SU741792A3 - Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей - Google Patents

Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей Download PDF

Info

Publication number
SU741792A3
SU741792A3 SU762381097A SU2381097A SU741792A3 SU 741792 A3 SU741792 A3 SU 741792A3 SU 762381097 A SU762381097 A SU 762381097A SU 2381097 A SU2381097 A SU 2381097A SU 741792 A3 SU741792 A3 SU 741792A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitrobutyrophenone
amino
sec
salts
fluoro
Prior art date
Application number
SU762381097A
Other languages
English (en)
Inventor
Сасадзима Кикуо
Оно Кеиити
Мотоике Ясуо
Инаба Сигехо
Ямамото Хисао
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU741792A3 publication Critical patent/SU741792A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (ВТОР.АМИНО)-О-НИТРОБУТИРОФЕНОНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс  к способу получешм новых соединений - производных -(втop.aминo)-o- штpoGyтиpoфeнoнa или его солей, которые вл ютс  промежуточными продуктами дл  получени  производных о-аминобутирофенона, а также обладают фармакологической активностью.
В литературе описаны различные производные -о-нитробутирофепона, например 2- амино-4 ,5 -диметокси-4- (4-фенкл-1 -пиперазинил) бутирофенона , который получают взаимодействием JQ пиперазина фпругупы ,.
Н/ N -/J
с соответствующим кётоном 1.
В литературе отсутствуют сведени  об опи- jj сываемых производных тс-(вторлмино)-о-нитробутирофенона .
В соответствии с изобретением описываетс  способ получени  производных -(втор,амино)-о-нитробутирофенона общей формулы(Т)20
У
С- Снг 1нгс1нг- 2)i)
N02
где R - водород или фтор,
W - кислород, этилендиокси- или этилендитиогруппа ,
Z - группа вторичного амина или п,,;,) из групп спедующих
, /-Л/ОН
V/A Х-Л v- Av , - ciHz-/
NHи
-1
V ;-Оч / ;
J )
где Аг - фенил, возможно замещенный одним или двум  заместител ми, выбранными из группы, включающей галоген, метил, метокси- или трифторметилгруппу . RI - водород или оксигруппа, Rj - водород или .галоген, Пз - водород или метоксигруппа, или его солей, заключающийс  в том, что соа динени  формулы И -Л R -/У t- Сн2енгСНг х,() где X - галоген, R и W- имеют указа1иные значени , подвергают взаимодействию с вторичным амином формулы .. H-Z, где Z имеет указанные значени , в присутствии св зьтающего кислоту агента в среде инертного растворител , а в случае, когда W - этилендиокси- или этилендитиогруппа , то провод т гидролиз полученного соединени . В качестве св зывающего кислоту средства используют неорганическое основа ше или третичный амин. Процесс, как правило, ъерут при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси. Целевой продукт выдел ют в виде свободного соединени  1ши соли, такой как гидрохлорид, гидробро шд, сульфат, фосфат, цитрат и др. П р и м е р 1. А. Смесь 3,7 г 4-бром-1-(4-фтор-2-нитрофешш )-1,1-этш1ендиокси-н.бутана, 2,5 г 4-окси -4-(3-трифторметилфе1тл)-пиперидина, 1,4 г безводного поташа, каталитического количеств йодистого кали  и 20 мл метилизобутилкетон нагревают 2 ч при 80-90°С. После охлаждени реакционную смесь разбавл ют 100 мл воды и экстрагируют этилацетатом. Экстракты гфомьш ют водой и насыщенным водным раствором хлористого натра, сущат над безводным суль фатом натри  и упаривают над вакуумом, получают 4- 4-окси-4-(3-трифторметилфешш) -п пёридино -1- (4-фтор-2-нитрофенил) -1,1-этш1ендиокси-н .бутана в виде (остаточного) масла. Б. Указанное остаточное масло раствор ют в смеси 27,5 г изопропанола и 27,5 г 20%-но сол ной кислоты и нагревают 1 ч при температуре дефлегмации. После упарки выпавщее твердое вещество перекристаллизовысают из изопропанола и получают 2,8 г гидрохлорида Л- -4-ОКСИ-4 (3-трифторметилфенил) -пиперидин 4-фтор-2-нитробутирофенона в виде кристалл Т. пл. 209-210,5°С. Вторую порцию 0,5 г пол Пример 2. Смесь 9,4 г -бром-4-ф -2-нитробутирофенона, 7,1 г 4-окси-4-(3-трифт метилфенил)-пиперидина, 4 г поташа, каталитического количества йодистого кали  и 60 м толуола перемешивают 10 ч при комнатной температуре. Образовавшуюс  смесь разбавл ю ОДОЙ и экстрагируют толуолом-этилацетатом (1:1), органический слой экстрагаруют холодной 30%-ной сол ной кислотой. Сол нокислый слой промьшают толуолом, подщелачивают 20%т ным водным раствором едкого натра при охлаждении , и экстрагируют этиладетатом. Экстракты промывают водой, сущат над безводным сульфатом натри  и упаривают, получают 6,4 г 4-ОКСИ-4- (З-трифторметилфегает) -пиперидинс -4-фтор-2-нитробутирофенона в виде остаточного масла, который перевод т в гидрохлорид известными способами, т. пл. 200-209°С. Пример 3. А. Смесь 3,3 г 4-бром-1-(4-фтор-2-нитрофенш1 )-1,1-этш1ендиокси-н.бутана, 1,96 г 4-окси-4- (3-трифтормет1шфенил)-пиперидина, 1,1 г потаща, 20 мг йодистого кали  -и 25 г метилизобутилкетона нагревают 1 ч при температуре дефлегмации . В образов аволуюс  смесь приливают при охлаждаении 8,2 г 13%-ной сол ной кислоты, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают толуолом и сушат, получают 3,9 г (выход 91,1%) гидрохлорида 4- 4-окси-4- (3-трифторметилфеюш ) -пиперидино -1- (4-фтор-2-нитрофе1шл) -1 ,1-этилендиокси-н.бутана, т. пл. 229°С (разложение ) . Б. Смесь 1,87 г полученного выше этилендиоксипроизводного 17,1 г 15%-ной сол ной кислоты и 13 г этанола нагревают 1 ч при температуре дефлегмации, концентрируют под вакуумом и охлаждают в течение 1 ч на бане из соли со льдом. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , получают 1,6 г (93%) гидрохлорида g - 4-окси-4- (3-трифторметилфенил) пиперидино -4-фтор-2-нитробутирофенона , т. пл. 209°С. Пример 4. Аналоги1шо примерам 1, 2 или 3, использу  вместо 4-окси-4,3-трифторметилфенилпиперидина соответствующий вторичный амин, получаю следу1ощие}у-(вторлмино) о-нитро-бутирофеноны: гидрохлорид - 4- (4-хлорфенил) -4-оксипиперид1Шо 4-фтор-2-нитробутирофенона , т. пл. 199,5202°С; /gt. 4- (4-хлор-З-трифторметилфенил) -4-оксипиперидино -4-фтор-2-нитробутирофенон, т. пл. 144,5-146,5°С, гидрохлорид, т. пл. 248С (разложе1ше ); гидрохлорид g- 4-(3,4-дихлорфенил)-4-оксипиперидино -4-фтор-2-нитробутирофенона , т. 1Ш. 211,5-212.5°С; гидрохлорид jy- 4- (3-хлор-4-метилфенил)4-оксипиперидино -4-фтор-2-нитробутирофенона, т. пл. 236,5°С (разложение); гидрохлорид qf -4-(фе1шлпиперидино) -4-фтор-2-нитробутирофенона , т. пл. 178-188°С; гидрохлорид у-(4-оксо-1-фенил-1, 3, 8-триаэоспиро ) 4,5 (декан-8-ил) -4-фтор-2-нитробутирофенона . т. пп. 238-229°С;

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения производных $· (втор, амино)-о-нитробутирофенона общей формулы (I)
    Ch2<Jh2c1h2-z , (1) где R - водород или фтор,
    W — кислород, этилендиокси- или этилендитиогруппа,
SU762381097A 1975-07-17 1976-07-16 Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей SU741792A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP50087962A JPS5922702B2 (ja) 1975-07-17 1975-07-17 新規オルト−ニトロブチロフエノン誘導体の製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU741792A3 true SU741792A3 (ru) 1980-06-15

Family

ID=13929474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762381097A SU741792A3 (ru) 1975-07-17 1976-07-16 Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS5922702B2 (ru)
BE (1) BE844209A (ru)
CS (3) CS192500B2 (ru)
SU (1) SU741792A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS632457U (ru) * 1986-06-21 1988-01-09

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB948071A (en) * 1959-05-01 1964-01-29 May & Baker Ltd New heterocyclic compounds
GB895309A (en) * 1959-11-18 1962-05-02 Res Lab Dr C Janssen Nv Pyrrolidine and piperidine derivatives
US3476762A (en) * 1966-12-27 1969-11-04 Aldrich Chem Co Inc 4' - dimethylamino - 4 - (4 - hydroxy-4-phenyl piperidino)butyrophenones and 4 - (4-phenyl-4-hydroxy - piperidino)-1,1-ethylenedioxy - 1 - (4 - dimethylaminophenyl)butanes
JPS4914476A (ru) * 1972-06-07 1974-02-07

Also Published As

Publication number Publication date
CS192499B2 (en) 1979-08-31
CS192500B2 (en) 1979-08-31
CS192466B2 (en) 1979-08-31
JPS5212172A (en) 1977-01-29
JPS5922702B2 (ja) 1984-05-28
BE844209A (fr) 1977-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI77455C (fi) Foerfarande foer framstaellning av antihypertensiva 2,4-diaminokinazolinfoereningar.
US4059621A (en) Substituted benzamido propanolamines
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
DE1695478A1 (de) Sulfonamidotryptamine
JPS6012350B2 (ja) 新規アリ−ルピペリジン誘導体の製造方法
EP0253327A2 (de) Neue Diphenylpropylamin-Derivate, ihre Herstellung sowie ihre pharmazeutische Verwendung
US4145427A (en) N- 1-(3-Benzoyl-propyl)-4-piperidyl!-sulfonic acid amides and salts thereof
EP0212481B1 (de) Indolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
US4075346A (en) CNS depressant γ-(secondary amino)-ortho-nitro-butyrophenones
DE3114239A1 (de) &#34;piperazinderivate&#34;
CA1247101A (en) 5-alkyl-1-phenyl-2-piperazinoalkylpyrazolin-3-one compounds, intermediates and methods for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
SU741792A3 (ru) Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей
DE2155132A1 (de) l-(2-Hydroxy-3-phenoxy- oder-phenylthic~propyl)-piperazin-Derivate
DE3347173A1 (de) Neue benzothiazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US4158013A (en) N-Cyano-N&#39;-alkynyl-N&#34;-2-mercaptoethylguanidines
DE2225765A1 (de) 3- eckige Klammer auf 2-(4-Phenyl-lpiperazinyl)-äthyl eckige Klammer zu -indoline
DE1643198C3 (ru)
US3997608A (en) N-substituted-dihydroxyphenethylamines
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
DE69818988T2 (de) 9,10-diazatryclo[4.2.11 2,5]decan- und 9,10-diazatricyclo[3.3.1.1 2,6]decanderive mit analgetischer wirkung
JPH01316358A (ja) １，４−ジヒドロピリジン誘導体を製造する方法
DE3816634A1 (de) Cyclobuten-3,4-dion-zwischenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3526044A1 (de) Dihydrochinolinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung, sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung
FI61698B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya saosom hjaertmediciner anvaendbara piperazinderivat samt deras salter
JPS6127977A (ja) ４，５‐ジヒドロ‐３，３‐ジフエニル‐４‐ヒドロカルビルアミノメチルフラン‐２（３ｈ）‐オン