JPH04506538A - 環状アミドカルボキシ界面活性剤、その合成及び使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 環状アミドカルボキシ界面活性剤、その合成及び使用産業上の利用分野 本発明は、界面活性剤、及び特に、改善されたアミドカルボキシ化合物、この化 合物を含有する組成物、この化合物及び組成物の製造方法、同様に多様な技術的 に有効な分野におけるこの化合物又は組成物の使用方法に関する。

従来の技術 多様な種類の表面活性（界面活性剤）化合物は公知であり、かつ広範囲で使用さ れている。さらに、比較的特殊なフタラメート誘導体は、少なくとも名称におい て、学術的ならびに特許文献において開示されている。このような特殊なフタラ メート誘導体は植物成長調節剤、防虫剤、殺細菌剤、殺真菌剤、除草剤、石油留 出物燃料の低温流動特性を改良するための添加剤、特定の重金属イオンのための 溶剤抽出調製剤、ポリウレタンフォーム調製剤のための触媒系、熱記録媒体のた めの添加剤、シリコーングリース及び油ベースの穿孔泥のためのシックナー、水 に非感応性のコーティングのための添加剤、可塑剤等に有効であることが示され ている。たとえば米国特許第２１０１３２３号明細書には、環式アミドカルボニ ル化合物を含む特別なジカルボン酸の特定のモノアミド及び多様なフタラメート 誘導体のわずかな開示、溶剤ベースの合成経路及びその用途の詳細が提供されて いる。同様に、米国特許第２４６７１９２号明細書には、多様なフタラメート誘 導体を含む「アミドＪ酸の特定のアンモニウム塩、その合成及び水に非感応性の 表面又は塗膜の形成に関する可塑剤としてのその用途の開示が提供されている。

多様な他の、比較的わずかなフタルアミド酸又はフタラメート誘導体に関する開 示が、次の米国特許に含まれている：２５５４２４９　（殺虫性組成物のための 添加剤）；２５８２６７０　（加硫活性剤のための添加剤）；２７４２４９６　 （錆及び腐食防止剤のための添加剤）；３０９９５２８６　（スクリーン目詰ま り予防及び錆防止剤のための添加剤）、４２１１５３４　（石油燃料油の低温流 動特性を改良するための添加剤）、４４７８９５８　（ポリウレタンフォーム調 製剤の触媒系のための添加剤）など。

さらに、ビニルポリマーを含むいわゆる急速崩壊ボディケア組成物は、欧州特許 出願番号第０２６８１６４Ａ２に開示されている。さらに、毛髪／皮膚に擦り込 むと油中水形のエマルションに逆転するように比較的低いｐＨに調節されており 、潤いを与えるか又は保護遮断層を提供する、非水溶性の脂肪様の油性材料及び 水分散性の水和多価金属塩（たとえばＡＩ）を含有する水中油形のヘアー／スキ ンコンディショニング組成物が、米国特許第４５５１３３０号明細書に開示され ている。

さらに、米国特許第３９２８４３２号及び第４５４４７２６号明細書に、モノマ ーのラテックス重合界面活性剤が開示されており、これは重合の際に、その移行 性を妨げ、それにより生じたポリマー材料の水感応性が減少するように化学的に ポリマー中に組み込まれる。

米国特許第４７４１８５５号明細書には、合成界面活性剤、不溶性の不揮発性の シリコーン、＠濁剤瓦び水からなるシャンプー組成物が記載されている。記載さ れた懸濁剤はエチレングリコールの長鎖エステル、長鎖脂肪族アミンオキシドの エステル等である。これらは、不溶性の不揮発性のシリコーン、懸濁剤及び第４ 級アンモニウム化合物を包含するこれらの組成物において、それぞれの重要な組 成物であることが明らかである。・第４級アンモニウム化合物は、シャンプー組 成物中の中の構成要素として、米国特許第４７４１８５５４明細書に開示されて おり、ジ（水素化タロウ）ジメ≠ルアンモニウムクロリド及びセチルトリメチル アンモニウムクロリドである。

シャンプー中でのシリコーン材料の使用は、多様な刊行物中に記載されそいる゛ 。このような組成物の製造は、極めて煩雑であり、特別な混合装置、高剪断ポン プ、熱交換器、多様な製造容器等が必要である。

第４級アンモニウム化合物は、脂肪酸アミン、たと□えばタロウアミン及びシー タロウアミンから誘導され、コンディショナー、界面活性剤及びシックナー又は 乳化剤として多様なシャンプー及びヘアーケアー製品において使用されている。

たとえば、欧州特許出願番号００６７６３５Ａ２号明細書には、式。

［式中、Ｒ１及びＲ１の基は、平均で約１６〜２２個の炭素原子を有し、特に有 利に平均で約１６〜１８個の炭素原子を有し、Ｒ３及びＲ４はＣ３〜Ｃ４アルキ ル又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｘは相容性のアニオン、特にハロゲン化 物、水酸化物、メチルスルフェート、又はアセテートアニオンからなるグループ から選択された一つを表わす］で示される第４級アンモニウム化合物を含有する コンデイシコニングシャンプーが開示されている。

前記の特許出願明細書のシャンプー組成物は、アシル誘導体を含有していること ができ、この誘導体は長鎖アミド、アルカノールアミド、エチレングリコール及 びグリセリンのエステル、゛カルボン酸のエステル、チオジカルボン酸のエステ ル、及びこれらの誘導体の混合物である。前記の特許出願明細書のシャンシー組 成物は、式： ［式中、Ｒ１は、約１０〜約１８個の炭素原子を有する長鎖アルキルラジカル、 又は式： ％式％） （式中、Ｒ６は、長鎖アルキルラジカルを表わす）で示されるアミドラジカルを 表わし、Ｒ２及びＲ２Ｈよ、それぞれ約１〜３個の炭素原子を有するアルキルラ ジカルを表わし、Ｒ４は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキレン又はヒドロ キシアルキレンラジカルを表わし、Ｘはカルボキシレートラジカルを表わすって 示される界面活性剤を含有していることができる。

欧州特許出願番号第０１５２１９４Ａ２号明細書番ニ［式中、Ｒ１は水素、又は １〜２２（Ｉの炭素原子を有する脂肪族基、ｉ〜２０個の炭素原子を有する芳書 族、アリール又はアルカリール基を表わし、Ｒ８は１２〜２２個の炭素原子を有 する脂肪族基を表わし、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ１〜３個の炭素原子を有する アルキル基を表わし、Ｘはハロゲン、アセテート、ホスフェート、ニトレート及 びメチルスルフェートラジカルから選択されたアニオンを表わすコで示される第 ４級アンモニウム塩を含有するシャンプー組成物が開示されている。

英国特許出願番号第ＧＢ　２１９６９７９　Ａ号明装置には、式： ［式中、Ｒ１及びＲ２は、約１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪族基を表わし 、Ｒ１及びＲ４は水素、又は約１〜４個の炭素原子を有する短鎖のアルキル基を 表わし、Ｘはハロゲン、アセテート、ホスフェート、ニトレート及びアルキルス ルフェートラジカルから選択されたアニオンを表わすコで示される化合物からな るヘアーケアー組成物が提供されている。

英国特許出願番号ｊｌＧＢ　２１２４６４７　Ａ号明装置には、第４級アンモニ ウム化合物がシャンプー組成物中に有効であることを開示している。このアンモ ニウム化合物は、式： ［式中、Ｒ，は、平均で約１６〜２２個の炭素原子を有する、特に有利に約１６ 〜１８個の炭素原子を有ｔ′る脂肪族アルキル基を表わし、Ｒ３の基はＣ１〜Ｃ ，アルキル又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ３の基はアルキレンオキシド 基、有利にプロピレンオキシド基を表わし、ｙは１〜４を表わし、Ｘは相客性の アニオン、有利にハロゲン化物、水酸化物、メチルスルフェート、又はアセテー トアニオンから選択された１個を表わす］で示される。

欧州特許出願番号第０２９４８９４号明細書には、式。

［式中、Ｒ３及びＲ１は、相互に無関係に、Ｃ１，〜Ｃ１゜特表平４−５０６５ ３８　（１６） アルキル又はアルケニルを表わし、Ｒ１はＨ又はＣＨ。

を表わし、Ａは、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリ ールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルエトキシレート化スルフェ ート、ジアルキルスルホスクシネート、エトキシレート化アルキルスルホネート 、アルキルオキシベンゼンスルホネート、アシルイセチオネート、アシルアルキ ルタウレート、オレフィンスルホネート及びパラフィンスルホネートからなるグ ループから選択されたアニオン性界面活性剤を表わすコで示される化合物からな るシャンプーからのコンディショニング剤が開示されている。

多様な種類の表面活性（界面活性剤）化合物は公知であり、広範囲に使用されて いる。さらに、特定の比較的特殊なフタラメート誘導体は、少なくとも名称にお いて、学術的ならびに特許文献において開示されている。このような特殊なフタ ラメート誘導体は植物成長調節剤、防虫剤、殺細菌剤、殺真菌剤、除草剤、石油 貿出物燃料の低温流動特性を改良するための添加剤、特定の重金属イオンのため の溶剤抽出調製剤、ポリウレタンフォーム調製剤のための触媒系、熱記録媒体の ための添加剤、シリコーングリース及び油ベースの穿孔泥のためのシックナー、 水に非感応性のコーティングのための添加剤、可塑剤等に有効であることが示さ れている。フタルアミド酸又はフタラメート誘導体は殺虫剤組成物のための添加 剤、加硫活性剤のための添加剤、錆及び腐食阻止剤のための添加剤、スクリーン 目詰まり予防及び錆阻止剤のための添加剤、石油燃料油の低温流動特性を改良す るための添加剤、ポリウレタンフォーム調製剤の触媒系のための添加剤として使 用される。

アルミニウムフタラメートは燃料油組成物の添加剤、グリースのための配合剤、 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物のための増結剤として使用される。このようなア ンモニウムフタラメートは、式； ［式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１及びＲ４は第２級アミンのｃｐｓ−Ｃ４゜、有利にＣ １，〜Ｃ２４の直鎖アルキル基を表わし、これらは同じ又は異なってもよい〕で 示される。

タロウ（獣脂）は、牛及び羊からの体脂を精製する際の精肉工業の脂肪酸副生成 物である。多様な供給源からのタロウは、遊離脂肪酸含量において変化する。

通常タロウ中に見出だせるこの脂肪酸は、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア リン酸、オレイン酸及びリノール酸である。

個々の方法は、タロウアミンの製造について公知であるが、しかしたいていの通 常の方法は、アンモニアで込埋することにより脂肪酸をニトリルへ変換し、引き 続き、このニトリルを、適当な反応条件に調節することにより、第１級、第２級 又は第３級アミンに触媒により水素化することである。タロウアミン、たとえば ジ（水素化タロウ）アミンは市販されている、たとえばジ（水素化タロウ）アミ ンは、ＡＲＭＥＥＮ　２ＨＴ■（Ａｋｚｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、　Ｃｈｉｃａ ｇｏ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ）の登録商標名で市販されている。

フタルアミド酸及びフタルアミド酸塩の製造のために多様な方法が存在する。米 国特許第４４０２７０８号明細書において、Ｎ、Ｎ−ジアラキジルフタルアミド 酸は、トルエン中のアミンの４０％の溶液に無水フタル酸を８０℃で１／１モル 比で付加することにより製造された。この生成物は、５０℃で、２０．５時間０ 、Ｏ５ｍｍＨｇで真空乾燥することにより取り出された。無水フタル酸昇華が観 察された。この方法は、得られた生成物中のアンモニウム塩の存在を言及してい ない。

米国特許第４４０２７０８号明細書には、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルフタルアミド 酸ジオクタデシルアンモニウム塩及びＮ、Ｎ−ジアラキジルフタルアミド酸ジア ラキジルアンモニウム塩を製造する方法が記載されている。無水フタル酸は、ト ルエン中のアミンの１０％′ａ液に無水物対アミンの１／２のモル比で付加され た。この生成物は、５５℃で、４４ｍｍＨｇで１／１トルエン／ｎ−へブタン溶 液を濾過及びフィルム蒸発することにより取り出した。

フタルアミド酸は、無水フタル酸を１３１℃で溶融させ、次に溶融した第２級ア ミンを添加することにより製造することもできる。これらの反応物は当量比で添 加される。この方法で用いられる１３１’Ｃの温度では、著しい無水フタル酸昇 華が起こり、増大した生成物の減少が観察される。この方法は、得られた生成物 中のアンモニウム塩の存在を言及していない。

フタルアミド酸は、７８℃のイソプロパツール中の第２級アミンの溶液を、７８ ℃の無水フタル酸／イソプロパツールスラリーに、ｌ対ｌの無水フタル酸／アミ ンのモル比で付加し、引き絖き溶剤の真空ストリッピングにより製造することが できる。この方法は、反応の溶剤としてインプロパツールを使用する。インプロ パツール、第２級アミンは無水フタル酸と反応し、フタル酸のイソプロピル七ジ エステルが得られる。７８℃で生成物の４０％程・度がこのエステルである。

この方法のそれぞれは、前記したフタルアミド酸及びアンモニウムフタラメート 塩の混合物を製造する。

しかし、この方法は、得られた生成物中のア・ンモニウム塩の存在を言及してい ない。

しかし、所定の脂肪フタラメートを含む多様なアミドカルボキシ化合物は所定の 技術において用いられ、急速崩壊エマルションはボディケア製品のために用い特 表千４−５０６５３８　（１７） られ、ならびにラテックス重合界面活性剤は水に非感応性の塗膜又はコーティン グを製造するために有効であることは公知であり、この界面活性剤技術は今まで に、開示されたこの特定の材料、合成経路及び用途を認めておらず、これは、界 面活性剤自体、苛性アルカリ安定性の界面活性剤、塩素安定性の界面活性剤、ボ ディケア製品のための急速゛崩壊乳化剤、農業化学のための乳化剤、家庭用繊維 柔軟剤、分解可能なラテックス重合界面活性剤、家庭用洗剤添加剤、ポートラン ドセメント及びコンクリートのための乳化剤、多様な鉱石の浮選／遍鉱添加剤、 金属製品の電気メッキ及び／又は表面仕上げ浴のための添加剤、プラスター、石 膏圧”びその他の建材′のた゛めの添加剤、高められた油の回収調製剤のための 添加剤、繊維材料製造のための湿潤及び潤滑界面活性剤、バルブの蒸解添加剤、 ポリウレタン／イソシアヌレートフオーム調製剤のための界面活性剤、粘稠な石 油の輸送のための流動゛点低下剤、広範囲の油材料を乳化させるための工業的界 面活性剤、多様な粉末材料のための懸濁剤等を含めて広範囲の工業的適用に有効 な優れた界面活性／乳化特性誉す。

発明の構ゝ成 本発明は、一般式：゛ ［式中、Ｒ３及びＲ１は、相互に無関係に、主にＨ又はＣ３〜Ｃ４゜線状又は分 枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−０’−Ｒ，基、及びそれらの混合物からなるグループから 選択され、Ｒ１及びＲ４は、相互に無関係に、主にＣ３〜Ｃ，！線状又は分枝鎖 、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、及 びアリール基からなるグループから選択され、ｙはＭの価を満たす値の整数であ り、Ｍはカチオンである］で示される界面活性剤、このような界面活性剤を、比 較的高い収率で精製しないで又はわずかな精製を行なって製造するための合成経 路及びこのような界面活性剤を使用する方法を提供する。

さらに、本発明は、次の式： ［式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１及びＲ４は、同じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原 子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基、又は１０〜４０個の炭ｊｌｌ［Ｍ子を有 するアリール直鎖又は分枝鎖アルキル基を１表′わす］で示される塩の有効量を 含有する界面活性剤溶液を提供する。

さらに、本発明は、次の一般式： ［式中、Ｒ１及びＲ１は、同じ又は興なり、１０〜４０個の炭素原子を有する直 鎖又は分枝鎖アルキル基又は１０〜４０個の炭素原子を有するアリール直鎖又は 分枝鎖アルキル基を表わす］で示される酸の有効な界面活性剤量を含有する界面 活性剤溶液を提供する。

さらに、本発明は、前記の式ＩＩの塩及び式ＩＩＩの酸の混合物の有効な界面活 性剤量を含有する界面活性剤溶液を提供する。

さらに、本発明は、式ＩＩの塩のコンディショニングのために有効な量を含有す る調製されたコンディショニングシャンプーを提供する。さらに、本発明は、前 記の式ＩＩの塩及び式ＩＩＩの酸の混合物のコンディショニングのために有効な 量を含有する調製されたコンディショニングシャンプーを提供する。

さらに、本発明は、前記式Ｉの塩の有効な乳化剤量を含有する乳化剤溶液を提供 する。さらに、本発明は、前記の式Ｉの塩及び前記の式ＩＩの酸の混合物の有効 な乳化剤量を含有する乳化剤溶液を提供する。

この界面活性剤は、界面活性剤自体として、苛性アルカリ安定性界面活性剤とし て、塩素安定性界面活性剤として、スキンクリーム、スキンローション、ヘアー コンディショナーなどのボディケア製品のための化粧品乳化剤として、急速崩壊 スキンケア製品乳化剤として、農業化学のための乳化剤として、家庭用繊維柔軟 剤として、被覆及び／又は接着系における分解可能なラテックス重合界面活性剤 として、ヘビーデユーティ洗剤、ライトデユーティ洗剤、食器用洗剤、多様なハ ード表面クリーナーなどにおける家庭用洗剤添加物として、ポートランドセメン ト及びコンクリートのための乳化剤として、多様な鉱物の浮選及び／又は選鉱添 加剤として、金属製品用の電気メッキ及び／又は表面仕上げ浴のための添加剤、 プラスター、石膏及びその他の建材のための添加剤、高められた油の回収添加剤 として、繊維製造のための湿潤及び潤滑界面活性剤、バルブ蒸解添加剤として、 ポリウレタン／イソシアヌレートフオーム系のための界面活性剤として、粘稠な 石油の輸送のための流動点低下剤として、広範囲の油材料を乳化させるための工 業的界面活性剤として、脂肪アルコール／水エマルジヨンのための低温安定剤と して、多様な粉末材料、たとえばコールタール、硫黄又は石炭のための！！濁剤 などとして利用される。

従って、本発明の対象は一般式（１）の界面活性剤自体平４−５０６５３８　（ １８） を提供することである０本発明のこの特徴の実施態様において、Ｒ，及びＲ２は 、相互に無関係に、主にＨ又は０１〜Ｃ３゜線状又は分枝鎖の、置換又は非置換 のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ，− ０−Ｒ４基からなるグループから選択され、Ｒ３及びＲ１は、相互に無関係に、 主に０１〜Ｃ！！線状又は分枝鎖の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキ ル、アルキレン、アルカリール及びアリール基からなるグループから選択される 。さらに有利な実施態様において、Ｒ１及びＲ１は、相互に無関係に、主にＨ又 は０１〜Ｃ１！、さらに有利にはＨ又は０１〜Ｃ３，アルキル基からなるグルー プから選択される。カチオンＭは、有利に主に、Ｈ，Ｎａ、に、ＮＨ，Ｃ（ＣＨ ，ＣＨ，）、ＮＨｌ（ＣＨ，ＣＨり１ＮＨ１、（ＨＯＣＨ，ＣＨｌ）、ＮＨ，（ ＨＯＣＨ，ＣＨり、ＮＨ及び同様なアンモニウム誘導体を含める］　、Ｂａ、Ｃ ａ、Ｍｇ、ＡＩ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物からなるグループから選択され 、さらに有利に、主に、Ｈ，Ｎａ、Ｋ、ＮＨ，［（ＣＨ，ＣＨ，）３ＮＨ，（Ｃ Ｈ，ＣＨり、ＮＨ，、（ＨＯＣＨ＊　ＣＨ！　）　ｌＮ　Ｈｌ（ＨＯＣＨ，ＣＨ ，）　、　Ｎ　Ｈ及び同様なアンモニウム誘導体を含めるコ及びこれらの混合物 からなるグループから選択される０本発明の特徴の特に有利な典型的な実施態様 は次のものである。

ナトリウムＮ−オデシルフタラメート、ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメ− トナトリウムＮ−ヘキサデシルフタラメ−トナトリウムＮ−タロラフタラメート ナトリウムＮ−ココフタラメ−ト ナトリウムＮ−インドデシルオキシプロビルフタラメ−ト ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフタラメ−トナトリウムＮ−メチル−Ｎ− 才クタデシルフタラメ−ト ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ヘキサデシルフタラメ−ト ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−タロラフタラメートナトリウムＮ−メチル−Ｎ−コ コフタラメートＮ、Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタルアミド酸Ｎ、Ｎ−ジ（水素化 タロウ）フタルアミド酸ジ（水素化タロウ）アンモニウム塩 これらの混合物及びこれらの相応するカリウム、アンモニウム、トリエチルアン モニウム及びトリエタノールアンモニウム塩。

前記の界面活性剤（Ｉ）は、苛性アルカリ安定性、すなわち比較的高いｐＨ環境 において作用し、かつ分解せず、一方、ジアルキル界面活性剤は、塩素安定性、 すなわち比較的高い塩素イオン濃度を有する環境において作用し、かつ分解しな い。

本発明のもう一つの対象は、前記の式（１）の界面活性剤の製造方法を提供する ことである０本発明のこの特徴の有利な実施態様において、溶融した無水フタル 酸を、少なくとも一つのｊ１１級の（Ｒ，ＮＨ，）アミン（式中、Ｒ，は、主に ０１〜Ｃ１゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、ア ルキレン、アルカリール、アリール、又はＲ，−０−Ｒ，基を表わし、Ｒ，及び Ｒ４は、相互に無関係に、主にＣ１〜Ｃ！！線状又は分枝鎖、置換又は非置換の アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基を表わす ）と、無水物とアミンとの間でイミドの形成を誘導するような反応条件下で接触 させ、及び主に、Ｎａ、に、ＮＨ，及びこれらの混合物からなるグループから選 択されるカチオンを供与する核性供給源を、相応するアルカリ金属塩の形成を誘 導する反応条件下でイミドに添加する。この実施態様の一つの形態において、ア ルカリ土類金属の水酸化物を請求核性供給源の添加の後に添加し、相応するアル カリ土類金属塩を形成させることができる。さらに、この実施態様のもう一つの 形態において、鉱酸をアルカリ金属塩の形成の後に添加し、その後、主にＡ１． Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物からなるグループから選択された金属のＣ＋−Ｃ ４アルコキシド又は少なくとも１種のアミンを添加して相応する塩の形にする。

本発明のこの特徴のもう一つの有利な実施態様は、溶融した無水フタル酸を少な （とも一つの第２級の（Ｒ，Ｒ，Ｎ　Ｈ）アミン、（式中、Ｒ６及びＲ６は、相 互に無関係に、主に、Ｃ１〜Ｃ４゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル 、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲｓ　ＯＲ４基か らなるグループから選択され、Ｒ１及びＲ４は、相互に無関係に、主に０１〜Ｃ １２線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン 、アルカリール及びアリール基からなるグループから選択される）と、無水物と アミンとの間にフタルアミド酸の形成を誘導するような反応条件下で接触させ、 主に、Ｎａ、に、ＮＨ，Ｃ（ＣＨｓ　ＣＨ２＞　３　Ｎ　Ｈｌ（ＣＨ、ＣＨ２） 　２　Ｎ　Ｈ２、（ＨＯＣＲ２ＣＨり　５ＮＨ−（ＨＯＣＲ２Ｇ　Ｈｚ　）　＊ 　Ｎ　Ｈ及び同様なアンモニウム誘導体を含める］　、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、ＡＩ 、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物からなるグループから選択されたカチオンを供 与する供給源を、このフタルアミド酸に添加し、相応する塩を形成させる。本発 明のこの特徴のもう一つの有利な実施態様において、無水フタル酸を第三級Ｃ１ 〜Ｃ２゜アミンと、その混合物が得られるように接触させ、第１級又は第２級の （Ｒ，Ｒ，Ｎ　Ｈ）アミン（式中、Ｒ３及びＲ６は相互に無関係に、主にＨ又は ０１〜Ｃ１゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、ア ルキレン、アルカリール、アルキル又はＲ，−０”−Ｒ，基からなるグループか ら選択され、Ｒ１及びＲ４は、相互に無関係に、主にＣ６〜Ｃｏ線状又は分枝鎖 、置換又は特表千４−５０６５３８　（１９） 非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基 からなるグループから選択される）を、アルキルフタラメート塩の組成に誘導す る反応条件下でこの混合物に添加する。この第１級又は１１２級（Ｒ，Ｒ，ＮＨ ）アミンは第３級アミνに引き続き又はそれと実際に同時に添加することができ る。

本発明のもう一つの対象は、前記の一般式（１）で表わされる食品乳化剤、なら びに食品乳化剤約０．０１−０．５重量％、及び食品等級材料約９９．９９重量 ％までからなる食品組成物、ならびに選択された未加工の食品成分を、前記の式 （１）で表わされる食品乳化剤の活性剤約０．０１〜５．０％と混合し、生じた 混合物を加工した食品を製造するために十分な加工条件にさらす加工食品の製造 方法を提供することである０本発明のこの特徴の有利な実施態様において、前記 の式（１）からなる食品乳化剤は、Ｒ１及びＲ８は相互に無関係に、主にＨ又は Ｃ１〜Ｃ１ｌアルキル基からなるグループから選択されるような形式のもの、及 びこれらの混合物、及びナトリウム又はカリウムのカチオンを含有する。

本発明のもう一つの対象は、前記の一般式（１）で表わされるスキンケア製品の ための乳化剤；前記の一般式（ｒ）の−次乳化剤約０．０１−１０．０％、二次 乳化剤約０．０１−１０．０％、及び約３＝１〜約３０＝１の範囲内の緩和剤対 乳化剤の比に達する十分な量の緩和剤からなる溶剤許容性のスキンケア組成物を 提供することである。この実施態様の一つの形態において、このスキンケア組成 物は比較的塩許容性であってもよい０本発明のこの特徴のもう一つの実゛施態様 において、このスキンケア組成物は約５〜約１２の範囲内のｐＨ値を示すことが できる。前記式（Ｉ）で表わされるスキンケア製品のための乳化剤の有利な形態 において、Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に、主にＨ又はＣ３〜Ｃ，アルキル基及 びこれらの混合物からなるグループから選択され、Ｍのカチオンは、主にＮａ％ Ｋ、ＮＨ，［（ＣＨ２Ｃｌ（１）３ＮＨ，（ＣＨｓＣＨｌ）ＩＮＨＩ、（ＨＯＣ ）！、ＣＨｔ）、ＮＨｌ（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）、ＮＨｌ及び同様のアンモニウム 誘導体を含む］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、ＡＩ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物から なるグループから選択され、さらに有利に、主にＮａ、Ｋ、ＮＨ４ｍ　（ＣＨ， ＣＨｌ）、ＮＨ，（ＣＨ，ＯＨ，）。

ＮＨ，、（ＨＯＣＨ！　ＣＨ２）　−Ｎ　Ｈｌ（ＨＯＣＨ，Ｃ：Ｈり２　Ｎ　Ｈ １及び同様のアンモニウム誘導体を含むコ及びこれらの混合物からなるグループ から選択さらる。　本発明のもう一つの対象は、前記式（１）で表わされるコン ディショニング界面活性剤約０．０１〜１０．０％、ヘア清浄材料約ｌＯ・〜２ ５％及び水性材料１００になるまでかりなるヘアーケア組成物を提供することで ある。このコンディショニング界面活性剤の有利な実施態様において、Ｒ１及び Ｒ１は相互に無関係に、主にＨ又は０１〜Ｃ１ｌアルキル基及びこれらの混合物 からなるグループから選択される。ヘアーケア製品又は組成物のためのコンディ ショニング界面活性剤の特に有利な実施態様は、主に ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート、ナトリウムＮ−オクタデシシフタラメー ト、ナトリウムＮ−ヘキサデシルフタラメート、ナトリウムＮ−タロラフタラメ ート、 ナトリウムＮ−ココフタラメート、ナトリウムＮ−イソドデシルオキシプロビル フタラメート、これらの混合物、及びこれらの相応するカリウム、アンモニウム 。

トリエチルアンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩及びこれらの混合物 からなるグループから選択された材料を含有する。

本発明の特に有利な対象は、前記の一般式（りで表わされる一次の比較的高いＨ ＬＢ乳化剤約０．Ｏ１〜約１０．０％、二次の比較的低いＨＬＢ乳化剤約０゜０ １〜約１０．０％及び緩和剤対乳化剤の比率が選択された皮膚領域で約３：１〜 約３０：ｌの範囲内に達する十分な量の緩和剤からなる組成物を有する約５〜１ ２の範囲内のｐＨを有する比較的塩許容性、比較的溶剤許容性、及び比較的急速 崩壊アニオン性の水中油の化粧品組成物をヒトの皮膚に塗布し、この組成物が崩 壊するのに十分の比較的短時間に、この組成物を皮膚に擦り込み、この緩和剤が 皮膚領域に浸透させることからなる０本発明のこの特徴のほぼ同様の実施態様は 、湿った毛髪に、前記の一般式（１）で表わされる水に分散可能なアニオン性界 面活性剤約０．０５〜約１０．０％、ヘアークリーンジング材料約１０〜約２５ ％、及び水性材料１００までからなるシャンプー組成物を適用し、このシャンプ ー組成物と湿った頭髪とを混ぜ合わせ、このように混ぜ合わせた頭髪を実際にシ ャンプー組成物を除去するために水又は水溶液で濯ぐことによる頭髪のコンディ ショニング又はトリーティング（からみ、もつれ等の防止のため）からなる。

さらに、本発明の対象は、前記一般式（Ｉ）で表わされる比較的高いＨＬＢ乳化 剤約０．０１〜約１０゜０％、比較的低いＨＬＢ乳化剤約ｏ、ｏｉ〜約１０゜０ ％、油材料約８０％まで及び水１００までからなる乳化した水中油の組成物を提 供することである。この油材料は、有利に主に粗製石油、留出石油、重質パラフ ィン油、アスファルテン油、アマニ油、タル油、ダイズ油アルキド、アマニ泊ア ルキド、石油、イソプロピルバルミネート、イソプロピルミリステート、カプリ ル酸／カプリン酸トリグリセリド、ラノリン、アセ特表平４−５０６５３８　（ ２０） チル化ラノリンアルコール、ジメチコン、水素化植物性油、ゴマ油、サフラワー 油、アボガド油、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、Ｃ１２〜 Ｃ１、アルコールベンゾエート、シクロメチコン、ジメチコン、ココアバター、 ビタミンＥアセテート、スクアラン、ナトリウムピロリドンカルボン酸、メチル グルコースエーテル、パンテノール、メラニン、これらの混合物等である。

本発明のもう一つの対象は、前記の乳化剤約１０重量％まで、及び適当な担持剤 たとえば油又は水性系中の活性農業用薬品の作用量の組み合わせからなる農業用 薬品又は農業用薬品組成物のための前記の一般式（Ｉ）で表わされる乳化剤を提 供することである６本発明のこの実施態様の特徴は、活性の農業用除草剤／殺虫 剤を成長する作物に、その適用後に流れ落ちを防ぐために適用することを含めて 、及び、適当な担持剤中で作用量の活性の農業用除草剤／殺虫剤、及び一般式（ Ｉ）で表わされる分解可能な界面活性剤的１０％までを含有する噴霧可能なエマ ルションの製造、成長する作物へのこのようなエマルションの噴霧、及び噴霧し たエマルションを、その際、実際に生じた農業用の化学組成物が水に非感応性に なるように、界面活性剤が化学的に変化する時間以上周囲温度条件にさらすこと からなる。さらに、噴霧された作物が、約５よりも低いｐＨ環境にさらされるこ とにより所望の化学変化が完了することができる。

本発明のもう一つの対象は、一般式（Ｉ）で表わされる繊Ｊｌ！柔軟剤、ならび に家庭用洗濯機において洗浄される繊維材料にこのような柔軟剤の量を添加し、 この界面活性剤を実際に均一にこのようなＪＩＩＩＭ材料に分散させ、この繊維 材料を乾燥させることにより、繊維材料に柔軟特性を与える方法を提供すること である。

本発明のこの特徴の有利な実施態様において、この界面活性剤は洗濯機の濯ぎサ イクルで添加することができ、その他の本発明の有利な実施態様において、この 界面活性剤は、洗剤成分と同様に、家庭用洗濯機の洗浄サイクルで添加すること ができる１本発明のこの特徴の有利な実施態様において、式（１）におけるＲ１ 及びＲ２は、主にＨ又は０１〜Ｃ，アルキル基又はその混合物からなるグループ がら選択され、前記式中のカチオンは、主にＮａ、に、ＮＨ，［ＣＨ，ＣＨ，） 、ＮＨｌ（ＣＨ，ＣＨ２）、ＮＨ，、（ＨＯＣＨ，ＣＨＩ）　３ＮＨ１（ＨＯＣ Ｈ，ＣＨ，）２ＮＨ，及び同様のアンモニウム誘導体を含む］及びこれらの混合 物からなるグループから選択される。

本発明のこの対象の特徴は、溶融した無水フタル酸を少な（とも一つの第１級（ Ｒ８ＮＨりアミン（式中、Ｒ，は主にＣ１〜Ｃ４゜線状又は分枝鎖、置換又は非 置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、又はＲ，−０− Ｒ４基からなるグループから選択され、Ｒ３及びＲ４は相互に無関係に、主に０ １〜ｃ。

線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、ア ルカリール、尺びアリール基からなるグループから選択される）と、無水物とア ミンの間でイミドの形成を誘導する反応条件下で接触させ、このイミドに、主に Ｎａ、に、ＮＨ，及びこれらの混合物からなるグループから選択されるカチオン を生じる核性供給源を添加して相応するアルカリ金属塩を形成させることにより 製造した繊維柔軟剤である。

本発明のもう一つの対象は、無水物とアミンとの混合物が得られるように無水フ タル酸を少なくとも一つの第３級０１〜Ｃ４゜アミンと接触させ、第１級又は第 ２級（Ｒ，Ｒ，Ｎ　Ｈ）アミン（式中、Ｒ５及びＲ１は相互に無関係に、主にＨ 又はＣ，−Ｃ４゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル 、アルキレン、アルカリール、アリール、又はＲ，−０−Ｒ，基からなるグルー プから選択され、Ｒ１及びＲ６は相互に無関係に、主に０１〜０２□線状又は分 枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン及びアリール基 からなるグループから選択される）をこの混合物に、アルキルフタラメート塩の 形成が誘導される反応条件下で添加することにより製造されたいわゆる分解性の ラテックスエマルション重合界面活性剤を提供することである。本発明のこの特 徴の実施態様において、ラテックス重合界面活性剤は、溶融した無水フタル酸を 、少なくｋとも第１級の（Ｒｓ　Ｎ　Ｈｘ　）アミン（式中、Ｒ８は主に０１〜 Ｃ１゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレ ン、アルカリール、アリール、又はＲ，−０−Ｒ，基からなるグループから選択 され、Ｒ１及びＲ４は相互に無関係に、主にＣ１〜Ｃ２！線状又は分枝鎖、置換 又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、及びアリ ール基からなるグループから選択される）と、無水物とアミンとの間にイミドの 形成を誘導する反応条件下で接触させ、このイミドに、主にＮａ、Ｋ、ＮＨ，［ （ＣＨ３ＣＨり、ＮＨ，（ＣＨ，ＣＨ，）ｔＮＨ，、（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）、Ｎ Ｈ，（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）２　Ｎ　ＨＩ　ＥＬび同様のアンモニウム誘導体を含 むコ及びこれらの混合物からなるグループから選択されるカチオンを生じる供給 源を添加し、相応する塩を形成することにより製造される。この特徴の有利な実 施態様において、Ｒ５は主に０１〜Ｃ１，アルキル基及びこれらの混合物からな り、カチオンはＮＨ，［（ＣＨ，Ｃ：Ｈ，）、ＮＨｌ（ＣＨ，ＣＨｌ）２ＮＨ！ 、（ＨＯＣＨユＣＨｉ　）　ｓ　ＮＨｌ（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）、ＮＨ，２及び同 様ノアンモニウム誘導体を含むコ及びこれらの混合物からなるグループから選択 される。本発明のこの実施態様の特徴は、エチレン性不飽和モノマー、メタクリ レートエステル、ビニルエステル及び他のラテックス形成モノマーと、特表平４ −５０６５３８　（２１） 開始剤、塩基、水及び一定量の前記の一般式（１）で表わされる界面活性剤との 実際に均一な混合物を製造することからなる多様な着色又は非着色のコーティン グ又は接着系に有効な適当なラテックス組成物の製造、及びこのような混合物を 比較的安定なラテックスを得られるようにエマルション重合反応にさらすことで ある。本発明のこの実施態様の他の特徴は、前記したような比較的安定のラテッ クス成分を製造する手段からなる実際に水に感応性の成分に欠けるラテックス重 合コーティングの製造、このようなラテックスのコーティングの表面への塗布、 及び被覆した表面を前記のコーティングの範囲内で表面を化学的に変化させるの に十分な時間で、約ｌＯ℃〜３００℃の範囲内の温度を含めた乾燥条件にさらし 、実際に水に非感応性のラテックス重合コーティングにすることである０本発明 の実施態様の類似の特徴は、たとえばアルコール性溶剤、泡消し刑、殺微生物剤 等の多様な他の公知の成分を有していてもよい前記したような比較的安定なラテ ックス成分を製造することにより実際に水盛応性成分に欠ける接着コーティング の製造、接着剤のコーティングの表面への塗布、及び被覆した表面を、コーティ ング内の界面活性剤を化学的に変化させるのに十分な時間で、約り０℃〜約３０ ０℃の範囲内を含めた乾燥条件にさらして、水に非感応性の接着コーティングに することである０本発明のこの特徴の特に有利な実施態様において、ラテックス 重合界面活性剤（これは保護コーティング系、接着系等に利用することができる ）は、無水フタル酸を少なくとも一つの第３級のＣ，−０４゜アミンと、無水物 とアミンとの混合物が得られるように攪拌して接触させ、第１級又は第２級（Ｒ ，Ｒ，Ｎ　Ｈ）アミン（式中、Ｒ８及びＲ，は、相互に無関係に、主にＨ又はＣ ８〜Ｃ１゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アル キレン、アルカリール、アリール又はＲ，−０−Ｒ，基からなるグループから選 択され、Ｒ３及びＲ１は、相互に無関係に、主に０１〜０２２線状又は分枝鎖、 置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリ ール基茂びこれらの混合物からなるグループから選択される）を、アルキルフタ ラメート塩の形成が誘導される反応条件下で添加して混合物にすることにより製 造することができる０本発明のこの特徴の有利な実施態様において、前記アミン 中のＲ２及びＲ１は、相互に無関係に、主にＨ又は０１〜Ｃ１，アルキル基又は これらの混合物からなるグループから選択される。　本発明のもう一つの対象は 、選択した粗製石油と、前記の一般式（１）で表わされる乳化剤と、水とから比 較的低い粘度のエマルションを生成し、ポンプ又はトラックにより前記のエマル ションを所望の場所に輸送し、その所望の場所で前記のエマルションを、との乳 化剤を化学的に変化させて、このような乳化剤をいわゆる不活性化するのに十分 な条件にさらし、それによりエマルションを分解し、この混合物から油を即座に 分離させることからなる比較的高い粘度の粗製石油の輸送方法を提供することで ある０本発明の前記した特徴の実施態様において、乳化剤を化学的に変化させて 、このような乳化剤を不活性化するのに十分な条件は、エマルションを少なくと も約１００℃の温度に加熱することである０本発明のこの特徴の他の実施態様に おいて、乳化剤を化学的に変化させて、このような乳化剤を不活性化するのに十 分な条件は、エマルションのｐＨを約５より下に調節することである０本発明の この特徴のさらに有利な実施態様は、化学的に変化した（不活性化した）乳化剤 を回収し、及びこのように回収した不活性化した乳化剤のｐＨを、輸送した粗製 石油にさらに使用するために前記乳化剤を再活性化するために約７．５の値に調 節することからなる。

本発明のもう一つの対象は、前記の一般式（Ｉ）で表わされる乳化剤／分散剤を 有する粗製石油のための乳化剤／分散剤を提供することである。

本発明のもう一つの対象は、前記の一般式（１）で表わされる湿潤剤／乳化剤の ５０％までの量を、繊維材料もみ洗い浴に混合することからなる繊維材料をもみ 洗いする方法における改良法を提供することである。

同様に、本発明の対象は、乳化剤／滑剤／柔軟剤／分牧剤等を、たとえばプロセ ス又は浴等の紡糸仕上げ、繊維仕上げ、コーニング、ワインディング、染色等に おいて用いられるｍ雑材群／布地の処理において、この処理プロセス／浴に前記 の一般式（Ｉ）を表わす界面活性剤を添加することにより改良を提供することで ある。

本発明のもう一つの対象は、リグノセルロース材料、たとえばウッドチップから 、チップ等を選択された温度、圧力及び時間条件でアルカリ液にさらして、選択 されたカッパー価領域を有するバルブを得るバルブを製造する方法において、前 記の一般式（１）で表わされる界面活性剤的１０％までの量をアルカリパルプ液 に添加し、パルプ液及び少なくとも部分的に脱リグニンされたリグノセルロース 材料を色抜きし、部分的に脱リグニンされた材料からのパルプ液を水又は水溶液 で置き換えて選択されたカッパー価を領域を有するバルブを得ることにより改良 を提供することである。もちろん、それ自体又は水溶液の前記の界面活性剤は、 ウッドチップ等に、このようなチップがアルカリ液にさらされる前に噴霧しても よい。

さらに、本発明の対象は、ポリウレタン／イソシアヌレートフオームの製造方法 において、前記の一般式（１）で表わされる界面活性剤の約１０％までの量を、 ポリウレタン／イソシアヌレートフオーム形成組成物と混合し、この混合物から フオームを形成させることによる改良を提供することである。

特表平４−５ｏ６５３ｓ　（２２） 本発明のその他の特徴、対象及び実施態様は、次の記載及び請求の範囲から当業 者に明らかである。

有利な実施態様の記載 本発明は、界面活性剤、このような界面活性剤を製造する方法、このような界面 活性剤を含有する組成物及びこのような界面活性剤を多様な技術的分野における 使用方法に関する。

本発明の主構成に従って、本発明の界面活性剤は次の一般式： ［式中、Ｒ１及びＲ１は、相互に無関係に、主にＨ又はＣ３〜Ｃ４Ｇ線状又は分 枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ，−０−Ｒ，基からなるグループから選択され、Ｒ３及びＲ４ は、相互に無関係に０１〜Ｃ！！線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、 シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール基及びこれらの混合物か らなるグループから選択され、ｙはＭの価を満たす値の整数であり、Ｍはカチオ ンである〕で示される化合物からなる。

従って、本発明は式１■： ［式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ５及びＲ４は同じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原子 を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基又は１０〜４０個の炭素原子を有するアリー ル直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］で示される塩を含有する調製されたコン ディショニングシャンプーを包含する。

さらに、本発明は、前記の一般式ＩＩの塩及び式ＩＩ　■　： ［式中、Ｒ１及びＲ１は同じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原子を有する直鎖 又は分枝鎖アルキル基又は１０〜４０個の炭素原子を有するアリール直鎖又は分 枝鎖アルキル基を表わすコで示される酸の混合物を含有する調製されたコンディ ショニングシャンプーを包含する。

本発明の調製されたコンディショニングシャンプーの有利な実施態様において、 Ｒ１、Ｒ，、Ｒ１及びＲ４は水素化されたタロウから誘導される。タロウはＣ− １４〜Ｃ−１８脂肪酸の混合物であるため、タロウから誘導されるアミンは、従 って、これらのタロウアミンの混合物であり、本発明に使用されるフタルアミド 酸及び／又はこのアンモニウム塩は、そのため、同じ又は異なるＲ基を有する。

本発明の調製されたコンディショニングシャンプーの特に有利な実施態様におい て、このシャンプーはＮ。

Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタルアミド酸ジ（水素化タロウ）アンモニウム塩を含 有する０本発明のもう一つの特に有利な実施態様において、このシャンプーはＮ 。

Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタルアミド酸及びＮ、Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタル アミド酸ジ（水素化タロウ）アンモニウム塩の混合物からなる。本発明の調製さ れたコンディショニングシャンプーにおけるフタルアミド酸アンモニウム塩及び フタルアミド酸とフタルアミド酸アンモニウム塩との混合物の有効濃度は、活性 塩基に関して、約０．０５〜約２０％で変化する。有利な使用濃度は約０．５〜 １０％である。多様な調製されたシャンプーは表に１、Ｒ２及びに３に示した。

式１１の塩と式ＩＩＴの酸との混合物を含有しする本発明の調製されたコンディ ショニングシャンプーは、約９０：１０〜約１０：９０の変化する酸対堪の比率 を有する。酸対塩の有利な比率は約７０　：　３０〜約３０ニア０に変化する。

さらに、本発明のシャンプーのコンディショニング特性は、シャンプーのｐＨが 約３．０及び９．０に調節される場合に得られることが判明した。Ｗ製されたシ ャンプー中の有利なｐＨ範囲は約４．５〜６．５である。

表ＫＡに示された結果から明らかなように、本発明のシャンプー調製剤は、コン ディショニング及びコンディショニング／ふけ防止調製剤の両方において優れた 総合的コンディショニング属性を示す、さらに、表ＫＢに示された結果から明ら かなように、本発明のシャンプー調製剤は凍結／解凍及び、３．０〜９．０のｐ Ｈ範囲にわたる安定性を容易に合格し、本発明にょるジ（水素化タロウ）フタル アミド酸／アンモニウム塩を含まない同様の調製剤は不合格であった。

本発明による調製されたコンディショニングシャンプーは、通常の単層、高温プ ロセスを用いて容易に製造することができる。単相高温プロセスを用いたコンデ ィショニングシャンプーの製造は簡単であり、そのため多相プロセスよりも有利 である。

本発明の調製されたコンディショニングシャンプーは、表に１、Ｒ２及びに３に 示したように、典型的なシャンプーベースに、式ＩＩの塩又は式１！の塩及び弐 ＩＩＩの酸の混合物を混合することにより製造され特表千４−５０６５３８　（ ２３） る。

フタルアミド酸及びフタルアミド酸アンモニウム塩の混合物は、不揮発性及び揮 発性のシリコーン及び他の水に不溶性の緩和剤油のための優れた乳化剤／！８！ 濁剤である。この技術の利用は、もちろんカーワックス調製剤、繊維材料滑剤、 繊維材料帯電防止剤、靴磨き剤、発汗防止剤、ヘアコンディショナー（リープオ ン又はリンスアウトタイプ）及び他のシリコーン製品の用途に拡大することがで きる。

さらに、本発明は式ｌｌ： ［式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は同じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原子 を有する直鎖又は分枝鎖アルキル又は１０〜４０個の炭素原子を有するアリール 直鎖又は分枝鎖アルキルを表わすコで示される塩の有効量を含有する界面活性剤 溶液を提供することである。

さらに、本発明は、前記の式ＩＩの塩と、式ＩＩＩ：［式中、Ｒ１及びＲ１′は 同じ又は具なり、１０〜４０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル又は １０〜４０個の炭素原子を有するアリール直鎖又は分枝鎖アルキルを表わすコで 示される酸との混合物の有効量を含有する界面活性剤溶液を提供することである 。

本発明の界面活性剤溶液は、界面活性剤自体として、苛性アルカリ安定性界面活 性剤として、塩素安定性界面活性剤として、ボディケア製品のための化粧品乳化 剤として、たとえばスキンクリーム、スキンローション、ヘアコンディショナー などとして、急速崩壊スキンケア製品乳化剤として、液体ハンドソープ、フェイ シャルソープ及びボディソープ及び固形石鹸のための乳化剤として、農業化学品 のための乳化剤として、家庭用繊維柔軟剤、コーティング及び／又は接着系中の 分解可能のラテックス重合界面活性剤として、たとえばヘビーデユーティ洗剤、 ライトデユーティ洗剤、食器用洗剤、多様な硬質表面クリーナーなどの中の家庭 用洗剤添加剤として、ポートランドセメント及びコンクリートのための乳化剤と して、多様な鉱物の浮選及び／又は選鉱添加剤として、金属製品用の電気メッキ 及び／又は表面仕上げ浴のための添加剤として、プラスター、石膏及びその他の 建材のための添加剤として。

高められた油の回収添加剤として、繊維材料の製造のための湿潤、潤滑、及び浸 透界面活性剤、パルプ蒸解添加剤として、ポリウレタン／イソシアヌレートフオ ーム系のための界面活性剤として、粘稠な石油の輸送のための流動点低下剤とし て、広範囲の油材料を乳化させるための工業的界面活性剤として、脂肪アルコー ル／水エマルジヨンのための低温安定剤として、多様な粉末材料、たとえばコー ルタール、硫黄又は石炭のための懸濁剤などとして利用することができる。

関連する界面活性剤及び界面活性剤組成物は、出願人Ｇａｚｅ他、出願臼１９８ ９年８月８日の米国特許出願番号８０７７３９１１８７号明細書に記載されてお り、本出願と同様の譲受人に譲渡されている。この開示は、これにより参照によ り編入されている。

さらに、本発明は、式ＩＩの塩及び式ＩＩＩの酸の、約９０：１０〜約１０：９ ０の酸対塩の比率を有する混合物からなる界面活性剤溶液を提供することである 。

この酸対塩お比率は約７０　：　３０〜約３０　：　７０の範囲が有利である。

さらに、本発明は酸又は塩自体を含有する界面活性剤溶液を提供することである 。

さらに、意想外に、ふけ防止シャンプーの活性剤、たとえば典型的なふけ防止シ ャンプー中のジンクピリチオン（ＺＰＴ）に対するフタルアミド酸アンモニウム 塩の優れた乳化剤又は！！ｌ濁剤としての機能が見出だされた９重要な典型的な フタルアミド酸アンモニウム塩を有するふけ防止シャンプーの例は、後に記載す る表に２に示した。同様に、ふけ防止シャンプー組成物は、他のふけ防止剤、た とえば硫化セレン、コロイド状又は粉末状硫黄、コールタール混合物等と共に調 製することができる１重要なフタルアミド酸アンモニウム塩はコンディショニン グ／ふけ防止シャンプー組成物中で乳化剤及び！Ｉ！濁剤として機能する。

フタルアミド酸アンモニウム塩を有するコンディショニング／ふけ防止シャンプ ー組成物は、後に記載する表に３に示した。このタイプの組成物は、実験室装置 での頭髪断片に関して及び美容院の装置での多様な頭髪を有するヒト被験者に関 して優れたもつれ防止、濡れた状態での櫛の通りやすさ、乾燥状態での櫛の通り やすさ、静電気調節特性を提供することが見出だされた。さらに、このような組 成物は、３回の冷凍−解凍サイクルを含めた多様な貯蔵温度での優れた長期安定 性を示す、！！！濁剤としてのフタルアミド酸アンモニウム塩の有効濃度は、活 性塩基に関して約Ｏ，ＯＳ〜約２０，０％で変化する。有利な使用濃度は、活性 塩基に関して約０．５〜１０％の間にある。

特表平４−５０６５３８　（２４） さらに、本発明は、式ＩＩ： ［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ，及びＲ４は同じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原子 を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基又は１０〜４０個の炭ｊｇ原子を有するアリ ール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］で示される塩の有効乳化剤量を有する 乳化剤溶液を提供することである。

さらに、本発明は、前記の式ＩＩの塩と、式ＩＩＩ：［式中、Ｒ３及びＲ１は同 じ又は異なり、１０〜４０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基又は １０〜４０個の炭素原子を有するアリール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］ で示される酸との混合物の有効乳化剤量を有する乳化剤溶液を提供することであ る。

本発明の実施態様において、前記の式（Ｉ）中のＲ１及びＲ８基は、典型的な炭 化水素基であり、このそれぞれの炭素鎖中の炭素の１又は２個はへテロ原子、た とえば酸素及び／又は窒素に置き換えられている基であってもよい、さらに、本 発明の実施態様において、前記の式中の芳署族基は多様な官能基（１１限はない が、たとえばカルボン酸及びその誘導体、ニトロ、ニトロソ、アミン、アミド、 ヒドロキシル、スルホン酸及びその誘導体、アルキル、エーテル、エステル、ニ トリル及びこれらの混合物）で置き換えられていてもよい。

本発明に実施態様において、前記式（１）中のカチオンＭは、１〜４の範囲の価 を示し、主にＨ，Ｎａ、Ｋ、ＮＨ，口（ＣＨｓＣＨ，）ｓＮＨｌ（ＣＨ，ＣＨｌ ）ｒＮＨ，、（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）３ＮＨ１（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）、ＮＨ，及び 同様のアンモニウム誘導体を含む］、Ｂａ、（ａ、Ｍｇ、ＡＩ、Ｔｉ、Ｚｒ及び これらの混合物からなるグループから選択することができる８本発明の有利な実 施態様において、Ｍは主に、Ｎａ、に、ＮＨ、［（ＣＨ，ＣＨユ）　ｒ　Ｎ　Ｈ ｌ（ＣＨ，ＣＨ，）　、ＮＨ，、（ＨＯＣＨＩＣＨ，）ＩＮＨｌ（ＨＯＣＩ（、 Ｇ：Ｈ，）、Ｎ）（２及び同様のアンモニウム誘導体を含むコ及びこれらの混合 物からなるグループから選択することができる９前記の式（１）で表わされる界 面活性剤の有利な実施態様において、Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に、主にＨ又 はＣ，−Ｃ，。アルキル基、有利にＣ０〜Ｃ！２アルキル基からなるグループか ら選択され、Ｍは主にＮａ、Ｋ、ＮＨ，［（ＣＨ，ＣＨ，）、ＮＨｌ（ＣＨｓ　 ＣＨ！　）　！ＮＨ，，（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）ｊＮＨ，（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）！ 　Ｎ　Ｈ！及び同様のアンモニウム誘導体を含む］及びこれらの混合物からなる グループから選択することができる。

前記の式（Ｉ）で表わされる界面活性剤の特に有利な実施態様は、Ｒ１及びＲ２ は相互に無関係に、主にＨ又はＣ３〜Ｃ，アルキル基からなるグループから選択 され、Ｍは主にＨ，Ｎａ、に、ＮＨ，［（ＣＨ，ＣＨ，）、ＮＨ５（ＣＨ、ＣＨ ｚ　）　ｘ　Ｎ　Ｈ！、（ＨＯＣＨ□ＣＨ，）。

ＮＨｌ（ＨＯＣＨ，ＣＨＩ）□ＮＨ，及び同様のアンモニウム誘導体を含む］か らなるグループから選択することができる化合物である。このような有利な化合 物は、たとえば繊維材料精練浴又は繊維材料紡糸仕上げ作業中で有効な苛性アル カリ安定性の界面活性剤として、たとえば漂白剤含有硬質表面クリーナー又は液 体自動食器洗い洗剤、又は塩素含有の家Ｂ月洗濯物清浄調製剤等中で有効な塩素 安定性の界面活性剤として、食品組成物、たとえばベークド製品、マヨネーズ、 ドッグ／キャツトフード等における多様な食用油等の乳化において有効な食品乳 化剤として、スキン／ヘアケア製品のための及びスキン及び／又はヘアの処理に おいて用いられる多様な緩和剤又はコンディショニング／保護剤の乳化に有効な 乳化剤、家庭用洗濯物の処理のための繊維柔軟剤として、農業化学、たとえば油 又は水に可溶性又は分散性の殺虫剤及び／又は除草剤を含めた多様な油状材料、 たとえば粗製石油、アマニ油、ビタミンアセテート等の乳化のために有効な工業 的乳化剤として、水に非感応性の顔料及び／又は接着コーティング等の製造に有 効なラテックス重合界面活性剤として、バルブ蒸解添加剤として、ポリウレタン ／ポリイソシアヌレートフオーム界面活性剤等としての多様な用途におけるクリ ーナー、乳化剤、湿潤剤、滑剤、界面活性剤等としての多様な技術的な有用性を 有する。

本発明の特に有利な実施態様は次のものである：ナトリウムＮ−ドデシルフタラ メート、 ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメート、ナトリウムＮ−ヘキサデシシフタラ メート、ナトリウムＮ−タロラフタラメート、 ナトリウムＮ−ココフタラメート、 ナトリウムＮ−インドデシルオキシブロビルフタラメート、 Ｎ、Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタルアミド酸、Ｎ、Ｎ−ジ（水素化タロウ）フタ ルアミド酸ジ（水素化タロウ）アンモニウム塩、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルフタラメート、 特表平４−５０６５３８　（２６） ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ヘキサデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−タロラフタラメート、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ− ココフタラメート、これらの混合物、及びこれらの相応するカリウムアンモニウ ム、トリエチルアンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩。

本発明の実施態様は、比較的高い収率で、精製する必要がないか又はわずかに精 製する必要がある前記の式（１）の界面活性剤の製造において有効な合成経路を 含める。

この実施態様において、溶融した無水フタル酸を、少なくとも一つの第１級の（ Ｒａ　Ｎ　Ｈｚ　）アミン（式中、Ｒ，は、主にＣ３〜Ｃ１゜線状又は分枝鎖、 置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリ ール又はＲｓ　Ｏ−Ｒ４基からなるグループから選択され、Ｒ１及びＲ４は、相 互に無関係に、主に０１〜Ｃ１，線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、 シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基からなるグループか ら選択される）と、無水物とアミンとの間にイミドの形成を誘導する反応条件下 で接触させ、その後、生じたイミドにアルカリ（たとえばＮａ、に、ＮＨ４）カ チオンを供与する核性供給源を、相応するアルカリ金属塩の形成を誘導する反応 条件下で添加する。たとえば、アルカリ土類金属塩が所望の場合、所望のアルカ リ土類金属塩の水素化物を、前記のアルカリ金属塩溶液に添加して相応するアル カリ土類金属塩（たとえばＣａ、Ｂａ、又はＭｇ）を形成させる。同様に、たと えば、Ａ１．Ｔｉ及び／又はＺｒ塩が所望の場合、鉱酸を添加することによりア ルカリ金属塩溶液を酸性にし、フタル酸を単離し、ＡＩ、Ｔｉ、Ｚｒ又はこれら の混合物の０１〜Ｃ４アルコキシド又は少なくとも１つのＣ１〜Ｃ４アミンと反 応させて相応する塩を形成させる。イミド及び所望の塩の形成を誘導する反応条 件は、有利に、窒素のような不活性雰囲気下で、典型的に少なくとも約３０分及 び多くとも約３００分の時間にわたり、攪拌しながら約９０〜１５０℃の範囲内 で加熱することである。イミド形成の間、水を除去することができ、塩形成の量 水を添加することができる。

この実施態様のもう一つのものにおいて、前記の式（１）の界面活性剤は、溶融 した無水フタル酸を、少なくとも一つの第２級の（Ｒ，Ｒ，Ｎ　Ｈ）アミン（式 中、Ｒ６及びＲ，は主にＣ１〜Ｃ６゜線状又は分枝鎖、置換又は非置換のアルキ ル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ，−０−Ｒ， 基からなるグループから選択され、Ｒ３及びＲ４は前記したものを表わす）と、 無水物とアミンとの間にフタルアミド酸の形成を誘導するような条件下で接触さ せ、その後、主にＮ　ａ　、　Ｋ　、Ｎ　Ｈ４Ｃ（ＣＨ）　ＣＨ！　）　ｘ　Ｎ 　Ｈｌ（ＣＨｓＣＨｌ）ｚＮＨｓ、（ＨＯＣＨｘＧ　Ｈｚ）ｓＮＨｌ　（ＨＯＣ Ｈ！　ＣＨ！　）　２　Ｎ　Ｈ！及び同様のアンモニウム誘導体を含むコ、Ｂａ 、Ｃａ、Ｍｇ％Ａｌ’、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物からなるグループから選 択されるカチオンを供与する供給源を、相応する塩の形成を誘導する反応条件下 で添加する。

この実施態様のもう一つのものにおいて、前記の式（１）の界面活性剤は、無水 フタル酸を、少なくとも一つの第３級アミンと、混合物、有利に実際に均質な混 合物が得られるように接触させ、この混合物に、第１級又は第２級（Ｒ，Ｒ，Ｎ Ｈ）アミン（式中、Ｒ１及びＲ６は相互に無関係に、Ｈ又は０１〜Ｃ４゜線状又 は分枝鎖、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリ ール、アリール、又はＲ３−〇−Ｒ，基からなるグループから選択され、Ｒ３及 びＲ４は前記したものを表わす）を、アルキルフタラメート塩の形成を誘導する 反応条件下で添加する。

この反応構成において、前記した工程は連続して又は実際に同時に行なわれても よい。

前記の一般的論議を考慮して、ここで本発明の具体例をいくつか挙げるが、この 技術に熟練した専門家は、次の例が本発明の非限定的具体例ではなく、かつ本発 明の特異な例として単に包含されているにすぎないことを認めるであろう。

例１ １級アミンを用いるアルキルフタラメートの合成多くのアルキルフタラメート界 面活性剤が無水フタル酸および種々員なる脂肪１級アミンがら５次の反応式のよ うにして、製造される： ［式中、Ｒ，は、Ｃ，−Ｃ４，の直鎖または分枝鎖状の置換または非置換のアル キル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール、またはＲＩ　Ｏ Ｒ４基（ここで、Ｒ，およびＲ１は、互いに独立してｃｌ〜Ｃ，、の直鎖または 分枝鎖状の置換または非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケン、アルカリ ールおよびアリールから選択される）から選択され、かっＭは、アルカリカチオ ン（例えばＮａ、　Ｋ、Ｎ）１．等）がら選択される］。

１Ｓ表平４−５０６５３８　（２６） この例の全ての合成工程において、選択された反応物を、通常、撹拌器、および 原管冷却器、ディージ・スタルク（Ｄｅａｎ−５ｔａｒｋ）　トラップ、窒素ガ ス源に連結するための制御取入れ口、温度計および添加漏斗またはその同様物が 取り付けられていてよい適当な反応フラスコ中に入れる。無水フタル酸を反応フ ラスコ中に入れ、融解するまで（約１３１℃）加熱し、通常、窒素層（ｂｌａｎ ｋｅｔ）下で、一定量の選択された脂肪アミンを融解無水フタル酸と接触させる 。加熱は、窒素または他の不活性ガス噴射により保護された水を除去しながら、 少なくとも約３０分〜約３００分間の時間にわたって続ける。その後に、脱イオ ン水を加え、かつ反応混合物の温度を約１００℃に調節し、かつ選択された核源 、例えば所望のカチオンをもたらすヒドロキシドを比較的迅速に加える。この反 応混合物を、少なくとも約３０〜約３００分にわたる時間撹拌しながら加熱して 、精製を必要としないアルキルフタラメートが通富約９０％以上の高い収率で得 られる。もちろん、場合により、精製を行なってもよい。

無水フタル酸は、自体公知の化学製品であり、かつ市販で、例えばステパン・カ ンパニー（Ｓｔｅｐａｎ　Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｎｏｒｔｈｆｉｅｌｄ、ｌ１ｌｉｎ ｏｉｓ）　（本発明の譲受人）から得られる。脂肪１級アミンは、同様に公知で あり、かつ例えばアルカリール・ケミカル・カンパニー（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅ ｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）を含む、種々の源から市販で人手することができ る。

脂肪１級アミンの例は、次のものである：アルキルシクロアルキルおよび／また はアルキレンのアミン、例えばヘキシルアミン、シクロヘキソールアミン、オク チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシニルアミン、ヘキサデ シルアミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、トコジルアミン、ココア ミン、タロウアミンおよび同様の直鎖又は分枝鎖状の置換または非置換のアルキ ル、シクロアルキルまたはアルキレンの脂肪アミン：アルカリールアミン、例え ば４−メチルアニリン、２，４−ジメチルアニリン、３．４−ジイソプロピルア ニリン、３，５−ジメチルアニリンおよび同様の直鎖又は分枝鎖状の置換または 非置換のアルカリール脂肪アミン：アリールアミン。

例えばアニリン、２−ブロモアニリン、２−クロロアニリン、３−ブロモアニリ ン、４−クロロアニリン、３．４−ジエチルアニリン、３，４．５−トリブロモ アニリンおよび同様の置換または非置換のアリール脂肪アミン；脂肪エーテルア ミン、例えばイソドデシルオキシプロピルアミン、イソデシルオキシプロビルア ミン、ヘキシルオキシプロピルアミンおよび同様の脂肪エーテルアミン化合物。

アルカリカチオンをもたらす核源の例は、次のものを包含する：　ＮａＯＨ，Ｋ ＯＨ，ＮＨ，ＯＨ。アルカリ土類金属カチオンをもたらす源は、次のものを包含 する・（：ａ　（ＯＨ）＋、Ｂａ（ＯＨ）、１Ｍｇ（ＯＨ）、、　Ａ１．Ｔｉま たはＺｒカチオンをもたらす源の例は、次のものを包含する：　Ａｌ［０ＣＨ（ ＣＬ）、コ１．Ｔｌ（ＯＣＨ，ＣＨＩ　ＣＨ３）４　、　Ｚｒ（ＯＣＨ，ＣＨｓ 　ＣＨｓ　）４および同様のアルコキシド化合物。

ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメート、アンモニウムＮ−ドデシルフタラメ −上、カリウムＮ−ココアタラメート、ナトリウムＮ−オデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−インドデシロキシブロビルフタラメート、カルシウムＮ−オクタ デシルフタラメートおよびアルミニウムＮ−オクタデシルフタラメートの特異な 合成をここで説明するが、この技術の専門家は、同様の合成が所望のアルキル、 シクロアルキル、アルキレン、ジアルキル、ジアルキレン、アルカリール、アリ ール等のフタラメート塩を得るために行なわれることを認めるであろう。

例１人 ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメ−Ｆ・無水フタル酸（１モル、１４８ｇ） を磁気撹拌器、原管冷却器、ディージ・スタルク・トラップ、窒素取入れ口、温 度計および添加漏斗を備える２　ｌの３首丸底反応フラスコ中に入れた。無水フ タル酸を窒素層下で、融解するまで（約１３１’Ｃ）加熱した。オクタデシルア ミン（１モル、２７８ｇ）を約３０分にわたり、ゆっ（りと融解無水フタル酸に 加えた。水の除去の際に保護するための噴射窒素に変えられる窒素と共に、加熱 を約１３１℃で約３時間続けた。透明な薄黄色の液体が得られ、これから僅かな 試料を取り出し、固体（オフ−ホワイト）を得、ＩＲ分光分析（Ｂｅｃｋｍａｎ ９８３分光計）により、Ｎ−オクタデシルフタルイミドより成ると特性付けられ た。

この反応生成物、Ｎ−オクタデシルフタルイミド１モル（４０８ｇ）を、磁気撹 拌器、原管冷却器、添加漏斗および窒素源に連結するための取入れ口（ガスシリ ンダー）を備える１２　１の４首丸底フラスコ中に移した。脱イオン水（約６． １１）をＮ−オクタデシルフタルイミドに加え、かつこの混合物を約１００℃ま で加熱して、かなり均質な混合物が得られる。その際、撹拌は、窒素言下に開始 し、かつＩＮ水酸化ナトリウム（約１．１１．１０％過剰）を比較的迅速に、数 分間にわたり加えた。この反応混合物を加熱しながら約３時間撹拌した。透明な 明るい黄色の反応生成物が得られ、比較的僅かな試料を取り出し、真空炉中で約 １時間（ｌａｔｍ、４０℃）乾燥させ、かつＩＲ分光分析により、実質的にナト リウムＮ−オクタデシルフタラメートからなると特性付けられた。

例ＩＢ アンモニウムＮ−ドデシルフタラメートオクタデシルアミンをドデシルアミンに 変え、かつ水酸化ナトリウムを水酸化アンモニウムに変えること以外、実質的に 前記の合成を繰り返す。最終生成物は、特表千４−５０６５３８　（２７） ＩＲ分光分析により、実質的にアンモニウムＮ−ドデシルフタラメートからなる と特性付られる。

例１Ｃ カルシウムＮ−ココフタラメート ココアミンをオクタデシルアミンの代わりに使用し、かつ水酸化カリウムを水酸 化ナトリウムの代わりに使用すること以外、前記ＩＡの合成法を繰り返す、最終 生成物は、同様にして、実質的にカリウムＮ−ココフタラメートより成ると特性 付けられる。

例ＬＤ ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート オクタデシルアミンの代わりにドデシルアミンを使用すること以外、実質的に例 １Ａの合成法を繰り返した。藁様の黄色の最終生成物は、ＩＲ分光分析により、 ナトリウムＮ−ドデシルフタラメートより成ると特徴付けられた０反応生成物の 試料を除去し、かつこれは水中固体的１１．３％として、重さ５２．２９８０ｇ であった。この試料は、量的に相当するフタル酸に変えることができ、かつ慣例 の計算を用いて、酸の％収率（または試料の％純度）が約９４．１６％であるこ とが測定される。

例ＩＥ Ｎ−イソドデシルオキシブロビルフタラメートオクタデシルアミンの代わりにイ ソドデシルオキシプロピルアミンを使用し、かつＮａＯＨを用いる加水分解を１ ００℃の代わりに約７０℃で行なうこと以外、実質的に例１の合成法を繰り返し た。最終生成物は。

ＩＲ分光分析により、実質的に、ナトリウムＮ−インドデシルオキシブロビルフ タラメートから成ると特徴付けられた。

例ＩＦ カルシウムＮ−オクタデシルフタラメート前記例ＬＡからのナトリウムＮ−オク タデシルフタラメートの一部を鉱酸、例えば塩酸を用いて酸性化して、ｐＨ約３ にし、かつ濾過して、半固体酸を分離する。次いでこの酸を脱イオン水と混合し 、かつ水酸化カルシウムのスラリーを撹拌しながら加え、相対的に安定なｐＨ約 ８または９が得られる。最終生成物は、ＩＲ分光分析により、実質的に、カルシ ウムＮ−オクタデシルアタラメートから成ると確認される。

同様に、マグネシウムまたはバリウム塩も、前記中和機構におけるＣａ　（ＯＨ ）、を、Ｍｇ（ＯＨ）ｔまたはＢａ（ＯＨ）ｔに代えることにより製造される。

アルキルおよび／またはアルキレンのフタルアミド酸の中和は、水または非水溶 剤、例えばメタノール、インプロパツール、または同様のもの中で、適当な塩基 （種々異なるアミンを包含する）の付加により実施して、ｐＨ約８または９が得 られる。ニート（ｎｅａｔ）の最終生成物を得ようとする場合、低沸点の、非水 溶剤、例えばメタノール、イソプロパツールまたは同様のものを使用してよ（、 引き続き、真空ストリッピングにより溶剤を簡単に除去する。

例ＩＧ アルミニウムＮ−オクタデシルフタラメ−ドアルミニウムイソプロポキシド（０ ，０１１７モル、２．３８ｇ）およびインプロパツール約２００ｍ１を窒素噴射 機、原管冷却器、磁気撹拌器および温度計を有する１　１４つ首丸底フラスコ中 に入れる。この混合物を、約１時間撹拌しながら約７８℃の温度まで加熱した０ 次いで、Ｎ−オクタデシルフタルアミド酸（０，０３５３モル、１５．０ｇ）（ 例ＩＡの製法によりえられ、かつＨＣｌを用いてｐＨを約３まで酸性化し、かつ 分解のために濾過した）を粉末としてゆっくりと加えた。得られた混合物を還流 （約７８℃）で約３時間加熱した。ＩＲ分光分析により反応生成物を確認する際 、インプロパツールを真空下に除去した。

例Ｉ＋ ２級アミンを用いるアルキルフタラメートの合成多（のアルキルフタラメートが 無水フタル酸および種々異なる脂肪２級アミンから、次の反応式のようにして、 製造される： ［式中Ｒ，おまびＲ，は、それぞれ独立してＣ８〜Ｃ１，。

の直鎖又は分枝鎖状の、置換または非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキ レン、アルカリール、アリールまたはＲ，−０−Ｒ，基（ここでＲ１およびＲ１ は、それぞれ独立して０１〜ＣＩ２の直鎖または分枝鎖状の、置換または非置換 のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリールおよびアリール基から 選択される）から選択され、かつＭは、Ｎａ、　Ｋ、　ＮＨ４Ｃ（ＣＨＩ　ＧＨ ＞　）３　ＮＨｌ（ＣＨ，Ｃ）Ｉ２）、　ＮＨ，、（ＨＯＣＨ，ＣＨ，）ｓ　Ｎ ）Ｉ、（ＨＯＣＨＩ　ＣＨ，）：　ＮＨ，および同様のアンモニウム誘導体を包 含する］　、　Ｂａ、　Ｃａ、　Ｍｇ、　ＡＩ。

Ｔｉ、　Ｚｒから選択されるカチオンおよびこれらの混合物を表すコ。

この例の合成工程のための装置および条件は、実質的に例１に記載したものと同 様である（ディーンースタルクトラップを除くこと以外）。

無水フタル酸は、自体公知の化学的化合物であり、かつ市販で、例えばステパン ・カンパニー、Ｎｏｒｔｈｆｉｅｌｄ、１ｌｌｉｎｏｉｓ　（本発明の譲受人） から得られる。脂肪２級アミンは、同様に公知であり、かつ例えばアルカリール ・デミカル・カンパニーを包含する種々の源から市販で入手することができる。

脂肪２級アミンの例は、次のものを包含する：アルキル、シクロアルキルおよび ／またはアルキレンのアミン、例えば：Ｎ−ドデシル−Ｎ〜メチルアミン、Ｎ− テトラデシル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ− 才クタデシル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキサールアミン、 Ｎ−ココ−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−クロウ−Ｎ−メチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジココ アミンおよび同様の直鎮又は分枝鎖状の置換または非置換のアルキル、シクロア ルキルまたはアルキレンの脂肪２Ｊ＆アミン；アルカリールアミン、例えば；Ｎ −メチル−４−ドデシルアニリン、Ｎ−メチル−４−オクタデシルアニリン、Ｎ −メチル−４−ヘキサデシルアニリン、Ｎ−メチル−４−タロウアニリン、Ｎ− メチル−４−ココアニリンおよび同様の直鎖又は分枝鎖状の置換または非置換の アルカリール２級アミン；アリール２級アミン、例えば：Ｎ−メチルアニリン、 Ｎ−プロピルアニリンおよび同様の置換または非置換のおよびアリールの２級ア ミン。

選択Ｍカチオンをもたらす漂の例は、次のものを包合する；　Ｎａ１ｌ（、ＫＯ ＨｌＮＨ，ＯＨ，（：ａ（Ｏｆ（）ｔ　、　Ｂａ　（ＯＨ）＋　、　Ｍｇ（ＯＨ ）ｚ　、　Ａ１［０ｃｔ（（ＣＨＩ　）＋コ３．Ｔｉ　（ＱＣ）Ｉ、ＣＨ，ＣＨ ３）４．Ｚｒ（ＯＣＲＩＣＩ（、（：Ｈｌ）４　および同様の源。

ナトリウムＮ−ドデシル−Ｎ−メチルフタラメートおよびトリエタノールアンモ ニウムＮ、Ｎ−ジココフタラメートの特異な合成をここで説明するが、この技術 の専門家は、同様の合成が所望の他のフタラメート塩を得るために行なわれるこ とを認めるであろう。

例１［Ａ ナトリウムＮ−ドデシル−Ｎ−メチルフタラメート無水フタル酸（０，１０モル 、１４．８ｇ）を、例ＬＡに記載のものと同様に形付けされ、かつ装備された５ ００ｍ１反応フラスコ中に入れた。無水フタル酸を、融解するまで（１３１’Ｃ ）加熱し、かっＮ−ドデシル−Ｎ−メチルアミン（０，１０％ル、１９．９ｇ） をこの融解無水物に約１５分間にわたって加えた。加熱は、約１３１’Ｃで約３ 時間続けた。透明な琥珀色の粘質液体が得られ、これは、ＩＲ分光分析により、 Ｎれた。この反応生成物（約３０ｇ）をメタノール（約５０ｇ）を用いて希釈し 、かつメタノール水酸化ナトリウム（ＩＮ）を用いて中和してｐＨ約８．６５に する。次いでメタノールを回転蒸発器（水アスピレーター１３０℃浴）を用いて 除去した。白色粉末が得られ、かつＩＲ分光分析により、実質的にすトリウムＮ −メチル−Ｎ−ドデシルフタラメートから成ると特性付けられた。１００％活性 物貿を製造する際の便宜上、メタノールを使用した。低活性物質を得ようとする 場合、または高い温度、真空等を使用する場合には、水を使用する。

例ＪＩＢ トリエタノールアンモニウムＮ、Ｎ−ジココフタラメート 無水フタル酸く０．２モル、２９．６ｇ）を、例ＩＩＡで前記したのと同様に形 付けされ、がっ装備された反応フラスコ中ｌこ入れ、融解するまで加熱し、かっ Ｎ。

Ｎ−ジココアミン（０，２モル、７６．６ｇ）を相対的に短時間にわたって加え た。加熱は、約１３１℃で約３時間続けた。液体反応生成物が得られ、かつＩＲ 分光分析により、実質的にＮ、Ｎ−ジココフタルアミド酸として特性づけられた 。この酸約３０ｇを水（約５０ｇ）を用いて希釈し、かつトリエタノールアミン を用いて中和して、ｐＨ約９にした１次いで、水を前記のようにして除去し、か つ得られた白色ペーストは、ＩＲ分光分析により、実質的にトリエタノールアン モニウムＮ、Ｎ−ジココフタラメートから成ると特性づけられた。

非水生成物を得ようとする場合には、中和を非水溶剤例えばメタノールまたはイ ンプロパツール中で行なうことができ、次いでこれを中和後に真空で除去するこ とができる。

例ｌ１１ ３級アミンを用いるアルキルフタラメートの合成多くのアルキルフタラメート界 面活性剤が無水フタル酸および種々異なる脂肪１級または２級アミンから、次の 反応式のようにして、製造される：［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立し てＨまたはＣ１〜Ｃ４ｏの直鎖または分枝鎖状の、置換または非置換のアルキル 、シクロアルキル、アルケン、アルカリール、アリール含有環またはＲ，−０− Ｒ，基（ここで、Ｒ，およびＲ４は、互いに独立してＣ１〜Ｃ！、の直鎖または 分枝鎖状の置換または非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケン、アルカリ ールおよびアリール基から選択される）から選択され、かっＲ’　、Ｒ’　、Ｒ ″′は、それぞれ独立してＣ１〜Ｃ１゜の直鎖または分枝鎖状の置換または非置 換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリールまたはＲ １−〇−Ｒ，基（ここで、Ｒ３およびＲ４は、前記のものを表す）から選択され るコ。

アンモニウム誘導体以外のカチオンを得ようとする場合、上記で得られた反応生 成物を前記のようにして酸性化し、単離し、かつ次いで所望のカチオン、例えば Ｎａ、に、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａ１．Ｔｉ、Ｚｒまたはこれらの混合物をもたら す適当な夏を用いて中和した。

この例の合成工程のための装置は、この反応の発熱特表平４−５０６５３８　（ ２９） 特性を制御するために水浴を必要とすること以外、実質的に前記したものと等し い。

前記したように、無水フタル酸は、例えばステパン・カンパニー、Ｎｏｒｔｈｆ ｉｅｌｄ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓから市販で得られる。

脂肪１級および／または２級アミンは、同様に公知であり、かつ前記のような種 々異なる源から市販で得ることができる。３級アミンは、同様に市販で得ること ができる。

１級および２級アミンの例は、前記したものであり、かつ３級アミンの例は、次 のものを包含するニトリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリメチルアミ ン、トリメタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ− ジメチルアニリンおよび同様のアルキル、シクロアルキル、アルキレンアルカリ ールおよびアリールの３級アミン。

トリエチルアンモニウムＮ−ココフタラメ−上、Ｎ。

Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニウムＮ−イソドデシルオキシブロビルフタ ラメートおよびトリエタノールアンモニウムＮ−インドデシルオキシブロビルフ タラメートの特異な合成をここで説明するが、この技術の専門家は、同様の合成 工程が所望の他のフタラメート塩を得るために行なわれることを認めるであろう 。

例＋１１Ａ トリメチルアンモニウムＮ−ココフタラメート無水フタル酸（０，２モル、２９ ．６ｇ）およびトリエチルアミン（０，２モル、２０．２ｇ）を磁気撹拌器、原 管冷却器、窒素取入れ口、温度計および添加漏斗を備える５００ｍ１　３首丸底 フラスコ中に入れた。この混合物を、かなり単一な混合物が得られるまで撹拌し た０次いで、ココアミン（０，２モル、４０゜８ｇ）を反応混合物の温度を約３ ５℃以下に保つ割合で、ゆっくりと添加した。ココアミンの添加終了後に、この 混合物を約１時間撹拌し、その間反応混合物の温度を、約３０℃に保持した。透 明な黄色い液体生成物が得られ、冷却して薄黄色のペーストにし、かつＩＲ分光 分析により、実質的にトリエチルアンモニウムＮ−ココフタラメ−上から成ると 特性付けられた。

例１１１Ａ−１ トリエチルアンモニウムＮ−ココフタラメートトリエチルアミンおよびココアミ ンを実質上同時に無水フタル酸に加えること以外、前記例！＋１Ａの方法を繰り 返した。この反応は、明らかに発熱反応であり、かつ制御持続のために水浴を使 用する。

例＋ＩＩＢ Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニウムＮ−インドデシルオキシプロビル フタラメートトリエチルアミンをＮ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンに代え 、かつココアミンをインドデシルオキシプロビルアミンに代えること以外、例＋ １１Ａの方法を繰り返した。最終生成物は、！Ｒ分光分析により、実質的にＮ、 Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニウムＮ−インドデシルオキシブロビルフタ ラメートから成ると特性付けられた。

例１［ＩＣ トリエタノールアンモニウムＮ−インドデシルオキシプロビルフタラメート トリエチルアンモニウムをトリエタノールアンモニウムに代え、かつココアミン をイソドデシルオキシプロビルアミンに代えること以外、実質的に例＋１１Ａの 方法を繰り返した。最終生成物は、ＩＲ分光分析により、実質的にトリエタノー ルアンモニウムＮ−イソドデシルオキシブロビルフタラメートから成ると特性付 けられた。

例Ａ 泡立ちおよび湿潤特性 標準ロス・マイルス（ｌｉ０５５−Ｍｉ　ＩｅＳ）泡立ち試験およびドレーブス （Ｄｒａｖｅｓ）湿潤試験を種々異なる脂肪フタラメートに関して実施し、この 結果を第１表に記載した。

全ての試験において、０．１％の活性度を使用した。

第１表に記載したデータから推測されるように、試験された種々異なるナトリウ ムアルキルフタラメートは、水道水中よりも脱イオン水中で良好なフオームおよ び湿潤特性を示した。したがって、ＣＩ！アルキル成分が試験したアルキル成分 範囲内で最高の湿潤および泡立ち特性を示した。更に、アルコキシプロピルフタ ラメ−１・は、泡立ち特性で言えるのとは逆に、脱イオン水よりも水道水中で、 より良好な湿潤特性を示すことが明らかになった０例えば、ナトリウムイソドデ シリオキシプロビルフタラメートは、水道水で湿潤時間４．５秒およびフオーム の高さ僅か５．５ｃｍを示すことに注目する。従って、少なくともいくらかのア ルコキシプロピルフタラメートは、水道水適用（例えば家庭用洗濯洗剤等）にお いて良好な有用性を有する。

例Ｂ 工フルジ３ン安定特性 再現性のある結果を得るために、界面活性剤の試験法において使用される榎準法 から変性された、エマルジョン安定試験を展開した。変性された方法にお（１て 、選択された界面活性剤０．５ｇ　（Ｉｇの代わりに）をキシレン５．０ｍｌを 含有するメスシリンダー中で、脱イオン水９０ｍ１中に溶かし、次いで、これを 密封し、かつ縦／槓方向に３０回サイクルで振動させ、約５〜１０分平静させ、 かつ同じ振動サイクルにゆだね、第２工程の結果を記録した（第１工程の代わり に）。

種々異なるアルキルフタラメートのために得られた結果を下記の第１Ｉ表に記載 する： 第１Ｉ表 化合’ＩＩＩ　ｘマルジ３ン１１１（ｍｌ／５ｅｃ）ナトリウムＮ−オクチルフ タラメート　０．１１１ナトリウムＮ−デシル７タラメート　０．０３４ナトリ ウムＮ−ドデシル７タラメー）　０．０６８ナトリウムＮ−テトラデシル７タラ メー）　０．０８５ナトリウムＮ−へキサデンルフタラメート　０．１０２トリ ；タノールアンモニウムＮ−才りチル７タラメート　０．０４３トリエタノール アンモニウムＮ−デシル７タラメート　０．０４６トリエタノールアンモニウム Ｎ−Ｅデシル７タラメート　０．０３９前記データから明らかであるように、ト リエタノールアンモニウム塩は、ナトリウム塩に比べて、より良好な（すなわち より遅い）エマルジョン破壊率を示した。しかしながら、ボディーケア処方物（ これは、キシレン／水系とは勧賞的に異なる系である）において、ナトリウム塩 は、トリエタノールアンモニウム塩と同じくまたはより良好に行なわれる。

例Ｃ 耐アルカリ性特性 フタラメートの耐アルカリ性を測定するために、オクチルフタルアミド酸５ｇを ＮａＯＨ当量を含有する水４５０ｍ１中に溶かした。この混合物を還流で２４時 間加熱するが、５分割した試料９０ｍ１を０時間、１時間、２時間、１６．５時 間および２３．７時間に取り出した。得られた個々の試料を酸性化し、かつナト リウムＮ−オクチルフタルアミド酸を単離し、かつ分析した（濾過、乾燥、重量 測定して、融点および中和当量が得られた）、結果を次の第１１１表に記載する ：Ｏのト０ω ω　００　（り　（Ｘ）　００ 前記データから、アルキルフタラメートがアルカリ性雰囲気下で比較的安定性で あり、かつナトリウムＮ−オクチルフタラメ−上が少なくともｐＨ１０で安定性 であることが明らかになる。

例り 熱安定特性 熱安定調査を塩化ナトリウムプレート上で磨砕したアンモニウムＮ−ドデシルフ タラメートのニート（１００％活性）の試料を用いて実施した０次いで、これら のプレートを約ｌＯＯ℃で、種々異なる時間（０〜３０分）加熱した炉中に入れ 、かつその後に、ＩＲ分光分析により特性付けした。アンモニウムＮ−ドデシル フタラメートのＮ−ドデシルフタルイミドへの部分的変化は、僅か１０分後に、 Ｎ−ドデシルフタルイミドへのほぼ完全な変化は、約２０分後に非常に明らかに なった。これらの結果は、種々の他のアルキルアンモニウムアルキルフタラメー トのために得られた結果に非常に等しかった。

一方、ナトリウムアルキルフタラメートを用いる同様の研究は、比較的高度の熱 安定性を示した０例えば、ナトリウムＮ−ドデシルフタラメートは、１２０℃で 約２８時間にわたって安定である一方、ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメー トは、１５０℃で３．５時間後に、非常に僅かな程度のイミド化のみを示した。

それにもかかわらず、１５０℃で６４時間後には、Ｎ−オクタデシルフタルイミ ドの特徴的な形成が認めれた。この結果は、これらの界面活性剤の熱での破特性 を示している。

例Ｅ 可溶および温度安定特性 １％活性のナトリウムＮ−オクタデシルアタラメトを、種々異なる溶剤中および 冷蔵ＪＫ（４℃）およ凍結融解条件下での可溶性について評価した。この果を次 の第１Ｖ表にまとめる： ｌ　ネオペー＠Ｍ−５−カプリル／カプリントリグリセリドのステパン・カンパ ニーの登録商標２　ネオペー０Ｍ−２０−プロピレングリコールシカプリレート ／シカプレートのステパン・カンパニーの登録商標 ３　ネオペー［Ｆ］ｉｓ−紅花油のステパン・カンパニーの登録商標 ４　ペコベー６＝、、水素化した植物油のステパン・カンパニーの登録商標 ５　アルファ〜ステップ■ＭＬ−４０−ナトリウムアルファスルホメチルエチル ラウレートのステパン・カンパニーの登録商標 ６　ステバロール＠ＷＡ−ＥＸ＝ナトリウムラウリルスルフェートのステパン・ カンパニーの登録商標７　ナトリウムラウレススルフェエートのステパン・カン パニーの登録商標 ８　ニノール＠４Ｏ−Ｃ−Ｎ、Ｎ−ジェタノールココミドのステパン・カンパニ ーの登録商標９　アムモニクス＠ＬＯ＝ラウリルアミンオキシドのステパン・カ ンパニーの登録商標 ｌＯアムホソール゛！Ｄ　ＣＧ＝ココアミドプロピルベタインのステパン・カン パニーの登録商標１１　マコン＠＝ノニルフェノールポリエトキシレートのステ パン・カンパニーの登録商標 １２　ステバネートｏｘ＝ナトリウムキシレンスルホ特表平４−５０６５３８　 （３２） ネートのステパン・カンパニーの登録商標例Ｆ 漂白（塩素イオン）安定特性 選択されたＮ−アルキルおよびＮ、Ｎ−ジアルキルフタラメートを一般的濃白剤 を含有する標準試験処方物中に混入させた。実質的に同様の処方物を、漂白安定 性を促進する市販で入手可能な界面活性剤１（ドウ７７７　クス（ＤＯＷＦＡＸ ）９−２　Ａ　Ｉ　）を用いて、比較的低い漂白安定性を示すことで知られてい る市販で入手可能な界面活性剤！（マコン（ＭＡＫＯＮ）Ｏ−１０）を用いて、 および対照処方物（界面活性剤なし）とともに製造した。標準処方物は、次のも のから成る：活性Ｎａ０Ｃ１４゜０％：活性のＮａＣｌ　０．２５％：活性のＮ ａＯＨ（５０％）１．０％：活性の界面活性剤２．０％および脱イオン水１００ ％まで。

種々異なる処方物をそれぞれしっかりと封をしたビン中に入れ、かつ９０℃水浴 で約５時間放置し、かつ次いで、処方物の透明性および泡立ち特性を観察した。

各試料につぎ２回行なった。対照処方物は、試験の間ずっと透明な黄色のままで あった。マコン０−１０処方物は、最初透明な黄色であったが、約１．５時間で 曇りおよび相分離を示し、かつ約５時間後には泡立ちを示さなかった。ドウファ ックス・”−２ＡＩ処方物は、試験の間ずっと透明な黄色であったが、約５時間 後に安定なフオームを示した。ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフタラメー ト含有処方物は、同様に試験の間ずっと透明な黄色であったが、フオームは、約 ５時間後に不安定であると特性付けられた。ナトリウムＮ。

Ｎ−ジココフタラメート含有処方物は、相分離を有し、かつ前−浴または後−浴 フオームなしに、僅かな可溶性を示した。更に、ナトリウムＮ−ドデシルフタラ メート処方物は、最初透明な黄色であったが、曇り始め、かつ試験が進行する際 に相分離を示した。

１、ドウファックス０−２ＡＩは、ナトリウム分枝鎖状ＣＩ！ジフェニルオキシ ドジスルホネートのドウ・ケミカル・カンパニー（Ｄｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　 Ｃｏｍｐａｎｙ）の登録商標である。

２、マコン■−１０は、ノニルフェノールポリエトキシレートのステファン・カ ンパニーの登録商標である。

Ｎ、Ｎ−ジアルキルフタラメート、特にナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフ タラメートが良好な漂白安定性を示し、かつマコン［Ｆ］−１０処方物で示され るよりも良好であることが、前記のものから結論とされた。

例Ｇ 粒子物貿！！！濁特性 この試験では、粒子フケ止め物質で知られているジンクビリジオンおよびコール タールを有する典型的なシャンプー基剤中に、懸濁剤としてカリウムＮ−オクタ デシルフタラメートを用いた１粒子（約５００メツシユ）のジンクピリチオンお よび粒子（約３５０〜４００メツシユ）のコールタールをシャンプー基剤処方物 中で！ｌＩ！濁させ、かつ室温、約１．６℃および約４３゜３℃で貯蔵した。５ 日後に、ジンクビリジオン処方物は、４３．３℃で、著しいピリチオン沈殿物を 有して相分離を示した。一方コールタール処方物は、相分離を示さず、かつコー ルタールは良好に懸濁され、かつ室温、１．６℃および４３．３℃で５日後に、 優れた安定性を示した。

カリウムオクタデシルフタラメート約２％と、粒子石炭（平均粒度約２００メツ シユ）約５０〜７０％および本釣３０〜５０％とを室温で混ぜた。得られた混合 物は、易流動性の実質的に安定の均買懸濁液であり、これを、遺灰位置に簡単に ポンプ送りした。

これは、小さい粒子の粉末状石炭を貯蔵領域または使用領域、例えば石炭−燃焼 パワープラントに移動するために、流動させることができることを示している。

例Ｈ 食品中での乳化特性 ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメートを活性度Ｏ％（対照）、１％、２％、 ３％、４％および５％で、標準カップ−ケーキ調理法に加えた。Ｎ−才クタデシ ルフタラメートは、一般的パター中に、調理法、に右いて称されるショートニン グ、マーガリンまたはバターの部分的代替物として混合し、単一温度（約１７６ ℃）および時間（約２５分）で焼いた。冷却後に、種々異なるカップケーキを試 験し、次に示す結果を有した；０％−乾燥傾向およびくずれやすい；１％一対照 よりも湿気を表し、かつ感じる、より良好に形保持および濃密な内部を示す；２ ％−密度増加、より湿性；３％−真中の僅かな沈みを除き、２％試料と同じ：４ ％−不完全な調理、真中のより多い沈み：５％−更に調理か必要、真中に沈み。

処方物の全量１００％を基礎として、ナトリウムＮ−オクタデシルアタラメート 約１重量％を含有するマヨネーズ処方物を、既定の調理物中の卵黄の代りにＮ− オクタデシルフタラメートを用いて製造した。形成された完全にクリーム状の白 いエマルジョンを、サラダオイルとして、特異な安定性を示すも万物中に混ぜた 。

一般的に（Ｇｅｎｅｒｉｃ″）ビーフ−フレーバー付けしたドッグフード約２０ ０ｇと１００％活性ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメート３ｇとの混合によ り、ドッグフードを製造した。このドッグフードの試料を種々異なる温度で放置 した（例えば０℃、４３℃および５０℃）、加熱した試料を室温まで冷す場合、 目に見えるオイルポケットは示さないが、２４時間冷蔵お特表平４−５０６５３ ８　（３３） よび室温で８時間貯蔵後には、目に見えるオイルポケットが現れた。しかしなが ら、室温で更に２４時間貯蔵後に、これらの試料は、オイルポケットを示さなか った。

例！ ボディーケアー処方物のためのアニオン性乳化特性４種の典型的ボディーケアー 処方物を異なるＮ−アルキルフタラメートを用いて製造した。それぞれの場合に 、実質的に単一の混合物を製造するために、約７４℃〜７７℃（１６５°Ｆ〜１ ７０°Ｆ）の範囲での加熱の適用により、Ａ部で挙げた成分を結合させた。同様 に、Ｂ部で挙げた成分を、単一混合物を得るために加熱して結合させた。その後 に、Ａ部混合物をＢ部混合物によく撹拌しながら加え、かつ過熱を実質的に単一 の混合物が得られるまで加熱し続けた０次いで、最終混合物のｐＨをクエン酸を 用いて調節しく他の酸を使用してもよいが）、約７．０〜８．５の範囲のｐＨに した０次いで、得られた混合物を約３５℃（４５°Ｆ）まで冷却し、かつ評価し た。第Ｖ表中に示したデータから分かるように、これらの界面活性剤は、優れた エマルジョン品質を示し、かつ優れたパフォーマンス品質を供する。

ｒＶ へ 例Ｊ ボディーケアー処方物のための迅速崩壊乳化特性多くのＮ−アルキルフタラメー トを処方して、典型的ボディーケア組成物にし、かつ評価した。

これらの組成物中のＮ−アルキルフタラメートの効果的使用水準は、約０．０１ 〜約１０重量％、有利には約１．０〜約４．０％である。これらの組成物の作用 ｐＨ範囲は、約６〜約１０であり、有利なｐＨ範囲は、約７．６〜約９．５であ る。Ｃ１〜Ｃ４゜の鎖長が有用であり、有利な鎖長は、約Ｃ，〜Ｃ１１であり、 かつ更に有利な鎖長は、ｃｏｇ、タロウ（０１６〜Ｃ＋　−）およびＣ１，であ ることが分かった。それぞれの結果を次の第Ｖｌ−Ａ〜ｖｒ−ｃ表に記載する。

種々異なる市販のボディーケア製品（皮膚−保護ローション）は、それと接触し た皮膚部分への迅速な浸透を、その処方物が提供することを提案する。エマルジ ョン科学技術において、迅速崩壊エマルジョンは、第一の乳化剤としてカルボポ ール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）■（一定の重合ビニル樹脂のＢ、Ｆ、Ｇｏｏｄｒｉｃ ｈ　Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標、欧州特許ＪＩ０２６８１６Ａ２号明細書参照） を含有する、水中油型、非イオン性またはアニオン性の石鹸−を基礎どするエマ ルジョンであることが知られている。

カルボポール［Ｆ］物貿は、塩（電解質）の存在下で不安定性を表し、従って、 このような物質を含有するエマルジョン生成物を、汗または同様のものからの塩 を含んでいる皮膚に適用する場合に、エマルジョンは崩壊し、かつ次いで、生成 物中の皮膚軟化剤および同様のものが迅速に皮膚に浸透する。カルボポール［Ｆ ］なしのエマルジョンは、種類（アニオン性または非イオン性）に無関係に、皮 膚に適用する際に、崩壊しない。

本発明のＮ−アルキルフタラメートは、優れた化粧品乳化剤および水分散可能な （例えば高ＨＬＢ）乳化剤を構成する。親水性−親油性バランスまたはＨ，ＬＢ は、界面活性剤の極性および水性または炭化水素媒体への相対的親和性の、広く 受け入れられる尺度である。

種々異なる界面活性機能のＨＬＢ範囲が次のものであるのが一般的とされる（例 えばＳｃｈｉｃｋ（Ｍａｒｃｅｌ　ＤｅｋｋｅｒＩｎｃ、、Ｎ、Ｙ１９６７）に より編集されたＮｏｎ１ｏｎｉｃ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　６０６−６０８頁 参照）　： 油中水型乳化剤　３〜６ 湿潤剤　７〜９ 油中水型　８〜１５ 洗剤　１３〜１５ 可溶化剤　１５〜１８゜ 本発明のＮ−アルキルフタラメートは、約７〜１５の範囲のＨＬＢ値を有する比 較的高いＨＬＢの乳化剤または第１乳化剤として特性付けられ、かつ化粧品エマ ルシヨンを旭方するために使用する場合は、第２のまたは比較的低いＨＬＢの乳 化剤、例えばグリセリルステアレートと混ぜて、迅速崩壊の、緩く乳化されたエ マルジョンにする。得られた最適なエマルジョンは、優れた貯蔵安定性を示す一 方、皮膚に適用した場合に非常に早く崩壊することが分かった０次の第Ｖｌ−Ｄ 表中に示したように、Ｎ−アルキルフタラメートを含有するエマルジョン組成物 は、種々異なる試験される市販の製品より、実貢的に早く盾壊した。

特表平４−５０６５３８　（３５） 第Ｖｌ−０表 種々異なる製品の崩壊特性の評価 試験した製品　崩壊時間率（秒） も万物Ｊ−１１＊　２７ １バセリン・インテンシブ・ケア・ローシヨン　３７（ＶＡＳＥＲ［ＮＥ　ＩＮ ＴＥＮＳＩＶＥ　ＣＡＲＥ　ＬＯＴＩＯＮ）＠２ソフト・センス・ローシヨン（ ＳＯＦＴ　５ＥＮＳＥ　ＬＯＴ［ＯＮ）・　５２３ケリ・ローシヨン（ＫＥＲＩ 　ＬＯＴＩｏＮ）　４７４ビジヴル・デイフアレンス・ローシヨン　５２（ＶＩ ＳＩＢＬＥ　ＤＩＦＦＥＲＥＮＣＥ　ＬＯＴＩＯＮ）・６オイル・オブ・オレイ （ＯＩＬ　ＯＦ　０ＬＡＹ）・　４３これらの試験は、二回繰返して行なわれ、 かつ選択された皮膚部分を石鹸または水で洗浄し、洗浄した皮膚部分を乾燥させ 、旭万物０．１ｇを適用し、乾燥するまですり込み、かつすり込み開始から薬が なくなりべたつかなくなるまでの経過時間を記録することより成った。

＊第Ｖｌ−Ｃ表参照 １、ケゼプロウ・ポンス（Ｃｈｅｓｅｂｒｏｕｇｈ　Ｐｏｎｄ’５）Ｉｎｃ、の 登録商標 ２、Ｓ、Ｃ，ジョンソン＆サン（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆５ｏｎ）、　Ｉｎｃ、の登録 商標 ３、ウェストウッド・ファーマシューティカル（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ　Ｐｈａｒｍ ａｃｅｕｔｉｋａｌ）Ｉｎｃ、の登録商標４、エリザペス・アルデン（Ｅｌｉｚ ａｂｅｔｈ　Ａｒｄｅｎ）Ｉｎｃ、の登録商標 ５、オレイ・カンパニー（Ｏｌａｙ　Ｃｏｍｐａｎｙ）Ｉｎｃ、の登録商標 本発明による界面活性剤を含有するボデーケア用製品組成物（例えばスキンケア ローシ璽ン又はクリーム）は優れた塩許容度を示す（すなわち塩化ナトリウム約 ３％まではエマルジョンを破壊することなく選択組成物中に混入されつる）。

また、代表的なエマルシコン組成物は、優れた溶剤許容度を示、す。５Ｄ−４０ アルコール及び／又は５Ｄ−３Ａアルコール２０％までを含有する安定なエマル ジョン組成物が有利に製造された。

本発明のＮ−アルキルフタラメート界面活姓剤は、油相又は水相によりボデーケ ア製品組成物中に混入することができる。最終エマルジョンは有利に通常の二相 熱性を用いて製造される。

多種類のボデーケア緩和剤、すなわち軽ワセリン、鉱油、イソプロピルパルミテ ート、カプリン酸／カプリン酸トリグリセリド、アバカド油、ゴマ種油、ベニバ ナ油、トウモロコシ油、落花生油、脱臭ラノリンＡＡＡ、アセチル化ラノリン、 メラニン、日焼は止め剤及びビタミンの種類等は、本発明の比較的高いＨＬＢの 乳剤と比較的低いＨＬＢの乳化剤、例えばグリセロールモノステアレート及び選 択した化粧用緩和剤とを、緩和剤／乳化剤の比が約３０１〜約３０：１の範囲に 入るように配合することによって容易に乳化される。

整髪性 ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメートを、それぞれ５％、３％及び１％で標 準ヘアシャンプー製剤中に混入した。これらの製剤は、前記のＮ−アルキルフタ ラメートの他に、活性硫酸ラウリルアンモニウム１２％、Ｎ、Ｎ−ジェタノール ココアミド２．５％及び脱イオン水Ｑ、５１００を含有していた。次にこれら３ 種のへアンヤンブー組成物を、市販の３種のヘアシャンプー製剤と一緒に、若干 の毛髪束で湿潤適合性及び乾燥適合性についてパネルによって評価した。各毛髪 束を１（最悪）から５（最良）に評価した。平均値を次に示す： 湿潤コー　乾燥コー 製　剤　ミ　ング　ミ　ング ５％フタラメート４．２８　３．７２ ３％フタラメート　２，２８　３．４４１％フタラメート　３．６７　３．１７ １パート・プラス（Ｐｅｒｔ　Ｐｌｕｓ’）　３，７０　３．７０２ブレル（Ｐ ｒｅｌｌ’）　１．８０　１．９８３スワーブ・ゴールデン　１．３９　２．６ ４（Ｓｕａｖｅ　Ｇｏｌｄｅｎ”） １、Ｐｅｒｔ　Ｐｌｕｓ”は、整髪シャンプーに対するＰｒｏｃｔｅｒａｎｄ　 Ｇａｍｂｌｅ　Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標である。

２、Ｐｒｅｌｌ”は、ヘアクリーニングシャンプーに対スルＰｒｏｃｔｅｒ　ａ ｎｄ　Ｇａａ＋ｂｌｅ　Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標である。

３、　５ｕａｖｅ　Ｇｏｌｄｅｎ”は、ヘアクリーニングシャンプーに対するＨ ｅ１ｅｎｅ　Ｃｕｒｔｉｓ、Ｉｎｃの登録商標である。

上記データから判るように、５％フタラメート製剤は３種のすべての市販シャン プーよりも性能がすぐれていた。さらに　３％及び１％フタラメート製剤も少な くとも２種の市販シャンプーよりも性能がすぐれていた。

表　Ｋ１ 製剤１　製剤２ 成　分　重量％（活性剤）重量％（活性剤）１、　脱イオン水　Ｑ、　Ｓ、〜１ ００．００　Ｑ、Ｓ、〜１００．００２、　四ナトリウムＥＤＴＡ　Ｏ，２００ ，２０３、ステパノール　２０．００　２０．００（ＳＴＥＰＡＮＯＬ・）ＡＭ ４１ ４、二ノール（ＮＩＮＯＬ＠）４０　Ｃｏｔ　２．００　２．００５、Ｎ、Ｎ− ジ（水素化牛脂） フタラミン酸／アンモニウ　−　５．００ム塩（８０：２０） ６、　シリコーンＤＣ２００ （１２，５００ｃｐｓ）　（１種の　０．５０　０．５０ジメチコーン） ７、　クエン酸５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

８、　水酸化ナトリウム５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

９、　１．３．５．５−テトラメチルヒダントイン　０．２０　０．２０ １０、塩化アンモニウム　０．２０　０．２０１　硫酸ラウリルアンモニウムに 対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏ、の登録商標。

２　ココミドジェタノールアミンに対する５ｔｅｐａｎ　Ｃ。

の登録商標。

表　Ｋ２ 錠剤３　製剤４ 成　分　重量％（活性）　重量駕（活性）１、ｌｌＬｉ’　、ｔ　ン水Ｑ、Ｓ、 　〜１００．００　Ｑ、Ｓ、　〜１００．００２、　四ナトリウムＥＤＴＡ　０ １２０　０．２０３、　ステパノール　２０．００　２０．００（ＳＴＥＰＡＮ ＯＩ、”）ＡＭ−Ｖ１ ４、　二ノール（ＮＩＮＯＬ＠）４０ ＣＯ’　２．００　２．００ ５、Ｎ、Ｎ−ジ（水素化牛脂） フタラミン酸／アンモニ　５，００ ウム塩（３０ニア０） ６、　亜鉛ピリチオン４８％　４．２０　４．２０分散液 ７、　クエン酸５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

８、水酸化ナトリウム５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

９、　１．３．５．５−テトラメチル ヒダントイン　０．２０　０．２０ １０、塩化アンモニウム　０．２０　０．２０１　硫酸ラウリルアンモニウムに 対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏ、の登録商標。

２　ココミドジェタノールアミンに対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏ、の登録商標。

表　Ｋ３ 製剤５　製剤６ 成　分　重量％（活性）　重量％（活性）１、脱イオン水　Ｑ、Ｓ、　〜１００ ．００　Ｑ、Ｓ、　〜１００．００２、四ナト１７’７ムＥＤＴＡ　Ｏ，２００ ，２０３、ステパノール （５ＴＥＰＡＮＯＬ・）＾ＩＩ−Ｖｌ　２０．００　２０．００４、二ノール（ ＮｌＮ０Ｌ・） ４０ＣＯ”　２．θ０　２．００ ５、Ｎ、Ｎ−ジ（水素化牛脂） フタラミン酸／アンモニ　−　５．００ウム塩（５０：５０） ６、　シリコーンＤＣ２００ （１２，５００ｃｐｓ）（１種のジメ　０．５０　０．５０チコーン） ７、　亜鉛、ピリチオン４８％　４．２０　４．２０分散液 ８、　クエン酸５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

９、　水酸化ナトリウム５０％　Ｑ、　Ｓ、　Ｑ、　Ｓ。

１０、１．３．５．５−テトラメチル ヒダントイン　０．２０　０．２０ １１、塩化アンモニウム　０．２０　０．２０１　硫酸ラウリルアンモニウムに 対する３ｔｅｐａｎ　Ｃｏ、の登録商標。

２　ココミドジェタノールアミンに対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏ、の登録商標。

表　ＫＡ 比較的性能評価−整髪シャンプー 及び整髪／ふけ防止シャンプー 整　髪ネ　整髪シャンプー　整髪／ふけ防特　性　シャンプー もつれ除去　製剤２〉製剤１〉　製剤６〉製剤５〉基準対照　基準対照 湿潤コーミング　製剤２〉製剤１〉　製剤６〉製剤５〉基準対照　基準対照 乾燥コーミング　製剤２〉製剤ｌ〉　製剤６〉製剤５〉基準対照　基準対照 静電制御／　製剤２〉製剤１＝　製剤６〉製剤５＝未制御　基準対照　基準対照 基準対照製剤＋ｔ、’、ｔ’Ｊコー：／ＤＣ２００（１２，５００ｃｐｓ）を含 まない製剤１＆び／又は５と大体において同じであるゆ上記の整髪特性を決める 方法としては、３０項目のパネルに関する熟練認可美容師による統制された半頭 髪すロン評価を用いた。

表　４Ｂ Ｐ＝合格：凍結／融解サイクル（３） Ｕ冨不安定 例　Ｉ　Ｋ Ｎ、Ｎ−ジ（水素化牛脂）フタラミン酸とＮ、Ｎ−ジ（水素化牛脂）フタラミン 酸ジ（水素化牛脂）アン薄片状無水フタル酸（ＰＡ）１ｍｏ　１　（１４８，０ ｇ）を、撹拌機、熱電対温度調節器及び加熱マントルを有する５１容４頚−丸底 フラスコ反応器中に装入した。イソプロピルアルコール（ＵＳＰ銘柄）６５０ｇ 量を該反応器に加えて固体的５０％のスラリーを得た。溶融したジ（水素化牛脂 ）アミン１ｍｏｌ（約５０２ｇ）を、連続的に撹拌しながら反応器中のスラリー に加えた。反応物質の温度を、アミンを除々に加え、反応器を冷却しながら約４ ５〜５５℃で安定化させた。アミンの添加は約０．５〜１時間で終了した。次に 反応器を約６０℃で保つと、最後にＰＡの薄片は消失し、赤外線分光分析による と反応物質中に検出可能な量のＰＡは認められなかった。次にイソプロピルアル コールを真空（約１〜５０ｍｍＨｇ）で除去した。分析により、成約６２ｍｏ１ ％及び塩約３８ｍｏ１％が約７８２の平均分子量をもって見出された。

撹拌能力、加熱能力及び冷却能力を備えた適当な容器中に、先ず水を加えた。水 を撹拌し、除々に加熱している間に、四ナトリウムＥＤＴＡ、ステパノール（Ｓ ＴＥＰＡＮＯＬ”）　ＡＭ−Ｖ　（硫酸５ウリル７ンモニ’７ム）及び二ノール （ＮＩＮＯＬ”）４０　Ｃｏ　（ココミドジェタノールアミン）を加えた。約１ ４５°Ｆ’ｔ’Ｎ、Ｎ−ジ（水素化脂）フタラミン酸とＮ、Ｎ−ジ（水素化牛脂 ）フタラミン酸Ｎ、、Ｎ−（水素化牛脂）アンモニウム塩との７０　：　３０混 合物を加え、次にこの混合物にシリコーンＤＣ２００を加えた。この混合物を１ ６０〜１６５°Ｆに加熱し、温度を１６０〜１６５°Ｆに保ちながら高速で２０ 〜３０分間乳化した。同混合物を中速で撹拌しながら除々に冷却した。混合物の 温度が約１１０℃に冷却したら、１，３，５．５−テトラメチルヒダントイン及 び塩化アンモニウムを加えた。ｐＨを検べ、必要に応じて水酸化アンモニウム又 はクエン酸で約４．５〜６５の値に調節した。粘度を検へ、必要に応じて塩化ア ンモニウムで４０００〜６０００ｃｐｓの値に調節した。

撹拌能力、加熱能力及び冷却能力を備えた適当な容器中に、先ず水を加えた。水 を撹拌しかつ除に加熱している間に、四ナトリウムＥＤＴＡ、ステパノール（Ｓ ＴＥＰＡＮＯＬゝ）Ａ、Ｍ−Ｖ（硫酸ラウリルアンモニウム）及び二ノール（Ｎ ＩＮＯＬ’）４０　Ｃｏ（ココミドジェタノールアミン）を加えた。約１４５” ＦでＮ、Ｎ−ジ（水素化牛脂）フタラミン酸とＮ、Ｎ−ジ（水素化牛脂）フタラ ミン酸Ｎ、Ｎ−ジ（水素化牛脂）アンモニウム塩との７０：３０ｉｊＩ合物を加 え、次にこの混合物にシリコーンＤＣ２００及びＺＰＴ　（亜鉛ピリチオン、４ ８％分散液）を加えた。この混合物を１６０〜１６５°Ｆに加熱し、１６０〜１ ６５°Ｆの温度を保ちながら高速で２０〜３０分間乳化させた。同混合物を中速 で撹拌しながら除々に冷却した。混合物の温度が約１１０℃に冷却したら、１， ３．５゜５−テトラメチルヒダントイン及び塩化アンモニウムを加えた。ｐＨを 検べ、必要に応じて水酸化アンモニウム又はクエン酸を用いて約４５〜６．５の 値に調節した。粘度を検べ、必要に応じて塩化アンモニウムで４０００〜６００ ０ｃｐｓの値に調節した。

撹拌能力、加熱能力及び冷却能力を備えた適当な容器中に、先ず水を加えた。水 を撹拌し、除々に加熱している間に、四ナトリウムＥＤＴＡ、ステパノール（Ｓ ＴＥＰＡＮＯＬ”）ＡＭ−Ｖ　（硫酸ラウリルアンモニウム）及び二ノール（Ｎ ＩＮＯＬ’）４０　Ｃｏ（ココミドジェタノールアミン）を加えた。この混合物 を１６０〜１６５°Ｆに加熱し、１６０〜１６５°Ｆの温度を保ちながら高速で ２０〜３０分間乳化させた。同混合物を中速で撹拌しながら除々に冷却した。混 合物の温度が約１１０℃に冷却したら、１．３．５．５−テトラメチルヒダント イン及び塩化アンモニウムを加えた。ｐＨを検べ、必要に応じて水酸化アンモニ ウム又はクエン酸を用いて約４．５〜６．５の値に調節した。粘度を検へ、必要 に応じて塩化アンモニウムで４０００〜６０００ｃｐｓの値に調節した。前記配 合物は典型的界面活性剤を提供すると、認識される。

代表的にはエチレン系不飽和モノマー、メタクリレートエステル、ビニルエステ ル及び同様な公知のラテックス形成モノマーから誘導されたラテックス又はエマ ルジョンポリマーは、多様な用途で広く使用される、つまり着色又は不着色保護 ペイント又は塗料用結合剤、接着物質、紙塗被及び不織布繊維用結合剤、カーペ ット裏材料用結合剤及びプラスチゾル、合成ゴム用結合剤、コンクリート又はポ ルトランドセメント添加物、印刷インキ添加物、床磨き剤及び同様のロウ添加物 として、また他の類似の関連分野で使用された。大抵の常用のエマルジョン（ラ テックス）ポリマーは、乳化重合法によって製造されるが、この場合選択モノマ ー物質は、水性媒体中で界面活性剤により分散される間に重合される。このよう な界面活性剤は陰イオン性であってよ（、例えばセッケン又は種々の有機物質の 硫酸塩又はスルホン酸塩である。また該界面活性剤は、非イオン性であってもよ く、つまり有機物質のエチレンオキシド誘導体であり又は陽イオン性、つまりア ルキルアンモニウムハロゲン化物であってよい。さらに重合反応はしばしば水溶 性保護コロイド又は安定剤の存在でも行われる。前記の任意の乳化剤又は安定剤 はビニルポリマーラテックス中に感水性物質の存在をもたらす、これは多くの場 合極めて望ましくない。

当業界は、ポリマーラテックス物質中の感水性物質の存在を避ける手段は不安定 な又は分解性の界面活性剤を使用することである、ということを従来理論化して きた。このような界面活性剤は重合プロセス中の乳化剤及び可溶化剤として、ま た重合プロセスから製造されたラテックスの安定剤として作用する。ラテックス 塗料の製造の際のようなラテックスの乾燥、特に強制乾燥は、該界面活性剤を排 除するか又は幾分化学的に破壊し又は変化させ、ラテックスを不感水性にする。

今までのところ、必要な界面活性は大きすびて揮発性でない分子においてのみ見 出されているので、界面活性剤の破壊は有利であると思われている。当業界の若 干の研究者（米国特許第４．５４４．７２６号及び／又は第３．９２８，４２３ 号参照）は、重合プロセス中に重合物質中に混入する界面活性剤を提案している が、この場合には界面活性剤が重合物質表面に移動することを不可能にし、該重 合装置の感水性を低減することを目的としている。しかしこれらの物質又は同様 な物質のどれも十分に満足すべきものではなかった、それは主として、重合物質 中の結合成分であったとしてもすべて感水性であるという事実に帰因する。

既述のように、本発明は前記の一般式（１）を有する新規で有用な種類のラテッ クス重合界面活性剤を提供する。このものは使用（！！布／加熱）中に容易に破 壊されるか又は化学的に変化させて、このよな大体において不感水性界面活性剤 を含有するラテックス組成物をつくる。前記界活性剤の有利な実施態様において は、Ｒ３及びＲ１は主としてＨ又はＣＩ””Ｃ１ｌのアルキル基又はＲｓ　−０ −Ｒ４基及びそれらの混合基から成る群から独立的に選択されてよく、ここでＲ ３及びＲ１は、主としてＣｌ＝Ｃ！！の線状又は枝分れの、置換又は未置換アル キル基、シクロアルキル基、アルキレン基、アルカリル基、アリール基及びそれ らの混合基から成る群から独立的に選択され、陽イオンＭはアルカリ金属（アン モニウム及び種々のアミン誘導体を含む）及びアルカリ土類金属から選択される 。もつと有利な実施態様においても、Ｒ１及びＲ１は主としてＨ又は０１〜Ｃ目 アルキル基から成る群から選択されてよ（、Ｍは約１２５℃未満で沸騰するアン モニウム又はそのアミン誘導体から選択されてよい。典型的な有利な界面活性剤 はトリエチルアンモニウムＮ−ココフタラメートからなる。

本発明のラテックス重合界面活性剤は、約１０°〜約３００℃の範囲の温度を含 む乾燥条件に化学変化を受ける時間の間暴露されると、大体において不感水性で あって、認めうるほどの界面活性を示さないアミドを形成する事実が理論化され 、一般に赤外線（ＩＲ）分光分析法ひよって確認されている。

多数の典型的ラテックス組成物を製造し耐水性試験を受けさせた。同試験は、２ 個の顕微鏡用スライドをそれぞれのラテックス組成物中に浸漬し、このようにし て塗被したスライド垂直位置で懸垂させながら周囲条件で２４時間乾燥させるこ とを包含している。各ペアーの一方はさらに処理を受けなかつたが、各ベアーの 他方のスライドは約１５０℃で保たれた循環空気オーブンで約１５分焼付け、室 温に冷却した。次にすべてのスライドを３週間以上の期間脱イオン水中で浸漬し 、接着不良（ふくれ、ガラス面からの剥離等）について観察した。結果は下記の 表■に記載しである。

ラテックス組成物１は、脱イオン水２０５．５ｇ、ジメチルエタノールアンモニ ウムＮ−ドデシルフタラメート（固体７．５２％）及びＮＨ４０Ｈ２，０ｇを、 適当に組立てられた反応器中に装入することによつて製造しかつ窒素シール下に 撹拌しながら約７０℃に加熱した。次に全モノマー装入量の約２０％及び開始剤 装入量の全部（モノマー装入量はブチルアクリレート１００．０ｇ及びメチルメ タクリレート１００ｇから成り、開始剤装入量はに＊５ｔＯｓ１．２ｇ及び脱イ オン水２０．０ｇから成る）を反応器に加え、反応させた。次にモノマー装入量 の残部を約１時間に亘って連続的に加え、同時に脱イオン水３０．０ｇ、ＫＩＳ ２０ａｋ、８ｇ及びＮＨ４０Ｈ２，Ｏｇから成る供給量を別個に連続的に加え、 それと共に約り０℃〜約７５℃で加熱を続けた。重合反応混合物を約７０℃〜７ ５℃でさらに１時間撹拌しながら加熱した。その後、比較的安定な完成ラテック ス組成物を周囲温度に冷却し、貯蔵及び検査のために反応器から取出した。

ラテックス組成物２は、本発明には上記の組成物１に類似しており、大体におい て同一の方法で製造した、但しジメチルエタノールアンモニウムＮ−ドデシルフ タラメートの代りにトリエチルアンモニウムＮ−ドデシルフタラメート（固体的 ５．４４％）を使用し、同時に水分を少量調節した。

ラテックス組成物３は、組成物１で記載した物質と大体同一の物質から製造した 。但しメチルメタクリレートモノマーの代りにスチレンを使用した。

ラテックス組成物４は、大体において同じ方法で、組成物２の物質と大体におい て同じ物質を用いて製造した、但しメチルメタクリレートの代りにスチレンを使 用した。

ラテックス組成物５．６及び７は、大体において同じ方法で、組成物１について 記載した成分と大体において同じ成分を用いて製造した、但しそれぞれの製剤に おいては、ジメチルエタノールアンモニウムＮ−ドデシルフタラメートの代りに エチレンオキシド３０ｍｏ１を含有するナトリウムラウリルエーテルスルフェー ト：エチレンオキシド４ｍ０１を含有するナトリウムラウリルエーテルスルフェ ート及びエチレンオキシド１２ｍｏｌを含有するナトリウムラウリルエーテルス ルフェートを使用した。

ラテックス組成物８は、脱イオン水４９．０ｇ、Ｋｚｓｚｏｓｌ、５ｇ及びトリ エチルアミン２．０ｇを、適当に組立てられた反応器中に装入することによって 製造し、窒素シール下に撹拌しながら約８０℃に加熱した。トリエチルアンモニ ウムＮ−ドデシルフタラメート２８０．４ｇ、）リエチルアミン２．０ｇ、２− エチルへキシルアクリレート１８０．０ｇ、メチルメタクリレート９０．０ｇ及 びヒドロキシアクリレート３０．０ｇから成るプレエマルジョン組成物及びに２ Ｓｔｙｓ０．５ｇと脱イオン水２５．０ｇから成る開始剤溶液を製造し、それぞ れを別個に同時に反応器に約３時間に亘って連続的に加え、それと共に約８０℃ 〜８５℃で加熱を続けた。生じる混合物を撹拌しながらさらに１時間約８０℃〜 ８５℃に保った。その後このようにして形成された安定なラテックス組成物を貯 蔵及び検査のために冷却した。

ラテックス組成物９は、脱イオン水８１．９ｇ、トリエチルアミン２．５ｇ、ト リエチルアンモニウムＮ−ココフタラメート（固体６０．０％）１．７ｇ、ナト リウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．４ｇ及びｔ−ブチルヒドロペルオ キシ０．４ｇを反応器ニ装入することによってほぼ同様にして製造した。脱イオ ン水１３３．３ｇ、トリエチルアミン８．０ｇ、トリエチルアンモニウムＮ−コ コフタラメ−ト１３．２よ、ブチルアクツレート１１０．０ｇ、メチルメタクリ レート８２．０ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート２８５ｇ及びｔ−ブチルヒ ドロペルオキシド２゜１ｇから成るプレエマルジョン組成物を製造し、このプレ エマルジョン組成物の約：２６ｍ１を反応器に加え、撹拌しながら、窒素ノール 下に約６３℃〜６５°Ｃに加熱した。乳化重合反応が始まる否や、プレエマルジ ョン組成物の残部及び別個の供給物として、ナトリウムアルデヒドスルホキンレ ート２，１ｇ及び脱イオン水３０．０ｇから成る開始剤溶液を、別個に、同時に 、約２時間に亘って反応器に連続的に加え、それと共に撹拌及び６３℃〜６５℃ での加熱を続けた。生じる重合混合物をさらに１時間加熱し、攪拌を続けた。次 に、形成された安定なラテックスを貯蔵及び検査のために周囲温度に冷却した。

ラテックス組成物１０は、組成物９について記載した成分と大体において同じ成 分から、同様にして製造した、但し使用した界面活性剤はトリエチルアンモニウ ムＮ−ドデンルフタラメート５０％とトリエチルアンモニウムＮ−オクチルフタ ラメート（固体６０．０％）５０％との混合物であった。

ラテックス組成物１１は、組成物５及び６について記載したのと大体において同 一の成分から、同様な方法で製造した、但しエトキシル化硫酸ラウリルナトリウ ムの代りに硫酸ラウリルナトリウムを使用した。

ラテックス組成物１２は、脱イオン水７３．５ｇ。

トリエチルアミン２．０ｇ、ｈリエチルアンモニウムＮ−ココフタラメート（固 体６０．０％）１．８ｇ。

ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．４ｇ及びｔ−ブチルヒドロペ ルオキシド０．４ｇを適当に組立てられた反応器中に装入することによって製造 した。脱イオン水１１９．８ｇ、トリエチルアミン７．０ｇ、トリエチルアンモ ニウムＮ−ココアタラメート１４．７ｇ、ブチルアクリレート１２３．２ｇ、ス チレン８１．２ｇ、メチルメタクリレート１０．１ｇ、ヒドロキシエチルメタク リレート３２．２ｇ及びｔ−ブチルヒドロペルオキシド２４ｇから成るプレエマ ルジョン組成物的２０ｍ１を反応器に加え、窒素シール下に撹拌しながら約６３ ℃〜６５℃に加熱した。

乳化重合反応が始まるや否や、残留するプレエマルジョン組成物及びナトリウム ホルムアルデヒドスルホキシレート２，４ｇ及び脱イオン水３５．０ｇから成る 開始剤溶液を、別個の供給物として、約２時間開時にかつ連続的に加え、撹拌及 び約６３°Ｃ〜６５℃での加熱を続けた。反応器装入物を前記温度でさらに１時 間加熱し、冷却しかつ貯蔵及び検査のために反応器から取出した。

ラテックス組成物１３は、脱イオン水７３．５ｇ、トリエチルアミン２．０ｇ及 びトリエチルアンモニウムＮ−ココアタラメート（固体６０．０％）を適当に組 立てられた反応器に装入し、この混合物を不活性ガスシール下に約７５℃に加熱 して製造した。次にに２Ｓｉｅｇ０．２ｇを反応器に加え、脱イオン水１１８９ ｇ１　トリエチルアミン７．０ｇ、トリエチルアンモニウムＮ−ココアタラメー ト（固体６０．０％）、ブチルアクリレート１２３．２ｇ、メチルメタクリレー ト９１．３ｇ及びヒドロキシエチルメタクリレート３２．２ｇから成るプレエマ ルジョン組成物及びＫｚＳｚＯｓｌ、Ｏｇと悦イオン水から成る開始剤溶液を、 別個の供給物として、約２時間開時にかつ連続的に反応器に加え、それと共に約 ７５℃〜８０℃で加熱しかつ撹拌した。この反応物を前記温度でさらに１時間加 熱し、周囲温度に冷却しかつ貯蔵及び検査のために取出した。

表　■ ラテン　条件＊ ジメチルエタノールアンモ １　９＊中２　ニウムＮ−ドデシルレフタラメート トリエチルアンモニウムＮ ２　７　４　−ドデンルフタラメート ジメチルエタノールアンモ ３　８　２　ニウムＮ−ドデンルフタラメート トリエチルアンモニウムＮ ４　−　−　−ドデシルフタラメート エチレンオキシド２０国０１ ５　１　」　を含有する硫酸ラウリルナトリウム Ｌチレンオキシド４　ｍｏｌを ６　１　−　含有する硫酸ラウリルナトリウム エチレンオキシド１２ｍｏ１ ７　２　−　を含有する硫酸ラウリルナトリウム 表　■（続き） ラテン　条件率 トリエチルアンモニウムＮ ８　−　−　−ドデシルフタラメート トリエチルアンモニウムＮ ９　９　−　−ココフタラメート トリエチルアンモニウム １０　９　Ｎ−ドデシルフタラメート 及びトリエチルアンモニラ ムＮ−ココフタラメートの ５０１５０混合物 １１　３　−　硫酸ラウリルナトリウムトリエチルアンモニウムＮ 一　−ココフタラメート トリエチルアンモニウムＮ １３　−　−　−ココフタラメート 条件中　焼付ける＝１５０℃で１５分間及び少なくとも３週間水に浸漬 焼付けない＝周囲温度で２４時間乾燥及び少なくとも３週間水に浸漬 申＊　１（最悪）〜１０（最良）に基いて割当てた数値。１０は全接着を示し、 １はガラススライドから剥ｍすｈたラテックスフィルムの全部又は大部分。中間 の値はふくれ、隆起等の種々の度合を示す。

前記データから、本発明による乳化重合界面活性剤を含有するラテックス組成物 の性能は、多数の慣用ラテック界面活性剤（組成物５．６及び７）よりも−貫し て優れていると結論された。また、本発明による界面活性剤を含有する熱処理塗 膜及び非熱処理塗膜の間には、塗膜結合性に対する耐水性の著しい相違が存在す る、とも結論された。この相違は、本発明の界面活性剤の“破壊性”に帰因して おり、それによって水中で界面活性を呈するＮ−アルキルフタルイミドが、乾燥 条件にさらされると、大体におい界面活性がなくかつ大体において水不溶性であ るＮ−アルキルフタルイミドに化学的に変化されるのである。また、ジメチルエ タノールアンモニウムＮ−ドデシルフタラメート、トリエチルアンモニウムＮ− ココアタラメート、ジメチルエタノールアンモニウムＮ−ドデシルフタラメート 及びトリエチルアンモニウムＮ−ドデンルフタラメートとトリエチルアンモニウ ムＮ−ココアタラメートとの５０１５　ｏｓ合物がラテックス形成中に非常に良 好な乳化性を示し、またこれらの特定の界面活性剤を含有する塗膜が乾燥後にす ぐれた不感水性を示すことも注目された。

ナトリウムＮ−牛脂フラタメート及びトリエタノールアンモニウムオクタデシル フタラメートを繊物柔軟剤として評価し、代表的洗浄及びすすぎサイクルを有す る常用の家庭用洗濯機で２種の市販織物柔軟剤［アークワード（ＡＲＱＵＡＤ” ）２ＨＴ及びステパンテックス（ＳＴＥＰＡＮＴＥＸ’）６５３０Ｂ］と比較し た。評価のために白色木綿製（ループ）テリークロスハンドタオルをＣＳＭＡ法 によってＤＣＣ−１３Ａ及びＤＣＣ−１３Ｂで製造した。標準洗剤及び燐酸ナト リウム２０ｇで３回洗濯し、次に洗剤なしに５回洗濯してミル繊維コンディショ ナーから新しいタオルを取出した（すべての洗濯は完全サイクルで、熱洗浄、常 温すすぎであった）それぞれの被検柔軟剤及び対照（非柔軟剤）について、３束 のタオルを洗浄サイクル又はすすぎサイクルに加えた。柔軟剤を固体５％で水中 に分散し、活性柔軟剤０．２％／タオルの重量の使用量で洗浄サイクル又はすす ぎサイクルに加えた。洗浄サイクル及び／又はすすぎサイクルの終了後、代表的 家庭用乾燥機で約５０分乾燥し、粗さ／柔軟さについて１（最も粗い）〜（最も 柔軟）の評点で評価した。平均値を次に記載する： 平均値、　平均値、 洗浄サ　すすぎ 柔軟剤　イクル　サイクル １アークワード（ＡＲＱＵＡＤ’）２ＨＴ　２．５　３２ステバンチツク（ＳＴ ＥＰＡＮＴＥＸ”）　２．３　２．８５３０Ｂ トリエタノールアンモニウム　２２．ＩＮ−オクタデシルフタラメ−ト ナトリウムＮ−牛脂フタラメート　２２．２１　アークワード（＾ＲＱＵＡＤ’ ）　２ＨＴ−ジメチルジ牛脂アンモニウムクロリドに対するＡＫ７０　（ＡＲＭ ＡＫＧＲＯＵＤ）　、Ｉ　ｎｃの登録商標。

２、　ステパンテックス（ＳＴＥＰＡＮＴＥＸＲ）　６５３０Ｂ−ジアルキル四 級アンモニウムメチルスルフェート（二対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏｌｌ１ｐａｎ ｙの登録商標。

上記データから判るように、本発明の織物柔軟剤（ま洗浄及びすすぎの両サイク ルで柔軟性を示すが、より優れた効果はすすぎサイクルで示された。また本発明 の織物柔軟剤は試験した市販柔軟剤に匹敵した。

江−主 粗製石油の可逆乳化／分散／墾濁性 ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート、ナトリウムＮ−ココフタラメート、ナト リウムＮ−イソデシルオキシブロビルフタラメート及びナトリウムＮ−イソドデ シルオキシブロピルフタラメート、ならびに対照（水道水のみ）を、異なる水試 料［硬質（Ｃａ　ＣＯ３として表わす）１５０ｐｐＩ１１のもの、硬度５００　 ｐｐｍのもの、ならびに合成海水（ＮａＣ１を含有する水道水、１５０　ｐｐｍ ）］中の所定の重い（粘稠な）粗製石油（ＤｏωｅＣｒｕｄｅ　ｏｉｌ、カリフ ォルニア州　Ｄａｖｉｄ　Ｆｉｅｌｄ在）に対する乳化剤及び／又は分散剤及び ／又は呼側剤として評価した。またナトリウムＮ−ドデシルフタラメートとラウ リルオキシドとの種々の混合物を、上記粗製石油及び合成海水を用いて、相乗乳 化性について同様に評価した。

各界活性剤を、種々の水試料を含む活性剤的０１％の濃度の水溶液として製造し た。界面活性剤溶液の測定試料（５０ｍｌ）を１００　ｍ、　Ｉ目盛シリンダー に入れ、粗製石油２滴を加え、シリンダーを閉じ、手動により約１０秒〜２０秒 間比較的激しく振動させた。

乳化／分散、懸濁の程度を観察して記録した。データを次の表■に記載する。

データの観察から、若干のエマルジョン／分散液又は懸濁液があまり安定でない ように見え、時には数分内に分離するのが認められた。しかし、ラウリルアミン オキシド／ナトリウムＮ−ドデノルフタラメート溶液は、２時間後にも分離しな いより安定なエマルジョンを提供した。データの観察から、Ｎ−アルキルフタラ メートは比較的硬い水中で粗製石油を乳化し７分散し、少なくともＮ−アルキル エーテルフタラメートは比較的硬い水及び海水中で粗製油を分散する、と結論さ れた。また、アルキルアミンオキシド及びＮ−アルキルフタラメートを組合せて エマルジョンを製造する場合には、相乗効果が存在するとも結論された。

表　■ 硬度１５０ｐｌ）ｆｆｌ　硬度５００ｐｐＨＤ　含水海水の水ｐＨ約７　の水ｐ Ｈ約７　ｐＨ約８対　照　＊　０　０　０ ルフタラメート　＋＋　ｄ　十／ｄ タラメー）　＋＋　＋／ｄ　＋／ｄ／ｆナトリウムＮ−イソデシ ルオキシブロビルフタラ　ｄ　ｄ　ｄ メート ナトリウムＮ−イソデシ ルオキシブロピルフタラ　ｄ　ｄ　ｄ メート ’　７　モ、：、　り７．　（ＡＭＭＯＮＹＸ”）−ＬＯ及びナトリウムＮ− ３０／７０　÷＋＋ １、ＡＭＭＯＮＹＸ’−ラウリルアミンオキシドに対する５ｔｅｐａｎ　Ｃｏ５ （ｐａｎｙの登録商標。

申０見掛けのエマルジョン／分散液又は懸濁液なし＋　見掛けのエマルジョン／ 分散液わずか。

千手見掛はエマルジョン／分散液又は懸濁液改良＋＋十完全に乳化された油 ｄ　見掛けの分散液 ｄ／ｆ見掛は上フロックのように分散された油水発明の界面活性剤の乳化性の“ 可逆”性を立証するために、前記の粗製石油の約２滴を含有するナトリウムＮ− ドデシルフタラメート溶液（硬度１５０　ｐｐｍの水５０■ｌ中活性剤０．１％ ）のｐＨを反復調節した。比較的高いｐＨ値（つまり約７以上）では粗製石油の 乳化が容易に起き、比較的低いｐＨ値（つまり約５未満）では粗製石油の脱孔化 が起きやすかつた。対照は、界面活性剤を含まないが、前記粗製石油２滴を含有 する硬度１５０　ｐｐｍの水試料から製造した。

対照のｐＨを約１３から約３に調節してもエマルシコン又は分散液を形成しなか った。しかし上記Ｎ−アルキルフタラメート溶液をｐＨ８，５に調節すると、粗 製石油は容易に乳化された。次にこのエマルジョンのｐＨを、ＩＮ　ＭＣＩの添 加によって約２．６の値に下げ、撹拌すると、殆ど即座にエマルジョンは消失し て凝集塊を生じた。この酸性化混合物のｐＨを次にＩＮ　ＮａＯＨの添加によっ て約１３，４に高め、撹拌（手動的振動約１０〜１５秒）しながら乳化溶液を注 ０　目した。比較的高いｐＨと比較的低いｐＨとの間の前記サイクルをさらに３ 回反復すると、本質的に同じ乳化／脱孔化を生じる。低いｐＨ（４，９）の脱孔 化サイクルの間に、デカンテーションによって分離した粗製石油を除去し、残で いる（使用した）フタラミン酸溶液のｐＨを調節して約１３．５となし、新しい 粗製石油を加えた。撹拌すると、急速に極めて安定なエマルジョンが形成された 。次にこのエマルジョンのｐＨヲ約７．０に下げると、注目すべき脱孔化を生じ なかった。次にｐＨをさらに約５．２に下げると、わずかな凝集塊形成が認めら れた。次いでｐＨ値を約３．５に下げるとエマルジョンは消失した。付加的に新 しいナトリウムＮ−ドデシルフタラメートを加えると、エマルジョンが再形成さ れた。

前記データから、Ｎ−アルキルフタラメート及びＮ−アルキルエーテルフタラメ ートは、粘稠粗製石油を乳化して、選択場所にこのような石油を輸送しつるよう にする上で有用である、と結論される。また、このような乳化は、該エマルシコ ンのｐＨを調節して約ｐＨ５未鵬の値にすることによって容易に脱孔化されうる し、“脱活性化″乳化剤はそのｐＨを約ＤＨ７より大きい値に増大することによ って再活性化されつる。

／界面活性剤特性 例えば積層ボード、絶縁フオーム等の製造において使用される、多数のポリウレ タン／イソシアネートフオーム系では種々の芳香族ポリエステルポリオールを使 用する。このようなフオーム系の製造中に、発泡剤すなわちフルオロカーボン、 水、二酸化炭素等を使用し、所謂ポリマーブレンド中に配合しなければならない 。しかし発泡剤は一般にこのようなブレンド中では不溶であるか又は不分散性で あるので、相溶化剤又は界面活性剤が含有されければならない。詳細については ｆｏｏｄの米国特許第４，５９５，７１１号（即時譲受人に譲渡されかつ本願で 参照されている）を参照されたい。

代表的なポリオールブレンドを非界面活性剤（対照）及び本発明の３種の異なる 界面活性剤と配合した。

２種のナトリウム塩（下記）は固体であるが、トリエチルアンモニウム塩は液体 であった。ナトリウム塩はポリオールブレンド中で可溶化し難く、発泡剤を梼脂 混合物中に相溶化するように思われなかった。しかしこれらのナトリウム塩は発 泡反応を妨げるようには見えず、並のセル構造、脆砕性、密度（反応性）及び全 セル結合性を示した（次の表ＩＸ−Ａ参照）。他方、トリエチルアンモニウム塩 はポリオール混合物中で極めて良好に可溶化し、被検発泡剤と共に良好な相溶化 特性又は界面活性剤特性を立証した（次の表ＩＸ−Ｂ参照）。

表　ＩＸ−Ａ 成　分　配合物：成分２重量％ 対照　＃９−１　９９−２　１９−３ ’ホＩＪ　オール１００　９．５　９．５　９２．５フ　タ　ラメ　−　）　０ ．００　＊５．０　＊寧５．０　率牢中７．５２ダブコ（ＤＡＢＣＯ）　Ｋ−１ ５４，２４，２３，５２，４３ホ’Ｊ　’７−　ト（ＰＯＬＹＣＡＴ）　−８１ ，４１，４１，１６０，８４Ｂ−８４３３２，２５２，２５２，２５２，２５ｆ ｉＲ−１１４７，０４７，０４０，０２３，０イソシアネート　１３２．２０　 １２６．３３　１２３．９　１１７．３５クリ一ム時間（ｓｅｃ、）　７　５　 ６　７ゲル化時間（ｓｅｅ、）　１１　２０　２３　２６不粘着時間（ｓｅｃ、 　）　２０　２Ｉ　ｎ／ａ　２８増大時間の終了（ｓｅｃ、　）　２５　５０　 ７７　９０力ツプ密度 （ｌｂｓ、／ｆｔ”）　ｎ／ａ　１．４３　１．７　ｎ／ａ６セル構造　Ｅ　Ｆ Ｆ　Ｐ ６脆砕性　Ｅ　ＦＦ　Ｆ ６結合性　Ｅ ＰＦ　ｐ ＊ナトリウムＮ−牛脂フタラメート ＊＊ナトリウムドデシルフタラメート ＊＊＊トリエチルアンモニウムＮ−イソデシルオキシプロビルフタラメート １、　ポリオール−大体において、ｆｏｏｄの米国特許第４，５９５，７１１号 の例Ａにより製造、但しヒドロキシル価は１８５に調節し、最終生成物は２５℃ で約２２，０００センチポアズの粘度を有していた。

２、　ダブコ（ＤＡＢＣＯ）　Ｋ　−１５−オクタン酸カリウムに対するＡｉｒ 　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　＆　Ｃｈｅ＋＋＋１ｃａｌｓ、　Ｉｎｃ、（ペンシルバニ ア州アレンタウン市在）の商品名。

３、　ポリケート（ＰＯＬＹＣＡＴ）　−８−ジメチルシクロヘキシルアミンに 対するＡｉｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　＆　ＣｈｅｍｉｃａＩｓ、　Ｉｎｃ、（ペン シルバニア州アレンタウン市在）の商品名。

４　ポリソロキサン界面活性剤に対するＧｏｌｄｓｈｍｉｏｔｔＣｈｅｍｉｃａ ｌｓ　Ｃａｒｐ、（ヴアージニア州ホープウェル市在）の商品名。

５、Ｅ、１．　ｄｕ　Ｐｏｎｔ　ｄｅ　Ｎｅｍｏｕｒｓ　＆　Ｃｏｍｐａｎｙ： デラウエア州つイルミントン市在）から得られるフレオン１１（トリクロロフル オロメタン）。

６、　視覚的点検：　Ｅ　＝　ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ　（優秀）　、Ｇ＝ｇｏｏｄ （良好）　、Ｆ　＝ｆａｉｒ　（並み）　、Ｐ　＝ｐｏｏｒ　（不良）表　ｌＸ −Ｂ １ポリオール　１００　９２．５ フタラメート　０　７．５ ”Ｒ−１１，ｉ大、可溶（ｇ）　９．１０　２４．７１、　前記のものと同じ ５、　前記のものと同じ ７、　不相溶性が得られるまで少しゴフボリオールに加えたＲ−１１，終点は淡 色／青色の曇りによって特徴づけられる。この点を越えてＲ−１１を加えると混 合物は乳状の、不透明白色となる。

前記データから、本発明のＮ−アルキルフタラメートは、ポリウレタン／イソシ アネートフオーム系中の界面活性剤として働く、と結論される。また、長鎖Ｎ− アルキルフタラメートが被検発泡剤と共に優秀な相溶化特性を示すことも明らか である。さらに、本発明の界面活性剤のカリウム塩は将来性のある利益を有して いる、それというのもこのものは前記フオーム系触媒作用に対する有利な効果を 有していると思われるからである。

例　Ｐ ある種の工業的油状物質、すなわちアマニ油、タル油、大豆油アルキド、アマニ 油アルキド、蒸留石油の種々の留分、重パラフィン油、アスファルテン油等は、 広範な用途、つまり道路築造において、崩脂結合剤等として有用であるが、内部 粘度、付着力、塗布性の欠如等のために取扱いが極めて困難である。これらの油 状物質を乳化する試みはこれまで限られた成功しか得られず、一般には多数の高 ＨＬＢ及び低ＨＬ　Ｂ乳化剤及びゼいぜい非安定性エマルジョンを形成する非水 性溶剤の使用を包含していた。

例えばアマニ油は、道路築造において少なくとも若干の道路を修理する前の結合 物質として使用される。

アマニ油は極めて粘着性のある、重い物質であって、幾分均質に適用することは 極めて困難である。従来、アマニ油（それ自体又は非水性溶剤と組合せたもの） は、可成り高い温度（すなわち約９０℃〜１００°Ｃ）で保たれた加熱タンクを 有する特殊トラックに積載された。タンクトラックは所定の表面部分（すなわち ロードレーン）を被覆するためのマニホールドに沿って延長されたスジｌノーノ ズルに通じる供給パイプを包含していた。加熱されたアマニ浦はノズルを通して 圧出された。これらのノズルはまたある場合には、ノズルヘッドでエマルジョン を簡単に形成するように別個のエマルジョン／溶剤溶液貯蔵タンクにも連結され ていた。前記エマルジョンを次に手動塗布のために作業面上にスプレーした。ア マニ油が冷却しかつ／又はエマルジョンが分離するや否や、アマニ油は手動塗布 工具で均一に塗布するには極めて困難になった。この種の系を用いると、スプレ ーノズルは詰まる傾向があって清浄するのが難しく、作業員は有機蒸気及び過度 の熱に暴露されると認識される。

本発明の原理によれば、アマニ油は、フタラメート界面活性剤（比較的高いＨＬ 　Ｂの乳化剤）を比較的低いＨＬ　Ｂの乳化剤、すなわちグリセロールスレアレ ート、好ましくはグリセロールモノステアレート、及び水と組合せて使用するこ とによって、水性系中で容易に乳化させた。生じるエマルジョンは極めて容易（ こスプレーして、所望部分に塗布することができた。乳化されたアマニ油は顕著 な分離なしに延長された期間の間貯蔵された。さらに乳化アマ−油は高い使用温 度を要求しないので、経済的ならびに環境的利点を与える７？二油エマルジョン 配合物 Ａ、　アマニ油　６０．０ ナトリウムＮ−オクタ　２，０ デシルフタラメート １ケスコ（Ｉ［ＥＳＳＣＯ”）グリセリル　１．０モノステアレート純粋 Ｂ、水　Ｑ、Ｓ、　１　００ １、　ケスコ（ＸＥＳＳＣＯ’）一種々の有機エマルジョンに対する５ｔｅｐａ ｎ　Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標。

上記の成分へを、加熱可能の容器中に装入し、撹拌しながら約７７℃〜８０℃の 温度に加熱した。次に成分Ａを撹拌しながら成分Ｂに加え、約３０分間又はエマ ルジョンが形成されるまで加熱を続けた。その後撹拌を続け、該エマルジョンを 約３２℃に冷却させた。

撹拌を止め、エマルジョンを貯蔵及び評価のために移送した。エマルジョンの安 定性を４３℃で１力月間、室温で３力月間及び約２℃で１力月間評価した。

同様に他の工業的油状物質、すなわちポリブチレン、ポリエチレンシリコーン、 ポリシリコーン、ガム等も、本発明の比較的高いＨＬＢのフタラメート乳化剤を 、比較的低いＨＬＢの乳化剤、油状物質最高８０％及び水Ｑ、５．１００と併用 することによて容易に乳化されつる。

前記説明から明らかなように、本発明６よ、前記説明で記述された変化及び変更 から特番二叉なってもＸでもよい種々の変化及び変更によって具体イヒされるこ ともできる。この理由で、すべての前記側力（単なるｆｉｌ証を目的としている ことは明らかである。それ（よ本発明を限定するものと解釈されるべきではなＬ Ｘ、但し本願に付属する請求の範囲で記載され力１つ定義されてむするものは除 く。

手続補正書（眺 平成４年４月２４日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及 びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非 置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よ りなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり 、Ｍはカチオンである］を有する、界面活性剤。 ２．式中のＭは、本質的に、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、 （ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ ）２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａ ｌ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求 項１に記載の界面活性剤。 ３．式中のＭは、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４］（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（Ｃ Ｈ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）２ ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］よりなる群か選択されたもの である、請求項２に記載の界面活性剤。 ４．式中のＲ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ ２２−アルキル基よりなる群から選択されたものである、請求項１記載の界面活 性剤。 ５．式中のＲ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ １８−アルキル基よりなる群から選択されたものである、請求項１記載の界面活 性剤。 ６．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート、ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメー ト、ナトリウムＮ−ヘキサデシルフタラメート、ナトリウムＮ−タロウフタラメ ート、 ナトリウムＮ−ココフタラメート、 ナトリウムＮ−イソドデシルオキシプロピルフタラメート、 これらの混合物及びこれらの相応するカリウム、アンモニウム、トリエチルアン モニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から選択されたものであ る、請求項１記載の界面活性剤。 ７．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ヘキサデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−タロウフタラメート、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ− ココフタラメート、これらの混合物及び相応するこれらのカリウム、アンモニウ ム、トリエチルアンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から 選択されたものである、請求項１記載の界面活性剤。 ８．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及 びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非 置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よ りなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり 、Ｍはカチオンである］を有するアルカリ−安定性界面活性剤。 ９．式中のＭが、本質的に、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、 （ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ ）２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａ ｌ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求 項８に記載のアルカリ−安定性界面活性剤。 １０．式中のＭが、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２） ２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］よりなる群か選択されたも のである、請求項８に記載のアルカリ−安定性界面活性剤。 １１．式中のＲ１及びＲ５は、同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜 Ｃ１８−アルキル基よりなる群から選択されたものである、請求項１記載のアル カリ−安定性界面活性剤。 １２．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート、ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメー ト、ナトリウムＮ−ヘキサデシルフタラメート、ナトリウムＮ−タロウフタラメ ート、 ナトリウムＮ−ココフタラメート、 ナトリウムＮ−イソドデシルオキシプロピルフタラメート、 これらの混合物及びこれらの相応するカリウム、アンモニウム、トリエチルアン モニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から選択されたものであ る、請求項８記載のアルカリ−安定性界面活性剤。 １３．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ヘキサデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−タロウフタラメート、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ− ココフタラメート、これらの混合物及び相応するこれらのカリウム、アンモニウ ム、トリエチルアンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から 選択されたものである、請求項８記載のアルカリ−安定性界面活性剤。 １４．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及 びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非 置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よ りなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり 、Ｍはカチオンである］を有する、コリン−安定性界面活性剤。 １５．式中のＭが、本質的に、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ 、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ ２）２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、 Ａｌ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請 求項１４に記載のコリン−安定性界面活性剤。 １６．式中のＭが、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２） ２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］よりなる群から選択された ものである、請求項１４に記載のコリン−安定性界面活性剤。 １７．式中のＲ１及びＲ５は同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ １８−アルキル基よりなる群から選択されたものである、請求項１４記載のコリ ン−安定性界面活性剤。 １８．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ドデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−ヘキサデシルフタラメート、 ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−タロウフタラメートナトリウムＮ−メチル−Ｎ−コ コフタラメート、これらの混合物及び相応するこれらのカリウム、アンモニウム 、トリエチルアンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から選 択されたものである、請求項１４記載のコリン−安定性界面活性剤。 １９．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及 びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非 置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よ りなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり 、Ｍはカチオンである］を有する界面活性剤を合成する方法において、 本質的に次の工程： Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の１級（Ｒ５ＮＨ２）アミン（ここでＲ ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル 、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４の 基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は前記のものを表す）と を、前記無水物と前記アミンとの間でのイミドの形成を助ける反応条件下で、接 触させ、かつ Ｂ）前記イミドに、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４及びこれらの混合物よりなる群 から選択されたカチオンを提供する親核性化合物を、相応するアルカリ塩の形成 を助ける反応条件下で加えるで定義される反応順序より成る、界面活性剤の合成 法。 ２０．工程Ｂ）の後に、相応するアルカリ土類金属塩を形成するために、アルカ リ土類金属の水酸化物を添加する、請求項１９記載の方法。 ２１．工程Ｂ）の後に、鉱酸を添加し、その後、本質的に、Ａｌ、Ｔｉ、Ｚｒ及 びこれらの混合物よりなる群から選択された金属のＣ１〜Ｃ１４−アルコキシド 又は少なくとも１種のアミンを添加して相応する塩を形成させる、請求項１９記 載の方法。 ２２．工程Ａ）の前記反応条件は、不活性雰囲気下での撹拌の間に約９０〜１５ ０℃の範囲の熱を施こし、このような条件を、水の除去を伴なって少なくとも３ ０分間にわたって保持することを包含し、工程Ｂ）には、約９０〜１５０℃の範 囲の熱を施こし、かつ、このような条件を、水の添加を伴なって少なくとも約３ ０分の時間にわたって保持することを包含する、請求項１９記載の方法。 ２３．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３ 及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は 非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基 の群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍ はカチオンである］を有する界面活性剤を合成する方法において、本質的に次の 工程：Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の２級（ＲｓＲ６ＮＨ）アミン（ ここでＲ５及びＲ６は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の 、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、ア リール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及び Ｒ４は前記のものを表す）とを、前記無水物と前記アミンとの間でのフタラミン 酸の形成を助ける反応条件下で、接触させ、かつＢ）前記フタラミン酸に、本質 的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２ 、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）２ＮＨ２及び類似のアン モニウム誘導体を包含する］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれら の混合物よりなる群から選択されたカチオンを提供する化合物を添加して相応す る塩を形成する により定義された反応順序より成る、界面活性剤の合成法。 ２４．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３ 及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は 非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基 よりなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原子価に対応する値の整数であ り、Ｍはカチオンである］を有する界面活性剤を合成する方法において、次の工 程：Ａ）無水フタル酸と少なくとも１種の３級Ｃ１〜Ｃ４０アミンとを、撹拌下 に接触させて、前記無水物と前記アミンとの混合物を得、かつ、Ｂ）前記混合物 に、１級又は２級の（Ｒ５Ｒ６ＮＨ）アミン（ここで、Ｒ５及びＲ６は、独立し て、本質的に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換の了ルキ ル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４ の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は前記のものを表す） を、アルキルフタラメート塩の形成を助ける反応条件下で添加する、 により定義された反応順序より成る、界面活性剤の合成法。 ２５．式中のＲ５及びＲ６は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルキ ル基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求項２４記載 の方法。 ２６．工程Ａ）及びＢ）を実質的に同時に行なう、請求項２４記載の方法。 ２７．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択され たものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は 分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリ ール及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、 ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する食品 乳化剤。 ２８．式中のＲ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜 Ｃ２２−アルキル基及びこれらの混合物よりなる群から選択したものであり、Ｍ はナトリウム又はカリウムである、請求項２７記載の食品乳化剤。 ２９．Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する食品乳 化剤 約０．０１〜約５．０重量％ 及び Ｂ）全組成物１００％に対して、 食品級物質約９９．９９重量％までより成る、食品組成物。 ３０．未調製食品成分を乳化して、調製食品を製造する方法において、これは、 Ａ）選択未調製食品成分を、 全食品成分１００重量％に対して、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する界面活 性剤 約０．０１〜約５．０重量％ と混合し、かつ、 Ｂ）前記混合物に、調製食品を製造するのに充分な調製条件を施こす ことより成る、末調製食品成分を乳化して調製食品を製造する方法。 ３１．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有するスキン ケア製品用乳化剤。 ３２．式中のＲ１及びＲ２は、同−又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜 Ｃ１８−アルキル基よりなる群から選択されたものである、請求項３１記載の乳 化剤。 ３３．式中のＭが、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２） ２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］、Ｂａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ 、Ｔｉ、Ｚｒ及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求項 ３１記載の乳化剤。 ３４．Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びその混合物よりなる群から選択されたもの であり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状 の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及 びアリール基及びその混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙはＭの原 子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する化粧品用の第１ の乳化剤 約０．０１〜約１０．０重量％ Ｂ）化粧品用の第２の乳化剤 約０．０１〜約１０．０重量％ 及び Ｃ）約３：１〜３０：１の範囲エモリエント対乳化剤の割合を得るのに充分な量 の化粧品用エモリエント より成る、溶剤相容性のスキンケア組成物。 ３５．前記組成物は、比較的塩−相容性である、請求項３４記載のスキンケア組 成物。 ３６．前記組成物は、約５〜１２のｐＨ値を示す、請求項３４記載のスキンケア 組成物。 ３７．式中のＲ１及びＲ２は同一又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ １８−アルキル基及びその混合物よりなる群から選択されたものである、請求項 ３４記載のスキンケア組成物。 ３８．式中のＭは、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２） ２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］及びその混合物よりなる群 から選択されたものである、請求項３４に記載のスキンケア組成物。 ３９．（Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の１級（Ｒ５ＮＨ２）アミン（ ここでＲ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０線状又は分枝状の、置換又は非置換のア ルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ− Ｒ４の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は独立して、Ｃ１ 〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、ア ルカリール又はアリール基及びそれらの混合物よりなる群から選択されたものを 表す）とを、前記無水物と前記アミンとの間でイミドの形成を助ける反応条件下 で接触させ、かつ、 （Ｂ）前記イミドに、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４及びこれらの混合物よりなる 群から選択されたカチオンを提供する親核性化合物を、相応するアルカリ塩の形 成を助ける反応条件下で加えることにより製造された、スキン／ヘアーケア製品 用の乳化剤。 ４０．（Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びそれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びそれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有するコンデ ィショニング界面活性剤約０．０１〜約１０．０重量％ Ｂ）全組成物（重量）１００％に対して、洗浄物質約１０．０〜約２５．０重量 ％及び Ｃ）水性物質１００になるのに充分な量より成る、ヘアケア組成物。 ４１．式中のＲ１及びＲ２は、同−又は異なるもので、本質的に、Ｈ又はＣ１〜 Ｃ１８−アルキル基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、 請求項４０記載のヘアケア組成物。 ４２．（Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の１級（Ｒ５ＮＨ２）アミン（ ここでＲ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換の アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ −Ｒ４の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は独立して、本 質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロ アルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よりなる群から選択された ものを表す）とを、前記無水物と前記アミンとの間でのイミドの形成を助ける反 応条件下で接触させ、かつ、 （Ｂ）前記イミドに、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４及びこれらの混合物よりなる 群から選択されたカチオンを提供する親核性化合物を、相応するアルカリ塩の形 成を助ける反応条件下で加えることにより製造された、ヘアケア製品用のコンデ ィショニング界面活性剤。 ４３．前記界面活性剤は、本質的に、 ナトリウムＮ−ドデシルフタラメート、ナトリウムＮ−オクタデシルフタラメー ト、ナトリウムＮ−ヘキサデシルフタラメート、ナトリウムＮ−タロウフタラメ ート、 ナトリウムＮ−ココフタラメート、 ナトリウムＮ−イソデシルオキシプロピルフタラメート、 これらの混合物及びこれらの相応するカリウム、アンモニウム、トリエチルアン モニウム及びトリエタノールアンモニウム塩よりなる群から選択されたものであ る、請求項４２記載のヘアケア製品用のコンディショニング界面活性剤。 ４４．皮膚処理法において、 １）約５〜１２の範囲のｐＨ値を有する比較的塩相容性、比較的溶剤相容性及び 比較的耐崩壊性で、アニオン性の油／水−型化粧品組成物を、選択された皮膚領 域に施こし、この化粧品組成物は、Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、一 般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 伏の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの合物よりなる群から選択されたも のであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙは Ｍの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する、第１の 比較的高いＨＬＢ乳化剤約０．０１〜約１０．０重量％ Ｂ）第２の比較的低いＨＬＢ乳化剤 約０．０１〜約１０．０重量％ 及び Ｃ）約３：１〜約３０：１の範囲のエモリエント対乳化剤の割合を得るのに充分 な量のエモリエント より成り、かつ、 ２）前記化粧品組成物を、前記皮膚領域に、前記組成物が破壊して前記エモリエ ントが前記皮膚領域に浸透するのに充分な比較的短時間擦り込むことより成る、 皮膚の処理法。 ４５．髪を処理する方法において、 １）湿った髪に、 Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する、水分 散可能なアニオン性界面活性剤約０．０５〜約１０．０重量％ Ｂ）全組成物（重量）１００％に対して、髪洗浄物質約１０．０〜約２５．０重 量％及び Ｃ）水性物質１００になるのに充分な量より成るシャンプー組成物を施こし、 ２）前記シャンプー組成物と前記湿った髪を混合し、かつ、 ３）髪を水ですすいで、充分にシャンプー組成物を除く ことよりなる、髪の処理法。 ４６．Ａ）全組成物（重量）１００％に対して、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する比較的 高いＨＬＢ乳化剤 約０．０１〜約１０．０重量％ Ｂ）全組成物（重量）１００％に対して、比較的低いＨＬＢ乳化剤 約０．０１〜約１０．０重量％ Ｃ）全組成物（重量）１００％に対して、油状物質　約８０重量％まで 及び Ｄ）水　１００になるのに充分な量 より成る乳化された油／水−型組成物。 ４７．油状物質は、本質的に、原油、蒸溜石油、重質パラフィン油、アスファル テン油、トール油、大豆油アルキド、アマニ油アルキド、アマニ油鉱油、ペトロ ラタム、イソプロピルパルミテート、イソプロピルミリステート、カプリル／カ プリントリグリセリド、ラノリン、アセチル化ラノリンアルコール、ジメチコン 、水素化された植物油、ゴマ油、サフラワ油、アバコド油、グリセリン、プロピ レングリコール、ソルビトール、Ｃ１２〜Ｃ１６−アルコールベンゾエート、シ クロメチコン、ジメチコン、ココアバター、ビタミンＥアセテート、スクワラン 、ナトリウムピロリドンカルボン酸、メチルグルコースエーテル、ペンテノール 、メラニン及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求項４ ６記載の乳化された油／水−型組成物。 ４８．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的にＨ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状 の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、 アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基これらの混合物よりなる群から選択されたもので あり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の 、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール及び アリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙはＭの 原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する農業製品用の 乳化剤。 ４９．適当な担持剤中の全組成物（重量）１００％に対して、請求項４８記載の 乳化剤約１０重量％までの量及び有効量の農業用化学品が組み合わされて成る、 農業用化学品組成物。 ５０．適用後洗浄除去をさけるように生長農作物に、農業用活性除草剤／殺虫剤 を施こす方法において、Ａ）有効量の農業用活性除草剤／殺虫剤を適当な担持剤 中に含有し、全組成物（重量）１００％に対して、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する破壊可 能な界面活性剤 約１０重量％までの量 を含有するスプレー可能なエマルジョンを作り、Ｂ）前記エマルジョンを、前記 農作物にスプレーし、 かつ、 Ｃ）前記スプレーされたエマルジョンを、大気温度条件に呈し、この際、前記界 面活性剤を化学的に変化させて、実質的に水に不活性にする、ことより成る、生 長農作物に農業用活性除草剤／殺虫剤を施こす方法。 ５１．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する布地柔 軟化剤５２．布地に柔軟特性を与える方法において、Ａ）添加物（重量）１００ ％に対して、界面活性剤約０．０１〜約１０１０重量％を布地に添加して、家庭 用洗濯機中で洗濯し、前記界面活性剤は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有し、 Ｂ）実質的に、前記界面活性剤を前記布地に均一に分散させ、かつ、 Ｃ）前記布地を乾燥させる ことよりなる、布地に柔軟特性を与える方法。 ５３．前記界面活性剤を、前記洗濯機のすすぎ工程で添加する、請求項５２記載 の方法。 ５４．前記界面活性剤を、前記洗濯機の洗濯工程で、洗剤組成物と共に添加する 、請求項５２記載の方法。 ５５．（Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の１級（Ｒ５ＮＨ２）アミン（ ここでＲ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換の アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ −Ｒ４の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は独立して、本 質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロ アルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よりなる群から選択された ものを表す）とを、前記無水物と前記アミンとの間でのイミドの形成を助ける反 応条件下で接触させ、かつ、（Ｂ）前記イミドに、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４ 及びこれらの混合物よりなる群から選択されたカチオンを提供する親核性化合物 を、相応するアルカリ塩を形成するのを助ける反応条件下で加えることにより製 造された、布地柔軟化剤。 ５６．式中のＲ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基及びこれら混合物より なる群から選択されたものである、請求項５５記載の布地柔軟化剤。 ５７．前記ＮＨ４カチオンには、（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ＣＨ３ＣＨ２）２ ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）２ＮＨ２及び類似 のアンモニウム誘導体及びこれちの混合物を包含する、請求項５５記載の布地柔 軟化剤。 ５８．実質的に水−敏感性成分を欠くラテックスポリマーコーティングを製造す る方法において、次の工程：Ａ）エチレン性不飽和モノマー、メタクリレートエ ステル、ビニルエステル及び他の公知のラテックス形成モノマーと、開始剤、塩 基、水及び所定量の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜ｔＣ４０の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択され たものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は 分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリ ール及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、 ｙはＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する界面 活性剤との実質的に均−な混合物を作り、 Ｂ）前記混合物を、エマルジョン重合反応させて安定なラテックスを得、 Ｃ）前記ラテックスのココーティングを表面に施こし、かつ Ｄ）前記のコーティングされた表面を、前記コーティング内の前記界面活性剤が 化学的変化して前記コーティングに実質的な水−非敏感性を与えるのに充分な時 間の約１０〜約３００℃の範囲の温度の条件下で乾燥させる、 よりなる、実質的に水−敏感性成分を欠くラテックスポリマーコーティングの製 法。 ５９．工程Ｂ）は、所望のラテックス組成物の形成のための他の公知成分を混合 することを包含する、請求１５８記載の方法。 ６０．式中のＲ１及びＲ２は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルキ ル基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求項５８記載 の方法。 ６１．式中のＭは、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ、（ ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２） ２ＮＨ２及び類似アンモニウム誘導体を包含する］及びこれらの混合物よりなる 群から選択されたものである、請求項５８記載の方法。 ６２．（Ａ）融解無水フタル酸と少なくとも１種の１級（Ｒ５ＮＨ２）アミン（ ここでＲ５は、本質的に、Ｃ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換の アルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ −Ｒ４の基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は独立して、本 質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロ アルキル、アルキレン、アルカリール及びアリール基よりなる群から選択したも のを表す）とを、前記無水物と前記アミンとの間でのイミドの形成を助ける反応 条件下で接触させ、かつ、（Ｂ）前記イミドに、本質的に、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４及 びこれらの混合物よりなる群から選択されたカチオンを提供する親核性化合物を 、相応するアルカリ塩を形成することを助ける反応条件下で加える ことにより製造されたラテックス重合界面活性剤。 ６３．実質的に水−敏感性成分を欠く接着性コーティングを製造する方法におい て、次の工程：Ａ）エチレン性不飽和モノマー、メタクリレートエステル、ビニ ルエステル及び他の公知ラテックス形成モノマーと開始剤、塩基、水及び所定量 の一般式： ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する界面活 性剤との均一混合物を作り、Ｂ）前記混合物を、エマルジョン重合反応させて、 安定な接着性物質を得、 Ｃ）前記接着性物質のココーティングを面に施こし、かつ Ｄ）前記のコーティングされた面を、前記コーティング内で前記界面活性剤が化 学的に変化して前記コーティングに水−非敏感性を与えるのに充分な時間の約１ ０〜約３００℃の範囲の温度を包含する条件下で乾燥させる、 より成る、実質的に水−敏感性成分を欠く接着性コーティングの製法。 ６４．式中のＲ１及びＲ２は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８−アル キル基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものである、請求項６３記 載の方法。 ６５．式中のＭが、本質的に、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４［（ＣＨ３ＣＨ２）３ＮＨ 、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＨ２、（ＨＯＣＨ２ＣＨ２）３ＮＨ、（ＨＯＣＨ２ＣＨ ２）２ＮＨ２及び類似のアンモニウム誘導体を包含する］及びこれらの混合物よ りなる群から選択されたものである、請求項６３記載の方法。 ６６．工程Ｂ）は、所望の接着性組成物の形成のための他の公知成分の混合を包 含する、請求項６３記載の方法。 ６７．Ａ）無水フタル酸と少なくとも１種の３級Ｃ１〜Ｃ４０−アミンとを、撹 拌下に接触させて、前記無水物と前記アミンとの混合物を得、かつＢ）この混合 物に、１級又は２級（Ｒ５Ｒ６ＮＨ）アミン（ここでＲ５及びＲ６は、独立して 、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキ ル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４ 基よりなる群から選択されたものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に 、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキ ル、アルキレン、アルカリール、アリール基及びこれらの混合物よりなる群から 選択されたものである）を、アルキルフタラメート塩の形成を助ける反応条件下 に添加することにより製造されたラテックス重合界面活性剤。 ６８．式中のＲ５及びＲ６は、独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８−アル キル基及びこれらの混合物から選択されたものである、請求項６８記載のラテッ クス重合界面活性剤。 ６９．比較的高粘度の原油を移送する方法において、改良は、 Ａ）選択された原油、水及び次の一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する乳化剤 から、比較的低い粘度のエマルジョンを形成し、 Ｂ）前記エマルジョンを所望の場所に移送しかつＣ）前記エマルジョンを、前記 乳化剤を化学的に変えてこのような乳化剤を失活させ、前記エマルジョンを崩壊 して混合物から前記油を分離し易くするのに充分な条件に呈する ことより成る。 ７０．請求項６９記載の方法において、前記乳化剤を化学的に変えるのに充分な 前記条件は、前記エマルジョンを低くても約１００℃の温度に加熱することを包 含する。 ７１．請求項６９記載の方法において、前記乳化剤を化学的に変えるのに充分な 前記条件は、前記エマルジヨンのｐＨを、約５以下に調節することを包含する。 ７２．請求項６９記載の方法において、化学的に変えられた乳化剤を回収し、こ のように回収された失活された乳化剤のｐＨを、約７．５に調節して前記乳化剤 を反応性にすることを包含する。 ７３．次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する原油用 の乳化剤。 ７４．繊維材料をもみ洗いする方法において、改良は、Ａ）全組成物１００％に 対して、界面活性剤約５０重量％までを、繊維材料洗濯浴中に混入し、前記界面 活性剤は、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有し、かつ、 Ｂ）繊維材料を前記浴と接触させて、これから汚れを落とす ことより成る。 ７５．例えば、スピン仕上げ、繊維仕上げ、コーニング、ウインディング又は類 似法で、乳化された潤滑剤／柔軟剤／分散剤を用いる、繊維材料／布地処理法に おいて、改良は、前記界面活性剤が、一般式：▲数式、化学式、表等があります ▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する ことより成る。 ７６．リグノセルロース材料、例えば木材チップから、前記材料を、選択カッパ 数範囲を有するパルプを得るために選択されだ温度、圧力及び時間で、アルカリ 性パルピング液処理することによりパルプを製造する方法において、改良は、 Ａ）製造される乾燥パルプ１００％（重量）に対して、 次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有する界面活 性剤 約１０重量％までの量を 前記アルカリ性パルピング液に添加し、かつＢ）前記パルピング液及び少なくと も部分的に脱リグニンされたりグノセルロース材料を放出し、Ｃ）前記の部分的 に脱リグニンされたリグノセルロース材料からの前記パルピング液を、水性液体 上の水と換えて、前記の選択されたカッパ数範囲を有するパルプを得る ことより成る。 ７７．ポリウレタン／イソシアヌレートフォームの製造法において、改良は、 Ａ）全組成物１００％に対して、 界面活性剤約１０重量％までの量 ポリウレタン／イソシアヌレートフォーム形成組成物と混合し、前記界面活性剤 は、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は独立して、本質的に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４０の線状又は分枝 状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリール 、アリール又はＲ３−Ｏ−Ｒ４基及びこれらの混合物よりなる群から選択された ものであり、Ｒ３及びＲ４は、独立して、本質的に、Ｃ１〜Ｃ２２の線状又は分 枝状の、置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、アルカリー ル及びアリール基及びこれらの混合物よりなる群から選択されたものであり、ｙ はＭの原子価に対応する値の整数であり、Ｍはカチオンである］を有し、 Ｂ）この混合物からフォームを形成することより成る。 ７８．界面活性有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩を含有する、界面活性剤溶液。 ７９．溶液中の前記塩の量は、約０．０５〜約２０％である、請求項７８記載の 界面活性剤溶液。 ８０．溶液中の前記塩の量は、約０．５〜約１０％である、請求項７９記載の界 面活性剤溶液。 ８１．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、獣脂アルキル基である、請求項７８ 記載の界面活性剤溶液。 ８２．界面活性有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜４０を有する 直鎖又は分枝領のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するアリール直鎖又 は分枝鎖アルキル基を表わす〕の酸と式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩との混合物を含有する、界面活 性剤溶液。 ８３．溶液中の酸と塩との前記混合物の量は、約０．０５〜約２０％である、請 求項８２記載の界面活性剤溶液。 ８４．溶液中の酸と塩との前記混合物の量は、約０．０５約１０％である、請求 項８３記載の界面活性剤溶液。 ８５．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、獣脂アルキル基である、請求項８２ 記載の界面活性剤溶液。 ８６．酸と塩は、前記混合物中に、約９０：１０〜１０９０の範囲の割合で存在 する、請求項８２記載の界面活性剤溶液。 ８７．酸と塩は、前記混合物中に、約７０：３０〜約３０：７０の範囲の割合で 存在する、請求項８２記載の界面活性剤溶液。 ８８．界面活性有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜４０を有する 直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するアリール直鎖又 は分枝鎖アルキル基を表わす］の酸を含有する、界面活性剤溶液。 ８９．コンディショニング有効量の、式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩を含有する、処方されたコンデ ィショニングシャンプー。 ９０．シャンプー中の前記塩の量は、約０．０５〜約２０％である、請求項８９ 記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９１．シャンプー中の前記塩の量は、約０．５〜約１０％である、請求項９０記 載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９２．前記シャンプーは、３．０〜約９．０の範囲のｐＨ値を有する、請求項８ ９記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９３．前記シャンプーは、約４．５〜約６．５の範囲のｐＨ値を有する、請求項 ９２記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９４．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、獣脂アルキル基である、請求項８９ 記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９５．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、獣脂アルキル基である、請求項８９ 記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９６．コンディショニング有効量の、式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜４０を有する 直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するアリール直鎖又 は分枝鎖アルキル基を表わす］の酸と、式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩との混合物を含有する、処方さ れたコンディショニングシャンプー。 ９７．シャンプー中の酸と塩との前記混合物の量は、約０．０５〜約２０％であ る、請求項９６記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９８．シャンプー中の酸と塩との前記混合物の量は、約０．０５〜約１０％であ る、請求項９７記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 ９９．前記シャンプーは、約３．０〜約９．０の範囲のｐＨ値を有する、請求項 ９７記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 １００．前記シャンプーは、約４．５〜約６．５の範囲のｐＨ値を有する、請求 項９９記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 １０１．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は獣脂アルキル基である、請求項９６ 記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 １０２．酸と塩が前記混合物中に、約９０：１０〜約１０９０の範囲の割合で存 在する、請求項９６記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 １０３．酸と塩が、前記混合物中に、約７０：３０〜約３０：７０の範囲の割合 で存在する、請求項９６記載の処方されたコンディショニングシャンプー。 １０４．乳化有効量の、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩を含有する、乳化剤溶液。 １０５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は獣脂アルキル基である、請求項１０４記載 の乳化剤溶液。 １０６．乳化有効量の、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜４０を有する 直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するアリール直鎖又 は分枝鎖アルキル基を表わす］の酸と、式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なるもので、炭素原子数１０〜 ４０を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基又は炭素原子数１０〜４０を有するア リール直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わす］の塩との混合物を含有する、乳化剤 溶液。 １０７．式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は獣脂アルキル基である、請求項２９ 記載の乳化剤溶液。 １０８．酸と塩は、前記混合物中に、約９０：１０〜約１０：９０の範囲の割合 で存在する、請求項３０記載の乳化剤溶液。 １０９．酸と塩は、前記混合物中に約７０：３０〜３０：７０の範囲の割合で存 在する、請求項３０記載の乳化剤溶液。