JPH054037A - 安定なリポソーム水懸濁液 - Google Patents

安定なリポソーム水懸濁液

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JPH054037A JP3223761A JP22376191A JPH054037A JP H054037 A JPH054037 A JP H054037A JP 3223761 A JP3223761 A JP 3223761A JP 22376191 A JP22376191 A JP 22376191A JP H054037 A JPH054037 A JP H054037A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ４０℃の保存でも６カ月間、沈澱や凝集、粒
径変化がなく、またリゾ体の生成も少ない安定なリポソ
ーム水懸濁液を提供する。 【構成】 タウリンを添加することを特徴とするリポソ
ーム水懸濁液。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はリポソームを水懸濁液の
状態で保存してもリポソームを安定に保存できる技術に
関する。
【０００２】
【従来の技術】リポソームは脂質二分子膜よりなる閉鎖
小胞であり、生体適合性に優れているために、その内水
相又は膜中に種々の薬物を保持させて、ドラッグキャリ
ヤーとして用いる試みが数多くなされている。しかしな
がら、リポソームは水懸濁液の状態ではコロイド化学的
に不安定な場合が多く、リポソーム粒子同士の凝集や融
合、膜成分の結晶化による沈澱の生成、粒子径の増大な
どが起こったり、加水分解を受けてリゾ体を生じるなど
効力及び外観変化による商品価値の損失となりやすかっ
た。この課題を解決したものとして、特開昭６２−４２
７３３号公報記載の技術がある。この技術は、アミノ酸
を用いてリポソームを安定化するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記技
術で解決したのは室温以下の保存温度での安定化であ
り、高温保存での安定化や、溶血性があるといわれてい
るリゾ体の生成抑制については不十分であった。本発明
の目的は、４０℃の保存でも６カ月間、沈澱や凝集、粒
径変化がなく、またリゾ体の生成も少ない安定なリポソ
ーム水懸濁液を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、タウリンを添
加することを特徴とするリポソーム水懸濁液であり、ま
た、本発明は、タウリン及び第４級アンモニウム塩を添
加することを特徴とするリポソーム水懸濁液である。本
発明において、第４級アンモニウム塩としては塩化ベン
ザルコニウム、塩化ベンゼトニウムなどを用いることが
できる。タウリンの添加量は製剤全量に対して０．５〜
５．０重量％であり、好ましくは１．０〜３．０重量％
である。また、第４級アンモニウム塩の添加量はリポソ
ームの膜成分に対して０．０５〜２０モル％であり、好
ましくは２〜８モル％である。
【０００５】本発明のリポソーム水懸濁液は、例えば次
のようにして調製することができる。すなわち、膜成分
を有機溶媒に溶解し、有機溶媒を留去した後、生成した
脂質膜を、（Ａ）蒸留水で水和し、次にタウリン（及び
必要に応じて第４級アンモニウム塩）を加えるか、また
は（Ｂ）タウリン（及び必要に応じて第４級アンモニウ
ム塩）含有水溶液で水和すればよいが、特にこの方法に
限定される訳ではない。前記膜成分としては水素添加大
豆レシチン、水素添加卵黄レシチン、ジミリストイルフ
ォスファチジルコリン、ジパルミトイルフォスファチジ
ルコリン、ジステアロイルフォスファチジルコリンなど
を用いることができ、また膜安定化剤は特に必要ない
が、コレステロールなどを入れても構わない。膜成分の
使用量は、通常水１重量部に対して０．０００５〜０．
０２５重量部、好ましくは０．００１〜０．００８重量
部である。また、有機溶媒としてはクロロホルム、ジク
ロルメタンなどを用いることができる。
【０００６】本発明においては、リポソーム水懸濁液の
ｐＨを水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどで中性付
近（ｐＨ６．０〜７．０）に調整することが望ましい。
また、本発明においては必要に応じてポリカーボネート
製メンブランフィルターや高圧噴射型ホモジナイザーを
用いてリポソーム水懸濁液の粒径分布をコントロールし
てもよい。
【０００７】本発明のリポソーム水懸濁液には必要に応
じて防腐剤（例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオ
キシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピルな
ど）、抗ヒスタミン剤（例えば塩酸ジフェンヒドラミ
ン、塩酸イソチペンジル、マレイン酸クロルフェニラミ
ンなど）、ビタミン類（例えばビタミンＡ及びそのエス
テル、活性型ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＢ
１２、ビタミンＥ及びそのエステルなど）、局所麻酔剤
（例えばリドカイン、塩酸リドカイン、塩酸プロカイ
ン、塩酸ジブカインなど）、清涼化剤（例えば１−メン
トール、ボルネオール、カンフル、ハッカ油など）、高
分子添加剤（ポリエチレングリコール、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなど）、
等張化剤（例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムなど）
などを本発明の効果を損なわない範囲内で添加してもよ
い。
【０００８】本発明のリポソーム水懸濁液に保持させる
薬物としては特に制限はなく、水溶性薬物の場合には薬
物を水又はタウリン（及び必要に応じて第４級アンモニ
ウム塩）含有水溶液に溶解して脂質膜に加え、水和させ
ればよく、油溶性薬物の場合には薬物と膜成分とをクロ
ロホルムなどの溶媒に溶解し、溶媒を留去した後、水又
はタウリン（及び必要に応じて第４級アンモニウム塩）
含有水溶液で水和すればよい。
【０００９】
【発明の効果】本発明により、高温保存でも長期間安定
で、かつリポソームが加水分解してリゾ体を生じること
のないリポソーム水懸濁液を提供することが可能となっ
た。
【００１０】
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて、本発明を
更に詳細に説明する。 実施例１ ジミリストイルフォスファチジルコリン２００ｍｇと脂
溶性の薬物であるビタミンＥアセテート５０ｍｇをナス
フラスコにとりクロロホルム５０ｍｌに溶解した後、ク
ロロホルムを十分に留去した。これに水酸化ナトリウム
でｐＨを６．５に調整した３％タウリン水溶液を１０ｍ
ｌ加え、４０〜５０℃で水和した後、０．８μｍのポリ
カーボネート製メンブランで１回、０．２μｍのポリカ
ーボネート製メンブランで２回加圧濾過によるサイジン
グを行った。このうち、５ｍｌをとり、塩化ベンザルコ
ニウムを最終的に０．００５％（Ｗ／Ｖ）（膜成分に対
して約５モル％）となるように加え、さらにｐＨ６．５
の３％タウリン水溶液を加えて、全量５０ｍｌのリポソ
ーム水懸濁液を調製した。
【００１１】実施例２ 膜成分としてジミリストイルフォスファチジルコリン２
００ｍｇの代わりにジパルミトイルフォスファチジルコ
リン２００ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリポ
ソーム水懸濁液を調製した。 実施例３ 膜成分としてジミリストイルフォスファチジルコリン２
００ｍｇの代わりに水素添加大豆レシチン２００ｍｇを
用いた他は実施例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を
調製した。ただし、水和とサイジングは６０〜７０℃で
行った。
【００１２】実施例４ 膜成分として水素添加大豆レシチン２００ｍｇの代わり
に水素添加卵黄レシチン２００ｍｇを用いた他は実施例
３と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。 実施例５ 膜成分として水素添加大豆レシチン２００ｍｇの代わり
に水素添加大豆レシチン２００ｍｇ及びコレステロール
５０ｍｇを用いた他は実施例３と同様にしてリポソーム
水懸濁液を調製した。 実施例６ 塩化ベンザルコニウム０．００５％（Ｗ／Ｖ）の代わり
に塩化ベンゼトニウム０．００５％（Ｗ／Ｖ）を用いた
他は実施例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製し
た。
【００１３】対照例１ 実施例１において、タウリン水溶液の代わりに２．３％
グリセリン水溶液を用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。 対照例２ ジパルミトイルフォスファチジルコリン１６０ｍｇとオ
レイン酸５６．４ｍｇをよく混合してペースト状とし
た。次いで、アルギニン６９．６ｍｇをリン酸緩衝生理
食塩液（ｐＨ８．０）２０ｍｌに溶解し、４５℃に加熱
し、上記ペーストに加えてリポソームを調製した。
【００１４】試験例１ 実施例１、対照例１及び対照例２で調製したリポソーム
水懸濁液を２ｍｌ透明アンプルに入れ、４０℃及び６５
℃で保存し、経時的に薄層クロマトグラフイーによりフ
ォスファチジルコリンを分離し、この部分をかきとって
リンの定量を行いフォスファチジルコリンの含有量を測
定した。その結果を表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】主な分解生成物であるリゾ体の生成は実施
例１のほうが対照例１及び対照例２よりも少なかった。
【００１７】試験例２ 実施例１及び対照例２のリポソーム水懸濁液をアンプル
に入れ、４０℃に保存し、外観変化を観察し、粒径を測
定した。その結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】 注）−：凝集・沈澱なし，＋：凝集・沈澱あり 粒径の単位はｎｍ
【００２０】実施例１のリポソーム水懸濁液ではリポソ
ームの凝集・沈澱や粒径の変化も認められなかったが、
対照例２の場合には実施例１の場合に比べ、凝集・沈澱
が多く、粒径も大きくなった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 俊明 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 小田原 美樹子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 タウリンを添加することを特徴とするリ
    ポソーム水懸濁液。
  2. 【請求項２】 タウリン及び第４級アンモニウム塩を添
    加することを特徴とするリポソーム水懸濁液。
  3. 【請求項３】 第４級アンモニウム塩が塩化ベンザルコ
    ニウムまたは塩化ベンゼトニウムである請求項２記載の
    リポソーム水懸濁液。
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