JPH0412905B2 - - Google Patents
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Description
酸無水物基を持つ不飽和モノマーをグラフト化
したポリプロピレンはこのモノマーによつてもた
らされる極性基の故に接着性があるということは
公知である。 これらの極性基は限られた低い濃度の時でも多
くの基材に対して十分な接着性を与えるという事
も公知である。従つて、取り扱い易いように、グ
ラフト化ポリプロピレン（各種のPPg）をポリオ
レフイン中で稀釈することができる（米国特許
3856889）、そしてこの方法によると、稀釈ポリオ
レフインのすぐれた物理的、機械的性質を有する
ことができるので、各種のPPgだけのときより
も、物理的、機械的性質のより優れた混合物が得
られ、そしてこれが付加的長所となつている。 無水マレイン酸でグラフト化されたポリプロピ
レンの接着性を増強するために各種の試みが既に
行われている。そしてこれを目的として、1980年
３月31日の日本特許出願No.80／40396、公開81−
136833ではこのポリマーにエポキシ化脂肪酸グリ
セリドを添加することを特許請求している。 我々は、各種のPPgの単体又は１種類以上のポ
リオレフインとの混合物に、酸無水物基に対して
反応する少くとも２つの同一か異種の基をもつ高
分子か又は高分子でない化合物を加えることによ
つてその接着性を著しく増大できることを発見
し、そしてこれが本発明の主題となつている。 この化合物を今後便宜上「化合物Ｒ」と呼ぶ
が、この化合物は特に２つ以上のアルコール基か
２つ以上のアミン基を持つている。 従つてその化合物はジオール又はトリオールな
どであり、ジアミン又はトリアミン等およびアル
コール基を１つとアミン基を１つ含有したもの、
又はアミン基２つとアルコール基１つ含有した化
合物等である。 「グラフト化ポリプロピレン」（PPg）と言う
語句はプロピレン単一重合体、又は各種モノマー
との共重合体（少くとも50モルパーセントのプロ
ピレンを含有しているならブロツク型でもランダ
ム型でも良い）に酸無水物基を持つモノマーをグ
ラフト化したもの全てを指している。 このグラフト化用モノマーはラジカル重合にお
いて活性な少くとも１つの２重結合と少くとも１
つの５員環の酸無水物基を有している化合物であ
る。 この化合物は、無水マレイン酸、シトラコン酸
無水物、２−メチルマレイン酸無水物、２−クロ
ロマレイン酸無水物、２−カルボメトキシマレイ
ン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水
物、２，３−ジクロロマレイン酸無水物、２，３
−ジカルボメトキシマレイン酸無水物、ビシクロ
−［2.2.1］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボン
酸無水物、および４−メチル−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物などであるが、
いかなる場合もこの例に限られるものではない。 本発明はその分子量がどのようなPPgにも適用
される。 各種のPPgの製造用に多くの方法が提案されて
いる。 無水物がラジカル反応によつてグラフト化され
る活性部位は過酸化物又はジアゾ系の開始剤によ
る処理か、あるいは電磁気的処理によつてポリプ
ロピレン鎖上に作られる。 最初の段階で、ポリプロピレンを、グラフト化
と関係なく事前に活性化しておき次の段階で、重
合性のあるモノマーとこの事前に活性化したポリ
プロピレンを接触させることができる。 また、ポリプロピレン粉末を液体に懸濁させた
サスペンジヨンか、ポリプロピレンを適当な溶剤
（米国特許2970129）に溶かした溶液に過酸化物を
作用させることによつて、活性化とグラフト化を
同時に行うことができる。なお気流状態で、操作
することも可能である（米国特許3414551）。そし
てこの溶剤又は気体の流れは前述のグラフト化す
るモノマーを適当量含有する。 また溶融状態で操作することも可能である。 ２つ以上のアルコール基を含有する化合物Ｒの
中で次のものが挙げられる、すなわちエチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−２−ブテンジオー
ル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノ
ール、１，２，６−ヘキサントリオール、エリス
リトール、サツカロース、グルコース、ジヒドロ
キシアセトン、ならびにポリオキシエチレングリ
コール、および種々の分子量のポリオキシテトラ
メチレングリコールのようなポリオキシアルキレ
ングリコール、エチレン／酢酸ビニル共重合体の
ヒドロキシル化誘導体、ヒドロキシエチルアクリ
レートのようなアルコール基を持つコモノマーと
エチレンとの共重合体等があるが、いずれの場合
でもこれに限られるものではない。 アミン基を少くとも２つ含有する化合物Ｒの中
で次のものが挙げられる、すなわち、 − 二酸とジアミンとの塩（例えばAH塩）又は
アミノ酸、あるいはカプロラクタム、ラウリル
ラクタムのようなラクタムなどのポリアミドに
できるモノマーをジアミンの存在のもとで重縮
合して得られる各分子量のα，ω−ジアミノポ
リアミドオリゴマー等である。 特に適当なものは − α，ω−ジアミノポリアミド11オリゴマー又
は12オリゴマーであつてその合成法は本願と同
じ出願人の名で仏特許出願No.83／15859及びNo.
84／13244に記載されておりその内容は本明細
書に加えられるものである。 − ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジア
ミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチ
レンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス
−ｐ−アミノシクロヘキシルメタン等のような
脂肪族、芳香族ジアミンである。 本発明に基く接着剤組成物を得るために、互い
に反応させる主要２成分PPgと化合物Ｒのモル比
（MR）は次の通りである、すなわちそれ等のモ
ル比、MRを次の通り定義する場合、 MR＝Ｒが有する反応基の濃度／PPgが有する酸無水物基
の濃度 ＝Ｒ中の反応基の数／PPg中の酸無水物基の数 MRは0.01と５の間、好ましくは0.12と２の間
の値であり１つの酸無水物基は２つのカルボン酸
基に対応する。 本発明に基づく接着剤組成物の製造はグラフト
化ポリプロピレンを単独か又はポリオレフインと
混合した状態で、化合物Ｒと、単純に溶融混合さ
せて行える。 （稀釈用ポリオレフインには特に、プロピレン
単一モノマー、プロピレン／エチレンのブロツク
又はランダム共重合体、又は高密度あるいは低密
度ポリエチレンがある）。 ブス（Buss）又はブラベンダー（Brabender）
混合機、単軸スクリユー押出機、ウエルナー
（Werner）およびフライデラー（Pfleiderer）型
の二軸スクリユー押出機のような、良好な化合が
確実に行えるプラスチツク変換装置ならどれでも
適当である。また、単純な圧力釜内でこの操作を
行うことも可能である。 これ等の装置に２又は３成分（PPgとＲ又はポ
リオレフインとPPgとＲ）を別々に、又は単純な
回転混合によるか乾式混合機で前もつて用意した
混合物として供給できる。 この段階において、充填剤、着色剤、光老化防
止用添加剤、熱安定剤等を加えることもできる。 化合は160℃と250℃の間、好ましくは180℃と
210℃の間で行われる。 PPgと化合物Ｒの反応は速かであり、その反応
は赤外分光分析法で、化合物Ｒがアルコールの時
は1730cm-1でエステル基特有の振動、アミン含有
化合物Ｒの時は1650cm-1でアミド基特有の振動を
監視することによつて追跡できる。 これ等の新しい化合物によつて得られる接着力
は次のようにして測定する。 ポリマーの細かい粒を厚さ100ミクロンのアル
ミニウムシートの間に並べ、それを200℃の温度
に調節した溶接機のあごの間に置く、それから５
分間４バールの圧力をかけ、その組立品を取り出
して冷却させる。 巾２センチメートルの供試体を切り出した後、
張力計を使い、周囲温度で毎分50ミリメートルの
速さで供試体を引張り、Ｔ−剥離試験を行う。 本発明に基づいて得られる接着剤組成物は前述
のアルミニウムのほかに鋼や銅などの物質の接合
用に使用できるのみならず、木材、皮革、コルク
ならびにプラスチツク、などの他の基材の接合用
に使用できる。 本発明の説明のために次の実施例を記載する
が、これ等はどのような場合でも本発明を制限す
るものではない。 実施例 １ 次の方法により、無水マレイン酸をポリプロピ
レン単一ポリマーにグラフト化する。 次のものを圧力釜に供給する、すなわち − 440グラムのモノクロロベンゼン、 − 96グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI
［アトケム（ATOCHEM）社販売のポリプロ
ピレンであつて、メルトインデツクスが
ASTMD1238，230℃、荷重５キログラムの時
に５に等しいもの］、 − ８グラムの無水マレイン酸、 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイドであ
る。 この混合物を130℃の温度に３時間保持すると、
1.9パーセントのグラフト化PPが得られそのメル
トインデツクスは190℃、荷重325グラムで測定す
ると56である。 次のものをブラベンダー（Brabender）混合機
のタンク内で10分間、178℃の温度で混合する。 − 40.5グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI − 上記で得られたPPg単独か又はこれにモノア
ルコールの１−オクタノールあるいはジアルコ
ールの1.6−ヘキサンジオールのいずれかを加
えたもの約4.5グラムである。得られた結果を
第１表にまとめた。
したポリプロピレンはこのモノマーによつてもた
らされる極性基の故に接着性があるということは
公知である。 これらの極性基は限られた低い濃度の時でも多
くの基材に対して十分な接着性を与えるという事
も公知である。従つて、取り扱い易いように、グ
ラフト化ポリプロピレン（各種のPPg）をポリオ
レフイン中で稀釈することができる（米国特許
3856889）、そしてこの方法によると、稀釈ポリオ
レフインのすぐれた物理的、機械的性質を有する
ことができるので、各種のPPgだけのときより
も、物理的、機械的性質のより優れた混合物が得
られ、そしてこれが付加的長所となつている。 無水マレイン酸でグラフト化されたポリプロピ
レンの接着性を増強するために各種の試みが既に
行われている。そしてこれを目的として、1980年
３月31日の日本特許出願No.80／40396、公開81−
136833ではこのポリマーにエポキシ化脂肪酸グリ
セリドを添加することを特許請求している。 我々は、各種のPPgの単体又は１種類以上のポ
リオレフインとの混合物に、酸無水物基に対して
反応する少くとも２つの同一か異種の基をもつ高
分子か又は高分子でない化合物を加えることによ
つてその接着性を著しく増大できることを発見
し、そしてこれが本発明の主題となつている。 この化合物を今後便宜上「化合物Ｒ」と呼ぶ
が、この化合物は特に２つ以上のアルコール基か
２つ以上のアミン基を持つている。 従つてその化合物はジオール又はトリオールな
どであり、ジアミン又はトリアミン等およびアル
コール基を１つとアミン基を１つ含有したもの、
又はアミン基２つとアルコール基１つ含有した化
合物等である。 「グラフト化ポリプロピレン」（PPg）と言う
語句はプロピレン単一重合体、又は各種モノマー
との共重合体（少くとも50モルパーセントのプロ
ピレンを含有しているならブロツク型でもランダ
ム型でも良い）に酸無水物基を持つモノマーをグ
ラフト化したもの全てを指している。 このグラフト化用モノマーはラジカル重合にお
いて活性な少くとも１つの２重結合と少くとも１
つの５員環の酸無水物基を有している化合物であ
る。 この化合物は、無水マレイン酸、シトラコン酸
無水物、２−メチルマレイン酸無水物、２−クロ
ロマレイン酸無水物、２−カルボメトキシマレイ
ン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水
物、２，３−ジクロロマレイン酸無水物、２，３
−ジカルボメトキシマレイン酸無水物、ビシクロ
−［2.2.1］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボン
酸無水物、および４−メチル−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物などであるが、
いかなる場合もこの例に限られるものではない。 本発明はその分子量がどのようなPPgにも適用
される。 各種のPPgの製造用に多くの方法が提案されて
いる。 無水物がラジカル反応によつてグラフト化され
る活性部位は過酸化物又はジアゾ系の開始剤によ
る処理か、あるいは電磁気的処理によつてポリプ
ロピレン鎖上に作られる。 最初の段階で、ポリプロピレンを、グラフト化
と関係なく事前に活性化しておき次の段階で、重
合性のあるモノマーとこの事前に活性化したポリ
プロピレンを接触させることができる。 また、ポリプロピレン粉末を液体に懸濁させた
サスペンジヨンか、ポリプロピレンを適当な溶剤
（米国特許2970129）に溶かした溶液に過酸化物を
作用させることによつて、活性化とグラフト化を
同時に行うことができる。なお気流状態で、操作
することも可能である（米国特許3414551）。そし
てこの溶剤又は気体の流れは前述のグラフト化す
るモノマーを適当量含有する。 また溶融状態で操作することも可能である。 ２つ以上のアルコール基を含有する化合物Ｒの
中で次のものが挙げられる、すなわちエチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−２−ブテンジオー
ル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノ
ール、１，２，６−ヘキサントリオール、エリス
リトール、サツカロース、グルコース、ジヒドロ
キシアセトン、ならびにポリオキシエチレングリ
コール、および種々の分子量のポリオキシテトラ
メチレングリコールのようなポリオキシアルキレ
ングリコール、エチレン／酢酸ビニル共重合体の
ヒドロキシル化誘導体、ヒドロキシエチルアクリ
レートのようなアルコール基を持つコモノマーと
エチレンとの共重合体等があるが、いずれの場合
でもこれに限られるものではない。 アミン基を少くとも２つ含有する化合物Ｒの中
で次のものが挙げられる、すなわち、 − 二酸とジアミンとの塩（例えばAH塩）又は
アミノ酸、あるいはカプロラクタム、ラウリル
ラクタムのようなラクタムなどのポリアミドに
できるモノマーをジアミンの存在のもとで重縮
合して得られる各分子量のα，ω−ジアミノポ
リアミドオリゴマー等である。 特に適当なものは − α，ω−ジアミノポリアミド11オリゴマー又
は12オリゴマーであつてその合成法は本願と同
じ出願人の名で仏特許出願No.83／15859及びNo.
84／13244に記載されておりその内容は本明細
書に加えられるものである。 − ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジア
ミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチ
レンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス
−ｐ−アミノシクロヘキシルメタン等のような
脂肪族、芳香族ジアミンである。 本発明に基く接着剤組成物を得るために、互い
に反応させる主要２成分PPgと化合物Ｒのモル比
（MR）は次の通りである、すなわちそれ等のモ
ル比、MRを次の通り定義する場合、 MR＝Ｒが有する反応基の濃度／PPgが有する酸無水物基
の濃度 ＝Ｒ中の反応基の数／PPg中の酸無水物基の数 MRは0.01と５の間、好ましくは0.12と２の間
の値であり１つの酸無水物基は２つのカルボン酸
基に対応する。 本発明に基づく接着剤組成物の製造はグラフト
化ポリプロピレンを単独か又はポリオレフインと
混合した状態で、化合物Ｒと、単純に溶融混合さ
せて行える。 （稀釈用ポリオレフインには特に、プロピレン
単一モノマー、プロピレン／エチレンのブロツク
又はランダム共重合体、又は高密度あるいは低密
度ポリエチレンがある）。 ブス（Buss）又はブラベンダー（Brabender）
混合機、単軸スクリユー押出機、ウエルナー
（Werner）およびフライデラー（Pfleiderer）型
の二軸スクリユー押出機のような、良好な化合が
確実に行えるプラスチツク変換装置ならどれでも
適当である。また、単純な圧力釜内でこの操作を
行うことも可能である。 これ等の装置に２又は３成分（PPgとＲ又はポ
リオレフインとPPgとＲ）を別々に、又は単純な
回転混合によるか乾式混合機で前もつて用意した
混合物として供給できる。 この段階において、充填剤、着色剤、光老化防
止用添加剤、熱安定剤等を加えることもできる。 化合は160℃と250℃の間、好ましくは180℃と
210℃の間で行われる。 PPgと化合物Ｒの反応は速かであり、その反応
は赤外分光分析法で、化合物Ｒがアルコールの時
は1730cm-1でエステル基特有の振動、アミン含有
化合物Ｒの時は1650cm-1でアミド基特有の振動を
監視することによつて追跡できる。 これ等の新しい化合物によつて得られる接着力
は次のようにして測定する。 ポリマーの細かい粒を厚さ100ミクロンのアル
ミニウムシートの間に並べ、それを200℃の温度
に調節した溶接機のあごの間に置く、それから５
分間４バールの圧力をかけ、その組立品を取り出
して冷却させる。 巾２センチメートルの供試体を切り出した後、
張力計を使い、周囲温度で毎分50ミリメートルの
速さで供試体を引張り、Ｔ−剥離試験を行う。 本発明に基づいて得られる接着剤組成物は前述
のアルミニウムのほかに鋼や銅などの物質の接合
用に使用できるのみならず、木材、皮革、コルク
ならびにプラスチツク、などの他の基材の接合用
に使用できる。 本発明の説明のために次の実施例を記載する
が、これ等はどのような場合でも本発明を制限す
るものではない。 実施例 １ 次の方法により、無水マレイン酸をポリプロピ
レン単一ポリマーにグラフト化する。 次のものを圧力釜に供給する、すなわち − 440グラムのモノクロロベンゼン、 − 96グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI
［アトケム（ATOCHEM）社販売のポリプロ
ピレンであつて、メルトインデツクスが
ASTMD1238，230℃、荷重５キログラムの時
に５に等しいもの］、 − ８グラムの無水マレイン酸、 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイドであ
る。 この混合物を130℃の温度に３時間保持すると、
1.9パーセントのグラフト化PPが得られそのメル
トインデツクスは190℃、荷重325グラムで測定す
ると56である。 次のものをブラベンダー（Brabender）混合機
のタンク内で10分間、178℃の温度で混合する。 − 40.5グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI − 上記で得られたPPg単独か又はこれにモノア
ルコールの１−オクタノールあるいはジアルコ
ールの1.6−ヘキサンジオールのいずれかを加
えたもの約4.5グラムである。得られた結果を
第１表にまとめた。
【表】
これ等の結果によれば、１−オクタノールのよ
うなモノヒドロキシル化反応物は1.6−ヘキサン
ジオールのようなジヒドロキシル化反応物と異な
つて、実質的に効果がないことが明らかである。 同じヘキサンジオールでもPPgでなくPPその
ものに加えたのでは接着性が得られないというこ
とは注目すべきである。 実施例 ２ 実施例１と同様の操作方法で、アトケム
（ATOCHEM）からラクテン（Lacqtene）
P3050MN4の名前で販売されているプロピレ
ン／エチレンブロツク共重合体（メルトインデツ
クスは230℃荷重５キログラムで５に等しい）に
4.1パーセントの無水マレイン酸をグラフト化す
る。 このグラフト化共重合体はその溶融粘度［スイ
スコントレイブ社（Swiss company Contraves）
製のレオマツト（Rheomat）30装置により200
℃、剪断速度毎秒10で測定］は100パスカル秒に
等しいがこれをその後、単独でか、又はポリオキ
シテトラメチレングリコール（PTMG）あるい
は各異なつた分子量のポリオキシエチレングリコ
ール（PEG）あるいは分子量1050のα，ω−ジ
アミノポリアミド11オリゴマーのいずれかと実施
例１と同じブラベンダー混合機のタンク内で180
℃の温度で溶融混合させる。なお、このα，ω−
ジアミノポリアミド11オリゴマーは仏特許出願
84／13244に記載された方法に基づいて、ヘキサ
メチレンジアミンの存在のもとに11−アミノウン
デカン酸の重縮合によつて得られる。 第２表にまとめた結果によれば、無水マレイン
酸をグラフト化したPPに対して反応性のある２
つの基を持つポリマーを添加することによつて無
水マレイン酸のグラフト化PPの接着性が改善さ
れることが明らかである。
うなモノヒドロキシル化反応物は1.6−ヘキサン
ジオールのようなジヒドロキシル化反応物と異な
つて、実質的に効果がないことが明らかである。 同じヘキサンジオールでもPPgでなくPPその
ものに加えたのでは接着性が得られないというこ
とは注目すべきである。 実施例 ２ 実施例１と同様の操作方法で、アトケム
（ATOCHEM）からラクテン（Lacqtene）
P3050MN4の名前で販売されているプロピレ
ン／エチレンブロツク共重合体（メルトインデツ
クスは230℃荷重５キログラムで５に等しい）に
4.1パーセントの無水マレイン酸をグラフト化す
る。 このグラフト化共重合体はその溶融粘度［スイ
スコントレイブ社（Swiss company Contraves）
製のレオマツト（Rheomat）30装置により200
℃、剪断速度毎秒10で測定］は100パスカル秒に
等しいがこれをその後、単独でか、又はポリオキ
シテトラメチレングリコール（PTMG）あるい
は各異なつた分子量のポリオキシエチレングリコ
ール（PEG）あるいは分子量1050のα，ω−ジ
アミノポリアミド11オリゴマーのいずれかと実施
例１と同じブラベンダー混合機のタンク内で180
℃の温度で溶融混合させる。なお、このα，ω−
ジアミノポリアミド11オリゴマーは仏特許出願
84／13244に記載された方法に基づいて、ヘキサ
メチレンジアミンの存在のもとに11−アミノウン
デカン酸の重縮合によつて得られる。 第２表にまとめた結果によれば、無水マレイン
酸をグラフト化したPPに対して反応性のある２
つの基を持つポリマーを添加することによつて無
水マレイン酸のグラフト化PPの接着性が改善さ
れることが明らかである。
【表】
実施例 ３
実施例２で説明したラクテンP3050MN4の共
重合体に無水マレイン酸を次の如くグラフト化す
る。 圧力釜に次のものを導入する。 − 440グラムのモノクロロベンゼン − 96グラムの3050MN4 − 48グラムの無水マレイン酸 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイド。 この混合物を130℃の温度で２時間保持すると、
1.0パーセントグラフト化PPgが得られそのメル
トインデツクスは230℃荷重５キログラムの時70
である。 200℃に設定した30Dの単軸スクリユー押出機
に180グラムの3050MN4と20グラムのPPgの混合
物を混合して、このPPgをその出発ポリマーと同
じラクテン3050MN4で稀釈する。２分間の滞留
時間の後、液状の紐（strand）を取り出し、水槽
に通して固化冷却し、それから粒状にする。 同様なテストを繰り返すが相異点はこの混合物
に下記のものを加えることである。 − 1.6−ヘキサンジオール又は − Mn＝600のポリオキシエチレングリコール
（PEG）又は − 実施例２で説明したMn＝1050のdi−
NH2PAオリゴマー これら各種のテストで得られる粒子を使つてア
ルミニウムシートの接着剤を製造する。そしてそ
の結果を第３表にまとめた。
重合体に無水マレイン酸を次の如くグラフト化す
る。 圧力釜に次のものを導入する。 − 440グラムのモノクロロベンゼン − 96グラムの3050MN4 − 48グラムの無水マレイン酸 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイド。 この混合物を130℃の温度で２時間保持すると、
1.0パーセントグラフト化PPgが得られそのメル
トインデツクスは230℃荷重５キログラムの時70
である。 200℃に設定した30Dの単軸スクリユー押出機
に180グラムの3050MN4と20グラムのPPgの混合
物を混合して、このPPgをその出発ポリマーと同
じラクテン3050MN4で稀釈する。２分間の滞留
時間の後、液状の紐（strand）を取り出し、水槽
に通して固化冷却し、それから粒状にする。 同様なテストを繰り返すが相異点はこの混合物
に下記のものを加えることである。 − 1.6−ヘキサンジオール又は − Mn＝600のポリオキシエチレングリコール
（PEG）又は − 実施例２で説明したMn＝1050のdi−
NH2PAオリゴマー これら各種のテストで得られる粒子を使つてア
ルミニウムシートの接着剤を製造する。そしてそ
の結果を第３表にまとめた。
【表】
実施例 ４
実施例３のようにグラフト化してラクテン
P3050MN4を変性するが本実施例では1.3パーセ
ントの無水マレイン酸をグラフト化する。そして
得られたPPgのメルトインデツクスは230℃、荷
重５キログラムの時に70である。 それから、既に加水分解しておりそのヒドロキ
シル基のモル相当量が赤外線分析の結果、樹脂
100グラム当り0.2モルOHであるエチレン／酢酸
ビニル共重合体（酢酸ビニル28パーセント）
（EVA OH）と180℃で10分間混合させる。
P3050MN4を変性するが本実施例では1.3パーセ
ントの無水マレイン酸をグラフト化する。そして
得られたPPgのメルトインデツクスは230℃、荷
重５キログラムの時に70である。 それから、既に加水分解しておりそのヒドロキ
シル基のモル相当量が赤外線分析の結果、樹脂
100グラム当り0.2モルOHであるエチレン／酢酸
ビニル共重合体（酢酸ビニル28パーセント）
（EVA OH）と180℃で10分間混合させる。
【表】
実施例 ５
無水マレイン酸を再びプロピレン／エチレン共
重合体にグラフト化するがこの実施例では共重合
体へのグラフト化は、溶液中で行わず、溶融状態
で行う。それは次の方法で行う。 実験室規模の単軸スクリユー押出機に次の成分
から成る混合物を供給する、 − 96重量部のラクテンP3050MN4、 − 三重量部の無水マレイン酸、 − 一重量部のtert−ブチルペルベンゾエート。 操作条件は次の通りである、 − スクリユー速度、40回転／分 − 温度計の読み、入口で175℃ 主要部で200℃ ダイで180℃ − 物質の滞留時間、40秒 0.55パーセントグラフト化PPが得られ、その
溶融粘度［レオマツト（Rheomat）30を使つて
220℃剪断速度毎秒１で測定］は23パスカル秒で
ある。実施例１のように、得られたPPgを220℃
に設定されたブラベンダー混合機タンク中で10分
間、ラクテンP7091（アトケム社のプロピレン／
エチレンランダム共重合体であつて、230℃、荷
重2.16キログラムの時のメルトインデツクスが６
のもの）単独のものと、又はMn＝2000のポリオ
キシエチレングリコールを添加したものと混合さ
せる。
重合体にグラフト化するがこの実施例では共重合
体へのグラフト化は、溶液中で行わず、溶融状態
で行う。それは次の方法で行う。 実験室規模の単軸スクリユー押出機に次の成分
から成る混合物を供給する、 − 96重量部のラクテンP3050MN4、 − 三重量部の無水マレイン酸、 − 一重量部のtert−ブチルペルベンゾエート。 操作条件は次の通りである、 − スクリユー速度、40回転／分 − 温度計の読み、入口で175℃ 主要部で200℃ ダイで180℃ − 物質の滞留時間、40秒 0.55パーセントグラフト化PPが得られ、その
溶融粘度［レオマツト（Rheomat）30を使つて
220℃剪断速度毎秒１で測定］は23パスカル秒で
ある。実施例１のように、得られたPPgを220℃
に設定されたブラベンダー混合機タンク中で10分
間、ラクテンP7091（アトケム社のプロピレン／
エチレンランダム共重合体であつて、230℃、荷
重2.16キログラムの時のメルトインデツクスが６
のもの）単独のものと、又はMn＝2000のポリオ
キシエチレングリコールを添加したものと混合さ
せる。
【表】
少量のPEGの添加によつて接着力が大巾に増
加することが明らかである。 実施例 ６ ３台の押出機を用いた共押出し法によつて次の
成分からなる３層の積層品を製造する。 − ラクテンP3020GN3（アトケム社のプロピレ
ン／エチレンランダム共重合体であつて230℃、
2.16キログラムの時メルトインデツクスが1.7
のもの）厚さ0.8ミリメートル、 − 結合剤、厚さ0.1ミリメートル、 − エバール（Eval）ECF［クラレ（Kuraray）
製、エチレン／ビニルアルコール共重合体］、
厚さ0.2ミリメートル。結合剤は上述の通り押
出しによつて得られる。そして３台の押出機の
中の１台に次の２種類の混合物の中の１種類を
供給する、すなわち、 − ラクテンP7091（実施例４にて説明済み）、95
重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部又
は − ラクテンP7091、95重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部、 − 実施例４で説明済みのアセテートを28パーセ
ント含有する加水分解EVA（EVAOH）、0.25
重量部、 そして両方の場合とも物質は200℃で３分間の
押出機内滞留時間を有する。 この方法によつて２種類の３層積層物を製造
し、これを使つて、引張り速度毎分200ミリメー
トルの張力計を用いるＴ−剥離テストを周囲温度
で行い、結合剤とエバール層間の分離エネルギー
を測定する。 同じ剥離テストをカレンダーにかけて製造した
２種類の積層品について行う。 結果を次に示す。
加することが明らかである。 実施例 ６ ３台の押出機を用いた共押出し法によつて次の
成分からなる３層の積層品を製造する。 − ラクテンP3020GN3（アトケム社のプロピレ
ン／エチレンランダム共重合体であつて230℃、
2.16キログラムの時メルトインデツクスが1.7
のもの）厚さ0.8ミリメートル、 − 結合剤、厚さ0.1ミリメートル、 − エバール（Eval）ECF［クラレ（Kuraray）
製、エチレン／ビニルアルコール共重合体］、
厚さ0.2ミリメートル。結合剤は上述の通り押
出しによつて得られる。そして３台の押出機の
中の１台に次の２種類の混合物の中の１種類を
供給する、すなわち、 − ラクテンP7091（実施例４にて説明済み）、95
重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部又
は − ラクテンP7091、95重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部、 − 実施例４で説明済みのアセテートを28パーセ
ント含有する加水分解EVA（EVAOH）、0.25
重量部、 そして両方の場合とも物質は200℃で３分間の
押出機内滞留時間を有する。 この方法によつて２種類の３層積層物を製造
し、これを使つて、引張り速度毎分200ミリメー
トルの張力計を用いるＴ−剥離テストを周囲温度
で行い、結合剤とエバール層間の分離エネルギー
を測定する。 同じ剥離テストをカレンダーにかけて製造した
２種類の積層品について行う。 結果を次に示す。
【表】
こゝでも、ヒドロキシル化合物の添加による接
着力の有利な効果が明らかに見られる。
着力の有利な効果が明らかに見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸無水物基を有する不飽和モノマーでグラフ
ト化して変性したポリプロピレンを任意にポリオ
レフイン中に希釈して、アルコール基及びアミン
基から選択される同じか又は異なる２つ以上の基
を有する化合物Ｒと、化合物Ｒが有する反応基の
数の、グラフトポリプロピレンが有する無水物基
の数に対する比として定義されるモル比が0.01と
５の間になるような量で反応させて得られる生成
物を主成分とすることを特徴とする接着剤組成
物。 ２ 前記モル比が0.1と２の間であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ ポリプロピレンが無水マレイン酸でグラフト
化されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
又は第２項に記載の組成物。 ４ 化合物Ｒがポリオール類やポリアミン類から
成る群に属することを特徴とする特許請求の範囲
第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の組成
物。 ５ 化合物Ｒが１，６−ヘキサンジオールである
ことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の
組成物。 ６ 化合物Ｒがポリオキシエチレングリコール類
およびポリオキシテトラメチレングリコール類か
ら成る群に属することを特徴とする特許請求の範
囲第４項に記載の組成物。 ７ 化合物Ｒがα，ω−ジアミノポリアミド11の
オリゴマー、又はα，ω−ジアミノポリアミド12
のオリゴマー、又はα，ω−ジアミノポリアミド
６のオリゴマーであることを特徴とする特許請求
の範囲第４項に記載の組成物。 ８ 化合物Ｒがエチレン／酢酸ビニル共重合体の
加水分解物であることを特徴とする特許請求の範
囲第４項に記載の組成物。 ９ 酸無水物基を有する不飽和モノマーでグラフ
ト化して変性したポリプロピレンを任意にポリオ
レフイン中に希釈して、アルコール基及びアミン
基から選択される同じか又は異なる２つ以上の基
を有する化合物Ｒと、化合物Ｒが有する反応基の
数の、グラフトポリプロピレンが有する無水物基
の数に対する比として定義されるモル比が0.01と
５の間になるような量で反応させて得られる生成
物を主成分とすることを特徴とする接着剤組成物
の製造方法であつて、該グラフト化されたポリプ
ロピレンを化合物Ｒと溶融状態で結合させること
を特徴とする該方法。
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