JP3839078B2 - 新規なアセトアルデヒド誘導体、その製造方法及びそれを用いた置換エチルアミン類の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は新規なアセトアルデヒド誘導体、その製造方法及びそれを用いた置換エチルアミン類の製造方法に関する。
【0002】
本発明は下記式(I)のアジン類である:
【化5】
式中、R及びR′は同じでありかつ1〜4の炭素原子を含有するアルキルラジカルもしくは3〜5の炭素原子を含有するアルケニルラジカルを表わすか又は下記式(II)のラジカルをともに形成する:
【化6】
式中、R1 ,R2 ,R3 及びR4 は同じでも異なってもよく、全ての異なる立体異性体において水素原子又は1〜4の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わし、nは0又は1を表わす。
【0003】
“1〜4の炭素原子を含有するアルキル”という言葉は例えばメチル、エチル、n−プロピル、メチルエチル、n−ブチル、メチル1−プロピル又はメチル2−プロピルラジカルを意味する。
【0004】
“3〜5の炭素原子を含有するアルケニル”という言葉は例えばアリル、メチルアリル、3,3−ジメチルアリルラジカルを意味する。
【0005】
“立体異性体”という表現は例えばEE、EZ、ZZ立体異性体を意味する。
【0006】
さらに本発明は式(I)においてR及びR′は同じであり、それらの異なる立体異性体において1〜4の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わすことを特徴とする上記の生成物(アジン類)である。
【0007】
これらの生成物のうち、本発明は特に下記のものが好ましい:
− 2,2−ジメトキシアセトアルデヒド−アジン,
− 2,2−ジエトキシアセトアルデヒド−アジン,
− 2,2−ジブトキシアセトアルデヒド−アジン,
− (5,5−ジメチル2−オキソ1,3−ジオキサン)−アジン。
【0008】
本発明によれば、式(I)の生成物はヒドラジン水和物が下記式( III ) のアセトアルデヒドに反応することを特徴とする方法によって製造することができる:
【化7】
式中、R及びR′は式(I)の該当する生成物を得るために前述の意味と同じである。
【0009】
本発明を実施するための好ましい条件下では、上記の方法は下記の条件で実施される:
− 室温で、
− 水において、
− ヒドラジン水和物の理論量を使用する。
【0010】
上記の方法は高温で(しかし100℃未満)、過剰のヒドラジン水和物を使用して実施することもできる。例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素炭酸塩のようなアルカリ剤の如き塩基性触媒の存在下で実施することもできる。これらのアルカリ剤のうち、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。
【0011】
式( III ) の生成物はヨーロッパ特許No.249530及び316672に特に記載されたような既知の方法によって容易に使用しうる生成物又は既知の生成物のいずれかである。
【0012】
上記の式(I)の生成物はそれらの異なる立体異性体において有用な化学的性質を有する;特にそれらは水素添加分解によって容易に式(IV)の対応するアミンに変換することができる:
【化8】
式中、R及びR′は前述で与えた意味を有する。
【0013】
これらの性質は Methoden Der Organischen Chemie - Houben - Weyl - volume XI/1、531〜537頁、 Georg Thieme - Stuttgart 1957に記載の方法の一つに特に従った式(IV)の置換エチルアミンの製造のための使用を正当化する。
【0014】
本発明はまた式(I)のアジン類を用いた、式(IV)の置換エチルアミンの製造方法である。式(IV)の置換エチルアミンは例えば一定のフタルアジン類のような生理学的性質を持っている生成物の合成において、特に一定の使用に適した窒素複素環類に近づくための極めて有用な開始材料である。
【0015】
本発明を下記実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【0016】
実施例 1
204.2g(2mol)の2,2−ジメトキシエタナールを含有する340.3gの水溶液を、エタナール冷却によって約20℃の温度を維持しながら約30分以上にわたって攪拌して50g(1mol)のヒドラジン水和物に導入する。いったんその導入が終わると、5.3g(50mmol)の無水炭酸ナトリウムをその反応媒体に添加し、次いで攪拌しながら室温で16時間そのままにしておく。期待した生成物がその反応媒体から自発的に結晶化し、それを濾過で単離し、次いで氷冷水で糊状にすることによって洗浄し、最後に減圧下で乾燥し一定の重量にする。このようにして2,2−ジメトキシアセトアルデヒドアジンは56.5±2℃の融点を有する無色の結晶の形で得られる。
【0017】
【表1】
【0018】
実施例 2
2,2−ジメトキシエタナールの水溶液の導入前にヒドラジン水和物に炭酸ナトリウムを入れて実施例1を再現する。このように純粋な2,2−ジメトキシアセトアルデヒド−アジンは優れた収率で得られる。
【0019】
実施例 3
10barの水素圧のもと、0.1g原子のラネーニッケルの存在下で、80℃で、10重量%のメタノール溶液でプロピオンアルデヒド−アジンからプロピルアミンの製造のための Ladislas BEREGI、 Report 、224、1508〜1509、(1947)によって記載される方法を2,2−ジメトキシアセトアルデヒド−アジンに適用することによって、136±3℃の沸点を有する純粋な2,2−ジメトキシエチルアミンがほぼ定量的な収量で得られる(文献 J. G ERICKSON ら、 J. Amer. Chem. Soc.、77、6640〜6641(1955)、沸点=139.5℃)。
Claims (10)
- 式(I)においてR及びR′は同じであり、それらの異なる立体異性体において1〜4の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わすことを特徴とする請求項1記載のアジン類。
- 2,2−ジメトキシアセトアルデヒド−アジン
- 2,2−ジエトキシアセトアルデヒド−アジン
- 2,2−ジブトキシアセトアルデヒド−アジン
- (5,5−ジメチル2−オキソジオキサン−1,3)−アジン
- ヒドラジン水和物が室温で、水において式(III)のアセトアルデヒドの理論量と反応することを特徴とする請求項7記載の方法。
- 請求項3記載の2,2−ジメトキシアセトアルデヒド−アジンを用いた、2,2−ジメトキシエチルアミンの製造方法。
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