DK163005B - Klaebemiddel baseret paa polypropylen og/eller copolymere heraf, der er modificeret ved podning med en monomer, der indeholder en cyclisk syreanhydridgruppe samt fremgangsmaade til fremstilling og anvendelse deraf - Google Patents
Klaebemiddel baseret paa polypropylen og/eller copolymere heraf, der er modificeret ved podning med en monomer, der indeholder en cyclisk syreanhydridgruppe samt fremgangsmaade til fremstilling og anvendelse deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK163005B DK163005B DK495685A DK495685A DK163005B DK 163005 B DK163005 B DK 163005B DK 495685 A DK495685 A DK 495685A DK 495685 A DK495685 A DK 495685A DK 163005 B DK163005 B DK 163005B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- polypropylene
- adhesive according
- acid anhydride
- ppg
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 title 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 28
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 22
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 21
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 17
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical group OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 claims description 2
- YFVKHKCZBSGZPE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(propylamino)propan-1-one Chemical compound CCCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 YFVKHKCZBSGZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003188 Nylon 3 Polymers 0.000 claims 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920005653 propylene-ethylene copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MFGALGYVFGDXIX-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylmaleic anhydride Chemical compound CC1=C(C)C(=O)OC1=O MFGALGYVFGDXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1(O)CC(=O)OC1=O WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)OC1=O AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEYISYCXZLCIPM-UHFFFAOYSA-N 3-hex-4-enyloxetane-2,4-dione Chemical compound C1(CCCC=CC)C(=O)OC1=O KEYISYCXZLCIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical class C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XZPHGHNIJXSJHW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,5-dioxofuran-3,4-dicarboxylate Chemical compound C(=O)(OC)/C/1=C(/C(=O)OC\1=O)\C(=O)OC XZPHGHNIJXSJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/06—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
- Y10T428/31739—Nylon type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
DK 163005 B
Den foreliggende opfindelse angår et klæbemiddel af den i indledningen til krav 1 angivne art. Endvidere angår opfindelsen en fremgangsmåde til fremstilling og anvendelse deraf.
5
Polypropylener, der er podet ved hjælp af en umættet monomer, som er bærer af en syreanhydridgruppe, er kendte på grund af deres klæbende egenskaber, som man tilskriver de polære grupper, der gennem en sådan monomer er blevet 10 tilført.
Det er ligeledes kendt, at en begrænset koncentration af disse polære grupper er tilstrækkelig til at sikre gode klæbende egenskaber på talrige underlag. Det er ligeledes 15 kendt, at man af bekvemmelighedsgrunde med hensyn til anvendelsen kan fortynde de podede polypropylener (PPg) i en polyolefin (USA patentskrift nr. 3 856 889). Ved at gå frem på denne måde opnår man blandinger, som, idet de nyder godt af den til fortyndingen anvendte polyolefins 20 gode fysiske og mekaniske egenskaber, er bedre i denne henseende end de PPg, som de indeholder, hvilket udgør en supplerende fordel.
Man har allerede forsøgt at forbedre de klæbende egenska-25 ber af polypropylen, som er podet med maleinsyreanhydrid; man har således med henblik herpå ifølge japansk patentansøgning nr. 80/40 396 af 31. marts 1980, offentliggørelsesnummer 81 136 833 foreslået tilsætning af et epoxyderet fedtsyreglycerid til denne polymer.
30
Endvidere angår japansk patentansøgning nr. 59/13369 et klæbemiddel, der er baseret på en polyolefin, som er modificeret med en umættet carboxylsyre, hvilken polyolefin er iblandet et polyamid. X denne kombination har poly-35 amidet kun en enkelt til en carboxylgruppe bundet amino-gruppe, som således ikke kan reagere med carboxylgrupper-ne på polyolefinen.
2
DK 163005 B
Det har nu vist sig, og dette udgør formålet med den foreliggende opfindelse, at man i væsentlig grad kan forøge de klæbende egenskaber for PPg, alene eller i sammenblanding med en eller flere polyolefiner, dersom man tilsæt-5 ter en forbindelse, som kan være polymer eller ikke-poly-mer, og som bærer mindst to funktionelle grupper, der kan være ens eller forskellige og som er reaktionsdygtige over for syreanhydridgruppen.
10 Denne forbindelse, som af bekvemmelighedsgrunde i det følgende vil blive betegnet "forbindelse R", skal indeholde mindst to alkoholgrupper eller mindst to aminogrup-per.
15 Klæbemidlet er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
R kan således være en diol eller en triol, eller en di-amin eller en triamin eller en forbindelse, som indehol- 20 der to alkoholgrupper og en aminogruppe eller to amino-grupper og en alkoholgruppe etc.
Ved udtrykket "podet polypropylen" (PPg) skal her betegnes samtlige homopolymere af propylen eller copolymere 25 med forskellige monomere, (hvad enten de er blok eller statistiske, på den betingelse, at disse copolymere indeholder mindst 50 mol-% propylen), på hvilke man har podet en monomer, som er bærer af en syreanhydr idgruppe.
30 Denne podningsmonomer er en forbindelse, der indeholder mindst en dobbeltbinding, som er aktiv ved radikal-poly-merisation, og mindst en cyclisk syreanhydridgruppe med fem atomer i den cycliske del. 1
Eksempler på sådanne forbindelser er maleinsyreanhydrid, citraconsyreanhydrid, 2-methylmaleinsyreanhydrid, 2-chlor-maleinsyreanhydrid, 2-carboxymethoxymaleinsyreanhydrid,
DK 163005 B
3 2,3-dimethylmaleinsyreanhydrid, 2,3-dichlormaleinsyreanhy-drid, 2,3-dicarbomethoxymaleinsyreanhydrid, 2,3-bicyclo- (2.2.1)hept-5-en-dicarboxylsyreanhydrid, 4-methyl-4-cyclo-hexen-1,2-dicarboxylsyreanhydrid etc.
5
Opfindelsen er anvendelig i forbindelse med PPg af vilkårlig molekylvægt.
Der kendes mange fremgangsmåder til fremstilling af PPg.
10 Således kan man forbehandle aktive centre på polypropy-lenkæden med initiatorer af peroxid-typen eller af diazo-typen eller ved elektromagnetisk behandling, på hvilke centre anhydridet så vil kunne podes ved en radikal-om- 15 sætning.
Man kan forud aktivere polypropylenen i et første trin uafhængigt af podningen, og i et andet trin kan den foraktiverede polypropylen bringes i kontakt med den polyme-20 riserbare monomere.
Man kan ligeledes samtidigt gennemføre aktiveringen og podningen, idet man behandler en suspension af polypropy-lenpulver i en væske eller en opløsning af polypropylen i 25 et egnet opløsningsmiddel (USA patentskrift nr.
2 970 129) med et peroxid. Man kan ligeledes arbejde i en gasstrøm (USA patentskrift nr. 3 414 551), hvorved opløsningsmidlet eller gasstrømmen indeholder en passende mængde af den ovenfor definerede monomere til podning.
30
Man kan også gennemføre behandlingen i smeltet tilstand.
Eksempler på forbindelser R, som indeholder mindst to alkoholgrupper er ethylenglycol, propylenglycol, 1,3-butan-35 diol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, 1,4-but-2-en-diol, l,4-(2-hydroxyethoxy)-butanol-l, 1,2,6-hexantriol, ery-thritol, saccharose, glucose, dihydroxyacetone, polyoxy- 4
DK 163005 B
alkylenglycoler, såsom polyoxyethylenglycolerne, polyoxy-tetramethylenglycoler med forskellige molekylvægte, hydr-oxylgruppeholdige derivater af ethylen-vinylacetat-copo-lymere, ethylen-copolymere med comonomere, der er bærere 5 af en alkoholgruppe, såsom hydroxyethylacrylat etc.
Eksempler på forbindelser R, som indeholder mindst to aminogrupper, er: 10 - a,u-diamino-polyamid-oligomere med forskellige molekyl vægte opnået ved polykondensation i nærvær af en diamin af en monomer, som fører til et polyamid, såsom et salt af en dicarboxylsyre og en diamin (f.eks. AH-saltet), en aminosyre, en lactam, såsom caprolactam, lauryllac-15 tam etc.
Særligt egnede er: - «,u-diamino-polyamid 11 eller 12 oligomere, hvis synte- 20 se er omtalt i beskrivelsen til de franske patentansøg ninger nr. 83-15859 og 84-13244, - alifatiske eller aromatiske diaminer, såsom hexamethy-lendiamin, nonamethylendiamin, undecamethylendiamin, 25 dodecamethylendiamin, meta-xylylendiamin, bis-p-amino- cyclohexylmethan etc.
De respektive mængder af de to hovedbestanddele PPg og forbindelsen R, som omsætter sig indbyrdes til dannelse 30 af klæbemidlerne ifølge opfindelsen, er af en sådan størrelse, at deres molaritetsforhold, RM, som defineres på følgende måde:
Koncentration af reaktionsdygtige grupper båret af R
35 RM = -
Koncentration af syreanhydridgrupper båret af PPg 5
DK 163005 B
Antal reaktionsdygtige grupper i R Antal syreanhydridgrupper i PPg 5 er på mellem 0,01 og 5, fortrinsvis mellem 0,1 og 2, idet en syreanhydridgruppe svarer til to carboxylsyregrupper.
Fremstillingen af klæbemidlet ifølge opfindelsen gennemføres ved simpel sammenæltning i smeltet tilstand af den 10 podede polypropylen, alene eller i sammenblanding med en polyolefin, og forbindelsen R.
(Polyolefinen anvendt til fortynding kan blandt andre være en homopropylen, en propylen-ethylen-copolymer, som 15 kan være en blok-polymer eller en statistisk polymer, eller polyethylen med høj eller med lav densitet).
Ved den omhandlede fremgangsmåde kan anvendes ethvert apparatur, der egner sig til behandling af plastmaterialer, 20 og som sikrer en god sammenæltning, såsom æltemaskiner af fabrikatet Buss, Brabender, enkeltskruede ekstruderings-apparater, dobbelt skruede ekstruderingsapparater af typen Werner og Pfleiderer. Man kan endog gennemføre fremgangsmåden i en simpel autoklave.
25 I sådanne apparater kan indføres to eller tre bestanddele, (PPg med eller uden polyolefin og R), idet de indføres separat, eller i form af en blanding deraf, der er fremstillet forinden, ved simpel sammenblanding i en 30 tromle eller i et tørblandeapparat.
Man kan ligeledes på dette trin tilsætte fyldstoffer, farvestoffer, additiver, som beskytter mod ældning ved lysets indflydelse, varmestabilisatorer etc.
Æltningen finder sted ved temperaturer på mellem 160 °C, og 250 °C, fortrinsvis mellem 180 °C og 210 °C.
35
DK 163005 B
6
Reaktionen mellem PPg og forbindelsen R er hurtig, og man kan følge den ved IR-spektrografi, idet man følger den for estergruppen karakteristiske top ved 1730 cm~\ når forbindelsen R er en alkohol, eller toppen for amidgrup-5 pen ved 1650 cm \ i det tilfælde hvor forbindelsen R indeholder aminogrupper.
De sammenklæbende kræfter, som opnås med disse hidtil ukendte klæbemidler, måles på følgende måde: 10
Man placerer granulaterne af polymer mellem to aluminiumfolier med tykkelsen 100 am, som man placerer mellem kæberne i et svejseapparat, der holdes ved en temperatur på 200 °C. Derpå påfører man et tryk på 4 bar i 5 minutter, 15 udtager det samlede aggregat og lader det afkøle.
Efter at man har udskåret prøvestykker på 2 cm bredde, gennemfører man afprøvninger med såkaldt T-afrivning, idet man trækker med en hastighed på 50 mm/minut ved 20 hjælp af et dynamometer ved omgivelsernes temperatur.
De ifølge opfindelsen opnåede klæbemidler kan anvendes til at sammenlime andre metaller end det ovenfor omtalte aluminium, såsom stål, kobber og lignende; og ligeledes 25 andre materialer, såsom træ, læder, kork, såvel som plastmaterialer og lignende.
Opfindelsen belyses nærmere gennem de følgende eksempler.
30 EKSEMPEL 1 1
Man poder maleinsyreanhydrid på en polypropylen-homopoly mer på følgende måde: I en autoklav indføres: 7
DK 163005 B
- 550 g monochlorbenzen,
- 96 g "Lacqtene" 3050 FNI (polypropylen forhandlet af firmaet Atochem - flydetal lig med 5 målt efter ASTM D
5 1238 ved 230 °C under 5 kg), - 8 g maleinsyreanhydrid og - 8,2 g benzoylperoxid.
10
Efter at være holdt i 3 timer ved temperaturen 130 °C opnås en polypropylen podet med 1,9%, hvori flydetallet målt ved 190 °C under 325 g er 56.
15 I en æltebeholder af fabrikatet Brabender blandes ved temperaturen 178 °C og i 10 minutter:
- 40,5 g "Lacqtene" 3050 FNI
20 - ca. 4,5 g af det ovenfor opnåede PPg alene eller med tilsætning af enten en monoalkohol nemlig 1-octanol, eller en dialkohol, nemlig 1,6-hexandiol.
25 I efterfølgende tabel er vist de derved opnåede resultater: 1 35 8
DK 163005 B
Sammensætning af klæbemiddel i gram
Hydroxylgruppeholdig Molforhold Afrivningsreaktant [OH] kraft på 5 1 RM = - aluminium PP PPg Art Vægt [AM] i da N/cm 40.5 4,5 - 0 0 0,27 40.5 4,498 1,6-hexandiol 0,02 0,4 0,50 40.5 4,498 1,6-hexandiol 0,04 0,8 0,79 40.5 4,492 1,6-hexandiol 0,08 1,6 0,81 40.5 4,482 1-octanol 0,18 1,6 0,29 15 Disse resultater viser klart, at en monohydroxyleret reaktant, såsom 1-octanol, praktisk talt ikke har nogen indvirkning, hvilket ikke er tilfældet med en dihydroxy-leret reaktant, såsom 1,6-hexandiol.
20 Det skal bemærkes, at tilsætningen af den samme hexandiol til PP alene uden PPg ikke tilfører dette klæbende egenskaber.
EKSEMPEL 2 25
Idet man går frem analog med fremgangsmåden i eksempel 2, poder man 4,1% maleinsyreanhydrid på en blok-copolymer af propylen og af ethylen, som forhandles af firmaet Atochem under betegnelsen "Lacqtene" P3050 MN4 (flydetal lig med 30 5 ved 230 °C under 5 kg).
35 9
DK 163005 B
Denne podede copolymer, hvis viskositet i smeltet tilstand (målt ved 200 °C under en forskydningsgrad på 10 s-1 ved hjælp af et apparatur Rheomat 30, som er fremstillet af det svejtsiske firma Contraves) er lig med 5 100 Pa x s, sammenæltes derpå i smeltet tilstand ved 180 °C i en blandebeholder i ælteapparatet af fabrikatet Brabender anvendt i eksempel 1, alene eller sammen med enten polyoxytetramethylenglycol (PTMG), 10 eller polyoxyethylenglycol (PEG) med forskellige molekylvægte, eller med en oligomer af a,ω-diamin-polyamid 11 med molekylvægt 1050 opnået ved polykondensation af 11-amino-un-15 decansyre i nærvær af hexamethylendiamin i overensstemmelse med den fremgangsmåde, der er beskrevet i fransk patentansøgning nr. 84.13244.
De i nedenstående tabel anførte opnåede resultater viser 20 klart, at tilsætningen af polymere, som er bærere af to grupper, der er reaktionsdygtige over for PP podet med maleinsyreanhydrid, har en gavnlig virkning på dettes klæbende egenskaber.
25 1 35 10
DK 163005 B
REAKTANT Afrivhings- -- [OH] kraft på Vægt af Vægt RM = — — aluminium PPg i g Art i g [AM] i da N/cm 5 45 - 0 0 0,17 42,12 PTMG Mn = 650 2,88 0,5 1,0 39,59 PTMG Mn = 650 5,41 1,0 1,0 42,33 PEG Mn = 600 2,67 0,5 1,47 10 41,50 PEG Mn = 2.000 3,50 0,2 1,25 37,18 PEG Mn = 2.000 7,82 0,5 1,87 [nh9] RM= -— [AM] 15 44,03 PA-di-NH2 Mn = 1050 0,97 0,1 0,21 40,53 PA-di-NH2 Mn = 1050 4,47 0,5 0,96 EKSEMPEL 3 20
Man poder maleinsyreanhydrid på copolymeren "Lacqtene" P 3050 MN4, således som det er defineret i eksempel 2, på følgende måde: 25 Man anbringer i en autoklav: - 440 g monochlorbenzen, 1 35 11
DK 163005 B
- 96 g 3050 MN4, - 48 g maleinsyreanhydrid og 5 - 8,2 g benzoylperoxid.
Efter at have holdt temperaturen på 130 °C i 2 timer opnår man en PPg podet med 1,0%, flydetal på 70 ved 230 °C under 5 kg.
10
Denne PPg fortyndes i "Lacqtene" 3050 MN4, som er identisk med den, ud fra hvilken den er afledt, idet man tilfører et enkelt skruet ekstruderingsapparat 30 D, der holdes ved 200 °C, en blanding bestående af 180 g 3050 MN4 15 og 20 g PPg. Efter en opholdstid på 2 minutter udgår fra apparatet en flydende stav, som man størkner og afkøler ved passage gennem en vandbeholder, hvorpå man granulerer.
20 Man gentager et analogt forsøg med den forskel, at den ovenfor nævnte blanding yderligere tilsættes: - enten 1,6-hexandiol 25 - eller polyoxyethylenglycol med middelmolekylvægt Mn = 600 (PEG) - eller en oligomer PA-di-NI^ med Mn = 1050, således som den er defineret i eksempel 2.
30
Man udfører sammenlimninger af aluminiumfolier ved hjælp af i de forskellige forsøg opnåede granulater, og de derved opnåede reaultater er vist i nedenstående tabel.
35 12
DK 163005 B
Sammensætning af Molforhold klæbemiddel i gram -Afrivnings- --- [OH] kraft på
Forbindelse R RM = — aluminium PP PPg Art Vægt [AM] i da N/cm 5----- 180 20 / 0 0 1,23 180 20 Hexandiol 0,12 1 1,29 180 20 Hexandiol 0,24 2 1,31 180 20 PEG 0,61 1 1,54 [NH9] RM = -— [AM] 180 20 PA-di-NH2 2,14 2 1,54 15 EKSEMPEL 4
Man modificerer analogt med eksempel 3 ved podning "Lacqtene" P 3050 MN4; men denne gang poder man 1,3% ma-20 leinsyreanhydrid. Det derved opnåede PPg har et flydetal på 70 ved 230 °C under 5 kg.
Man ælter derpå i 10 minutter ved 180 °C med en hydrolyseret ethylen-vinylacetat-copolymer (indeholdende 28% vi-2^ nylacetat) (EVA OH), hvori molækvivalenten af hydroxyl-gruppe målt ved iR-analyse er 0,2 mol 0H/100 g harpiks. 1 35 13
DK 163005 B
Afrivnings- Vægt af Vægt af [OH] kraft på PPg i EVA OH RM = - aluminium gram i gram [AM] i da N/cm 5 45,00 0 0 0,83 44,55 0,45 0,15 1,14 43,65 1,35 0,46 1,43 42,75 2,25 0,79 1,87 10 EKSEMPEL 5
Man poder igen maleinsyreanhydrid på en propylen-ethylen- copolymer; men denne gang finder podningen ikke sted på 15 den copolymere i opløsning, men i smeltet tilstand, hvilket foregår på følgende måde:
Et enkeltskruet ekstruderingsapparat i laboratorieformat 2g fødes med en blanding bestående af: - 96 vægtdele "Lacqtene" P 3050 MN4, - 3 vægtdele maleinsyreanhydrid og 25 - 1 vægtdel tertiært butylperbenzoat.
Driftsbetingelserne er som følger: ^ - skruens hastighed: 40 omdrejninger/minut 35 14
DK 163005 B
- aflæste temperaturer: 175 °C ved indgangen 200 °C i hovedlegemet 180 °C i mundstykket 5 - opholdstid for massen: 40 sekunder.
Man udtager en PP podet med 0,55%, hvis viskositet i smeltet tilstand (målt ved 220 °C med en forskydningsspænding på 1 s-1 i apparatur Rheomat 30) er på 23 Pa x 10 s.
Analogt med eksempel 1 ælter man i en blandebeholder i et Brabender-apparat, som holdes ved 220 °C, og igennem 10 minutter den således opnåede PPg sammen med "Lacqtene" P 15 7091 (en statistisk propylen-ethylen-copolymer fra firma et Atochem med flydetal lig med 6 ved 230 °C og under 2,16 kg) alene eller i sammenblanding med polyoxyethylen-glycol med Mn = 2000.
20 ---
Sammensætning af Molforhold klæbemiddel i gram -Afrivnings- - 1 - [OH] kraft på RM = 1 aluminium PP PPg PEG [AM] i da N/cm 40 10 0 0 0,05 25_____1_ 32 8 1,5 2 0,70
Det konstateres, at tilsætningen af en lille mængde af PEG i betydelig grad forøger klæbeevnen.
30 35
DK 163005 B
15 EKSEMPEL 6
Man fremstiller ved coekstrudering med tre ekstruderings-apparater et trelags laminat, der er således sammensat: 5 - "Lacqtene" P 3020 GN3 (statistisk polypropylen-ethylen-copolymer fra firmaet Atochem med flydetal lig med 1,7 ved 230 °C og 2,16 kg): tykkelse 0,8 mm, 10 - bindemiddel: tykkelse 0,1 mm og - "Eval" ECF (ethylen-vinylalkohol-copolymer fra firmaet Kuraray): tykkelse 0,2 mm.
15 Bindemidlet er opnået ved ekstrudering som ovenfor beskrevet, idet man tilfører til en af de tre ekstrude-ringsapparater en af to følgende blandinger: - "Lacqtene" P 7091 20 (som defineret i eksempel 4) 95 vægtdele - podet copolymer fra eksempel 2 5 vægtdele eller 25 - "Lacqtene" P 7091 95 vægtdele - podet copolymer fra eksempel 2 5 vægtdele 30 - "EVA" indeholdende 28% hydroly seret acetat som defineret i eksempel 4 (EVA OH) 0,25 vægtdele
Materialet opholder sig i de to tilfælde i ekstruderings-35 apparatet i 3 minutter ved temperaturen 200 °C.
16
DK 163005 B
På denne måde fremstiller man to trelags laminater på hvilke man måler den energi, der er nødvendig til separation mellem bindemidlet og laget af EVAL på grundlag af forsøg med T-afrivning ved omgivelsernes temperatur under 5 anvendelse af et dynamometer og med en trækhastighed på 200 mm/minut.
De samme afrivningsforsøg blev gennemført på de to laminater i kalandreret tilstand.
10
Energi til separering i da N/cm
Ikke-kalandreret Kalandreret Bindemidlets art laminat laminat 15 P 7091 + PPg 2,80 2,20 P 7091 + PPg + EVA OH ikke-delaminerbart 3,25
Også i dette tilfælde konstaterer man den gavnlige ind-20 virkning på klæbeevnen af tilsætningen af en hydroxylhol-dig forbindelse.
25 1 35
Claims (9)
1. Klæbemiddel baseret på polypropylen og/eller copolyme-5 re af propyl en, der er modificeret ved podning med en umættet monomer, der indeholder mindst en cyklisk syrean-hydridgruppe, og som eventuelt er fortyndet i en polyolefin, og hvor denne polypropylen er tilsat en forbindelse R, kendetegnet ved, at R indeholder mindst to 10 ens eller forskellige funktionelle alkohol- eller amino-grupper, som er reaktionsdygtige over for syreanhydrid-gruppen, i en sådan mængde, at molaritetsforholdet defineret som forholdet mellem antal reaktionsdygtige grupper i forbindelsen R og antallet af anhydridgrupper i den po-15 dede polypropylen er 0,01-5, fortrinsvis 0,1-2.
2. Klæbemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den indgående polypropylen er podet med maleinsyrean-hydrid. 20
3. Klæbemiddel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at forbindelsen R er valgt blandt polyoler og polyaminer.
4. Klæbemiddel ifølge krav 3, kendetegnet ved, at forbindelsen R er 1,6-hexandiol.
5. Klæbemiddel ifølge krav 3, kendetegnet ved, at forbindelsen R er valgt blandt polyoxyethylenglycoler 30 og polyoxytetramethylenglycoler. 1 2 3 4 Klæbemiddel ifølge krav 3, kendetegnet ved, 2 at forbindelsen R er en oligomer af a,ω-diamino-polyamid 3 11 eller af e,u-diamino-polyamid 12 eller af α,ω-diamino- 4 35 polyamid
6. DK 163005 B
7. Klæbemiddel ifølge krav 3, kendetegnet ved, at forbindelsen R er en hydrolyseret ethylen-vinylacetat-copolymer.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af klæbemidler ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved, at man sammenælter den podede polypropylen i smeltet tilstand, eventuelt fortyndet med en polyolefin med forbindelsen R. 10
9. Anvendelse af klæbemidler ifølge ethvert af kravene 1-7 til sammenføjning af emner af aluminium. 15 20 25 1 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8416568 | 1984-10-30 | ||
| FR8416568A FR2572417B1 (fr) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | Compositions adhesives a base de polypropylene modifie par greffage d'un monomere insature |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK495685D0 DK495685D0 (da) | 1985-10-29 |
| DK495685A DK495685A (da) | 1986-05-01 |
| DK163005B true DK163005B (da) | 1992-01-06 |
| DK163005C DK163005C (da) | 1992-06-15 |
Family
ID=9309129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK495685A DK163005C (da) | 1984-10-30 | 1985-10-29 | Klaebemiddel baseret paa polypropylen og/eller copolymere heraf, der er modificeret ved podning med en monomer, der indeholder en cyclisk syreanhydridgruppe samt fremgangsmaade til fremstilling og anvendelse deraf |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4727120A (da) |
| EP (1) | EP0188926B1 (da) |
| JP (1) | JPS61113675A (da) |
| DE (1) | DE3568794D1 (da) |
| DK (1) | DK163005C (da) |
| FI (1) | FI80901C (da) |
| FR (1) | FR2572417B1 (da) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5010119A (en) * | 1987-12-23 | 1991-04-23 | Mcelrath Jr Kenneth O | Ternary adhesive compositions |
| ES2059733T3 (es) * | 1988-04-05 | 1994-11-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicion adhesiva. |
| US5240544A (en) * | 1988-04-05 | 1993-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Adhesive composition |
| US5247018A (en) * | 1988-04-08 | 1993-09-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermoplastic resin of elastomer composition having excellent paint adhesion and laminate comprising layer of said thermoplastic elastomer and polyurethane layer |
| JP2585699B2 (ja) * | 1988-04-08 | 1997-02-26 | 三井石油化学工業株式会社 | ポリウレタン接着用部分架橋熱可塑性エラストマー組成物 |
| DE3830895A1 (de) * | 1988-09-10 | 1990-03-15 | Huels Chemische Werke Ag | Vernetzbare massen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als gussmassen und zur herstellung von formteilen |
| GB2228488B (en) * | 1989-02-27 | 1992-03-25 | Du Pont Canada | Coextrudable adhesives |
| DE3908953A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-20 | Atochem Werke Gmbh | Heissschmelzkleber-zusammensetzungen |
| US5001197A (en) * | 1989-05-10 | 1991-03-19 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polypropylene composition and method for functionalization of polypropylene |
| FR2651785B1 (fr) * | 1989-09-14 | 1991-12-06 | Atochem | Alliages a base d'un copolymere ethylene alcool vinylique a propriete barriere aux gaz, thermoformable et/ou resistant a la flexion repetee. |
| DE59108252D1 (de) * | 1990-07-16 | 1996-11-14 | Basf Ag | Gepfropfte und vernetzte Propylencopolymerisate |
| DE4026719A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Huels Chemische Werke Ag | Schmelzfluessig applizierbare schutzmassen |
| US5102956A (en) * | 1990-11-08 | 1992-04-07 | Lord Corporation | Modified halogenated polyolefin adhesives |
| US5367022A (en) * | 1991-11-27 | 1994-11-22 | Quantum Chemical Corporation | Grafted polymeric products, and adhesive blends |
| US5439974A (en) * | 1991-11-27 | 1995-08-08 | Quantum Chemical Corporation | Propylene-based extrudable adhesive blends |
| CA2090202A1 (en) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Jeffrey A. Jones | Method for improving anhydride-functionalized polymers and products |
| US5290954A (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-01 | Eastman Kodak Company | High clarity emulsions containing high melt viscosity maleated polypropylene wax |
| US5602203A (en) * | 1992-11-26 | 1997-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Olefin resin composition |
| US5344888A (en) * | 1993-05-14 | 1994-09-06 | Quantum Chemical Corporation | Process for making graft propylene polymers |
| US5985999A (en) * | 1993-07-13 | 1999-11-16 | Huntsman, Petrochemical Corporation | Dyeable polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| US6146574A (en) * | 1993-07-13 | 2000-11-14 | Huntsman Petrochemical Corporation | Article manufacture using polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| US5783630A (en) * | 1993-07-13 | 1998-07-21 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| DE69403398T2 (de) * | 1993-07-13 | 1997-09-25 | Huntsman Spec Chem Corp | Modifikation von Polypropylen durch Polyetheramine |
| US6031048A (en) * | 1993-07-13 | 2000-02-29 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| US5959032A (en) * | 1993-07-13 | 1999-09-28 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| US5420303A (en) * | 1993-12-16 | 1995-05-30 | Eastman Chemical Company | Process for the maleation of polyethylene waxes |
| US5585187A (en) | 1994-05-23 | 1996-12-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Methods for surface treating and paint-coating resin composition molded articles and paint-coated article obtained by said method for paint-coating |
| US5599881A (en) * | 1995-03-07 | 1997-02-04 | Dupont Canada Inc. | Nucleophilic amine functionalized polyolefin |
| US5684090A (en) * | 1995-05-15 | 1997-11-04 | Image Polymers Company | Bimodal, crosslinked toner resin and process for making same |
| JPH09208881A (ja) * | 1996-02-07 | 1997-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | 塗装用プロピレン系樹脂組成物 |
| ES2166057T3 (es) | 1996-04-19 | 2002-04-01 | Atofina | Aglutinante de coextrusion a base de una mezcla de poliolefinas injertadas. |
| US5668217A (en) * | 1996-05-16 | 1997-09-16 | Huntsman Petrochemical Corporation | Amidoamine modification of polypropylene |
| US6083585A (en) * | 1996-09-23 | 2000-07-04 | Bp Amoco Corporation | Oxygen scavenging condensation copolymers for bottles and packaging articles |
| CH692846A5 (it) | 1997-02-24 | 2002-11-29 | Baxter Biotech Tech Sarl | Film a più strati coestrusi per contenitori di fluidi sterilizzabili. |
| US6093496A (en) * | 1998-05-12 | 2000-07-25 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| BR9912424A (pt) * | 1998-07-30 | 2001-04-17 | Dow Chemical Co | Composição de promotor de adesão, composição adesiva, pelìcula adesiva fabricada com dita composição adesiva e método de adesão |
| US6391461B1 (en) | 1998-08-24 | 2002-05-21 | Visteon Global Technologies, Inc. | Adhesion of paint to thermoplastic olefins |
| US6753378B2 (en) * | 2000-09-12 | 2004-06-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Branched polyolefin, process for preparing the same, and thermoplastic resin composition containing branched polyolefin |
| GB0026507D0 (en) | 2000-10-30 | 2000-12-13 | Univ Leeds | Adhesive |
| GB0102228D0 (en) * | 2001-01-29 | 2001-03-14 | Gluco Ltd | Adhesive |
| US8058354B2 (en) * | 2001-02-09 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
| US20020156144A1 (en) * | 2001-02-09 | 2002-10-24 | Williams Kevin Alan | UV-curable, non-chlorinated adhesion promoters |
| JP4010141B2 (ja) * | 2001-12-06 | 2007-11-21 | 住友化学株式会社 | 改質ポリプロピレン樹脂とその製造方法 |
| ATE415444T1 (de) | 2002-02-22 | 2008-12-15 | Dow Global Technologies Inc | Kleinteilige zuschlagstoffe enthaltend thermoplastische schaumstoffe |
| US7271209B2 (en) | 2002-08-12 | 2007-09-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Fibers and nonwovens from plasticized polyolefin compositions |
| CN100345896C (zh) | 2002-08-12 | 2007-10-31 | 埃克森美孚化学专利公司 | 增塑聚烯烃组合物 |
| US8003725B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized hetero-phase polyolefin blends |
| US7998579B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polypropylene based fibers and nonwovens |
| US7531594B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-05-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Articles from plasticized polyolefin compositions |
| US6716928B2 (en) * | 2002-08-16 | 2004-04-06 | Equistar Chemicals, Lp | Grafted propylene copolymers and adhesive blends |
| US7541402B2 (en) | 2002-10-15 | 2009-06-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Blend functionalized polyolefin adhesive |
| US7550528B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized olefin polymers |
| EP2261292B1 (en) | 2002-10-15 | 2014-07-23 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions |
| US7700707B2 (en) * | 2002-10-15 | 2010-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions and articles made therefrom |
| US8192813B2 (en) | 2003-08-12 | 2012-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Crosslinked polyethylene articles and processes to produce same |
| JP4932145B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2012-05-16 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
| US7589145B2 (en) | 2004-04-15 | 2009-09-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Syndiotactic rich polyolefins |
| US7645829B2 (en) * | 2004-04-15 | 2010-01-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized functionalized propylene copolymer adhesive composition |
| US8058355B2 (en) * | 2004-10-06 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
| JP4568584B2 (ja) * | 2004-11-09 | 2010-10-27 | 孝志 澤口 | マルチブロック共重合体 |
| US8389615B2 (en) * | 2004-12-17 | 2013-03-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric compositions comprising vinylaromatic block copolymer, polypropylene, plastomer, and low molecular weight polyolefin |
| JP4991710B2 (ja) | 2005-06-24 | 2012-08-01 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 可塑化した官能性プロピレンコポリマー接着組成物 |
| US7812085B2 (en) * | 2005-06-24 | 2010-10-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized propylene copolymer adhesive composition |
| EP1904576B1 (en) | 2005-07-15 | 2012-04-25 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric compositions |
| JP4163219B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2008-10-08 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| WO2008123426A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Kuraray Co., Ltd. | 接着性樹脂組成物およびそれを用いた積層体 |
| JP2008260887A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| JP2010037497A (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-18 | Kirin Brewery Co Ltd | 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法 |
| KR101872542B1 (ko) * | 2010-05-10 | 2018-06-28 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 접착 촉진제 시스템, 및 그의 제조 방법 |
| KR101909760B1 (ko) * | 2010-11-16 | 2018-10-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | Ｕｖ 경화성 무수물-개질 폴리(아이소부틸렌) |
| MX2015002189A (es) * | 2012-08-22 | 2015-08-20 | Becton Dickinson Co | Copolimeros de injertos anfifilicos novedosos. |
| JP5650774B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2015-01-07 | 麒麟麦酒株式会社 | 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法 |
| CN103405076B (zh) * | 2013-08-08 | 2015-07-08 | 杭州高脚马科技有限公司 | 拼接组装的展示体 |
| EP3227365B1 (en) * | 2014-12-01 | 2019-01-23 | Dow Global Technologies LLC | Polyolefin polyols as surface modifying agents |
| US10968310B1 (en) | 2015-04-28 | 2021-04-06 | Adhesive R&D, Inc. | Polymerizable materials, anaerobically curable compositions, and related methods and products |
| US20180086905A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Becton, Dickinson And Company | Enhancing Bond Strength Of Medical Devices |
| US11111362B2 (en) | 2016-09-26 | 2021-09-07 | Becton, Dickinson And Company | Breathable films with microbial barrier properties |
| US20180086902A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Becton, Dickinson And Company | Enhancing Bond Strength Of Medical Devices |
| US10654979B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-05-19 | Becton, Dickinson And Company | Amphiphilic graft copolymers |
| CN113415056B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-03-17 | 福建技术师范学院 | 一种柔性光泽型环保热熔直覆膜及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE609226A (da) * | 1960-10-19 | 1900-01-01 | ||
| JPS569925B2 (da) * | 1974-06-19 | 1981-03-04 | ||
| JPS5831106B2 (ja) * | 1979-04-24 | 1983-07-04 | 出光興産株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS569925A (en) * | 1979-07-03 | 1981-01-31 | Mitsubishi Electric Corp | Buffer type disconnecting switch |
| US4382128A (en) * | 1980-07-28 | 1983-05-03 | Standard Oil Company | Polyolefin grafted with polycarboxylic acid, ester or anhydride and modified with polyhydroxy compound |
| US4391540A (en) * | 1981-03-31 | 1983-07-05 | Centronics Data Computer Corporation | Within-line color change printing |
| JPS5884811A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-21 | Kumamoto Kogyo Daigaku | ポリオレフイングラフト変成物の製造方法 |
| JPS58198501A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Showa Denko Kk | 変性ポリオレフイン架橋物の製造方法 |
| JPS5911346A (ja) * | 1982-07-12 | 1984-01-20 | Showa Denko Kk | プロピレン系重合体の処理方法 |
| JPS5936586A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Japan Organo Co Ltd | 液体から不純物を除去する方法 |
| JPS5947244A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン系樹脂水性分散液の製造方法 |
| JPS59136369A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 金属用接着剤組成物 |
| JPS59149944A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-08-28 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | ホツトメルト接着剤 |
| FR2570708B1 (fr) * | 1984-09-27 | 1987-03-06 | Atochem | Polymeres obtenus a partir d'oligomeres de polypropylene greffe par un anhydride, procede de fabrication et utilisation |
-
1984
- 1984-10-30 FR FR8416568A patent/FR2572417B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-23 EP EP19850402065 patent/EP0188926B1/fr not_active Expired
- 1985-10-23 DE DE8585402065T patent/DE3568794D1/de not_active Expired
- 1985-10-24 FI FI854172A patent/FI80901C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-10-29 US US06/792,519 patent/US4727120A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-29 JP JP60242583A patent/JPS61113675A/ja active Granted
- 1985-10-29 DK DK495685A patent/DK163005C/da not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-06-19 US US07/064,332 patent/US4822688A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61113675A (ja) | 1986-05-31 |
| DE3568794D1 (en) | 1989-04-20 |
| DK495685A (da) | 1986-05-01 |
| FI854172L (fi) | 1986-05-01 |
| JPH0412905B2 (da) | 1992-03-06 |
| US4822688A (en) | 1989-04-18 |
| US4727120A (en) | 1988-02-23 |
| EP0188926A1 (fr) | 1986-07-30 |
| FI80901C (fi) | 1990-08-10 |
| FR2572417B1 (fr) | 1987-05-29 |
| DK495685D0 (da) | 1985-10-29 |
| DK163005C (da) | 1992-06-15 |
| EP0188926B1 (fr) | 1989-03-15 |
| FI854172A0 (fi) | 1985-10-24 |
| FR2572417A1 (fr) | 1986-05-02 |
| FI80901B (fi) | 1990-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK163005B (da) | Klaebemiddel baseret paa polypropylen og/eller copolymere heraf, der er modificeret ved podning med en monomer, der indeholder en cyclisk syreanhydridgruppe samt fremgangsmaade til fremstilling og anvendelse deraf | |
| US4664984A (en) | N-alkyl methacrylate modified polypropylene | |
| EP3369795B1 (en) | Adhesive composition and hot-melt adhesive | |
| US4528329A (en) | Production of polyolefin copolymer | |
| US4684576A (en) | Maleic anhydride grafts of olefin polymers | |
| EP2176310B1 (en) | Improved rheology-modified grafts and adhesive blends | |
| US4950541A (en) | Maleic anhydride grafts of olefin polymers | |
| US9447269B2 (en) | Modified flexible EVOH for high performance films | |
| US5066542A (en) | Resin blends of maleic anhydride grafts of olefin polymers for extrusion coating onto metal foil substrates | |
| US5089556A (en) | Adhesive, RF heatable grafted polymers and blends | |
| CA2178821A1 (en) | Composition of polyketone and polyolefin | |
| KR20080065695A (ko) | 폴리프로필렌 물질의 작용화 방법 | |
| EP0171777A2 (en) | Maleic anhydride grafts of olefin polymers | |
| CN114032053A (zh) | 一种锂电池铝塑膜内层胶黏剂及其制备方法 | |
| EP1342764A2 (fr) | Adhésifs thermofusibles à base de copolymères greffés à blocs polyamides | |
| WO1991000877A1 (en) | Maleated polypropylene blends for melt-bonding applications | |
| CA1083291A (en) | Adhesive blends | |
| US6852799B2 (en) | Universal compatibilizing agent for polyolefines and polar plastics | |
| AU2017343628B2 (en) | Method to produce functionalized ethylene-based polymers | |
| WO2004033550A1 (en) | Heat sealable compositions and uses thereof | |
| JPS6162544A (ja) | 樹脂組成物 | |
| CN115991021B (zh) | 一种聚丙烯复合薄膜及其制备方法和应用 | |
| JP3779471B2 (ja) | ４−メチル−１−ペンテン系重合体の延伸方法 | |
| JPS588683B2 (ja) | 変性ポリオレフインの製造方法 | |
| CN113754831A (zh) | 一种马来酸酐接枝线型低密度聚乙烯粘接树脂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |