JPH07300448A - 新規なアセトアルデヒド誘導体、その製造方法及びその用途 - Google Patents

新規なアセトアルデヒド誘導体、その製造方法及びその用途

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JPH07300448A
JPH07300448A JP7119237A JP11923795A JPH07300448A JP H07300448 A JPH07300448 A JP H07300448A JP 7119237 A JP7119237 A JP 7119237A JP 11923795 A JP11923795 A JP 11923795A JP H07300448 A JPH07300448 A JP H07300448A
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アラン・シュテータン
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規なアセトアルデヒド誘導体とその製造及
びその用途を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）のアジン類： 【化１】 式中、Ｒ及びＲ′は同じでありかつ１〜４の炭素原子を
含有するアルキルラジカルもしくは３〜５の炭素原子を
含有するアルケニルラジカルを表わすか又は下記式(II)
のラジカルをともに形成する： 【化２】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は同じでも異なっても
よく、全ての異なる立体異性体において水素原子又は１
〜４の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わしｎ
は０又は１を表わす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なアセトアルデヒド誘導体、
その製造方法及びその用途に関する。
【０００２】本発明は下記式（Ｉ）のアジン類である：
【化５】 式中、Ｒ及びＲ′は同じでありかつ１〜４の炭素原子を
含有するアルキルラジカルもしくは３〜５の炭素原子を
含有するアルケニルラジカルを表わすか又は下記式(II)
のラジカルをともに形成する：
【化６】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は同じでも異なっても
よく、全ての異なる立体異性体において水素原子又は１
〜４の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わし、
ｎは０又は１を表わす。
【０００３】“１〜４の炭素原子を含有するアルキル”
という言葉は例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、メ
チルエチル、ｎ−ブチル、メチル１−プロピル又はメチ
ル２−プロピルラジカルを意味する。
【０００４】“３〜５の炭素原子を含有するアルケニ
ル”という言葉は例えばアリル、メチルアリル、３，３
−ジメチルアリルラジカルを意味する。
【０００５】“立体異性体”という表現は例えばＥＥ、
ＥＺ、ＺＺ立体異性体を意味する。
【０００６】さらに本発明は式（Ｉ）においてＲ及び
Ｒ′は同じであり、それらの異なる立体異性体において
１〜４の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わす
ことを特徴とする上記の生成物（アジン類）である。
【０００７】これらの生成物のうち、本発明は特に下記
のものが好ましい： − ２，２−ジメトキシアセトアルデヒド−アジン， − ２，２−ジエトキシアセトアルデヒド−アジン， − ２，２−ジブトキシアセトアルデヒド−アジン， − （５，５−ジメチル２−オキソ１，３−ジオキサ
ン）−アジン。
【０００８】本発明によれば、式（Ｉ）の生成物はヒド
ラジン水和物が下記式( III ) のアセトアルデヒドに反
応することを特徴とする方法によって製造することがで
きる：
【化７】 式中、Ｒ及びＲ′は式（Ｉ）の該当する生成物を得るた
めに前述の意味と同じである。
【０００９】本発明を実施するための好ましい条件下で
は、上記の方法は下記の条件で実施される： − 室温で、 − 水において、 − ヒドラジン水和物の理論量を使用する。
【００１０】上記の方法は高温で（しかし１００℃未
満）、過剰のヒドラジン水和物を使用して実施すること
もできる。例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属水素炭酸塩のようなアルカリ剤の
如き塩基性触媒の存在下で実施することもできる。これ
らのアルカリ剤のうち、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムが好ましい。
【００１１】式( III ) の生成物はヨーロッパ特許Ｎ
ｏ．２４９５３０及び３１６６７２に特に記載されたよ
うな既知の方法によって容易に使用しうる生成物又は既
知の生成物のいずれかである。
【００１２】上記の式（Ｉ）の生成物はそれらの異なる
立体異性体において有用な化学的性質を有する；特にそ
れらは水素添加分解によって容易に式（IV）の対応する
アミンに変換することができる：
【化８】 式中、Ｒ及びＲ′は前述で与えた意味を有する。
【００１３】これらの性質は Methoden Der Organis
chen Chemie - Houben - Weyl -volume XI／１、５３
１〜５３７頁、 Georg Thieme - Stuttgart １９５７
に記載の方法の一つに特に従った式(IV)の置換エチルア
ミンの製造のための使用を正当化する。
【００１４】本発明はまた式(IV)の置換エチルアミンを
得るための式（Ｉ）のアジン類の用途である。式(IV)の
置換エチルアミンは例えば一定のフタルアジン類のよう
な生理学的性質を持っている生成物の合成において、特
に一定の使用に適した窒素複素環類に近づくための極め
て有用な開始材料である。
【００１５】本発明を下記実施例により説明するが、本
発明はこれらに限定されない。
【００１６】実施例 １ ２０４．２ｇ（２ｍｏｌ）の２，２−ジメトキシエタナ
ールを含有する３４０．３ｇの水溶液を、エタナール冷
却によって約２０℃の温度を維持しながら約３０分以上
にわたって攪拌して５０ｇ（１ｍｏｌ）のヒドラジン水
和物に導入する。いったんその導入が終わると、５．３
ｇ（５０ｍｍｏｌ）の無水炭酸ナトリウムをその反応媒
体に添加し、次いで攪拌しながら室温で１６時間そのま
まにしておく。期待した生成物がその反応媒体から自発
的に結晶化し、それを濾過で単離し、次いで氷冷水で糊
状にすることによって洗浄し、最後に減圧下で乾燥し一
定の重量にする。このようにして２，２−ジメトキシア
セトアルデヒドアジンは５６．５±２℃の融点を有する
無色の結晶の形で得られる。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例 ２ ２，２−ジメトキシエタナールの水溶液の導入前にヒド
ラジン水和物に炭酸ナトリウムを入れて実施例１を再現
する。このように純粋な２，２−ジメトキシアセトアル
デヒド−アジンは優れた収率で得られる。
【００１９】実施例 ３ １０ｂａｒの水素圧のもと、０．１ｇ原子のラネーニッ
ケルの存在下で、８０℃で、１０重量％のメタノール溶
液でプロピオンアルデヒド−アジンからプロピルアミン
の製造のための Ladislas BEREGI、 Report 、２２
４、１５０８〜１５０９、（１９４７）によって記載さ
れる方法を２，２−ジメトキシアセトアルデヒド−アジ
ンに適用することによって、１３６±３℃の沸点を有す
る純粋な２，２−ジメトキシエチルアミンがほぼ定量的
な収量で得られる（文献 J. G ERICKSON ら、 J. Am
er. Chem. Soc.、７７、６６４０〜６６４１（１９５
５）、沸点＝１３９．５℃）。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）のアジン類： 【化１】 式中、Ｒ及びＲ′は同じでありかつ１〜４の炭素原子を
    含有するアルキルラジカルもしくは３〜５の炭素原子を
    含有するアルケニルラジカルを表わすか又は下記式(II)
    のラジカルをともに形成する： 【化２】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は同じでも異なっても
    よく、全ての異なる立体異性体において水素原子又は１
    〜４の炭素原子を含有するアルキルラジカルを表わし、
    ｎは０又は１を表わす。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）においてＲ及びＲ′は同じであ
    り、それらの異なる立体異性体において１〜４の炭素原
    子を含有するアルキルラジカルを表わすことを特徴とす
    る請求項１記載のアジン類。
  3. 【請求項３】 ２，２−ジメトキシアセトアルデヒド−
    アジン
  4. 【請求項４】 ２，２−ジエトキシアセトアルデヒド−
    アジン
  5. 【請求項５】 ２，２−ジブトキシアセトアルデヒド−
    アジン
  6. 【請求項６】 （５，５−ジメチル２−オキソジオキサ
    ン−１，３）−アジン
  7. 【請求項７】 ヒドラジン水和物が下記式( III ）のア
    セトアルデヒドに反応することを特徴とする請求項１記
    載の式（Ｉ）のアジン類の製造方法： 【化３】 式中、Ｒ及びＲ′は請求項１に示すものと同意義を有す
    る。
  8. 【請求項８】 ヒドラジン水和物が室温で、水において
    式( III ）のアセトアルデヒドの理論量と反応すること
    を特徴とする請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 式（IV）の置換エチルアミン類の製造の
    ための請求項１記載の式（Ｉ）のアジン類の用途： 【化４】 式中、Ｒ及びＲ′は請求項１に示すものと同意義を有す
    る。
  10. 【請求項１０】 ２，２−ジメトキシエチルアミンの製
    造のための２，２−ジメトキシアセトアルデヒド−アジ
    ンの請求項９記載の用途。
JP11923795A 1994-04-29 1995-04-19 新規なアセトアルデヒド誘導体、その製造方法及びそれを用いた置換エチルアミン類の製造方法 Expired - Lifetime JP3839078B2 (ja)

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ATE147375T1 (de) * 1992-09-22 1997-01-15 Hoechst Ag Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als antiarrhythmika
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