CN108927073B - 一种腰果酚氨基酸表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种腰果酚氨基酸表面活性剂及其制备方法，包括，将腰果酚与碱金属或者强碱混合反应后，加入环氧氯丙烷继续反应；以及滴加氨基酸钠盐水溶液，加入四丁基溴化铵，继续反应，静置分层，收集下层水相。本发明表面活性剂低刺激、低毒性、泡沫细腻、配伍性好等优势和腰果酚易生物降解、含苯环等特点于一体，表现出高表面活性、乳化能力强(特别是对硅油)、泡沫细腻柔滑、低毒低刺激、易生物降解等显著特征。可适用于日化洗涤产品、纺织、印染、矿物浮选和石油三采等领域。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种腰果酚氨基酸表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是一种重要的精细化工产品，素有“工业味精”之称。随着社会的发展，环境问题的日益突出，表面活性剂“绿色化、功能化、高质化、高值化”的呼声越发高涨。以可再生资源取代原先的化石资源为原料制备表面活性剂得到了较快发展。
腰果酚是一类从工业废弃物腰果壳中提取的含有长链烷基的酚类物质，它具有来源广泛、价格低廉的特性。近年来越来越多的研究以腰果酚为原料，通过在腰果酚的结构中引入其它亲水基团，从而制备新型表面活性剂，比如腰果酚磺酸盐、腰果酚聚氧乙烯醚等。但是已报道的腰果酚表面活性剂表面活性普遍较低、特别是乳化性能，制备工艺路线较长，除腰果酚外其它原料均不可再生，有待进一步发展。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述的技术缺陷，提出了本发明。
因此，作为本发明其中一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供一种腰果酚氨基酸表面活性剂。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种腰果酚氨基酸表面活性剂，其结构式如下式所示：
R＝C15H31、C15H29、C15H27、C15H25中的一种；
A-NH2＝氨基酸钠盐，包括甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酰胺、苏氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺、络氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸中的一种。
作为本发明的另一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供所述腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：所述腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法，其包括，将腰果酚与碱金属或者强碱混合反应后，加入环氧氯丙烷继续反应；以及滴加氨基酸钠盐水溶液，加入四丁基溴化铵，继续反应，静置分层，收集下层水相。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述腰果酚与碱金属或者强碱的摩尔比为1.0：1.0～1.5。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述将腰果酚与碱金属或者强碱混合反应，其反应温度为70～120℃，反应时间为2～5小时。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述加入环氧氯丙烷继续反应，其中，腰果酚与环氧氯丙烷的摩尔比为1.0：0.6～1.0，继续反应2～5小时，反应体系的pH为8～13，反应温度为90～120℃。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述滴加氨基酸钠盐水溶液，腰果酚与氨基酸钠盐的摩尔比为1.0：0.6～1.0。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述加入四丁基溴化铵，继续反应，其中，反应体系的pH为9～12，反应温度为80～120℃，反应时间为4～8小时。
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：所述碱金属包括金属钠或金属钾，所述强碱包括氢氧化钠、
作为本发明所述的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法的一种优选方案：还包括，收集下层水相后，蒸干，得到腰果酚氨基酸表面活性剂粗产品；以及经乙酸乙酯重结晶，得到所述腰果酚氨基酸表面活性剂。
本发明的有益效果：本发明表面活性剂低刺激、低毒性、泡沫细腻、配伍性好等优势和腰果酚易生物降解、含苯环等特点于一体，表现出高表面活性、乳化能力强(特别是对硅油)、泡沫细腻柔滑、低毒低刺激、易生物降解等显著特征。可适用于日化洗涤产品、纺织、印染、矿物浮选和石油三采等领域。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1：
将10g腰果酚和2.0g氢氧化钠依次加入烧瓶中，在不断搅拌下将体系温度升高到90℃；继续搅拌3小时后，通过恒压滴液漏斗滴加2.15g环氧氯丙烷，控制体系pH>10，在100℃下搅拌5小时；然后将3.77g谷氨酸钠溶于15mL水中，通过漏斗滴加如烧瓶内，控制体系pH>10，在在120℃下搅拌8小时。冷却降温后，收集下层水相，旋干溶剂，得到腰果酚谷氨酸钠表面活性剂粗品。通过阴阳离子两相滴定法测得粗产物中活性物含量为90％。
实施例2：
将15g腰果酚和1.40g金属钠依次加入烧瓶中，在不断搅拌下将体系温度升高到100℃；继续搅拌5小时后，通过恒压滴液漏斗滴加3.70g环氧氯丙烷，控制体系pH>8，在120℃下搅拌2小时；然后将3.35g甘氨酸钠溶于15mL水中，通过漏斗滴加如烧瓶内，控制体系pH>11，在在110℃下搅拌5小时。冷却降温后，收集下层水相，旋干溶剂，得到腰果酚甘氨酸钠表面活性剂粗品。通过阴阳离子两相滴定法测得粗产物中活性物含量为92％。
实施例3：
将15g腰果酚和3.87g氢氧化钾依次加入烧瓶中，在不断搅拌下将体系温度升高到70℃；继续搅拌5小时后，通过恒压滴液漏斗滴加3.90g环氧氯丙烷，控制体系pH>11，在80℃下搅拌5小时；然后将3.29g丙氨酸钠溶于15mL水中，通过漏斗滴加如烧瓶内，控制体系pH>11，在在110℃下搅拌6小时。冷却降温后，收集下层水相，旋干溶剂，得到腰果酚丙氨酸钠表面活性剂粗品。通过阴阳离子两相滴定法测得粗产物中活性物含量为92％。
实施例4：
将15g腰果酚和2.17g金属钾依次加入烧瓶中，在不断搅拌下将体系温度升高到120℃；继续搅拌2小时后，通过恒压滴液漏斗滴加3.50g环氧氯丙烷，控制体系pH>11，在90℃下搅拌2小时；然后将3.91g亮氨酸钠溶于15mL水中，通过漏斗滴加如烧瓶内，控制体系pH>10，在在120℃下搅拌4小时。冷却降温后，收集下层水相，旋干溶剂，得到腰果酚亮氨酸钠表面活性剂粗品。通过阴阳离子两相滴定法测得粗产物中活性物含量为91％。
实施例5：
将10g腰果酚和2.3g氢氧化钠依次加入烧瓶中，在不断搅拌下将体系温度升高到100℃；继续搅拌3小时后，通过恒压滴液漏斗滴加2.22g环氧氯丙烷，控制体系pH>10，在120℃下搅拌3小时；然后将4.80g苯丙氨酸钠溶于15mL水中，通过漏斗滴加如烧瓶内，控制体系pH>10，在在120℃下搅拌8小时。冷却降温后，收集下层水相，旋干溶剂，得到腰果酚苯丙氨酸钠表面活性剂粗品。通过阴阳离子两相滴定法测得粗产物中活性物含量为90％。
测试例：
1、腰果酚氨基酸表面活性剂的性能：
按照GB/T7462-94方法分别测试实施例1～5所制得的腰果酚氨基酸表面活性剂的泡沫性能，以初始泡沫高度作为起泡性的评价指标，以5min后泡沫高度与起始泡沫高度的比值作为稳泡性能指标。采用相同浓度的十二烷基谷氨酸钠作为泡沫性能的对比例1，相同浓度的腰果酚磺酸钠作为泡沫性能的对比例2。结果见表1。
分别取实施例1～5所制得的腰果酚氨基酸表面活性剂配制成表面活性剂有效含量为1g/L的水溶液，在具塞量筒中分别移取40mL表面活性剂水溶液和40mL硅油，猛烈上下摇振五下，置于桌面静置1min，同样摇振五下，静置1min，重复五次，最后一次摇振后静置，立即开启秒表开始计时。至水相分出1m L时停止秒表，记录时间，此时间即为试样的乳化能力。采用相同浓度的十二烷基谷氨酸钠作为乳化性能的对比例1，相同浓度的腰果酚磺酸钠作为乳化性能的对比例2。结果见表1。
按照GB/T11983-2008方法分别测试实施例1～5所制得的腰果酚氨基酸表面活性剂的润湿性能。采用相同浓度的十二烷基谷氨酸钠作为润湿性能的对比例1，相同浓度的腰果酚磺酸钠作为润湿性能的对比例2。结果见表1。
分别取实施例1～5所制得的腰果酚氨基酸表面活性剂配制成100μg/mL的水溶液，并分别作用于阳性革兰氏菌(芽孢杆菌)和阴性革兰氏菌(假单胞菌)，观察本发明实施例表面活性剂溶液的抑菌效果，以抑菌圈的大小表示。采用相同浓度的十二烷基谷氨酸钠作为抑菌实验的对比例1，相同浓度的腰果酚磺酸钠作为抑菌试验的对比例2。杀菌效果数据见下表1所示。
表1
由表1测试数据可以看出本发明实施例所例举的5种腰果酚氨基酸表面活性剂在起泡性、稳泡性、乳化力、润湿性及抑菌效果上均明显比对比例十二烷基谷氨酸钠和腰果酚磺酸钠更加优异。
综上，本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂，集合了氨基酸表面活性剂的低刺激、低毒性、泡沫细腻、配伍性好等优势和腰果酚易生物降解、含苯环等特点。相对于传统的氨基酸表面活性剂，本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂具有更好的乳化能力，特别是对硅油的乳化；其次，本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂的制备方法避免了脂肪酰氯的使用，大大降低了对设备的腐蚀性，具有较好的环境友好性。
相对于传统的腰果酚表面活性剂，本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂具有更加细腻柔滑的泡沫，非常适合日化洗涤用品的配方生产；其次，本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂具有更加显著的抗菌性能。本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂，所使用的原料腰果酚和氨基酸均为天然生物质资源，具有来源广泛、价廉易得、可再生性。本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂，其制备方法可以连续操作，中间产物无需分离提纯，可进行“一锅煮”式生产，工艺路线短、生产成本低。本发明的腰果酚氨基酸表面活性剂，其产品的分离十分简便，静置分层即可，且未反应的腰果酚及其中间产物可继续循环使用，经济性强，是一种绿色化工艺路线。本发明表面活性剂低刺激、低毒性、泡沫细腻、配伍性好等优势和腰果酚易生物降解、含苯环等特点于一体，表现出高表面活性、乳化能力强(特别是对硅油)、泡沫细腻柔滑、低毒低刺激、易生物降解等显著特征。可适用于日化洗涤产品、纺织、印染、矿物浮选和石油三采等领域。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (5)
1.一种腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂，其特征在于：其结构式如下式所示：
R＝C15H31、C15H29、C15H27、C15H25中的一种；
A-NH2＝氨基酸钠盐，其中，氨基酸为甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酰胺、苏氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺、络氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸中的一种；
所述腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂的制备方法为：
将腰果酚与碱金属或者强碱混合反应后，加入环氧氯丙烷继续反应；以及
滴加氨基酸钠盐水溶液，加入四丁基溴化铵，继续反应，静置分层，收集下层水相；其中，
所述腰果酚与碱金属或者强碱的摩尔比为1.0：1.0～1.5；
所述滴加氨基酸钠盐水溶液，腰果酚与氨基酸钠盐的摩尔比为1.0：0.6～1.0；
所述加入四丁基溴化铵，继续反应，其中，反应体系的pH为9～12，反应温度为80～120℃，反应时间为4～8小时。
2.如权利要求1所述的腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂，其特征在于：所述将腰果酚与碱金属或者强碱混合反应，其反应温度为70～120℃，反应时间为2～5小时。
3.如权利要求1所述的腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂，其特征在于：所述加入环氧氯丙烷继续反应，其中，腰果酚与环氧氯丙烷的摩尔比为1.0：0.6～1.0，继续反应时间为2～5小时，反应体系的pH为8～13，反应温度为90～120℃。
4.如权利要求1所述的腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂，其特征在于：所述碱金属为金属钠或金属钾，所述强碱为氢氧化钠。
5.如权利要求1~4中任一所述的腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂，其特征在于：所述制备方法，还包括，
收集下层水相后，蒸干，得到腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂粗产品；以及
经乙酸乙酯重结晶，得到所述腰果酚氨基酸钠盐表面活性剂。
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