FI80901C - Limkompositioner som baserar sig pao polypropylen som modifierats genom ympning med en omaettad monomer. - Google Patents
Limkompositioner som baserar sig pao polypropylen som modifierats genom ympning med en omaettad monomer. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80901C FI80901C FI854172A FI854172A FI80901C FI 80901 C FI80901 C FI 80901C FI 854172 A FI854172 A FI 854172A FI 854172 A FI854172 A FI 854172A FI 80901 C FI80901 C FI 80901C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- composition according
- polypropylene
- anhydride
- ppg
- Prior art date
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims description 23
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical group OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/06—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
- Y10T428/31739—Nylon type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
1 80901
Liimaseokset, jotka perustuvat polypropyleeniin, jota on muunneltu ristisitomalla siihen tyydyttämätöntä monomeeriä
Keksintö kohdistuu liimaseokseen, joka muodostuu polypropyleenis-tä, jota on muunneltu ristisitomalla siihen tyydyttämätöntä happoanhydridifunktionaalista monomeeriä, mahdollisesti laimennettuna polyolefiinin kanssa, ja yhdisteestä R, jossa on ainakin kaksi funktionaalista ryhmää, joko identtisiä tai ei-identtisiä, jotka ovat reaktiokykyisiä anhydridifunktionaalisuuden suhteen, menetelmään sen valmistamiseksi ja sen erikoiskäyttöön liima-aineena .
Samoin on tunnettua, että näiden polaaristen ryhmien rajoitettu konsentraatio on jo riittävä varmistamaan hyvät liimaominaisuudet hyvin useihin substraatteihin nähden; käytön helppouden vuoksi voidaan ristisidotut polypropyleenit (PPg) myös laimentaa poly-olefiiniin (US-patentti 3 856 889); tällä tavoin menetellen saadaan seoksia, jotka käyttäessään hyväksi laimennukseen käytetyn polyolefiinin hyviä fysikaalisia ja mekaanisia ominaisuuksia ovat parempia tässä suhteessa kuin niiden sisältämä PPg, mikä on ylimääräinen etu.
Polypropyleenin, johon on ristikytketty maleiinianhydridi, liima-ominaisuuksia on jo aikaisemin yritetty parantaa; siten esim. JP-patenttihakemus 80/40 396 vaatii patenttia menetelmälle, jonka mukaan tähän polymeeriin lisätään epoksoidun rasvahapon glyseri-diä. Julkaisuista JP-55-149341 ja US-4 146 590 tunnetaan karbok-syylihapolla tai sen anhydridillä modifioitujen polyolefiinien reagoittaminen hydroksyyli- tai aminoryhmiä sisältävällä yhdisteellä liimaominaisuuksien parantamiseksi.
Nyt on keksitty, ja se on tämän keksinnön kohteena, että yhdistettä R on sellainen määrä, että moolisuhde, joka määritellään yhdisteen R reaktiokykyisten ryhmien lukumäärän suhteena ris-tisidotun polypropyleenin sisältämien anhydridiryhmien lukumäärään, on välillä 0,01-5 ja edullisesti välillä 0,1-2.
Tässä yhdisteessä, jota tullaan seuraavassa nimittämään mukavuussyistä "yhdiste R:ksi", voi esiintyä mm. ainakin kaksi kertaa alkoholiryhmä tai ainakin kaksi kertaa amiiniryhmä.
2 80901
Se voi olla siis dioli tai trioli... tai diamiini tai triamii-ni... tai yhdiste, jossa on alkoholiryhmä ja amiiniryhmä, tai kaksi kertaa amiiniryhmä ja yhden kerran alkoholiryhmä, jne.....
"Ristisidotuilla polypropyleeneillä" PPg tarkoitetaan kaikkia propyleenin homopolymeerejä tai kopolymeerejä eri monomeerien kanssa (olivatpa ne segmenttipolymeerejä tai statistisia, sillä edellytyksellä, että nämä kopolymeerit sisältävät ainakin 50 mooliprosenttiä propyleeniä), johon on liitetty sivuketjuiksi monomeeriä, joka sisältää happoanhydridiryhmän.
Tämä sivuketjuksi liitetty monomeeri on yhdiste, jossa on ainakin yksi kaksoissidos, joka osallistuu radikaalipolymerointiin ja ainakin yksi syklisen, viisi keskipistettä omaavan happo-anhydridin ryhmä.
Se voi olla seuraavien happojen anhydridi: maleiini-, sitrakoni-, metyyli-2-maleiini-, kloori-2-maleiini-, karbometoksi-2-maleiini-, dimetyyli-2,3-maleiini-, dikloori-2,3-maleiini-, dikarbometoksi-2,3-maleiini-, bisyklo-(2.2.1)-hept-5-eeni-2,3-dikarboksyyli-, metyyli-4-sykloheks-4-eeni-l,2-dikarboksyyli., mutta tämä lista ei ole mitenkään rajoittava.
Keksintö koskee tällaisia PPg:itä huolimatta siitä, mikä on niiden molekyylipaino.
PPg:iden valmistamiseksi on ehdotettu lukuisia menetelmiä.
Polypropyleenin ketjuun voidaan valmistaa aktiivisia kohtia käsittelemällä peroksidi- tai diatsotyyppisillä, reaktiota alulle panevilla aineilla, tai käsittelemällä elektromagneettisesti; näihin kohtiin anhydridi tulee kytkeytymään radikaalien avulla.
Polypropyleeniä voidaan esiaktivoida ensimmäisessä vaiheessa itsenäisesti, riippumatta ristikytkennästä, ja toisessa vaiheessa panna esiaktivoitu polypropyleeni kontaktiin polymeroituvan monomeerin kanssa.
3 80901
Samaten voidaan suorittaa simultaanisesti aktivoiminen ja ris-tikytkentä antamalla peroksidin vaikuttaa polypropyleenijauheen suspensioon jossakin nesteessä tai polypropyleenin liuoksessa sopivassa liuottimessa (US-patentti 2 970 129) ; voidaan työskennellä myös kaasuvirran kanssa (US-patentti 3 414 551), jolloin liuotin tai kaasuvirta sisältää sopivan määrän edellä määriteltyä ristikytkentämonomeeriä.
Voidaan työskennellä myös sulassa tilassa.
Yhdisteistä R, joissa on ainakin kaksi kertaa alkoholiryhmä, mainittakoon: etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, butaani- dioli-1,3, butaani-dioli-1,4, heksaani-dioli-1,6, 2-buteeni- 1,4-dioli, (hydroksi-2-etoksi)-1,4-butanoli-l, heksaani-trioli-1,2,6, erytritoli, sukroosi, glukoosi, dihydroksiasetoni, polyoksialkyleeniglykolit kuten polyoksietyleeniglykolit, polyoksitetrametyleeniglykolit, joiden molekyylipainot ovat erilaiset, hydroksyloidut etyleeni/vinyyliasetaatti-kopolymeerien johdannaiset, etyleenin kopolymeerit komonomeerin kanssa, jossa on alkoholiryhmä, kuten hydroksietyyliakrylaatin kanssa jne...., mutta tämä lista ei ole mitenkään rajoitava.
Yhdisteistä R, joissa on ainakin kaksi kertaa amiiniryhmä, mainittakoon: - alfa-omega diaminopolyamidi-oligomeerit, joiden molekyylipai-not ovat erilaisia ja jotka on saatu polykondensoimalla, diamii-nin mukana ollessa, polyamidia muodostavaa monomeeriä kuten dihapon suolaa ja diamiinia (suola AH esimerkiksi), aminohappoa, laktaamia kuten kaprolaktaamia, lauryylilaktaamia jne... .
Erikoisen hyvin soveltuvia ovat esimerkiksi: - alfa-omega-diamino-polyamidi-11- tai -12-oligomeerit, joiden synteesi on selostettu FR-patenttihakemuksissa 2 553 091 ja 2 569 413, joiden sisältö on lisätty tähän selostukseen; - alifaattiset tai aromaattiset diamiinit kuten heksametyleenidi-amiini, nonametyleenidiamiini, undekametyleenidiamiini, dodeka-metyleenidiamiini, meta-ksylyleenidiamiini, bis-p-aminosyklo-heksyyli-metaani jne..
4 80901 Pääasiallisten aineosien PPg:n ja yhdisteen R vastaavat määrät, jotka reagoivat keskenään, jolloin saadaan keksinnön mukaisia liimaseoksia, ovat sellaiset, että niiden moolisuhde RM, joka määritellään seuraavasti: _ R:n sisältämien reaktiokykyisten ryhmien konsentraatio PPg:n sisältämien happoanhydridiryhmien konsentraatio R:n reaktiokykyisten ryhmien lukumäärä PPg:n happoanhydridiryhmien lukumäärä on välillä 0,01-5 ja mieluummin välillä 0,1-2, ja yksi happo-anhydridiryhmä vastaa kahta karboksyylihapporyhmää.
Keksinnön mukaisten liimaseosten valmistaminen tapahtuu yksinkertaisesti sekoittamalla sulassa tilassa ristikytkettyä poly-propyleeniä, joko yksinään tai polyolefiinin kanssa, yhdisteen R kanssa.
(Laimennukseen käytettävä polyolefiini voi olla mm. homopropy-leeni, kopolymeeri propyleeni/etyleeni, joko segmenttejä sisältävä tai statistinen, joko korkean tai matalan tiheyden omaava polyetyleeni.)
Mikä tahansa muovimateriaalien muuntamiseen käytetty laite, joka voi taata hyvän sekoituksen, soveltuu kuten esimerkiksi Buss- ja Brabender-sekoittajat, yksiruuvinen pursottaja, kaksois-ruuvinen pursottaja tyyppiä Werner ja Pfleiderer. Voidaan työskennellä jopa yksinkertaisessa autoklaavissa.
Näihin laitteisiin voidaan syöttää kahta tai kolmea aineosaa (PPgrtä polyolefiinin kanssa tai ilman ja R:ää), jotka tulevat erikseen tai seoksenaan, joka on valmistettu etukäteen yksinkertaisesti sekoittamalla rumpu- tai kuivasekoituslaitteessa.
Samoin voidaan tässä vaiheessa lisätä täyteaineet, väriaineet, lisäaineet, jotka suojaavat valon aiheuttamalta vanhentumiselta, kuumuuden suhteen stabiloivat aineet jne... .
5 80901
Sekoittaminen tapahtuu lämpötiloissa välillä 160-250°C ja mieluummin välillä 180-210°C.
PPgrn ja yhdiste R:n välinen reaktio on nopea ja sitä voidaan seurata infrapuna-spektrografiän avulla tarkkailemalla esteri-ryhmän karakteristista värähtelyä aallonpituudella 1730 cm silloin kun yhdiste R on alkoholi, tai vastaavaa amidiryhmän värähtelyä aallonpituudella 1650 cm-1 siinä tapauksessa, että yhdiste R on amiiniryhmiä sisältävä.
Adheesiovoimia, jotka saadaan näillä uusilla yhdisteillä, voidaan mitata seuraavalla tavalla:
Polymeerin granuloita pannaan kahden alumiinilevyn väliin, joiden paksuus on 100 ^um, jotka pannaan hitsauskoneen leukojen väliin, joka on säädetty lämpötilaan 200°C - sitten puristetaan 4 baarin paineella 5 min ajan, vedetään pois muodostunut kokonaisuus ja annetaan jäähtyä.
Kun on leikattu 2 cm leveitä näytekappaleita, suoritetaan T*· kuorintakokeita vetäen niitä nopeudella 50 mm/min dynamometrin avulla ympäristön lämpötilassa.
Keksinnön mukaisesti saatuja liimaseoksia voidaan käyttää liimaamaan muitakin metalleja kuin alumiini, joka on mainittu edellä, kuten esimerkiksi terästä, kuparia, ..., mutta myös muita substraatteja kuten puuta, nahkaa, korkkia samoin kuin muoviaineita ....
Keksinnön valaisemiseksi annetaan seuraavat esimerkit, joilla ei ole mitään rajoittavaa luonnetta.
Esimerkki 1
Maleiinianhydridiä ristisidotaan polypropyleenin homopolymee-riin seuraavalla tavalla: lisätään autoklaaviin: 6 80901 - 440 g monoklooribentseeniä - 96 g LACQTENE 3050 FNI:tä (polypropyleeniä, jota myy firma ATOCHEM - sulamisindeksi ASTM D 12 38 2 30°C:ssa 5 kg :11a = 5) - 8 g maleiinianhydridiä - 8,2 g bentsoyyliperoksidia.
Kun seos pidetään 3 h lämpötilassa 130°C, saadaan l,9%:sesti ris-tikytkettyä PP:ä, jonka sulamisindeksi mitattuna 190°C:ssa 325 g:11a = 56.
BRABENDER-sekoitinlaitteen altaassa sekoitetaan lämpötilassa 178°C 10 min ajan
- 40,5 g LACQTENE 3050 FNI
- noin 4,5 g edellä saatua PPg:tä, yksinään tai lisäten joko monoalkoholia : oktanoli-1:tä, tai dialkoholia : heksaanidioli-1,6:a.
Saadut tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon:
Liimaseos, grammoissa_ Moolisuhde Kuorimisvoi- /0H7 ma alumiinin PP PPg Reaktiokykyjen ^ päältä hydroksyyliyMiste /»,7 aa N/cm
Yhdisteen Paino _ _ tyyppi _ _ _ 40.5 4,5 O 0 0,27 40.5 4,498 Heksaani- 0,02 0,4 0,50 dioli-1,6 40.5 4,498 sama 0,04 0,8 0,79 40.5 4,492 sama 0,08 1,6 0,81 40.5 4,482 Oktanoli-1 0,18 1,6 0,29 Nämä tulokset osoittavat selvästi, että reaktiokykyisellä mono-hydroksyyliyhdisteellä kuten oktanoli-1:llä ei ole käytännöllisesti katsoen lainkaan vaikutusta päinvastoin kuin reaktio-kykyisen dihydroksyyliyhdisteen kuten heksaanidioli-1,6:n tapauksessa.
7 80901
Huomattakoon, että tämän saman heksaanidiolin lisääminen yksin PPrhen, ilman PPg:tä ei anna sille liimaominaisuuksia.
Esimerkki 2 Käytetään esimerkin 1 kanssa analogista menettelytapaa ja risti-sidotaan 4,1 % maleiinianhydridiä propyleenin ja etyleenin segmenttikopolymeeriin, jota myy firma ATOCHEM nimellä LACQTENE P 3050 MN4 (sulamisindeksi 230°C:ssa 5 kg:lla = 5).
Tämä ristisidottu kopolymeeri, jonka sulaviskositeetti on 100 Pa (mitattuna 200°C:ssa leikkausnopeudella 10 s 1 RHEOMAT 30 laitteella, jota valmistaa Socidtd Suisse CONTRAVES), sen jälkeen sekoitetaan sulassa tilassa 180°C:ssa esimerkin 1 BRABENDER-sekoittajan altaassa joko sellaisenaan tai yhdessä joko poly-oksitetrametyleeniglykolin (PTMG) kanssa, tai polyoksietyleeni-glykolin (PEG) kanssa, jonka molekyylipaino voi olla erilainen, tai alfa-omega-diamino-polyamidi-ll-oligomeerin kanssa, jonka molekyylipaino on 1050 ja jota saadaan polykondensoimalla 11-aminoundekanoiinihappoa heksametyleenidiamiinin mukana ollessa - - menetelmän mukaan, joka on selostettu FR-patenttihakemuksessa 2 569 413.
Seuraavaan taulukkoon kootut tulokset osoittavat selvästi, että polymeerien lisääminen, jotka sisältävät kaksi reaktio-; kykyistä ryhmää PP:hen nähden, joka on ristisidottu maleiini- : : anhydridin kanssa, vaikuttaa edullisesti sen liimaominaisuuk- siin.
8 80901 ppg:n Reagoiva aine_ /OH/ Kuoriini s- pal"° Tyyppi Paino = gram“ gram- /äm7 moissa -- paalta _ _ moissa _ da N/cm 45 O O 0,17 42,12 PTMG Mn = 650 2,88 0,5 1,0 39,59 " 5,41 1,0 1,0 42,33 PEG Mn = 600 2,67 0,5 1,47 41,50 PEG Mn = 2000 3,50 0,2 1,25 37,18 " 7,82 0,5 1,87
RM = J
/äm7 44,03 PA di NH2 Mn = 1050 0,97 0,1 0,21 40,53 " 4,47 0,5 0,96
Esimerkki 3
Ristisidotaan maleiinianhydridiä kopolymeeriin LACQTENE P 3050 MN4, joka on esitetty lähemmin esimerkissä 2, seuraavalla tavalla: autoklaaviin lisätään: - 440 g monoklooribentseeniä - 96 g 3050 MN4 - 48 g maleiinianhydridiä - 8,2 g bentsoyyliperoksidia.
Kun lämpötila on pidetty 130°C:ssa 2 h ajan, saadaan 1,0 %:sesti ristisidottua PPg:ä, sulamisindeksi 230°C:ssa 5 kg:11a = 70.
Tätä PPg:ä laimennetaan LACQTENE 3050 MN4:ään, joka on identtistä sen kanssa jota käytettiin valmistuksessa, syöttäen yksiruu-vista pursotinta 30 D, joka on säädetty lämpötilaan 200°C, seoksella jossa on 180 g 3050 MN4:ä ja 20 g PPg:ä; kahden minuutin laitteessa olon jälkeen siitä poistuu nestemäistä säiettä, joka kiinteytetään ja jäähdytetään kuljettamalla se vesialtaassa ja sen jälkeen granuloidaan.
9 80901
Suoritetaan uudelleen analoginen koe sillä erotuksella, että edellä olevaan seokseen lisätään: - joko heksaanidioli-1,6:a - tai polyoksietyleeniglykolia, Mn = 600 (PEG) - tai oligomeeriä PA di ΝΗ2, Mn = 1050, joka on määritelty esimerkissä 2.
Alumiinilevyjen liimaukset suoritetaan näissä eri kokeissa saatujen granuloiden avulla ja saadut tulokset on koottu seu-raavaan taulukkoon.
Liimaseos grammoissa___ Moolisuhde Kuorimis- voima alumiinin ___ _ päältä pp PPq Yhdiste R_ m = L°*7 da N/cm tyyppi paino 180 20 - 0 0 1,23 180 20 heksaani- 0,12 1 1,29 dioli 180 20 " 0,24 2 1,31 180 20 PEG 0,61 1 1,54 /nh-7 RM = _ /äm7 180 20 PA di NH2 2,14 2 1,54
Esimerkki 4 I —-
Kuten esimerkissä 3 muunnellaan ristisitomalla LACQTENE P 3050 MN4:ää, mutta tällä kertaa ristisidotaan 1,3 % maleiinianhydri-diä; saadun PPg:n sulamisindeksi 230°C:ssa 5 kg:11a = 70.
Sitä sekoitetaan sitten 10 min 180°C:ssa etyleeni/vinyyliase-taattikopolymeerin kanssa (28 % vinyyliasetaattia), joka on hydrolysoitua (EVA OH), ja jossa on hydroksyyliryhmien mooli-ekvivalenttiluku 0,2 mol 0H/100 g hartsia, mitattuna infrapuna-analyysin avulla.
10 80901 PPg:n paino EVA OH:n paino Z°S7 Kuorimisvoima grammoissa grammoissa RM = _T" alumiinin /AM? päältä _ ___da N/cm 45,00 O O 0,83 44,55 0,45 0,15 1,14 43,65 1,35 0,46 1,43 42,75 2,25 0,79 1,87
Esimerkki 5
Ristisidotaan vielä maleiinianhydridiä propyleenin ja etyleenin kopolymeeriin, mutta tällä kertaa ristisitominen ei tapahdu liuoksessa olevaan kopolymeeriin, vaan sulassa tilassa olevaan kopolymeeriin, seuraavalla tavalla: laboratorion yksiruuvista pursotinta syötetään seoksella, joka sisältää: - 96 paino-osaa LACQTENE P 3050 MN4:ää - 3 " maleiinianhydridiä - 1 " tert.butyyli-perbentsoaattia.
Laitteen käyttöolosuhteet ovat seuraavat: - ruuvin nopeus: 40 kierr./min - lämpötilalukemat: 175°C tulokohdalla 200°C laitteen tärkeimmässä osassa 180°C suuttimessa - aineen viipymisaika: 40 s laitteesta poistuu 0,55%:sesti ristisidottua PP:ä, jonka sula-viskositeetti (mitattuna 220°C:ssa leikkausnopeudella 1 s ^ RHEOMAT 30 laitteessa) on 23 Pa.
Kuten esimerkissä 1 sekoitetaan BRABENDER-laitteen altaassa, jonka lämpötila on säädetty 220°C:een, 10 min ajan saatua PPg:ä LACQTENE P 7091:n kanssa (firman ATOCHEM statistista propyleeni/etyleeni-kopolymeeriä, jonka sulamisindeksi on 6 lämpötilassa 230°C ja 2,16 kg:11a joko sellaisinaan tai lisäten polyoksietyleeniglykolia, jonka Mn = 2000.
n 80901
Liimaseos grammoissa Moolisuhde Kuorimisvoima - ---- alumiinin päältä PP PPg PEG = /PKT da n/cm /Äm7 40 10 O O 0,05 32 8 1,5 2 0,70
Todetaan, että pienen määrän PEG:ä lisääminen parantaa adheesiota merkittävällä tavalla.
Esimerkki 6
Yhteispursotetaan kolmen pursotinlaitteen avulla kolmikerroksinen laminaatti, joka koostuu seuraavalla tavalla: - LACQTENE P 3020 GN3 (statistinen polypropyleeni/etyleeni-kopolymeeri firmasta ATOCHEM, sulamisindeksi =1,7 lämpötilassa 230°C ja 2,16 kg): paksuus 0,8 mm - sideaine: paksuus 0,1 mm - EVAL ECF (etyleeni/vinyylialkoholi-kopolymeeri firmasta KURARAY): paksuus 0,2 mm.
Sideaine on saatu pursottamalla, kuten edellä on sanottu, syöttäen yhtä kolmesta pursottimesta yhdellä seuraavista kahdesta seoksesta: - LACQTENE P 7091 (määritelty esimerkissä 4) 95 paino-osaa - esimerkin 2 ristisidottua kopolymeeriä 5 " tai - LACQTENE P 7091 95 - esimerkin 2 ristisidottua kopolymeeriä 5 " - EVA, jossa on 28 % hydrolysoitua asetaattia, joka on määritelty tarkemmin esimerkissä 4 (EVA OH), 0,25 paino-osaa Molemmissa tapauksissa viipyy aine pursottimessa lämpötilassa 200°C 3 min ajan.
Tällä tavoin valmistetaan kaksi kolmikerroksista laminaattia, joita käytetään mittaamaan erottamisenergia sideaineen ja 12 80901 EVAL-kerroksen välillä T-kuorimiskokeilla ympäristön lämpötiloissa dynamometrin avulla, vetonopeudella 200 mm/min.
Samat kuorimistestit suoritetaan uudelleen kahdella kalante-roidulla laminaatilla. Seuraavassa on saadut tulokset:
Sideainetyyppi Erottamisenergia da N/cm_
Ei-kalanteroitu Kalanteroitu _ laminaatti_ laminaatti P 7091 + PPg 2,80 2,20 P 7091 + PPg + ei voida erot- 3,25 EVA OH taa
Myös tässä voidaan havaita hydroksyyliyhdisteen lisäämisen edullinen vaikutus adheesioon.
Claims (9)
1. Liimaseos, joka muodostuu polypropyleenistä, jota on muunneltu ristisitomalla siihen tyydyttämätöntä happoanhyd-ridifunktionaalista monomeeriä, mahdollisesti laimennettuna polyolefiinin kanssa, ja yhdisteestä R, jossa on ainakin kaksi funktionaalista ryhmää, joko identtisiä tai ei-ident-tisiä, jotka ovat reaktiokykyisiä anhydridifunktionaalisuu-den suhteen, tunnettu siitä, että yhdistettä R on sellainen määrä, että moolisuhde, joka määritellään yhdisteen R reak-tiokykyisten ryhmien lukumäärän suhteena ristisidotun poly-propyleenin sisältämien anhydridiryhmien lukumäärään, on välillä 0,01-5 ja edullisesti välillä 0,1-2.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että polypropyleeni on ristisidottu maleiinianhydridin kanssa.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen seos, tunnettu siitä, että yhdiste R kuuluu polyolien ja polyamiinien ryhmään.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen seos, tunnettu siitä, että yhdiste R on 1,6-heksaanidioli.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen seos, tunnettu siitä, että yhdiste R kuuluu ryhmään, jonka muodostavat polyok-sietyleeniglykolit ja polyoksitetrametyleeniglykolit.
6. Patenttivaatimuksen 3 mukainen seos, tunnettu siitä, että yhdiste R on alfa-omega-diamino-polyamidi-ll-oligomee-ri, alfa-omega-diamino-polyamidi-12-oligomeeri tai alfa-omega-diamino-polyamidi-6-oligomeeri.
7. Patenttivaatimuksen 3 mukainen seos, tunnettu siitä, että yhdiste R on hydrolysoitu etyleeni/vinyyliasetaattiko-polymeeri. 14 80901
8. Menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukaista seosta, tunnettu siitä, että sekoitetaan sulassa tilassa ristisidottua polypropyleeniä, joka on mahdollisesti laimennettu polyolefiinin avulla, yhdisteen R kanssa.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukaisen seoksen käyttäminen alumiiniartikkeleiden yhdistämiseen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8416568A FR2572417B1 (fr) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | Compositions adhesives a base de polypropylene modifie par greffage d'un monomere insature |
| FR8416568 | 1984-10-30 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI854172A0 FI854172A0 (fi) | 1985-10-24 |
| FI854172L FI854172L (fi) | 1986-05-01 |
| FI80901B FI80901B (fi) | 1990-04-30 |
| FI80901C true FI80901C (fi) | 1990-08-10 |
Family
ID=9309129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI854172A FI80901C (fi) | 1984-10-30 | 1985-10-24 | Limkompositioner som baserar sig pao polypropylen som modifierats genom ympning med en omaettad monomer. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4727120A (fi) |
| EP (1) | EP0188926B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61113675A (fi) |
| DE (1) | DE3568794D1 (fi) |
| DK (1) | DK163005C (fi) |
| FI (1) | FI80901C (fi) |
| FR (1) | FR2572417B1 (fi) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5010119A (en) * | 1987-12-23 | 1991-04-23 | Mcelrath Jr Kenneth O | Ternary adhesive compositions |
| DE68910160T2 (de) * | 1988-04-05 | 1994-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Klebstoff-Zusammensetzung. |
| US5240544A (en) * | 1988-04-05 | 1993-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Adhesive composition |
| JP2585699B2 (ja) * | 1988-04-08 | 1997-02-26 | 三井石油化学工業株式会社 | ポリウレタン接着用部分架橋熱可塑性エラストマー組成物 |
| US5247018A (en) * | 1988-04-08 | 1993-09-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermoplastic resin of elastomer composition having excellent paint adhesion and laminate comprising layer of said thermoplastic elastomer and polyurethane layer |
| DE3830895A1 (de) * | 1988-09-10 | 1990-03-15 | Huels Chemische Werke Ag | Vernetzbare massen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als gussmassen und zur herstellung von formteilen |
| GB2228488B (en) * | 1989-02-27 | 1992-03-25 | Du Pont Canada | Coextrudable adhesives |
| DE3908953A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-20 | Atochem Werke Gmbh | Heissschmelzkleber-zusammensetzungen |
| US5001197A (en) * | 1989-05-10 | 1991-03-19 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polypropylene composition and method for functionalization of polypropylene |
| FR2651785B1 (fr) * | 1989-09-14 | 1991-12-06 | Atochem | Alliages a base d'un copolymere ethylene alcool vinylique a propriete barriere aux gaz, thermoformable et/ou resistant a la flexion repetee. |
| ATE143984T1 (de) * | 1990-07-16 | 1996-10-15 | Basf Ag | Gepfropfte und vernetzte propylencopolymerisate |
| DE4026719A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Huels Chemische Werke Ag | Schmelzfluessig applizierbare schutzmassen |
| US5102956A (en) * | 1990-11-08 | 1992-04-07 | Lord Corporation | Modified halogenated polyolefin adhesives |
| US5367022A (en) * | 1991-11-27 | 1994-11-22 | Quantum Chemical Corporation | Grafted polymeric products, and adhesive blends |
| US5439974A (en) * | 1991-11-27 | 1995-08-08 | Quantum Chemical Corporation | Propylene-based extrudable adhesive blends |
| CA2090202A1 (en) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Jeffrey A. Jones | Method for improving anhydride-functionalized polymers and products |
| US5290954A (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-01 | Eastman Kodak Company | High clarity emulsions containing high melt viscosity maleated polypropylene wax |
| US5602203A (en) * | 1992-11-26 | 1997-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Olefin resin composition |
| US5344888A (en) * | 1993-05-14 | 1994-09-06 | Quantum Chemical Corporation | Process for making graft propylene polymers |
| US5959032A (en) * | 1993-07-13 | 1999-09-28 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| US6146574A (en) * | 1993-07-13 | 2000-11-14 | Huntsman Petrochemical Corporation | Article manufacture using polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| US5985999A (en) * | 1993-07-13 | 1999-11-16 | Huntsman, Petrochemical Corporation | Dyeable polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| US5783630A (en) * | 1993-07-13 | 1998-07-21 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| EP0634424B1 (en) * | 1993-07-13 | 1997-05-28 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| US6031048A (en) * | 1993-07-13 | 2000-02-29 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether amine modification of polypropylene |
| US5420303A (en) * | 1993-12-16 | 1995-05-30 | Eastman Chemical Company | Process for the maleation of polyethylene waxes |
| US5585187A (en) | 1994-05-23 | 1996-12-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Methods for surface treating and paint-coating resin composition molded articles and paint-coated article obtained by said method for paint-coating |
| US5599881A (en) * | 1995-03-07 | 1997-02-04 | Dupont Canada Inc. | Nucleophilic amine functionalized polyolefin |
| US5684090A (en) * | 1995-05-15 | 1997-11-04 | Image Polymers Company | Bimodal, crosslinked toner resin and process for making same |
| JPH09208881A (ja) * | 1996-02-07 | 1997-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | 塗装用プロピレン系樹脂組成物 |
| ATE207502T1 (de) | 1996-04-19 | 2001-11-15 | Atofina | Koextrusionsbindemittel aus einer mischung von gepfropften polyolefinen |
| US5668217A (en) * | 1996-05-16 | 1997-09-16 | Huntsman Petrochemical Corporation | Amidoamine modification of polypropylene |
| US6083585A (en) * | 1996-09-23 | 2000-07-04 | Bp Amoco Corporation | Oxygen scavenging condensation copolymers for bottles and packaging articles |
| CH692846A5 (it) | 1997-02-24 | 2002-11-29 | Baxter Biotech Tech Sarl | Film a più strati coestrusi per contenitori di fluidi sterilizzabili. |
| US6093496A (en) * | 1998-05-12 | 2000-07-25 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin |
| EP1144533A3 (en) * | 1998-07-30 | 2002-03-13 | The Dow Chemical Company | High temperature polyolefin based adhesive film with improved polarity for adhering to polyurethane foams |
| US6391461B1 (en) | 1998-08-24 | 2002-05-21 | Visteon Global Technologies, Inc. | Adhesion of paint to thermoplastic olefins |
| EP1270647B1 (en) * | 2000-09-12 | 2009-07-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Branched polyolefin, process for producing the same, and thermoplastic resin composition containing branched polyolefin |
| GB0026507D0 (en) | 2000-10-30 | 2000-12-13 | Univ Leeds | Adhesive |
| GB0102228D0 (en) * | 2001-01-29 | 2001-03-14 | Gluco Ltd | Adhesive |
| US8058354B2 (en) * | 2001-02-09 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
| US20020156144A1 (en) * | 2001-02-09 | 2002-10-24 | Williams Kevin Alan | UV-curable, non-chlorinated adhesion promoters |
| JP4010141B2 (ja) * | 2001-12-06 | 2007-11-21 | 住友化学株式会社 | 改質ポリプロピレン樹脂とその製造方法 |
| JP4276082B2 (ja) | 2002-02-22 | 2009-06-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド | 粒状添加物を含有するマクロセル状防音性発泡体 |
| US7271209B2 (en) | 2002-08-12 | 2007-09-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Fibers and nonwovens from plasticized polyolefin compositions |
| BR0313398A (pt) | 2002-08-12 | 2005-06-28 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Composições de poliolefina plasticizada |
| US7998579B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polypropylene based fibers and nonwovens |
| US7531594B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-05-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Articles from plasticized polyolefin compositions |
| US8003725B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized hetero-phase polyolefin blends |
| US6716928B2 (en) * | 2002-08-16 | 2004-04-06 | Equistar Chemicals, Lp | Grafted propylene copolymers and adhesive blends |
| US7550528B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized olefin polymers |
| US7541402B2 (en) | 2002-10-15 | 2009-06-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Blend functionalized polyolefin adhesive |
| US7700707B2 (en) * | 2002-10-15 | 2010-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions and articles made therefrom |
| WO2004046214A2 (en) | 2002-10-15 | 2004-06-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multiple catalyst system for olefin polymerization and polymers produced therefrom |
| US8192813B2 (en) | 2003-08-12 | 2012-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Crosslinked polyethylene articles and processes to produce same |
| JP4932145B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2012-05-16 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
| US7589145B2 (en) | 2004-04-15 | 2009-09-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Syndiotactic rich polyolefins |
| US7645829B2 (en) * | 2004-04-15 | 2010-01-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized functionalized propylene copolymer adhesive composition |
| US8058355B2 (en) * | 2004-10-06 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
| JP4568584B2 (ja) * | 2004-11-09 | 2010-10-27 | 孝志 澤口 | マルチブロック共重合体 |
| US8389615B2 (en) * | 2004-12-17 | 2013-03-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric compositions comprising vinylaromatic block copolymer, polypropylene, plastomer, and low molecular weight polyolefin |
| KR20080031734A (ko) * | 2005-06-24 | 2008-04-10 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 작용화된 프로필렌 공중합체 접착제 조성물 |
| EP1896542B1 (en) | 2005-06-24 | 2018-06-20 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Plasticized functionalized propylene copolymer adhesive composition |
| WO2007011541A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric compositions |
| JP4163219B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2008-10-08 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| JP4675425B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2011-04-20 | 株式会社クラレ | 接着性樹脂組成物およびそれを用いた積層体 |
| JP2008260887A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| JP2010037497A (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-18 | Kirin Brewery Co Ltd | 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法 |
| KR101872542B1 (ko) * | 2010-05-10 | 2018-06-28 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 접착 촉진제 시스템, 및 그의 제조 방법 |
| KR101909760B1 (ko) * | 2010-11-16 | 2018-10-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | Ｕｖ 경화성 무수물-개질 폴리(아이소부틸렌) |
| CA2881941C (en) * | 2012-08-22 | 2020-07-21 | The University Of Massachusetts | Amphiphilic graft copolymers |
| JP5650774B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2015-01-07 | 麒麟麦酒株式会社 | 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法 |
| CN103405076B (zh) * | 2013-08-08 | 2015-07-08 | 杭州高脚马科技有限公司 | 拼接组装的展示体 |
| BR112017010751A2 (pt) * | 2014-12-01 | 2018-01-09 | Dow Global Technologies Llc | polióis de poliolefina como agentes de modificação de superfície |
| US10968310B1 (en) | 2015-04-28 | 2021-04-06 | Adhesive R&D, Inc. | Polymerizable materials, anaerobically curable compositions, and related methods and products |
| US20180086902A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Becton, Dickinson And Company | Enhancing Bond Strength Of Medical Devices |
| US20180086905A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Becton, Dickinson And Company | Enhancing Bond Strength Of Medical Devices |
| US11111362B2 (en) | 2016-09-26 | 2021-09-07 | Becton, Dickinson And Company | Breathable films with microbial barrier properties |
| US10654979B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-05-19 | Becton, Dickinson And Company | Amphiphilic graft copolymers |
| CN113415056B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-03-17 | 福建技术师范学院 | 一种柔性光泽型环保热熔直覆膜及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE609226A (fi) * | 1960-10-19 | 1900-01-01 | ||
| JPS569925B2 (fi) * | 1974-06-19 | 1981-03-04 | ||
| JPS5831106B2 (ja) * | 1979-04-24 | 1983-07-04 | 出光興産株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS569925A (en) * | 1979-07-03 | 1981-01-31 | Mitsubishi Electric Corp | Buffer type disconnecting switch |
| US4382128A (en) * | 1980-07-28 | 1983-05-03 | Standard Oil Company | Polyolefin grafted with polycarboxylic acid, ester or anhydride and modified with polyhydroxy compound |
| US4391540A (en) * | 1981-03-31 | 1983-07-05 | Centronics Data Computer Corporation | Within-line color change printing |
| JPS5884811A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-21 | Kumamoto Kogyo Daigaku | ポリオレフイングラフト変成物の製造方法 |
| JPS58198501A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Showa Denko Kk | 変性ポリオレフイン架橋物の製造方法 |
| JPS5911346A (ja) * | 1982-07-12 | 1984-01-20 | Showa Denko Kk | プロピレン系重合体の処理方法 |
| JPS5936586A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Japan Organo Co Ltd | 液体から不純物を除去する方法 |
| JPS5947244A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン系樹脂水性分散液の製造方法 |
| JPS59136369A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 金属用接着剤組成物 |
| JPS59149944A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-08-28 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | ホツトメルト接着剤 |
| FR2570708B1 (fr) * | 1984-09-27 | 1987-03-06 | Atochem | Polymeres obtenus a partir d'oligomeres de polypropylene greffe par un anhydride, procede de fabrication et utilisation |
-
1984
- 1984-10-30 FR FR8416568A patent/FR2572417B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-23 EP EP19850402065 patent/EP0188926B1/fr not_active Expired
- 1985-10-23 DE DE8585402065T patent/DE3568794D1/de not_active Expired
- 1985-10-24 FI FI854172A patent/FI80901C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-10-29 JP JP60242583A patent/JPS61113675A/ja active Granted
- 1985-10-29 US US06/792,519 patent/US4727120A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-29 DK DK495685A patent/DK163005C/da not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-06-19 US US07/064,332 patent/US4822688A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0188926B1 (fr) | 1989-03-15 |
| FR2572417A1 (fr) | 1986-05-02 |
| DE3568794D1 (en) | 1989-04-20 |
| DK495685A (da) | 1986-05-01 |
| US4822688A (en) | 1989-04-18 |
| FI854172L (fi) | 1986-05-01 |
| DK163005B (da) | 1992-01-06 |
| EP0188926A1 (fr) | 1986-07-30 |
| JPH0412905B2 (fi) | 1992-03-06 |
| DK495685D0 (da) | 1985-10-29 |
| US4727120A (en) | 1988-02-23 |
| FR2572417B1 (fr) | 1987-05-29 |
| FI80901B (fi) | 1990-04-30 |
| DK163005C (da) | 1992-06-15 |
| FI854172A0 (fi) | 1985-10-24 |
| JPS61113675A (ja) | 1986-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI80901C (fi) | Limkompositioner som baserar sig pao polypropylen som modifierats genom ympning med en omaettad monomer. | |
| US4528329A (en) | Production of polyolefin copolymer | |
| US20090035594A1 (en) | Rheology-modified grafts and adhesive blends | |
| JPH08503996A (ja) | 接着剤混合物 | |
| EP0739382A1 (en) | Composition of polyketone and polyolefin | |
| BE897559A (fr) | Structures composites comprennent un substrat et un additif leur procede de production et leurs applications | |
| EP0813553B1 (en) | Nucleophilic amine functionalized polyolefin | |
| FR2517689A1 (fr) | Melanges adhesifs et structures composites | |
| FR2519997A1 (fr) | Melange adhesif polyethylenique et structure composite comprenant ledit melange | |
| EP1342764A2 (fr) | Adhésifs thermofusibles à base de copolymères greffés à blocs polyamides | |
| RU2667448C1 (ru) | Составы на основе полиолефина, клейкие вещества и получаемые многослойные структуры | |
| EP1459885B1 (fr) | Structure multicouche à base de polyamides et de copolymères greffés à blocs polyamides | |
| EP0842969A1 (fr) | Matériau comprenant un polyamide, un polymère bloc polyamide-polyéther et une polyoléfine fonctionnalisée, films et objets obtenus à partir de celui-ci | |
| US7064163B2 (en) | Polyolefin-based adhesive resins and method of making adhesive resins | |
| FR2969160A1 (fr) | Copolymere polyamide-polyolefine | |
| EP1045007B1 (fr) | Compositions de résines thermoplastiques comprenant une phase dispersée rigide | |
| EP2765170B1 (en) | Hot melt adhesive containing a polyamide/ polyolefin hybrid polymer | |
| CN111902482B (zh) | 用作具有聚对苯二甲酸乙二酯的多层结构中的粘结层的树脂 | |
| JP5647468B2 (ja) | 異種材料との熱接着性を有するポリオレフィン系樹脂組成物フィルムと異種材料フィルムとの多層フィルム | |
| JPS588683B2 (ja) | 変性ポリオレフインの製造方法 | |
| US5173541A (en) | Muconic acid grafted polyolefin compatibilizers | |
| WO1999042286A1 (en) | A multi-layered structure | |
| FR2757172A1 (fr) | Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif | |
| JPH0433802B2 (fi) | ||
| JP4169310B2 (ja) | 接着性組成物および多層構造物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |