JPH09272844A - 光重合性組成物と感圧性難燃接着剤と接着シ―ト類 - Google Patents
光重合性組成物と感圧性難燃接着剤と接着シ―ト類Info
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- Y10T428/2891—Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer including addition polymer from alpha-beta unsaturated carboxylic acid [e.g., acrylic acid, methacrylic acid, etc.] Or derivative thereof
Abstract
(57)【要約】
【課題】 接着力および高温時の保持力などの接着性能
にすぐれるとともに、瞬時に消火するような自己消火
性、つまり難燃性を有するアクリル系の感圧性難燃接着
剤を用いた接着シ―ト類を提供する。 【解決手段】 ａ）アルキル基の炭素数が平均２〜１４
個である（メタ）アクリル酸アルキルエステル７０〜１
００重量％とこれと共重合可能なモノエチレン性不飽和
単量体３０〜０重量％とからなる単量体（またはそのオ
リゴマ―）１００重量部、ｂ）交叉結合剤として多官能
（メタ）アクリレ―ト０．０２〜５重量部、ｃ）光重合
開始剤０．０１〜５重量部およびｄ）融点が６０℃以上
の難燃剤１０〜１８０重量部を含む光重合性組成物を調
製し、この光重合物にて感圧性難燃接着剤を構成して、
これを基材の片面または両面に設ける。
にすぐれるとともに、瞬時に消火するような自己消火
性、つまり難燃性を有するアクリル系の感圧性難燃接着
剤を用いた接着シ―ト類を提供する。 【解決手段】 ａ）アルキル基の炭素数が平均２〜１４
個である（メタ）アクリル酸アルキルエステル７０〜１
００重量％とこれと共重合可能なモノエチレン性不飽和
単量体３０〜０重量％とからなる単量体（またはそのオ
リゴマ―）１００重量部、ｂ）交叉結合剤として多官能
（メタ）アクリレ―ト０．０２〜５重量部、ｃ）光重合
開始剤０．０１〜５重量部およびｄ）融点が６０℃以上
の難燃剤１０〜１８０重量部を含む光重合性組成物を調
製し、この光重合物にて感圧性難燃接着剤を構成して、
これを基材の片面または両面に設ける。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子部品の固定、
建材、車輛、航空機、船舶などの分野において、十分な
接着力とともに瞬時に消火するような自己消火性が要求
される感圧性難燃接着剤、これをシ―ト状やテ―プ状な
どの形態とした接着シ―ト類、さらに上記の感圧性難燃
接着剤を得るための光重合性組成物に関する。
建材、車輛、航空機、船舶などの分野において、十分な
接着力とともに瞬時に消火するような自己消火性が要求
される感圧性難燃接着剤、これをシ―ト状やテ―プ状な
どの形態とした接着シ―ト類、さらに上記の感圧性難燃
接着剤を得るための光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル系の感圧性接着剤は、一般に、
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とした単
量体を溶液重合することにより調製されてきたが、有機
溶剤の安全性や環境衛生上の制約から、最近では、上記
の単量体をエマルジヨン重合や光重合させることにより
調製する方式が多く採用されている。
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とした単
量体を溶液重合することにより調製されてきたが、有機
溶剤の安全性や環境衛生上の制約から、最近では、上記
の単量体をエマルジヨン重合や光重合させることにより
調製する方式が多く採用されている。
【０００３】このような感圧性接着剤においては、通
常、アクリル系接着性ポリマ―を架橋剤で架橋処理して
高温での凝集力を高め、耐熱性にすぐれたものとしてい
るが、接着剤成分の多くが可燃物で構成されているた
め、耐熱性とともに難燃性が要求される用途に使用でき
ないという難点があつた。
常、アクリル系接着性ポリマ―を架橋剤で架橋処理して
高温での凝集力を高め、耐熱性にすぐれたものとしてい
るが、接着剤成分の多くが可燃物で構成されているた
め、耐熱性とともに難燃性が要求される用途に使用でき
ないという難点があつた。
【０００４】この難点を克服するため、たとえば、特開
平１−２２３１８７号公報には、アクリル系ポリマ―、
合成ゴム、天然ゴムなどの接着性ベ─スポリマ─に、臭
素化物、塩化パラフイン、水酸化アルミニウム、三酸化
アンモチンなどの難燃剤や難燃助剤を添加した感圧性難
燃接着剤が開示されている。
平１−２２３１８７号公報には、アクリル系ポリマ―、
合成ゴム、天然ゴムなどの接着性ベ─スポリマ─に、臭
素化物、塩化パラフイン、水酸化アルミニウム、三酸化
アンモチンなどの難燃剤や難燃助剤を添加した感圧性難
燃接着剤が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、このような
従来公知の感圧性難燃接着剤により十分な難燃効果を発
揮させるためには、難燃剤を多量に添加する必要があ
り、この場合、感圧性接着剤の耐熱性が低下するという
問題があつた。また、耐熱性の向上のために、ゴムなど
のベ―スポリマ―の架橋度を上げるようにすると、接着
性が低下してくるため、粘着付与剤を大量に添加する必
要があり、この場合、コストの増大に加え、高温時の保
持力が低下するという問題があつた。
従来公知の感圧性難燃接着剤により十分な難燃効果を発
揮させるためには、難燃剤を多量に添加する必要があ
り、この場合、感圧性接着剤の耐熱性が低下するという
問題があつた。また、耐熱性の向上のために、ゴムなど
のベ―スポリマ―の架橋度を上げるようにすると、接着
性が低下してくるため、粘着付与剤を大量に添加する必
要があり、この場合、コストの増大に加え、高温時の保
持力が低下するという問題があつた。
【０００６】本発明は、このような事情に照らし、接着
力および高温時の保持力などの接着性能にすぐれるとと
もに、瞬時に消火するような自己消火性、つまり難燃性
を有するアクリル系の感圧性難燃接着剤と、これをシ―
ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト類と、さら
に上記の感圧性難燃接着剤を得るための光重合性組成物
を提供することを目的としている。
力および高温時の保持力などの接着性能にすぐれるとと
もに、瞬時に消火するような自己消火性、つまり難燃性
を有するアクリル系の感圧性難燃接着剤と、これをシ―
ト状やテ―プ状などの形態とした接着シ―ト類と、さら
に上記の感圧性難燃接着剤を得るための光重合性組成物
を提供することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために、鋭意検討した結果、（メタ）アク
リル酸アルキルエステルを主成分とし、これに光重合開
始剤とともに特定の交叉結合剤を加え、さらに特定の難
燃剤を配合してなる光重合性組成物によれば、これを紫
外線照射により重合硬化させることにより、接着力およ
び高温時の保持力などの接着性能にすぐれるとともに、
瞬時に消火するような自己消火性、つまり難燃性を有す
る感圧性難燃接着剤とその接着シ―ト類が得られること
を知り、本発明を完成するに至つたものである。
的を達成するために、鋭意検討した結果、（メタ）アク
リル酸アルキルエステルを主成分とし、これに光重合開
始剤とともに特定の交叉結合剤を加え、さらに特定の難
燃剤を配合してなる光重合性組成物によれば、これを紫
外線照射により重合硬化させることにより、接着力およ
び高温時の保持力などの接着性能にすぐれるとともに、
瞬時に消火するような自己消火性、つまり難燃性を有す
る感圧性難燃接着剤とその接着シ―ト類が得られること
を知り、本発明を完成するに至つたものである。
【０００８】すなわち、本発明は、つぎのａ〜ｄ成分； ａ）アルキル基の炭素数が平均２〜１４個である（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル７０〜１００重量％と
これと共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体３０〜
０重量％とからなる単量体（またはそのオリゴマ―）１
００重量部 ｂ）交叉結合剤として多官能（メタ）アクリレ―ト０．
０２〜５重量部 ｃ）光重合開始剤０．０１〜５重量部 ｄ）融点が６０℃以上の難燃剤１０〜１８０重量部 を含むことを特徴とする光重合性組成物、この組成物の
光重合物からなることを特徴とする感圧性難燃接着剤、
およびこの感圧性難燃接着剤の層を基材の片面または両
面に有することを特徴とする接着シ―ト類に係るもので
ある。
タ）アクリル酸アルキルエステル７０〜１００重量％と
これと共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体３０〜
０重量％とからなる単量体（またはそのオリゴマ―）１
００重量部 ｂ）交叉結合剤として多官能（メタ）アクリレ―ト０．
０２〜５重量部 ｃ）光重合開始剤０．０１〜５重量部 ｄ）融点が６０℃以上の難燃剤１０〜１８０重量部 を含むことを特徴とする光重合性組成物、この組成物の
光重合物からなることを特徴とする感圧性難燃接着剤、
およびこの感圧性難燃接着剤の層を基材の片面または両
面に有することを特徴とする接着シ―ト類に係るもので
ある。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるａ成分の単量
体において、アルキル基の炭素数が平均２〜１４個であ
る（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、エチ
ル（メタ）アクリレ―ト、ブチル（メタ）アクリレ―
ト、イソアミル（メタ）アクリレ―ト、ｎ−ヘキシル
（メタ）アクリレ―ト、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレ―ト、イソオクチル（メタ）アクリレ―ト、イソ
ノニル（メタ）アクリレ―ト、デシル（メタ）アクリレ
―ト、ドデシル（メタ）アクリレ―トなどが挙げられ、
これらのうち１種または２種以上が用いられる。
体において、アルキル基の炭素数が平均２〜１４個であ
る（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、エチ
ル（メタ）アクリレ―ト、ブチル（メタ）アクリレ―
ト、イソアミル（メタ）アクリレ―ト、ｎ−ヘキシル
（メタ）アクリレ―ト、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレ―ト、イソオクチル（メタ）アクリレ―ト、イソ
ノニル（メタ）アクリレ―ト、デシル（メタ）アクリレ
―ト、ドデシル（メタ）アクリレ―トなどが挙げられ、
これらのうち１種または２種以上が用いられる。
【００１０】この（メタ）アクリル酸アルキルエステル
とともに、必要により、これと共重合可能なモノエチレ
ン性不飽和単量体が、接着性や凝集力、耐熱性などの改
質のために用いられる。このようなモノエチレン性不飽
和単量体としては、アクリル酸、イタコン酸、スルホプ
ロピルアクリレ―ト、ヒドロキシアルキルアクリレ―
ト、シアノアルキルアクリレ―ト、アクリルアミド、置
換アクリルアミド 、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アク
リロニトリル、２−メトキシエチルアクリレ―ト、アク
リル酸グリジル、酢酸ビニルなどが挙げられ、目的に応
じて、これらのうちの１種または２種以上が用いられ
る。
とともに、必要により、これと共重合可能なモノエチレ
ン性不飽和単量体が、接着性や凝集力、耐熱性などの改
質のために用いられる。このようなモノエチレン性不飽
和単量体としては、アクリル酸、イタコン酸、スルホプ
ロピルアクリレ―ト、ヒドロキシアルキルアクリレ―
ト、シアノアルキルアクリレ―ト、アクリルアミド、置
換アクリルアミド 、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アク
リロニトリル、２−メトキシエチルアクリレ―ト、アク
リル酸グリジル、酢酸ビニルなどが挙げられ、目的に応
じて、これらのうちの１種または２種以上が用いられ
る。
【００１１】ａ成分の単量体において、（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステルとこれと共重合可能なモノエチレ
ン性不飽和単量体の使用割合は、前者が７０〜１００重
量％、好ましくは８５〜９５重量％で、後者が３０〜０
重量％、好ましくは１５〜５重量％となるようにするの
がよい。このような使用割合とすることにより、接着
性、凝集力などのバランスをうまくとることができる。
ル酸アルキルエステルとこれと共重合可能なモノエチレ
ン性不飽和単量体の使用割合は、前者が７０〜１００重
量％、好ましくは８５〜９５重量％で、後者が３０〜０
重量％、好ましくは１５〜５重量％となるようにするの
がよい。このような使用割合とすることにより、接着
性、凝集力などのバランスをうまくとることができる。
【００１２】本発明に用いられるｂ成分の交叉結合剤と
しての多官能（メタ）アクリレ─トは、接着剤の剪断強
さを増加させるためのものであり、トリメチロ─ルプロ
パントリ（メタ）アクリレ―ト、ペンタエリスリト─ル
テトラ（メタ）アクリレ―ト、１，２−エチレングリコ
─ルジ（メタ）アクリレ―ト、１，６−ヘキサンジオ─
ルジ（メタ）アクリレ―トなどが挙げられる。
しての多官能（メタ）アクリレ─トは、接着剤の剪断強
さを増加させるためのものであり、トリメチロ─ルプロ
パントリ（メタ）アクリレ―ト、ペンタエリスリト─ル
テトラ（メタ）アクリレ―ト、１，２−エチレングリコ
─ルジ（メタ）アクリレ―ト、１，６−ヘキサンジオ─
ルジ（メタ）アクリレ―トなどが挙げられる。
【００１３】この多官能（メタ）アクリレ─トの使用量
は、ａ成分の単量体１００重量部あたり、０．０２〜５
重量部、好ましくは０．１〜３重量部である。この範囲
内において、２官能の場合は多く、３官能またはそれ以
上の官能基数の場合は少なくすることができるが、０．
０２重量部より少ないと、光重合後の架橋度を十分に高
くすることができず、また５重量部より多くなると、接
着力の低下などをきたすおそれがあり、いずれも好まし
くない。
は、ａ成分の単量体１００重量部あたり、０．０２〜５
重量部、好ましくは０．１〜３重量部である。この範囲
内において、２官能の場合は多く、３官能またはそれ以
上の官能基数の場合は少なくすることができるが、０．
０２重量部より少ないと、光重合後の架橋度を十分に高
くすることができず、また５重量部より多くなると、接
着力の低下などをきたすおそれがあり、いずれも好まし
くない。
【００１４】本発明に用いられるｃ成分の光重合開始剤
としては、ベンゾインメチルエ─テル、ベンゾインイソ
プロピルエ─テルなどのベンゾインエ─テル類、アニゾ
インメチルエ─テルなどの置換ベンゾインエ─テル類、
２，２−ジエトキシアセトフエノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フエノンアセトフエノンなどの置換アセトフエ
ノン類、２−メチル−２−ヒドロキシプロピオフエノン
などの置換−α−ケト―ル類、２−ナフタレンスルホニ
ルクロリドなどの芳香族スルホニルクロリド類、１−フ
エノン−１，１−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシ
カルボニル）オキシムなどの光活性オキシム類などが挙
げられる。
としては、ベンゾインメチルエ─テル、ベンゾインイソ
プロピルエ─テルなどのベンゾインエ─テル類、アニゾ
インメチルエ─テルなどの置換ベンゾインエ─テル類、
２，２−ジエトキシアセトフエノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フエノンアセトフエノンなどの置換アセトフエ
ノン類、２−メチル−２−ヒドロキシプロピオフエノン
などの置換−α−ケト―ル類、２−ナフタレンスルホニ
ルクロリドなどの芳香族スルホニルクロリド類、１−フ
エノン−１，１−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシ
カルボニル）オキシムなどの光活性オキシム類などが挙
げられる。
【００１５】これらの光重合開始剤は、ａ成分の単量体
１００重量部あたり、０．０１〜５重量部、好ましくは
０．０５〜１重量部の割合で用いられる。０．０１重量
部より少ないと、モノマ―が多く残存しやすく、５重量
部より多いと、ポリマ─の分子量が低下し、接着剤の凝
集力の低下をきたしやすい。
１００重量部あたり、０．０１〜５重量部、好ましくは
０．０５〜１重量部の割合で用いられる。０．０１重量
部より少ないと、モノマ―が多く残存しやすく、５重量
部より多いと、ポリマ─の分子量が低下し、接着剤の凝
集力の低下をきたしやすい。
【００１６】本発明に用いられるｄ成分の難燃剤は、融
点が６０℃以上、好ましくは８０℃以上のもので、とく
に臭素系の難燃剤が好ましい。融点が６０℃未満のもの
では、高温時の保持特性が低下する。また、塩素系の難
燃剤は、高温時に塩化水素などのガスを発生し、電子部
品などの腐食を招くおそれがあり、好ましくない。融点
が６０℃以上の臭素系の難燃剤としては、プロピレン変
性テトラブロモビスフエノ─ルＡ、カルボニル変性テト
ラブロモビスフエノ─ルＡオリゴマ─、デカブロモジフ
エニルエ─テル、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモ
トルエン、ヘキサブロモシクロドデカンなどが挙げられ
る。
点が６０℃以上、好ましくは８０℃以上のもので、とく
に臭素系の難燃剤が好ましい。融点が６０℃未満のもの
では、高温時の保持特性が低下する。また、塩素系の難
燃剤は、高温時に塩化水素などのガスを発生し、電子部
品などの腐食を招くおそれがあり、好ましくない。融点
が６０℃以上の臭素系の難燃剤としては、プロピレン変
性テトラブロモビスフエノ─ルＡ、カルボニル変性テト
ラブロモビスフエノ─ルＡオリゴマ─、デカブロモジフ
エニルエ─テル、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモ
トルエン、ヘキサブロモシクロドデカンなどが挙げられ
る。
【００１７】これらの難燃剤は、ａ成分の単量体１００
重量部あたり、１０〜１８０重量部、好ましくは１５〜
１５０重量部、より好ましくは２０〜１００重量部の範
囲で用いられる。１０重量部より少ないと、難燃性が低
下し、１８０重量部より多いと、接着特性が低下する。
なお、このような難燃剤とともに、三酸化アンチモンな
どの公知の難燃助剤を併用してもよい。
重量部あたり、１０〜１８０重量部、好ましくは１５〜
１５０重量部、より好ましくは２０〜１００重量部の範
囲で用いられる。１０重量部より少ないと、難燃性が低
下し、１８０重量部より多いと、接着特性が低下する。
なお、このような難燃剤とともに、三酸化アンチモンな
どの公知の難燃助剤を併用してもよい。
【００１８】本発明の光重合性組成物は、上記のａ〜ｄ
成分を必須成分としたものであり、その調製に際して
は、まず、ａ成分の単量体とｃ成分の光重合開始剤とを
一緒に混合し、このプレミツクスを部分的に重合して、
粘度が約５０〜５，０００センチポイズとなる塗布可能
なシロップ状にする。また、上記の単量体と光重合開始
剤とのプレミツクスに、ヒユ─ムドシリカのようなチキ
ソトロ―プ剤を混合し、塗布可能なシロツプ状としても
よい。
成分を必須成分としたものであり、その調製に際して
は、まず、ａ成分の単量体とｃ成分の光重合開始剤とを
一緒に混合し、このプレミツクスを部分的に重合して、
粘度が約５０〜５，０００センチポイズとなる塗布可能
なシロップ状にする。また、上記の単量体と光重合開始
剤とのプレミツクスに、ヒユ─ムドシリカのようなチキ
ソトロ―プ剤を混合し、塗布可能なシロツプ状としても
よい。
【００１９】つぎに、ｂ成分の交叉結合剤としての多官
能（メタ）アクリレ─トとｄ成分の融点が６０℃以上の
難燃剤と、必要により追加の光重合開始剤を混合するこ
とにより、光重合性組成物が調製される。この組成物に
は、さらに必要により、各種の充てん剤、老化防止剤、
粘着付与樹脂などの公知の添加剤を紫外線の照射による
光重合を防げない範囲で添加することができる。
能（メタ）アクリレ─トとｄ成分の融点が６０℃以上の
難燃剤と、必要により追加の光重合開始剤を混合するこ
とにより、光重合性組成物が調製される。この組成物に
は、さらに必要により、各種の充てん剤、老化防止剤、
粘着付与樹脂などの公知の添加剤を紫外線の照射による
光重合を防げない範囲で添加することができる。
【００２０】本発明においては、このように調製される
光重合性組成物に紫外線を照射して光重合物とする。紫
外線の照射は、窒素などの不活性ガスで置換された酸素
の無い雰囲気中で行われるか、あるいは紫外線透過性の
フイルムによる被覆で空気が遮断された状態で行われ
る。紫外線は、波長範囲が約１８０〜４６０ｎｍ（ナノ
メ─トル）の電磁放射性であるが、これより長波長また
は短波長の電磁放射性を用いてもよい。紫外線源には、
水銀ア─ク、炭素ア─ク、低圧水銀ランプ、中・高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプなどの一般の照射装置
が用いられる。紫外線の強度は、被照射体までの距離や
電圧の調節によつて適宜設定できるが、照射時間（生産
性）とのかねあいで、通常は０．１〜７ｍｗ（ミリワツ
ト）／cm2の弱い光を用いるのが望ましい。
光重合性組成物に紫外線を照射して光重合物とする。紫
外線の照射は、窒素などの不活性ガスで置換された酸素
の無い雰囲気中で行われるか、あるいは紫外線透過性の
フイルムによる被覆で空気が遮断された状態で行われ
る。紫外線は、波長範囲が約１８０〜４６０ｎｍ（ナノ
メ─トル）の電磁放射性であるが、これより長波長また
は短波長の電磁放射性を用いてもよい。紫外線源には、
水銀ア─ク、炭素ア─ク、低圧水銀ランプ、中・高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプなどの一般の照射装置
が用いられる。紫外線の強度は、被照射体までの距離や
電圧の調節によつて適宜設定できるが、照射時間（生産
性）とのかねあいで、通常は０．１〜７ｍｗ（ミリワツ
ト）／cm2の弱い光を用いるのが望ましい。
【００２１】紫外線照射後の光重合物の中には、未反応
モノマ―が通常１〜５重量％程度残存している。残存モ
ノマ─は接着剤の高温使用時に揮散して、接着面のふく
れやガスによる汚染などを引き起こしたり、凝集力を低
下させる原因となるため、通常は、紫外線照射後に加熱
乾燥して除去するのが望ましい。この加熱乾燥は、通常
乾燥炉を用いて行われるが、とくに遠赤外線ヒ─タ─を
有する熱風循環乾燥炉を用いて行うのが好ましい。これ
は、遠赤外線ヒ─タ─による内部からの加熱と表面から
の循環熱風による拡散により、短時間で効率の良い乾燥
を行えるからである。乾燥炉の能力によつても異なる
が、通常は１００〜１５０℃前後で数１０秒〜数分の処
理時間とすればよい。
モノマ―が通常１〜５重量％程度残存している。残存モ
ノマ─は接着剤の高温使用時に揮散して、接着面のふく
れやガスによる汚染などを引き起こしたり、凝集力を低
下させる原因となるため、通常は、紫外線照射後に加熱
乾燥して除去するのが望ましい。この加熱乾燥は、通常
乾燥炉を用いて行われるが、とくに遠赤外線ヒ─タ─を
有する熱風循環乾燥炉を用いて行うのが好ましい。これ
は、遠赤外線ヒ─タ─による内部からの加熱と表面から
の循環熱風による拡散により、短時間で効率の良い乾燥
を行えるからである。乾燥炉の能力によつても異なる
が、通常は１００〜１５０℃前後で数１０秒〜数分の処
理時間とすればよい。
【００２２】このようにして得られる光重合物は、十分
に高い分子量を有し、またｂ成分の交叉結合剤により内
部架橋され、溶剤不溶分が５０重量％以上、好ましくは
７０〜９５重量％となる高い架橋度を有している。本発
明は、このような光重合物を感圧性難燃接着剤としたも
のであり、この接着剤は、上記分子量および架橋度によ
り、接着性と保持力にすぐれ、とくに高温での保持力に
すぐれて良好な耐熱性を備え、しかも高い自己消化性、
つまり難燃性を備えている。
に高い分子量を有し、またｂ成分の交叉結合剤により内
部架橋され、溶剤不溶分が５０重量％以上、好ましくは
７０〜９５重量％となる高い架橋度を有している。本発
明は、このような光重合物を感圧性難燃接着剤としたも
のであり、この接着剤は、上記分子量および架橋度によ
り、接着性と保持力にすぐれ、とくに高温での保持力に
すぐれて良好な耐熱性を備え、しかも高い自己消化性、
つまり難燃性を備えている。
【００２３】本発明の接着シ─ト類は、このような耐熱
性にすぐれた感圧性難燃接着剤を、厚さが通常２５〜１
２５μｍ程度の基材の片面または両面に、片面の厚さが
通常１０〜１５０μｍ程度となるように設けて、テ─プ
状やシ─ト状の形態としたものである。ここで、基材と
しては、不織布や紙などの多孔質材料や、各種のプラス
チツクフイルムが用いられ、とくに耐熱用途には、耐熱
基材として、ポリイミドフイルム、ポリエステルフイル
ム、ポリテトラフルオロエチレンフイルム、ポリエ─テ
ルエ─テルケトンフイルム、ポリエ─テルサルフオンフ
イルム、ポリメチルペンテンフイルムなどの耐熱性フイ
ルム、難燃性のフイルムまたは不織布、銅箔やアルミ箔
などの金属箔が、好ましく用いられる。
性にすぐれた感圧性難燃接着剤を、厚さが通常２５〜１
２５μｍ程度の基材の片面または両面に、片面の厚さが
通常１０〜１５０μｍ程度となるように設けて、テ─プ
状やシ─ト状の形態としたものである。ここで、基材と
しては、不織布や紙などの多孔質材料や、各種のプラス
チツクフイルムが用いられ、とくに耐熱用途には、耐熱
基材として、ポリイミドフイルム、ポリエステルフイル
ム、ポリテトラフルオロエチレンフイルム、ポリエ─テ
ルエ─テルケトンフイルム、ポリエ─テルサルフオンフ
イルム、ポリメチルペンテンフイルムなどの耐熱性フイ
ルム、難燃性のフイルムまたは不織布、銅箔やアルミ箔
などの金属箔が、好ましく用いられる。
【００２４】このような接着シ─ト類の製造は、たとえ
ば、剥離ライナ─に上記の耐熱性にすぐれた感圧性難燃
接着剤の層を形成したのち、これを基材の片面または両
面に転写するか、あるいは剥離ライナ─を使用せず、基
材上に直接光重合性組成物を塗布または含浸させて、こ
れに紫外線を照射して光重合物としたのち、加熱乾燥し
て、耐熱性にすぐれた感圧性難燃接着剤の層を形成すれ
ばよい。基材の種類に応じて、適宜の方法を採用するこ
とができる。
ば、剥離ライナ─に上記の耐熱性にすぐれた感圧性難燃
接着剤の層を形成したのち、これを基材の片面または両
面に転写するか、あるいは剥離ライナ─を使用せず、基
材上に直接光重合性組成物を塗布または含浸させて、こ
れに紫外線を照射して光重合物としたのち、加熱乾燥し
て、耐熱性にすぐれた感圧性難燃接着剤の層を形成すれ
ばよい。基材の種類に応じて、適宜の方法を採用するこ
とができる。
【００２５】
【実施例】つぎに、本発明の実施例を記載して、より具
体的に説明する。なお、以下、部とあるのは重量部を意
味するものとする。
体的に説明する。なお、以下、部とあるのは重量部を意
味するものとする。
【００２６】実施例１ アクリル酸イソノニル６０部、アクリル酸ｎ−ブチル２
８部、アクリル酸１２部および２，２−ジメトキシ−２
−フエニルアセトン（光重合開始剤）０．１部からなる
プレミツクスを、窒素ガス雰囲気中で紫外線に暴露して
部分重合させ、粘度が４，５００センチポイズの塗布可
能なシロツプを調製した。このシロツプ１００部に対
し、トリメチロ─ルプロパントリアクリレ─ト（交叉結
合剤）０．２部、プロピレン変性テトラブロモビスフエ
ノ─ルＡ〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−３１００」、融
点９０〜１０５℃〕（難燃剤）３０部および三酸化アン
チモン（難燃助剤）１０部を添加して、光重合性組成物
とした。
８部、アクリル酸１２部および２，２−ジメトキシ−２
−フエニルアセトン（光重合開始剤）０．１部からなる
プレミツクスを、窒素ガス雰囲気中で紫外線に暴露して
部分重合させ、粘度が４，５００センチポイズの塗布可
能なシロツプを調製した。このシロツプ１００部に対
し、トリメチロ─ルプロパントリアクリレ─ト（交叉結
合剤）０．２部、プロピレン変性テトラブロモビスフエ
ノ─ルＡ〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−３１００」、融
点９０〜１０５℃〕（難燃剤）３０部および三酸化アン
チモン（難燃助剤）１０部を添加して、光重合性組成物
とした。
【００２７】つぎに、この光重合性組成物を、厚さが２
５μｍのポリイミドフイルムからなる基材の上に塗布し
たのち、窒素ガス雰囲気下で紫外線を光強度５ｍＷ／cm
2 の高圧水銀ランプにより９００ｍｊ／cm2 照射して光
重合処理したのち、熱風循環乾燥機により１３０℃で５
分間乾燥処理して、厚さが５０μｍの感圧性難燃接着剤
の層を形成し、接着シ―トを作製した。
５μｍのポリイミドフイルムからなる基材の上に塗布し
たのち、窒素ガス雰囲気下で紫外線を光強度５ｍＷ／cm
2 の高圧水銀ランプにより９００ｍｊ／cm2 照射して光
重合処理したのち、熱風循環乾燥機により１３０℃で５
分間乾燥処理して、厚さが５０μｍの感圧性難燃接着剤
の層を形成し、接着シ―トを作製した。
【００２８】実施例２ 難燃剤として、カルボニル変性テトラブロモビスフエノ
─ルＡオリゴマ─〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−８１０
０」、融点１６５〜１８０℃〕を使用した以外は、実施
例１と同様にして光重合性組成物を調製し、また、この
光重合性組成物を用いて実施例１と同様にして接着シ―
トを作製した。
─ルＡオリゴマ─〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−８１０
０」、融点１６５〜１８０℃〕を使用した以外は、実施
例１と同様にして光重合性組成物を調製し、また、この
光重合性組成物を用いて実施例１と同様にして接着シ―
トを作製した。
【００２９】実施例３ ２−エチルヘキシルアクリレ─ト９０部、アクリル酸１
０部および２，２−ジメトキシ−２−フエニルアセトン
（光重合開始剤）０．１部からなるプレミツクスを用い
た以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物を調製
し、また、この光重合性組成物を用いて実施例１と同様
にして接着シ―トを作製した。
０部および２，２−ジメトキシ−２−フエニルアセトン
（光重合開始剤）０．１部からなるプレミツクスを用い
た以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物を調製
し、また、この光重合性組成物を用いて実施例１と同様
にして接着シ―トを作製した。
【００３０】実施例４ 難燃剤として、カルボニル変性テトラブロモビスフエノ
─ルＡオリゴマ─〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−８１０
０」、融点１６５〜１８０℃〕を使用した以外は、実施
例３と同様にして光重合性組成物を調製し、また、この
光重合性組成物を用いて実施例１と同様にして接着シ―
トを作製した。
─ルＡオリゴマ─〔帝人化成（株）製の「ＦＧ−８１０
０」、融点１６５〜１８０℃〕を使用した以外は、実施
例３と同様にして光重合性組成物を調製し、また、この
光重合性組成物を用いて実施例１と同様にして接着シ―
トを作製した。
【００３１】比較例１ 難燃剤（プロピレン変性テトラブロモビスフエノ─ル
Ａ）３０部および難燃助剤（三酸化アンチモン）１０部
を添加しなかつた以外は、実施例１と同様にして光重合
性組成物を調製し、また、この光重合性組成物を用いて
実施例１と同様にして接着シ―トを作製した。
Ａ）３０部および難燃助剤（三酸化アンチモン）１０部
を添加しなかつた以外は、実施例１と同様にして光重合
性組成物を調製し、また、この光重合性組成物を用いて
実施例１と同様にして接着シ―トを作製した。
【００３２】比較例２ 難燃剤として、塩素化パラフイン〔味の素（株）製の
「エンパラ４０」、常温で液体（融点常温以下）〕５０
部を使用し、難燃助剤として、三酸化アンチモン２０部
を用いた以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物
を調製し、また、この光重合性組成物を用いて実施例１
と同様にして接着シ―トを作製した。
「エンパラ４０」、常温で液体（融点常温以下）〕５０
部を使用し、難燃助剤として、三酸化アンチモン２０部
を用いた以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物
を調製し、また、この光重合性組成物を用いて実施例１
と同様にして接着シ―トを作製した。
【００３３】比較例３ ２−エチルヘキシルアクリレ─ト９０部、アクリル酸１
０部、酢酸エチル２１０部および２，２−アゾビスイソ
ブチロニトリル０．４部をフラスコに仕込み、系内を窒
素ガスで十分に置換したのち、６０〜８０℃に加熱攪拌
して溶液重合を行い、粘度が１２０ポイズ、重合率が９
９．２重量％、固形分が３１．４重量％のアクリル系ポ
リマ―溶液を得た。
０部、酢酸エチル２１０部および２，２−アゾビスイソ
ブチロニトリル０．４部をフラスコに仕込み、系内を窒
素ガスで十分に置換したのち、６０〜８０℃に加熱攪拌
して溶液重合を行い、粘度が１２０ポイズ、重合率が９
９．２重量％、固形分が３１．４重量％のアクリル系ポ
リマ―溶液を得た。
【００３４】このアクリル系ポリマ―溶液１００部に、
多官能イソシアネ─ト化合物（架橋剤）２．０部、プロ
ピレン変性テトラブロモビスフエノ─ルＡ〔帝人化成
（株）製の「ＦＧ−３１００」、融点９０〜１０５℃〕
（難燃剤）３０部および三酸化アンチモン（難燃助剤）
１０部を添加して、感圧性難燃接着剤とした。ついで、
この接着剤を、厚さが２５μｍのポリイミドフイルムか
らなる基材上に塗布し、熱風乾燥機中４０℃で５分間乾
燥後、１３０℃で５分間乾燥処理して、厚さが５０μｍ
の感圧性難燃接着剤の層を形成し、接着シ─トとした。
多官能イソシアネ─ト化合物（架橋剤）２．０部、プロ
ピレン変性テトラブロモビスフエノ─ルＡ〔帝人化成
（株）製の「ＦＧ−３１００」、融点９０〜１０５℃〕
（難燃剤）３０部および三酸化アンチモン（難燃助剤）
１０部を添加して、感圧性難燃接着剤とした。ついで、
この接着剤を、厚さが２５μｍのポリイミドフイルムか
らなる基材上に塗布し、熱風乾燥機中４０℃で５分間乾
燥後、１３０℃で５分間乾燥処理して、厚さが５０μｍ
の感圧性難燃接着剤の層を形成し、接着シ─トとした。
【００３５】以上の実施例１〜４および比較例１〜３の
各接着シ─トについて、以下の要領により、接着力、保
持力（剪断保持力）および難燃性を調べた。これらの測
定結果は、後記の表１に示されるとおりであつた。
各接着シ─トについて、以下の要領により、接着力、保
持力（剪断保持力）および難燃性を調べた。これらの測
定結果は、後記の表１に示されるとおりであつた。
【００３６】＜接着力＞接着シ―トを幅２０mmに切断し
て、試験片を作製し、被着体をステンレス板として、Ｊ
ＩＳ Ｚ １５２２に準じて、１８０度剥離を行い、こ
のときの接着力（ｇ／２０mm幅）を測定した。
て、試験片を作製し、被着体をステンレス板として、Ｊ
ＩＳ Ｚ １５２２に準じて、１８０度剥離を行い、こ
のときの接着力（ｇ／２０mm幅）を測定した。
【００３７】＜保持力＞接着シ―トを幅１０mmに切断し
て、試験片を作製し、これをアルミニウム板に接着面積
が２０mm×１０mmとなるように貼り合わせ、８０℃で３
０分間放置したのち、この試験片の端に８０℃で５００
ｇの荷重をかけ、ずれにより落下する時間を測定した。
なお、表１中、（＊）は、上記の測定に際し、感圧性難
燃接着剤の層が凝集破壊を起こし、落下したことを示し
ている。
て、試験片を作製し、これをアルミニウム板に接着面積
が２０mm×１０mmとなるように貼り合わせ、８０℃で３
０分間放置したのち、この試験片の端に８０℃で５００
ｇの荷重をかけ、ずれにより落下する時間を測定した。
なお、表１中、（＊）は、上記の測定に際し、感圧性難
燃接着剤の層が凝集破壊を起こし、落下したことを示し
ている。
【００３８】＜難燃性試験＞ＵＬ−９４の薄手材料垂直
燃焼試験法に準じて、接着シ―トの燃焼時間を調べた。
燃焼試験法に準じて、接着シ―トの燃焼時間を調べた。
【００３９】
【００４０】表１の結果から明らかなように、実施例１
〜４では、光重合性組成物の紫外線照射によつて、接着
力と保持力にすぐれ、しかも難燃性である感圧性難燃接
着剤とその接着シ―ト類が得られているが、比較例１〜
３では、接着力、保持力および難燃性のいずれかの特性
に劣つていることがわかる。
〜４では、光重合性組成物の紫外線照射によつて、接着
力と保持力にすぐれ、しかも難燃性である感圧性難燃接
着剤とその接着シ―ト類が得られているが、比較例１〜
３では、接着力、保持力および難燃性のいずれかの特性
に劣つていることがわかる。
【００４１】
【発明の効果】以上のように、本発明では、（メタ）ア
クリル酸アルキルエステルを主成分とし、これに光重合
開始剤と特定の交叉結合剤および特定の難燃剤を配合し
て光重合性組成物を構成し、これを紫外線の照射により
重合硬化させることにより、接着力と高温時の保持力な
どの接着性能にすぐれ、しかも瞬時に消火するような自
己消火性を有する感圧性難燃接着剤とその接着シ―ト類
を提供でき、このものは電子部品の固定、建材、車輛、
航空機、船舶などの高度な難燃性と強力な接着性が要求
される分野に好適に使用することができる。
クリル酸アルキルエステルを主成分とし、これに光重合
開始剤と特定の交叉結合剤および特定の難燃剤を配合し
て光重合性組成物を構成し、これを紫外線の照射により
重合硬化させることにより、接着力と高温時の保持力な
どの接着性能にすぐれ、しかも瞬時に消火するような自
己消火性を有する感圧性難燃接着剤とその接着シ―ト類
を提供でき、このものは電子部品の固定、建材、車輛、
航空機、船舶などの高度な難燃性と強力な接着性が要求
される分野に好適に使用することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 つぎのａ〜ｄ成分； ａ）アルキル基の炭素数が平均２〜１４個である（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル７０〜１００重量％と
これと共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体３０〜
０重量％とからなる単量体（またはそのオリゴマ―）１
００重量部 ｂ）交叉結合剤として多官能（メタ）アクリレ―ト０．
０２〜５重量部 ｃ）光重合開始剤０．０１〜５重量部 ｄ）融点が６０℃以上の難燃剤１０〜１８０重量部 を含むことを特徴とする光重合性組成物。 - 【請求項２】 ｄ成分の難燃剤が臭素系難燃剤である請
求項１に記載の光重合性組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の光重合性組成
物の光重合物からなることを特徴とする感圧性難燃接着
剤。 - 【請求項４】 溶剤不溶分が５０重量％以上である請求
項３に記載の感圧性難燃接着剤。 - 【請求項５】 基材の片面または両面に請求項３または
４に記載の感圧性難燃接着剤の層を有することを特徴と
する接着シ―ト類。 - 【請求項６】 基材が耐熱性基材である請求項５に記載
の接着シ―ト類。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082393A JPH09272844A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 光重合性組成物と感圧性難燃接着剤と接着シ―ト類 |
| DE69716051T DE69716051T2 (de) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | Durch licht polymerisierbare zusammensetzung, druckempfindlicher flammgeschützter klebstoff und klebstoffschichten |
| US09/155,075 US6284368B2 (en) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | Photopolymerizable composition, pressure-sensitive flame-retardant adhesive, and adhesive sheets |
| PCT/JP1997/000846 WO1997038021A1 (fr) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | Composition photopolymerisable, auto-adhesif ignifuge sensible a la pression et feuilles adhesives |
| EP97907339A EP0891987B1 (en) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | Photopolymerizable composition, pressure-sensitive flame-retardant adhesive, and adhesive sheets |
| CNB971935505A CN1138788C (zh) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | 可光聚合组合物、阻燃压敏粘合剂及胶粘片 |
| CA002251161A CA2251161A1 (en) | 1996-04-04 | 1997-03-17 | Photopolymerizable composition, pressure-sensitive flame-retardant adhesive, and adhesive sheets |
| TW086103998A TW352390B (en) | 1996-04-04 | 1997-03-28 | Photopolymerizable composition, pressure-sensitive flame-retardant adhesive, and adhesive sheets |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082393A JPH09272844A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 光重合性組成物と感圧性難燃接着剤と接着シ―ト類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09272844A true JPH09272844A (ja) | 1997-10-21 |
Family
ID=13773351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8082393A Pending JPH09272844A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 光重合性組成物と感圧性難燃接着剤と接着シ―ト類 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6284368B2 (ja) |
| EP (1) | EP0891987B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09272844A (ja) |
| CN (1) | CN1138788C (ja) |
| CA (1) | CA2251161A1 (ja) |
| DE (1) | DE69716051T2 (ja) |
| TW (1) | TW352390B (ja) |
| WO (1) | WO1997038021A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20180097867A (ko) * | 2017-02-24 | 2018-09-03 | 정형진 | 자동소화용 접착 테이프 |
| WO2022139222A1 (ko) * | 2020-12-24 | 2022-06-30 | 주식회사 지에프아이 | 소화용 마이크로 캡슐을 포함하는 자기점착성 소화용 테이프 및 이를 이용한 소화용 제품 |
| KR20220166396A (ko) * | 2021-06-09 | 2022-12-19 | 주식회사 지에프아이 | 변압기 절연유에 기인한 화재 방지용 소화 제품 |
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|---|---|---|---|---|
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| CN100357366C (zh) * | 2003-12-19 | 2007-12-26 | 中国印钞造币总公司 | 表面涂层组合物 |
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| KR100765518B1 (ko) | 2004-12-17 | 2007-10-10 | 엘지전자 주식회사 | 플라즈마 표시장치 및 그의 제조방법 |
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