JPH0372664B2 - - Google Patents

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JPH0372664B2
JPH0372664B2 JP56501085A JP50108581A JPH0372664B2 JP H0372664 B2 JPH0372664 B2 JP H0372664B2 JP 56501085 A JP56501085 A JP 56501085A JP 50108581 A JP50108581 A JP 50108581A JP H0372664 B2 JPH0372664 B2 JP H0372664B2
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Jooji Efu Besurii
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Description

請求の範囲 1 重量で表わして、 (a) 50〜100部のアクリルモノマーと0〜50部の
共重合可能なモノエチレン状不飽和モノマーと
からなるポリマー100部、および (b) 発色団置換ハロメチル−s−トリアジン0.01
〜2部 からなる光活性混合物において、該s−トリアジ
ンが式 (式中、R1、R2、R3およびR4は独立して水
素、アルキル基またはアルコキシ基を表わし、そ
してR1、R2、R3およびR4のうち1〜3個は水素
である)を有するものであることを特徴とする光
活性混合物。 2 上記アルキルまたはアルコキシ基が最高12個
まで炭素原子を有することをさらに特徴とする請
求項1に記載の光活性混合物。 3 上記基の少くとも2個がアルコキシであるこ
とをさらに特徴とする請求項2に記載の光活性混
合物。 4 2個の隣接アルコキシ基が相互に連結して環
を形成していることをさらに特徴とする請求項3
に記載の光活性混合物。 5 上記ポリマーaが、通常の室温において300
〜20000センチポアズの被覆可能粘度を有する一
部重合組成物であることをさらに特徴とする請求
項1または2に記載の光活性混合物。 6 上記ポリマーaが、アルキルアクリレートの
ポリマーであることをさらに特徴とする請求項1
または2に記載の光活性混合物。 7 上記混合物が有機溶剤に溶解していることを
さらに特徴とする請求項6に記載の光活性混合
物。 8 s−トリアジンbが (式中、nは1、2または3である)であるこ
とをさらに特徴とする請求項1に記載の光活性混
合物。 9 上記ポリマーaが、(1)アルキル基内に4〜12
個の炭素原子を有するアルキルアクリレートまた
はアルキル基内に平均4〜12個の炭素原子を有す
るアルキルアクリレート類88〜99部、および(2)こ
れに対応して12〜1部の該共重合可能なモノマー
を含む一部重合組成物からなることをさらに特徴
とする請求項1に記載の光活性混合物。 技術的分野 本発明は、アクリルポリマーの光架橋性混合
物、特に光重合によつて感圧接着性となり、光重
合中に架橋された状態となる前記混合物に関す
る。 背景技術 感圧性の接着テープは、感圧性接着剤ポリマー
の溶液またはエマルジヨンを裏打ちシートに被覆
し、その被覆を加熱して揮発性のビヒクルを除去
することによつて普通製造される。1966年5月6
日公告のベルギー特許第675420号は、揮発分の発
散が本質的に皆無である感圧接着テープの製造法
に関するものであつて、不活性の雰囲気を維持し
ながら、アクリルモノマーと光反応開始剤との混
合物を裏打ちシート上に被覆し、次いで紫外線に
よつて重合することにより感圧接着性の状態にし
ている。 米国特許第4181752号〔マルテンス(Martens)
その他〕においても、ベルギー特許第675420号と
同じく、アクリルモノマーの光重合を包含する感
圧性接着テープの製造法が開示されている。ベル
ギー特許においては、照射についての特定の強度
および特定のスペクトル分布をなんら開示してい
ないが、マルテンスの特許では、所望の高凝集力
を得、かつ、剥離抵抗を高めるためには、これら
の要素を制御する必要があると開示している。す
なわちマルテンスの特許は、被露光体1cm2当り7
ミリワツトをこえないような、300〜400ナノメー
トルの波長範囲の照射率において、重合性混合物
を近紫外領域の放射線にさらすべきであると教示
している。300ナノメートルより短いすべての放
射線は、300〜400ナノメートルにおけるエネルギ
ーの約10%以下に制限される。本発明の実施にお
いても、照射についての同一の特定強度および特
定スペクトル分布が好ましいので、マルテンスの
特許に開示される事項は、本明細書の一部として
参照すべきものである。 マルテンスは、特に感圧接着剤層のコンプライ
アンスに不当な悪影響を及ぼさないでその凝集力
を高めたい場合には、接着剤層を架橋してよいと
教示している。光反応開始剤と共に光活性架橋剤
を利用することによつて、このことは達成可能で
ある。光活性架橋剤として好ましいものは、式 を有する、例えば2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジ
ンのようなある種の発色団置換ビニルハロメチル
−s−トリアジンである。この化合物は以下
「MOST」と呼ぶことにする。 発明の開示 前掲のマルテンスの特許と同じく、本発明は、
本来アルキルアクリレートのようなアクリルモノ
マーの光架橋性混合物、特に光重合によつて感圧
接着性となり、そして光重合中に架橋されるよう
な前記混合物に関する。マルテンスの特許と同様
に、この光架橋性混合物は、発色団置換ハロメチ
ル−s−トリアジンからなる光活性剤を含むが、
スチリル基を含まない点でMOSTとは異なつて
いる。本発明に利用される光活性のs−トリアジ
ンは、MOSTよりも簡単な方法、従つてより経
済的な方法で作ることができ、MOSTよりもア
クリルモノマーに対する溶解度が高く、そして反
応時間を所望に応じて短縮でき、しかも酸素に対
する所容性も多少大である。MOSTは黄変する
傾向をもつが、本発明に用いられる光活性のs−
トリアジンは通常目視可能な色を生じることな
く、またたとえば色づいたとしても、MOSTに
比較してはるかに色がうすい。 本発明は、本来(1)紫外線にさらすと架橋される
アクリルモノマーの光重合性混合物に関するもの
であるが、そのほか(2)紫外線にさらすと架橋され
るアクリルポリマーの光活性混合物および(3)紫外
線にさらされた際に架橋せずに重合するアクリル
モノマーの光活性混合物にも関する。 特定的には、本発明は、重量で表わして、 (a) 置換または非置換の単官能性または多官能性
のアルキルアクリレートまたはメタクリレート
モノマー(以下これらをすべて一括して「アク
リルモノマー」という)50〜100部と共重合性
のモノエチレン状不飽和モノマー0〜50部とか
らなるポリマー100部、および (b) 式 〔式中、R1、R2、R3およびR4は独立して水
素、アルキル(好ましくは、メチルもしくはエ
チル)またはアルコキシ(好ましくは、メトキ
シもしくはエトキシ)基を表わし、そしてR1
R2、R3およびR4のうち1〜3個は水素である〕
を有する発色団置換ハロメチル−s−トリアジ
ン0.01〜2部 で構成される光活性混合物に関する。好ましく
は、これらのアルキルおよびアルコキシ基は12個
をこえる炭素原子を含まないものである(米国特
許第3954475号参照)。アルコキシ基の方が最大吸
収波長に対する影響が大であるため、アルキル基
よりも好ましい。R2とR3との両者がアルコキシ
であれば、反応時間の短縮化が得られるので好ま
しい。隣接するアルコキシ置換基が相互に連結す
ることにより、環を形成してもよい。 光活性のs−トリアジン成分bは、HClガスお
よびルイス酸(Lewis acid)、例えばAlCl3
AlBr3等の存在下にアリールニトリルとトリクロ
ロアセトニトリルとを共三重化することによつて
製造することができる〔日本化学会誌(Bull.
Chem.soc.Japan)第42巻第2924頁(1969年)〕。 アクリルモノマーを光重合するに当つては、そ
れを段階的に行なうのが望ましい。第1段階にお
いては、アクリルモノマーを架橋剤でない光反応
開始剤と混合し、光反応開始剤の溶解量が混合物
の0.5重量%以下となるようにするのが望ましい。 第2段階においては、混合物を紫外線にさらす
ことにより、粘度が通常の室温において300〜
20000センチポアズである一部重合シロツプを得
る。最初にアクリルモノマーを少くとも一部重合
させないと、混合物の粘度が低くなりすぎて、感
圧接着テープに最も有用な厚さ、例えば25〜250
ミクロメートルの均一被覆を得ることができな
い。この一部重合反応は、紫外線を止めさえすれ
ば、任意の時点で簡単に中止できる。 第3段階においては、上記のシロツプと前掲の
光活性s−トリアジン成分bとの混合を行なう。
変性されたシロツプを裏打ち部材上に被覆し、紫
外線にさらして重合を完結する。別法として、あ
らかじめ常法の熱重合法を用いて調製のうえ、空
気で冷却して所望の粘度を持たせたシロツプを用
いて第3段階を実施することもできる。 アクリルモノマーの非架橋ポリマーと光活性s
−トリアジン成分bとを混合し、その混合物を紫
外線にさらすと、アクリルモノマーがアルキルア
クリレートからなる限限り、ポリマーは架橋され
るようになる。例えば、エマルジヨンまたは溶液
中で重合されたアルキルアクリレートの感圧接着
性ポリマーを有機溶剤に溶解し、光活性s−トリ
アジンと混合することができる。軟質裏打ち部材
上にこの溶液を被覆し、溶剤を蒸発させた後、被
覆を紫外線にさらすとポリマーの架橋が起きる。
不透明な裏打ち部材を用いて偶発的な紫外線から
乾燥被覆を保護するならば、非架橋テープを商品
となし、最終消費者の手によつて最後の架橋処理
を行なうこともできる。 アクリルモノマーを架橋させずに一部重合させ
るのに有用な光反応開始剤には、ベンゾインエー
テル(例えば、ベンゾインメチルエーテルまたは
ベンゾイレイソプロピルエーテル)、置換ベンゾ
インエーテル(例えば、アニソインメチルエーテ
ル)、置換アセトフエノン(例えば、2,2−ジ
エトキシアセトフエノンおよび2,2−ジメトキ
シ−2−フエニルアセトフエノン)、置換α−ケ
トール(例えば、2−メチル−2−ヒドロキシプ
ロピオフエノン)、芳香族塩化スルホニル(例え
ば、2−ナフタレン−スルホニルクロリド)およ
び光活性オキシム〔例えば、1−フエニル−1,
1−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボ
ニル)オキシム〕が包含される。これらの開始剤
は、溶解した時にアルキルアクリレートまたはメ
タクリレートモノマーの重量に対して約0.001〜
0.5%、好しくは少くとも0.01%となるような量
で用いることができる。 上記定義の光活性s−トリアジン成分bをアク
リルモノマーに加えた後、一部重合により被覆可
能なシロツプを得ると否とにかかわらず、紫外線
にさらすことによつて重合はすみやかに完結に向
う。もし、アクリルモノマーがアルキルアクリレ
ートからなるならば、ポリマーは同時に架橋状態
になる。この重合は発熱反応ではあるが、厚さ
0.5mmの被覆がすみやかに均一重合した。より厚
みがあり、均一で、気泡を含まない層をアクリル
モノマーで形成するためには、光活性のs−トリ
アジン成分(b)の量を前記定義の組成物aの重量に
対して約0.5%以下に維持するか、または放射線
の強度を下げて重合の進行を遅らせるかのいずれ
かを必要とする。 重合可能な混合物の屈折率を測定することによ
り、重合の程度を監視することができる。例え
ば、屈折率は、一部重合したシロツプについての
約1.43から、約100%反応時における約1.47に変
化しうる。屈折率の変化は、不飽和分の変換に対
して直線的に起こる。例えば、1970年にエルサレ
ムのケーテル・プレス(Keter Press)から出版
されたジー・ピー・グラデイシエフ(G.P.
Gladyshev)およびケイ・エム・ジボフ(K.M・
Gibov)によりポリメリゼーシヨン・アト・アド
バンスト・デグリー・オブ・コンバージヨン
Polymerization at Advanced Degree of
Conversion)に記載の方法論を参照されたい。 アルキル基の炭素数が4〜12であるアルキルア
クリレートは、本発明の実施において、単独で、
または種々の共重合性のモノエチレン状不飽和モ
ノマーとの組合せ(通常、組合せの割合は、1種
または複数のアルキルアクリレート88〜99部、お
よび1種または複数の共重合性モノマー12〜1重
量部である)において、容易に光重合して感圧接
着性の状態となる。 本発明は本来感圧接着テープに関するものであ
るが、非粘着性の製品は、前記米国特許第
3779778号におけるごとくホトレジストとして用
いることができるし、あるいはまた、米国特許第
3605953号〔カルドウエル(Caldwell)その他〕
に記載の用途における粘弾性給湿材
(viscoelastic dampingmate−rial)として用い
ることもできる。例えばヘキサンジオールジアク
リレートおよびトリメチロールプロパントリアク
リレートのような多官能性のアルキルアクリレー
トを用いると、非粘着性の生成物が得られる。ア
ルキルアクリレートの不存在下においても、アル
キルメタクリレートが光重合して非粘着状態とな
るが、架橋は認められない。 本発明の重合生成物が非粘着性であるか否かに
関係なく、その内部強度を高めるためには、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、アク
リルアミド、メタクリルアミド、N−置換アクリ
ルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ヒドロキシアルキルアクリレート、シアノエ
チルアクリレート、N−ビニルピロリドンおよび
無水マレイン酸に見られるような高度の極性を有
する基を含む1個またそれ以上の共重量性のモノ
エチレン状不飽和モノマーがアクリルモノマーに
含まれるべきである。他の有用な共重合性のモノ
エチレン状不飽和モノマーには、アルキルビニル
エーテル、塩化ビニリデン、スチレンおよびビニ
ルトルエンが包含される。 本発明の光活性混合物にブレンドしうる他の物
質には、粘着付与剤、強化剤をはじめ他の変性剤
が包含され、それらのうちのあるものは、アクリ
ルモノマーと共重合し、または別個に光重合する
ことができる。 1978年3月27日出願にかかる米国特許出願第
889541号〔レブンス(Levens)〕に教示されると
おり、重合により感圧接着性となる本発明の光活
性混合物に、10〜200ミクロメートルの平均直径
を有するガラス製のマイクロバブル
(microbubble)をブレンドすることができる。
感圧接着剤の20〜65容量%がこのマイクロバブル
で占められると、重合生成物はフオームのような
外観となり、フオームで裏打ちされた感圧接着テ
ープに用いるのに適する。 現行の技術水準においては、重合は不活性雰囲
気の下で行なわれる。窒素、二酸化炭素、ヘリウ
ムまたはアルゴンのような任意の不活性雰囲気が
好適であり、すでに述べたごとく、若干の酸素の
存在は許容される。紫外線を透過させるプラスチ
ツクフイルムを用いて光活性混合物の層を覆い、
そのフイルムを通して空気中で照射することによ
り、充分に不活性な雰囲気を達成しうる。 紫外線のピーク波長が光活性s−トリアジン成
分bの最大吸収波長に近いことが望ましい。一連
の40ワツト螢光ブラツク灯を用いて良好な結果が
得られた。ゼネラル・エレクトリツク(General
Electric)およびシルバニア(sylvania)の両社
から、「F40BL−ブラツク・ライト(Black
Light)」の名でこの種の電球は市販されている。
GEの電球は、主として310〜430nmの波長の光を
出し、380nmがピークである。シルバニアの電球
は、主として310〜400nmの波長の光を出し、
365nmがピークである。水銀灯、すなわち400W
および1000Wの中圧街路灯(ゼネラル・エレクト
リツクのHID H400A−33−1)を用いても良好
な結果が得られた。螢光灯は不活性雰囲気を呈す
るチヤンバーの内部に内蔵されたが、水銀灯は高
温であるため、チヤンバーの外側に据付けた。重
合させるべき被覆の上方に1.3cmのところに0.6cm
の耐熱ガラスのシートを設けると、チヤンバーを
封鎖して310nm未満の紫外線を別するのに役立
つた。 螢光灯を使用する際には、通常被覆から12.5cm
の距離において2〜4ミリW/cm2に有効強度
(operat−ing intensity)を調節した。水銀街路
灯によつて得られる強度は約2ミリW/cm2であつ
た。照射強度は、ユナイテツド・デイテクター・
テクノロジー・80X・オプトメーター(United
Detector Technology80X Opto−Meter)放射
計を用いて測定したが、この放射計には、サンド
ブラスト処理を施した溶融シリカ拡散器
(sandblagted fused silica diffuser)、コダツク
18Aフイルターおよび珪素ホトダイオードを用い
た。フイルターは300〜400nmの光線を透過させ
るものであつた。各電球のスペクトル出力に応じ
て、放射計の校正を実施した。 詳細な説明 下記の例における感圧接着テープにおいては、
約2ミル(50ミクロメートル)の厚さを有する二
軸延伸ポリエチレンテレフタレートフイルムを裏
打ち部材として用いた。各テープは、1/2インチ
(1.27cm)の幅に細く切り、接着剤の厚さを約2
ミル(50ミクロメートル)にした。以下に説明す
るとおり、例1〜18のテープについて剥離値
(Peel Value)および剪断値(Shear Value)の
試験を行なつた。剪塩断値の試験における失敗の
すべては、凝集力によるものであつた。 剥離値 4.5Kgの硬質ゴムローラーでおもしをして、テ
ープとその接着剤によつてガラス板に接着する。
テープの自由端末部をスケールに付属させ、毎秒
約3.8cmの割合でガラス板をスケールから遠ざけ
ることにより、180゜のピールバツクの測定を行な
う。 剪断値 4.5Kgの硬質ゴムローラーでおもしをして、テ
ープの細片をその接着剤によつてステンレス鋼板
に接着し、テープの自由端末部を鋼板より長くの
ばし、そして接着接触面積を1/2インチ×1/2イン
チ(1.27cm×1.27cm)とする。30分後に、70゜Cの
オーブン内に鋼板を入れ、垂直線から2゜の位置に
置き、剥離を防ぐ。オーブン内で10分経過後、1
Kgの質量体を自由端末部に懸垂し、質量体が落下
する時間を記録する。10,000分経過してもテー
プが破壊しなかつたら、試験を中止する。 例1〜11および比較例1−c〜7−c 重量で表わして、 イソオクチルアクリレート 90部 アクリル酸 10部 【式】 の構造を有し、「イルガキユア(Irgacure)」
651として市販されている2,2−ジメトキシ
−2−フエニルアセトフエノン 0.1部 の混合物を一部光重合して、一連の感圧接着テー
プを製造した。 一連の40W螢光ブラツク灯(前記のGE製)を
用い、不活性(窒素)雰囲気内で一部光重合を行
ない、粘度(ブルツクフイールド)が約1500cps
の被覆可能なシロツプを得た。シロツプの各々に
光活性s−トリアジンを加えたが、場合によつて
は追加の「イルガキユア」651も共に加え、完全
に混合した。常用のナイフ塗布機を用い、二軸延
伸ポリエチレンテレフタレートフイルムの上に各
混合物を被覆した。被覆ずみのフイルムを不活性
(窒素)チヤンバー内に通し、同じ螢光灯を用い
て照射を行ない、感圧接着剤層を得た。それらの
例で用いた光活性のs−トリアジンを表に示
す: 【表】 表に記載の光活性s−トリアジンの構成につ
いては、赤外、核磁気共鳴および質量分光分析に
よつて確認した。チヤンバー雰囲気の条件、追加
の「イルガキユア」651の量、露光度および分で
表した剪断値を表に示す。すべてのテープは、
1/2インチ当り50〜60オンス(110〜130N/100
mm)の剥離値を有していた。 【表】 例 12〜14 表に示すごとく、アクリルモノマーを変え、
また種々の光活性s−トリアジンを用いた以外
は、例1〜11に記載したように一連の感圧接着テ
ープを製造して照射を行なつた。ただし、例12〜
14においては光活性のs−トリアジンBを0.15部
用い、比較例12−C〜14−Cにおいては光活性の
s−トリアジンを含ませず、そして例14と比較例
14−Cとにおいては、2,2−ジメトキシ−2−
フエニルアセトフエノンを0.2部含ませた。 【表】 例15および比較例15−C 実質的に変換率100%に溶液重合を行なつた2
−エチルヘキシルアクリレート:アクリルアミド
の95:5ポリマーをヘプタン/トルエン/メタノ
ール56/24/20に溶解した50%溶液から感圧接着
テープを製造した。光活性のs−トリアジンBを
この溶液に加え(乾燥重量の接着剤0.165%)、完
全に混合した。このものを裏打ち部材にナイフ塗
布〔オリフイス4ミル(0.1mm)〕し、135℃にて
5分乾燥した後、標準中圧水銀灯(300W/イン
チ)を用い30m/分(350mj/cm2)で照射を行な
つた。照射テープ(例15)および照射を行なわな
い以外は同じテープ(比較例15−C)の剪断値
〔測定は室温で行ない、そして接触面積は1/2×1
インチ(1.27cm×2.54cmとした〕は、それぞれ
10000分および100分であつた。 例16および比較例16−C 例15と同じように感圧接着テープを製造した
が、2−エチルヘキシルアクリレート:アクリル
アミドが94:6のポリマーを用い、光活性s−ト
リアジンBを光活性s−トリアジンAに代え、ま
た乾燥重量の接着剤の量を0.2%とした。そして
160℃より低い温度に加熱して減圧下に溶剤除去
を行なつた。乾燥接着剤を2ミル(0.05mm)の厚
さにホツトメルト塗布し、次に例15と同じ電球を
用い1/2のウエブ速度(700mj/cm2)で空気中で
照射した。照射されたテープ(例16)および照射
されなかつたテープ(比較例16−C)の剪断値
(例15におけると同じ測定法)は、それぞれ10000
分および400分であつた。 例17および比較例17−C 常法による乳化重合技法を用いて、イソオクチ
ルアクリレートとアクリル酸との(95.5:4.5)
ポリマーを調製した。ポリマーを乾燥してから
70:30のヘプタン:イソプロパノールに再溶解
し、固形分25%とした。この溶液100部に対して
光活性s−トリアジンBを0.05部加え、完全に混
合した。裏打ち部材の上にこの混合物をナイフ塗
布〔オリフイス10ミル(0.25mm)〕し、70℃で5
分間乾燥した。得られた感圧接着層を、例1〜11
に記載したように空気の存在下において紫外線に
さらした。照射を行なつたテープ(例17)および
照射を行なわなかつた以外は同じテープ(比較例
17−C)について剥離値および剪断値〔接触面積
1/2×1インチ(1.25×2.54cm)〕を試験し、次の
ような結果を得た:テープ 剥離値(N/100mm) 剪断値(分) 例17 37 10000 比較例17−C 37 2 例18および比較例18−C 大割合の2−エチルヘキシルアクリレートと小
割合の酢酸ビニル、ビニルアクリレートおよびア
クリル酸とからなるコポリマーであると考察され
る市販の感圧接着性〔アツシユランド
(Ashland)の「アロセツト(Aroset)」1044−Z
−40〕を用いてテープを製造した。この接着剤は
40%溶液として得られ、トルエンで20%に希釈し
たうえ、光活性s−トリアジンB(乾燥重量0.15
%)を加えた。完全に混合した後、裏打ち部材に
溶液をナイフ塗布(オリフイス0.4mm)し、70℃
で15分間乾燥した。得られたテープ(例18)を例
1〜11のように照射し、光活性成分を含ませなか
つた以外は同じテープで、照射を施さなかつたも
の(比較例18−C)との比較を行なつた。結果は
次のとおりであつた: テープ 剪断値(分) 例18 4380 比較例18−C 365 例1〜18の感圧接着テープのすべてにおいて、
接着剤層はポリエチレンテレフタレート裏打ち部
材に氷久に結合していた。本発明の多くの潜在的
用途においては、接着性の低い層を有する裏打ち
部材上に接着剤層を形成し、該接着剤層を裏打ち
部材からうつし取ることができるであろう。 例19〜22および比較例19−C〜22−C 光活性s−トリアジンの架橋能力をさらに調べ
る目で、「イルガキユア」651(例1〜11における
と同じもの)または光活性のs−トリアジンを
種々のアクリルモノマーと混合してポリマーを調
製した。各混合物を窒素でパージし、一連の40W
螢光ブラツク灯(前記GE製)を用いて照射を行
ない、不飽和分を実質上完全に変換させた。室温
で24時間振とうした後における酢酸エチルに対す
る溶解度を得られた各ポリマーについて試験し
た。ただし、例20および比較例20−Cの試験は酢
酸エチル/メタノール(90/10)を用いた。結果
を表に示す。 【表】 光活性s−トリアジンAに比較し、式 (式中、R2およびR3はアルコキシであり、R1
およびR4のうちの少くとも1個は水素であり、
そして他はアルコキシまたは水素である)を有す
る発色団置換ハロメチル−s−トリアジンを用い
たところ、驚異的に有利な結果が得られた。 実験の結果によると、光活性s−トリアジンA
に較べ、この種のs−トリアジンを用いることに
よつて、反応時間が短縮できるようである。この
ことは、s−トリアジンの最大吸収波長が市販の
紫外線電球のピーク波長に良好に一致し、しかも
高度の吸光係数を所望通りに維持することに一部
よるように思われる。 R2およびR3各置換基は、相互に連結して、特
定的には次のように環を形成することができる: なお、上記式中、nは1,2または3である。
これは、アクリルモノマーに対する溶解度を良好
にする。光活性−s−トリアジンAおよびFの溶
解度はおおむね等しく、そして光活性−s−トリ
アジンBの溶解度よりかなり良好である。
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Families Citing this family (233)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4391687A (en) * 1980-02-14 1983-07-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photoactive mixture of acrylic monomers and chromophore-substituted halomethyl-1-triazine
US4415615A (en) * 1982-01-15 1983-11-15 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Cellular pressure-sensitive adhesive product and method of making
US4522870A (en) * 1982-11-04 1985-06-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Linerless double-coated pressure-sensitive adhesive tape
EP0109177B1 (en) * 1982-11-04 1987-12-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Removable pressure-sensitive adhesive tape
USRE32249E (en) * 1982-11-04 1986-09-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Linerless double-coated pressure-sensitive adhesive tape
US4513039A (en) * 1982-11-04 1985-04-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Composite of separable pressure-sensitive adhesive tapes
US4557960A (en) * 1983-12-07 1985-12-10 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Pressure sensitive adhesive transfer tape containing organic filaments
US4851319A (en) * 1985-02-28 1989-07-25 Hoechst Celanese Corporation Radiation polymerizable composition, photographic element, and method of making element with diazonium salt, and monofunctional and polyfunctional acrylic monomers
US4946373A (en) * 1985-02-28 1990-08-07 Hoechst Celanese Corporation Radiation-polymerizable composition
CA1319341C (en) * 1985-03-29 1993-06-22 Frederick J. Fox Method of supporting a louvered plastic film
US4666771A (en) * 1985-05-24 1987-05-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Microbubble-filled article such as a pressure-sensitive adhesive tape
US4612242A (en) * 1985-06-03 1986-09-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive tape containing coated glass microbubbles
US5120772A (en) * 1985-08-02 1992-06-09 Walls John E Radiation-polymerizable composition and element containing a photopolymerizable mixture
US4710536A (en) * 1985-08-07 1987-12-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive tape containing hydrophobic silica
US4749590A (en) * 1985-08-07 1988-06-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive tape containing hydrophobic silica
US4818610A (en) * 1986-08-29 1989-04-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Unified pressure-sensitive adhesive tape
US5088164A (en) * 1986-09-08 1992-02-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Container with intermeshable closure members
US4875259A (en) * 1986-09-08 1989-10-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Intermeshable article
US5113555A (en) * 1986-09-08 1992-05-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Container with intermeshable closure members
GB8627059D0 (en) * 1986-11-12 1986-12-10 Cookson Group Plc Substituted trialine derivatives
US4748061A (en) * 1987-01-02 1988-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Camouflaged composite pressure-sensitive adhesive tape
US4895745A (en) * 1987-01-02 1990-01-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dark acrylic pressure-sensitive adhesive
US5100728A (en) * 1987-07-01 1992-03-31 Avery Dennison Corporation High performance pressure sensitive adhesive tapes and process for making the same
US5028484A (en) * 1987-08-14 1991-07-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive
US4950537A (en) * 1988-01-13 1990-08-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Colored foamlike pressure-sensitive adhesive tape
US4985488A (en) * 1988-05-20 1991-01-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive having improved adhesion to plasticized vinyl substrates
US4988742A (en) * 1988-09-02 1991-01-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tackified terpolymer adhesives
CA2002580A1 (en) * 1989-01-06 1990-07-06 Dennis L. Levens Pressure sensitive adhesive and transfer tape for splicing rubbery membranes
US4943461A (en) * 1989-02-01 1990-07-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable pressure-sensitive adhesive having improved adhesion to plasticized vinyl substrates
CA2007914C (en) 1989-02-21 2000-11-14 Michael A. Johnson Dual-functional adhesive tapes
CA2018011A1 (en) * 1989-06-30 1990-12-31 Dennis L. Levens Method of attaching a rubber sheeting to rigid insulation using a pressure-sensitive adhesive and corresponding articles
US5888335A (en) * 1989-10-26 1999-03-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Multiple releasable contact responsive fasteners
US6004670A (en) * 1989-10-26 1999-12-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Multiple releasable contact responsive fasteners
US5024880A (en) * 1990-01-03 1991-06-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cellular pressure-sensitive adhesive membrane
AU655580B2 (en) * 1990-04-23 1995-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy curable cationically and free-radically polymerizable pressure-sensitive compositions
CA2048232A1 (en) * 1990-09-05 1992-03-06 Jerry W. Williams Energy curable pressure-sensitive compositions
JPH06508862A (ja) * 1991-03-20 1994-10-06 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 放射線硬化性アクリレート/シリコーン感圧接着剤配合物
DE69208085T2 (de) * 1991-03-20 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Strahlenhärtbare Vinyl/Silikon-Trennmittelüberzug
US5464659A (en) * 1991-05-23 1995-11-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone/acrylate vibration dampers
US5308887A (en) * 1991-05-23 1994-05-03 Minnesota Mining & Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesives
US5275856A (en) * 1991-11-12 1994-01-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electrically conductive adhesive web
US5237355A (en) * 1991-11-15 1993-08-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Envelope for transparency having increased flexibility
US5371560A (en) * 1991-11-15 1994-12-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Envelope for transparency
US5266987A (en) * 1991-11-15 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Envelope for transparencies
US5424122A (en) * 1991-12-09 1995-06-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Nonionic, Ph-neutral pressure sensitive adhesive
US5176948A (en) * 1991-12-11 1993-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Permanent marking article
WO1993016131A1 (en) * 1992-02-10 1993-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation crosslinked elastomers
US5360270A (en) * 1992-04-28 1994-11-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Reusable security enclosure
US5201101A (en) * 1992-04-28 1993-04-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of attaching articles and a pair of articles fastened by the method
US5349004A (en) * 1992-09-18 1994-09-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroalkyl siloxane/vinyl copolymer dispersions and pressure-sensitive adhesives having improved solvent resistance prepared therefrom
US6010824A (en) * 1992-11-10 2000-01-04 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photosensitive resin composition containing a triazine compound and a pre-sensitized plate using the same, and photosensitive resin composition containing acridine and triazine compounds and a color filter and a pre-sensitized plate using the same
GB2273101B (en) * 1992-11-10 1997-03-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Photosensitive resin composition
US5658630A (en) * 1992-12-18 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Multilayer foamed pressure sensitive adhesive agent and method for production thereof
CA2118960A1 (en) * 1993-03-16 1994-09-17 Albert I. Everaerts Pressure-sensitive adhesives having improved adhesion to acid-rain resistant automotive paints
US5744557A (en) * 1993-06-16 1998-04-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions
US5620795A (en) * 1993-11-10 1997-04-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Adhesives containing electrically conductive agents
US5602221A (en) * 1993-11-10 1997-02-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure sensitive adhesives with good low energy surface adhesion
US5616670A (en) * 1993-11-10 1997-04-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure sensitive adhesives with good oily surface adhesion
US5683798A (en) * 1993-11-10 1997-11-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tackified pressure sensitive adhesives
US5654387A (en) * 1993-11-10 1997-08-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure sensitive adhesives
JP3878205B2 (ja) * 1993-11-10 2007-02-07 スリーエム カンパニー 感圧接着剤
CA2196169A1 (en) 1994-07-29 1996-02-15 Greggory S. Bennett Acrylic syrup curable to a crosslinked viscoelastomeric material
US5804610A (en) * 1994-09-09 1998-09-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Methods of making packaged viscoelastic compositions
JPH11500152A (ja) * 1995-02-10 1999-01-06 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 架橋感圧接着剤でコーティングした物品の生成方法
CN1106436C (zh) * 1995-02-16 2003-04-23 美国3M公司 含有对增塑聚氯乙烯和压敏粘合剂的制品和将增塑聚氯乙烯粘合到基材上的方法
US5695837A (en) * 1995-04-20 1997-12-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tackified acrylic adhesives
EP0822967B1 (en) * 1995-04-24 1999-06-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesives for polyolefin surfaces
US5561029A (en) * 1995-04-28 1996-10-01 Polaroid Corporation Low-volatility, substituted 2-phenyl-4,6-bis (halomethyl)-1,3,5-triazine for lithographic printing plates
US20010028953A1 (en) * 1998-11-16 2001-10-11 3M Innovative Properties Company Adhesive compositions and methods of use
WO1997003143A1 (en) 1995-07-10 1997-01-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Screen printable adhesive compositions
US5634245A (en) * 1995-07-14 1997-06-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Structured surface fastener
US6369123B1 (en) 1995-08-14 2002-04-09 3M Innovative Properties Company Radiation-crosslinkable elastomers and photocrosslinkers therefor
US5905099A (en) * 1995-11-06 1999-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat-activatable adhesive composition
US5912059A (en) * 1996-08-16 1999-06-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ostomy pouch having non-tacky fastener system
US6861141B2 (en) * 1996-12-04 2005-03-01 Gina M. Buccellato Pavement marking article and raised pavement marker that uses pressure sensitive adhesive
US6444305B2 (en) 1997-08-29 2002-09-03 3M Innovative Properties Company Contact printable adhesive composition and methods of making thereof
DE19743014A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-01 Basf Ag Verfahren zur Vernetzung von strahlungsvernetzbaren Haftklebstoffschichten
US6287685B1 (en) 1997-12-09 2001-09-11 3M Innovative Properties Company Rubber article capable of bonding to a pressure-sensitive adhesive and method of making
US6132844A (en) * 1997-12-11 2000-10-17 3M Innovative Properties Company Slip resistant articles
US6245838B1 (en) 1998-02-03 2001-06-12 3M Innovative Properties Company Method of suspension polymerization of (meth)acrylic monomers using dextrin, and polymer beads resulting from that method
US6040352A (en) * 1998-06-11 2000-03-21 3M Innovative Properties Company Free radical polymerization process using a monochromatic radiation source
US6224949B1 (en) 1998-06-11 2001-05-01 3M Innovative Properties Company Free radical polymerization method
US6280822B1 (en) 1999-01-11 2001-08-28 3M Innovative Properties Company Cube corner cavity based retroeflectors with transparent fill material
US6624273B1 (en) 1999-03-19 2003-09-23 3M Innovative Properties Company Plasticized acrylics for pressure sensitive adhesive applications
US6855386B1 (en) 1999-03-19 2005-02-15 3M Innovative Properties Company Wet surface adhesives
EP1044797A1 (en) 1999-04-13 2000-10-18 3M Innovative Properties Company Method for mounting ceramic tiles by means of an acrylic foam pressure sensitive adhesive
BR9917372B1 (pt) 1999-06-18 2009-08-11 artigo adesivo sensìvel à pressão, artigo de folha não tecida, e, processos para produzir um artigo de folha não tecida, e para produzir um artigo adesivo sensìvel à pressão.
US6441092B1 (en) 1999-06-18 2002-08-27 3M Innovative Properties Company Wet-stick adhesives
US6518343B1 (en) 1999-06-18 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Wet-stick adhesives, articles, and methods
US6448337B1 (en) 1999-10-07 2002-09-10 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesives possessing high load bearing capability
US7026635B2 (en) * 1999-11-05 2006-04-11 Energy Sciences Particle beam processing apparatus and materials treatable using the apparatus
US20030001108A1 (en) * 1999-11-05 2003-01-02 Energy Sciences, Inc. Particle beam processing apparatus and materials treatable using the apparatus
US6475616B1 (en) 1999-11-30 2002-11-05 3M Innovative Properties Company Paint replacement appliques
EP1279169A1 (de) 2000-05-04 2003-01-29 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von strahlenvernetzbaren polymer-zusammensetzungen als daten-aufzeichnungsmedium
US6652970B1 (en) 2000-07-07 2003-11-25 3M Innovative Properties Company Degradable crosslinkers, compositions therefrom, and methods of their preparation and use
US6655281B1 (en) 2000-08-08 2003-12-02 3M Innovative Properties Company Flexographic printing elements with improved air bleed
US6448301B1 (en) 2000-09-08 2002-09-10 3M Innovative Properties Company Crosslinkable polymeric compositions and use thereof
US20030099780A1 (en) * 2001-03-29 2003-05-29 3M Innovative Properties Company Methods for making glass fiber reinforced materials
US6883908B2 (en) 2001-01-08 2005-04-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions for ink jet printing of pressure sensitive adhesive patterns or films on a wide range of substrates
US7279205B2 (en) * 2001-02-07 2007-10-09 Sonoco Development, Inc. Packaging material
KR100379760B1 (ko) * 2001-02-24 2003-04-10 한국화학연구원 고굴절 트리아진형 단량체
US6617020B2 (en) 2001-04-04 2003-09-09 3M Innovative Properties Company Hot melt processable pressure sensitive adhesive comprising organophilic clay plate-like particles, a method of making, and articles made therefrom
WO2003010607A2 (en) * 2001-05-01 2003-02-06 Pragmatic Vision International Electrooptical photosensitive material and method of fabrication
US7217455B2 (en) * 2001-05-30 2007-05-15 3M Innovative Properties Company Weatherstrip tape and method for producing the same
US6635690B2 (en) 2001-06-19 2003-10-21 3M Innovative Properties Company Reactive oligomers
DE60134754D1 (de) * 2001-12-07 2008-08-21 3M Innovative Properties Co Acrylischer druckempfindlicher Schmelzklebstoff und seine Verwendung
US6866899B2 (en) 2001-12-21 2005-03-15 3M Innovative Properties Company Polymerization method comprising sequential irradiation
US6808657B2 (en) * 2002-02-12 2004-10-26 3M Innovative Properties Company Process for preparing a K-type polarizer
US7087194B2 (en) * 2002-04-04 2006-08-08 3M Innovative Properties Company K-type polarizer and preparation thereof
US6949207B2 (en) * 2002-04-04 2005-09-27 3M Innovative Properties Company K-type polarizer and preparation thereof
US6790491B2 (en) 2002-06-21 2004-09-14 3M Innovative Properties Company Biaxially-oriented ink receptive medium
US7070850B2 (en) * 2002-12-31 2006-07-04 3M Innovative Properties Company Drag reduction article and method of use
US20050000642A1 (en) * 2003-07-03 2005-01-06 3M Innovative Properties Company Cling articles
US7008680B2 (en) * 2003-07-03 2006-03-07 3M Innovative Properties Company Heat-activatable adhesive
US20050081993A1 (en) * 2003-10-16 2005-04-21 Ilkka Steven J. Method of bonding glass
US20050081981A1 (en) * 2003-10-16 2005-04-21 Heikkila Kurt E. Groove glazed window sash and fabrication method
US7332540B2 (en) * 2004-02-18 2008-02-19 Eastman Chemical Company Aromatic-acrylate tackifier resins
US7238732B2 (en) 2004-02-18 2007-07-03 Eastman Chemical Company Radiation-curable adhesive compositions
US7262242B2 (en) * 2004-02-18 2007-08-28 Eastman Chemical Company Aromatic/acrylate tackifier resin and acrylic polymer blends
US7077463B2 (en) * 2004-04-06 2006-07-18 Lear Corporation Rear fold down cargo seat with tilt down cushion
DE102004044086A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-16 Tesa Ag Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts
US20060062947A1 (en) * 2004-09-21 2006-03-23 Scott Huffer Packaging material with energy cured, hotmelt-receptive coating and package made therefrom
EP1809717B1 (en) * 2004-10-12 2008-11-26 3M Innovative Properties Company Protective film adhesive
JP4890800B2 (ja) * 2005-06-29 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 透明波長選択性再帰反射体
US20070092733A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Concurrently curable hybrid adhesive composition
US20080092457A1 (en) * 2006-03-31 2008-04-24 Marilyn Malone Articles for Selecting Colors for Surfaces
US7981988B2 (en) * 2006-05-25 2011-07-19 3M Innovative Properties Company Ultraviolet radiation-polymerizable compositions
US7491287B2 (en) * 2006-06-09 2009-02-17 3M Innovative Properties Company Bonding method with flowable adhesive composition
US8334037B2 (en) 2007-05-11 2012-12-18 3M Innovative Properties Company Multi-layer assembly, multi-layer stretch releasing pressure-sensitive adhesive assembly, and methods of making and using the same
US8096508B2 (en) 2007-08-10 2012-01-17 3M Innovative Properties Company Erosion resistant films for use on heated aerodynamic surfaces
DE102008025983A1 (de) 2008-05-30 2009-12-03 Tesa Se Klebeband mit viskoelastischem Polyolefinträger
US8765217B2 (en) 2008-11-04 2014-07-01 Entrotech, Inc. Method for continuous production of (meth)acrylate syrup and adhesives therefrom
US8329079B2 (en) 2009-04-20 2012-12-11 Entrochem, Inc. Method and apparatus for continuous production of partially polymerized compositions and polymers therefrom
US8299139B1 (en) * 2009-09-08 2012-10-30 Ovation Polymer Technology And Engineered Materials, Inc. Process and reactor for synthesis of ultra-high molecular weight acrylic polymers
ES2453978T3 (es) 2009-09-24 2014-04-09 Avery Dennison Corporation Composiciones acrílicas para adherirse a sustratos con baja energía superficial
CN102127183B (zh) 2010-01-20 2014-08-20 3M创新有限公司 可交联的丙烯酸酯粘合剂聚合物组合物
EP2353881A1 (en) 2010-02-08 2011-08-10 3M Innovative Properties Company Printable film
JP5798129B2 (ja) 2010-02-11 2015-10-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 分散多モード表面改質ナノ粒子を含む樹脂系
KR20130058002A (ko) 2010-04-20 2013-06-03 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 중합체성의 표면-개질된 나노입자를 함유하는 감압 접착제
KR20170118955A (ko) 2010-05-11 2017-10-25 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 경화성 조성물, 감압 접착제, 그의 제조 방법, 및 접착 용품
CN103079818B (zh) 2010-07-02 2015-03-25 3M创新有限公司 阻挡组件
US9254506B2 (en) 2010-07-02 2016-02-09 3M Innovative Properties Company Moisture resistant coating for barrier films
CN103140557B (zh) 2010-09-30 2017-08-01 3M创新有限公司 含纤维材料的可热熔加工压敏粘合剂
US20130184394A1 (en) 2010-09-30 2013-07-18 Andrew Satrijo Highly Tackified, Hot Melt Processable, Acrylate Pressure Sensitive Adhesives
KR20140031849A (ko) 2010-12-13 2014-03-13 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 저 표면 에너지 기재용 감압 접착제
JP5932834B2 (ja) 2010-12-21 2016-06-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 二級アルキル(メタ)アクリレート由来のポリマー
US9260638B2 (en) 2010-12-29 2016-02-16 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesives with triazine-epoxy crosslinking system
US20120322910A1 (en) 2011-06-20 2012-12-20 Joon Chatterjee Radiation curable poly(isobutylene) adhesive copolymers having pendent amine groups
EP2551102B1 (en) 2011-07-29 2014-12-03 3M Innovative Properties Company Self-stick foam adhesive
SG2014007876A (en) 2011-08-04 2014-03-28 3M Innovative Properties Co Edge protected barrier assemblies
TWI588226B (zh) 2011-10-19 2017-06-21 3M新設資產公司 具有薄熔體塗覆之物件及彼等之製造方法
JP5788124B2 (ja) 2012-03-29 2015-09-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ペンダントフリーラジカル重合性四級アンモニウム置換基を含むポリ(イソブチレン)コポリマーを含む接着剤
CN104603221B (zh) 2012-08-14 2017-05-31 3M创新有限公司 包含接枝异丁烯共聚物的粘合剂
EP2716432B1 (en) 2012-10-05 2015-08-19 3M Innovative Properties Company Method of cleaving an adhesive joint
EP2917298A1 (en) * 2012-11-08 2015-09-16 3M Innovative Properties Company Uv-curable silicone adhesive compositions
KR20150083885A (ko) * 2012-11-08 2015-07-20 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 Uv-경화성 실리콘 이형 조성물
EP2733186A1 (en) 2012-11-19 2014-05-21 3M Innovative Properties Company Highly tackified acrylate pressure sensitive adhesives
EP2735595A1 (en) 2012-11-23 2014-05-28 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly
EP2740623B1 (en) 2012-12-04 2016-07-27 3M Innovative Properties Company Weather strip and process for adhering it
WO2014100551A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 3M Innovative Properties Company Copolymers including ultraviolet absorbing groups and fluoropolymer compositions including them
JP6632378B2 (ja) 2012-12-20 2020-01-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 紫外線吸収基を有するオリゴマーを含むフルオロポリマー組成物
DE102012224310A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Tesa Se Gettermaterial enthaltendes Klebeband
JP2016508541A (ja) 2013-02-18 2016-03-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 感圧性接着剤テープ及びそれから作製される物品
JP2016521306A (ja) 2013-04-15 2016-07-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー (メタ)アクリレート基及びオレフィン基を有する架橋剤を含む接着剤並びに方法
EP2818348B1 (en) 2013-06-24 2018-11-07 3M Innovative Properties Company Taped seal construction
MX2016013042A (es) 2014-04-04 2017-02-28 3M Innovative Properties Co Adhesivos para superficie húmeda y seca.
JP6490100B2 (ja) 2014-04-24 2019-03-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 開裂型架橋剤を含む組成物及び方法
KR101766176B1 (ko) 2014-05-29 2017-08-07 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 제어된 분자량을 가진 아크릴 접착제 조성물
US11110689B2 (en) 2014-06-25 2021-09-07 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive composition including ultraviolet light-absorbing oligomer
CN106661365B (zh) 2014-06-25 2019-03-01 3M创新有限公司 包含至少一种低聚物的含氟聚合物组合物
EP3227347A1 (en) 2014-12-05 2017-10-11 3M Innovative Properties Company Syrup polymer compositions and adhesives therefrom
EP3230062B1 (en) 2014-12-08 2022-08-10 3M Innovative Properties Company Acrylic polyvinyl acetal films
CN107108922B (zh) 2014-12-08 2020-08-18 3M创新有限公司 丙烯酸聚乙烯醇缩醛膜和组合物
EP3283803A4 (en) 2015-04-17 2018-12-12 3M Innovative Properties Company A smoke and sound barrier for a building penetration
CA2982919A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 3M Innovative Properties Company A fire-resistant building joint system
WO2016167956A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 3M Innovative Properties Company Penetration firestop system
CN107531013B (zh) 2015-04-17 2020-11-27 3M创新有限公司 用于建筑物接合系统的烟雾和声音阻隔件
WO2016186877A1 (en) 2015-05-18 2016-11-24 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive comprising (meth)acrylic polymer comprising epoxy-functional groups and triazine crosslinker
WO2016210140A1 (en) 2015-06-25 2016-12-29 3M Innovative Properties Company Copolymer including ultraviolet light-absorbing group and compositions including the same
EP3337867B1 (en) 2015-08-18 2024-04-10 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article with porous layer and liner
US20180257346A1 (en) 2015-09-02 2018-09-13 3M Innovative Properties Company Adhesive article
EP3356450B1 (en) 2015-09-28 2019-10-23 3M Innovative Properties Company Patterned film article comprising cleavable crosslinker and methods
JP6920303B2 (ja) 2015-12-22 2021-08-18 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 構造化層を備えたアクリルフィルム
JP7036507B2 (ja) 2015-12-22 2022-03-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アクリルポリビニルアセタールグラフィックフィルム
KR20180108599A (ko) 2015-12-22 2018-10-04 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 접착제 층을 포함하는 아크릴 폴리비닐 아세탈 필름
WO2017112453A2 (en) 2015-12-22 2017-06-29 3M Innovative Properties Company Acrylic polyvinyl acetal films comprising a second layer
CN108430649A (zh) 2015-12-29 2018-08-21 3M创新有限公司 连续的添加剂制备方法
JP6938512B2 (ja) 2015-12-29 2021-09-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 連続的な付加製造装置
BR112018013462A2 (pt) 2015-12-29 2018-12-04 3M Innovative Properties Co métodos de fabricação de aditivo para adesivos e artigos adesivos
CN106928865B (zh) 2015-12-31 2021-01-12 3M创新有限公司 可固化的粘合剂组合物、压敏粘合剂和制备压敏粘合剂的方法
CN108778712A (zh) 2016-03-14 2018-11-09 3M创新有限公司 表面保护膜及相关方法
KR102437478B1 (ko) 2016-06-07 2022-08-30 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 광 지향 용품을 위한 아크릴 폴리비닐 아세탈 필름
EP3478787A1 (en) 2016-06-29 2019-05-08 3M Innovative Properties Company Ionizing radiation crosslinkable tackifed (meth)acrylate (co)polymer pressure sensitive adhesives with low acid content
DE102016213840A1 (de) 2016-07-27 2018-02-01 Tesa Se Klebeband zur Verkapselung elektronischer Aufbauten
WO2018031554A1 (en) 2016-08-10 2018-02-15 3M Innovative Properties Company Fluorinated pressure sensitive adhesive
EP3497175B1 (en) 2016-08-12 2022-05-04 3M Innovative Properties Company Wet and dry surface adhesives
US10729802B2 (en) * 2016-11-09 2020-08-04 Reboot Medical Inc. Light-curable fixation composites and systems for orthopedic stabilization
EP3336154B1 (en) 2016-12-19 2020-05-20 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly having low voc characteristics
US10640686B2 (en) 2016-12-22 2020-05-05 3M Innovative Properties Company Crosslinkable and crosslinked polymeric materials
WO2018156631A1 (en) 2017-02-23 2018-08-30 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
US10640687B2 (en) 2017-03-31 2020-05-05 3M Innovative Properties Company Polymeric materials formed using controlled radical initiators
CA3062401A1 (en) 2017-05-12 2018-11-15 3M Innovative Properties Company Adhesive tapes
EP3645649B1 (en) 2017-06-30 2022-04-06 3M Innovative Properties Company Wet and dry surface adhesives
CN111148795B (zh) 2017-09-28 2023-06-23 3M创新有限公司 有机硅的光自由基固化
CN111108154B (zh) 2017-09-28 2022-01-28 3M创新有限公司 有机硅类压敏粘合剂
EP3728340B1 (en) 2017-12-19 2023-11-15 3M Innovative Properties Company Polymeric materials formed using initiators with two thiocarbonylthio-containing groups
US11390722B2 (en) 2017-12-20 2022-07-19 3M Innovative Properties Company Polymeric substrates with attached thiocarbonylthio-containing groups
EP3728423B1 (en) 2017-12-21 2022-07-27 3M Innovative Properties Company Polymeric compositions prepared with a controlled radical initiator
EP3755728A1 (en) 2018-02-21 2020-12-30 3M Innovative Properties Company Polymeric materials formed using initiators with a ketone group and two thiocarbonylthio-containing groups
EP3755732A1 (en) 2018-02-21 2020-12-30 3M Innovative Properties Company Ketone-containing controlled radical initiators for polymerization reactions
EP3841131A1 (en) 2018-08-22 2021-06-30 3M Innovative Properties Company Curable compositions for pressure-sensitive adhesives
US20210309887A1 (en) 2018-10-15 2021-10-07 3M Innovative Properties Company Method of using an adhesive article for gypsum board construction joint systems
EP4010184A1 (en) 2019-08-07 2022-06-15 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
WO2021048713A1 (en) 2019-09-09 2021-03-18 3M Innovative Properties Company Coextruded polymeric adhesive article
WO2021124156A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 3M Innovative Properties Company Method of pattern coating adhesive composition comprising unpolymerized cyclic olefin and latent catalyst, adhesive compositions and articles
CN114929776A (zh) 2019-12-20 2022-08-19 3M创新有限公司 包含聚合物和可聚合环状烯烃的粘合剂制品、粘合剂组合物和方法
CN114902087A (zh) 2020-01-16 2022-08-12 3M创新有限公司 包括反射性无孔有机聚合物层和uv保护层的复合冷却膜
US20230265318A1 (en) 2020-09-04 2023-08-24 3M Innovative Properties Company Double-sided tissue tape and related article
WO2022079509A1 (en) 2020-10-13 2022-04-21 3M Innovative Properties Company Composite pressure sensitive adhesives
WO2022090940A1 (en) 2020-10-29 2022-05-05 3M Innovative Properties Company Method of thermoforming multilayer polymer film and articles
WO2022118246A1 (en) 2020-12-04 2022-06-09 3M Innovative Properties Company Encapsulated fire retardant and related compositions and processes
EP4083104B1 (en) 2021-04-28 2023-08-16 Lawter, Inc. Tackifier for adhesive composition
CN117836384A (zh) 2021-08-19 2024-04-05 3M创新有限公司 单层粘合剂膜和相关制品
WO2023042009A1 (en) 2021-09-20 2023-03-23 3M Innovative Properties Company Thiol-based beta-diketone primers for adhesion to metal
WO2023057987A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly and related process
WO2023175424A1 (en) 2022-03-15 2023-09-21 3M Innovative Properties Company Composite adhesives
WO2023175421A1 (en) 2022-03-15 2023-09-21 3M Innovative Properties Company Composite adhesives
WO2023233376A1 (en) 2022-06-02 2023-12-07 3M Innovative Properties Company Foam composition including surface-modified nanoparticles and related articles and processes
WO2023233379A1 (en) 2022-06-02 2023-12-07 3M Innovative Properties Company Foam composition including silicone mq resins and related articles and processes
WO2024074908A1 (en) 2022-10-03 2024-04-11 3M Innovative Properties Company Adhesive composition comprising polar (meth)acrylate monomer and epoxy resin, articles and methods
WO2024074909A1 (en) 2022-10-07 2024-04-11 3M Innovative Properties Company Articles comprising cyclic olefin, catalyst, and second polymerizable material, methods and compositions
WO2024110908A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 3M Innovative Properties Company Article including a curable adhesive film and a liner and processes for making and using the article
WO2024121781A1 (en) 2022-12-06 2024-06-13 3M Innovative Properties Company Composition including particles and two liquid phases and related process

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1432713A (fr) 1965-02-10 1966-03-25 Novacel Sa Nouveau procédé de fabrication de rubans adhésifs adhérant par pression et dispositif à cet effet
US3987037A (en) * 1971-09-03 1976-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
US3779778A (en) * 1972-02-09 1973-12-18 Minnesota Mining & Mfg Photosolubilizable compositions and elements
US4181752A (en) * 1974-09-03 1980-01-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acrylic-type pressure sensitive adhesives by means of ultraviolet radiation curing
DE2718259C2 (de) 1977-04-25 1982-11-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Strahlungsempfindliches Gemisch
JPS5928328B2 (ja) * 1977-11-29 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57500106A (ja) 1982-01-21
ES499310A0 (es) 1982-05-16
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IT8147795A0 (it) 1981-02-13
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EP0045802A1 (en) 1982-02-17
DE3105343A1 (de) 1981-12-10
KR840001929B1 (ko) 1984-10-25
ES8204754A1 (es) 1982-05-16
CA1157998A (en) 1983-11-29
EP0045802B1 (en) 1985-04-03
WO1981002262A1 (en) 1981-08-20
US4330590A (en) 1982-05-18
BR8106438A (pt) 1981-12-29
KR830005317A (ko) 1983-08-13

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