JP4583600B2 - 4−(3−ピリジニル)−1h−イミダゾールの製造方法及び使用される中間体 - Google Patents
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Description
本発明は、4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール及びその誘導体の製造方法並びにこの方法に使用される中間体物質に関する。
【0002】
本発明の主題は、次式(I)
【化6】
(ここで、Rは水素原子又は8個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす)
の化合物を製造するにあたり、次式(II)
【化7】
(ここで、alkは4個までの炭素原子を含有するアルキル基の残基を表わす)の化合物に次式(III)
RCONH2 (III)
(ここで、Rは上記の意味を有する)
の化合物を作用させて次式(IV)
【化8】
(ここで、R及びalkは上記の意味を有する)
の化合物を得、この化合物を環化反応に付して式(I)の所期の化合物を得ることを特徴とする、式(I)の化合物の製造方法である。
【0003】
Rがアルキル基を表わすときは、それは、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はt−ブチル基である。
alkは、例えばメチル、エチル又はn−プロピル基を表わす。
【0004】
好ましい具体例では、式(II)の化合物と式(III) の化合物との反応は、アルコールとホルムアミドとの混合物中で行なわれる。アルコールとしては、メタノール、エタノール又はプロパノールが挙げられる。
式(IV)の化合物の環化はホルムアミド中で行なわれる。
【0005】
本発明の特定の主題は、Rが水素原子である式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の特定の主題は、alkがメチル基を表わすことを特徴とする製造方法にある。
環化は、好ましくは加熱により行なわれる。
【0006】
4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾールは、例えば、J.Chem.Soc.753−5,1938に記載され、製薬物質を製造するに使用できる(EP680967を参照されたい)既知の物質である。
【0007】
また、本発明の主題は、次式A
【化9】
(ここで、OMは離脱性の基の形でブッロクされたヒドロキシル基を表わす)
の化合物に式:alk1OH及びalk2OM(ここで、alk1及びalk2は同一でも異なっていてもよく、4個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わし、Mはナトリウム又はカリウム原子を表わす)のアルコール及びアルカリアルコラートを作用させて次式
【化10】
の3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンを得、この化合物に式:alkOH(ここで、alkは上記の意味を有する)のアルコールの存在下に酸を作用させて相当する次式(II)
【化11】
の化合物を得ることによって式(II)の化合物を製造することを特徴とする、方法である。
【0008】
オキシムは、例えば、メシレート又はトシレートの形で保護され、アルコール及びアルカリアルコラートは、例えば、メタノール及びナトリウムメチラート、エタノール及びナトリウムエチラート、ブタノール及びナトリウムt−ブチラートである。
使用される酸は、しゅう酸、ぎ酸、又は塩酸若しくは硫酸であってよい。
【0009】
好ましい具体例において、
Mがトシル基であり、
メタノールがナトリウムメチラートの存在下に使用され、
酸がしゅう酸である。
【0010】
本発明の特定の主題は、alk、alk1及びalk2が同じアルキル基、例えばメチル基を表わすことを特徴とする方法である。
更に、本発明の特定の主題は、中間体生成物の3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンが単離されないことを特徴とする方法である。
【0011】
また、本発明の特定の主題は、1−(3−ピリジニル)エタノン O−[(4−メチルフェニル)スルホニル]オキシムにメタノール及びナトリウムメチラートを作用させて3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンを得、この化合物にしゅう酸を作用させて[β,β−ジメトキシ−2−(3−ピリジニル)エチル]アミンを得、この化合物にホルムアミドを作用させてN−[β,β−ジメトキシ−2−(3−ピリジニル)エチル]ホルムアミドを得、この化合物を環化反応に付して所期の化合物を得ることを特徴とする方法である。
本発明の更に特定の主題は、使用する中間体生成物が単離されないことを特徴とする方法である。
【0012】
式(II)の化合物(ただし、Org.Synth.(1986)64;1926に記載されているβ,β−ジエトキシ−3−ピリジンエタンアミンを除く)は新規な物質であって、それ自体本発明の主題をなす。
式(IV)の化合物も新規であって、それ自体本発明の主題をなす。
本発明の更に特定の主題は、実験の部に記載した式(II)及び式(IV) の化合物、即ちβ,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアン及びN−[β,β−ジメトキシ−2−(3−ピリジニル)エチル]ホルムアミドにある。
【0013】
下記の実施例は、本発明を例示するもので、それを何ら制限しない。
【0014】
製造:β,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアミン
【0015】
工程A:3−[2H−アジリン−3−イル]ピリジン
100gの1−(3−ピリジニル)エタノン O−[(4−メチルフェニル)スルホニル]オキシムを、400mlの無水メタノール及び23.45gのナトリウムメチラートを含有する溶液に20℃で窒素雰囲気下に導入する。20〜22℃で2時間攪拌し、所期の化合物を含有する懸濁液を得た。
【0016】
工程B:β,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアミン
上で得た懸濁液を0℃に冷却し、31.03gのしゅう酸を添加する。0℃〜+5℃で15分間攪拌する。懸濁液を得、これを例1にそのまま使用する。
単離し、精製した後、β,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアミンを得た。
NMR:CDCl3 ppm
1.03(広いm) 易動性のNH2と思われた。
3.02(s)
【化12】
3.22(s) 6H 2OCH3
7.33(bdd,J=5及び9) H5
7.80(dt,J=9及び2) H4
8.59(dd,J=5及び2) H6
8.73(dd,J=2及び1) H2
【0017】
例1:4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール
【0018】
工程A 1 :N−[β,β−ジメトキシ−2−(3−ピリジニル)エチル]ホルムアミド
上で製造した懸濁液に100mlのホルムアミドを60℃で添加する。これにより懸濁液を得、これは次の工程にそのまま使用する。分離し精製した後、所期の化合物を得た。
【0019】
工程A 2 :4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール
7.2gのβ,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアミンを15mlのホルムアミド中で窒素雰囲気下に80℃で5時間加熱する。反応混合物を20℃で16時間攪拌し続ける。これにより所期の化合物を得た。収率=51%。
【0020】
NMR:CDCl3 ppm
3.24(s)3.26(s) 6H 2CH3O
3.55(d,交換後s) CH2−NHCO
3.75(d,交換後s) CH2−NHCO
5.80(m) 易動性のH
8.21(m) 易動性のH
7.32(m) H5
7.64(d,交換後s) NH−CHO
8.00(d,交換後s) NH−CHO
7.75〜7.82(m) H4
8.54(dd)8.57(dd)H6
8.68(m)8.70(dd) H2
【0021】
工程B:4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール
工程A1で得た懸濁液を125℃に加熱すると共にメタノールを蒸留させる。反応媒体を16時間攪拌し続ける。懸濁液を得、これを80℃に冷却し、400mlの脱塩水を添加する。130.3gのしゅう酸を80℃で添加する。60℃に冷却した後、60℃で1時間攪拌し、次いで20℃に冷却し、20℃で1時間攪拌し、0℃に冷却し、0℃で16時間攪拌し、分離し、洗浄する。このようにして、所期の化合物のしゅう酸塩を得た。苛性ソーダ溶液の添加により4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾールを得た。
NMR:CDCl3 ppm
7.38(dd,J=5及び8) H5
7.78(bs)7.80(bs) H2’H5’
8.12(bd,J=8) H4
8.41(dd,J=2及び5) H6
9.03(bs) H2
12.36(広いm) 易動性のH
Claims (10)
- Rが水素原子を表わすことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- alkがメチル基を表わすことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 環化が加熱により行なわれることを特徴とする、請求項1、2又は3に記載の方法。
- 次式A
の化合物に式:alk1OH及びalk2OM(ここで、alk1及びalk2は同一でも異なっていてもよく、炭素数が4個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わし、Mはナトリウム又はカリウム原子を表わす)のアルコール及びアルカリアルコラートを作用させて3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンを得、この化合物に式:alkOH(ここで、alkは請求項1に記載の意味を有する)のアルコールの存在下に酸を作用させて相当する次式(II)
- alk1及びalk2がalkと同じ意味を表わし、且つ同じアルキル基を表す請求項5に記載の方法。
- Mがトシル基であることを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
- 3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンが単離されないことを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 1−(3−ピリジニル)エタノン O−[(4−メチルフェニル)スルホニル]オキシムにメタノール及びナトリウムメチラートを作用させて3−(2H−アジリン−3−イル)ピリジンを得、この化合物にしゅう酸を作用させてβ,β−ジメトキシ−3−ピリジンエタンアミンを得、この化合物にホルムアミドを作用させてN−[β,β−ジメトキシ−2−(3−ピリジニル)エチル]ホルムアミドを得、この化合物をなおもホルムアミドの存在下で環化反応に付して4−(3−ピリジニル)−1H−イミダゾールを得ることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 中間体生成物(IV)を単離されることなく行われることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
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