JP4583600B2 - ４−（３−ピリジニル）−１ｈ−イミダゾールの製造方法及び使用される中間体 - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール及びその誘導体の製造方法並びにこの方法に使用される中間体物質に関する。
【０００２】
本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化６】
（ここで、Ｒは水素原子又は８個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす）
の化合物を製造するにあたり、次式（II）
【化７】
（ここで、ａｌｋは４個までの炭素原子を含有するアルキル基の残基を表わす）の化合物に次式(III)
ＲＣＯＮＨ２ (III)
（ここで、Ｒは上記の意味を有する）
の化合物を作用させて次式（IV）
【化８】
（ここで、Ｒ及びａｌｋは上記の意味を有する）
の化合物を得、この化合物を環化反応に付して式（Ｉ）の所期の化合物を得ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法である。
【０００３】
Ｒがアルキル基を表わすときは、それは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル基である。
ａｌｋは、例えばメチル、エチル又はｎ−プロピル基を表わす。
【０００４】
好ましい具体例では、式（II）の化合物と式(III) の化合物との反応は、アルコールとホルムアミドとの混合物中で行なわれる。アルコールとしては、メタノール、エタノール又はプロパノールが挙げられる。
式（IV）の化合物の環化はホルムアミド中で行なわれる。
【０００５】
本発明の特定の主題は、Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物の製造方法である。
本発明の特定の主題は、ａｌｋがメチル基を表わすことを特徴とする製造方法にある。
環化は、好ましくは加熱により行なわれる。
【０００６】
４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールは、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７５３−５，１９３８に記載され、製薬物質を製造するに使用できる（ＥＰ６８０９６７を参照されたい）既知の物質である。
【０００７】
また、本発明の主題は、次式Ａ
【化９】
（ここで、ＯＭは離脱性の基の形でブッロクされたヒドロキシル基を表わす）
の化合物に式：ａｌｋ１ＯＨ及びａｌｋ２ＯＭ（ここで、ａｌｋ１及びａｌｋ２は同一でも異なっていてもよく、４個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わし、Ｍはナトリウム又はカリウム原子を表わす）のアルコール及びアルカリアルコラートを作用させて次式
【化１０】
の３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンを得、この化合物に式：ａｌｋＯＨ（ここで、ａｌｋは上記の意味を有する）のアルコールの存在下に酸を作用させて相当する次式（II）
【化１１】
の化合物を得ることによって式（II）の化合物を製造することを特徴とする、方法である。
【０００８】
オキシムは、例えば、メシレート又はトシレートの形で保護され、アルコール及びアルカリアルコラートは、例えば、メタノール及びナトリウムメチラート、エタノール及びナトリウムエチラート、ブタノール及びナトリウムｔ−ブチラートである。
使用される酸は、しゅう酸、ぎ酸、又は塩酸若しくは硫酸であってよい。
【０００９】
好ましい具体例において、
Ｍがトシル基であり、
メタノールがナトリウムメチラートの存在下に使用され、
酸がしゅう酸である。
【００１０】
本発明の特定の主題は、ａｌｋ、ａｌｋ１及びａｌｋ２が同じアルキル基、例えばメチル基を表わすことを特徴とする方法である。
更に、本発明の特定の主題は、中間体生成物の３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンが単離されないことを特徴とする方法である。
【００１１】
また、本発明の特定の主題は、１−（３−ピリジニル）エタノン Ｏ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシムにメタノール及びナトリウムメチラートを作用させて３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンを得、この化合物にしゅう酸を作用させて［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］アミンを得、この化合物にホルムアミドを作用させてＮ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミドを得、この化合物を環化反応に付して所期の化合物を得ることを特徴とする方法である。
本発明の更に特定の主題は、使用する中間体生成物が単離されないことを特徴とする方法である。
【００１２】
式（II）の化合物（ただし、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９８６）６４；１９２６に記載されているβ，β−ジエトキシ−３−ピリジンエタンアミンを除く）は新規な物質であって、それ自体本発明の主題をなす。
式（IV）の化合物も新規であって、それ自体本発明の主題をなす。
本発明の更に特定の主題は、実験の部に記載した式（II）及び式(IV) の化合物、即ちβ，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアン及びＮ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミドにある。
【００１３】
下記の実施例は、本発明を例示するもので、それを何ら制限しない。
【００１４】
製造：β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミン
【００１５】
工程Ａ：３−［２Ｈ−アジリン−３−イル］ピリジン
１００ｇの１−（３−ピリジニル）エタノン Ｏ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシムを、４００ｍｌの無水メタノール及び２３．４５ｇのナトリウムメチラートを含有する溶液に２０℃で窒素雰囲気下に導入する。２０〜２２℃で２時間攪拌し、所期の化合物を含有する懸濁液を得た。
【００１６】
工程Ｂ：β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミン
上で得た懸濁液を０℃に冷却し、３１．０３ｇのしゅう酸を添加する。０℃〜＋５℃で１５分間攪拌する。懸濁液を得、これを例１にそのまま使用する。
単離し、精製した後、β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミンを得た。
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
１．０３（広いｍ） 易動性のＮＨ２と思われた。
３．０２（ｓ）
【化１２】
３．２２（ｓ） ６Ｈ ２ＯＣＨ３
７．３３（ｂｄｄ，Ｊ＝５及び９） Ｈ５
７．８０（ｄｔ，Ｊ＝９及び２） Ｈ４
８．５９（ｄｄ，Ｊ＝５及び２） Ｈ６
８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２及び１） Ｈ２
【００１７】
例１：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
【００１８】
工程Ａ １ ：Ｎ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミド
上で製造した懸濁液に１００ｍｌのホルムアミドを６０℃で添加する。これにより懸濁液を得、これは次の工程にそのまま使用する。分離し精製した後、所期の化合物を得た。
【００１９】
工程Ａ ２ ：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
７．２ｇのβ，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミンを１５ｍｌのホルムアミド中で窒素雰囲気下に８０℃で５時間加熱する。反応混合物を２０℃で１６時間攪拌し続ける。これにより所期の化合物を得た。収率＝５１％。
【００２０】
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
３．２４（ｓ）３．２６（ｓ） ６Ｈ ２ＣＨ３Ｏ
３．５５（ｄ，交換後ｓ） ＣＨ２−ＮＨＣＯ
３．７５（ｄ，交換後ｓ） ＣＨ２−ＮＨＣＯ
５．８０（ｍ） 易動性のＨ
８．２１（ｍ） 易動性のＨ
７．３２（ｍ） Ｈ５
７．６４（ｄ，交換後ｓ） ＮＨ−ＣＨＯ
８．００（ｄ，交換後ｓ） ＮＨ−ＣＨＯ
７．７５〜７．８２（ｍ） Ｈ４
８．５４（ｄｄ）８．５７（ｄｄ）Ｈ６
８．６８（ｍ）８．７０（ｄｄ） Ｈ２
【００２１】
工程Ｂ：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
工程Ａ１で得た懸濁液を１２５℃に加熱すると共にメタノールを蒸留させる。反応媒体を１６時間攪拌し続ける。懸濁液を得、これを８０℃に冷却し、４００ｍｌの脱塩水を添加する。１３０．３ｇのしゅう酸を８０℃で添加する。６０℃に冷却した後、６０℃で１時間攪拌し、次いで２０℃に冷却し、２０℃で１時間攪拌し、０℃に冷却し、０℃で１６時間攪拌し、分離し、洗浄する。このようにして、所期の化合物のしゅう酸塩を得た。苛性ソーダ溶液の添加により４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールを得た。
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
７．３８（ｄｄ，Ｊ＝５及び８） Ｈ５
７．７８（ｂｓ）７．８０（ｂｓ） Ｈ２’Ｈ５’
８．１２（ｂｄ，Ｊ＝８） Ｈ４
８．４１（ｄｄ，Ｊ＝２及び５） Ｈ６
９．０３（ｂｓ） Ｈ２
１２．３６（広いｍ） 易動性のＨ
本発明は、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール及びその誘導体の製造方法並びにこの方法に使用される中間体物質に関する。
【０００２】
本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化６】
の化合物を製造するにあたり、次式（II）
【化７】
ＲＣＯＮＨ２ (III)
（ここで、Ｒは上記の意味を有する）
の化合物を作用させて次式（IV）
【化８】
の化合物を得、この化合物を環化反応に付して式（Ｉ）の所期の化合物を得ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法である。
【０００３】
Ｒがアルキル基を表わすときは、それは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル基である。
ａｌｋは、例えばメチル、エチル又はｎ−プロピル基を表わす。
【０００４】
好ましい具体例では、式（II）の化合物と式(III) の化合物との反応は、アルコールとホルムアミドとの混合物中で行なわれる。アルコールとしては、メタノール、エタノール又はプロパノールが挙げられる。
式（IV）の化合物の環化はホルムアミド中で行なわれる。
【０００５】
本発明の特定の主題は、Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物の製造方法である。
本発明の特定の主題は、ａｌｋがメチル基を表わすことを特徴とする製造方法にある。
環化は、好ましくは加熱により行なわれる。
【０００６】
４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールは、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７５３−５，１９３８に記載され、製薬物質を製造するに使用できる（ＥＰ６８０９６７を参照されたい）既知の物質である。
【０００７】
また、本発明の主題は、次式Ａ
【化９】
の化合物に式：ａｌｋ１ＯＨ及びａｌｋ２ＯＭ（ここで、ａｌｋ１及びａｌｋ２は同一でも異なっていてもよく、４個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わし、Ｍはナトリウム又はカリウム原子を表わす）のアルコール及びアルカリアルコラートを作用させて次式
【化１０】
【化１１】
【０００８】
オキシムは、例えば、メシレート又はトシレートの形で保護され、アルコール及びアルカリアルコラートは、例えば、メタノール及びナトリウムメチラート、エタノール及びナトリウムエチラート、ブタノール及びナトリウムｔ−ブチラートである。
使用される酸は、しゅう酸、ぎ酸、又は塩酸若しくは硫酸であってよい。
【０００９】
好ましい具体例において、
Ｍがトシル基であり、
メタノールがナトリウムメチラートの存在下に使用され、
酸がしゅう酸である。
【００１０】
本発明の特定の主題は、ａｌｋ、ａｌｋ１及びａｌｋ２が同じアルキル基、例えばメチル基を表わすことを特徴とする方法である。
更に、本発明の特定の主題は、中間体生成物の３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンが単離されないことを特徴とする方法である。
【００１１】
また、本発明の特定の主題は、１−（３−ピリジニル）エタノン Ｏ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシムにメタノール及びナトリウムメチラートを作用させて３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンを得、この化合物にしゅう酸を作用させて［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］アミンを得、この化合物にホルムアミドを作用させてＮ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミドを得、この化合物を環化反応に付して所期の化合物を得ることを特徴とする方法である。
本発明の更に特定の主題は、使用する中間体生成物が単離されないことを特徴とする方法である。
【００１２】
式（II）の化合物（ただし、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９８６）６４；１９２６に記載されているβ，β−ジエトキシ−３−ピリジンエタンアミンを除く）は新規な物質であって、それ自体本発明の主題をなす。
式（IV）の化合物も新規であって、それ自体本発明の主題をなす。
本発明の更に特定の主題は、実験の部に記載した式（II）及び式(IV) の化合物、即ちβ，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアン及びＮ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミドにある。
【００１３】
下記の実施例は、本発明を例示するもので、それを何ら制限しない。
【００１４】
製造：β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミン
【００１５】
工程Ａ：３−［２Ｈ−アジリン−３−イル］ピリジン
１００ｇの１−（３−ピリジニル）エタノン Ｏ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシムを、４００ｍｌの無水メタノール及び２３．４５ｇのナトリウムメチラートを含有する溶液に２０℃で窒素雰囲気下に導入する。２０〜２２℃で２時間攪拌し、所期の化合物を含有する懸濁液を得た。
【００１６】
工程Ｂ：β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミン
上で得た懸濁液を０℃に冷却し、３１．０３ｇのしゅう酸を添加する。０℃〜＋５℃で１５分間攪拌する。懸濁液を得、これを例１にそのまま使用する。
単離し、精製した後、β，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミンを得た。
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
１．０３（広いｍ） 易動性のＮＨ２と思われた。
３．０２（ｓ）
【化１２】
７．３３（ｂｄｄ，Ｊ＝５及び９） Ｈ５
７．８０（ｄｔ，Ｊ＝９及び２） Ｈ４
８．５９（ｄｄ，Ｊ＝５及び２） Ｈ６
８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２及び１） Ｈ２
【００１７】
例１：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
【００１８】
工程Ａ １ ：Ｎ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミド
上で製造した懸濁液に１００ｍｌのホルムアミドを６０℃で添加する。これにより懸濁液を得、これは次の工程にそのまま使用する。分離し精製した後、所期の化合物を得た。
【００１９】
工程Ａ ２ ：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
７．２ｇのβ，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミンを１５ｍｌのホルムアミド中で窒素雰囲気下に８０℃で５時間加熱する。反応混合物を２０℃で１６時間攪拌し続ける。これにより所期の化合物を得た。収率＝５１％。
【００２０】
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
３．２４（ｓ）３．２６（ｓ） ６Ｈ ２ＣＨ３Ｏ
３．５５（ｄ，交換後ｓ） ＣＨ２−ＮＨＣＯ
３．７５（ｄ，交換後ｓ） ＣＨ２−ＮＨＣＯ
５．８０（ｍ） 易動性のＨ
８．２１（ｍ） 易動性のＨ
７．３２（ｍ） Ｈ５
７．６４（ｄ，交換後ｓ） ＮＨ−ＣＨＯ
８．００（ｄ，交換後ｓ） ＮＨ−ＣＨＯ
７．７５〜７．８２（ｍ） Ｈ４
８．５４（ｄｄ）８．５７（ｄｄ）Ｈ６
８．６８（ｍ）８．７０（ｄｄ） Ｈ２
【００２１】
工程Ｂ：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
工程Ａ１で得た懸濁液を１２５℃に加熱すると共にメタノールを蒸留させる。反応媒体を１６時間攪拌し続ける。懸濁液を得、これを８０℃に冷却し、４００ｍｌの脱塩水を添加する。１３０．３ｇのしゅう酸を８０℃で添加する。６０℃に冷却した後、６０℃で１時間攪拌し、次いで２０℃に冷却し、２０℃で１時間攪拌し、０℃に冷却し、０℃で１６時間攪拌し、分離し、洗浄する。このようにして、所期の化合物のしゅう酸塩を得た。苛性ソーダ溶液の添加により４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールを得た。
ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３ ｐｐｍ
７．３８（ｄｄ，Ｊ＝５及び８） Ｈ５
７．７８（ｂｓ）７．８０（ｂｓ） Ｈ２’Ｈ５’
８．１２（ｂｄ，Ｊ＝８） Ｈ４
８．４１（ｄｄ，Ｊ＝２及び５） Ｈ６
９．０３（ｂｓ） Ｈ２
１２．３６（広いｍ） 易動性のＨ
Claims (10)
- 次式（Ｉ）
の化合物を製造するにあたり、次式（II）
の化合物に次式(III)
ＲＣＯＮＨ2 (III)
（ここで、Ｒは上記の意味を有する）
の化合物を作用させて次式（IV）
の化合物を得、この化合物をなおもＲＣＯＮＨ 2 (III)の存在下で環化反応に付して式（Ｉ）の所期の化合物を得ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法。 - Ｒが水素原子を表わすことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- ａｌｋがメチル基を表わすことを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
- 環化が加熱により行なわれることを特徴とする、請求項１、２又は３に記載の方法。
- 次式Ａ
の化合物に式：ａｌｋ1ＯＨ及びａｌｋ2ＯＭ（ここで、ａｌｋ1及びａｌｋ2は同一でも異なっていてもよく、炭素数が４個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わし、Ｍはナトリウム又はカリウム原子を表わす）のアルコール及びアルカリアルコラートを作用させて３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンを得、この化合物に式：ａｌｋＯＨ（ここで、ａｌｋは請求項１に記載の意味を有する）のアルコールの存在下に酸を作用させて相当する次式（II）
- ａｌｋ1及びａｌｋ2がａｌｋと同じ意味を表わし、且つ同じアルキル基を表す請求項５に記載の方法。
- Ｍがトシル基であることを特徴とする、請求項５又は６に記載の方法。
- ３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンが単離されないことを特徴とする、請求項６に記載の方法。
- １−（３−ピリジニル）エタノン Ｏ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシムにメタノール及びナトリウムメチラートを作用させて３−（２Ｈ−アジリン−３−イル）ピリジンを得、この化合物にしゅう酸を作用させてβ，β−ジメトキシ−３−ピリジンエタンアミンを得、この化合物にホルムアミドを作用させてＮ−［β，β−ジメトキシ−２−（３−ピリジニル）エチル］ホルムアミドを得、この化合物をなおもホルムアミドの存在下で環化反応に付して４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールを得ることを特徴とする請求項６に記載の方法。
- 中間体生成物（ＩＶ）を単離されることなく行われることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
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Publications (2)
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| JP2000559105A Expired - Fee Related JP4583600B2 (ja) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | ４−（３−ピリジニル）−１ｈ−イミダゾールの製造方法及び使用される中間体 |
Country Status (19)
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