている。よって、弐〇）で
示される化合物ｌを原料として使用したとき、いかに効
率よくエリス口型化合物即ち、化合物夏へ導くかが重要
な事項である。
従来、当該化合物の製造方法としては、式（Ｉ）でボさ
れる化合物Ｉをパラジウム触媒を用いて還元する方法（
特公昭４７−１５３４８号）、あるいは同化合物を金属
化水素化物で還元する方法（特開昭５５−２８９０８号
）などが知られている。しかしながら特公昭４７−１５
８４８号においては、スレオ型、エリスロ型いずれの化
合物が生成したのか不明であり、特開昭５５−２８９０
３号においてもスレオ型化合物の生成することが記され
ている。
れる化合物Ｉをパラジウム触媒を用いて還元する方法（
特公昭４７−１５３４８号）、あるいは同化合物を金属
化水素化物で還元する方法（特開昭５５−２８９０８号
）などが知られている。しかしながら特公昭４７−１５
８４８号においては、スレオ型、エリスロ型いずれの化
合物が生成したのか不明であり、特開昭５５−２８９０
３号においてもスレオ型化合物の生成することが記され
ている。
きる方法を見い出しだ。即ち、式（Ｔ）で表わされる化
合物Ｉを適宜溶媒中Ｚｎ（ＢＨ４，）２の還元剤を用い
て、還元することによシ、立体選択的に且つ高収率で化
合物夏即ち、エリスロー２−（４べ゛ −Ｘンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−プロパツールをイ；するトドができる。ここ
において用いられる溶媒にしては、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテルなどがあげられる。
合物Ｉを適宜溶媒中Ｚｎ（ＢＨ４，）２の還元剤を用い
て、還元することによシ、立体選択的に且つ高収率で化
合物夏即ち、エリスロー２−（４べ゛ −Ｘンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−プロパツールをイ；するトドができる。ここ
において用いられる溶媒にしては、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテルなどがあげられる。
反応は、水冷下乃至室温で行われる。
かぐして得られる本発明の目的化合物工ＩＪスロー２−
（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−、；’ｏパノールは立体的に望ましいエ
リスロ型であって純度的にも優れている・ 以下実施例を記述１〜で本発明を詳述する。
（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−、；’ｏパノールは立体的に望ましいエ
リスロ型であって純度的にも優れている・ 以下実施例を記述１〜で本発明を詳述する。
実施例１
ｌ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ベンジル
ピペリジノ）プロパン−１−オン１ｇをエチルエーテル
２５ ｍｅに溶解し、水冷下Ｚｎ （ＢＨ，）２１．、
２１を含むエーテル溶液８０ｍｅを加え、室温で３時間
攪拌した。次いで、水２Ｑｍ（！、１０％塩酸２８ｍ１
を加え、更に２８％アンモニア水でアルカリ性としたの
ちエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗乾燥後
エーテル溜去し、エリスｏ−２−（４−ベンジルピペリ
ジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパ
／ −ルヲ得た。 排量 ９２０ｆｆＦ（９１％） ｍ
、ｐ １０５〜１０８にの一部をイングロビルアルコー
ルから再結晶しｍ、ｐ１１０〜１１２Ｃの白色結晶を得
た。
ピペリジノ）プロパン−１−オン１ｇをエチルエーテル
２５ ｍｅに溶解し、水冷下Ｚｎ （ＢＨ，）２１．、
２１を含むエーテル溶液８０ｍｅを加え、室温で３時間
攪拌した。次いで、水２Ｑｍ（！、１０％塩酸２８ｍ１
を加え、更に２８％アンモニア水でアルカリ性としたの
ちエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗乾燥後
エーテル溜去し、エリスｏ−２−（４−ベンジルピペリ
ジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパ
／ −ルヲ得た。 排量 ９２０ｆｆＦ（９１％） ｍ
、ｐ １０５〜１０８にの一部をイングロビルアルコー
ルから再結晶しｍ、ｐ１１０〜１１２Ｃの白色結晶を得
た。
実施例２
ｌ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ベンジル
ピペリジノ）プロパン−１−オン１ｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｍ１に溶解した。水冷下Ｚｎ （ＢＨ４）２０
．９２９を含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍ１を加え
、室温で３時間攪拌した。その後実施例１と同様に処理
り、−’ｒ、エリスロ〜２−（４−ベンジルビヘリジノ
）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパツー
ルの粗結晶を得た。
ピペリジノ）プロパン−１−オン１ｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｍ１に溶解した。水冷下Ｚｎ （ＢＨ４）２０
．９２９を含むテトラヒドロフラン溶液６０ｍ１を加え
、室温で３時間攪拌した。その後実施例１と同様に処理
り、−’ｒ、エリスロ〜２−（４−ベンジルビヘリジノ
）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパツー
ルの粗結晶を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で表わされるアミノケトンを・・Ｑ・・溶媒中Ｚｎ （
ＢＨ，）、で還元し、式 で表わされるエリスロー２−（４−ベンジルビヘリジノ
）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパツー
ルを得ることを特徴とするビペリジンーグロパノール誘
導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16246883A JPS6054363A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ピペリジン−プロパノ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16246883A JPS6054363A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ピペリジン−プロパノ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054363A true JPS6054363A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15755192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16246883A Pending JPS6054363A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ピペリジン−プロパノ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054363A (ja) |
-
1983
- 1983-09-02 JP JP16246883A patent/JPS6054363A/ja active Pending
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