JPH0551014B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
発明の背景
発明の分野
本発明は、新規なフオスフオリレート化した反
応生成物に関し、そして更に詳しくは、磁気記録
のような組成物において分散及び媒体の磁気特性
の増大に使用するための新規生成物に関する。 先行技術 多年にわたり磁気記録は多種の産業界において
活気のある場所を占めて来た。したがつて磁気テ
ープはオーデイオ、ビデオ、コンピユーター、計
器及びその他の記録に使用されている。磁気記録
媒体は、例えば磁気カード及び磁気ジスク、リー
ル、ビデオテープ、高性オーデイオテープ、コン
ピユーターテープ、フロツピージスクなどを包含
する種々の形態で使用されている。 数種の異なつた種類の磁気記録媒体が存在する
けれど、すべての種類がプラスチツク、紙又は金
属製の基板上に被覆された磁気粒子（場合により
「ピグメント（pigment）と呼ばれる）の層より
成る。記録すべき情報は基板上に塗布された磁性
ピグメント中に、記録ヘツドにより磁化された一
連の小領域として貯えられる。磁性ピグメントの
被覆層には磁性ピグメント粒子間に凝集マトリツ
クスを提供し、上記のような粒子を基板に接着さ
せる結合系が包含される。 磁性塗料を例えばグラビアロール コーターの
ようなコーテイング装置により基板に塗布し、次
いで該塗布された基板をを典型的には直ちに磁気
配向（magnetic orientation）工程に進め、そこ
で未乾燥層上においてピグメント粒子の配向を行
う。この工程において、典型的には針状結晶であ
る顔料粒子の長軸を磁化方向に一致させる。 良好な記録性能を達成するため、該磁性塗料は
広範囲にわたる特性を有しなければならない。望
ましくは比較的に均一の粒度を有するピグメント
粒子はできるだけ大きな割合の塗料層を形成すべ
きである。更に、該塗料中における、屡々光沢度
として評価されるピグメント粒子の分散度を、で
きるだけ高くすべきである。更に該高度に分散さ
れたピグメント粒子は前述したように適度に配向
し得るものでなければならない（配向の程度は
屡々「直角度（squareness）」として測定され
る）。 更にその上、該磁性塗料又は磁性塗膜の接着性
及び耐摩耗性は高くあるべきである。また磁性表
面の摩擦係数はヘツド材料に対し低くあるべきで
あり、しかもピツチローラー及びキヤプスタン
（capstan）ローラーのような駆動手段に対し適
度な値を有すべきである。 これら及びその他の異なる規準を満足させるこ
とは基本的に相反し、又は反対の性質の微妙な均
衡を必要とすることが立証されている。多年にわ
たる、かなりの量の努力が磁気記録媒体の種々の
特性の改良に向けられて来た。 性能基準を満足させるためには結合剤系は適度
なモジユラスを有しなければならず、しかも十分
な引張強さ及びレジリエンスをも有しなければな
らない。一般的に結合剤系において１種よりも多
い材料を使用することにより、これらの基準を満
足させることが更に望ましいことがわかつた。典
型的には架橋又は硬化することのできる比較的に
高分子量の重合体を使用してて所望のモジユラス
を与える。種々のエラストマーをも組み入れて所
望のレジリエンス及び引張強さを達成する。 慣用の結合剤系は、例えばポリアクリレート、
ポリエステル、ポリエステルアミド、ポリヒドロ
キシエーテル、ならびにビニルクロリド、ビニル
アセテート、アクリロニトリル、ビニルアルコー
ル、ビニルブチラール及びビニリデンクロリドの
ような単量体からの共重合体のような種々の高
Tg（すなわちガラス転移温度）硬化性の重合体又
は樹脂を、ニトリルゴム、ポリエステル、アルキ
ド樹脂及びポリエステルポリウレタンを包含する
低Tgエラストマー系重合体と組み合わせて包含
する。後者のエラストマーは高性能用に選択され
る材料であることを屡々表わす。このような樹脂
は優れた強さを耐摩耗性とを有する。 典型的には該硬化性重合体は、モジユラス、耐
久性及び耐摩耗性の各特性を更に増大させるため
の架橋を、多官能性イソシアネートを使用するこ
とにより達成することができるのでヒドロキシル
官能性を有する。多官能性イソシアネートにより
十分な架橋を行うことができるへけれど、このよ
うな物質は問題を生ずることのある周知の感湿性
物質である。また架橋は磁気記録媒体が貯蔵され
ている時間を含めて時間一ぱいにわたつて生ず
る。早期熟成架橋は記録媒体の圧延を困難又は不
可能にすることもある。 したがつて電子線放射技術により硬化又は架橋
することのできる結合剤樹脂を提供することが望
ましい。種々の電子線硬化性の、多官能性アクリ
レート及びメタクリレートが知られている。この
ような物質を使用用する方法はこれらの物質が磁
性塗料用に不適当と一般的に思われている機械的
特性及び耐表面摩耗特性を有するので難かしい。 多くの結合剤系において配向すべきピグメント
粒子の分散度及び能力は分散助剤の不存在下にお
いては不適当であると考えられることが多い。こ
れらの特性を改良するために広範囲の種々の技術
が提案されて来た。すなわち、この目的のために
多くの界面活性剤が使用されて来た。これらには
高級脂肪族アミン、高級脂肪酸、ポリオキシエチ
レンホスフエートアルキルエーテルのような高級
アルコールのリン酸エステル、高級脂肪酸とソル
ビトールのエステル、ナトリウムアルキルベンゼ
ンスルホネート、ベタイン型非イオン界面活性剤
などが包含される。 上記のような界面活性剤を使用することにより
得られる磁性塗料は一般的に磁性粉末の均一な分
散と共に、該粉末又はピグメントが針状粒子であ
る場合に良好な配向を示す。他方においてこのよ
うな界面活性剤の使用は耐摩耗性に悪影響を及ぼ
し、又は使用中の品質に困難性を生じさせる。こ
れらの問題は上記界面活性剤の磁性塗料表面への
移動もしくはブルーミング（しみ出し）、又は硬
化性樹脂もしくは該磁性塗料中の他の成分の不必
要な可塑化に起因することが多い。 移動の問題を回避する一つの試みが英国特許第
2097415A号明細書に提案されている。この特許
明細書は架橋性又は重合性結合剤と共に少なくと
も１個の重合性不飽和二重結合を有するリン酸エ
ステルを使用することを提案している。好ましく
は該リン酸エステルは水酸基２個又はそれ以上を
有する化合物のリン酸エステルと、イソシアネー
ト基に対して反応性である官能基を有するアクリ
ル化合物又はメタクリル化合物及びポリイソシア
ネート化合物とを反応させることにより得られる
生成物である。この開示されるリン酸エステル
は、２種の主要なタイプ：(1)長鎖アルキルエーテ
ル又はポリエステルと、イソシアネート基に対し
て反応性である官能基を有するアクリル又はメタ
クリル化合物と、ポリイソシアネート化合物との
反応生成物、及び(2)ヒドロキシアルキルアクリレ
ートのリン酸エステル、を包含する。 開示されるその他の結合剤系は、サルフエー
ト、スルホネート、ホスホネートなどのような
種々の親水基を包含する化合物を使用する。日本
特許出願第116474号明細書はポリウレタンと随意
的に、スルホネート基含有のポリエステルと、ス
ルホネート、サルフエート、カルボキシレート又
はホスホネート基を含有するビニルクロリド重合
体との磁気層結合剤組成物を開示している。該結
合剤は磁性粉末及び記録媒体に対する良好な分散
機能を有し、優れた耐久性及び良好な表面光沢を
有すると述べられている。 特開昭57−92421号公報は(1)少なくとも１種の、
−SO3M、−OSO3H、−COOM、−Ｐ(O)（OM′）2、
−NH2、−NHR、NR1R2、＋NR1R2R3（上記各式
中、ＭはＨ、Li、Na又はＫであることができ、
M′はＨ、Li、Na、Ｋ又は炭化水素基であること
ができ、そしてＲ基は炭化水素基であることがで
きる）のような親水基、及び(2)少なくとも２個の
アルキル型二重結合、を有するポリエステルウレ
タンを包含する磁気記録媒体を開示している。 特開昭57−92422号公報は(1)−OSO3H、−
COOM、−Ｐ(O)（OM′）2（各式中、ＭはＨ、Li、
Na、Ｋであることができ、そしてM′はＨ、Li、
Na、Ｋ又は炭化水素基であることができる）か
ら選択される少なくとも１種の親水基、及び(2)親
水基１個当りの分子量200ないし5000、を有する
ポリウレタン又はポリエステル樹脂を含有する磁
気層を開示している。 国際特許出願公告第W08400240−Ａ号公報はポ
リビニルクロリド・ビニルアセテート・ビニルア
ルコールと、−SO3M、−OSO3M′、−COOM又は （各式中、ＭはＨ、Li、Na又はＫであること
ができ、そしてM1及びM2はLi、Na、Ｋ又はア
ルキル基であることができ、好ましくは炭素原子
23個までを有するアルキル基である）のような極
性基を有するポリウレタン樹脂とを開示してい
る。 特開昭55−117734号公報はアルキレングリコー
ルアクリレート又はアルキレングリコールメタク
リレートのリン酸エステルと共重合性単量体との
共重合体とを含有する磁気記録媒体に対する結合
剤を開示している。強磁性材料に対する湿潤性は
非常に良好であるので結合剤中における分散性が
改良されると述べられている。 磁性塗料媒体に使用される結合剤重合体の中
で、部分的に加水分解された（すなわち部分的に
けん化された）ビニルクロリド・ビニルアセテー
ト共重合体及びターポリマーならびにフエノキシ
樹脂が市販されている。コンピユーター用テー
プ、フロツピージスクなどのような最高性能用に
対してはフエノキシ樹脂が、与えられるすぐれた
耐久性、強靭性及び熱安定性の故に選択される樹
脂となることが多い。 不都合なことは上記のような結合剤用重合体を
使用する塗料の分散特性及び配向特性は典型的に
は所望以下である。 種々の分散助剤を使用することにより、これら
の特性を改良するかなりの努力がなされて来た。 ハヤマ（Hayama）らの米国特許第4420537号
明細書は市販のビニルクロリド・ビニルアセテー
ト・ビニルアルコール共重合体及びホスホリツク
エステル型アニオン界面活性剤（例えば
「GAFAC RE610」）を包含する磁気記録媒体を
開示している。界面活性剤の含量が塗料の５重量
％以上である場合には界面活性が磁性層からしみ
出すことが記載されている。 フイスマン（Huisman）の米国特許第4153754
号明細は従来の分散剤による困難性を記載してい
る。レシチンのような低分子量の分散剤は分散さ
れるべき粒子を十分に覆うためには過剰量を必要
とする不利益を有する。例えばオランダ特許出願
第6511015号明細書に記載のような高分子量の分
散剤は、それらの乏しい湿潤性の故に、粒子の集
塊もまた分散剤により覆われる不利益を有する。
上記のような集塊を崩して個々の粒子とすること
は容易にできることではないか、あるいは大量の
エネルギーの使用によつてのみできることであ
る。フイスマンは結合剤と共に、分散剤としてＮ
−アシルサルコシンを使用することを提案してい
る。実施例はこのような分散剤を市販のフエノキ
シ樹脂及びビニルクロリド・ビニルアセテート・
ビニルアルコールターポリマーと共に使用するこ
とを示している。 ホリゴメ（Horigome）らの米国特許第
4291100号明細書はポリオキシエチレンソルビタ
ン高級脂肪酸エステル界面活性剤を使用する磁気
記録媒体を開示している。実施例はビニルクロリ
ド・ビニルアセテート共重合体及びビニルクロリ
ド・ビニルアセテート・ビニルアルコールターポ
リマーと共に上記のような界面活性剤の使用を包
含する。 オータ（Ota）らの米国特許第4305995号明細
書はソルビタンのモノ、ジ及びトリ高級脂肪酸エ
ステル界面活性剤の混合物を包含する磁気記録媒
体を示している。実施例はビニルクロリド・ビニ
ルアセテート共重合体と共に上記のような界面活
性剤の使用を示している。 カワスミ（Kawasumi）らの米国特許第
4330600号明細書は磁性化し得る粒子の分散特性
が改良され、それが改良された飽和磁束密度及び
短形比（squareness ratio）を生ずる結果となる
磁気記録媒体を開示している。これらは該磁性化
し得る粒子を、容易に加水分解される少なくとも
１種の基と、有機溶媒中において加水分解が困難
な少なくとも１種の親油性基とを有するチタンア
ルコレート化合物により磁性化し得る粒子を処理
することにより達成した、実施例は上記のような
チタンアルコレートと市販のビニルクロリド・ビ
ニルアセテート共重合体結合剤の使用を示してい
る。 ヨダ（Yoda）らの米国特許第4400435号明細書
は結合剤としてビニルクロリド・ビニルアセテー
ト共重合体を使用したこと、しかしそのような共
重合体は磁性層中の磁性粉末の分散性を改良する
ことを容易にする官能基を有しないことを記載し
ている。該明細書は更に熱硬化反応をうのが容易
でないことを述べている。代りにビルクロリド・
ビニルアセテート・ビニルアルコール共重合体の
使用を提案しており；水酸基が存在するので磁性
粉末の分散性が改良され、かつ熱硬化反応を行う
ことができる。しかしながら、ビニルアルコール
成分の故に該共重合体のガラス転移温度は不都合
に高く、圧延操作によつて表面の性質を改良する
ことを困難にする。少なくとも1.5％のマレイン
酸成分の含量を有するビニルクロリド・ビニルア
セテート・マレイン酸共重合体を使用することに
より、改良された配向と最大残留磁束密度とを有
する磁気記録媒体が得られる。 顔料粒子が高度に分散して磁性塗料を形成する
ことができ、この場合上記粒子が次いで容易に配
向することのできる結合剤系をまず第一に提供す
る問題のほかに、使用方法が更にその上の問題を
生じさせる場合がある。すなわち適度な分散を行
うためには比較的に高エネルギーの混合装置を必
要とする。一つの例として溶媒中における結合剤
系の混合物が提供され、次いで該混合物を３ロー
ル又は高速かくはんミキサー又はニーダー上にお
いて十分に混練し、かつかきまぜる。得られたス
ラリーは次いで屡々ボールミル、研摩ミル又はそ
の他の分散装置に移して塗料中の磁性粒子の均一
な高度の分散を行う。 もしも塗料を形成後、かなり速やかに使用すれ
ば問題は生じない。しかしながら使用の必要性か
ら塗料混合物を貯蔵しなればならないことが時々
ある。このような貯蔵により、最初に達成された
有益な分散特性の実質的な減退をもたらす。この
ような「衰えた（stale）」塗料混合物を使用する
ことは、このような塗料混合物が使用され、かつ
処理される場合にピグメント粒子を所望の配向に
到達させるのに要する処理についての問題を提起
する。最初の高エネルギー混合の連続反復を強行
することは明らかに経済的に望ましくない。 したがつて、この分野における従来からのかな
りの努力にも拘らず、使用についての広汎な要求
に対する所望の分散特性及び配向特性を達成する
ために、他に望ましい結合剤の使用を可能とする
率直な解答に対する要望がそのまま存続してい
る。 発明の目的 本発明の主要な目的は、磁気被覆体のような用
途に、所望の分散及び配向特性を付与するのに使
用するための新規なフオスフオリレート化した反
応生成物を提供するにある。 本発明の更に目的とするところは、磁気記録媒
体用として、主にプラグ−イン（plug−in）置換
のような配合物（処方物）における慣用のバイン
ダーに対して置き換えることが出来る新規なバイ
ンダー系を提供するにある。 更に他の目的は、直接的な、容易な合成法を使
用することによつて得られる新規なフオスフオリ
レート化した反応生成物を提供するにある。 本発明の他の目的は、磁気記録媒体用のバイン
ダー系を提供するものであつて、この系は使用時
にブルーミング（blooming）を起すのことであ
る分散剤を使用する必要性を最小に、或は排除す
るものである。 更に他のの目的は、慣用的に使用する磁気被覆
装置において処置することが可能な磁気被覆体を
提供することである。 更に他の目的は、長時間に亘つて貯蔵すること
ができ、しかも使用時に、所望の磁気特性を提供
するように容易に処置することができる磁気被覆
体を提供するにある。 他の目的は、電子ビーム照射によつて交差結合
または硬化することの出来るバインダー系を提供
することである。関連目的は電子ビーム照射によ
つて硬化することが出来、そして更に所望の分散
特性を提供する硬化性樹脂を提供することであ
る。 本発明の更に目的とするところは、バインダー
系内に化学的に結合して、硬化した被覆体におけ
る原子移動またはブルーミングを回避することが
できる分散剤を提供するにある。 本発明のこれらの目的及びその他の目的は、下
記の記載から明らかとなるであろう。 発明の総括 本発明は、慣用のフエノキシ樹脂をフオスフオ
リレート化すると、所望の分散及び磁気特性を有
する磁気記録媒体を提供し得ることの発見に基づ
くものである。このようにフオスフオリレート化
した反応生成物は、直接的な容易な方法によつて
合成することが出来、そして慣用の磁気被覆装置
に使用し得る粘度及びその他の特性を有する磁気
被覆体を提供することができる。慣用の磁気被覆
配合物に包含させるのに、重大な変更を必要とし
ない。合成反応に適当な選択をすることによつ
て、得られるバインダー系は電子ビーム照射によ
つて硬化し得るようにすべきである。こうして得
られる系は、また使用に先立つて長時間に亘つて
貯蔵することも出来、そして該系は、その後で、
本発明の比較的低分子量のフオスフオリレート化
された物質で容易に処理して、必要な磁気特性を
達成することが出来る。この比較的低分子量のフ
オスフオリレート化した物質は、同様な目的に対
して慣用なバインダー系に、付加物として同様に
使用することが出来る。使用すべき特定の硬化技
術に対して、低分子量のフオスフオリレート化し
た物質を適当に選択することによつて、このよう
な物質は硬化した被覆物中に化学的に結合され、
そしてブルーム（bloom）または原子移動
（migrate）しない。 本発明の一つの様相によれば、必須モジユラス
及びその他の強度特性を提供するのに使用した硬
化用樹脂は適当にフオスフオリレート化して、必
須の顔料分散液及び磁性を達成するのに適当な特
性を提供させる。本発明の他の様相によれば、採
用するバインダーと直接的に、或は間接的に反応
し得るフオスフオリレート化した分散性物質を使
用する。 本明細書において使用する字句「フオスフオリ
レート化」（phosphorylation）は、ヒドロキシル
基のフオスフエートへの転換を意味する。したが
つて、本発明のフオスフオリレート化した反応生
成物は、同様に、フオスフエートエステルとも考
えることができる。 発明の詳細な記述 フエノキシレジン（Phenoxy Resins） ２価フエノールと、１個及び２個のオキシラン
基すなわち２個の隣接脂肪族炭素原子に結合した
酸素をそれぞれ含有するモノエポキシドまたはジ
エポキシドとの本質的に当モル量を、アルカリ性
媒体中で反応させることによつて合成したフエノ
キシレジンは、公知であつて、次の一般式によつ
て特徴づけられる。 この式において、Ｘは
応生成物に関し、そして更に詳しくは、磁気記録
のような組成物において分散及び媒体の磁気特性
の増大に使用するための新規生成物に関する。 先行技術 多年にわたり磁気記録は多種の産業界において
活気のある場所を占めて来た。したがつて磁気テ
ープはオーデイオ、ビデオ、コンピユーター、計
器及びその他の記録に使用されている。磁気記録
媒体は、例えば磁気カード及び磁気ジスク、リー
ル、ビデオテープ、高性オーデイオテープ、コン
ピユーターテープ、フロツピージスクなどを包含
する種々の形態で使用されている。 数種の異なつた種類の磁気記録媒体が存在する
けれど、すべての種類がプラスチツク、紙又は金
属製の基板上に被覆された磁気粒子（場合により
「ピグメント（pigment）と呼ばれる）の層より
成る。記録すべき情報は基板上に塗布された磁性
ピグメント中に、記録ヘツドにより磁化された一
連の小領域として貯えられる。磁性ピグメントの
被覆層には磁性ピグメント粒子間に凝集マトリツ
クスを提供し、上記のような粒子を基板に接着さ
せる結合系が包含される。 磁性塗料を例えばグラビアロール コーターの
ようなコーテイング装置により基板に塗布し、次
いで該塗布された基板をを典型的には直ちに磁気
配向（magnetic orientation）工程に進め、そこ
で未乾燥層上においてピグメント粒子の配向を行
う。この工程において、典型的には針状結晶であ
る顔料粒子の長軸を磁化方向に一致させる。 良好な記録性能を達成するため、該磁性塗料は
広範囲にわたる特性を有しなければならない。望
ましくは比較的に均一の粒度を有するピグメント
粒子はできるだけ大きな割合の塗料層を形成すべ
きである。更に、該塗料中における、屡々光沢度
として評価されるピグメント粒子の分散度を、で
きるだけ高くすべきである。更に該高度に分散さ
れたピグメント粒子は前述したように適度に配向
し得るものでなければならない（配向の程度は
屡々「直角度（squareness）」として測定され
る）。 更にその上、該磁性塗料又は磁性塗膜の接着性
及び耐摩耗性は高くあるべきである。また磁性表
面の摩擦係数はヘツド材料に対し低くあるべきで
あり、しかもピツチローラー及びキヤプスタン
（capstan）ローラーのような駆動手段に対し適
度な値を有すべきである。 これら及びその他の異なる規準を満足させるこ
とは基本的に相反し、又は反対の性質の微妙な均
衡を必要とすることが立証されている。多年にわ
たる、かなりの量の努力が磁気記録媒体の種々の
特性の改良に向けられて来た。 性能基準を満足させるためには結合剤系は適度
なモジユラスを有しなければならず、しかも十分
な引張強さ及びレジリエンスをも有しなければな
らない。一般的に結合剤系において１種よりも多
い材料を使用することにより、これらの基準を満
足させることが更に望ましいことがわかつた。典
型的には架橋又は硬化することのできる比較的に
高分子量の重合体を使用してて所望のモジユラス
を与える。種々のエラストマーをも組み入れて所
望のレジリエンス及び引張強さを達成する。 慣用の結合剤系は、例えばポリアクリレート、
ポリエステル、ポリエステルアミド、ポリヒドロ
キシエーテル、ならびにビニルクロリド、ビニル
アセテート、アクリロニトリル、ビニルアルコー
ル、ビニルブチラール及びビニリデンクロリドの
ような単量体からの共重合体のような種々の高
Tg（すなわちガラス転移温度）硬化性の重合体又
は樹脂を、ニトリルゴム、ポリエステル、アルキ
ド樹脂及びポリエステルポリウレタンを包含する
低Tgエラストマー系重合体と組み合わせて包含
する。後者のエラストマーは高性能用に選択され
る材料であることを屡々表わす。このような樹脂
は優れた強さを耐摩耗性とを有する。 典型的には該硬化性重合体は、モジユラス、耐
久性及び耐摩耗性の各特性を更に増大させるため
の架橋を、多官能性イソシアネートを使用するこ
とにより達成することができるのでヒドロキシル
官能性を有する。多官能性イソシアネートにより
十分な架橋を行うことができるへけれど、このよ
うな物質は問題を生ずることのある周知の感湿性
物質である。また架橋は磁気記録媒体が貯蔵され
ている時間を含めて時間一ぱいにわたつて生ず
る。早期熟成架橋は記録媒体の圧延を困難又は不
可能にすることもある。 したがつて電子線放射技術により硬化又は架橋
することのできる結合剤樹脂を提供することが望
ましい。種々の電子線硬化性の、多官能性アクリ
レート及びメタクリレートが知られている。この
ような物質を使用用する方法はこれらの物質が磁
性塗料用に不適当と一般的に思われている機械的
特性及び耐表面摩耗特性を有するので難かしい。 多くの結合剤系において配向すべきピグメント
粒子の分散度及び能力は分散助剤の不存在下にお
いては不適当であると考えられることが多い。こ
れらの特性を改良するために広範囲の種々の技術
が提案されて来た。すなわち、この目的のために
多くの界面活性剤が使用されて来た。これらには
高級脂肪族アミン、高級脂肪酸、ポリオキシエチ
レンホスフエートアルキルエーテルのような高級
アルコールのリン酸エステル、高級脂肪酸とソル
ビトールのエステル、ナトリウムアルキルベンゼ
ンスルホネート、ベタイン型非イオン界面活性剤
などが包含される。 上記のような界面活性剤を使用することにより
得られる磁性塗料は一般的に磁性粉末の均一な分
散と共に、該粉末又はピグメントが針状粒子であ
る場合に良好な配向を示す。他方においてこのよ
うな界面活性剤の使用は耐摩耗性に悪影響を及ぼ
し、又は使用中の品質に困難性を生じさせる。こ
れらの問題は上記界面活性剤の磁性塗料表面への
移動もしくはブルーミング（しみ出し）、又は硬
化性樹脂もしくは該磁性塗料中の他の成分の不必
要な可塑化に起因することが多い。 移動の問題を回避する一つの試みが英国特許第
2097415A号明細書に提案されている。この特許
明細書は架橋性又は重合性結合剤と共に少なくと
も１個の重合性不飽和二重結合を有するリン酸エ
ステルを使用することを提案している。好ましく
は該リン酸エステルは水酸基２個又はそれ以上を
有する化合物のリン酸エステルと、イソシアネー
ト基に対して反応性である官能基を有するアクリ
ル化合物又はメタクリル化合物及びポリイソシア
ネート化合物とを反応させることにより得られる
生成物である。この開示されるリン酸エステル
は、２種の主要なタイプ：(1)長鎖アルキルエーテ
ル又はポリエステルと、イソシアネート基に対し
て反応性である官能基を有するアクリル又はメタ
クリル化合物と、ポリイソシアネート化合物との
反応生成物、及び(2)ヒドロキシアルキルアクリレ
ートのリン酸エステル、を包含する。 開示されるその他の結合剤系は、サルフエー
ト、スルホネート、ホスホネートなどのような
種々の親水基を包含する化合物を使用する。日本
特許出願第116474号明細書はポリウレタンと随意
的に、スルホネート基含有のポリエステルと、ス
ルホネート、サルフエート、カルボキシレート又
はホスホネート基を含有するビニルクロリド重合
体との磁気層結合剤組成物を開示している。該結
合剤は磁性粉末及び記録媒体に対する良好な分散
機能を有し、優れた耐久性及び良好な表面光沢を
有すると述べられている。 特開昭57−92421号公報は(1)少なくとも１種の、
−SO3M、−OSO3H、−COOM、−Ｐ(O)（OM′）2、
−NH2、−NHR、NR1R2、＋NR1R2R3（上記各式
中、ＭはＨ、Li、Na又はＫであることができ、
M′はＨ、Li、Na、Ｋ又は炭化水素基であること
ができ、そしてＲ基は炭化水素基であることがで
きる）のような親水基、及び(2)少なくとも２個の
アルキル型二重結合、を有するポリエステルウレ
タンを包含する磁気記録媒体を開示している。 特開昭57−92422号公報は(1)−OSO3H、−
COOM、−Ｐ(O)（OM′）2（各式中、ＭはＨ、Li、
Na、Ｋであることができ、そしてM′はＨ、Li、
Na、Ｋ又は炭化水素基であることができる）か
ら選択される少なくとも１種の親水基、及び(2)親
水基１個当りの分子量200ないし5000、を有する
ポリウレタン又はポリエステル樹脂を含有する磁
気層を開示している。 国際特許出願公告第W08400240−Ａ号公報はポ
リビニルクロリド・ビニルアセテート・ビニルア
ルコールと、−SO3M、−OSO3M′、−COOM又は （各式中、ＭはＨ、Li、Na又はＫであること
ができ、そしてM1及びM2はLi、Na、Ｋ又はア
ルキル基であることができ、好ましくは炭素原子
23個までを有するアルキル基である）のような極
性基を有するポリウレタン樹脂とを開示してい
る。 特開昭55−117734号公報はアルキレングリコー
ルアクリレート又はアルキレングリコールメタク
リレートのリン酸エステルと共重合性単量体との
共重合体とを含有する磁気記録媒体に対する結合
剤を開示している。強磁性材料に対する湿潤性は
非常に良好であるので結合剤中における分散性が
改良されると述べられている。 磁性塗料媒体に使用される結合剤重合体の中
で、部分的に加水分解された（すなわち部分的に
けん化された）ビニルクロリド・ビニルアセテー
ト共重合体及びターポリマーならびにフエノキシ
樹脂が市販されている。コンピユーター用テー
プ、フロツピージスクなどのような最高性能用に
対してはフエノキシ樹脂が、与えられるすぐれた
耐久性、強靭性及び熱安定性の故に選択される樹
脂となることが多い。 不都合なことは上記のような結合剤用重合体を
使用する塗料の分散特性及び配向特性は典型的に
は所望以下である。 種々の分散助剤を使用することにより、これら
の特性を改良するかなりの努力がなされて来た。 ハヤマ（Hayama）らの米国特許第4420537号
明細書は市販のビニルクロリド・ビニルアセテー
ト・ビニルアルコール共重合体及びホスホリツク
エステル型アニオン界面活性剤（例えば
「GAFAC RE610」）を包含する磁気記録媒体を
開示している。界面活性剤の含量が塗料の５重量
％以上である場合には界面活性が磁性層からしみ
出すことが記載されている。 フイスマン（Huisman）の米国特許第4153754
号明細は従来の分散剤による困難性を記載してい
る。レシチンのような低分子量の分散剤は分散さ
れるべき粒子を十分に覆うためには過剰量を必要
とする不利益を有する。例えばオランダ特許出願
第6511015号明細書に記載のような高分子量の分
散剤は、それらの乏しい湿潤性の故に、粒子の集
塊もまた分散剤により覆われる不利益を有する。
上記のような集塊を崩して個々の粒子とすること
は容易にできることではないか、あるいは大量の
エネルギーの使用によつてのみできることであ
る。フイスマンは結合剤と共に、分散剤としてＮ
−アシルサルコシンを使用することを提案してい
る。実施例はこのような分散剤を市販のフエノキ
シ樹脂及びビニルクロリド・ビニルアセテート・
ビニルアルコールターポリマーと共に使用するこ
とを示している。 ホリゴメ（Horigome）らの米国特許第
4291100号明細書はポリオキシエチレンソルビタ
ン高級脂肪酸エステル界面活性剤を使用する磁気
記録媒体を開示している。実施例はビニルクロリ
ド・ビニルアセテート共重合体及びビニルクロリ
ド・ビニルアセテート・ビニルアルコールターポ
リマーと共に上記のような界面活性剤の使用を包
含する。 オータ（Ota）らの米国特許第4305995号明細
書はソルビタンのモノ、ジ及びトリ高級脂肪酸エ
ステル界面活性剤の混合物を包含する磁気記録媒
体を示している。実施例はビニルクロリド・ビニ
ルアセテート共重合体と共に上記のような界面活
性剤の使用を示している。 カワスミ（Kawasumi）らの米国特許第
4330600号明細書は磁性化し得る粒子の分散特性
が改良され、それが改良された飽和磁束密度及び
短形比（squareness ratio）を生ずる結果となる
磁気記録媒体を開示している。これらは該磁性化
し得る粒子を、容易に加水分解される少なくとも
１種の基と、有機溶媒中において加水分解が困難
な少なくとも１種の親油性基とを有するチタンア
ルコレート化合物により磁性化し得る粒子を処理
することにより達成した、実施例は上記のような
チタンアルコレートと市販のビニルクロリド・ビ
ニルアセテート共重合体結合剤の使用を示してい
る。 ヨダ（Yoda）らの米国特許第4400435号明細書
は結合剤としてビニルクロリド・ビニルアセテー
ト共重合体を使用したこと、しかしそのような共
重合体は磁性層中の磁性粉末の分散性を改良する
ことを容易にする官能基を有しないことを記載し
ている。該明細書は更に熱硬化反応をうのが容易
でないことを述べている。代りにビルクロリド・
ビニルアセテート・ビニルアルコール共重合体の
使用を提案しており；水酸基が存在するので磁性
粉末の分散性が改良され、かつ熱硬化反応を行う
ことができる。しかしながら、ビニルアルコール
成分の故に該共重合体のガラス転移温度は不都合
に高く、圧延操作によつて表面の性質を改良する
ことを困難にする。少なくとも1.5％のマレイン
酸成分の含量を有するビニルクロリド・ビニルア
セテート・マレイン酸共重合体を使用することに
より、改良された配向と最大残留磁束密度とを有
する磁気記録媒体が得られる。 顔料粒子が高度に分散して磁性塗料を形成する
ことができ、この場合上記粒子が次いで容易に配
向することのできる結合剤系をまず第一に提供す
る問題のほかに、使用方法が更にその上の問題を
生じさせる場合がある。すなわち適度な分散を行
うためには比較的に高エネルギーの混合装置を必
要とする。一つの例として溶媒中における結合剤
系の混合物が提供され、次いで該混合物を３ロー
ル又は高速かくはんミキサー又はニーダー上にお
いて十分に混練し、かつかきまぜる。得られたス
ラリーは次いで屡々ボールミル、研摩ミル又はそ
の他の分散装置に移して塗料中の磁性粒子の均一
な高度の分散を行う。 もしも塗料を形成後、かなり速やかに使用すれ
ば問題は生じない。しかしながら使用の必要性か
ら塗料混合物を貯蔵しなればならないことが時々
ある。このような貯蔵により、最初に達成された
有益な分散特性の実質的な減退をもたらす。この
ような「衰えた（stale）」塗料混合物を使用する
ことは、このような塗料混合物が使用され、かつ
処理される場合にピグメント粒子を所望の配向に
到達させるのに要する処理についての問題を提起
する。最初の高エネルギー混合の連続反復を強行
することは明らかに経済的に望ましくない。 したがつて、この分野における従来からのかな
りの努力にも拘らず、使用についての広汎な要求
に対する所望の分散特性及び配向特性を達成する
ために、他に望ましい結合剤の使用を可能とする
率直な解答に対する要望がそのまま存続してい
る。 発明の目的 本発明の主要な目的は、磁気被覆体のような用
途に、所望の分散及び配向特性を付与するのに使
用するための新規なフオスフオリレート化した反
応生成物を提供するにある。 本発明の更に目的とするところは、磁気記録媒
体用として、主にプラグ−イン（plug−in）置換
のような配合物（処方物）における慣用のバイン
ダーに対して置き換えることが出来る新規なバイ
ンダー系を提供するにある。 更に他の目的は、直接的な、容易な合成法を使
用することによつて得られる新規なフオスフオリ
レート化した反応生成物を提供するにある。 本発明の他の目的は、磁気記録媒体用のバイン
ダー系を提供するものであつて、この系は使用時
にブルーミング（blooming）を起すのことであ
る分散剤を使用する必要性を最小に、或は排除す
るものである。 更に他のの目的は、慣用的に使用する磁気被覆
装置において処置することが可能な磁気被覆体を
提供することである。 更に他の目的は、長時間に亘つて貯蔵すること
ができ、しかも使用時に、所望の磁気特性を提供
するように容易に処置することができる磁気被覆
体を提供するにある。 他の目的は、電子ビーム照射によつて交差結合
または硬化することの出来るバインダー系を提供
することである。関連目的は電子ビーム照射によ
つて硬化することが出来、そして更に所望の分散
特性を提供する硬化性樹脂を提供することであ
る。 本発明の更に目的とするところは、バインダー
系内に化学的に結合して、硬化した被覆体におけ
る原子移動またはブルーミングを回避することが
できる分散剤を提供するにある。 本発明のこれらの目的及びその他の目的は、下
記の記載から明らかとなるであろう。 発明の総括 本発明は、慣用のフエノキシ樹脂をフオスフオ
リレート化すると、所望の分散及び磁気特性を有
する磁気記録媒体を提供し得ることの発見に基づ
くものである。このようにフオスフオリレート化
した反応生成物は、直接的な容易な方法によつて
合成することが出来、そして慣用の磁気被覆装置
に使用し得る粘度及びその他の特性を有する磁気
被覆体を提供することができる。慣用の磁気被覆
配合物に包含させるのに、重大な変更を必要とし
ない。合成反応に適当な選択をすることによつ
て、得られるバインダー系は電子ビーム照射によ
つて硬化し得るようにすべきである。こうして得
られる系は、また使用に先立つて長時間に亘つて
貯蔵することも出来、そして該系は、その後で、
本発明の比較的低分子量のフオスフオリレート化
された物質で容易に処理して、必要な磁気特性を
達成することが出来る。この比較的低分子量のフ
オスフオリレート化した物質は、同様な目的に対
して慣用なバインダー系に、付加物として同様に
使用することが出来る。使用すべき特定の硬化技
術に対して、低分子量のフオスフオリレート化し
た物質を適当に選択することによつて、このよう
な物質は硬化した被覆物中に化学的に結合され、
そしてブルーム（bloom）または原子移動
（migrate）しない。 本発明の一つの様相によれば、必須モジユラス
及びその他の強度特性を提供するのに使用した硬
化用樹脂は適当にフオスフオリレート化して、必
須の顔料分散液及び磁性を達成するのに適当な特
性を提供させる。本発明の他の様相によれば、採
用するバインダーと直接的に、或は間接的に反応
し得るフオスフオリレート化した分散性物質を使
用する。 本明細書において使用する字句「フオスフオリ
レート化」（phosphorylation）は、ヒドロキシル
基のフオスフエートへの転換を意味する。したが
つて、本発明のフオスフオリレート化した反応生
成物は、同様に、フオスフエートエステルとも考
えることができる。 発明の詳細な記述 フエノキシレジン（Phenoxy Resins） ２価フエノールと、１個及び２個のオキシラン
基すなわち２個の隣接脂肪族炭素原子に結合した
酸素をそれぞれ含有するモノエポキシドまたはジ
エポキシドとの本質的に当モル量を、アルカリ性
媒体中で反応させることによつて合成したフエノ
キシレジンは、公知であつて、次の一般式によつ
て特徴づけられる。 この式において、Ｘは
【式】
【式】
またはそれらの混合体であり、Arは芳香族の２
価炭化水素基例えばナフチレン、好ましくはフエ
ニレンであり、Ｙ及びY1は同一または異なるこ
とができ、好ましくは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、ハロゲン原子すなわち弗素、塩
素、臭素及び沃素、或は好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基であり、ｒ及びｚは
置換基によつて置き換えることができる芳香族基
（Ar）上における水素原子の数に相当する０乃至
最大値の値を有する整数であり、そしてR1はジ
ヒドロキシジフエニルにおけるように隣接炭素間
の結合であるか、或は例えば
価炭化水素基例えばナフチレン、好ましくはフエ
ニレンであり、Ｙ及びY1は同一または異なるこ
とができ、好ましくは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、ハロゲン原子すなわち弗素、塩
素、臭素及び沃素、或は好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基であり、ｒ及びｚは
置換基によつて置き換えることができる芳香族基
（Ar）上における水素原子の数に相当する０乃至
最大値の値を有する整数であり、そしてR1はジ
ヒドロキシジフエニルにおけるように隣接炭素間
の結合であるか、或は例えば
【式】−Ｏ−、
−Ｓ−、−SO−、−SO2−、及び−Ｓ−Ｓ−を包
含する２価の基、アルキレン、アルキリデン、環
式脂肪族、例えばシクロアルキリデン、ハロゲン
化アルコキシまたはアリールオキシ置換したアル
キレン、アルキリデン、及びハロゲン化を含む環
式脂肪族基並びにアルカリーレン及び芳香族基、
アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ置換
した芳香族基、及びAr基に融着した環を含む２
価の基である；或はR1はポリアルコキシまたは
ポリシロキシ、或は芳香族環によつて離たれた２
個またはそれ以上のアルキリデン基、第３級アミ
ノ基、エーテル結合、カルボニル基またはスルホ
キシドのような硫黄含有基などであり得る；そし
てＲは水素または１〜約20個の炭素原子より成る
アルキル基であり、そしてｎは代表的には少くと
も約50であり、そして好ましくは約100またはそ
れ以上であつて、所望のモジユラス及び靭性特性
などを有する系を提供し得る樹脂を与える数値で
ある。 フエノキシ樹脂の製造に望ましく使用される具
体的な２価フエノーの例は、なかんずく、次のも
のを包含する。 ビス（ヒドロキシフエニル）アルカン、例えば ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン、 ２，4′−ジヒドロキシジフエニルメタン、 ビス（２−ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３
−メトキシフエニル）メタン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 １，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロロフ
エニル）エタン、 １，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
エニル）エタン、 １，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン、 ２，２−ビス（３−フエニル−４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン、 ２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロパン、 ２，２−ビス（２−イソプロピル−４−ヒドロ
キシハロゲン）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシルナフチル）プ
ロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ３，３−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘプ
タン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）フエニルメタ
ン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキシ
ルメタン、 １，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−１，
１−ビス（フエニル）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニル−プロパンなど。 ジ（ヒドロキシフエニル）スルホン例えば ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホン、 ２，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、 5′−クロロ−２，４−ジヒドロキシジフエニル
スルホン、 5′−クロロ−４，4′−ジヒドロキシジフエニル
スルホンなど。 ジ（ヒドロキシフエニル）エーテル例えば、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）エーテル、 ４，3′−、４，2′−、２，2′−、２，3′−、 ジヒドロキシジフエニルエーテル、 ４，4′−ジヒドロキシ−２，２−ジメチルジフ
エニルエーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−イソブチルフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−イソブチルフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロフエニル）
エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフエニル）
エーテル、 ビス（４−ヒドロキシナフチル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロナフチル）
エーテル、 ビス（２−ヒドロキシジフエニル）エーテル、 ４，4′−ジヒドロキシ−２，５−ジエトキシジ
フエニルエーテルなど。 また好適なものには、４−ビニルシクロヘキサ
ンとフエノールとのビスフエノール反応生成物、
例えば１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）
−１−エチルシクロヘキサン、及びジペンテンま
たはその異性体とフエノールとのビスフエノール
反応生成物、例えば１，２−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフエニル）−１−メチル−４−イソプロピルシ
クロヘキサン並びにビスフエノール例えば１，
３，３−トリメチル−１−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−６−ヒドロキシインダン及び２，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペン
タンなどがある。 特に望ましい２価フエノールは次式を有する。 この式でＹ及びY1は先に定義したとおりであ
り、ｒ及びｚは０乃至４の値を有し、そしてR1
は２価の飽和脂肪族炭化水素基、特に１〜３個の
炭素原子を有するアルキレン及びアルキリデン基
及び10個までの炭素原子を含有するシクロアルキ
レン基である。２価フエノールの混合物も同様に
使用することができるので、本発明に包含される
ものとする。 モノ−及びジ−エポキシ化合物は、好ましくは
飽和されているもの、すなわち、エチレン性及び
アセチレン性不飽和を含まないものである。特に
好まいものは、ハロゲン置換したモノエポキシ
ド、すなわち、エピハロヒドリン、及び炭素、水
素及び酸素だけを含有する飽和ジエポキシド、特
に、隣接炭素原子が脂肪族炭化水素鎖の一部を構
成するものである。このようなジエポキシドにお
ける酸素は、オキシラン酸素以外に、酸素−Ｏ
−、オキシカルボニル酸素
含する２価の基、アルキレン、アルキリデン、環
式脂肪族、例えばシクロアルキリデン、ハロゲン
化アルコキシまたはアリールオキシ置換したアル
キレン、アルキリデン、及びハロゲン化を含む環
式脂肪族基並びにアルカリーレン及び芳香族基、
アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ置換
した芳香族基、及びAr基に融着した環を含む２
価の基である；或はR1はポリアルコキシまたは
ポリシロキシ、或は芳香族環によつて離たれた２
個またはそれ以上のアルキリデン基、第３級アミ
ノ基、エーテル結合、カルボニル基またはスルホ
キシドのような硫黄含有基などであり得る；そし
てＲは水素または１〜約20個の炭素原子より成る
アルキル基であり、そしてｎは代表的には少くと
も約50であり、そして好ましくは約100またはそ
れ以上であつて、所望のモジユラス及び靭性特性
などを有する系を提供し得る樹脂を与える数値で
ある。 フエノキシ樹脂の製造に望ましく使用される具
体的な２価フエノーの例は、なかんずく、次のも
のを包含する。 ビス（ヒドロキシフエニル）アルカン、例えば ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン、 ２，4′−ジヒドロキシジフエニルメタン、 ビス（２−ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３
−メトキシフエニル）メタン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 １，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロロフ
エニル）エタン、 １，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
エニル）エタン、 １，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン、 ２，２−ビス（３−フエニル−４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン、 ２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロパン、 ２，２−ビス（２−イソプロピル−４−ヒドロ
キシハロゲン）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシルナフチル）プ
ロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ３，３−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘプ
タン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）フエニルメタ
ン、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキシ
ルメタン、 １，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−１，
１−ビス（フエニル）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニル−プロパンなど。 ジ（ヒドロキシフエニル）スルホン例えば ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホン、 ２，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、 5′−クロロ−２，４−ジヒドロキシジフエニル
スルホン、 5′−クロロ−４，4′−ジヒドロキシジフエニル
スルホンなど。 ジ（ヒドロキシフエニル）エーテル例えば、 ビス（４−ヒドロキシフエニル）エーテル、 ４，3′−、４，2′−、２，2′−、２，3′−、 ジヒドロキシジフエニルエーテル、 ４，4′−ジヒドロキシ−２，２−ジメチルジフ
エニルエーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−イソブチルフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−イソブチルフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロフエニル）
エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフエニ
ル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフエニル）
エーテル、 ビス（４−ヒドロキシナフチル）エーテル、 ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロナフチル）
エーテル、 ビス（２−ヒドロキシジフエニル）エーテル、 ４，4′−ジヒドロキシ−２，５−ジエトキシジ
フエニルエーテルなど。 また好適なものには、４−ビニルシクロヘキサ
ンとフエノールとのビスフエノール反応生成物、
例えば１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）
−１−エチルシクロヘキサン、及びジペンテンま
たはその異性体とフエノールとのビスフエノール
反応生成物、例えば１，２−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフエニル）−１−メチル−４−イソプロピルシ
クロヘキサン並びにビスフエノール例えば１，
３，３−トリメチル−１−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−６−ヒドロキシインダン及び２，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペン
タンなどがある。 特に望ましい２価フエノールは次式を有する。 この式でＹ及びY1は先に定義したとおりであ
り、ｒ及びｚは０乃至４の値を有し、そしてR1
は２価の飽和脂肪族炭化水素基、特に１〜３個の
炭素原子を有するアルキレン及びアルキリデン基
及び10個までの炭素原子を含有するシクロアルキ
レン基である。２価フエノールの混合物も同様に
使用することができるので、本発明に包含される
ものとする。 モノ−及びジ−エポキシ化合物は、好ましくは
飽和されているもの、すなわち、エチレン性及び
アセチレン性不飽和を含まないものである。特に
好まいものは、ハロゲン置換したモノエポキシ
ド、すなわち、エピハロヒドリン、及び炭素、水
素及び酸素だけを含有する飽和ジエポキシド、特
に、隣接炭素原子が脂肪族炭化水素鎖の一部を構
成するものである。このようなジエポキシドにお
ける酸素は、オキシラン酸素以外に、酸素−Ｏ
−、オキシカルボニル酸素
【式】カルボ
ニル酸素
【式】などであり得る。
モノエポキシドの具体例には、エピハロヒドリ
ン例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリ
ン、１，２−エポキシ−１−メチル−３−クロロ
プロパン、１，２−エポキシ−１−ブチル−３−
クロロプロパン、１，２−エポキシ−２−メチル
−３−フルオロプロパンなどが包含される。 代表的なジエポキシドには次の化合物が包含さ
れる。 ジエチレングリコールビス（３，４−エポキシ
シクロヘキサン−カーボキシレート）、 ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル−メチ
ル）アジペート、 ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）フタレート、 ６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカーボキシレート、 ２−クロロ−３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−２−クロロ−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカーボキシレート、 ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル、 ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エー
テル、 １，５−ペンタンジオールビス（２，３−エポ
キシ−２−エチルヘキシル）アジペート、 ジグリシジルマレエート、 ジグリシジルフタレート、 ３−オキサテトラシクロ〔4.4.0.17,10．02,4〕−
ウンデク−８−イル２，３−エポキシプロピルエ
ーテル、 ビス（３，４−エポキシヘキサオキシプロピ
ル）スルホン、 ２，2′−スルホオニルジエチル−ビス（２，３
−エポキシシクロペンタンカルボキシレート）、 ３−オキシテトラシクロ−〔4.4.0.17,10．02,4〕−
ウンデク−８−イル２，３−エポキシブチレー
ト、 ビス（２，３−エポキシブチルフエニル−２−
エチルヘキシルホスフエート、 ジエポキシジオキサン、 ブタジエンジオキシド、及び ２，３−ジメチルブタジエンジオキシド。 好ましいジエポキシドは、オキシラン基の各々
が、該オキシラン基の炭素原子から除かれた１個
の炭素原子が、炭素原子上にある電子供与置換基
に結合している化合物である。しかしてこのよう
な電子供与置換基には例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO−、−Ｃ−Ｏなどが包含される。 磁気記録媒体中で硬化性樹脂として望ましいと
一般的に考えられるフエノキシ樹脂は、メチルエ
チルケトン中40重量％溶液として、25℃におい
て、少くとも4500センチポアズの粘度によつて更
に特徴づけられるものであつて、好適な粘度は代
表的には4500ないし約7700センチポアズ或はその
附近である。 好ましいフエノキシ樹脂はビスフエノール−Ａ
と、エピクロロヒドリンとの反応生成物であつ
て、次の一般式 （式中Arはフエニル基であり、そしてｎは約
80ないし120である） によつて特徴づけられる。 公知のように、フエノキシ樹脂は優れた耐久
性、靭性及び熱安定性によつて特徴づけられる。
これらの特性はフエノキシ樹脂をして、最も厳密
な性能要求事項を有すると考えられる用途（施
工）に対する選択の所望物質例えばフロツピー・
ジスク（flloppy disks）、コンピユーター・テー
プなどとなす。 本発明に従い、選択したフエノキシ樹脂原料
は、所望の磁気塗料成分を提供するように好適に
フオスフオリレート化される。概念的には、フオ
スフオリレート化の程度は、フエノキシ樹脂の顔
料湿潤性を改良するのに充分をなすべきである。
かくして、フオスフオリレート化したフエノキシ
樹脂は、磁気被覆体（塗料）に所望の分散性と磁
気特性とを達成させるのに役立つ。フエノキシ樹
脂をフオスフオリレート化する程度は、特に臨界
的ではないが、磁気塗料の配合物中のフオスフオ
リレート化樹脂の有用性に関する限り、多数の因
子（フアクター）に応じて決まる。この目的のた
めに、フオスフオリレート化の程度または水準
は、フオスフオリレート化した樹脂が磁気塗料を
製造するのに慣用的に使用する非プロトン性溶媒
に、所望のバインダー系を提供し、且つこのバイ
ンダー系を所望のベース（基材）に塗布するのに
充分な量において可溶性であるようにしなければ
ならない。フオスフオリレート化の程度は、フオ
スフオリレート化した樹脂のガラス転移温度が約
70℃よりも有意に低くないようにし、以つて塗料
の適正なモジユラスを確保するように一般的に同
じくすべきである。更に、フオスフオリレート化
の程度は、フオスフオリレート化した樹脂がバイ
ンダー（結合剤）系の他の成分、特に、使用する
弾性ポリマー例えばポリウレタンなどと相溶性を
保持するようにしなければならない。 フオスフオリレート化の程度に関する更に考究
事項は、使用する硬化技術である。したがつて、
もし慣用のポリイソシアネート硬化が採用される
とすると、適正なヒドロキシル官能性は、遂行す
べき架橋結合を充分にすべきである。更に、ポリ
イソシアネート技術以外の技術によつて硬化すべ
き合成樹脂においてさえも、充分にフオスフオリ
レート化した誘導体よりも低いものを使用するの
が望まいことが判明した。このような誘導体は、
磁気記録媒体に、一層望ましい分散性と磁気特性
とを提供することが明らかである。 これらのパラメータに合致して、イソシアネー
ト硬化することが意図される物質に対して、フエ
ノキシ樹脂中に存在するヒドロキシル基の約１〜
約80％のホスホリル化が適当であるべきであり、
残りの未ホスホリル化ヒドロキシル基はイソシア
ネートとの反応に対する活性部位を提供すべきで
ある。他方において樹脂が電子ビーム放射線によ
り硬化し得る場合はヒドロキシル基が硬化反応に
関与しないのでヒドロキシル基の完全なホスホリ
ル化が達成されている反応生成物を使用すること
ができる。 ホスホリレートに対して約５〜20％、更に望ま
しくは約10〜20％のヒドロキシル基が存在するこ
とが好適であることがわかつた。このホスホリル
化水準は使用する樹脂とホスホリル化剤との相対
量を適当に調整することによつて得られる。 ホスホリル化反応が行われる温度は臨界的では
ないけれど使用するホスホリル化剤に関係する。
しかしながら一般的にホスホリル化反応を高めら
れた温度において行つてヒドロキシル基の適度な
反応を行わせ、かつ完全な反応を保証することが
望ましく、適当な温度は約50℃ないし約200℃で
ある。ホスホリル化を行うに当つて、反応にはホ
スホリル化剤と、２個のフエノキシ分子がホスフ
エート部分を通して共に結合する場合に得られる
ような高分子量種の有意量の生成を回避する条件
とを使用すべきである。このような高分子量種の
存在は望ましくない高粘度を有する系が得られる
ことがある。このことはフエノキシ樹脂出発物質
が既に比較的に高分子量を有するものである場合
に明らかに大きな意味を有する。 好適なホスホリル化剤には塩化ホスホリル及び
その誘導体：PO（OR2）o′Cl3-o′〔式中、n′は０、
１、２、又は３であり、そしてR2は水素、炭素
原子１ないし約20個を有する飽和又は不飽和の炭
化水素基、炭素原子１ないし約20個を有するシク
ロアルキル基、アルキル基が炭素原子１ないし約
10個を有するアルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレート、炭素原子６ないし約20個を有す
るアリール及び置換アリール、ならびにヒドロキ
シアルキルアクリレート及びメタクリレートとラ
クトンとの付加物（下記に更に詳しく記載する）、
ならびにそれらの混合物である〕、又は五酸化リ
ン、もしくは五酸化リンと水、炭素原子１ないし
20個を有する飽和もしくは不飽和のアルコール、
炭素原子数２ないし10個を有するヒドロキシアル
キルアクリレートもしくはメタクリレート、置換
した、もしくは非置換のフエノール、及びヒドロ
キシアルキルアクリレート及びメタクリレートの
付加物、下記に更に詳しく記載するラクトンなら
びにそれらの混合物を包含するヒドロキシル含有
物との反応生成物が包含される。 ホスホリル化反応は任意の種々の非プロトン性
溶媒中で行うことができる。好適な例にはメチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン及びシクロヘ
キサノンが包含される。非プロトン溶媒に添加す
る出発物質の量は該物質が溶媒に可溶性であり、
しかも該溶液の粘度がかくはんを妨げるほどには
高くないことを条件にして広い範囲内にわたるこ
とができる。一般的に約25重量％の水準が好都合
に採用されている。ホスホリル化剤とフエノキシ
樹脂との相対量は所望のホスホリル化水準が得ら
れるように選択することができる。 ホスホリル化剤を適当に選択することにより電
子ビーム放射線により硬化することのできるホス
ホリル化フエノキシ樹脂の製造が可能となる。す
なわち前述した塩化ホスホリル又は五酸化リン誘
導体が電子ビーム硬化性のアクリレート又はメタ
クリレートの残基を包含する場合、得られるホス
ホリル化フエノキシ樹脂は電子ビーム放射線によ
り硬化することができる。 特定の用途に対して所望のモジユラスを与える
のに適度な分子量を有するフエノキシ樹脂出発物
質を選択することにより本発明のホスホリル化フ
エノキシ樹脂を所望により、フエノキシ樹脂を使
用する慣用の磁性塗料における実質的な差込み型
置換（plug−in substitution）として使用するこ
とができる。低分子量のフエノキシ樹脂の使用も
同様に採用することができる。しかし特定の用途
においては慣用のフエノキシ樹脂又はその他の硬
化性樹脂を使用して所望のモジユラス及びその他
の特性を確立する必要がある場合がある。又はそ
の代りに硬化工程中において或る種の用途に対
し、低分子量物質のモジユラスの確立が達成され
ることがある。 反応生成物の計画についての考慮事項 所望のホスホリル化の程度は採用する個々のプ
ロセス条件について達成される転化の程度を考慮
に入れなければならないことは勿論である。フエ
ノキシ樹脂の場合は、本明細書に記載の条件を使
用して実質的に完全な転化が得られる。したがつ
て、使用する反応物の相対濃度を調整することに
より所望のホスホリル化水準を得ることができ
る。 不完全な転化が得られた場合は、所望により公
知技術によつてホスホリル化物質を容易に分離す
ることができる。 フエノキシ樹脂のホスホリル化から生ずる反応
生成物の場合においては分離を考慮する必要はな
い。反応生成物が所望水準のホスホリル化物質を
有する限りにおいては該反応生成物は磁性塗料に
直接に使用することができる。 ホスホリル化生成物にいての記載 上記のホスホリル化剤についての記載から、リ
ンは本発明のホスホリル化したフエノキシ樹脂中
において式： （式中、R6は水素か、炭素原子１ないし20個
を有するアルキル基又はアルケニル基、アルキル
セグメント中に炭素原子２ないし10個を有するア
ルキルアクリレート又はメタクリレート、置換又
は非置換フエニル、ラクトン付加物又はそれらの
混合物である）により特徴づけられる、広く変動
するリンエステル部分の形態で含まれることがで
きることがわかる。 リン部分に対する式は理想化された式を表わ
す。得られる反応生成物は、採用される反応条件
及び個々のホスホリル化剤によつて、モノ−、ジ
−及びトリ−リン酸エステルの分配物から成る。
したがつて理想化された式においてR6は水素の
み（ホスフエートモノエステルを供給する）、水
素と誘導体の出発物質である炭化水素の炭化水素
残基（ジエステルを供給する）、又は炭化水素残
基のみ（トリエステルを供給する）であることが
できる。本発明の目的に対し、リン部分を示され
た式によつて記載する。この場合該式は組成物の
複合混合物又は分配物が得られるそれらの情況を
含めて反応生成物を表わすために使用する。 磁気記録媒体 ベース 任意のベース又は基板を使用することができ、
特に選択される基板は大ていは特定の用途によつ
て示される。ポリエチレンテレフタレート及びポ
リプロピレンの各フイルムは磁気記録媒体に対す
るベース材料として広く使用されている。耐熱性
が重要な考慮事項である場合はポリイミドフイル
ム、ポリアミドフイルム、ポリアリールエーテル
フイルムなどを使用することができる。薄いベー
スとしてのポリエステルフイルムの場合は一軸延
伸又は二軸延伸後にそれが屡々使用される。フイ
ルムの予備処理が湿潤性又は接着性を促進するた
めに有益であることは周知である。 磁気コーテイング層の組成 磁気粒子は慣用の磁気記録媒体において公知か
つ有用な任意のものでよい。代表例には針状又は
小粒状のγ−Fe2O3、Fe3O4、Co−ドープしたγ
−Fe2O3、Coドープしたγ−F2O3、Coドープし
たγ−Fe2O3−Fe3O4固溶体、Co−ベース−化合
物−吸着γ−Fe2O3、Co−ベース−化合物−吸着
Fe3O4（それ自身とγ−Fe2O3との間の中間状態に
酸化されたものを包含する）及び針状CrO2が包
含される。（ここに使用される「Co−ベース化合
物」とは磁気粒子がコバルトの保磁力を改良する
に当つてコバルトの磁気異方性を利用することの
できるようにする酸化コバルト、水酸化コバル
ト、コバルトフエライト、コバルトイオン吸着剤
などを意味する。）。また磁気粒子はCo、Fe−Co
又はFe−Co−Niなどのような強磁性の金属元素
又は合金であることもできる。このような微細磁
気粒子はNaBH4のような還元剤による出発物質
の湿式還元、酸化鉄表面をSi化合物により処理
し、次いでH2ガス又はその類似物により乾式還
元すること、及び低圧アルゴン気流中における減
圧蒸発などを包含する多数の方法において製造さ
れる。単結晶バリウムフエライトの微粉もまた使
用することができる。該微細磁気粉末は得られる
磁気記録媒体の用途によつて針状又は小粒子状の
粒子の形態に使用される。 被覆層において比較的に大量の磁気粒子を使用
することが一般的に望ましい。したがつて被覆層
の典型的な組成は被覆層の全重量を基準にして約
65又は70％から約85又は90％までの磁気粒子を含
む。公知のように、比較的に均一の大きさの顔料
粒子を使用することが望まし、典型的には約0.4
ミクロンの長軸を有する粒子が使用され、それ以
下のものさえも使用される。 被覆層の残りは、硬化性樹脂、及び典型的には
エラストマー重合体、分散剤、架橋剤及び任意の
補助剤を包含する結合剤系より成る。使用される
本発明の新規なホスホリル化物により、上記のよ
うな分散剤は最小化し、又は除去さえもすること
ができる。更に、十分な電子ビーム放射線硬化性
物を使用する場合は架橋を使用する必要はない。 したがつて、かつ概念的に、顔料粒子のほか
に、本発明による唯一の追加の必須成分は硬化性
樹脂自体である。しかしながら典型的な被覆層は
個々の最終用途によつて確認される追加の成分を
含む。顔料粒子の典型的な処方物に使用される量
から明らかであるように、被覆層の残分は一般的
に該被覆層の約10又は15％から30又は35％を示
す。 さきに論じたように、一般的に結合剤系は所望
の弾力性などを有する被覆層を得るのに十分な量
のゴム状重合体を包含することが好ましい。この
目的に適する多くのゴム状重合体が公知であり、
利用可能である。ポリエステルウレタンは高機能
用に屡々選ばれる。適当な物質が市販されてい
る。これらの物質は一般的にポリエステルポリオ
ール、短鎖ジオール及びイソシアネートの反応物
として記載される。ここれらの樹脂はすぐれた靭
性と耐摩耗性特性とを有する。 広範囲にわたる種々のポリイソシアネート架橋
剤が公知であり、かつ使用することができる。一
つの例としてトルエンジイソシアネート（TDI）
を使用することが好適である。使用される架橋剤
の量は典型的には化学量論的に必要とされる量の
約20ないし30％である。 公知のように、磁気被覆層には種々の補助成分
が時々使用される。このような添加剤は公知であ
り、かつ特定の用途に対して所望されるならば使
用することもできる。このような補助成分の例に
は帯電防止剤、潤滑剤、増感剤、均展剤、耐摩耗
剤及びフイルム強化剤が包含される。 本発明によれば、磁気被覆層は本発明のホスホ
リル化物質を使用して被覆の必要な分散特性及び
配向特性を与え、しかも或る場合には硬化性樹脂
としても機能する。もしホスホリル化物質が、磁
気被覆層に対して必要なモジユラス等を与える特
性を有するならば、その他の硬化性樹脂を使用す
る必要はない。しかしながら所望により、本発明
のホスホリル化物質は相溶性の硬化性樹脂と共に
使用して所望の磁気被覆層を得ることができる。 本発明によれば、本発明のホスホリル化物質の
使用により、改良された分散特性と配向特性とが
得られる。しかしながら所望により、その他の慣
用の分散剤を使用することができる。 被覆体の製造 記録媒体は一般的には、バインダー系を充分に
揮発性のビヒクル（展色剤）に溶解させて微細な
磁性粒子の塗布可能な分散液を提供するようにし
て製造する。次に、この分散液を基材の上に塗布
して、被覆物を得る。磁気記録媒体は例えば、S.
トチハラ著「日本における磁気塗料及びその応
用」有機塗料における進歩第10巻（1982年）第
195〜204頁におけるような文献に記載の方法によ
つて製造することができる。 後−添加剤処理 本発明の更に他の様相によれば、本発明のフオ
スフオリレート化した物質は、使用に先立つて或
る期間貯蔵した磁気塗料の衰退した性質を実際上
活気づけるのに使用することができる。貯蔵後
屡々、製造の間に満足な分散を発揮する磁気塗料
が、貯蔵の間に塗料中の変化により、テープなど
を形成するように加工する場合、望ましくない配
合特性を有することがある。本発明の適当なフオ
スフオリレート化した物質を添加すると、最初の
場合に磁気塗料を製造するのに使用した高エネル
ギー混合技術を繰り返すことなしに、その塗料
に、配向に対して適当な磁気の性質を与えること
になる。 このように使用する場合には、本発明の低分子
量のフオスフオリレート化した物質を使用するこ
とが好ましい。適当な物質は一般的に約4000以下
の分子量を有するものである。一般には、より一
層低分子量の物質が一層効果的である。 これらの物質を使用すると、諸性質を実質的に
回復することができ、しかも直角度によつて証明
されるように、配向を一層適切に達成することが
出来る。後−添加剤としてこれらの物質を選択使
用すると、添加剤のブルーミング（表面浸出）或
は移行がない利点が更に得られる。 その他の応用 本発明のフオスフオリレート化した物質を使用
すると、磁気記録媒体に非常に有利な特性を示
し、本発明はこの応用に関して詳述したけれど
も、このような物質はかかるフオスフオリレート
化した物質の特性を包含することが望ましい任意
その他の応用において分散剤及び／又は硬化用樹
脂としても同様に使用することが出来るものと認
められる。例えば、慣用のジンク−リツチ塗料
は、耐蝕性などを必要とする多くの用途に対して
有用である。このような組成物は代表的には、亜
鉛粒子の高い百分率（組成物の85〜90重量％）
と、樹脂とを、公知の抗沈降剤、濃厚化剤及び水
捕集剤のような随意成分と共に成るものである。
多くのこのような応用は高温にさらすことを必要
とするから、本発明のフオスフオリレート化した
フエノキシ樹脂を使用することは有利な用途であ
ることが判る。ジンク−リツチを保持する塗料及
び他の綺麗な且つ顔料を含む塗料に対して、本発
明のフオスフオリレート化した物質のうち任意の
ものが、改良された分散性を示し、かくて、基材
に対し改良された接着を発揮する。したがつて、
本発明のフオスフオリレート化した物質は、この
ような塗料に関して容易に使用することができ
る。 実際のところ、本発明のフオスフオリレート化
したラクトーン付加物は、乳化重合における表面
活性剤として望ましくは使用することが出来る。 更に、本発明の一層高度にフオスフオリレート
化した物質は、水分散性であり、したがつて、こ
の性質が例えば水保持塗料（water−borne
coatings）におけるような所望される用途に有用
である。 実施例 下実施例は本発明を代表するものであつて、そ
れを限定するものではない。使用する出発物質、
磁気媒体処方物の調製、下記実施例において使用
される技術の評価は次のとおりである： 出発物質 フエノキシ樹脂 比重1.17〜1.19、40％メチルエチルケトン溶液
中、25℃における粘度4500〜7000cps、非揮発性
分含量99重量％、及びTg98〜100℃を有する市販
の、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンとの
反応生成物。 エラストマーＡ 比重1.21、Tg−25℃、及びテトラヒドロフラ
ン中、全固形分15％の溶液に対するブルツクフイ
ールド粘度300cpsを有するB.F.グツドリツチ社製
「エスタン（Estane）（商標）5701、Ｆ−１」 磁気媒体処方物の調製 樹脂の15％シクロヘキサノン溶液134ｇとシク
ロヘキサノン160ｇとを予め混合し、次いでコバ
ルト改質した酸化鉄磁性顔料200ｇを長軸約0.4ミ
クロンを有する粒子の状態〔フアイザー
（Pfizer）社製の「PFERICO2566」磁性顔料〕に
おいて添加することにより処方物を調製した。該
混合物を空気かくはん機により15〜30分間、十分
に混合した後、得られたススラリーを、1.3mmmm
のガラスビーズを満たしたプレマイヤーミルに添
加し、約１時間粉砕した。 本発明のホスホリル化誘導体を包含するフエノ
キシ樹脂のみを含有する、それら処方物をこの時
点において取り出し、評価した。エラストマーＡ
を含有するそれらをこの段階において停止させ、
エラストマーＡを添加した（シクロヘキサノン中
の15％溶液134ｇ）。次いで該処方物を追加の時間
にわたつて粉砕し、取り出した。 この段階においてスパチユラ又はかくはん棒を
使用して手動で成分を混合することにより、すべ
ての後添加を行つた。このような後添加の100分
率はすべて処方物中における顔料の重量を基準と
する。 磁気媒体の評価 光 沢 これはガラス上に１ミルのドローダウン（垂れ
下り）をつくり、処方物を風乾し、次いで60゜グ
ロスメーターにより光沢を測定した。 直角度 これはマイラー基板上に３ミルと湿潤ドローダ
ウンをつくり、次いで棒磁石を越えてマイラーを
引つ張つて磁性粒子の方向を定めることにより測
定した。次いでLDJモデル7000A Ｂ−Ｈメータ
ーを使用して、この方向を定めた２×２インチの
部片について直角度（squareness）を測定した。
顔料製造者によれば、磁性顔料について達成でき
る最大直角度は0.84である。 実施例 １〜８ これらの実施例は、フエノキシ樹脂と種々のリ
ン含有前駆物質及び中間体とを反応させることに
より、本発明の新規なフエノキシリン酸エステル
の製造について例証する。 シクロヘキサノ中のフエノキシ樹脂の25重量％
固溶体に該リン含有前駆物質を添加し、得られた
溶液を75〜145℃の温度において数時間（２〜４
時間）、かくはんしながら反応させた。該試薬の
塩化ホスホリル及び五酸化リンについて起こるこ
とのある架橋を最小化するために、これら試薬の
中間体を製造した。塩化ホスホリル化について
は、このものを室温においてｎ−ブタノールの
2.5モル当量と反応させて中間体を製造し、次い
でそれをフエノキシ樹脂と反応させた。五酸化リ
ンは60〜100℃におけるシクロヘキサノン中に溶
解させ、次いで或るモル量の或る種のヒドロキシ
ル含有物と反応させて種々の中間体を形成させ、
次いでそれをフエノキシ樹脂と反応させた。 表は、使用したホスホリル化剤、反応温度及
び置換パーセントを示し、該置換パーセントはホ
スホリル化することのできたフエノキシ樹脂上の
ヒドロキシル基の理論パーセントとして示す。
ン例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリ
ン、１，２−エポキシ−１−メチル−３−クロロ
プロパン、１，２−エポキシ−１−ブチル−３−
クロロプロパン、１，２−エポキシ−２−メチル
−３−フルオロプロパンなどが包含される。 代表的なジエポキシドには次の化合物が包含さ
れる。 ジエチレングリコールビス（３，４−エポキシ
シクロヘキサン−カーボキシレート）、 ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル−メチ
ル）アジペート、 ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）フタレート、 ６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカーボキシレート、 ２−クロロ−３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−２−クロロ−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカーボキシレート、 ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル、 ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エー
テル、 １，５−ペンタンジオールビス（２，３−エポ
キシ−２−エチルヘキシル）アジペート、 ジグリシジルマレエート、 ジグリシジルフタレート、 ３−オキサテトラシクロ〔4.4.0.17,10．02,4〕−
ウンデク−８−イル２，３−エポキシプロピルエ
ーテル、 ビス（３，４−エポキシヘキサオキシプロピ
ル）スルホン、 ２，2′−スルホオニルジエチル−ビス（２，３
−エポキシシクロペンタンカルボキシレート）、 ３−オキシテトラシクロ−〔4.4.0.17,10．02,4〕−
ウンデク−８−イル２，３−エポキシブチレー
ト、 ビス（２，３−エポキシブチルフエニル−２−
エチルヘキシルホスフエート、 ジエポキシジオキサン、 ブタジエンジオキシド、及び ２，３−ジメチルブタジエンジオキシド。 好ましいジエポキシドは、オキシラン基の各々
が、該オキシラン基の炭素原子から除かれた１個
の炭素原子が、炭素原子上にある電子供与置換基
に結合している化合物である。しかしてこのよう
な電子供与置換基には例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO−、−Ｃ−Ｏなどが包含される。 磁気記録媒体中で硬化性樹脂として望ましいと
一般的に考えられるフエノキシ樹脂は、メチルエ
チルケトン中40重量％溶液として、25℃におい
て、少くとも4500センチポアズの粘度によつて更
に特徴づけられるものであつて、好適な粘度は代
表的には4500ないし約7700センチポアズ或はその
附近である。 好ましいフエノキシ樹脂はビスフエノール−Ａ
と、エピクロロヒドリンとの反応生成物であつ
て、次の一般式 （式中Arはフエニル基であり、そしてｎは約
80ないし120である） によつて特徴づけられる。 公知のように、フエノキシ樹脂は優れた耐久
性、靭性及び熱安定性によつて特徴づけられる。
これらの特性はフエノキシ樹脂をして、最も厳密
な性能要求事項を有すると考えられる用途（施
工）に対する選択の所望物質例えばフロツピー・
ジスク（flloppy disks）、コンピユーター・テー
プなどとなす。 本発明に従い、選択したフエノキシ樹脂原料
は、所望の磁気塗料成分を提供するように好適に
フオスフオリレート化される。概念的には、フオ
スフオリレート化の程度は、フエノキシ樹脂の顔
料湿潤性を改良するのに充分をなすべきである。
かくして、フオスフオリレート化したフエノキシ
樹脂は、磁気被覆体（塗料）に所望の分散性と磁
気特性とを達成させるのに役立つ。フエノキシ樹
脂をフオスフオリレート化する程度は、特に臨界
的ではないが、磁気塗料の配合物中のフオスフオ
リレート化樹脂の有用性に関する限り、多数の因
子（フアクター）に応じて決まる。この目的のた
めに、フオスフオリレート化の程度または水準
は、フオスフオリレート化した樹脂が磁気塗料を
製造するのに慣用的に使用する非プロトン性溶媒
に、所望のバインダー系を提供し、且つこのバイ
ンダー系を所望のベース（基材）に塗布するのに
充分な量において可溶性であるようにしなければ
ならない。フオスフオリレート化の程度は、フオ
スフオリレート化した樹脂のガラス転移温度が約
70℃よりも有意に低くないようにし、以つて塗料
の適正なモジユラスを確保するように一般的に同
じくすべきである。更に、フオスフオリレート化
の程度は、フオスフオリレート化した樹脂がバイ
ンダー（結合剤）系の他の成分、特に、使用する
弾性ポリマー例えばポリウレタンなどと相溶性を
保持するようにしなければならない。 フオスフオリレート化の程度に関する更に考究
事項は、使用する硬化技術である。したがつて、
もし慣用のポリイソシアネート硬化が採用される
とすると、適正なヒドロキシル官能性は、遂行す
べき架橋結合を充分にすべきである。更に、ポリ
イソシアネート技術以外の技術によつて硬化すべ
き合成樹脂においてさえも、充分にフオスフオリ
レート化した誘導体よりも低いものを使用するの
が望まいことが判明した。このような誘導体は、
磁気記録媒体に、一層望ましい分散性と磁気特性
とを提供することが明らかである。 これらのパラメータに合致して、イソシアネー
ト硬化することが意図される物質に対して、フエ
ノキシ樹脂中に存在するヒドロキシル基の約１〜
約80％のホスホリル化が適当であるべきであり、
残りの未ホスホリル化ヒドロキシル基はイソシア
ネートとの反応に対する活性部位を提供すべきで
ある。他方において樹脂が電子ビーム放射線によ
り硬化し得る場合はヒドロキシル基が硬化反応に
関与しないのでヒドロキシル基の完全なホスホリ
ル化が達成されている反応生成物を使用すること
ができる。 ホスホリレートに対して約５〜20％、更に望ま
しくは約10〜20％のヒドロキシル基が存在するこ
とが好適であることがわかつた。このホスホリル
化水準は使用する樹脂とホスホリル化剤との相対
量を適当に調整することによつて得られる。 ホスホリル化反応が行われる温度は臨界的では
ないけれど使用するホスホリル化剤に関係する。
しかしながら一般的にホスホリル化反応を高めら
れた温度において行つてヒドロキシル基の適度な
反応を行わせ、かつ完全な反応を保証することが
望ましく、適当な温度は約50℃ないし約200℃で
ある。ホスホリル化を行うに当つて、反応にはホ
スホリル化剤と、２個のフエノキシ分子がホスフ
エート部分を通して共に結合する場合に得られる
ような高分子量種の有意量の生成を回避する条件
とを使用すべきである。このような高分子量種の
存在は望ましくない高粘度を有する系が得られる
ことがある。このことはフエノキシ樹脂出発物質
が既に比較的に高分子量を有するものである場合
に明らかに大きな意味を有する。 好適なホスホリル化剤には塩化ホスホリル及び
その誘導体：PO（OR2）o′Cl3-o′〔式中、n′は０、
１、２、又は３であり、そしてR2は水素、炭素
原子１ないし約20個を有する飽和又は不飽和の炭
化水素基、炭素原子１ないし約20個を有するシク
ロアルキル基、アルキル基が炭素原子１ないし約
10個を有するアルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレート、炭素原子６ないし約20個を有す
るアリール及び置換アリール、ならびにヒドロキ
シアルキルアクリレート及びメタクリレートとラ
クトンとの付加物（下記に更に詳しく記載する）、
ならびにそれらの混合物である〕、又は五酸化リ
ン、もしくは五酸化リンと水、炭素原子１ないし
20個を有する飽和もしくは不飽和のアルコール、
炭素原子数２ないし10個を有するヒドロキシアル
キルアクリレートもしくはメタクリレート、置換
した、もしくは非置換のフエノール、及びヒドロ
キシアルキルアクリレート及びメタクリレートの
付加物、下記に更に詳しく記載するラクトンなら
びにそれらの混合物を包含するヒドロキシル含有
物との反応生成物が包含される。 ホスホリル化反応は任意の種々の非プロトン性
溶媒中で行うことができる。好適な例にはメチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン及びシクロヘ
キサノンが包含される。非プロトン溶媒に添加す
る出発物質の量は該物質が溶媒に可溶性であり、
しかも該溶液の粘度がかくはんを妨げるほどには
高くないことを条件にして広い範囲内にわたるこ
とができる。一般的に約25重量％の水準が好都合
に採用されている。ホスホリル化剤とフエノキシ
樹脂との相対量は所望のホスホリル化水準が得ら
れるように選択することができる。 ホスホリル化剤を適当に選択することにより電
子ビーム放射線により硬化することのできるホス
ホリル化フエノキシ樹脂の製造が可能となる。す
なわち前述した塩化ホスホリル又は五酸化リン誘
導体が電子ビーム硬化性のアクリレート又はメタ
クリレートの残基を包含する場合、得られるホス
ホリル化フエノキシ樹脂は電子ビーム放射線によ
り硬化することができる。 特定の用途に対して所望のモジユラスを与える
のに適度な分子量を有するフエノキシ樹脂出発物
質を選択することにより本発明のホスホリル化フ
エノキシ樹脂を所望により、フエノキシ樹脂を使
用する慣用の磁性塗料における実質的な差込み型
置換（plug−in substitution）として使用するこ
とができる。低分子量のフエノキシ樹脂の使用も
同様に採用することができる。しかし特定の用途
においては慣用のフエノキシ樹脂又はその他の硬
化性樹脂を使用して所望のモジユラス及びその他
の特性を確立する必要がある場合がある。又はそ
の代りに硬化工程中において或る種の用途に対
し、低分子量物質のモジユラスの確立が達成され
ることがある。 反応生成物の計画についての考慮事項 所望のホスホリル化の程度は採用する個々のプ
ロセス条件について達成される転化の程度を考慮
に入れなければならないことは勿論である。フエ
ノキシ樹脂の場合は、本明細書に記載の条件を使
用して実質的に完全な転化が得られる。したがつ
て、使用する反応物の相対濃度を調整することに
より所望のホスホリル化水準を得ることができ
る。 不完全な転化が得られた場合は、所望により公
知技術によつてホスホリル化物質を容易に分離す
ることができる。 フエノキシ樹脂のホスホリル化から生ずる反応
生成物の場合においては分離を考慮する必要はな
い。反応生成物が所望水準のホスホリル化物質を
有する限りにおいては該反応生成物は磁性塗料に
直接に使用することができる。 ホスホリル化生成物にいての記載 上記のホスホリル化剤についての記載から、リ
ンは本発明のホスホリル化したフエノキシ樹脂中
において式： （式中、R6は水素か、炭素原子１ないし20個
を有するアルキル基又はアルケニル基、アルキル
セグメント中に炭素原子２ないし10個を有するア
ルキルアクリレート又はメタクリレート、置換又
は非置換フエニル、ラクトン付加物又はそれらの
混合物である）により特徴づけられる、広く変動
するリンエステル部分の形態で含まれることがで
きることがわかる。 リン部分に対する式は理想化された式を表わ
す。得られる反応生成物は、採用される反応条件
及び個々のホスホリル化剤によつて、モノ−、ジ
−及びトリ−リン酸エステルの分配物から成る。
したがつて理想化された式においてR6は水素の
み（ホスフエートモノエステルを供給する）、水
素と誘導体の出発物質である炭化水素の炭化水素
残基（ジエステルを供給する）、又は炭化水素残
基のみ（トリエステルを供給する）であることが
できる。本発明の目的に対し、リン部分を示され
た式によつて記載する。この場合該式は組成物の
複合混合物又は分配物が得られるそれらの情況を
含めて反応生成物を表わすために使用する。 磁気記録媒体 ベース 任意のベース又は基板を使用することができ、
特に選択される基板は大ていは特定の用途によつ
て示される。ポリエチレンテレフタレート及びポ
リプロピレンの各フイルムは磁気記録媒体に対す
るベース材料として広く使用されている。耐熱性
が重要な考慮事項である場合はポリイミドフイル
ム、ポリアミドフイルム、ポリアリールエーテル
フイルムなどを使用することができる。薄いベー
スとしてのポリエステルフイルムの場合は一軸延
伸又は二軸延伸後にそれが屡々使用される。フイ
ルムの予備処理が湿潤性又は接着性を促進するた
めに有益であることは周知である。 磁気コーテイング層の組成 磁気粒子は慣用の磁気記録媒体において公知か
つ有用な任意のものでよい。代表例には針状又は
小粒状のγ−Fe2O3、Fe3O4、Co−ドープしたγ
−Fe2O3、Coドープしたγ−F2O3、Coドープし
たγ−Fe2O3−Fe3O4固溶体、Co−ベース−化合
物−吸着γ−Fe2O3、Co−ベース−化合物−吸着
Fe3O4（それ自身とγ−Fe2O3との間の中間状態に
酸化されたものを包含する）及び針状CrO2が包
含される。（ここに使用される「Co−ベース化合
物」とは磁気粒子がコバルトの保磁力を改良する
に当つてコバルトの磁気異方性を利用することの
できるようにする酸化コバルト、水酸化コバル
ト、コバルトフエライト、コバルトイオン吸着剤
などを意味する。）。また磁気粒子はCo、Fe−Co
又はFe−Co−Niなどのような強磁性の金属元素
又は合金であることもできる。このような微細磁
気粒子はNaBH4のような還元剤による出発物質
の湿式還元、酸化鉄表面をSi化合物により処理
し、次いでH2ガス又はその類似物により乾式還
元すること、及び低圧アルゴン気流中における減
圧蒸発などを包含する多数の方法において製造さ
れる。単結晶バリウムフエライトの微粉もまた使
用することができる。該微細磁気粉末は得られる
磁気記録媒体の用途によつて針状又は小粒子状の
粒子の形態に使用される。 被覆層において比較的に大量の磁気粒子を使用
することが一般的に望ましい。したがつて被覆層
の典型的な組成は被覆層の全重量を基準にして約
65又は70％から約85又は90％までの磁気粒子を含
む。公知のように、比較的に均一の大きさの顔料
粒子を使用することが望まし、典型的には約0.4
ミクロンの長軸を有する粒子が使用され、それ以
下のものさえも使用される。 被覆層の残りは、硬化性樹脂、及び典型的には
エラストマー重合体、分散剤、架橋剤及び任意の
補助剤を包含する結合剤系より成る。使用される
本発明の新規なホスホリル化物により、上記のよ
うな分散剤は最小化し、又は除去さえもすること
ができる。更に、十分な電子ビーム放射線硬化性
物を使用する場合は架橋を使用する必要はない。 したがつて、かつ概念的に、顔料粒子のほか
に、本発明による唯一の追加の必須成分は硬化性
樹脂自体である。しかしながら典型的な被覆層は
個々の最終用途によつて確認される追加の成分を
含む。顔料粒子の典型的な処方物に使用される量
から明らかであるように、被覆層の残分は一般的
に該被覆層の約10又は15％から30又は35％を示
す。 さきに論じたように、一般的に結合剤系は所望
の弾力性などを有する被覆層を得るのに十分な量
のゴム状重合体を包含することが好ましい。この
目的に適する多くのゴム状重合体が公知であり、
利用可能である。ポリエステルウレタンは高機能
用に屡々選ばれる。適当な物質が市販されてい
る。これらの物質は一般的にポリエステルポリオ
ール、短鎖ジオール及びイソシアネートの反応物
として記載される。ここれらの樹脂はすぐれた靭
性と耐摩耗性特性とを有する。 広範囲にわたる種々のポリイソシアネート架橋
剤が公知であり、かつ使用することができる。一
つの例としてトルエンジイソシアネート（TDI）
を使用することが好適である。使用される架橋剤
の量は典型的には化学量論的に必要とされる量の
約20ないし30％である。 公知のように、磁気被覆層には種々の補助成分
が時々使用される。このような添加剤は公知であ
り、かつ特定の用途に対して所望されるならば使
用することもできる。このような補助成分の例に
は帯電防止剤、潤滑剤、増感剤、均展剤、耐摩耗
剤及びフイルム強化剤が包含される。 本発明によれば、磁気被覆層は本発明のホスホ
リル化物質を使用して被覆の必要な分散特性及び
配向特性を与え、しかも或る場合には硬化性樹脂
としても機能する。もしホスホリル化物質が、磁
気被覆層に対して必要なモジユラス等を与える特
性を有するならば、その他の硬化性樹脂を使用す
る必要はない。しかしながら所望により、本発明
のホスホリル化物質は相溶性の硬化性樹脂と共に
使用して所望の磁気被覆層を得ることができる。 本発明によれば、本発明のホスホリル化物質の
使用により、改良された分散特性と配向特性とが
得られる。しかしながら所望により、その他の慣
用の分散剤を使用することができる。 被覆体の製造 記録媒体は一般的には、バインダー系を充分に
揮発性のビヒクル（展色剤）に溶解させて微細な
磁性粒子の塗布可能な分散液を提供するようにし
て製造する。次に、この分散液を基材の上に塗布
して、被覆物を得る。磁気記録媒体は例えば、S.
トチハラ著「日本における磁気塗料及びその応
用」有機塗料における進歩第10巻（1982年）第
195〜204頁におけるような文献に記載の方法によ
つて製造することができる。 後−添加剤処理 本発明の更に他の様相によれば、本発明のフオ
スフオリレート化した物質は、使用に先立つて或
る期間貯蔵した磁気塗料の衰退した性質を実際上
活気づけるのに使用することができる。貯蔵後
屡々、製造の間に満足な分散を発揮する磁気塗料
が、貯蔵の間に塗料中の変化により、テープなど
を形成するように加工する場合、望ましくない配
合特性を有することがある。本発明の適当なフオ
スフオリレート化した物質を添加すると、最初の
場合に磁気塗料を製造するのに使用した高エネル
ギー混合技術を繰り返すことなしに、その塗料
に、配向に対して適当な磁気の性質を与えること
になる。 このように使用する場合には、本発明の低分子
量のフオスフオリレート化した物質を使用するこ
とが好ましい。適当な物質は一般的に約4000以下
の分子量を有するものである。一般には、より一
層低分子量の物質が一層効果的である。 これらの物質を使用すると、諸性質を実質的に
回復することができ、しかも直角度によつて証明
されるように、配向を一層適切に達成することが
出来る。後−添加剤としてこれらの物質を選択使
用すると、添加剤のブルーミング（表面浸出）或
は移行がない利点が更に得られる。 その他の応用 本発明のフオスフオリレート化した物質を使用
すると、磁気記録媒体に非常に有利な特性を示
し、本発明はこの応用に関して詳述したけれど
も、このような物質はかかるフオスフオリレート
化した物質の特性を包含することが望ましい任意
その他の応用において分散剤及び／又は硬化用樹
脂としても同様に使用することが出来るものと認
められる。例えば、慣用のジンク−リツチ塗料
は、耐蝕性などを必要とする多くの用途に対して
有用である。このような組成物は代表的には、亜
鉛粒子の高い百分率（組成物の85〜90重量％）
と、樹脂とを、公知の抗沈降剤、濃厚化剤及び水
捕集剤のような随意成分と共に成るものである。
多くのこのような応用は高温にさらすことを必要
とするから、本発明のフオスフオリレート化した
フエノキシ樹脂を使用することは有利な用途であ
ることが判る。ジンク−リツチを保持する塗料及
び他の綺麗な且つ顔料を含む塗料に対して、本発
明のフオスフオリレート化した物質のうち任意の
ものが、改良された分散性を示し、かくて、基材
に対し改良された接着を発揮する。したがつて、
本発明のフオスフオリレート化した物質は、この
ような塗料に関して容易に使用することができ
る。 実際のところ、本発明のフオスフオリレート化
したラクトーン付加物は、乳化重合における表面
活性剤として望ましくは使用することが出来る。 更に、本発明の一層高度にフオスフオリレート
化した物質は、水分散性であり、したがつて、こ
の性質が例えば水保持塗料（water−borne
coatings）におけるような所望される用途に有用
である。 実施例 下実施例は本発明を代表するものであつて、そ
れを限定するものではない。使用する出発物質、
磁気媒体処方物の調製、下記実施例において使用
される技術の評価は次のとおりである： 出発物質 フエノキシ樹脂 比重1.17〜1.19、40％メチルエチルケトン溶液
中、25℃における粘度4500〜7000cps、非揮発性
分含量99重量％、及びTg98〜100℃を有する市販
の、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンとの
反応生成物。 エラストマーＡ 比重1.21、Tg−25℃、及びテトラヒドロフラ
ン中、全固形分15％の溶液に対するブルツクフイ
ールド粘度300cpsを有するB.F.グツドリツチ社製
「エスタン（Estane）（商標）5701、Ｆ−１」 磁気媒体処方物の調製 樹脂の15％シクロヘキサノン溶液134ｇとシク
ロヘキサノン160ｇとを予め混合し、次いでコバ
ルト改質した酸化鉄磁性顔料200ｇを長軸約0.4ミ
クロンを有する粒子の状態〔フアイザー
（Pfizer）社製の「PFERICO2566」磁性顔料〕に
おいて添加することにより処方物を調製した。該
混合物を空気かくはん機により15〜30分間、十分
に混合した後、得られたススラリーを、1.3mmmm
のガラスビーズを満たしたプレマイヤーミルに添
加し、約１時間粉砕した。 本発明のホスホリル化誘導体を包含するフエノ
キシ樹脂のみを含有する、それら処方物をこの時
点において取り出し、評価した。エラストマーＡ
を含有するそれらをこの段階において停止させ、
エラストマーＡを添加した（シクロヘキサノン中
の15％溶液134ｇ）。次いで該処方物を追加の時間
にわたつて粉砕し、取り出した。 この段階においてスパチユラ又はかくはん棒を
使用して手動で成分を混合することにより、すべ
ての後添加を行つた。このような後添加の100分
率はすべて処方物中における顔料の重量を基準と
する。 磁気媒体の評価 光 沢 これはガラス上に１ミルのドローダウン（垂れ
下り）をつくり、処方物を風乾し、次いで60゜グ
ロスメーターにより光沢を測定した。 直角度 これはマイラー基板上に３ミルと湿潤ドローダ
ウンをつくり、次いで棒磁石を越えてマイラーを
引つ張つて磁性粒子の方向を定めることにより測
定した。次いでLDJモデル7000A Ｂ−Ｈメータ
ーを使用して、この方向を定めた２×２インチの
部片について直角度（squareness）を測定した。
顔料製造者によれば、磁性顔料について達成でき
る最大直角度は0.84である。 実施例 １〜８ これらの実施例は、フエノキシ樹脂と種々のリ
ン含有前駆物質及び中間体とを反応させることに
より、本発明の新規なフエノキシリン酸エステル
の製造について例証する。 シクロヘキサノ中のフエノキシ樹脂の25重量％
固溶体に該リン含有前駆物質を添加し、得られた
溶液を75〜145℃の温度において数時間（２〜４
時間）、かくはんしながら反応させた。該試薬の
塩化ホスホリル及び五酸化リンについて起こるこ
とのある架橋を最小化するために、これら試薬の
中間体を製造した。塩化ホスホリル化について
は、このものを室温においてｎ−ブタノールの
2.5モル当量と反応させて中間体を製造し、次い
でそれをフエノキシ樹脂と反応させた。五酸化リ
ンは60〜100℃におけるシクロヘキサノン中に溶
解させ、次いで或るモル量の或る種のヒドロキシ
ル含有物と反応させて種々の中間体を形成させ、
次いでそれをフエノキシ樹脂と反応させた。 表は、使用したホスホリル化剤、反応温度及
び置換パーセントを示し、該置換パーセントはホ
スホリル化することのできたフエノキシ樹脂上の
ヒドロキシル基の理論パーセントとして示す。
【表】
実施例 ９〜11
これらの実施例は、本発明の新規フオスフオリ
レート化した物質を、原料の樹脂と比較して達成
した。改良特性を説明するものである。 塗料は、原料から、及び実施例４、５、７にお
いて製造した新規フオスフオリレート化した樹脂
反応生成物から、上述のようにして製造した 対
照或はフオスフオリレート化した樹脂のいずれに
ついても分散剤は添加しなかつた。光沢及び直角
度特性を表に示す。
レート化した物質を、原料の樹脂と比較して達成
した。改良特性を説明するものである。 塗料は、原料から、及び実施例４、５、７にお
いて製造した新規フオスフオリレート化した樹脂
反応生成物から、上述のようにして製造した 対
照或はフオスフオリレート化した樹脂のいずれに
ついても分散剤は添加しなかつた。光沢及び直角
度特性を表に示す。
【表】
理解し得るように、本発明の新規フオスフオリ
レート化した物質は、原料樹脂に比し、総ての場
合、より高い光沢及び／又は改良された直角度を
有する塗料を提供する。フエノキシ樹脂原料を用
いた分散液は、非常に貧弱であるので、光沢測定
も、直角度値も、いずれも求めなかつた。何故な
らば、これは有意味とは考えられないからであ
る。 実施例 12〜13 これらの実施例は、エラストマーＡの存在にお
ける、本発明のフオスフオリレート化したフエノ
キシ樹脂の分散特性を示すものであつて、塗料に
添加するエラストマーＡの量は一般的配合物に説
明したとおりである。これらの結果を表に説明
する。
レート化した物質は、原料樹脂に比し、総ての場
合、より高い光沢及び／又は改良された直角度を
有する塗料を提供する。フエノキシ樹脂原料を用
いた分散液は、非常に貧弱であるので、光沢測定
も、直角度値も、いずれも求めなかつた。何故な
らば、これは有意味とは考えられないからであ
る。 実施例 12〜13 これらの実施例は、エラストマーＡの存在にお
ける、本発明のフオスフオリレート化したフエノ
キシ樹脂の分散特性を示すものであつて、塗料に
添加するエラストマーＡの量は一般的配合物に説
明したとおりである。これらの結果を表に説明
する。
【表】
これらの実施例、及び先行実施例９〜11に関し
て製造した親のフエノキシ樹脂の特性に関する所
見から理解し得るように、本発明のフオスフオリ
レート化したフエノキシ樹脂は、それらの親
（元）のフオスフオリレート化しなかつた樹脂に
比較して磁気塗料に対して改良された分散及び磁
気特性を提供する。 実施例 15 この実施例は、本発明のフオスフオリレート化
したフエノキシポリマーが、親（元）のフエノキ
シ樹脂から製造した慣用の亜鉛に富む（ジンク−
リツチ）塗料よりも一層良好な耐溶媒性及び一層
良好な腐蝕保護を有するジンク−リツチ塗料を提
供するのに使用できることを説明するものであ
る。 ジンク−リツチペイントは、亜鉛末200ｇ、実
施例５の反応生成物118.2ｇ、「MPA60X」抗沈
降剤6.2ｇ、「Aerosil Ｒ−982」濃厚化剤1.8ｇ及
びCaO（水捕集剤）1.0ｇを、媒質用のミル（摩砕
機）中で混合することによつて製造する。この溶
液をシクロヘキサノン47ｇで低下させ、そして冷
間圧延鋼板（パネル）に塗布した（乾燥時の厚
さ：0.4ミル）。このパネルを室温で１時間、風乾
し、次いで180℃で30分間焼成した。 比較の目的のために、上記処方物における実施
例５の反応生成物の代りに、親（元）のフエノキ
シ樹脂の25％溶液125ｇを使用して、ジンク−リ
ツチペイントを製造した。この処方物を用いて、
鋼パネルを被覆し、そしてフオスフオリレート化
したフエノキシ樹脂・ジンク−リツチ塗料を用い
て塗布したのと同様なやり方で処理した。 これら双方のパネルのセツトを、延伸、メチル
エチルケトン往復摩擦（double rub）及び塩噴
霧試験に供した。双方のパネルセツトとも二重延
伸カツプ試験（ａ double draw cup test）に
合格して良好な可撓性を示したけれども、本発明
のフオスフオリレート化した樹脂を使用したジン
ク−リツチ塗料は一層良好な耐溶媒性であつた
〔24摩擦対（VS.）３〕。塩噴霧試験の300時間後
に、親のフエノキシ樹脂を使用したジンク−リツ
チ塗料を塗布したパネルは、パネルの平滑部分に
若干の腐蝕と、パネルのオルセン・ボタン
（Olsen buttons）に可成りの腐蝕とを示したの
に対し、本発明のフオスフオリレート化した樹脂
を使用したジンク−リツチ塗料は、平滑部分或は
延伸部分（drawn area）〔Olsen button〕のい
づれにも、本質的に何等の腐蝕を示さなかつた。
て製造した親のフエノキシ樹脂の特性に関する所
見から理解し得るように、本発明のフオスフオリ
レート化したフエノキシ樹脂は、それらの親
（元）のフオスフオリレート化しなかつた樹脂に
比較して磁気塗料に対して改良された分散及び磁
気特性を提供する。 実施例 15 この実施例は、本発明のフオスフオリレート化
したフエノキシポリマーが、親（元）のフエノキ
シ樹脂から製造した慣用の亜鉛に富む（ジンク−
リツチ）塗料よりも一層良好な耐溶媒性及び一層
良好な腐蝕保護を有するジンク−リツチ塗料を提
供するのに使用できることを説明するものであ
る。 ジンク−リツチペイントは、亜鉛末200ｇ、実
施例５の反応生成物118.2ｇ、「MPA60X」抗沈
降剤6.2ｇ、「Aerosil Ｒ−982」濃厚化剤1.8ｇ及
びCaO（水捕集剤）1.0ｇを、媒質用のミル（摩砕
機）中で混合することによつて製造する。この溶
液をシクロヘキサノン47ｇで低下させ、そして冷
間圧延鋼板（パネル）に塗布した（乾燥時の厚
さ：0.4ミル）。このパネルを室温で１時間、風乾
し、次いで180℃で30分間焼成した。 比較の目的のために、上記処方物における実施
例５の反応生成物の代りに、親（元）のフエノキ
シ樹脂の25％溶液125ｇを使用して、ジンク−リ
ツチペイントを製造した。この処方物を用いて、
鋼パネルを被覆し、そしてフオスフオリレート化
したフエノキシ樹脂・ジンク−リツチ塗料を用い
て塗布したのと同様なやり方で処理した。 これら双方のパネルのセツトを、延伸、メチル
エチルケトン往復摩擦（double rub）及び塩噴
霧試験に供した。双方のパネルセツトとも二重延
伸カツプ試験（ａ double draw cup test）に
合格して良好な可撓性を示したけれども、本発明
のフオスフオリレート化した樹脂を使用したジン
ク−リツチ塗料は一層良好な耐溶媒性であつた
〔24摩擦対（VS.）３〕。塩噴霧試験の300時間後
に、親のフエノキシ樹脂を使用したジンク−リツ
チ塗料を塗布したパネルは、パネルの平滑部分に
若干の腐蝕と、パネルのオルセン・ボタン
（Olsen buttons）に可成りの腐蝕とを示したの
に対し、本発明のフオスフオリレート化した樹脂
を使用したジンク−リツチ塗料は、平滑部分或は
延伸部分（drawn area）〔Olsen button〕のい
づれにも、本質的に何等の腐蝕を示さなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、Arはフエニル基であり、そしてｎは
80〜120である）を有するフエノキシ樹脂のフオ
スフオリレート化された反応生成物であつて、該
フエノキシ樹脂の−OH基の少なくとも５％が （式中、R6は水素、１〜20個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルケニル基、アルキルセ
グメントに２〜10個の炭素原子を有するアルキル
アクリレートもしくはアルキルメタクリレート残
基、置換もしくは非置換のフエニル、ヒドロキシ
アルキルアクリレートもしくはヒドロキシアルキ
ルメタクリレート−ラクトン付加物、またはそれ
らの混合物である）にフオスフオリレート化され
ているものである前記反応生成物。 ２ −OH基の少くとも10％がフオスフオリレー
ト化されているものである特許請求の範囲第１項
に記載の反応生成物。 ３ −OH基の少くとも20％がフオスフオリレー
ト化されているものである特許請求の範囲第１項
記載の反応生成物。 ４ R6が水素より成るものである特許請求の範
囲第１項に記載の反応生成物。 ５ R6がヒドロキシアルキルアクリレートまた
はメタクリレート−ラクトンン付加物の残基より
成るものである特許請求の範囲第１項に記載の反
応生成物。 ６ R6がフエニルより成る特許請求の範囲第１
項に記載の反応生成物。 ７ R6が１〜20個の炭素原子を有するアルキル
より成る特許請求の範囲第１項に記載の反応生成
物。 ８ アルキルがエチルである特許請求の範囲第７
項に記載の反応生成物。 ９ アルキルがｎ−ブチルである特許請求の範囲
第７項に記載の反応生成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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