JPH0235794B2 - - Google Patents

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JPH0235794B2
JPH0235794B2 JP57181843A JP18184382A JPH0235794B2 JP H0235794 B2 JPH0235794 B2 JP H0235794B2 JP 57181843 A JP57181843 A JP 57181843A JP 18184382 A JP18184382 A JP 18184382A JP H0235794 B2 JPH0235794 B2 JP H0235794B2
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adhesive
polyether
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Toshibumi Hirose
Katsuhiko Isayama
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • C09J183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は粘着テープ、ラベル、シート等粘着製
品に使用される粘着剤に関するものであり、支持
体上で反応硬化してゴム状に変化する粘着剤に関
し、更に詳しくは、少なくとも１つの加水分解性
珪素基を含有するポリエーテルと粘着付与樹脂と
を主体成分とする粘着剤組成物に関する。 従来、粘着製品を製造する方法として最も広く
用いられている方法は、天然ゴムあるいはアクリ
ル系ポリマーに粘着付与樹脂、可塑剤、老化防止
剤などを添加し、有機溶剤に均一に溶解（固形分
濃度20〜35％）した後、この溶液を紙、プラスチ
ツクフイルム等の支持体の上に塗布し、加熱乾燥
によつて溶剤を蒸発させて除く方法がとられてい
る。この方法では大量の有機溶剤を除去する工程
が必須な為、溶剤を蒸発させる為の熱エネルギ
ー、回収する為の設備にコストがかかる上、労働
環境、防災及び公害面でも問題がある。一方、こ
れらの問題の解決を目的とし無溶剤型の粘着剤と
してアクリルエマルジヨン型粘着剤及びホツトメ
ルト型粘着剤が登場してきているが、前者は耐水
性及びアクリル酸臭に欠点があり、後者は耐熱性
及びタツクに欠点があり、充分満足できるもので
はない。 本発明者らは、溶剤を全くか、もしくはほとん
ど使用せず塗布可能であり、無臭であり、耐水
性、耐熱性がよく、且つ粘着特性の優れた粘着剤
を得ることを目的に鋭意検討した結果、少なくと
も１つの加水分解性珪素基を含有するポリエーテ
ルと粘着付与樹脂とを主成分とする室温で流動性
を有する組成物を用いることにより本目的が達成
できることを見出し、本発明に到達した。 即ち本発明は、少なくとも１つの加水分解性珪
素基を含有し、主鎖が本質的に−R1−Ｏ−（R1は
２価のアルキレン基）で示される化学的に結合さ
れた繰り返し単位を有するものであつて、且つ分
子量が300〜15000であるポリエーテル100重量部
に対し、テルペン−フエノール樹脂およびフエノ
ール樹脂から選ばれる粘着付与樹脂を10〜140重
量部配合してなる粘着剤組成物を内容とする。 このポリエーテル中の加水分解性珪素基の位置
は、主鎖や末端に存在することができるが、製造
上及び性能上末端に導入することが好ましい。 加水分解性珪素基の好ましい例は、珪素原子に
結合したハイドライド基、ハロゲン基、アルコキ
シ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミ
ノ基、アミド基、アミノオキシ基、アルケニルオ
キシ基及びメルカプト基があげられ、特にメトキ
シ基が好ましい。更に好ましい加水分解性珪素基
は次の如き式で表わす事ができる。
【式】 （式中、R2はアルキル基及びアリール基より
選ばれる炭素数１〜12の１価の炭化水素基。Ｘは
ハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、アルケニルオキシ基及
びメルカプト基から選ばれる基。ａは０，１又は
２の整数。） 更に好ましくは次の式であらわす事ができる。 〔式中、Ｚは−Ｒ−、−Ｒ−Ｏ−Ｒ−、
【式】
【式】及び
【式】 （Ｒは同種又は異種の炭素数１〜20の２価の炭化
水素）、R3は水素又は同種又は異種の炭素数１〜
20の置換もしくは非置換の１価の有機基又はトリ
オルガノシロキシ基、R4は炭素数１〜20の置換
もしくは非置換の１価の有機基又はオルガノシロ
キシ基、R5は炭素数１〜20の飽和又は不飽和の
１価の炭化水素基、ａは０又は１の整数、ｂは
０，１又は２の整数、ｃは０，１又は２の整数、
ｍは１〜18の整数〕 ポリエーテルの主鎖は本質的に−R1−Ｏ−で
示される繰り返し単位を有するが、R1は２価の
アルキレン基であり、好ましくは炭素数１〜４で
ある。ここで「本質的に」とは、主鎖中にアルキ
レン基以外の結合単位、或いは重合単位を含み得
ることを示すが、通常−R1−Ｏ−単位特にR1の
炭素数が１〜４であるものが主鎖中50重量％以
上、とりわけ80重量％以上であるのがよい。 本発明に使用するポリエーテルは、液状であつ
て、水の存在下で硬化しゴム弾性体に変化するも
のであり、悪臭を有しない。 本発明に使用される粘着付与樹脂としては、本
発明に使用されるポリエーテルとよく相溶する事
が必要である。使用される粘着付与樹脂としては
ロジン系樹脂（ロジン、ロジンエステル、水添ロ
ジンエステル）、フエノール樹脂、テルペン−フ
エノール樹脂等の変性フエノール樹脂、キシレン
樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、テ
ルペン樹脂、クマロン樹脂等があげられるが、相
溶性の点でロジン系樹脂（特にロジン、ロジンエ
ステル、水添ロジンエステル）、フエノール樹脂、
テルペン−フエノール樹脂等の変性フエノール樹
脂、キシレン樹脂が好ましい結果を与える。さら
に粘着特性の面からテルペン−フエノール樹脂あ
るいはフエノール樹脂が最も好ましく、本発明で
はこれらのものを用いる。 これらの粘着付与樹脂の使用量は、ポリエーテ
ル100重量部に対して10〜140重量部、更に好まし
くは20〜120重量部がよい。これより少ないと粘
着剤としてのタツク、粘着力が不充分であり、又
これより多いとポリエーテルの硬化の進行が遅れ
易くなり、被着体へ糊が残る原因になるからであ
る。 本発明組成物は従来の有機溶剤を大量に用いる
溶液型とは異なり、実質的に無溶剤か、もしくは
ほとんど溶剤を使用しないタイプで使用可能なも
のであるから、粘着付与樹脂のゴムポリマー成分
（ポリエーテル）への溶解は溶剤による溶解では
なく、直接ポリマー成分に溶解するかもしくは微
量の溶剤を用いてニーダーもしくはロール等の混
練機を用いて行なうのが好適である。 本発明で使用する加水分解性珪素基含有ポリエ
ーテルは、粘着付与樹脂を添加しないで単独で使
用した場合は、タツク及び粘着力が小さく、加水
分解性珪素基の含有率をコントロールすることに
より若干の改善はみられるものの不充分である。 本発明においては、ポリエーテルの加水分解性
珪素基の縮合による硬化反応を促進する目的で触
媒を使用することが出来る。この硬化触媒として
は、ジブチルスズジラウレート、ジオクチル酸ス
ズ、ジオクチルスズマレエート、ジブチルスズオ
キサイドとフタル酸エステルとの反応物、アルキ
ルチタネート等のカルボン酸金属塩、ジブチルア
ミン−２−エチルヘキソエート等のアミン類、及
び他の酸性触媒、塩基性触媒など公知のシラノー
ル縮合触媒が挙げられる。これらの触媒の使用量
は、ポリエーテル100重量部に対し0.1〜５重量部
が用いられる。0.1重量部未満では触媒効果が少
なく、５重量部をこえると硬化が早すぎて支持体
への塗布作業性に悪影響を及ぼす。 本発明組成物は更に必要に応じて、ジオクチル
フタレート、ブチルベンジルフタレート、ポリプ
ロピレングリコール、塩素化パラフイン、液状ポ
リブタジエンなどの可塑剤もしくは軟化剤、炭酸
カルシウム、クレー、タルク、酸化チタン、亜鉛
華、シリカ、ケイソウ土、硫酸バリウム等の充填
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、界面活性
剤などを適宜添加することができる。 本発明の粘着剤組成物は本質的に無溶剤型であ
るが、更に粘度の調節の目的などから溶剤を少量
併用することも可能である。 この粘着剤組成物から例えば次の方法によつて
粘着製品類を製造することができるが、以下の方
法に何ら限定されるものではない。 １例は、少なくとも１つの加水分解性珪素基を
含有する液状のポリエーテルに粘着付与樹脂及び
必要に応じて可塑剤、充填剤、老化防止剤等を所
定量添加し、バンバリーミキサー、ニーダー、ロ
−ル等の混練機を用いて均一に溶解し、最後に硬
化触媒を加えて均一混合する。次にこの液状組成
物を支持体上にコーターで一定の厚みに塗布し、
室温〜150℃で30秒〜５分硬化させた後ロール状
に巻き取る方法が挙げられる。この他にも例え
ば、より大量に製造する場合には粘着剤の粘度安
定性の観点から触媒は別途にあらかじめ支持体上
に塗布しておいたり、粘着剤を塗布した後にスプ
レーにより触媒又は水を吹き付ける方法、その他
が挙げられる。 次に本発明の実施例を記載する。 参考例 １ 平均分子量3200のポリオキシプロピレングリコ
ール（全末端基中アリルエーテル基が15％、プロ
ペニルエーテル基３％、ヒドロキシル基82％であ
る）320gを窒素置換された１の撹拌機付き耐
圧反応容器にとる。続いて、粉末苛性ソーダ（純
度98％）を40.8g加えた後、60℃に昇温する。こ
の後、ブロモクロロメタン7.76gを加えて60℃で
10時間反応を行なう。続いて、反応系の温度を50
℃に下げアリルクロライドを9.2g加え、50℃で10
時間反応を行なう。反応終了後、内容物をビーカ
ーに取り出し、1000gのノルマルヘキサンで希釈
し、50gのケイ酸アルミニウムで常温１時間撹拌
下で処理する。その後、過してケーキはノルマ
ルヘキサンで数回洗浄する。液から揮発物を蒸
溜により除去することにより平均分子量8000のプ
ロピレンオキシド重合体が300g得られる。該重
合体の末端基としてはアリルエーテル基90％、プ
ロペニルエーテル基８％、ヒドロキシル基２％で
ある。 500mlの撹拌機付き耐圧反応容器の上で得られ
たポリマーを84g取る。塩化白金酸の触媒溶液
（H2PtCl6・6H2O 2gをイソプロパノール20ml及
びテトラヒドロフラン78mlに溶かした溶液）0.05
ml、メチルジメトキシシラン2.1gを加え、100℃
で８時間反応させた後、揮発分を除去すると末端
基の82％が
【式】 基であるアルキレンオキシド重合体が得られる。 実施例 １ 参考例１で得た加水分解性珪素基含有ポリエー
テル（平均分子量8200）100重量部に表１に示す
ように各種の粘着付与樹脂の30％トルエン溶液を
333重量部加え均一に溶解した。この均一溶液を
ガラス板上に薄く塗布し、トルエンを蒸発させて
組成物の相溶性と粘着性を評価した。結果を表１
に示す。
【表】
【表】 表１よりロジン系樹脂、テルペン−フエノール
等のフエノール変性樹脂、フエノール樹脂、キシ
レン樹脂の各粘着付与樹脂の相溶性がよく、粘着
性が発現されることがわかる。 実施例 ２ 実施例１の相溶性試験の結果が良好なロジンエ
ステル（エステルPE、ペンセルＡ）、水添ロジン
エステル（エステルガムＨ、Hp）、テルペン−フ
エノール樹脂（YSポリスターＴ−80、130）、フ
エノール樹脂（タマノル100S）、キシレン樹脂
（ニカノールＨ）の各粘着付与樹脂を用い、溶剤
を用いずに直接ロールを用いて混練、溶解した以
外は実施例１と同様にして相溶性を評価した。そ
の結果、これらの樹脂は無溶剤でも均一透明に溶
解し、相溶性が良好であることを確認した。 実施例 ３ 参考例１で作成した加水分解性珪素基含有ポリ
エーテル（平均分子量8200）100重量部にロジン
エステル、テルペン−フエノール樹脂、フエノー
ル樹脂からなる90％トルエン溶液を表２に示すよ
うに添加部数（固型分換算で）を変量して混合し
更に硬化触媒を加えて各種配合組成物を得た。 この各組成物を厚さ25μのポリエステルフイル
ムの上に厚さが60μになるようにコーターで塗布
し80℃で５分間加熱して試料を作成した。このよ
うにして得られた粘着シートの粘着特性を表２に
示す。
【表】 表２から明らかなように加水分解性珪素基を有
するポリエーテルにロジンエステル、テルペン−
フエノール樹脂、フエノール樹脂を10〜140部添
加すると粘着特性の良好な粘着製品が得られるこ
とがわかる。特にテルペン−フエノール樹脂やフ
エノール樹脂が優れた特性を示すことがわかる。 参考例 ２ 参考例１において、メチルジメトキシシランの
代りにトリメトキシシランを2.2gとした以外は同
様にして反応させ末端基の80％が （CH3O3SiCH2CH2CH2−Ｏ−基であるアル
キレンオキシド重合体を得た。 実施例 ４ 参考例２で得たポリエーテルと水添ロジンエス
テルを用い、実施例３と同様な方法で試験片を作
成した。粘着特性を表３に示す。
【表】 参考例 ３ 参考例１においてメチルジメトキシシランを
1.3gとした以外は全て同様にして反応させ、末端
基の55％が
【式】 基であるアルキレンオキシド重合体を得た。 比較例 １ 参考例１〜３で得られたシリル末端ポリエーテ
ルを粘着付与樹脂の添加なしで単独に硬化させた
後の粘着特性を表４に示す。
【表】 表４から明らかなように粘着付与樹脂を添加し
ない場合は、タツク、粘着力が低く、性能が不充
分である。 測定方法 相溶性：目視で濁りの程度を判定 ｛〇…全く濁りがない △…薄く斑点が認められる ×…斑点がはつきりと認められる ××…一面に白濁している｝ 粘着性：指触でベタツキを判定 ｛〇…発現大 △…やや発現 ×…ほとんどなし｝ タツク：傾斜式ボールタツク測定法に準じた ｛測定温度 30℃、傾斜角 30゜ ボール径 1/32〜32/32インチきざみのボー
ルNo.で表示｝ No.１…1/32インチ No.32…32/32インチ 粘着力：JIS−Ｚ−1522に準じた ｛測定温度 23℃ 被着体 ステンレス鋼板 引張速度 300mm／min（180゜はくり）｝ 保持力：JIS−Ｚ−1524に準じた ｛測定温度 30℃ 被着体 ステンレス鋼板 接着面積 25mm×25mm 荷重 １Kg 測定時間 15分｝

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 少なくとも１つの加水分解性珪素基を含有
    し、主鎖が本質的に式−R1−Ｏ−（R1は２価のア
    ルキレン基）で示される化学的に結合された繰り
    返し単位を有するものであつて、且つ分子量が
    300〜15000であるポリエーテル100重量部に対し
    て、テルペン−フエノール樹脂およびフエノール
    樹脂から選ばれる粘着付与樹脂が10〜140重量部
    配合されていることを特徴とする粘着剤組成物。
JP57181843A 1982-10-15 1982-10-15 粘着剤組成物 Granted JPS5971377A (ja)

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US06/539,953 US4463115A (en) 1982-10-15 1983-10-07 Pressure sensitive adhesive composition
AU19962/83A AU563235B2 (en) 1982-10-15 1983-10-07 Pressure sensitive adhesive composition
DE8383110245T DE3371351D1 (en) 1982-10-15 1983-10-14 Pressure sensitive adhesive composition
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