ES2343155T3 - Procedimiento de preparacion de 4-(3-piridinil)-1h-imidazol y los intermedios utilizados. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de 4-(3-piridinil)-1h-imidazol y los intermedios utilizados. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2343155T3 ES2343155T3 ES99929431T ES99929431T ES2343155T3 ES 2343155 T3 ES2343155 T3 ES 2343155T3 ES 99929431 T ES99929431 T ES 99929431T ES 99929431 T ES99929431 T ES 99929431T ES 2343155 T3 ES2343155 T3 ES 2343155T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- action
- compound
- alc
- reaction medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/51—Acetal radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo que comprende hasta 8 átomos de carbono caracterizado por que se somete un compuesto de fórmula (A): **(Ver fórmula)** representando OM un radical hidroxilo bloqueado en forma de un grupo saliente apropiado, con acción de un alcohol y de un alcoholato alcalino, alc1OH/alc2OL, alc1 y alc2, idénticos o diferentes, representando un radical alquilo que comprende hasta 4 átomos de carbono y representando L un átomo de sodio o de potasio, para obtener 3-(2H-azirin-3-il)piridina de fórmula B: **(Ver fórmula)** que se somete, sin aislarlo del medio de reacción, a la acción de un ácido elegido entre el ácido oxálico y el ácido fórmico, para obtener el compuesto de fórmula (II) correspondiente: **(Ver fórmula)** en la que alc es un alquilo que comprende de 1 a 4 átomos de carbono, que se somete, sin aislarlo del medio de reacción a la acción de un compuesto de fórmula (III): (III)RCONH2 en la que R conserva su significado anterior, para obtener el compuesto de fórmula (IV): **(Ver fórmula)** en la que R conserva su significado anterior, que se somete a una ciclación por calentamiento para obtener el producto de fórmula (I) buscado.
Description
Procedimiento de preparación de
4-(3-piridinil)-1H-imidazol
y los intermedios utilizados.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de preparación de
4-(3-piridinil)-1H-imidazol,
a algunos sus derivados así como a los productos intermedios
utilizados.
La invención tiene por objeto un procedimiento
de preparación de compuestos de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R representa un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo que comprende hasta 8 átomos de
carbono caracterizado por que se somete un compuesto de
fórmula
(A):
\vskip1.000000\baselineskip
representando OM un radical
hidroxilo bloqueado en forma de un grupo saliente apropiado, con
acción de un alcohol y de un alcoholato alcalino,
alc_{1}OH/alc_{2}OL, alc_{1} y alc_{2}, idénticos o
diferentes, representando un radical alquilo que comprende hasta 4
átomos de carbono y representando L un átomo de sodio o de potasio,
para obtener
3-(2H-azirin-3-il)piridina
de fórmula
B:
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R conserva su significado
anterior, que se somete a una ciclación para obtener el producto de
fórmula (I)
buscado.
Cuando R representa un radical alquilo, se trata
por ejemplo del radical metilo, etilo, n-propilo,
isopropilo, n-butilo, isobutilo o tercbutilo.
Alc representa por ejemplo un radical metilo,
etilo o n-propilo.
En un modo de realización preferido, la reacción
entre los compuestos (II) y (III) tiene lugar en el seno de una
mezcla de alcohol y de formamida. Como alcohol se puede citar
metanol, etanol o propanol.
La ciclación del compuesto de fórmula (IV) tiene
lugar en el seno de formamida.
La invención tiene particularmente por objeto la
preparación del compuesto de fórmula (I) en el que R es un átomo de
hidrógeno.
La invención tiene más particularmente por
objeto un procedimiento caracterizado por que alc representa
un radical metilo.
La ciclación tiene lugar de preferencia por
calentamiento.
El
4-(3-piridinilo)-1H imidazol es un
producto conocido descrito por ejemplo en J.
Chem.-Soc.-753-5 1938 que se puede utilizar para
preparar productos farmacéuticos (véase EP 680967).
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento caracterizado por que el producto de fórmula (II) se
prepara por acción de un alcohol y de un alcoholato alcalino,
alc_{1}OH/alc_{2}OM, alc_{1} y alc_{2} idénticos o
diferentes representando un radical alquilo que comprende hasta 4
átomos de carbono y M representado un átomo de sodio o de potasio
sobre un compuesto de fórmula (A),
En un modo de realización preferido:
\bullet M es un radical tosilo,
\bullet alc_{1} y alc_{2} representando el
mismo radical alquilo,
\bullet se utiliza el metanol en presencia de
metilato de sodio,
\bullet el ácido es el ácido oxálico,
\bullet la reacción entre les compuestos (II)
y (III) tiene lugar en el seno de una mezcla de alcohol, ya presente
en el medio de reacción, y de formamida,
La ciclación del compuesto de fórmula (IV) tiene
lugar en el seno de formamida.
La invención tiene más particularmente por
objeto la preparación del compuesto de fórmula (I) tal como se
define anteriormente, caracterizado por que se utiliza un compuesto
de fórmula III en la que R es un átomo de hidrógeno.
La invención tiene especialmente por objeto un
procedimiento en el que no hay aislamiento del intermedio de
fórmula (IV).
La invención tiene más particularmente por
objeto un procedimiento caracterizado por que se somete
O-[(4-metilfenil)sulfonil] oxima de
1-(3-piridinil)-etanona a la acción
del metanol y de metilato de sodio para obtener
3-(2H-azirin-3-il)-piridina
que se somete, sin aislarlo del medio de reacción, a la acción del
ácido oxálico para obtener
\beta,\beta-dimetoxi-2-(3-piridinil)etil]-amina
que se somete, sin aislarla del medio de reacción, a la acción de
la formamida para obtener
N-[\beta,\beta-dimetoxi-2-(3-piridinil)etil]-formamida
que se somete, sin aislarlo del medio de reacción, a una ciclación
por calentamiento para obtener el producto buscado.
El documento J.L. Lamattina et al,
Synthesis nº4, 1980, p.329-330 describe la
utilización de una reordenación de Neber en la síntesis de
\alpha-amino acetales partiendo de derivados de
oximas, los cuales se utilizan en la patente US 4.302.464 para
preparar 4-(4-imidazolil) piridinas por acción de un
reactivo de tipo imidato.
Además, la solicitud japonesa publicada
No.2-145572 describe compuestos de tipo
N-[\beta,\beta-dialcoxi-2-(3-piridinil)etil]-amida.
La presente invención realiza la síntesis de los
compuestos de fórmula (I) utilizando especialmente un reactivo de
tipo amida y en condiciones particularmente ventajosas, en su caso
sin aislamiento de ningún intermedio.
El
4-(3-piridinil)-1H imidazol es un
producto conocido descrito por ejemplo en J.
Chem.-Soc.-753-5 (1938), que se puede utilizar para
preparar productos farmacéuticos como se describe en la patente
europea EP 680967.
El ejemplo siguiente ilustra la invención sin
limitarla.
\newpage
Preparación
Etapa
A
Se introducen a 20ºC en atmósfera de nitrógeno
100 g de
0-[(4-metilfenil)sulfonil]-oxima
de 1-(3-piridinil)-etanona en una
disolución que comprende 400 ml de metanol anhidro y 23,45 g de
metilato de sodio. Se agita 2 horas a 20\sim22ºC y se obtiene una
suspensión que comprende el producto buscado.
Etapa
B
Se enfría a 0ºC la suspensión obtenida
anteriormente y se añaden 31,03 g de ácido oxálico. Se agita durante
15 minutos a 0º/+5ºC. Se obtiene una suspensión que se utiliza tal
cual en el ejemplo 1. Después de aislamiento y purificación se ha
obtenido la
\beta,\beta-dimetoxi-3-piridina
etanamina.
RMN CDCl_{3} ppm
1,03(m ancho) NH_{2} supuesto móvil
3,02(s)
3,22(s) 6H 2 OCH_{3}
7,33(ddl, J=5 y 9) H_{5}
7,80(dt, J=9 y 2) H_{4}
8,59(dd, J=5 y 2) H_{6}
8,73(dd, J=2 y 1) H_{2}
Ejemplo
Etapa
A_{1}
Se añaden a 60ºC 100 ml de formamida a la
suspensión preparada anteriormente. Se obtiene así una suspensión
que se utiliza tal cual en la etapa siguiente. Se obtiene después de
separación y purificación el producto buscado.
Etapa
A_{2}
Se calientan durante 5 horas a 80ºC con
nitrógeno, 7,2 g de
\beta,\beta-dimetoxi-3-piridinetanamina
en 15 ml de formamida. Se mantiene la mezcla de reacción con
agitación a aproximadamente 20ºC durante 16 horas. Se obtiene el
producto deseado.
(R^{+} 51%).
RMN CDCl_{3} ppm
3,24(s) 3,26(s) 6H 2 CH30
3,55(d, s después de
intercambio)CH_{2}-NHCO
3,75(d, s después de intercambio)
CH_{2}-NHCO
5,80(m) H móvil
8,21(m) H móvil
7,32(m) H5
7,64(d, s después de intercambio)
NH-CHO
8,00(d, s después de intercambio)
NH-CHO
7,75 a 7,82(m) H_{4}
8,54(dd) 8,57(dd) H_{6}
8,68(m) 8,70(dd) H_{2}
Etapa
B
Se calienta a 125ºC destilado el metanol de la
suspensión obtenida en la etapa A. Se mantiene 16 horas con
agitación. Se obtiene una suspensión que se enfría a 80ºC y se
añaden 400 ml de agua desmineralizada. Se añaden a 80ºC 130,3 g de
ácido oxálico. Se enfría a 60ºC. Se agita 1 hora a 60ºC, se enfría a
20ºC, agita 1 hora a 20ºC, enfría a 0ºC, agita 16 horas a 0ºC, se
aclara y se lava. Se obtiene así el oxalato del producto buscado.
Se obtiene
4-(3-piridinil)-H-imidazol
por acción de una disolución de potasa.
RMN CDCl_{3} ppm
7,38 (dd, J=5 y 8) H_{5}
7,78(sl) 7,80(sl) H_{2}'
H_{5}'
8,12(dl, J=8) H_{4}
8,41(dd,J=2 y 5) H_{6}
9,03(sl) H_{2}
12,36(m ancho)H móvil
1 hora a 60ºC, se enfría a 20ºC, agita 1 hora a
20ºC, enfría a 0ºC, agita 16 horas a 0ºC, se aclara y se lava. Se
obtiene así el oxalato del producto buscado. Se obtiene
4-(3-piridinil)-H-imidazol
por acción de una disolución de potasa.
RMN CDCl_{3} ppm
7,38 (dd, J=5 y 8) H_{5}
7,78(sl) 7,80(sl) H_{2}'
H_{5}'
8,12(dl, J=8) H_{4}
8,41(dd,J=2 y 5) H_{6}
9,03(sl) H_{2}
12,36(m ancho)H móvil
Claims (5)
1. Procedimiento de preparación de los
compuestos de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R representa un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo que comprende hasta 8 átomos de
carbono caracterizado por que se somete un compuesto de
fórmula
(A):
\vskip1.000000\baselineskip
representando OM un radical
hidroxilo bloqueado en forma de un grupo saliente apropiado, con
acción de un alcohol y de un alcoholato alcalino,
alc_{1}OH/alc_{2}OL, alc_{1} y alc_{2}, idénticos o
diferentes, representando un radical alquilo que comprende hasta 4
átomos de carbono y representando L un átomo de sodio o de potasio,
para obtener
3-(2H-azirin-3-il)piridina
de fórmula
B:
\vskip1.000000\baselineskip
que se somete, sin aislarlo del
medio de reacción, a la acción de un ácido elegido entre el ácido
oxálico y el ácido fórmico, para obtener el compuesto de fórmula
(II)
correspondiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la que alc es un alquilo que
comprende de 1 a 4 átomos de carbono, que se somete, sin aislarlo
del medio de reacción a la acción de un compuesto de fórmula
(III):
(III)RCONH_{2}
\newpage
en la que R conserva su significado
anterior, para obtener el compuesto de fórmula
(IV):
en la que R conserva su significado
anterior, que se somete a una ciclación por calentamiento para
obtener el producto de fórmula (I)
buscado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado por que se utiliza un compuesto de fórmula III
en la que R representa un átomo de hidrógeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado por que alc_{1} y alc_{2} representa el
mismo radical alquilo.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, 2 ó
3, caracterizado por que se opera sin aislamiento del
producto intermedio de fórmula (IV).
5. Procedimiento de preparación según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que se somete
O-[(4-metilfenil) sulfonil]oxima de
1-(3-piridinil)-etanona a la acción
del metanol y del metilato de sodio para obtener
3-(2H-azirin-3-il)-piridina
que se somete, sin aislarla del medio de reacción a la acción del
ácido oxálico para obtener
\beta,\beta-dimetoxi-2-(3-piridinil)etil]amina
que se somete sin aislarla del medio de reacción a la acción de la
formamida para obtener
N-[\beta,\beta-dimetoxi-2-(3-piridinil)etil]-formamida
que se somete, sin aislarla del medio de reacción a una ciclación
por calentamiento para obtener
4-(3-piridinil)-1H-imidazol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9808796 | 1998-07-09 | ||
| FR9808796A FR2780973B1 (fr) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole, et les intermediaires mis en oeuvre |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2343155T3 true ES2343155T3 (es) | 2010-07-23 |
Family
ID=9528458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99929431T Expired - Lifetime ES2343155T3 (es) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | Procedimiento de preparacion de 4-(3-piridinil)-1h-imidazol y los intermedios utilizados. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6353108B1 (es) |
| EP (1) | EP1095035B1 (es) |
| JP (1) | JP4583600B2 (es) |
| CN (1) | CN1152872C (es) |
| AR (1) | AR016733A1 (es) |
| AT (1) | ATE461187T1 (es) |
| AU (1) | AU4625199A (es) |
| CA (1) | CA2337270C (es) |
| CY (1) | CY1110121T1 (es) |
| DE (1) | DE69942150D1 (es) |
| DK (1) | DK1095035T3 (es) |
| ES (1) | ES2343155T3 (es) |
| FR (1) | FR2780973B1 (es) |
| HU (1) | HU229690B1 (es) |
| MX (1) | MXPA01000187A (es) |
| PT (1) | PT1095035E (es) |
| SI (1) | SI1095035T1 (es) |
| TW (1) | TW496867B (es) |
| WO (1) | WO2000002875A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649768B1 (en) | 2002-12-04 | 2003-11-18 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Production methods of imidazole compound and salt thereof and intermediates therefor |
| DE10305391A1 (de) * | 2003-02-11 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-substituierten Aminoketal-Derivaten |
| US20080188527A1 (en) * | 2003-12-23 | 2008-08-07 | Cashman John R | Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer |
| PE20070427A1 (es) * | 2005-08-30 | 2007-04-21 | Novartis Ag | Compuestos derivados de benzimidazoles sustituidos como inhibidores de tirosina quinasas |
| JP2006316049A (ja) * | 2006-04-11 | 2006-11-24 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ２，２−ジアルコキシエチルアミン化合物およびその製造方法 |
| WO2012052412A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| CA2943882A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indolin-2-one and 1,3-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4302464A (en) * | 1980-10-16 | 1981-11-24 | Pfizer Inc. | Imidazolylpyridine therapeutic agents |
| JPS57136573A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Sagami Chem Res Center | Preparation of imidazole compound |
| JPH02145572A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-06-05 | Zhongguo Yixuekexueyuan Yaowo Yanjiusuo | Ｎ−置換アミド類 |
| JPH0324009A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 肝疾患治療剤 |
-
1998
- 1998-07-09 FR FR9808796A patent/FR2780973B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-08 AT AT99929431T patent/ATE461187T1/de active
- 1999-07-08 ES ES99929431T patent/ES2343155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 DK DK99929431.7T patent/DK1095035T3/da active
- 1999-07-08 CN CNB998084425A patent/CN1152872C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 JP JP2000559105A patent/JP4583600B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 US US09/743,562 patent/US6353108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 CA CA002337270A patent/CA2337270C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 WO PCT/FR1999/001649 patent/WO2000002875A1/fr active Application Filing
- 1999-07-08 PT PT99929431T patent/PT1095035E/pt unknown
- 1999-07-08 AU AU46251/99A patent/AU4625199A/en not_active Abandoned
- 1999-07-08 SI SI9931043T patent/SI1095035T1/sl unknown
- 1999-07-08 HU HU0104797A patent/HU229690B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-07-08 AR ARP990103350A patent/AR016733A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-08 MX MXPA01000187A patent/MXPA01000187A/es unknown
- 1999-07-08 DE DE69942150T patent/DE69942150D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 EP EP99929431A patent/EP1095035B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-19 TW TW088111723A patent/TW496867B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-01 CY CY20101100478T patent/CY1110121T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1152872C (zh) | 2004-06-09 |
| HU229690B1 (en) | 2014-04-28 |
| CY1110121T1 (el) | 2015-01-14 |
| EP1095035A1 (fr) | 2001-05-02 |
| PT1095035E (pt) | 2010-06-08 |
| DE69942150D1 (de) | 2010-04-29 |
| FR2780973A1 (fr) | 2000-01-14 |
| US6353108B1 (en) | 2002-03-05 |
| MXPA01000187A (es) | 2002-10-17 |
| TW496867B (en) | 2002-08-01 |
| ATE461187T1 (de) | 2010-04-15 |
| AR016733A1 (es) | 2001-07-25 |
| CA2337270C (fr) | 2009-11-24 |
| WO2000002875A1 (fr) | 2000-01-20 |
| CN1308628A (zh) | 2001-08-15 |
| HUP0104797A2 (hu) | 2002-04-29 |
| JP2002520325A (ja) | 2002-07-09 |
| JP4583600B2 (ja) | 2010-11-17 |
| FR2780973B1 (fr) | 2001-10-05 |
| CA2337270A1 (fr) | 2000-01-20 |
| SI1095035T1 (sl) | 2010-07-30 |
| HUP0104797A3 (en) | 2003-01-28 |
| DK1095035T3 (da) | 2010-07-19 |
| EP1095035B1 (fr) | 2010-03-17 |
| AU4625199A (en) | 2000-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU783562B2 (en) | Compounds of the saframycin-ecteinascidin series, uses, and synthesis thereof | |
| JP3554560B2 (ja) | 相間移動触媒を用いたインドロカルバゾールのグリコシド化 | |
| ES2343155T3 (es) | Procedimiento de preparacion de 4-(3-piridinil)-1h-imidazol y los intermedios utilizados. | |
| EP0585014B1 (en) | Process for the preparation of 2-(un)substituted 4-alkylimidazoles | |
| EP2497767B1 (en) | Improved process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of etoricoxib | |
| EP0475071B1 (en) | 2-acyloxy-4-morpholinyl anthracycline | |
| EP1940853B1 (en) | Process for preparing 1 -hydroxy-2 -substituted cyclohexyl azetidin-2-one compounds | |
| HUT68198A (en) | Process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides | |
| Marchais et al. | A short synthesis of the marine bioactive metabolite (+/−) girolline | |
| Streef et al. | Reactivity of some 3‐substituted derivatives of 2, 6‐dihalogenopyridines towards potassium amide in liquid ammonia [a] | |
| JP7423533B2 (ja) | 配糖体化合物の製造方法 | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| JP4314350B2 (ja) | α，β−ジアミノ酸誘導体の製法 | |
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
| PT1581504E (pt) | Processo de preparação de derivados de imidazole substituídos e intermediários utilizados no processo | |
| US5550288A (en) | Process for the preparation of α-aminoacylanilides | |
| SK323791A3 (en) | Method for the preparation of isocyano ethers | |
| DE10336497A1 (de) | Substituierte Pyridine | |
| JP2015522574A (ja) | ２，２−ジフルオロエチルアミンをアルキル化することによる２，２−ジフルオロエチルアミン誘導体の調製方法 | |
| KR20050062944A (ko) | 디이소프로필((1-((2-아미노-6-클로로-9ｈ-퓨린-9-일)메틸)사이클로프로필)옥시)-메틸포스포네이트의 새로운 제조방법 | |
| Spassova et al. | Photochemical synthesis of 4-ethoxycarbonyl-5-hydroxypyrazoles | |
| Yamamoto et al. | Synthesis of tetrahydropyrimidines with 2-oxoalkyl groups using pyrimidinium salts and enol silyl ethers: formation of diazabicyclo [3.3. 1] nona-3, 6-diene derivatives | |
| JP2010513382A (ja) | アミノ−アルキレンジオール合成のための化合物及び方法 | |
| NZ736697A (en) | Synthesis of polycyclic-carbamoylpyridone compounds | |
| JPH0495078A (ja) | ピリミドン誘導体の製造法、そのための中間体 |