JP2011513444A - 改良された性質を有するカチオン界面活性剤 - Google Patents

Abstract

本発明は式（Ｉ）のカチオン界面活性剤であって、式中R１は飽和または不飽和、分枝状または直鎖の炭素数６〜２２のアルキル基であり、R2およびR3は互いに独立して炭素数１〜３のアルキル基または水素であり、ｎは２または３であり、Ｘはハロゲン、脱プロトン化カルボン酸またはメトスルフェートであるカチオン界面活性剤を提供する。

Description

本発明は、カチオン界面活性剤およびこれらの界面活性剤を含んでなる化粧品製剤に関する。

ヘアケアにおける重要な側面の１つは、例えば洗浄後において、毛髪を整えることである。毛髪は日光や環境汚れ、または、塩素化された水など、日々様々な影響因子にさらされると同時に洗浄やブリーチ、染毛、カール、髪を梳いたり、乾かしたりといったさまざまな処置にさらされるためである。
これら全てが、単独または組み合わさって、毛髪表面の粗さとしてそれ自身に現れ得る毛髪ダメージへと導き得る。さらに、ダメージを受けた毛髪については、表面の親水化、毛髪における不電荷の増加および力学的安定性の減少が見られる。そのため、毛髪の櫛通りが悪く変化し、すぐに切れおよび枝毛となり得る。感触は悪く変わり、そして、毛髪の自然な輝きが失われる。

そのため、櫛通りを改良するコンディショナーが毛髪トリートメント化粧品組成物において使用されている。毛髪の静電帯電を防ぐまたは最小限にすると、毛髪は再び輝き、そして、その表面は再び著しくより疎水性になる。さらに、コンディショナーの結果として、別の面では有害な化学処置の間でさえ毛髪の力学的強度が増大する。

化粧品製剤において、この目的のために、既に多くの異なる材料類が使用されてきた。例として、ここでは脂肪アルコールまたは部分グリセリドのような、稠度調整剤または親油性コンディショナーが挙げられる。シリコーンは補助的なコンディショナーとして使用される。しかし、脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルポリグリコシドまたはポリマーのような乳化剤、湿潤剤、増粘剤もまたコンディショニング特性を備えている。

さらに、カチオン界面活性剤もまた、化粧品製剤におけるコンディショニング成分として挙げることができる。これらの大部分は、少なくとも１つの長いアルキル鎖を分子内に有するアルキルアンモニウム化合物である。存在する対イオンは、多くの場合、塩化物のようなハロゲン化物またはメトスルフェートである。このようなカチオン界面活性剤の例は、塩化セトリモニウム、ジステアロイルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート、塩化ジステアリルジモニウムまたは塩化ベヘントリモニウムである。

これらの界面活性剤は全て、多くの欠点をも有してはいるが、非常に優れたコンディショニング特性を有する。これらは通常、低い生分解性を有し、また高い水生毒性を有するものもあり、極めて肌に優しいといったものではない。

従って、本発明の目的は、非常に優れたコンディショニング特性を有するにもかかわらず、前記欠点を有さない、新規なカチオン性コンディショナーを提供することである。

従って、本発明は、式（Ｉ）：

[式中Ｒ１は炭素数６〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して炭素数１〜３のアルキル基または水素であり、ｎは２または３、Ｘはハロゲン、脱プロトン化カルボン酸またはメトスルフェートである]
のカチオン界面活性剤を提供する。

１つの好ましい態様においては、式（Ｉ）の界面活性剤であって、式中Ｒ１は炭素数１２〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基であり、Ｒ２はメチルでありＲ３はメチルまたは水素、ｎは２、Ｘは塩素である界面活性剤を使用する。比較的長いアルキル鎖Ｒ１を有する式（Ｉ）の界面活性剤は、実施例において実証されるように、より優れたコンディショニング特性を有していることを特徴とする。

これに関連して、式（Ｉ）のカチオン界面活性剤において、Ｒ１は炭素数１８〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基である場合、極めて好ましい。

前記カチオン界面活性剤は化粧品製剤の生産のために使用される。それらは、化粧品製剤においてコンディショナーとして使用される。カチオン界面活性剤のこれら製剤における使用量は異なるが、全処方に基づく定量的な比率において０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。

Ｘ基として特定される適当な脱プロトン化カルボン酸は、特に、クエン酸、乳酸または酢酸などの有機酸である。

産業上の利用性
本発明はさらに、式（Ｉ）による少なくとも１つのカチオン界面活性剤を含んでなる化粧品製剤を提供する。化粧品製剤は、例えばシャンプー、コンディショナー、シャワーバス、シャワージェル、フォームバス、オイルバス、２in１シャンプー等のような幅広い種類の界面活性剤に基づく製剤であってよい。

さらに、本発明による式（Ｉ）のカチオン界面活性剤は、例えば硬い表面の掃除用洗剤、または手洗いまたは機械洗浄用の食器洗浄組成物など、洗剤および洗浄剤においても使用することができる。

さらなる助剤および添加剤として、これらの組成物は低刺激性の界面活性剤や、油体、乳化剤、真珠光沢ワックス、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、生体活性成分、ＵＶ光保護剤、抗酸化剤、消臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、防虫剤、日焼け剤、チロシン抑制剤（脱色素剤）、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、色素などを含み得る。

界面活性剤
界面活性物質として、アニオン性、ノニオン性、カチオン性および／または両性または双性イオン性の界面活性剤が存在してよく、その組成物中の割合は通常約１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％、そして特に１０〜３０重量％である。アニオン界面活性剤の通常の例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセリルエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセリルエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド（エーテル）スルフェート、脂肪酸アミド（エーテル）スルフェート、モノおよびアルコキシル化および非アルコキシル化ジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、Ｎ−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、アルキルオリゴグルコシドカルボキシレート、タンパク質脂肪酸縮合物（特に、小麦系植物性の生成物）、並びにアルキル（エーテル）ホスフェートである。アニオン界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分布を有することが好ましい。ノニオン界面活性剤の通常の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルまたは混合ホルマール、任意に部分的酸化されたアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドまたはグルコロン酸誘導体、脂肪酸−Ｎ−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物（特に小麦系植物性の生成物）、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート並びにアミンオキシドである。ノニオン界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分布を有することが好ましい。通常のカチオン界面活性剤の例は、第四級アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、または、セチルトリモニウムクロリド、およびエステルクォート、とりわけ第四級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩である。

通常の両性または双性イオン性界面活性剤の例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタイン、スルホベタインである。上記界面活性剤は、もっぱら既知の化合物である。特に適当で穏やかな（つまり特に肌にやさしい）界面活性剤の通常の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノおよび/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート,エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、両性アセタールおよび／またはタンパク質脂肪酸縮合物（好ましくは小麦タンパク質由来のもの）である。

油体
油体は、例えば、炭素数６〜１８（好ましくは炭素数８〜１０）の脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と直鎖もしくは分枝状Ｃ_6-22脂肪アルコールとのエステル、または分枝状Ｃ_6-13カルボン酸と直鎖もしくは分枝状Ｃ_6-22脂肪アルコールとのエステル、例えばミリスチルミリステート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルステアレート、ミリスチルイソステアレート、ミリスチルオレエート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルエルケート、セチルミリステート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルイソステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルエルケート、ステアリルミリステート、ステアリルパルミテート、ステアリルステアレート、ステアリルイソステアレート、ステアリルオレエート、ステアリルベヘネート、ステアリルエルケート、イソステアリルミリステート、イソステアリルパルミテート、イソステアリルステアレート、イソステアリルイソステアレート、イソステアリルオレエート、イソステアリルベヘネート、イソステアリルオレエート、オレイルミリステート、オレイルパルミテート、オレイステアレート、オレイルイソステアレート、オレイルオレエート、オレイルベヘネート、オレイルエルケート、ベヘニルミリステート、ベヘニルパルミテート、ベヘニルステアレート、ベヘニルイソステアレート、ベヘニルオレエート、ベヘニルベヘネート、ベヘニルエルケート、エルシルミリステート、エルシルパルミテート、エルシルステアレート、エルシルイソステアレート、エルシルオレエート、エルシルベヘネート、およびエルシルエルケートである。以下のものも検討するに相応しい：直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と分枝状アルコール（特に２−エチルヘキサノール）とのエステル、Ｃ_18-38アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖または分枝状Ｃ_6-22脂肪アルコールとのエステル、特にジオクチルマレート、直鎖および／または分枝状脂肪酸と多価アルコール（例えば、プロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量体トリオール）および／またはゲルベアルコールとのエステル、Ｃ_6-10脂肪酸に基づくトリグリセリド、Ｃ_6-18脂肪酸に基づく液体モノ−／ジ−／トリグリセリド混合物、Ｃ_6-22脂肪アルコールおよび／またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸、特に安息香酸、とのエステル、Ｃ_2-12ジカルボン酸と直鎖もしくは分枝状、炭素数１〜２２のアルコールまたはヒドロキシル基数２〜６の炭素数２〜１０のポリオールとのエステル、植物油、分枝状第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝状Ｃ_6-22脂肪アルコールカーボネート、例えばジカプリリルカーボネート［Cetiol（登録商標）CC］、炭素数６〜１８（好ましくは炭素数８〜１０）の脂肪アルコールに基づくゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖および／または分枝状Ｃ_6-22アルコールとのエステル［例えばFinsolv（登録商標）ＴＮ]、直鎖または分枝状の対称または非対称ジアルキルエーテル（各アルキル基の炭素数６〜２２）［例えばジカプリリルエーテル（Cetiol（登録商標）OE）］、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生成物、シリコーン油（シクロメチコーン、シリコンメチコーン種など）、および／または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素、例えばスクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサン。

乳化剤
適当な乳化剤は、例えば、下記群の少なくとも一つである非イオノゲン性界面活性剤である：
・炭素数８〜２２の直鎖脂肪アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、アルキル基の炭素数８〜１５のアルキルフェノール、およびアルキル基の炭素数８〜２２のアルキルアミンの、エチレンオキシド２〜３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モル付加物；
・アルキル（アルケニル）基の炭素数８〜２２のアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体；
・ヒマシ油および／または水添ヒマシ油のエチレンオキシド１〜１５モル付加物；
・ヒマシ油および／または水添ヒマシ油のエチレンオキシド１５〜６０モル付加物；
・不飽和直鎖または飽和分枝状Ｃ_12-22脂肪酸および／またはＣ_3-18ヒドロキシカルボン酸の、グリセロール部分エステルおよび／またはソルビタン部分エステル、並びにそれらのエチレンオキシド１〜３０モル付加物；
・ポリグリセロール（平均自己縮合度２〜８）、ポリエチレングリコール（分子量４００〜５０００）、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖アルコール（例えばソルビトール）、アルキルグルコシド（例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド）およびポリグルコシド（例えばセルロース）と、飽和および／または不飽和の直鎖および／または分枝状Ｃ_12-22脂肪酸、および／またはＣ_3-18ヒドロキシカルボン酸との部分エステル、並びにそれらのエチレンオキシド１〜３０モル付加物；
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／またはＣ_6-22脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール（好ましくはグリセロールまたはポリグリセロール）の混合エステル；
・モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−および／またはトリ−ＰＥＧ−アルキルホスフェート、並びにそれらの塩；
・羊毛ワックスアルコール；
・ポリシロキサン−ポリアルキル−ポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体；
・ブロックコポリマー、例えばポリエチレングリコール−３０ジポリヒドロキシステアレート；
・ポリマー乳化剤、例えばＧｏｏｄｒｉｃｈのＰｅｍｕｌｅｎ種（ＴＲ−１、ＴＲ−２）；
・ポリアルキレングリコール；および
・グリセロールカーボネート。

エチレンオキシド付加生成物
脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油の、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物は、既知の市販生成物である。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシル化度は、付加反応を行う基質とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物のＣ_12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、化粧品製剤用の再脂肪化剤として知られている。

アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド
アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、その調製法並びにその使用は、従来技術より知られている。その調製は、特に、グルコースまたはオリゴ糖と、８〜１８の炭素原子を有する第一級アルコールとの反応によって行う。グリコシド基に関しては、環状糖基１個が脂肪アルコールにグリコシド結合したモノグリコシド、またはオリゴマー化度が好ましくは約８までのオリゴグリコシドのいずれも適当である。ここで、オリゴマー化度は、このような工業用生成物では通例の同族体分布の統計学的平均値である。

部分グリセリド
適当な部分グリセリドの通常の例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびそれらの工業用混合物であって、その生産過程での副生成物として少量のトリグリセリドを含有していてもよい。上記部分グリセリドのエチレンオキシド１〜３０モル（好ましくは５〜１０モル）付加物も適当である。

ソルビタンエステル
ソルビタンエステルとしては、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンセスキイソステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノエルケート、ソルビタンセスキエルケート、ソルビタンジエルケート、ソルビタントリエルケート、ソルビタンモノリシノレート、ソルビタンセスキリシノレート、ソルビタンジリシノレート、ソルビタントリリシノレート、ソルビタンモノヒドロキシステアレート、ソルビタンセスキヒドロキシステアレート、ソルビタンジヒドロキシステアレート、ソルビタントリヒドロキシステアレート、ソルビタンモノタートレート、ソルビタンセスキタートレート、ソルビタンジタートレート、ソルビタントリタートレート、ソルビタンモノシトレート、ソルビタンセスキシトレート、ソルビタンジシトレート、ソルビタントリシトレート、ソルビタンモノマレエート、ソルビタンセスキマレエート、ソルビタンジマレエート、ソルビタントリマレエート、およびそれらの工業用混合物である。上記ソルビタンエステルのエチレンオキシド１〜３０モル（好ましくは５〜１０モル）付加物も同様に適当である。

ポリグリセロールエステル
適当なポリグリセロールエステルの通常の例は、ポリグリセロール-2 ジポリヒドロキシステアレート (Dehymuls（登録商標） PGPH)、ポリグリセロール-3 ジイソステアレート (Lameform（登録商標） TGI)、ポリグリセリル-4 イソステアレート (Isolan（登録商標） GI 34)、ポリグリセリル-3 オレエート、ジイソステアロイルポリグリセリル-3 ジイソステアレート (Isolan（登録商標） PDI)、ポリグリセリル-3 メチルグルコースジステアレート (Tego Care（登録商標） 450)、ポリグリセリル-3 蜜蝋 (Cera Bellina（登録商標）)、ポリグリセリル-4 カプレート (Polyglycerol Caprate T2010/90)、ポリグリセリル-3 セチルエーテル(Chimexane（登録商標） NL)、ポリグリセリル-3 ジステアレート (Cremophor（登録商標） GS 32) およびポリグリセリルポリリシノレート (Admul（登録商標） WOL 1403)、ポリグリセリルダイメレートイソステアレート、並びにそれらの混合物である。さらなる適当なポリオールエステルの例は、トリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールと、ラウリン酸、ヤシ油脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのモノ、ジおよびトリエステルであって、場合によりエチレンオキシド１〜３０モルと反応したものである。

アニオン性乳化剤
通常のアニオン性乳化剤は、炭素数１２〜２２の脂肪族脂肪酸、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸であり、また、例えばアゼライン酸またはセバシン酸のような炭素数１２〜２２のジカルボン酸である。

両性およびカチオン性乳化剤
さらに、双性イオン性界面活性剤が乳化剤として使用できる。双性イオン性界面活性剤は、分子中に少なくとも１個の第四級アンモニウム基および少なくとも１個のカルボキシレート基および1個のスルホネート基を有する界面活性化合物を表すために用いられる用語である。特に適当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、それぞれの場合においてアルキル基またはアシル基の炭素原子数が８〜１８の、Ｎ−アルキル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および２−アルキル−３−カルボキシメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにヤシ油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。ＣＴＦＡ名コカミドプロピルベタイン（Cocamidopropyl Betaine）として既知の脂肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。同様に、両性界面活性剤も適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、分子中のＣ_8/18アルキル基またはアシル基とは別に、少なくとも１個の遊離アミノ基および少なくとも１個の−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ₃Ｈ基を有し、分子内塩を形成できる界面活性化合物を意味するものとして理解される。適当な両性界面活性剤の例は、それぞれの場合において、アルキル基の炭素原子数約８〜１８の、Ｎ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、２−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルアミノエチルアミノプロピオネート、およびＣ_12/18アシルサルコシンである。最後に、カチオン界面活性剤も乳化剤として適当であり、エステルクォート型のもの（好ましくはメチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩）が特に好ましい。

脂肪およびワックス
脂肪の通常の例はグリセリド、すなわち、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルから実質的に成る、固体または液体の植物性または動物性生成物であり、適当なワックスはとりわけ、天然ワックス、例えばキャンデリラ蝋、カルナウバ蝋、木蝋、エスパルト蝋、コルク蝋、グアルマ蝋（Guarumawachs）、米糠蝋、サトウキビ蝋、オーリキュリ蝋（Ouricurywachs）、モンタン蝋、蜜蝋、シェラック蝋、鯨蝋、ラノリン（羊毛蝋）、尾脂（uropygial grease）、セレシン、オゾケライト（地蝋）、ワセリン、パラフィン蝋および微結晶ワックス；化学修飾ワックス（硬蝋）、例えばモンタンエステル蝋、サソール蝋、水素化ホホバ蝋、並びに合成ワックス、例えばポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスである。脂肪のほかに、脂肪様物質、例えばレシチンおよびリン脂質も適当な添加剤である。レシチンという用語は、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化によって生成するグリセロールリン脂質を意味するものとして当業者に理解される。すなわち、専門家間ではレシチンはしばしばホスファチジルコリン（ＰＣ）ともされる。天然レシチンの例として挙げられるのはケファリンで、これはホスファチジン酸とも称され、１,２−ジアシル−ｓｎ−グリセロール−３−リン酸の誘導体である。一方、リン脂質は通例、リン酸とグリセロールとのモノエステルおよび好ましくはジエステル（グリセロールホスフェート）を意味すると理解され、通常脂肪として分類される。さらに、スフィンゴシンおよびスフィンゴ脂質も適当である。

真珠光沢ワックス
適当な真珠光沢ワックスは、例えば、アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート；脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド；多塩基性の（場合によりヒドロキシ置換した）カルボン酸と、炭素原子数６〜２２の脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル；脂肪物質、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート（総炭素原子数少なくとも２４のもの）、特にラウロンおよびジステアリルエーテル；脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、炭素原子数１２〜２２のオレフィンエポキシドの、炭素原子数１２〜２２の脂肪アルコールおよび／または炭素原子数２〜１５／ヒドロキシル基数２〜１０のポリオールによる開環生成物；並びにそれらの混合物である。

過脂肪剤
過脂肪剤としては、例えばラノリンやレシチン、およびポリエトキシル化またはアシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド、および脂肪酸アルカノールアミドなどの物質が使用でき、脂肪酸アルカノールアミドは同時に泡の安定化剤としても機能する。

安定剤
安定剤としては、脂肪酸の金属塩が使用でき、例えば、ステアリン酸マグネシウムまたはリシノール酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムまたはリシノール酸アルミニウムおよび／またはステアリン酸亜鉛またはリシノール酸亜鉛である。

ポリマー
適当なカチオン性ポリマーの例は、カチオン性セルロース誘導体、例えばPolymer JR 400（登録商標）の名称でAmercholより入手可能な第四級化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat（登録商標)（BASF）、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン［Lamequat（登録商標）L；Gruenau］、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアモジメチコン、アジピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー［Cartaretine（登録商標）； Sandoz］、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー［Merquat（登録商標）550; Chemviron］、ポリアミノポリアミド、およびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キトサン（場合により、微結晶分布したもの)、ジハロアルキレン（例えばジブロモブタン）とビス−ジアルキルアミン(例えばビス−ジメチルアミノ−１,３−プロパン）との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば Jaguar（登録商標）ＣＢＳ、Jaguar（登録商標）Ｃ−１７、Jaguar（登録商標）Ｃ−１６（Celanese）、並びに第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば Mirapol（登録商標）Ａ−１５、Mirapol（登録商標）ＡＤ−１、Mirapol（登録商標）ＡＺ−１（Miranol）である。

適当なアニオン性、双性イオン性、両性およびノニオン性ポリマーは、例えば、酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋ポリアクリル酸およびポリアクリル酸架橋ポリオール、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド／メチルメタクリルレート／ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート／２−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／ビニルアセテートコポリマー、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート／ビニルカプロラクタムターポリマー、並びに場合により誘導体化したセルロースエーテル、およびシリコーンである。

シリコーン化合物
適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および／またはアルキル−修飾シリコーン化合物（室温で液状または樹脂様であり得るもの）である。ジメチルシロキサン単位数２００〜３００の平均鎖長を有するジメチコンと水素化シリケートとの混合物であるシメチコンもまた適している。

生体活性成分
本発明において生体活性成分とは、例えばトコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその断片化生成物、β−グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物、例えばプルーン抽出物およびバンバラナッツ抽出物、並びにビタミン複合体を意味すると理解される。

フィルム形成剤
通常のフィルム形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、並びに同様の化合物である。

フケ防止活性成分
適当なフケ防止活性成分は、pirocton olamin (1-ヒドロキシ-4-メチル-6-(2,4,4-トリメチルペンチル)-2-(1H)-ピリジノンモノエタノールアミン塩)、Baypival（登録商標）（Climbazole）、Ketoconazol（登録商標）(4-アセチル-1-{-4-[2-(2,4-ジクロロフェニル) r-2-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキシラン-c-4-イルメトキシフェニル}ピペラジン、ケトコナゾール、エルビオール、二硫化セレン、コロイドイオウ、イオウポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、イオウリシノールポリエトキシレート、イオウタール蒸留物、サリチル酸 (またはヘキサクロロフェンとの組み合わせ)、ウンデシレン酸、モノエタノールアミドスルホスクシネートＮａ塩、Lamepon（登録商標）UD (タンパク質/ウンデシレン酸縮合物)、ジンクピリチオン、アルミニウムピリチオン、およびマグネシウムピリチオン/ジピリチオンマグネシウムスルフェートである。

膨潤剤
水相用の膨潤剤は、モンモリロナイト、粘土鉱物、Ｐemulen、およびアルキル修飾カーボポール種（Ｇoodrich）が使用できる。

ヒドロトロープ
流動性を改善するために、ヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、またはポリオールをも使用し得る。適当なポリオールは、好ましくは炭素原子数２〜１５で、少なくとも２個のヒドロキシル基を有する。ポリオールは、さらに、官能基（特にアミノ基）をも有し得るか、および/または窒素で修飾され得る。その通常の例は、
・グリセロール;
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および平均分子量１００〜１０００ダルトンのポリエチレングリコール;
・自己縮合度１．５〜１０の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含量４０〜５０重量％の工業用ジグリセロール混合物;
・メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール;
・低級アルキルグルコシド(特に、アルキル基の炭素原子数１〜８のもの)、例えばメチルおよびブチルグルコシド;
・炭素原子数５〜１２の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;
・炭素原子数５〜１２の糖、例えばグルコースまたはスクロース;
・アミノ糖、例えばグルカミド；
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは２−アミノ−１,３−プロパンジオール
である。

防腐剤
適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸およびSurfacine（登録商標）の商品名で既知の銀錯体、並びにＫosmetikverordnung の補遺６、パートＡおよびＢに挙げられたさらなる物質類である。

香油および芳香
香油としては、天然および合成香料の混合物が挙げられる。天然香料は、下記植物の抽出物である：花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン）、茎および葉（ゼラニウム、パチョリ、プチグレン）、果実（アニス、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン）、果皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）、根（ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤメ、ショウブ）、木（マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン）、ハーブおよび草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）、針葉および枝（トウヒ、モミ、マツ、低木マツ）、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポパナクス）。動物性原料もまた適当であり、例えばシベットおよびカストリウムも使用できる。合成香料化合物は通例、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物は、例えば、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、ベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエチルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、炭素数８〜１８の直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを包含する。ケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンを包含する。アルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールを包含する。炭化水素は主として、テルペン類、バルサム類を包含する。しかし、心地よい香調を共同で生み出す異なる香料化合物の混合物を使用することが好ましい。香油としては、芳香成分として使用される、比較的揮発性の低い精油もまた適している。例えば、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、シナノキ花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラボラヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、または混合物として使用することが好ましい：ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ（boisambrene forte）、アムブロキサン（ambroxan）、インドール、ヘジオン（hedione）、サンデリス（sandelice）、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロバータル（cyclovertal）、ラバンジン油、クラリーセージ油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチレート、バートフィックスクール（Vertofix Coeur）、イソイースーパー（Iso-E-Super）、フィキソリドＮＰ（Fixolide NP）、エバニル、イラルデイン（iraldein）ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラート（romillat）、イロチル（irotyl）およびフロラマート（floramat）。

適当な芳香は、例えば、ペパーミント油、スペアミント油、アニス油、ダイウイキョウ油、キャラウェー油、ユーカリ油、ウイキョウ油、シトラス油、ウィンターグリーン油、丁子油、メントール等である。

色素
色素としては、化粧品に適当で承認された物質が使用できる。例えば、コチニールレッドＡ (C.I. 16255)、パテントブルーＶ (C.I. 42051)、インジコチン (C.I. 73015)、クロロフィリン (C.I. 75810)、キノリンイエロー (C.I. 47005)、二酸化チタン (C.I. 77891)、インダンスリーンブルー RS (C.I. 69800) およびマッダーレーキ (C.I. 58000)である。ルミノールが発光色素として存在してもよい。これらの色素は通常、混合物全体に基づいて０.００１〜０.１重量％の濃度で使用する。

実施例１
式（Ｉ）中、Ｒ１＝Ｃ１８−アルキル、ｎ＝２、Ｒ２＝Ｒ３＝ＣＨ_３、Ｘ＝Ｃｌである化合物の一般的調製方法：
ステアリン酸ジメチルエタノールアミンエステルを第四級化するため、適当なオートクレーブ装置に入れ、数回にわたり窒素を流す。９０℃に加熱し、塩化メチルを少しずつ計り入れる。添加が完了したら、後攪拌をさらに４時間、９０℃で行う。

混合物
４００ｇ（１．０９mol)のステアリン酸ジメチルエタノールアミンエステル
４００ｇのＣ１６／１８アルコール（”Lanette O ”)
５２．１ｇ（１．０９mol）の塩化メチル
結果：固体で、容易にペレット状にし得る生成物; カチオン界面活性剤 含有量 49.7

実施例２
コンディショニング特性の測定
ハーフサイドテスト
１０名の女性被験者について標準化された条件下で、シャンプーの本質的な性質を評価するため、比較用のハーフサイドテストを実施した。

用いた組成物（活性物質含有量としてのデータ）
カチオン界面活性剤は次の組成の式で表され：
２重量％のカチオン界面活性剤
３．２重量％のＣ１６/１８脂肪アルコール
０．８重量％のセテアレス‐２０
計１００となる水
ｐＨ３．５−４．０（クエン酸でｐＨ調整）

本発明のカチオン界面活性剤の代わりにベヘントリモニウムクロリドを含有する同一処方に対して測定を実施した。
次の適用は以下である：
-- ベヘントリモニウムクロリド処方より著しく劣る
- ベヘントリモニウムクロリド処方より劣る
0 ベヘントリモニウムクロリド処方と同等
+ ベヘントリモニウムクロリド処方より良好
++ ベヘントリモニウムクロリド処方より著しく良好

表２より、タイプ１およびタイプ２のカチオン界面活性剤が最も優れた特性を有し、ベヘントリモニウムクロリドの場合より良好なコンディショニング特性を有していることが明らかにわかる。タイプ３は少なくとも同等である。

実施例３
生分解性および毒性
表２中のカチオン界面活性剤タイプ１の生分解性および毒性を、OECD 301Ｂに従って、藻類に対して測定した。ここで、本発明の生成物はすぐに分解され、藻類に対して50-100ｍｇ/ｌと低い毒性であることがわかった。

同様の試験において、ベヘントリモニウムクロリドは分解されず、藻類に対して１mg/ｌ以下というかなり高い毒性であった。

Claims (6)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   [式中Ｒ１は炭素数６〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して炭素数１〜３のアルキル基または水素であり、ｎは２または３であり、Ｘはハロゲン、脱プロトン化カルボン酸またはメトスルフェートである]
   で表されるカチオン界面活性剤。
2. Ｒ１は炭素数１２〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基であり、Ｒ２はメチル、Ｒ３はメチルまたは水素、ｎは２、Ｘは塩素であることを特徴とする請求項１に記載のカチオン界面活性剤。
3. Ｒ１は炭素数１８〜２２の飽和または不飽和、分枝状または直鎖のアルキル基であることを特徴とする、請求項１および２の少なくとも１つに記載のカチオン界面活性剤。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン界面活性剤を少なくとも１つ含んでなる化粧品製剤。
5. 化粧品製剤を生産するための、請求項１〜３のいずれかに記載されたカチオン界面活性剤の使用。
6. 化粧品製剤中のコンディショナーとしての、請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン界面活性剤の使用。