KR20100038372A - 벤족사진 함유 물질 조성물 및 그것으로 만든 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 구조에 의해 포괄되는 단관능기 벤족사진 화합물을 포함하는, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태인 물질 조성물에 관한 것이다.
상기 식 중, R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 선택되는 한 구성원이고; m은 0 내지 4이고; R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6-20 아릴로부터 독립적으로 선택되고, R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다.
상기 식 중, R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 선택되는 한 구성원이고; m은 0 내지 4이고; R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6-20 아릴로부터 독립적으로 선택되고, R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다.
Description
본 발명은 하기 구조에 의해 포괄되는 단관능기 벤족사진 화합물을 포함하는, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태인 물질 조성물에 관한 것이다.
상기 식 중, R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 선택되는 한 구성원이고; m은 0 내지 4이고; R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6-20 아릴로부터 독립적으로 선택되고, R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다.
벤족사진은 공지되어 있다. 에폭시 수지 및 벤족사진의 혼합물도 또한 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 제4,607,091호 (Schreiber), 제5,021,484호 (Schreiber), 제5,200,452호 (Schreiber) 및 제5,445,911호 (Schreiber)를 참고한다. 이러한 혼합물은 에폭시 수지가 벤족사진의 용융 점도를 감소시켜 처리가능한 점도를 유지하면서 높은 필러 로딩 (filler loading)의 사용을 가능하게 할 수 있으므로 전자 산업에서 잠재적으로 유용한 것으로 보인다. 그러나, 에폭시 수지는 종종 바람직하지 않게 벤족사진이 중합하는 온도를 증가시킨다.
미국 특허 제6,620,925호 (Musa)는 벤족사진 이외의 반응성 관능기 (공개되었으나 청구되지 않은 알릴 및 프로파르길은 제외함)가 없는 특정 벤족사진 화합물, 및 비닐 에테르, 비닐 실란, 비닐 또는 알릴 관능기를 함유하는 화합물 또는 수지, 티올렌, 신나밀 또는 스티렌 관능기를 함유하는 화합물 또는 수지, 푸마레이트, 말레에이트, 아크릴레이트, 말레이미드, 시아네이트 에스테르, 및 비닐 실란 및 신나밀, 스티렌, 아크릴레이트 또는 말레이미드 관능기를 모두 함유하는 하이브리드 수지로부터 선택되는 경화성 화합물 또는 수지를 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이며, 이를 청구한다.
그리고, 미국 특허 제6,743,852호 (Dershem)는 에폭시, 시아네이트, 에스테르, 말레이미드, 아크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 스티렌, 프로파르길 에테르, 디알킬 아미드, 방향족 아세틸렌, 벤조시클로부텐, 티올렌, 말레에이트, 옥사졸린 및 이타콘이미드 중 하나 이상과 화합시킬 수 있는 액체 벤족사진에 대해 언급한다.
에폭시 수지, 벤족사진 및 페놀 수지의 3원 혼합물도 또한 공지되어 있다. 미국 특허 제6,207,786호 (Ishida) 및 문헌 [S. Rimdusit and H. Ishida, "Development of new class of electronic packaging materials based on ternary system of benzoxazine, epoxy, and phenolic resin," Polymer, 41, 7941-49 (2000)]을 참고한다.
최신 기술에도 불구하고, 존재하더라도 미량으로 첨가된 희석제가 벤족사진 화합물로 만든 조성물의 첨가, 혼합 및/또는 분배에 사용되도록 하면서 50 ℃ 이하의 온도 (예컨대, 실온)에서 액체 형태인 벤족사진 화합물에 대한 분명한 이점이 있다. 또한, 이러한 벤족사진 화합물과 추가의 반응물과의 혼합물을 제공하여 공지된 경화성 시스템 내에서는 도달하기 어려운 것으로 믿어지는 균형잡힌 물리적 성질을 갖는 시스템을 만드는 것이 바람직할 것이다.
<발명의 요약>
가장 넓은 의미로, 본 발명은 단관능기 벤족사진 화합물을 포함하는, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태인 물질 조성물에 관한 것이다. 단관능기 벤족사진 화합물은 하기 구조에 의해 포괄된다.
상기 식 중, R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 선택되고; m은 0 내지 4이고, R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 독립적으로 선택되고, R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다.
또다른 측면에서, 본 발명은 시아네이트 에스테르, 에폭시, 에피술피드, 말레이미드, 이타콘이미드, 나디미드, 옥사즐린, 알릴 아미드, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 관능기를 갖는 1개 이상의 화합물을 상기 기술된 단관능기 벤족사진과 배합하여 본 발명의 물질 조성물로 만든다.
또다른 측면에서, 본 발명은 액체 형태의 다관능기 벤족사진 (하기 제시된 것과 같음)을 상기 제시된 단관능기 벤족사진과 배합하고, 이는 시아네이트 에스테르, 에폭시, 에피술피드, 말레이미드, 이타콘이미드, 나디미드, 옥사즐린, 알릴 아미드, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 관능기를 갖는 상기 명시된 화합물을 임의로 포함할 수 있다.
상기 명시된 것과 같이, 본 발명은 단관능기 벤족사진 화합물을 포함하는, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태인 물질 조성물에 관한 것이다. 단관능기 벤족사진 화합물은 하기 구조에 의해 포괄된다.
상기 식 중, R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 선택되고; m은 0 내지 4이고, R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로부터 독립적으로 선택되고, R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다.
기술된 단관능기 벤족사진의 대표적인 예로는 
, 
, 
, 
, 
, 
이 포함된다.
이러한 단관능기 벤족사진과 함께 
와 같은 여타 단관능기 벤족사진이 물질 조성물에 포함될 수 있다.
보다 구체적으로, 단관능기 벤족사진의 특정 배합물이 특히 바람직한 것으로 확인되었다. 예를 들어, 하기 3개의 단관능기 벤족사진의 두 배합물이 주목할 만하다.
또한, 하기 2개의 포괄적 구조식에 포함되는 화합물을 포함하는 물질 조성물은, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태로 존재하는 경우, 본 발명의 일부를 형성한다.
(상기 식 중, o는 1 내지 4이고, X는 하기 정의되었고, R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸과 같은 알킬임)
(상기 식 중, p는 1 내지 4이고, Y는 하기 정의되었고, R4는 수소, 할로겐, 알킬 또는 알케닐로부터 선택됨).
X 및 Y는
- 전형적으로 약 6개 내지 약 500개 범위의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 또는 치환된 히드로카르빌 종 (여기서, 히드로카르빌 종은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 알케닐아릴, 아릴알키닐 또는 알키닐아릴로부터 선택되나, 단, X가 2개 이상의 상이한 종의 조합을 포함할 때만 X는 아릴일 수 있음);
- 전형적으로 약 6개 내지 약 500개 범위의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌렌 또는 치환된 히드로카르빌렌 종 (여기서, 히드로카르빌렌 종은 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 시클로알킬렌, 시클로알케닐렌, 아릴렌, 알킬아릴렌, 아릴알킬렌, 아릴알케닐렌, 알케닐아릴렌, 아릴알키닐렌 또는 알키닐아릴렌으로부터 선택됨),
- 전형적으로 약 6개 내지 약 500개 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
- 폴리실록산, 및
- 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체, 및 1개 이상의 상기 화합물과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2- 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택되는 링커 (linker)와의 조합 (여기서, R은 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬임)
을 비롯한 1가 또는 다가 라디칼로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
X 및 Y에 대해 고려되는 링커 잔기는 실온과 같은 40℃ 이하의 온도에서 벤족사진 화합물이 액체가 되기에 충분한 길이 및/또는 분지 (branching)을 가져야 한다.
1개 이상의 상기 기술된 "X" 또는 "Y" 기가 1개 이상의 상기 기술된 링커와 협력하여 벤족사진 기의 부속물을 형성할 때, 당업자에 의해 용이하게 인식되는 것과 같이, 광범위한 유기쇄, 예를 들어, 옥시알킬, 티오알킬, 아미노알킬, 카르복실알킬, 옥시알케닐, 티오알케닐, 아미노알케닐, 카르복시알케닐, 옥시알키닐, 티오알키닐, 아미노알키닐, 카르복시알키닐, 옥시시클로알킬, 티오시클로알킬, 아미노시클로알킬, 카르복시시클로알킬, 옥시클로알케닐, 티오시클로알케닐, 아미노시클로알케닐, 카르복시시클로알케닐, 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시아릴, 티오아릴, 아미노아릴, 카르복시아릴, 헤테로아릴, 옥시헤테로아릴, 티오헤테로아릴, 아미노헤테로아릴, 카르복시헤테로아릴, 옥시알킬아릴, 티오알킬아릴, 아미노알킬아릴, 카르복시알킬아릴, 옥시아릴알킬, 티오아릴알킬, 아미노아릴알킬, 카르복시아릴알킬, 옥시아릴알케닐, 티오아릴알케닐, 아미노아릴알케닐, 카르복시아릴알케닐, 옥시알케닐아릴, 티오알케닐아릴, 아미노알케닐아릴, 카르복시알케닐아릴, 옥시아릴알키닐, 티오아릴알키닐, 아미노아릴알키닐, 카르복시아릴알키닐, 옥시알키닐아릴, 티오알키닐아릴, 아미노알키닐아릴 또는 카르복시알키닐아릴, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 아미노알킬렌, 카르복시알킬렌, 옥시알케닐렌, 티오알케닐렌, 아미노알케닐렌, 카르복시알케닐렌, 옥시알키닐렌, 티오알키닐렌, 아미노알키닐렌, 카르복시알키닐렌, 옥시시클로알킬렌, 티오시클로알킬렌, 아미노시클로알킬렌, 카르복시시클로알킬렌, 옥시시클로알케닐렌, 티오시클로알케닐렌, 아미노시클로알케닐렌, 카르복시시클로알케닐렌, 옥시아릴렌, 티오아릴렌, 아미노아릴렌, 카르복시아릴렌, 옥시알킬아릴렌, 티오알킬아릴렌, 아미노알킬아릴렌, 카르복시알킬아릴렌, 옥시아릴알킬렌, 티오아릴알킬렌, 아미노아릴알킬렌, 카르복시아릴알킬렌, 옥시아릴알케닐렌, 티오아릴알케닐렌, 아미노아릴알케닐렌, 카르복시아릴알케닐렌, 옥시알케닐아릴렌, 티오알케닐아릴렌, 아미노알케닐아릴렌, 카르복시알케닐아릴렌, 옥시아릴알키닐렌, 티오아릴알키닐렌, 아미노아릴알키닐렌, 카르복시아릴알키닐렌, 옥시알키닐아릴렌, 티오알키닐아릴렌, 아미노알키닐아릴렌, 카르복시알키닐아릴렌, 헤테로아릴렌, 옥시헤테로아릴렌, 티오헤테로아릴렌, 아미노헤테로아릴렌, 카르복시헤테로아릴렌, 헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 잔기, 옥시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 잔기, 티오헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 잔기, 아미노헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 잔기, 카르복시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 잔기 등이 생성될 수 있다.
상기 명시된 것과 같이, 액체 형태의 다관능기 벤족사진이 또한 물질 조성물과 배합될 수 있다. 예를 들면, 다음과 같다.
3, 9 및 11로 번호 붙여진 이관능기 벤족사진은 그 자체로 또한 본 발명의 일부를 형성한다.
특정 단관능기 벤족사진과 특정 다관능기 벤족사진과의 배합물은 특히 바람직한 것으로 관찰되었다. 예를 들어, 하기 3개의 단관능기 벤족사진과 1개의 다관능기 벤족사진의 배합물이 주목할 만하다.
본 발명은 또한 시아네이트 에스테르, 에폭시, 에피술피드, 말레이미드, 이타콘이미드, 나디미드, 옥사졸린, 알릴 아미드, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르 및 이들의 조합으로부터 선택되는 관능기를 갖는 1개 이상의 화합물을, 상기 기술된 단관능기 벤족사진 및 임의로는 역시 상기 기술된 다관능기 벤족사진과 배합하여 본 발명의 물질 조성물로 만들 수 있다.
이러한 관능기를 갖는 화합물이 사용되는 경우, 벤족사진 대 이러한 관능기를 갖는 화합물의 비율은, 바람직한 일 실시양태에서, 2:1 내지 25:1, 예컨대 5:1 내지 15:1, 바람직하게는 10:1 내지 12:1의 범위 내이어야 한다. 이러한 관능기를 갖는 특히 바람직한 화합물은 시아네이트 에스테르 화합물이다.
시아네이트 에스테르 관능기를 갖는 화합물은 하기 화학식 I의 구조를 참고하여 기술될 수 있다:
<화학식 I>
상기 식 중, m은 2 내지 5이고, R1은 방향족 핵-함유 잔기이다. 이러한 화합물의 보다 구체적인 예로는 1,3-디시아네이토벤젠; 1,4-디시아네이토벤젠; 1,3,5-트리시아네이토벤젠; 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6- 또는 2,7-디시아네이토나프탈렌; 1,3,6-트리시아네이토나프탈렌; 4,4'-디시아네이토-바이페닐; 비스(4-시아네이토페닐)메탄 및 3,3',5,5'-테트라메틸, 비스(4-시아네이토페닐)메탄; 2,2-비스(3,5-디클로로-4-시아네이토페닐)프로판; 2,2-비스(3,5-디브로모-4-디시아네이토페닐)프로판; 비스(4-시아네이토페닐)에테르; 비스(4-시아네이토페닐)술피드; 2,2-비스(4-시아네이토페닐)프로판; 트리스(4-시아네이토페닐)-포스파이트; 트리스(4-시아네이토페닐)포스페이트; 비스(3-클로로-4-시아네이토페닐)메탄; 시아네이트화 노볼락; 1,3-비스[4-시아네이토페닐-1-(메틸에틸리덴)]벤젠 및 시아네이트화된 비스페놀-종결 폴리카보네이트 또는 여타 열가소성 올리고머가 포함된다.
기타 시아네이트 에스테르로는 미국 특허 제4,477,629호 및 제4,528,366호에 개시된 시아네이트 에스테르 (각각의 개시 내용은 본원에 참조로 명백하게 포함되어 있음); 영국 특허 제1,305,702호에 개시된 시아네이트 에스테르, 및 국제 특허 공개 번호 WO 85/02184에 개시된 시아네이트 에스테르 (각각의 개시 내용은 본원에 참조로 명백하게 포함되어 있음)가 포함된다.
본원에서 사용하기에 특히 바람직한 시아네이트 에스테르는 헌츠만 스페셜티 케미칼스 (Huntsman Specialty Chemicals, 미국 뉴욕주 브루스터 소재, 상표명 "아로시 (AROCY)") 또는 론자 그룹 (Lonza Group, 영국, 상표명 "프리마셋 (PRIMASET)" [1,1-디(4-시아네이토페닐알칸)])으로부터 입수 가능하다. 4개의 바람직한 "아로시" 시아네이트 에스테르의 구조는 하기와 같다.
말레이미드, 이타콘이미드 또는 나디미드의 관능기를 갖는 화합물로는, 예를 들어 미국 특허 제6,916,856호 및 미국 특허 출원 공개 번호 2004/00077998 (각각의 개시 내용은 본원에 참조로 포함됨)에 기술된 화합물들이 포함된다.
일반적으로, 용이한 취급 및 처리를 위해서, 열경화성 수지 조성물의 점도는 약 10 내지 약 12,000 센티푸아즈 ("cPs"), 바람직하게는 약 10 내지 약 2,000 cPs 범위 내에 들어가야 한다. 본 발명의 벤족사진 화합물은 50 ℃ 이하의 온도에서 전형적으로 액체 형태이다. 보다 명확히 말해서, 실온에서 액체 형태인 이러한 벤족사진은 실온에서 10,000 cPs 미만의 점도, 예컨대 실온에서 150 cPs 미만의 점도를 갖는다.
이러한 본 발명의 벤족사진-함유 물질 조성물은, 그의 유동성 점도로 인하여, 희석제를 첨가할 필요가 없거나, 또는 희석제가 그와 함께 사용되는 경우에도 종래의 벤족사진-함유 열경화성 수지 시스템에 첨가되는 것보다는 훨씬 미량의 희석제를 사용하여 취급을 용이하게 한다.
점도를 감소시키는 것이 바람직한 경우, 희석제를 본 발명의 물질 조성물에 첨가할 수 있다. 임의의 희석제를 사용할 수 있다 (벤족사진에 비활성 또는 반응성임). 대표적인 비활성 희석제로는 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 테트라히드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜의 모노알킬 또는 디알킬 에테르, 글리콜 에테르 등이 포함된다. 대표적인 반응성 희석제로는 단관능기 및 다관능기 알코올의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 본원에 보다 상세하게 기술된 것과 같은 비닐 화합물, 알릴 아미드, 푸마레이트, 말레에이트, 스티렌 모노머 (즉, 비닐 벤질 클로라이드와 단관능기, 이관능기 또는 삼관능기 히드록시 화합물과의 반응으로부터 유래되는 에테르), 노르보르닐 화합물 등이 포함된다.
본 발명의 물질 조성물은 필러, 예를 들어 실리카와 같은 무기 필러를 포함할 수 있다. 여타 무기 필러로는 질화규소, 질화붕소, 및 하기 기술된 것과 같은 금속성 필러들이 포함된다.
필러는 전도성 필러 또는 비-전도성 필러일 수 있다.
필러는, 전도성인 경우, 금속성, 예컨대 은, 구리, 땜납 입자, 알루미나, 질화알루미늄 또는 알루미나 삼수화물일 수 있다.
필러는, 비-전도성인 경우, 아크릴 (메타크릴) 입자, 예컨대 폴리(메틸메타크릴레이트), PDMS 입자, 폴리올레핀 입자, 스티렌 입자, 테플론 및 유리로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 물질 조성물은, 경화되었을 때, 50 중량%의 필러 수준에서 15 내지 35 범위의 열팽창계수를 갖도록 제제화될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은, 175 ℃의 온도에 2 시간 동안 노출시켜 경화되었을 때, 선형 측정에 의해 0.1% 미만으로 부피 수축을 나타내도록 제제화될 수 있다.
본 발명의 조성물의 경화가 발생하는 온도를 낮추거나 또는 경화 온도에서의 경화 속도를 가속시키는 것을 돕기 위해서, 촉매를 본 발명의 조성물에 첨가할 수 있다. 예를 들어, 양이온 촉매, 산 촉매 또는 염기 촉매가 포함될 수 있다. 산 촉매는 루이스 산 종류이거나, 또는 헤테로시클릭 디카르복실산과 같은 카르복실산일 수 있다. 그러한 측면에서, 미국 특허 제6,376,080호 (Gallo)에서 개시되고 청구된 이러한 헤테로시클릭 디카르복실산은 벤족사진-함유 조성물, 예를 들어 시바 스페셜티 케미칼스 (Ciba Specialty Chemicals)로부터 각각의 상표명 이르가코르 (IRGACOR) 252LD 및 252FC 하에 입수가능한 2-(2-벤즈티아졸릴)-숙신산 및 (2-벤즈티아졸릴티오)-부탄디오산의 경화를 촉진하는데 특히 유용하다.
본 발명의 물질 조성물은 언더필 (underfill), 인캡슐런트 (encapsulant), 몰드 (mold) 화합물 또는 다이 접착 (die attach)으로서 의도된 조성물로 제제화하는데 유용하다.
<실시예>
실시예
1
본 발명에 따른 액체 형태인 벤족사진은 하기와 같이 제조할 수 있다:
아닐린 (93 g, 1.0 mol), 파라포름알데히드 (60.0 g, 2.0 mol), 페놀 (94.0 g, 1.0 mol) 및 톨루엔 (2000 mL)을 기계적으로 교반하면서 5000 mL 3-목 둥근-바닥 플라스크에 두었다. 응축기가 있는 딘 스타크 (Dean Stark) 수분-수용 트랩을 이용하여, 상기 반응으로부터 발생되는 물을 수집하였다. 이 혼합물을 교반을 계속하면서 4 시간 동안 가열 환류시켰다. 총량 36 mL (2.0 mol)의 물을 수집하였다. 반응 혼합물이 실온으로 냉각되도록 두고, 실리카겔의 박층을 통해 통과시켰다. 이후, 회전 증발로 용매를 제거하고, 잔류 액체에 4 시간 동안 질소 가스를 살포하였다. 최종 생성물 (벤족사진 #4)을 연한 적색 액체로서 96%의 수율로 수득하였다.
실시예
2
본 발명 범위 내의 물질 조성물을, 벤족사진을 시아네이트 에스테르 및 실리카에 혼합하면서 첨가하여, 실온에서 8,000 cPs의 점도를 갖고, 90 ℃의 온도에서 200 cPs로 감소하며, 2 시간 동안 175 ℃의 온도에서 경화될 수 있는 시스템을 산출함으로써 제조하였다. 이러한 조성물은 45.5 중량% 벤족사진 #4, 4.5 중량% 시아네이트 에스테르 (L-10) 및 50.0 중량% 실리카 (FL-1950)로부터 제조하였다.
175 ℃의 온도에서 4 시간 동안 시험 표본 상에서 경화시킨 후, 경화된 샘플은 하기 표 1에 제시된 것과 같이 135 ℃의 Tg (열적 기계적 분석에 의해 측정함), 23.6 ppm의 CTE, 실온에서 6.9 Gpas의 계수 (modulus) (180 ℃를 초과하는 온도에서 약 20 Mpas로 감소됨), 0.07%의 경화 후 수축 및 강한 접착성을 갖는 것으로 관찰되었다.
다이와 기판 사이에 배치된 조성물을 가지고 300 mil 다이의 세라믹 기판을 사용하여 조립체 (assembly)를 준비하였다. 상기 조립체를 각각 2 시간 및 4 시간 동안 175 ℃의 온도에서 경화시켰다. 이후, 조립된 부분을 물로 덮은 가압 반응기 (pressure bomb)에 넣은 후, 96 시간 동안 121 ℃의 온도로 유지한 오븐에 넣었다. 하기 표 1에 나타난 결과는 Tg (135 ℃) 미만에서 강한 접착성을 보여준다.
100 Kg를 초과하는 값은 힘이 평가를 수행하기 위해서 사용된 다이 전단 (die shear) 기계 상에서 평가될 수 있는 최대값을 초과하는 것을 가리킨다.
따라서, 표 1에 제시된 다이 전단 평가는 낮은 수분 흡수값과 연계된 매우 좋은 성능 특성을 설명해준다.
수축 평가에서, 실시예 2의 조성물을 175 ℃의 온도에서 2 시간 동안 강철 몰드에서 경화시켰다. 실시예 2의 조성물은 0.07%의 수축 값을 나타냈다. 이러한 낮은 정도의 수축은 또한 매우 고무적인 물리적 특성이었다.
실시예
3
이 실시예에서, 벤족사진 #18을 1 중량% 수준의 디카르복실산 촉매 (이르가코르 LD252)와 배합하여 샘플 A를 만들었다. 2개의 추가 샘플 (샘플 B 및 C)을 샘플 A로부터 준비하였으나, 각각 50% 및 60% 실리카로 채웠다. 165 ℃의 온도에서 4 시간 동안 경화시킨 후, 샘플 A, B 및 C의 CTE 값은 각각 48, 25 및 22로 관찰되었다.
실시예
4
이 실시예에서, 벤족사진 #12를 1 중량% 수준의 이르가코르 LD252와 배합하여 샘플 D를 만들었다. 165 ℃의 온도에서 4 시간 동안 경화시킨 후, 샘플 D의 CTE 값은 47로 관찰되었다.
또한, 벤족사진 #12를 시아네이트 에스테르 (아로시 L10 또는 L31) 및 다양한 로딩 수준의 실리카의 존재 및 부재 하에 CTE 평가를 위한 기초로서 사용하였다. 하기 표 2를 참조하면, 로딩 수준 및 4 시간 동안 175 ℃의 온도에서 경화시킨 후 관찰된 CTE 값이 나타난다.
Claims (24)
- 하기 구조에 의해 포괄되는 단관능기 벤족사진 화합물을 포함하는, 50 ℃ 이하의 온도에서 액체 형태인 물질 조성물.
상기 식 중,
R은 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로 구성된 군으로부터 선택되는 한 구성원이고;
m은 0 내지 4이고;
R1 내지 R5는 C1 -40 알킬, C2 -40 알케닐 (이들 각각은 1개 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O로 임의로 치환되거나 또는 차단됨) 및 C6 -20 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; R1 내지 R5 중 1개 이상이 존재한다. - 제1항에 있어서, 실온에서 액체 형태인 조성물.
- 제1항에 있어서, 실온에서 10,000 cPs 미만의 점도를 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 실온에서 150 cPs 미만의 점도를 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 시아네이트 에스테르, 에폭시, 에피술피드, 말레이미드, 이타콘이미드, 나디미드, 옥사즐린, 알릴 아미드, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
- 제5항에 있어서, 화합물이 시아네이트 에스테르 관능기를 갖고, 벤족사진 대 시아네이트 에스테르의 비가 2:1 내지 25:1의 범위인 조성물.
- 제5항에 있어서, 필러를 추가로 포함하는 조성물.
- 제7항에 있어서, 필러가 무기 필러인 조성물.
- 제8항에 있어서, 무기 필러가 실리카인 조성물.
- 제7항에 있어서, 필러가 전도성 필러인 조성물.
- 제7항에 있어서, 필러가 비-전도성 필러인 조성물.
- 제5항에 있어서, 경화되었을 때 50 중량%의 필러 수준에서 15 내지 35 범위의 열팽창계수를 갖는 조성물.
- 제5항에 있어서, 175 ℃의 온도에 2 시간 동안 노출시켜 경화되었을 때, 선형 측정에 의해 0.1% 미만의 부피 수축을 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 언더필 (underfill), 인캡슐런트 (encapsulant), 몰드 (mold) 화합물 또는 다이 접착 (die attach)으로서 사용되는 경화성 조성물에 유용한 조성물.
- 제1항에 있어서, 다관능기 벤족사진을 추가로 포함하는 조성물.
- 제12항에 있어서, 다관능기 벤족사진이 액체 형태인 조성물.
- 제5항에 있어서, 시아네이트 에스테르 화합물이 하기 화학식 I의 구조를 갖는 것인 조성물.
<화학식 I>
상기 식 중, m은 2 내지 5이고, R1은 방향족 핵-함유 잔기이다. - 제5항에 있어서, 시아네이트 에스테르 화합물이 1,3-디시아네이토벤젠; 1,4-디시아네이토벤젠; 1,3,5-트리시아네이토벤젠; 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6- 또는 2,7-디시아네이토나프탈렌; 1,3,6-트리시아네이토나프탈렌; 4,4'-디시아네이토-바이페닐; 비스(4-시아네이토페닐)메탄 및 3,3',5,5'-테트라메틸, 비스(4-시아네이토페닐)메탄; 2,2-비스(3,5-디클로로-4-시아네이토페닐)프로판; 2,2-비스(3,5-디브로모-4-디시아네이토페닐)프로판; 비스(4-시아네이토페닐)에테르; 비스(4-시아네이토페닐)술피드; 2,2-비스(4-시아네이토페닐)프로판; 트리스(4-시아네이토페닐)-포스파이트; 트리스(4-시아네이토페닐)포스페이트; 비스(3-클로로-4-시아네이토페닐)메탄; 시아네이트화 노볼락; 1,3-비스[4-시아네이토페닐-1-(메틸에틸리덴)]벤젠 및 시아네이트화된 비스페놀-종결 폴리카보네이트 또는 여타 열가소성 올리고머인 조성물.
- 제7항에 있어서, 필러가 알루미나, 질화알루미늄, 실리카, 질화규소, 질화붕소 및 알루미나 삼수화물로 구성된 군으로부터 선택되는 한 구성원인 조성물.
- 제7항에 있어서, 필러가 테플론, 아크릴 (메타크릴) 입자, PDMS 입자, 폴리올레핀 입자 및 스티렌으로 구성된 군으로부터 선택되는 한 구성원인 조성물.
- 제1항에 있어서,의 배합물을 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서,의 배합물을 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 3, 9 및 11로 번호 붙여진 이관능기 벤족사진의 배합물을 포함하는 조성물.
- ,
,
중 하나 이상을 포함하는 물질 조성물.
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