KR840001929B1 - 아크릴모노머와 발색단치환 할로 메틸-s-트리아진의 광활성 조성물 - Google Patents

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Abstract

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Description

아크릴모노머와 발색단치환 할로 메틸-S-트리아진의 광활성 조성물
본 발명은 아크릴모노머의 광가교성 조성물, 특히 압력에 민감한(pressure-sensitive) 접착상태로 광중합 되고 광중합(photopolymerization) 진행동안 가교결합되는 조성물에 관한 것이다.
압력에 민감한 접착테이프는 일반적으로 베킹시이트(backing sheet)상에 압력에 민감한 접착중합체의 용액 또는 유탁액을 피복시킨 후 이 피복물을 가열하여 휘발성 매체를 제거함으로서 제조된다. 1966년 5월 16일 공고된 벨기에 특허 제675,420호는 비휘발성의 압력에 민감한 접착테이프의 제조공정에 관해 기술되어 있는데, 기술된 내용에 따르면 불활성대기하에, 아크릴모노머와 광개시제(photoiniator)의 혼합물을 베킹시이트에 피복한 후 자외선을 조사하여 압력에 민감한 접착상태로 중합했다.
미합중국 특허 제4,181,752(Martens et al.)는 압력에 민감한 접착테이프의 제조공정에 대하여 벨기에 특허 제675,420호와 마찬가지로 아크릴모노머의 광중합과정을 포함하여 설명하고 있다. 그러나 벨기에 특허가 방사선의 분포와 세기에 대해 특수하게 규정하고 있지 않은데 비해, 마아튼(Martens)의 특허는 강력접척성과 견착력을 얻기 위해서 방사선의 분포와 세기를 조절해야만 했다. 이는 중합가능한 혼합물에 자외선 근처영역의 300-400nm의 파장을 갖는 방사선으로 cm 단위 조사면적당 7밀리와트(milliwatts) 이하로 조사되어야 한다는 것을 의미한다. 300nm 이하의 짧은 파장방사는 300-400nm 에너지의 약 10% 이하로 국한된다. 마아튼 특허에 명시된 것과 같은 특수한 세기와 특수한 스펙트럼 분포 갖는 방사선의 본 발명의 실행에 바람직하므로 마아튼 특허를 참고로 이용하였다.
마아튼의 특허는 컴플라이언스의 영향없이 접착제의 접착강도를 증가시킬 수 있는 곳에 압력에 민감한 접착층이 가교된다는 것을 시사해주고 있다. 이러한 가교는 광개시제와 혼합된 광활성 가교제(photoactive crosslinking agent)를 사용함으로써 달성된다. 광활성가교제로서는 하기구조의 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-P-메톡시스티릴-S-트리아진과 같은 발색단이 치환된 비닐할로메틸-S-트리아진이 있다.
Figure kpo00001
이 화합물을 이후 "모우스트(MOST)"로 칭하기로 한다. 마아튼의 특허와 같이, 본 발명은 알킬아크릴레이트와 같은 아크릴모노머의 광가교성 조성물, 특히 압력에 민감한 접착상태로 광중합되고, 광중합이 진행되는 동안 가교결합되는 조성물에 관한 것이다. 마아튼의 특허에서와 같이 광가교성 조성물은 발색단이 치환된 할로메틸-S-트리아진과 같은 광활성체를 포함하지만, 시트릴기가 없다는 점에서 모우스트(MOST)와 다르다. 본 발명에 사용되는 광활성 S-트리아진은 MOST보다 간단하고 더 경제적이고, 그리고 MOST보다 아크릴모노머 혼합물에 대한 용해도가 크고, 반응시간이 짧으며, 산소에 대한 내성이 크다. MOST는 황색인 반면 본 발명에 사용되는 광활성 S-트리아진은 무색이거나 또는 MOST보다 색깔이 옅다.
본 발명은 (1) 자외선 조사중에 가교결합되는 아크릴모노머의 광중합성 조성물 (2) 자외선 조사중에 가교 결합된 아크릴 중합체의 광활성 조성물, (3) 가교결합 없이 자외선 조사에 의해 중합되는 아클ㄹ모노머의 광활성 조성물에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 하기로 구성되는 광활성 조성물에 관한 것이다. (a) 50-100 중량부의 치환 또는 비치환단일 또는 다중작용성 알킬아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트 모노머(모두 "아크릴모노머"라 칭하며짐)와 0-50 중량부의 공중합 될 수 있는 모노에틸렌성 불포화 모노머의 중합체 또는 조성물 100 중량부, (b) 하기식의 발색단치환 할로 메틸-S-트리아진 0.01-2 중량부
Figure kpo00002
상기 식에서 R1, R2, R3, R4는 각각 수소, 알킬(바람직하게는 메틸 또는 에틸), 알콕시기(바람직하제는 메톡시 또는 에톡시)이고 R1, R2, R4, R3중 1개 내지 3개는 수소이다. 바람직한 알킬과 알콕시기는 12개 이하의 탄소원자를 갖는다(미합중국 특허 제3,954,457호 참조). 알콕시기가 알킬기보다 바람직한데, 이 이유는 알콕시기가 최대 흡수 파장에 대해 더 큰 영향을 받기 때문이다. R2와 R3는 모두 알콕시기일 때가 바람직한데, 이기가 반응시간을 단축시키기 때문이다. 인접한 알콕시 치환체들이 서로 결합하여 링을 형성하기도 한다.
광활성 S-트리아진성분(b)은 염산가스 및 AlCl3, AlBr3등과 같은 루이스산 존재하에 트리클로로아세트니트릴과 아릴니트릴의 공삼중합화(CO-trimerization)에 의해 제조된다[Bull. Chem. Soc. Japan, Vol. 42, pp.2924 (1964)].
아크릴모노머를 광중합시킬 때는 단계적으로 중합시키는 것이 바람직한데, 그 첫단계는 가교결합제가 아닌 광개시제와 아크릴 모노머를 혼합하는 것으로 광개시제의 용해량이 혼합물의 0.5중량퍼센트를 넘지 않을 정도의 양의 광개시제를 사용한다. 상기 혼합물에 자외선을 조사하여 실온에서 300-20000CP(centipoise)의 점도를 갖는 부분적으로 중합된 시럽을 제조하는 단계이다. 아크릴 모노머가 처음에 부분적으로 중합되지 않으면, 혼합물의 점도가 너무 작아 압력에 민감한 접착테이프에 필요한 두께(예 : 25-250mm)의 균일한 피복을 할 수 없다. 부분적 광중합은 자외선 조사를 중단시킴으로써 어떠한 지점에서나 간단하게 정지시킬 수 있다.
제 3 단계에서는 상기의 광활성 S-트리아진 성분(b) 상기의 시럽을 혼합하는 것으로, 개량시럽을 베킹시이트에 피복하고 중합을 완결시키기 위해 자외선을 조사한다. 상기의 방법과는 다르게 연속열중합에 의해 제조되고 필요한 점도를 얻기위해 공기로 켄칭한 시럽을 사용하여 제3단계를 수행하기도 한다.
아크릴모노머의 비가교된 중합체를 광활성 S-트리아진 성분(b)와 혼합한 후, 이 혼합물을 자외선으로 조사할 때, 아크릴모노머가 알킬아크릴레이트로 되어 있으면 중합체는 가교결합된다. 예를들면, 유탁액 또는 용액에서 중합된 알킬아크릴레이트의 압력에 민감한 접착중합체는 유기용매에 용해한 후 광활성 S-트리아진과 혼합된다. 이 용액을 가요성의 베킹시이트에 피복하여 용매를 증발시킨 후 이 피복상태를 자외선 방사선에 노출시키면 중합체의 가교가 발생된다. 즉, 건조된 피복을 우연한 자외선 방사로부터 보호하기 위해 불투명한 베킹시이트를 사용함으로써, 이 비가교된 테이트를 시판할 때 최종소비자에 의해 결국 가교결합되는 것이다.
가교결합없이 부분적으로 아크릴모노머를 중합하는데 사용하는 광개시제는 벤조인에테르(예 : 벤조인 메틸에테르 또는 벤조인 이소프로필에테르), 치환벤조인에테르(예 : 아니소인 메틸에테르), 치환아세토페논(예 : 2,2-디에톡시아세토페논 및 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논), 치환알파-케톨(예 : 2-메틸-2-히드록시프로피오페논), 방향족설포닐클로라이드, 광활성옥심[예 : 1-페닐-1,1-프로판디올-2-(0-에톡시카르보닐)옥심] 등이다. 광개시제는 알킬아크릴레이트 또는 메타크릴모노머의 약 0.001 내지 0.5 중량퍼센트(바람직하게는 0.001 중량퍼센트)가 용해되는 정도의 양을 사용한다.
아크릴모노머에 상기 광활성 S-트리아진성분(b)를 첨가한 후에, 부분적으로 중합하여 안정한 시럽을 얻고, 자외선을 조사하여 중합을 재빨리 완결한다. 아크릴모노머가 알킬아크릴레이트를 포함하는 경우, 중합체는 동시에 가교결합된다. 중합이 발열반응이더라도 0.5mm의 두께의 피복물이 균일하게 신속히 중합된다. 아크릴모노머로부터 더 두꺼운 균일한 거품이 없는 층을 형성하기 위하여 광활성 S-트리아진성분(b)의 양을 상기 성분(a)의 0.5중량퍼센트 이하로 유지하거나 조사의 세기를 중합이 천천히 진행되도록 감소시킨다.
중합의 정도는 중합성혼합물의 굴절률을 측정함으로써 알 수 있다. 예를들면, 굴절율은 부분중합시럽에 대한 값 1.43으로부터 100% 반응에 대한 값 1.47까지 변화한다. 굴절률의 변화는 불포화부분의 전환도에 대해 비례한다.
G.P. Gladyshev 및 K.M. Gibov, Keter Press, Jerusalem, 1970의 Polymerization at Advanced Degree of conversion에 따른 방법을 참조하라.
본 발명의 실시예 있어서, 탄소수 4-12개의 알킬기가 있는 알킬아크릴레이트는 단독으로 또는 여러 공중합될 수 있는 모노에틸렌성 불포화모노머와 함께 압력에 민감한 접착상태로 쉽게 중합되는데, 알킬아크릴레이트 또는 아크릴레이트 88-99중량부와 공중합성 모노머 또는 모노머류 12-1중량부의 반응비로 반응된다.
본 발명은 압력에 민감한 접착테이프에 관한 것인데, 점착성이 유리된 생성물은 미국 특허 제3,779,778호에 기술된 바와같이 광내성제로 사용할 수 있거나, 미국 특허 제3,605,953호(Caldwell et al)에서와 같이 접착성기습제로 사용할 수 있다. 헥산디올디아크릴레이트 및 트리메틸올프로판트리아크릴레이트와 같은 다각용성 알킬아크릴레이트는 점착성이 유리된 생성물을 제공할 수 있다. 알킬아크릴레이트가 없는 경우, 알킬메타아크릴레이트는 눈에 띌만한 가교결합없이 점착성이 없는 상태로 중합된다.
본 발명의 중합된 생성물의 내부강도를 증가시시기 위해서, 생성물의 점착성이 유리되었던지 또는 유리되지 않았던지 아크릴모노머는 공중합된 수 있는 모노에틸렌성 불포하모노머를 하나 이상 포함하는데, 이 불포화모노머는 아크릴산, 메타아크릴산, 메타아크릴산, 이타콘산, 아크릴아미드, 메타아크릴아미드, N-치환아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 메타아크릴로니트릴, 히드록시아크릴레이트, 시아노에킬아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 무수말레인산 등에 존재하는 극성기를 가지고 있다. 기타 유용한 공중합될 수 있는 모노에틸렌성 불포화모노머로는 알킬비닐에테르, 비닐리덴클로라이드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있다.
본 발명의 광활성 혼합물과 혼합할 수 있는 다른 물질은 점착제(tackifiers), 보강제 및 아크릴모노머와 공중합되거나 또는 광중합될 수 있는 기타시약이다.
평균 10 내지 200미크로메타(micrometers)의 직경을 갖는 유리미크로버블(Glass microbubbles)은 미합중국 특허 제889,541호(1978년 3월 27일 출원, 레벤스)에 설명한 바와같이 압력에 민감한 접착상태로 중합되는 본 발명의 광활성혼합물과 혼합된다. 미크로버블의 함량이 압력에 민감한 접착제의 20 내지 65 부피퍼센트 정도라면, 중합된 생성물은 거품과 같은 외형을 가지며 이면에 거품이 있는 압력에 민감한 접착테이프에 적합하게 사용될 수 있다.
광중합은 불황성 대기중에서 진행된다. 질소, 이산화탄소, 헬륨, 아르곤과 같은 불활성대기가 적합하며 소량의 산소는 허용된다. 충분한 불활성대기는 자외선에 투명한 플라스틱 필름으로 광활성 혼합물의 층을 덮고 상기층을 통해 자외선을 조사함으로써 얻을 수 있다.
자외선 방사의 피장피이크는 광활성의 S-트리아진성분(b)의 최대흡수 파장에 거의 가깝다. 40-와트 형광브렉램프를 사용함으로써 좋은 결과를 얻을 수 있다. 제네럴 일렉트릭(GE)과 실비니아가 "F40BL-블렉라이트"램프를 판매하고 있다. GE램프는 310nm와 430nm 사이에서 최고 380nm로 방출한다. 실비니아램프는 최고 365nm로 310nm와 400nm 사이로 방출한다. 400와트와 1000와트 중간압력가로등(제네럴 일렉트릭 HIDH 400A-33-1)의 수은등을 사용하여도 또한 좋은 결과를 얻을 수 있다. 형광램프가 불활성대기가 준비되어 있는 챔버내부에 위치하는데 비해, 수은램프는 더 뜨거워 챔버의 외부에 위치한다. 중합된 피복층의 1.3cm 위에 위치한 한장의 0.6cm 크기의 내열성 유리가 챔버를 봉인하고 310nm 이하의 방사선을 제거하는 역할을 한다.
형광램프를 사용하는 경우, 가동세기는 코우팅으로부터 12.5cm 떨어진 거리에서 2-4밀리와트/cm2로 조절한다. 수은 가로등의 경우는 2밀리와트/cm2의 세기로 조절한다. 조사선의 세기는 유나이티드 디텍터 테크놀로지 80×옵터-메터 레디오 메터로 측정되는데, 이 레디오 메터는 분사기가 있는 실리카 발산기와 실리콘 포토다이오드가 있다. 필터는 300-400nm 사이의 빛을 통과시킨다. 상기 레디오 메터는 각 램프의 스펙트라 결과에 따라 검정되었다.
하기실기예의 압력-민감접착테이프는 베킹시이트로서 두께사 약 2mils(50미크로메타)인 2축 배향된 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 사용했다. 각 테이프의 너비는 1/2인치(1.27cm)이며 접착두께는 약 2mils(150미크로메터)이다.
실시예 1-18의 테이프는 하기에 상술한 바에 따라 필값 및 전단값(Shear value)을 검사했다.
필값(peel values)
테이프를 4.5kg 경고 무롤러를 사용하여 유리판에 부착시킨다. 180
Figure kpo00003
에서의 필백(peelback)은 테이프의 고정되지 않은 끝을 척도판(scale)에 부착한 후 유리판을 매초당 3.8cm의 속도로 척도판으로부터 멀리 움직이게 함으로써 측정한다.
전단값
테이프조각을 4.5kg 경고무롤러를 사용하여 스테인레스 강철판에 부착하되 부착되지 않는 테이프의 한쪽 끝은 상기 판이상의 크기로 잡아당긴다. 이때 접착면적은 1/2인치×1/2인치이다. 30분 후에, 이 판을 70℃의 오븐에 위치시키고 필링을 방지하기 위하여 수직으로부터 2
Figure kpo00004
경사지게 유지시킨다. 10분 후에 오븐에서 1kg의 물체를 부착되지 않은 한쪽끝에 매달고 상기 물체가 떨어지는 시간을 측정한다. 이 테스트는 이 테이프가 약해지지 않으면 10000분 후에 중지시킨다.
[실시예 1-11, 비교실시예(1-C)-(7-C)]
일련의 압력에 민감한 접착테이프는 하기의 조성물을 부분적으로 광중합시킴으로써 만들어진다.
Figure kpo00005
부분적 광중합을 40-와트 형광블렉 라이트(GE)를 사용하여 불활성대기중에서 실시하여 약 1500 CPS의 점도를 갖는 피복성 시럽을 얻는다. 광활성 S-트리아진을 각 시럽에 첨가하고, 때로는 "Irgacure" 651를 함께 첨가하여 균일하게 혼합시킨다. 각 혼합물을 폴리에틸렌테레프탈레이트에 나이프피복기를 사용하여 피복시킨다. 피복된 필름을 불활성(질소 가스)챔버를 통하여 이동시켜 형광램프로 조사하여 압력에 민감한 접착층을 형성시킨다. 본 실시예는 표 Ⅰ의 광활성 S-트리아진을 사용하였다.
[표 Ⅰ]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
표 Ⅰ의 광활성 S-트리아진의 구조는 IR, NMR, MS에 의해 확인되었다. 챔버의 대기조건, "Irgacure" 651의 첨가량, 분당 전단값, 조사량은 표 Ⅱ에 나타내었다. 모든 테이프는 50-60온스(1/2인치당)의 필값을 갖는다.
[표 Ⅱ]
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[실시예 12-14]
일련의 압력-민감 접착테이프는 하기표(Ⅲ)에 명시된 것과 같이 여러 광활성 S-트리아진과 다른 아크릴모노머를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1-11에서와 같이 제조되고 조사됨으로써 만들어진다. 또한 실시예 12-14의 광중합조성물에는 0.15부의 광활성 S-트리아진 B가 포함되며, 비교실시예 (12-C)-(14-C)에서는 광활성 S-트리아진이 포함되지 않았으며, 실시예 14와 비교실시예 14-C에는 0.2부의 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논이 포함되어 있다.
[표 Ⅲ]
Figure kpo00010
[실시예 15와 비교실시예 15-C]
압력-민감 접착테이프는 95:5의 2-에틸헥실아크릴레이트 : 아크릴아미드가 들어있는 헵탄/톨루엔/메탄올(56/24/20)의 50% 용액으로부터 제조되는데 100% 용액중합된다. 광활성 S-트리아진 B를 상기용액(건조접착제중량에 대해 0.165%)에 첨가하고 균일하게 혼합한다. 이 혼합물을 베킹시이트에 나이프-피복기로 피복(0.1mm 오리파이스)한다. 135℃에서 5분간 건조한 후, 30m/min에서 표준중간압력수은등(300와트/인치)을 사용하여 공기중에서 조사한다(350mj/cm2). 조사된테이프(실시예 15)와 비조사테이프(비교실시예 15-C)는 각 10000 및 100분의 전단값(1.27×2.54cm의 접촉면적과 실온에서 측정하는 것을 제외)를 갖는다.
[실시예 16과 비교실시예 16-C]
94 : 6의 2-에틸헥실아크릴레이트 : 아크릴아미드를 사용하고 광활성 S-트리아진 A을 건조접착제의 중량에 대해 0.2%양으로 광활성 S-트리아진 B 대신에 사용하며, 용매를 진공으로 제거하고 160℃ 이하온도로 가열하는 것을 제외하고는 실시예 15와 같은 방법에 의해 압력에 민감한 접착테이프를 제조한다. 건조접착제를 2mils(0.05mm)의 두께로 고용융피복한 후, 웨브스피드의 절반으로 실시예 15에서와 같은 램프를 사용하여 공기중에서 조사한다(700mj/mm2). 조사된 테이프(실시예 16)과 비조사된 테이프(비교실시예 16-C)의 전단값(실시예 15와 같이 측정)은 각각 10000분과 400분이다.
[실시예 17과 비교실시예 17-C]
이소옥틸아크릴레이트와 아크릴산(95.5:4.5)의 중합체는 종래의 유탁-중합기술로 제조된다. 이 중합체를 건조시킨 후 70:30의 헵탄:이소프로판올에 재용해하여 25% 솔리드로한다. 이 용액 100부에 광활성 S-트리아진 B를 0.05부를 첨가하고 균일하게 혼합한다. 혼합물을 베킹시이트에 나이프-피복[10mils(0.25mm)오리피이스]하고 70℃에서 5분간 건조시킨다. 생성된 압력-민감접착층을 실시예 1-11에서와 같이 공기중에서 자외선 조사한다.
조사된 테이프(실시예 17)와 비조사된 테이프(비교실시예 17-C)의 필값고 전단값[접착면적 : 1.25×2.54cm]을 측정하면 하기와 같은 결과를 얻는다.
Figure kpo00011
[실시예 18과 비교실시예 18-C]
본 테이프는 대부분의 2-에틸헥실아크릴레이트와 약간의 비닐아세테이트, 에틸아세테이트 및 아크릴산(Ashland "Aroset" 1044-Z-40)으로 구성되는 공중합체가 존재하는 시판되고 있는 압력-민감접착제로부터 제조되었다. 이것을 40% 용액으로 얻은 후, 톨루엔으로 희석하여 솔리도 20%으로 하고, 광활성 S-트리아진(건조접착제의 중량에 대해 0.15%)를 첨가한다. 균일하게 혼합한 후 베킹시이트상에 나이프-피복(0.4mm 오리파이스)한다. 70℃에서 15분간 건조시킨다. 상기 실시예 1-11과 같이 조사된 생성테이프(실시예 18)과 비조사된 테이프(비교실시예 18-C)는 광활성성분이 존재하지 않는다는 것을 제외하고는 동일하며, 실험결과가 하기에 기록되어 있다.
Figure kpo00012
실시예 1-18의 압력-민감 접착테이프에서, 접착층은폴리에틸렌테레프탈레이트 베팅시이트에 영구히 결합된다. 본 발명의 많은 유효한 사용을 위하여 접착층을 이동시킬 수 있는 저점착성의 층을 가진 베킹시이트상에 접착층이 형성될 것이다.
[실시예 19-22와 비교실시예(19-a-(22-C)
광활성 S-트리아진의 가교결합력에 대해서, 연구하기 위하여, "Irgacure"651(상기실시예 1-11에서와 동일) 또는 광활성 S-트리아진과 여러가지 아크릴모노머을 혼합함으로써 중합체가 제조된다. 각 혼합물에 질소를 주입하고 불포화된 부분이 완전히 전환될 때까지 40-와트 형광블랙라이트(GE)로 조사한다. 플리머의 용해도를 실온에서 24시간 동안 흔드 후 에틸아세테이트 중에서 측정한다. 실시예 20과 비교실시예(20-C)에서는 에틸아세테이트/메탄올(90/10)에서 실시한다. 결과가 표 Ⅳ에 기록되어 있다.
[표 Ⅳ]
Figure kpo00013
광활성 S-트리아진 A와 비교하여,하기식의 발색단-치환할로메틸-S-트리아진을 훨씬 좋은 결과를 얻을 수 있다.
Figure kpo00014
상기 식에서, R2과 R3는 알콕시이며, R1와 R4중 어느 하나는 수소이고, 다른 하나는 알콕시 또는 수소이다.
S-트리아진은 광활성 S-트리아진 A에 비교하여 반응시간이 짧다는 것을 실험으로부터 알 수 있다. 이는 S-트리아진의 최대흡수파장이 시판용의 자외선램프의 파장피크와 더 잘 조합되고 높은 소광계수를 갖기 때문이다.
상기식에서, R2와 R3치환체가 상호연결되어 하기구조의 환을 형성하기도 한다.
Figure kpo00015
여기서, n은 1,2,3이다. 이 화합물은 아크릴모노머에서의 용해도가 증가한다. 광활성-S-트리아진 A와 F의 용해도는 거의 같으며 광활성-S-트리아진 B보다 크다.

Claims (1)

  1. 50-100 중량부의 아크릴모노머와 0-50중량부의 공중합할 수 있는 모노에틸렌성 불포화 모노머로 구성되는 중합체 또는 성분 100 중량부와 S-트리아진이 하기구조를 가짐을 특징으로 하는 발색단치환 할로메틸-S-트리아진 0.01 내지 2부로 구성되는 광활성조성물.
    Figure kpo00016
    여기에서 R1, R2, R3, R4는 각각 수소, 알킬, 알콕시기이며, R1, R2, R3, R4중 하나 내지 셋은 수소임.
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