JPH0269567A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
い重合体樹脂を形成する樹脂およびこのような重合体樹
脂の製造方法に関するものである。
ラリン基含有化合物と難燃剤との混合物および該混合物
の硬化により得られる重合体樹脂に関するものである。
オキサ−3−アザテトラリン基含有化合物およびそのプ
レポリマー(以下、「オキサゼン樹脂」という)は、例
えばスイス特許第574.978号、同579.113
号および同606.169号より公知である。これらは
、例えば式(A)によりホルムアルデヒドとアミンとの
反応により1−オキサ−3−アザテトラリン基 (ただし、式中、Rは例えば水素、ハロゲン、アルキル
またはアルコキシであり、またR′は脂肪族または芳香
族基である。) しかしながら、これらは他の方法によっても製造するこ
とができ、同様な生成物を生成する。
公知の縮合反応とは逆に、上記反応においてはフェノー
ル性OH基が消耗される。上記式(A)によれば、反応
混合物中の該01(基の分析結果から合成された1−オ
キサ−3−アザテトラリン基の量を測定することが可能
である。
リマーは、前記オキサゼン樹脂の製造にも有用である。
反応するので、これらのプレポリマーは、このようなプ
レポリマーを生成するのに使用されるモノマーにより与
えられるものよりも少い数の1−オキサ−3−アザテト
ラリン基を含んでいるであろう。しかしながら、直ちに
生成した生成物があるいは仮想モノマー反応生成物は、
実際に1−オキサ−3−アザテトラリン基を含有してい
ることが必須である。これは、官能基から当業者が容易
に計算できる。本発明により有用なオキサゼン樹脂また
はそのプレポリマーは、例えばモル比がスイス特許第6
06.169号に規定された限界内である場合に生成す
る。
およびホルムアルデヒドとは、オキサゼン樹脂製造用の
出発ないし基本物質として使用される。
リン基含有化合物が使用され、これはフェノールおよび
アミン類から誘導され、そのうちの一成分は、1官能以
上である。
p−クレゾール、m−およびp−エチルフェノール、m
−およびp−イソプロピルフェノール、m−およびp−
イソプロビロキシフェノール、m−およびp−クロロフ
ェノールおよびβ−ナフトール。ブロック化反応性位置
を含まないという面からは、メタ置換フェノール類が好
ましい。
ェニルメタン、3.3’ −ジヒドロキシジフェニルメ
タン、2.2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン、4.4’ −ジヒドロキシスチルベン、ハイド
ロキノン、ピロカテコールおよびレゾルシン。
ノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂。
られる。
ン、ベンジジン、4−4’ −ジアミノジフェニルメタ
ン、シクロヘキシルアミン、エチリデンアミンおよびプ
ロピリデンアミン。
する重合体樹脂は、200℃を越えかつ300℃以下の
高温に対して耐熱性である。例えばエポキシ樹脂のよう
に高温に耐える他の重合体樹脂と有利に比較するにもか
かわらず、難燃剤は未だ多くの用途には不充分である。
火事の場合に多曾の毒性燃焼ガスを発生するという欠点
を生じる結果となっている。
る種の不燃性重合体樹脂の耐炎性を重合体樹脂とは混合
し得ない難燃剤の添加により改良することは公知である
。しかしながら、自己消化性を与えるためには、このよ
うな高含量、例えばこれらの良好な機械的性質が失われ
る200phr以上の添加物が必要である。
の樹脂当りの添加物の重量を意味する。
樹脂の製造には、実用上不適当である。
て低いので問題外である。重大な毒性の疑いがあるにも
かかわらず、ハロゲン化物系に代る満足すべきものは見
出されていない。
モニウムまたは水酸化アルミニウム程度の低含量の難燃
剤を添加することにより自己消化性が達成できることが
見出され、また化学的に安定でかつ不燃性の生成物は、
これを基礎として製造できる。
80℃までの高温に耐え得る重合体樹脂を形成する樹脂
を提供するものであり、該樹脂は、(a)少なくとも1
種の熱硬化し得る1−オキサ−3−アザテトラリン基含
有化合物よりなる樹脂成分と、 (b)少なくとも1種の該樹脂成分(a)とは混合しな
い難燃剤よりなる第2の成分と、よりなる混合物である
。
分(b)は、 水酸化アルミウニラム、 水和炭酸カルシウムマグネシウム、 水酸化マグネシウム、 元素状赤リン、 リンの酸素酸類、 リンの酸素酸類の無機塩、 リンの酸素酸類の有機塩、 ポリリン酸塩、 ホウ酸類、および ホウ酸の塩類 よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物よりな
るものである。
てもよい。
0〜200℃の温度で該樹脂を硬化するかあるいは焼戻
しすることにより避けることができる。
は非常に驚くべきことである。
−ホルムアルデヒドの縮合物を基礎とする樹脂よりも難
燃抵抗が低いことが知られている。
り破壊されるかも知れないという恐れがあった。事実、
この推測は誤りであることが証明された。
ことが予想されていた。この推測も誤りであることが証
明された。水和炭酸カルシウムマグネシウムは、例えば
230℃で分解するので、気泡の発生は上記温度以上の
温度であると予想されていた。しかしながら、1−オキ
サ−3−アザテトラリン基含有化合物および水和炭酸カ
ルシウムマグネシウムを基礎とする重合体・樹脂はエポ
キシ化合物の存在下または不存在下に280℃で完全に
安定性が残るが、燃焼時以上では、気泡の発生をほとん
ど示さない。
キシ化合物を添加しない重合体樹脂用に特に有用である
。
またはオキセブン/エポキシ樹脂とエポキシ樹脂とによ
る場合よりも難燃性が低いものが得られるのである。例
えば、顕著な結果は、下記量の水酸化アルミニウム[A
N 2 (OH) 3 ]により得られている。
0phr AN 2 (OH)3オキセジン/
エポキシ樹脂 90phr
AN 2 (OH):+エポキシ1m
約 200phr AN 2
(OH)3処理技術以外は、添加剤の量の上限はな
い。300ph rまでの量の水酸化アルミニウムが成
形組成物に使用できる。
(OH)3の化学式で表わされる化合物である。こ
の化合物は、充填剤として知られかつ組成A、Q 0−
OH(酸化アルミニウムモノハイドレート、ボーキサイ
ト等)を有する化合物とは異なる。
ム」とは、[水和された炭酸カルシウムマグネシウム」
である。例えば、好適な化合物は、その主成分として以
下の分析値を示す。
)元素状赤リンは、好ましくはマイクロカプセル状で使
用される。例えば好適なカプセル化化合物は、エポキシ
化合物である。
硬化し得るエポキシ化合物、好ましくは1−オキサ−3
−アザテトラリン基含有化合物に対して少なくとも1重
量部特に5〜60重世部のn含有する。
使用により硬化され得る通常エポキシ樹脂と称される1
または多官能エポキシ化合物が使用される。
いる。
、サーモセット、プラスチックス(ノイス、パブリケー
ションズ、パークリッジ、ニューシャーシー州発行)
(Sidney Il、 Goodman、 l1an
db。
、 Noyes Publlcatlons、 Par
k Rldge、 NJ)。
イリフエ、ブックス、ロンドン発行) (W、G、 P
otter、 Epoxide Re5ins、 l1
ife Books、 Lond。
、オブ、エポキシ、レジンス(マクグローヒル、ブック
、カンパニー、ニューヨーク/サンフランシスコ/トロ
ント/ロンドン発行) (IlenryLee and
Kr1s Neville、 l1andbook
of Epoxy I?es1ns、 MeGran−
11yll Book Company、 New Y
ork/5anPrancisco/Toronto)
。
rの量、水和炭酸カルシウムマグネシウムは少なくと
も50ph rの量、ポリリン酸アンモニウムおよびリ
ン酸メラミンは少なくとも20phrの曾使用される。
ーティングとともにコーティング形態でも使用できる。
20℃の温度で熱硬化させることにより高温および熱に
対して抵抗性がある難燃性重合体樹脂が得られる。
ムを含むがエポキシ化合物を含まない重合体樹脂は、熱
的な後処理、好ましくは180〜220°Cの温度での
後処理に供される。
体樹脂に損傷を与えることなく任意に延長できる。
る。例えば、次の焼戻しサイクルが有効であることが見
出されている。
30分間+250℃で30分間。
発泡プラスチックスが、特殊な発泡剤を添加することな
く製造できる。この発見はまた、樹脂の不存在下にはリ
ン酸メラミンは300°C以下の温度で安定であるから
当業者にとっては驚くべきことである。
添加剤を添加することなくある種の利用に応じることが
できる。
ー、糸、布帛またはマット状のガラス、水晶、炭素、鉱
物および合成繊維。
パウンド)のホットプレス、フィラメントワインディン
グまたは真空含浸等のフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂またはエポキシ樹脂用に知られている方法が、本発明
による樹脂の処理に好適である。真空含浸の点からは0
.001mm未満の粒径を有する超微粒子が特に好適で
ある。
使用された。
アミノジフェニルメタンをフェノールおよびホルムアル
デヒドと1:2:4のモル比で反応させて調製した。そ
の構造式は、つぎのとおりである。
ノールと1モルのホルムアルデヒドとの反応生成物を2
モルのアニリンと4モルのホルムアルデヒドとの二次反
応により調製される。
アニリンおよびホルムアルデヒドと1:1:2のモル比
で反応させて調製する。その構造式は、つぎりとおりで
ある。
。
キシシクロヘキサンカルボキシレート(商品名「アラル
ダイトCY179J)。
0水酸化アルミニウム2 An 2 (OH) 3 、平均粒径0.020〜0
゜025讃■。
8%、加熱減量(700℃)53%(00244%、
H2O9%)、平均粒径0.00016mm。
減量(1000℃)32%。
n 3n+1 平均粒径0.03m讃。
下。
75+am以下。
7、アミノシラン仕上げ。
、アミノシラン仕上げ。
の間で200℃で2時間硬化させて調整した。ガラス布
帛入り試験片用には、ガラス布帛は樹脂/添加剤混合物
により120℃で最初真空含浸させ、ついで鎖板をガラ
ス板の間で硬化させた。
果から判断すると、試験片の厚みは、より厚みの大きい
試験片が薄いものよりもUL94Vの分類に合致するの
で考慮される。
体積の変化を測定することにより試験した。
損傷を示さない。
リン化合物1.170gのエポキシ化合物2,200g
のトルエン、390gの水酸化アルミニウム2および2
10gの水酸化アルミニウム1より調製した。ガラス布
帛2にこの溶液を塗布し、熱風チャンネル中で乾燥した
。このプリンプレグ10層を160℃で熱プレスし、2
20℃で1時間硬化させたときにlll11の厚さを有
する積層板を形成させた。
可撓性試験: 縦方向 440 N/1tr
ta2横方向 385 N/
nus2弾性率 20.000
N/la■2比体積抵抗 室温で 11016oh −a
m200℃で 4
XlO”olv ・am250℃で
5X 1109oh ・cs湿潤貯蔵後(95%相対湿
度) 8XLO13ohm −cm表面抵抗: 室温テ>1015101 5oh℃で 5 X 10”ohm
150℃で 4X 11010oh
湿潤貯蔵後(95%相対湿度) >1101
5oh誘電率(IMHz) 5.
5損失率(I MHz ) 0.
02実施例29 上記実施例28と同様な方法において厚さ1mmの積層
板を、500gの1−オサキー3−アザテトラリン化合
物2および300gの水酸化アルミニウムから調製した
。硬化は180℃で1時間かけて行なわれた。
Claims (20)
- (1)(a)少なくとも1種の熱硬化し得る1−オキサ
−3−アザテトラリン基含有化合物 よりなる樹脂成分と、 (b)少なくとも1種の該樹脂成分(a) とは混合しない難燃剤よりなる第2の成分 と よりなる混合物である硬化して難燃性および高温抵抗を
有する重合体樹脂を形成し得る樹脂。 - (2)第2の成分(b)は、 水酸化アルミニウム、 水和炭酸カルシウムマグネシウム、 水酸化マグネシウム、 元素状赤リン、 リンの酸素酸類、 リンの酸素酸類の無機塩、 リンの酸素酸類の有機塩、 ポリリン酸塩類、 ホウ酸類、および ホウ酸の塩類 よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物よりな
るものである請求項1に記載の樹脂。 - (3)第2の成分(b)が100重量部の樹脂成分(a
)当り少なくとも50重量部の水酸化マグネシウムを含
有してなる請求項2に記載の樹脂。 - (4)第2の成分(b)がポリリン酸アンモニウムを含
有してなる請求項2に記載の樹脂。 - (5)第2の成分(b)が(NH_4PO_3)_nの
式のポリリン酸アンモニウムを含有してなる請求項4に
記載の樹脂。 - (6)第2の成分(b)が(NH_4)_n_+_2P
_nO_3_n_+_1の式のポリリン酸アンモニウム
を含有してなる請求項4に記載の樹脂。 - (7)第2の成分(b)が100重量部の樹脂成分(a
)当り少なくとも20重量部のポリリン酸アンモニウム
を含有してなる請求項4に記載の樹脂。 - (8)第2の成分(b)がリン酸メラミンを含有してな
る請求項2に記載の樹脂。 - (9)第2の成分(b)がC_3H_6N_6H_3P
O_4の式のリン酸モノメラミンを含有してなる請求項
8に記載の樹脂。 - (10)第2の成分(b)が(C_3H_6N_6)_
2H_3PO_4の式のリン酸ジメラミンを含有してな
る請求項8に記載の樹脂。 - (11)第2の成分(b)が100重量部の樹脂成分(
a)当り少なくとも20重量部のリン酸メラミンを含有
してなる請求項8に記載の樹脂。 - (12)第2の成分(b)がホウ酸亜鉛を含有してなる
請求項2に記載の樹脂。 - (13)樹脂成分(a)がさらに硬化し得るエポキシ化
合物を含有してなる請求項1〜12に記載の少なくとも
1種の樹脂。 - (14)樹脂成分(a)が100重量の1−オキサ−3
−アザテトラリン基含有化合物当り少なくとも5重量部
のエポキシ化合物を含有してなる請求項13に記載の樹
脂。 - (15)樹脂成分(a)が100重量部の1−オキサ−
3−アザテトラリン基含有化合物当り5〜60重量部の
エポキシ化合物を含有してなる請求項14に記載の樹脂
。 - (16)樹脂が100重量部の樹脂成分(a)当り少な
くとも40重量部の水酸化アルミニウムを含有してなる
請求項1、2および13〜15の少なくとも一つに記載
の樹脂。 - (17)樹脂が100重量部の樹脂成分(a)当り少な
くとも500重量部の水和炭酸カルシウムマグネシウム
を含有してなる請求項1、2および13〜15の少なく
とも一つに記載の樹脂。 - (18)1−オキサ−3−アザテトラリン基含有化合物
がフェノールおよびアミンより形式上誘導され、その一
成分は1官能以上である請求項1〜17の少なくとも一
つに記載の樹脂。 - (19)請求項1〜18に記載の少なくとも1種の樹脂
である難燃性および高温抵抗を有する重合性樹脂を硬化
または焼戻してなる重合性樹脂の製造方法。 - (20)水酸化アルミニウムを含有する樹脂が180〜
200℃の温度で硬化または焼戻されてなる請求項19
に記載の方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227922A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-08-18 | Gurit Essex Ag | 硬化して難燃性及び耐熱性のポリマー樹脂を形成し得る樹脂、その製造方法及び使用 |
JPH073121A (ja) * | 1990-12-21 | 1995-01-06 | Gurit Essex Ag | 難燃性の硬化性1−オキサ−3−アザテトラリン誘導樹脂組成物 |
JPH08231734A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材及びその製造方法 |
JPH10182935A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-07 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2003012770A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2004156045A (ja) * | 2003-12-22 | 2004-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
JP2012526911A (ja) * | 2009-05-14 | 2012-11-01 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | モノベンズオキサジンに基づく樹脂系液体 |
JPWO2016175248A1 (ja) * | 2015-04-27 | 2018-02-08 | 旭化成株式会社 | ガラスクロス |
Families Citing this family (79)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5443911A (en) * | 1990-05-21 | 1995-08-22 | Gurit-Essex Ag | Curable resins comprising halogenated epoxy resins and 1-oxa-3-aza tetraline compounds, method for preparing and use of resins |
DE4016548C1 (ja) * | 1990-05-23 | 1991-09-12 | Gurit-Essex Ag, Freienbach, Ch | |
DE4027678C1 (ja) * | 1990-08-31 | 1991-09-12 | Heinz Bernhard 8031 Gilching De Mader | |
DE4300260A1 (de) * | 1993-01-07 | 1994-07-14 | Bayer Ag | Schwerentflammbare Polyamidformmassen |
US6015510A (en) * | 1996-08-29 | 2000-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer flame retardant |
US5900447A (en) * | 1997-05-01 | 1999-05-04 | Edison Polymer Innovation Corporation | Composition for forming high thermal conductivity polybenzoxazine-based material and method |
US6166114A (en) * | 1998-08-13 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fire and electrical resistant compositions |
US6376080B1 (en) * | 1999-06-07 | 2002-04-23 | Loctite Corporation | Method for preparing polybenzoxazine |
US7452585B1 (en) | 2000-07-21 | 2008-11-18 | Henkel Corporation | Monolithic structures, methods of manufacture and composite structures |
US6743852B2 (en) | 2001-11-13 | 2004-06-01 | Henkel Corporation | Benzoxazines, thermosetting resins comprised thereof, and methods for use thereof |
TWI313684B (en) * | 2002-10-03 | 2009-08-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Nitrogen-oxygen heterocyclic compound |
TW200413467A (en) * | 2003-01-16 | 2004-08-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Resin composition without containing halogen |
US7157509B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-01-02 | Henkel Corporation | Curable compositions |
JP4931418B2 (ja) * | 2003-07-10 | 2012-05-16 | 旭有機材工業株式会社 | フェノール樹脂組成物 |
US20050042961A1 (en) * | 2003-08-18 | 2005-02-24 | Henkel Loctite Corporation | Curable compositions for advanced processes, and products made therefrom |
DE102004046745B4 (de) * | 2004-09-27 | 2008-04-24 | Atotech Deutschland Gmbh | Verfahren zur lösungsmittelfreien Herstellung einer faserverstärkten, mit Harz beschichteten Folie und Verwendung derselben |
DE102004046744B4 (de) | 2004-09-27 | 2007-05-24 | Atotech Deutschland Gmbh | Verfahren zur Übertragung von Pulvern und Pulverlacken auf Substrate und Verwendung zur Herstellung von Leiterplatten und Solarzellen |
TWI374137B (en) | 2004-09-28 | 2012-10-11 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Organic compounds |
US7666938B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-02-23 | Henkel Corporation | Nanoparticle silica filled benzoxazine compositions |
US7649060B2 (en) * | 2005-12-02 | 2010-01-19 | Henkel Corporation | Curable compositions |
US8029889B1 (en) | 2004-12-03 | 2011-10-04 | Henkel Corporation | Prepregs, towpregs and preforms |
CN101128471B (zh) * | 2005-02-25 | 2011-05-04 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 作为阻燃剂的环硼氧烷衍生物 |
ES2523645T3 (es) * | 2005-07-08 | 2014-11-28 | Henkel Corporation | Composiciones de imprimación para sistemas de unión adhesiva |
KR100646939B1 (ko) * | 2005-08-29 | 2006-11-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막트랜지스터 및 그 제조방법 |
US7759435B2 (en) * | 2006-09-26 | 2010-07-20 | Loctite (R&D) Limited | Adducts and curable compositions using same |
EP2086927B1 (en) * | 2006-10-25 | 2013-02-27 | Loctite (R & D) Limited | Iminium salts and methods of preparing electron deficient olefins using such novel iminium salts |
JP5409373B2 (ja) | 2006-11-13 | 2014-02-05 | ヘンケル コーポレイション | コア−シェルゴムを有するベンゾキサジン組成物 |
EP2084241A4 (en) * | 2006-11-21 | 2014-08-20 | Henkel US IP LLC | REINFORCED BINDER COMPOSITIONS FOR USE WITH IMPROVED PROCESSES |
US7537827B1 (en) | 2006-12-13 | 2009-05-26 | Henkel Corporation | Prepreg laminates |
KR20100038372A (ko) * | 2007-06-18 | 2010-04-14 | 헨켈 코포레이션 | 벤족사진 함유 물질 조성물 및 그것으로 만든 경화성 조성물 |
CA2708081C (en) * | 2007-12-06 | 2016-06-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable benzoxazine-based compositions, their preparation and cured products thereof |
CA2708261C (en) * | 2007-12-06 | 2016-02-02 | Stefan Kreiling | Curable compositions containing isocyanate-based tougheners |
JP5438035B2 (ja) | 2008-02-21 | 2014-03-12 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | 高tg用途のためのハロゲンを含まないベンゾキサジンをベースとする硬化型組成物 |
US7847034B2 (en) * | 2008-03-20 | 2010-12-07 | Loctite (R&D) Limited | Adducts and curable compositions using same |
DE102008023076A1 (de) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung |
DE102008031555A1 (de) | 2008-07-07 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung enthaltend anorganische Partikel mit organischer Hülle |
DE102008032176A1 (de) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung |
CN102119154A (zh) * | 2008-08-14 | 2011-07-06 | 汉高股份有限及两合公司 | 可聚合的苯并噁嗪组合物 |
JP5546551B2 (ja) | 2008-11-21 | 2014-07-09 | ヘンケル コーポレイション | 熱分解性ポリマー被覆金属粉末 |
DE102009003033B4 (de) | 2009-05-12 | 2013-02-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Benzoxazin-Verbindungen mit grenzflächenaktiven bzw. oberflächenaktiven Eigenschaften |
DE102009003032A1 (de) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kationische Benzoxazin(co)polymere |
DE102009028099A1 (de) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schlagzähmodifizierte Zusammensetzungen |
CN102549059B (zh) | 2009-10-15 | 2016-05-18 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 厌氧固化组合物 |
KR20120099020A (ko) | 2009-10-22 | 2012-09-06 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 벤족사진 화합물 및 가열-활성 촉매로서 고리 구조를 갖는 술폰산 에스테르를 포함하는 경화성 조성물 |
EP2314579A1 (en) | 2009-10-22 | 2011-04-27 | Henkel AG & Co. KGaA | Fast-curing benzoxazine compounds |
KR20120099024A (ko) | 2009-10-27 | 2012-09-06 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 벤족사진-함유 조성물 |
EP2558266B1 (en) | 2010-04-13 | 2020-10-21 | Henkel IP & Holding GmbH | Processes for preparing composites having superior surface finish and high fiber consolidation |
US9682447B2 (en) | 2010-08-20 | 2017-06-20 | Henkel IP & Holding GmbH | Organic acid- or latent organic acid-functionalized polymer-coated metal powders for solder pastes |
EP2431438B1 (en) | 2010-09-20 | 2012-11-28 | Henkel AG & Co. KGaA | Electrically conductive adhesives |
EP2336221A1 (en) | 2010-12-10 | 2011-06-22 | Henkel AG & Co. KGaA | Curable compositions |
GB201101302D0 (en) | 2011-01-25 | 2011-03-09 | Cytec Tech Corp | Benzoxazine resins |
EP2487215B1 (en) | 2011-02-11 | 2013-07-24 | Henkel AG & Co. KGaA | Electrically conductive adhesives comprising at least one metal precursor |
CN102250383B (zh) * | 2011-06-28 | 2013-02-13 | 华南理工大学 | 含苯并噁嗪的无卤阻燃剂及含无卤阻燃剂的聚合物材料 |
CN102294716B (zh) * | 2011-08-23 | 2013-09-11 | 中南林业科技大学 | 一种低成本高效木材阻燃剂 |
WO2013036347A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-03-14 | Henkel Corporation | Di-or poly-functional electron deficient olefins coated metal powders for solder pastes |
TWI421274B (zh) | 2011-10-19 | 2014-01-01 | Taiwan Union Technology Corp | 開環聚合物之穩態溶液及其應用 |
ES2853948T3 (es) | 2012-02-17 | 2021-09-20 | Huntsman Advanced Mat Americas Llc | Mezcla de benzoxazina, epoxi y anhídrido |
DE102012215510A1 (de) | 2012-08-31 | 2014-05-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Flammgeschützte Benzoxazin-haltige Zusammensetzung |
BR112016002368A2 (pt) | 2013-09-24 | 2017-08-01 | Henkel IP & Holding GmbH | camadas orgânicas pirolisadas e pré-impregnados condutores produzidos com essas camadas |
CN103834169A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-06-04 | 厦门大学 | 一种阻燃型苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
KR20170007791A (ko) | 2014-06-26 | 2017-01-20 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 양호한 유동 특성을 갖는 난연성의 열전도성 폴리머 조성물 및 이의 용도 |
CN113214757A (zh) | 2014-08-29 | 2021-08-06 | 古河电气工业株式会社 | 导电性接合剂组合物 |
JP2017526793A (ja) | 2014-09-12 | 2017-09-14 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | カチオン硬化ベンゾオキサジン組成物 |
EP3265447B1 (en) | 2015-03-04 | 2023-03-01 | Huntsman Advanced Materials Americas LLC | Benzoxazine low temperature curable composition |
MX2018000762A (es) | 2015-07-23 | 2018-05-15 | Huntsman Advanced Mat Americas Llc | Composiciones curables de benzoxazina. |
US11836807B2 (en) | 2017-12-02 | 2023-12-05 | Mighty Fire Breaker Llc | System, network and methods for estimating and recording quantities of carbon securely stored in class-A fire-protected wood-framed and mass-timber buildings on construction job-sites, and class-A fire-protected wood-framed and mass timber components in factory environments |
US10430757B2 (en) | 2017-12-02 | 2019-10-01 | N-Fire Suppression, Inc. | Mass timber building factory system for producing prefabricated class-A fire-protected mass timber building components for use in constructing prefabricated class-A fire-protected mass timber buildings |
US10260232B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-04-16 | M-Fire Supression, Inc. | Methods of designing and constructing Class-A fire-protected multi-story wood-framed buildings |
US10311444B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-06-04 | M-Fire Suppression, Inc. | Method of providing class-A fire-protection to wood-framed buildings using on-site spraying of clean fire inhibiting chemical liquid on exposed interior wood surfaces of the wood-framed buildings, and mobile computing systems for uploading fire-protection certifications and status information to a central database and remote access thereof by firefighters on job site locations during fire outbreaks on construction sites |
US10814150B2 (en) | 2017-12-02 | 2020-10-27 | M-Fire Holdings Llc | Methods of and system networks for wireless management of GPS-tracked spraying systems deployed to spray property and ground surfaces with environmentally-clean wildfire inhibitor to protect and defend against wildfires |
US10290004B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-05-14 | M-Fire Suppression, Inc. | Supply chain management system for supplying clean fire inhibiting chemical (CFIC) totes to a network of wood-treating lumber and prefabrication panel factories and wood-framed building construction job sites |
US11395931B2 (en) | 2017-12-02 | 2022-07-26 | Mighty Fire Breaker Llc | Method of and system network for managing the application of fire and smoke inhibiting compositions on ground surfaces before the incidence of wild-fires, and also thereafter, upon smoldering ambers and ashes to reduce smoke and suppress fire re-ignition |
US10653904B2 (en) | 2017-12-02 | 2020-05-19 | M-Fire Holdings, Llc | Methods of suppressing wild fires raging across regions of land in the direction of prevailing winds by forming anti-fire (AF) chemical fire-breaking systems using environmentally clean anti-fire (AF) liquid spray applied using GPS-tracking techniques |
US10332222B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-06-25 | M-Fire Supression, Inc. | Just-in-time factory methods, system and network for prefabricating class-A fire-protected wood-framed buildings and components used to construct the same |
US11865394B2 (en) | 2017-12-03 | 2024-01-09 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean biodegradable water-based concentrates for producing fire inhibiting and fire extinguishing liquids for fighting class A and class B fires |
US11865390B2 (en) | 2017-12-03 | 2024-01-09 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean water-based fire inhibiting biochemical compositions, and methods of and apparatus for applying the same to protect property against wildfire |
US11826592B2 (en) | 2018-01-09 | 2023-11-28 | Mighty Fire Breaker Llc | Process of forming strategic chemical-type wildfire breaks on ground surfaces to proactively prevent fire ignition and flame spread, and reduce the production of smoke in the presence of a wild fire |
US20240043636A1 (en) | 2020-12-04 | 2024-02-08 | Toray Composite Materials America, Inc. | Prepreg and carbon fiber-reinforced composite material |
US11911643B2 (en) | 2021-02-04 | 2024-02-27 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean fire inhibiting and extinguishing compositions and products for sorbing flammable liquids while inhibiting ignition and extinguishing fire |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
JPS5266588A (en) * | 1975-11-29 | 1977-06-02 | Hitachi Chem Co Ltd | Molded products of flame retardant unsaturated polyester resins |
JPS52117979A (en) * | 1976-03-30 | 1977-10-03 | Hitachi Chem Co Ltd | Flame-retardant unsaturated polyester resin molded articles |
JPS55127446A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Furukawa Electric Co Ltd:The | High-inorganic content fire retardant resin composition |
JPS59160911A (ja) * | 1983-03-03 | 1984-09-11 | 住友電気工業株式会社 | 難燃、低煙ポリオレフイン樹脂被覆電線 |
JPS6178824A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-22 | グーリト‐エセツクス・アクテイエンゲゼルシヤフト | 熱硬化性樹脂前駆体の製造方法 |
JPS62292846A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 難燃性組成物 |
JPS63346A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Rin Kagaku Kogyo Kk | 赤リン系難燃剤 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3816307A (en) * | 1970-07-13 | 1974-06-11 | W Woods | Fire retardant resins |
GB1437814A (en) * | 1972-05-09 | 1976-06-03 | Sued West Chemie Gmbh | Polymerisable and or hardenable products |
US4080501A (en) * | 1973-06-21 | 1978-03-21 | American Cyanamid Company | Melamine phosphate |
CH606169A5 (ja) * | 1975-04-22 | 1978-10-31 | Herbert Schreiber | |
JPS5690845A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-23 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Flame-retardant rubber composition |
IT1147129B (it) * | 1981-02-19 | 1986-11-19 | Ducati Elettrotecnica Spa | Composto in polvere per rivestimento autoestinguente a base di resine epossidiche |
US4356282A (en) * | 1981-07-06 | 1982-10-26 | Allied Corporation | Phosphine suppressants for polymeric compositions including red phosphorus as a flame retardant |
US4456723A (en) * | 1981-10-28 | 1984-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Thermoplastic moulding composition and the use thereof |
US4507428A (en) * | 1984-02-17 | 1985-03-26 | Monsanto Company | Aqueous dispersions of polyamines and poly(dihydrobenzoxazines) |
-
1989
- 1989-07-06 DE DE58909626T patent/DE58909626D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-06 EP EP89810514A patent/EP0356379B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-06 ES ES89810514T patent/ES2088905T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-06 AT AT89810514T patent/ATE135724T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-07-07 US US07/376,875 patent/US5021484A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-11 CA CA000605649A patent/CA1338298C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-13 AU AU38067/89A patent/AU615557B2/en not_active Ceased
- 1989-07-17 PT PT91194A patent/PT91194B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-07-18 JP JP1183852A patent/JP2952419B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-18 KR KR1019890010212A patent/KR0130970B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-07-18 CN CN89106065A patent/CN1019810B/zh not_active Expired
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
JPS5266588A (en) * | 1975-11-29 | 1977-06-02 | Hitachi Chem Co Ltd | Molded products of flame retardant unsaturated polyester resins |
JPS52117979A (en) * | 1976-03-30 | 1977-10-03 | Hitachi Chem Co Ltd | Flame-retardant unsaturated polyester resin molded articles |
JPS55127446A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Furukawa Electric Co Ltd:The | High-inorganic content fire retardant resin composition |
JPS59160911A (ja) * | 1983-03-03 | 1984-09-11 | 住友電気工業株式会社 | 難燃、低煙ポリオレフイン樹脂被覆電線 |
JPS6178824A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-22 | グーリト‐エセツクス・アクテイエンゲゼルシヤフト | 熱硬化性樹脂前駆体の製造方法 |
JPS62292846A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 難燃性組成物 |
JPS63346A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Rin Kagaku Kogyo Kk | 赤リン系難燃剤 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227922A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-08-18 | Gurit Essex Ag | 硬化して難燃性及び耐熱性のポリマー樹脂を形成し得る樹脂、その製造方法及び使用 |
JPH073121A (ja) * | 1990-12-21 | 1995-01-06 | Gurit Essex Ag | 難燃性の硬化性1−オキサ−3−アザテトラリン誘導樹脂組成物 |
JPH08231734A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材及びその製造方法 |
JPH10182935A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-07 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2003012770A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP4583669B2 (ja) * | 2001-07-02 | 2010-11-17 | 新日鐵化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2004156045A (ja) * | 2003-12-22 | 2004-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
JP2012526911A (ja) * | 2009-05-14 | 2012-11-01 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | モノベンズオキサジンに基づく樹脂系液体 |
JPWO2016175248A1 (ja) * | 2015-04-27 | 2018-02-08 | 旭化成株式会社 | ガラスクロス |
JP2020002520A (ja) * | 2015-04-27 | 2020-01-09 | 旭化成株式会社 | ガラスクロス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT91194A (pt) | 1990-02-08 |
AU3806789A (en) | 1990-01-18 |
ES2088905T3 (es) | 1996-10-01 |
EP0356379B1 (de) | 1996-03-20 |
CN1039602A (zh) | 1990-02-14 |
JP2952419B2 (ja) | 1999-09-27 |
PT91194B (pt) | 1995-03-01 |
ATE135724T1 (de) | 1996-04-15 |
DE58909626D1 (de) | 1996-04-25 |
CA1338298C (en) | 1996-04-30 |
CN1019810B (zh) | 1992-12-30 |
KR0130970B1 (ko) | 1998-04-13 |
US5021484A (en) | 1991-06-04 |
EP0356379A1 (de) | 1990-02-28 |
KR910002912A (ko) | 1991-02-26 |
AU615557B2 (en) | 1991-10-03 |
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