CN101743233A - 含苯并*嗪的物质组合物和用其制备的可固化组合物 - Google Patents
含苯并*嗪的物质组合物和用其制备的可固化组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101743233A CN101743233A CN200780053783.8A CN200780053783A CN101743233A CN 101743233 A CN101743233 A CN 101743233A CN 200780053783 A CN200780053783 A CN 200780053783A CN 101743233 A CN101743233 A CN 101743233A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- cyanato
- benzoxazine
- filler
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 46
- -1 benzoxazine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 14
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims description 8
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 6
- CWHFDTWZHFRTAB-UHFFFAOYSA-N phenyl cyanate Chemical compound N#COC1=CC=CC=C1 CWHFDTWZHFRTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 6
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 claims description 5
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 claims description 4
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- XWXIRFDZSUBXKO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylphenyl) cyanate Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1OC#N)C XWXIRFDZSUBXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUKHXRKTJBZLHV-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) cyanate Chemical group N#COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RUKHXRKTJBZLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UGMKNMPRUHJNQK-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC=C(OC#N)C=C1 UGMKNMPRUHJNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYSXSHIEICLRBN-UHFFFAOYSA-N OP(O)(=O)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 DYSXSHIEICLRBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 claims description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 claims description 2
- SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenoxy)phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OC1=CC=C(OC#N)C=C1 SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfanylphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1SC1=CC=C(OC#N)C=C1 CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 2
- 239000000206 moulding compound Substances 0.000 claims description 2
- QUSFOLYSOPZYIK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl cyanate Chemical class C1=CC=C2C(OC#N)=CC=CC2=C1 QUSFOLYSOPZYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 claims description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001598984 Bromius obscurus Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 3
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 3
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 3
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005014 aminoalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005021 aminoalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005124 aminocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005214 aminoheteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000006270 aryl alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004100 electronic packaging Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910002058 ternary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/16—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with only hydrogen or carbon atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
- H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
提供在小于或等于50℃的温度下为液体形式的物质组合物，它包括用下述结构表示的单官能苯并噁嗪化合物，其中R是选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COO和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基中的成员；m为0-4；和R1-R5独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COOH和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基，且存在R1-R5中的至少一个。
Description
技术领域
本发明涉及在小于或等于50℃的温度下为液体形式的物质组合物，它包括用下述结构表示的单官能的苯并噁嗪化合物：
其中R是选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COO和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基中的成员；m为0-4；和R1-R5独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COOH和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基，且存在R1-R5中的至少一个。
背景技术
苯并噁嗪是已知的。环氧树脂和苯并噁嗪的共混物也是已知的，参见例如美国专利Nos.4607091(Schreiber)、5021484(Schreiber)、5200452(Schreiber)和5445911(Schreiber)。这些共混物表明潜在地可用于电子工业，因为环氧树脂可降低苯并噁嗪的熔体粘度，从而便于使用较高的填料负载，同时维持可加工的粘度。然而，环氧树脂有时非所需地增加苯并噁嗪聚合时的温度。
美国专利No.6620925(Musa)涉及且要求保护一种可固化组合物，它包括苯并噁嗪以外的不具有反应性官能度的一些苯并噁嗪化合物(公开了除了烯丙基和炔丙基以外的苯并噁嗪，但没有要求保护)和选自乙烯基醚、乙烯基硅烷、含乙烯基或烯丙基官能度的化合物或树脂、硫醇-烯、含肉桂基或苯乙烯基类官能度的化合物或树脂、富马酸酯、马来酸酯、丙烯酸酯、马来酰亚胺、氰酸酯和含乙烯基硅烷和肉桂基、苯乙烯基类、丙烯酸酯或马来酰亚胺官能度二者的混杂树脂中的可固化的化合物或树脂。
美国专利No.6743852(Dershem)据说涉及液体苯并噁嗪，它可与一种或更多种环氧、氰酸酯、酯、马来酰亚胺、丙烯酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯基类、炔丙基醚、二烷基酰胺、芳族乙炔、苯并环丁烯、硫醇烯、马来酸酯、噁唑啉和衣康酰亚胺结合。
环氧树脂、苯并噁嗪和酚树脂的三元共混物也是已知的。参见美国专利6207786(Ishida)和S.Rimdusit和H.Ishida，“Developmentof new class of electronic packaging materials based on ternarysystem of benzoxazine，epoxy，and phenolic resin(基于苯并噁嗪、环氧和酚树脂的一组新型电子包装材料的开发)”，Po1ymer，41，7941-49(2000)。
尽管具有这些现有技术，但苯并噁嗪化合物在小于或等于50℃的温度(例如室温)下为液体形式的独特优势如此小，如果有的话，外加的稀释剂将可用于添加、共混和/或分配用苯并噁嗪化合物制备的组合物。另外，希望提供这种苯并噁嗪化合物与额外的反应物的共混物，所产生的体系具有认为用已知可固化体系不可能实现的物理性能的平衡。
发明内容
在最宽的意义上，本发明涉及在小于或等于50℃的温度下为液体形式的物质组合物，它包括单官能的苯并噁嗪化合物。该单官能的苯并噁嗪化合物用下述结构表示：
其中R选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、s、C＝O、COO和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基；m为0-4；和R1-R5独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COOH和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基，且存在R1-R5中的至少一个。
在另一方面中，本发明将具有选自氰酸酯、环氧、环硫化物、马来酰亚胺、衣康酰亚胺、桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺(nadimide)、噁唑啉、烯丙基酰胺、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯及其结合中的官能度的一种或更多种化合物与以上所述的单官能苯并噁嗪结合到本发明的物质组合物内。
在再一方面中，本发明将液体形式的多官能苯并噁嗪(例如以下所示的苯并噁嗪)与以上所示的单官能苯并噁嗪结合，且可任选地包括以上所述的具有选自氰酸酯、环氧、环硫化物、马来酰亚胺、衣康酰亚胺、桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺、噁唑啉、烯丙基酰胺、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯及其结合中的官能度的化合物。
具体实施方式
如上所述，本发明涉及在小于或等于50℃的温度下为液体形式的物质组合物，它包括单官能的苯并噁嗪化合物。该单官能的苯并噁嗪化合物用下述结构表示：
其中R选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COO和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基；m为0-4；和R1-R5独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COOH和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基，且存在R1-R5中的至少一个。
所述的单官能苯并噁嗪的代表性实例包括：
可在该物质组合物内与这些单官能苯并噁嗪一起包括其他单官能苯并噁嗪，例如
更具体地，单官能苯并噁嗪的一些结合物被确定为尤其所希望的。例如，下述三种单官能苯并噁嗪的两种结合物值得推举：
另外，含用下述两种通式结构表示的化合物的物质组合物形成本发明的一部分，当它们在小于或等于50℃的温度下以液体形式存在时：
其中o为1-4，X如下所定义，和R1是烷基，例如甲基、乙基、丙基或丁基，或
其中p为1-4，Y按以下所定义，和R4选自氢、卤素、烷基或烯基。
X和Y可独立地选自包括下述的单价或多价基团：
-典型地具有在约6-约500个碳原子范围内的烃基或取代烃基物种，其中烃基物种选自烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、烷芳基、芳烷基、芳基烯基、烯基芳基、芳基炔基或炔基芳基，然而条件是若X包括两种或更多种不同物种的结合物，则X可以仅仅是芳基；
-典型地具有在约6-约500个碳原子范围内的亚烃基或取代亚烃基物种，其中亚烃基物种选自亚烷基、亚烯基、亚炔基、环亚烷基、环亚烯基、亚芳基、烷基亚芳基、芳基亚烷基、芳基亚烯基、烯基亚芳基、芳基亚炔基或炔基亚芳基，
-典型地具有在约6-约500个碳原子范围内的杂环或取代杂环物种，
-聚硅氧烷，和
-聚硅氧烷-聚氨酯嵌段共聚物，和一种或更多种上述物质与选自下述基的连接基的结合物：共价键、-O-、-S-、-NR-、-NR-C(O)-、-NR-C(O)-O-、-NR-C(O)-NR-、-S-C(O)-、-S-C(O)-O-、-S-C(O)-NR-、-O-S(O)2-、-O-S(O)2-O-、-O-S(O)2-NR-、-O-S(O)-、-O-S(O)-O-、-O-S(O)-NR-、-O-NR-C(O)-、-O-NR-C(O)-O-、-O-NR-C(O)-NR-、-NR-O-C(O)-、-NR-O-C(O)-O-、-NR-O-C(O)-NR-、-O-NR-C(S)-、-O-NR-C(S)-O-、-O-NR-C(S)-NR-、-NR-O-C(S)-、-NR-O-C(S)-O-、-NR-O-C(S)-NR-、-O-C(S)-、-O-C(S)-O-、-O-C(S)-NR-、-NR-C(S)-、-NR-C(S)-O-、-NR-C(S)-NR-、-S-S(O)2-、-S-S(O)2-O-、-S-S(O)2-NR-、-NR-O-S(O)-、-NR-O-S(O)-O-、-NR-O-S(O)-NR-、-NR-O-S(O)2-、-NR-O-S(O)2-O-、-NR-O-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)-、-O-NR-S(O)-O-、-O-NR-S(O)-NR-、-O-NR-S(O)2-O-、-O-NR-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)2-、-O-P(O)R2-、-S-P(O)R2-或-NR-P(O)R2-；其中每一R独立地为氢、烷基或取代烷基。
X和Y包括的连接基部分具有足够的长度和/或支链，以便在小于或等于40℃的温度下，例如室温下使得苯并噁嗪化合物为液体。
当一个或更多个以上所述的“X”或“Y”基与一个或更多个以上所述的连接基配合形成附属的苯并噁嗪基时，正如本领域技术人员容易意识到的，可生产宽泛的各种有机链，例如氧基烷基、硫代烷基、氨基烷基、羧基烷基、氧基烯基、硫代烯基、氨基烯基、羧基烯基、氧基炔基、硫代炔基、氨基炔基、羧基炔基、氧基环烷基、硫代环烷基、氨基环烷基、羧基环烷基、氧基环烯基、硫代环烯基、氨基环烯基、羧基环烯基、杂环、氧杂环、硫代杂环、氨基杂环、羧基杂环、氧基芳基、硫代芳基、氨基芳基、羧基芳基、杂芳基、氧基杂芳基、硫代杂芳基、氨基杂芳基、羧基杂芳基、氧基烷基芳基、硫代烷基芳基、氨基烷基芳基、羧基烷基芳基、氧基芳基烷基、硫代芳基烷基、氨基芳基烷基、羧基芳基烷基、氧基芳基烯基、硫代芳基烯基、氨基芳基烯基、羧基芳基烯基、氧基烯基芳基、硫代链烯基芳基、氨基烯基芳基、羧基烯基芳基、氧基芳基炔基、硫代芳基炔基、氨基芳基炔基、羧基芳基炔基、氧基炔基芳基、硫代炔基芳基、氨基炔基芳基或羧基炔基芳基、氧基亚烷基、硫代亚烷基、氨基亚烷基、羧基亚烷基、氧基亚烯基、硫代亚烯基、氨基亚烯基、羧基亚烯基、氧基亚炔基、硫代亚炔基、氨基亚炔基、羧基亚炔基、氧基环亚烯基、硫代环亚烷基、氨基环亚烷基、羧基环亚烷基、氧基环亚烯基、硫代环亚烯基、氨基环亚烯基、羧基环亚烯基、氧基亚芳基、硫代亚芳基、氨基亚芳基、羧基亚芳基、氧基烷基亚芳基、硫代烷基亚芳基、氨基烷基亚芳基、羧基烷基亚芳基、氧基芳基亚烷基、硫代芳基亚烷基、氨基芳基亚烷基、羧基芳基亚芳基、氧基芳基亚烯基、硫代芳基亚烯基、氨基芳基亚烯基、羧基芳基亚烯基、氧基烯基亚芳基、硫代烯基亚芳基、氨基烯基亚芳基、羧基烯基亚芳基、氧基芳基亚炔基、硫代芳基亚炔基、氨基芳基亚炔基、羧基芳基亚炔基、氧基炔基亚芳基、硫代炔基亚芳基、氨基炔基亚芳基、羧基炔基亚芳基、杂亚芳基、氧基杂亚芳基、硫代杂亚芳基、氨基杂亚芳基、羧基杂亚芳基、含杂原子的二或多价环部分、含氧杂原子的二或多价环部分，含硫杂原子的二或多价环部分，含氨基杂原子的二或多价环部分，含羧基杂原子的二或多价环部分，和类似物。
如上所述，液体形式的多官能苯并噁嗪也可与该物质组合物结合。例如，
编号为3、9和11的双官能苯并噁嗪本身也形成本发明的一部分。
据观察，一些单官能苯并噁嗪与一些多官能苯并噁嗪的结合物是尤其理想的。例如，这三种单官能苯并噁嗪和一种多官能苯并噁嗪的结合物值得推举：
本发明也可将具有选自氰酸酯、环氧、环硫化物、马来酰亚胺、衣康酰亚胺、桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺、噁唑啉、烯丙基酰胺、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯及其结合中的官能度的一种或更多种化合物与以上所述的单官能苯并噁嗪，和任选地与以上所述的多官能苯并噁嗪结合到本发明的物质组合物内。
在所需的实施方案中，当使用具有这种官能度的化合物时，苯并噁嗪与具有这种官能度的化合物之比应当在2∶1-25∶1范围内，例如5∶1-15∶1，所需地10∶1-12∶1。尤其理想的具有这种官能度的化合物是氰酸酯化合物。
可参考式I的结构描述具有氰酸酯官能度的化合物：
R1-(O-C≡N)m (I)
其中m为2-5，和R1是含芳核的残基。这种化合物更具体的实例包括1，3-二氰酰基苯(dicyanatobenzene)；1，4-二氰酰基苯；1，3，5-三氰酰基苯；1，3、1，4-、1，6-、1，8-、2，6-或2，7-二氰酰基萘；1，3，6-三氰酰基萘；4，4`-二氰酰基联苯；双(4-氰酰基苯基)甲烷和3，3`，5，5`-四甲基双(4-氰酰基苯基)甲烷；2，2-双(3，5-二氯-4-氰酰基苯基)丙烷；2，2-双(3，5-二溴-4-二氰酰基苯基)丙烷；双(4-氰酰基苯基)醚；双(4-氰酰基苯基)硫醚；2，2-双(4-氰酰基苯基)丙烷；三(4-氰酰基苯基)亚磷酸酯；三(4-氰酰基苯基)磷酸酯；双(3-氯-4-氰酰基苯基)甲烷；氰化可溶可熔酚醛树脂；1，3-双[4-氰酰基苯基-1-(甲基亚乙基)]苯和氰化双酚封端的聚碳酸酯或其他热塑性低聚物。
其他氰酸酯包括在美国专利Nos.4477629和4528366中公开的那些，其中每一篇的公开内容在此特意通过参考引入；在英国专利No.1305702中公开的氰酸酯，和在国际专利公开No.WO85/02184中公开的氰酸酯，其中每一篇的公开内容在此特意通过参考引入。
此处使用的尤其理想的氰酸酯以商品名“AROCY”商购于HuntsmanSpecialty Chemicals，Brewster，New York或者以商品名“PRIMASET”商购于Lonza Group，Great Britain[1，1-二(4-氰酰基苯基烷烃)]。四种理想的“AROCY”氰酸酯的结构是：
另外，
具有马来酰亚胺、衣康酰亚胺或桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺官能度的化合物包括例如在美国专利No.6916856和美国专利申请公布No.2004/00077998中公开的那些，其中每一篇的公开内容在此通过参考引入。
一般地，为了容易处理和加工，热固性树脂组合物的粘度应当在约10-约12,000厘泊(cps)范围内，优选约10-约2000cps。本发明的苯并噁嗪化合物典型地在小于或等于50℃的温度下为液体形式。更具体地，在室温下为液体形式的这种苯并噁嗪在室温下的粘度小于10,000cps，例如在室温下小于150cps。
由于它们具有可流动的粘度，因此本发明的这些含苯并噁嗪的物质组合物不要求外加的稀释剂，或者当与其一起使用稀释剂时，使用与常规的含苯并噁嗪的热固性树脂体系必须添加的量相比远远较低量的稀释剂，以加速处理。
可将稀释剂加入到本发明的物质组合物中，最终希望降低其粘度。可使用任何稀释剂(不管对苯并噁嗪呈惰性还是具有反应性)。代表性的惰性稀释剂包括二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙二醇的单烷基或二烷基醚，聚乙二醇、丙二醇或聚丙二醇、二元醇醚和类似物。代表性反应性稀释剂包括单官能和多官能醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，此处更加详细地描述的乙烯基化合物，烯丙基酰胺，富马酸酯，马来酸酯，苯乙烯类单体(即由乙烯基苄基氯与单-、二-或三官能的羟基化合物反应衍生的醚)、降冰片基化合物和类似物。
本发明的物质组合物可包括填料，例如无机填料，例如二氧化硅。其他无机填料包括氮化硅、氮化硼和以下所述的金属填料。
填料可以是传导填料或非传导填料。
填料当为传填料导时，可以是金属填料，例如银、铜、焊料颗粒、氧化铝、氮化铝或三水合氧化铝。
填料当为非传导填料时，可以选自(甲基)丙烯酸类颗粒，例如聚(甲基丙烯酸甲酯)类，PDMS颗粒，聚烯烃颗粒，苯乙烯颗粒，特氟隆和玻璃。
可配制本发明的物质组合物，以便当固化时，在50wt％的填料水平下，它们的热膨胀系数范围为15-35。另外，可配制本发明的组合物，以便当暴露于175℃的温度下2小时的时间段固化时，通过线性测量显示出小于0.1％的体积收缩率。
为了辅助降低本发明组合物发生固化时的温度或者加速在该固化温度下的固化速度，可将催化剂加入到本发明的组合物中。例如，可包括阳离子催化剂、酸催化剂或碱(basis)催化剂。酸催化剂可以是路易斯酸的变体或者可以是羧酸，例如杂环二羧酸。关于这一点，在美国专利No.6376080(Gallo)中公开且要求保护的那些杂环二羧酸尤其可用于催化含苯并噁嗪的组合物，例如各自以商品名IRGACOR 252LD和252FC获自Ciba Specialty Chemicals的2-(2-苯并噻唑基)-琥珀酸和(2-苯并噻唑基硫代)-丁二羧酸的固化。
本发明的物质组合物可用于配制成拟作为底层填料(underfill)、包封剂、模塑料或模片固定(die attach)的组合物。
实施例
实施例1
可如下所述制备本发明的液体形式的苯并噁嗪：
将苯胺(93g，1.0mol)、对甲醛(60.0g，2.0mol)、苯酚(94.0g，1.0mol)和甲苯(2000ml)放置在配有机械搅拌器的5000ml三颈圆底烧瓶内。使用具有冷凝器的Dean Stark湿气接收肼，收集由这一反应生成的水。加热这一混合物，回流4小时的时间段，同时继续搅拌。收集总量为36ml(2.0mol)的水。允许反应混合物冷却到室温并流经硅胶薄层。然后通过旋转蒸发，除去溶剂，并用氮气吹扫残留液体4小时的时间段。以浅红色液体形式获得最终产物(苯并噁嗪#4)，产率为96％。
实施例2
在混合的情况下，添加苯并噁嗪到氰酸酯和二氧化硅中，制备在本发明范围内的物质组合物，得到在室温下粘度为8000cps的体系，在90℃的温度下其粘度下降到200cPs，且可在175℃的温度下固化2小时的时间段。由45.5％苯并噁嗪#4，4.5％氰酸酯(L-10)和50.0％二氧化硅(FL-1950)，制备这一组合物，其中每一种均以重量为基础。
在试样上在175℃的温度下固化4小时的时间段之后，观察新固化的样品，Tg为135℃(通过热机械分析测量)，CTE为23.6ppm，室温模量为6.9Gpas(在高于180℃的温度下降低到约20MPas)，固化之后的收缩率为0.07％，且坚固地粘合，如下表1所示。
使用陶瓷基底和300mil的模头，在组合物置于模头和基底之间的情况下，制备组件。这一组件在175的温度下分别固化2小时和4小时的时间段。然后将组装的部件放置在用水覆盖的压力容器内，然后将该压力容器置于维持在121的温度下的烘箱内96小时的时间段。下表1中列出的结果显示出低于Tg(135℃)时坚固的粘合。
表1
大于100Kg的数值表明该力超过进行评价所使用的模头剪切机可评价的最大值。
因此，表1所示的模头剪切评价表明非常良好的性能连同低的吸湿率数值。
在收缩率评价中，实施例2的组合物在钢模内在175的温度下固化2小时的时间段。实施例2的组合物显示出0.07％的收缩率值。这一低程度的收缩率也是非常有前景的物理性能。
实施例3
在这一实施例中，结合苯并噁嗪#18与1wt％含量的二羧酸催化剂IRGACOR LD252，得到样品A。由样品A制备两个额外的样品-样品B和C，但分别填充有50％和60％二氧化硅。一旦在165的温度下固化4小时的时间段，观察到样品A、B和C的CTE值分别为48、25和22。
实施例4
在这一实施例中，结合苯并噁嗪#12与1wt％含量的IRGACORLD252，得到样品D。一旦在165℃的温度下固化4小时的时间段，观察到样品D的CTE值为47。
另外，在有和无氰酸酯AROCY L10或L31和在各种二氧化硅负载水平下，将苯并噁嗪#12用作CTE评价的基础。参考下表2，示出了在175℃的温度下固化4小时的时间段之后观察到的负载水平和CTE值。
表2
Claims (24)
1.在小于或等于50℃的温度下为液体形式的物质组合物，它包括用下述结构表示的单官能苯并噁嗪化合物：
其中R是选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C-O、COO和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基中的成员；
m为0-4；和
R1-R5独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基，其中各自被O、N、S、C＝O、COOH和NHC＝O中一个或更多个任选取代或隔开，和C6-20芳基，且存在R1-R5中的至少一个。
2.权利要求1的组合物，它在室温下为液体形式。
3.权利要求1的组合物，它在室温下的粘度小于10,000cPs。
4.权利要求1的组合物，它在室温下的粘度小于150cPs。
5.权利要求1的组合物，进一步包括具有选自氰酸酯、环氧、环硫化物、马来酰亚胺、衣康酰亚胺、桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺、噁唑啉、烯丙基酰胺、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯及其结合中的官能度的化合物。
6.权利要求5的组合物，其中该化合物具有氰酸酯官能度且苯并噁嗪与氰酸酯之比在2∶1-25∶1范围内。
7.权利要求5的组合物，进一步包括填料。
8.权利要求7的组合物，其中填料是无机填料。
9.权利要求8的组合物，其中无机填料是二氧化硅。
10.权利要求7的组合物，其中填料是传导填料。
11.权利要求7的组合物，其中填料是非传导填料。
12.权利要求5的组合物，在50wt％的填料水平下，当固化时的热膨胀系数范围为15-35。
13.权利要求5的组合物，当通过暴露于175℃的温度下2小时的时间段固化时，通过线性测量的体积收缩率小于0.1％。
14.权利要求1的组合物，它可用于可固化组合物中，作为底层填料、包封剂、模塑料或模片固定。
15.权利要求1的组合物，进一步包括多官能苯并噁嗪。
16.权利要求12的组合物，其中多官能苯并噁嗪为液体形式。
17.权利要求5的组合物，其中氰酸酯化合物具有式I的结构：
R1-(O-C≡N)m (I)
其中m为2-5，和R1是含芳核的残基。
18.权利要求5的组合物，其中氰酸酯化合物选自1，3-二氰酰基苯(dicyanatobenzene)；1，4-二氰酰基苯；1，3，5-三氰酰基苯；1，3、1，4-、1，6-、1，8-、2，6-或2，7-二氰酰基萘；1，3，6-三氰酰基萘；4，4`-二氰酰基联苯；双(4-氰酰基苯基)甲烷和3，3`，5，5`-四甲基双(4-氰酰基苯基)甲烷；2，2-双(3，5-二氯-4-氰酰基苯基)丙烷；2，2-双(3，5-二溴-4-二氰酰基苯基)丙烷；双(4-氰酰基苯基)醚；双(4-氰酰基苯基)硫醚；2，2-双(4-氰酰基苯基)丙烷；三(4-氰酰基苯基)亚磷酸酯；三(4-氰酰基苯基)磷酸酯；双(3-氯-4-氰酰基苯基)甲烷；氰化可溶可熔酚醛树脂；1，3-双[4-氰酰基苯基-1-(甲基亚乙基)]苯和氰化双酚封端的聚碳酸酯或其他热塑性低聚物。
19.权利要求7的组合物，其中填料是选自氧化铝、氮化铝、二氧化硅、氮化硅、氮化硼和三水合氧化铝中的成员。
20.权利要求7的组合物，其中填料是选自特氟隆、(甲基)丙烯酸类颗粒，PDMS颗粒，聚烯烃颗粒和苯乙烯颗粒中的成员。
21.权利要求1的组合物，包括下述的结合物：
22.权利要求1的组合物，包括下述的结合物：
23.权利要求1的组合物，包括编号为3、9和11的双官能苯并噁嗪的结合物。
24.一种物质组合物，它包括一种或更多种下述物质：
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2007/014176 WO2008156443A1 (en) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | Benzoxazine containing compositions of matter and curable compositions made therewith |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101743233A true CN101743233A (zh) | 2010-06-16 |
Family
ID=40156473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200780053783.8A Pending CN101743233A (zh) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | 含苯并*嗪的物质组合物和用其制备的可固化组合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100140542A1 (zh) |
| EP (1) | EP2167478A4 (zh) |
| JP (1) | JP5514719B2 (zh) |
| KR (1) | KR20100038372A (zh) |
| CN (1) | CN101743233A (zh) |
| WO (1) | WO2008156443A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107108827A (zh) * | 2014-12-29 | 2017-08-29 | 塞特工业公司 | 苯并噁嗪及含有苯并噁嗪的组合物 |
| CN109728245A (zh) * | 2017-10-30 | 2019-05-07 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 正极极片及电化学储能装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201205574D0 (en) | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Cytec Tech Corp | Benzoxazines and compositions containing the same |
| US8927685B1 (en) | 2012-05-01 | 2015-01-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Thermoset and thermoplastic compositions derived from the essential oils of herbs |
| US8853343B1 (en) | 2012-05-16 | 2014-10-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Thermoset compositions from plant polyphenols |
| US8841405B1 (en) | 2012-05-16 | 2014-09-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Thermoset and thermoplastic compositions derived from the essential oils of herbs |
| GB201322758D0 (en) * | 2013-12-20 | 2014-02-05 | Cytec Ind Inc | Multifunctional benzoxazines and composite materials incorporating then same |
| CN106574139B (zh) * | 2014-06-19 | 2019-03-22 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 氟聚合物组合物 |
| US9902706B2 (en) | 2014-10-27 | 2018-02-27 | Cytec Industries Inc. | Process for making benzoxazines |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528366A (en) * | 1982-09-28 | 1985-07-09 | The Dow Chemical Company | Production of polytriazines from aromatic polycyanates with cobalt salt of a carboxylic acid as catalyst |
| US4477629A (en) * | 1983-07-27 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Cyanate-containing polymers |
| DE3433851C2 (de) * | 1984-09-14 | 1987-01-08 | Gurit-Essex Ag, Freienbach | Chemisch härtbare Harze aus 1-Oxa-3-aza-tetralin-Gruppen enthaltenden Verbindungen und cycloaliphatischen Epoxid-harzen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung solcher Harze |
| DE58909626D1 (de) * | 1988-07-18 | 1996-04-25 | Gurit Essex Ag | Zu schwerentflammbaren und hochtemperaturbeständigen Kunststoffen härtbare Harze und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5445911A (en) * | 1993-07-28 | 1995-08-29 | Hewlett-Packard Company | Chelating positive charge director for liquid electrographic toner |
| US6852814B2 (en) * | 1994-09-02 | 2005-02-08 | Henkel Corporation | Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds |
| US5840720A (en) * | 1995-10-23 | 1998-11-24 | Tong-Ho Lin | 4-O and 5-aminomethylation of synthetic capsaicin derivatives, a new discovery of capsaicin antagonist |
| US6207786B1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-03-27 | Edison Polymer Innovation Corporation | Ternary systems of benzoxazine, epoxy, and phenolic resins |
| US6620925B1 (en) * | 1999-12-03 | 2003-09-16 | Leadd B.V. | Methods and means for inducing apoptosis by interference in RNA processing |
| JP4734729B2 (ja) * | 2000-02-23 | 2011-07-27 | 東レ株式会社 | 複合材料成形用中間体及び繊維強化複合材料 |
| JP2003012924A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| US6743852B2 (en) * | 2001-11-13 | 2004-06-01 | Henkel Corporation | Benzoxazines, thermosetting resins comprised thereof, and methods for use thereof |
| US6620905B1 (en) * | 2002-02-23 | 2003-09-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Curable compositions containing benzoxazine |
| US20040007798A1 (en) * | 2002-04-30 | 2004-01-15 | Kreager Andrew S. | Polymer blends for tip molding process and method of forming a plastic part |
| TWI313684B (en) * | 2002-10-03 | 2009-08-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Nitrogen-oxygen heterocyclic compound |
| JP4570419B2 (ja) * | 2004-08-20 | 2010-10-27 | ナミックス株式会社 | 液状の封止用樹脂組成物 |
| US7649060B2 (en) * | 2005-12-02 | 2010-01-19 | Henkel Corporation | Curable compositions |
-
2007
- 2007-06-18 EP EP07796219A patent/EP2167478A4/en not_active Withdrawn
- 2007-06-18 CN CN200780053783.8A patent/CN101743233A/zh active Pending
- 2007-06-18 KR KR1020107000983A patent/KR20100038372A/ko active IP Right Grant
- 2007-06-18 JP JP2010513164A patent/JP5514719B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-18 WO PCT/US2007/014176 patent/WO2008156443A1/en active Application Filing
-
2009
- 2009-12-18 US US12/641,569 patent/US20100140542A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107108827A (zh) * | 2014-12-29 | 2017-08-29 | 塞特工业公司 | 苯并噁嗪及含有苯并噁嗪的组合物 |
| CN107108827B (zh) * | 2014-12-29 | 2020-09-04 | 塞特工业公司 | 苯并噁嗪及含有苯并噁嗪的组合物 |
| CN109728245A (zh) * | 2017-10-30 | 2019-05-07 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 正极极片及电化学储能装置 |
| CN109728245B (zh) * | 2017-10-30 | 2020-10-02 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 正极极片及电化学储能装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5514719B2 (ja) | 2014-06-04 |
| US20100140542A1 (en) | 2010-06-10 |
| JP2010530463A (ja) | 2010-09-09 |
| EP2167478A4 (en) | 2011-07-27 |
| KR20100038372A (ko) | 2010-04-14 |
| EP2167478A1 (en) | 2010-03-31 |
| WO2008156443A1 (en) | 2008-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101743233A (zh) | 含苯并*嗪的物质组合物和用其制备的可固化组合物 | |
| US11560465B2 (en) | Composition for curable resin, cured product of said composition, method of producing said composition and said cured product, and semiconductor device | |
| US20030023007A1 (en) | Enhancement of thermal properties of benzoxazine polymers by use of aromatic polyamines to incorporate internal benzoxazine groups within the monomer | |
| CN109071918A (zh) | 固化树脂用组合物及其固化物 | |
| TWI545154B (zh) | 液體壓縮成形封裝劑 | |
| WO2010018198A1 (en) | Polymerizable benzoxazine compositions | |
| US11584824B2 (en) | Composition for curable resin, cured product of said composition, production method for said composition and said cured product, and semiconductor device | |
| CN109689742A (zh) | 固化性树脂混合物及固化性树脂组合物的制造方法 | |
| US11578166B2 (en) | Composition for curable resin, cured product of said composition, production method for said composition and said cured product, and semiconductor device | |
| JP7569784B2 (ja) | 硬化樹脂用組成物、該組成物の硬化物、該組成物および該硬化物の製造方法、ならびに半導体装置 | |
| CN110234664A (zh) | 固化性组合物、导热材料、带导热层的器件 | |
| TW202012540A (zh) | 硬化樹脂用組合物、該組合物之硬化物、該組合物及該硬化物之製造方法、以及半導體裝置 | |
| Ejfler et al. | Novel chiral and achiral benzoxazine monomers and their thermal polymerization | |
| CN113166346B (zh) | 固化树脂用组合物、该组合物的固化物、该组合物和该固化物的制造方法以及半导体装置 | |
| JP3638258B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化促進剤および液状エポキシ樹脂組成物 | |
| Gardlund et al. | In situ polymerization of nylon–polyurea block copolymers. I. Synthesis and characterization | |
| WO2022168815A1 (ja) | 硬化樹脂用組成物、該組成物の硬化物、該組成物および該硬化物の製造方法、ならびに半導体装置 | |
| JP4341254B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物用硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP2012077243A (ja) | エポキシ樹脂配合用ポリベンゾオキサジン樹脂及びこれを含有するエポキシ樹脂組成物 | |
| JP3761919B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化促進剤 | |
| Kim et al. | Cure kinetics and physical properties of dicyanate/polyetherimide semi‐IPNs | |
| JPH02133412A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH03192113A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
| JPH0426643A (ja) | トリアリル化合物 | |
| JPH03223326A (ja) | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100616 |