JP2005206791A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1個のケイ素原子上に3個の水酸基または加水分解性基を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン系重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)および硬化触媒(C)を含む硬化性組成物であって、オキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して粘着付与樹脂(B)が10〜200重量部であり、オキシアルキレン系重合体(A)と粘着付与樹脂(B)との合計100重量部に対して硬化触媒(C)が0.05重量部以上5重量部以下含有されてなる硬化性組成物。
【選択図】 図1
Description
(1)1個のケイ素原子上に3個の水酸基または加水分解性基を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン系重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)および硬化触媒(C)を含む硬化性組成物であって、オキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して粘着付与樹脂(B)が10〜200重量部であり、オキシアルキレン系重合体(A)と粘着付与樹脂(B)との合計100重量部に対して硬化触媒(C)が0.05重量部以上5重量部以下含有されてなる硬化性組成物。
(2)オキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して粘着付与樹脂(B)が15〜80重量部であり、オキシアルキレン系重合体(A)と粘着付与樹脂(B)との合計100重量部に対して硬化触媒(C)が0.05重量部以上2.0重量部未満含有されてなる(1)に記載の硬化性組成物。
(3)粘着付与樹脂(B)がテルペン系粘着付与樹脂である(1)または(2)に記載の硬化性組成物。
(4)オキシアルキレン系重合体(A)の、1個のケイ素原子上に3個の水酸基または加水分解性基を有する反応性ケイ素基がトリアルコキシシリル基であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(5)トリアルコキシシリル基がトリメトキシシリル基であることを特徴とする(4)に記載の硬化性組成物。
(6)オキシアルキレン系重合体(A)の分子量分布が1.6以下であり、数平均分子量が6,000〜50,000であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(7)粘着付与樹脂(B)がテルペン樹脂であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(8)粘着付与樹脂(B)がテルペン−フェノール樹脂であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(9)オキシアルキレン系重合体(A)の主鎖骨格がポリオキシプロピレンからなり、かつウレタン結合、ウレア結合のいずれの結合も有さないことを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性組成物を30℃以上に加温してから塗工することを特徴とする硬化性組成物の使用方法。
である。
(a1)2価アルコール、多価アルコール、水酸基を有する各種オリゴマーなどの開始剤と、KOH、NaOHなどのアルカリ触媒、酸性触媒、アルミノポルフィリン金属錯体やシアン化コバルト亜鉛−グライム錯体触媒などの複合金属シアン化物錯体触媒などのすでに公知である触媒の存在下、エチレンオキシドやプロピレンオキシドなどのモノエポキシドを開環重合することによって得る方法、
(a2)水酸基末端ポリエーテル系重合体をKOH、NaOH、KOCH3、NaOCH3などの塩基性化合物の存在下、CH2Cl2、CH2Br2などの2官能以上のハロゲン化アルキルの鎖延長反応によって得る方法、
(a3)2官能や3官能のイソシアネート化合物によって水酸基末端ポリエーテル系重合体を鎖延長反応することによって得る方法、
などがあげられるが、特にこれらに限定されるものではなく、種々の方法によって得ることができる。これらの中では、分子量分布が狭く、粘度の低い重合体が得られることから、上記(a1)のうちの複合金属シアン化物錯体触媒を用いたモノエポキシドの開環重合が好ましい。
−(Si(R1 2-b)(Xb)O)mSi(R2)3-aXa (1)
(式中、R1およびR2はいずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R3)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR3は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり3個のR3は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1または2をそれぞれ示す。また、m個の−(Si(R1 2-b)(Xb)O)−基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0〜19の整数を示す。ただし、重合体(A)中の少なくとも1個のケイ素原子についてはa=3を満足するものとする。)で表される基があげられる。
−Si(R2)3-aXa (2)
(式中、R2、X、aは一般式(1)と同じ)で表される基が好ましく、具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基、ジイソプロポキシメチルシリル基などがあげられる。活性が高く良好な硬化性が得られることから、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基がより好ましく、特に硬化速度の点からトリメトキシシリル基がもっとも好ましい。
H2C=C(R4)−R5−O− (3)
(式中、R4は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R5は炭素数1〜20の2価の有機基)で表される不飽和基を末端に有するオキシアルキレン系重合体と、一般式(4):
H−R6−(Si(R1 2-b)(Xb)O)mSi(R2)3-aXa (4)
(式中、R1、R2、X、a、b、mは一般式(1)と同じ、R6は単結合または−(Si(R7)(R8)O)n−Si(R7)(R8)−R9−で表される基で、R7およびR8は炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、同一であってもよく、異なっていてもよい、R9は炭素数1〜6の2価の有機基、nは1〜10)で表される反応性ケイ素基含有化合物とを、8族遷移金属触媒の存在下で反応させる方法が好ましい。
H2C=C(R4)−R5−Y (5)
(式中、R4、R5は一般式(3)と同じ、Yはハロゲン原子)で表される不飽和基含有ハロゲン化合物を反応させる方法があげられる。
H(Si(R7)(R8)O)n−Si(R7)(R8)H (6)
(式中、R7、R8、nは一般式(4)と同じ)で表されるヒドロシリル化合物と、一般式(7):
CH=CHR10(Si(R1 2-b)(Xb)O)mSi(R2)3-aXa (7)
(式中、R1、R2、X、a、b、mは一般式(1)と同じ、R10は炭素数1〜6の2価のアルキル基)で表されるビニル化合物とを反応させることにより一般に得ることができる。
加温は50℃以上が好ましく、80℃以上がより好ましく、80℃〜150℃が作業性および硬化性組成物の貯蔵安定性確保の点から特に好ましい。
数平均分子量2000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤として、複合金属シアン化物錯体を触媒として用いて、プロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量26000(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のポリオキシプロピレングリコールを得た。得られたポリプロピレングリコールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端オキシアルキレン重合体の不飽和基1モルに対して、HSi(CH3)(CH3)OSi(CH3)(CH3)CH2CH2Si(OCH3)3で表されるヒドロシラン化合物0.65モルを塩化白金酸の存在下反応させて、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量26300(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のオキシアルキレン系重合体(P1)を得た。
数平均分子量2000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤として、複合金属シアン化物錯体触媒として用いて、プロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量26000(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のポリオキシプロピレングリコールを得た。得られたポリプロピレングリコールの水酸基1モルに対してγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン0.8モルを加えてウレタン化反応を行い、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量26400(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のオキシアルキレン系重合体(P2)を得た。
数平均分子量2000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤として、複合金属シアン化物錯体触媒として用いて、プロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量30000(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のポリオキシプロピレングリコールを得た。得られたポリプロピレングリコールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端ポリオキシアルキレンの不飽和基1モルに対してジメトキシメチルシラン0.8モルを塩化白金酸の存在下反応させて、分子末端にジメトキシメチルシリル基を有する数平均分子量30200(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.2のオキシアルキレン系重合体(P3)を得た。
数平均分子量3000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤として、複合金属シアン化物錯体触媒として用いて、プロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量28000(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.3のポリオキシプロピレントリオールを得た。得られたポリプロピレントリオールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端ポリオキシアルキレンの不飽和基1モルに対してジメトキシメチルシラン0.8モルを塩化白金酸の存在下反応させて、分子末端にジメトキシメチルシリル基を有する数平均分子量28500(GPCより求めたポリスチレン換算値)、分子量分布1.3オキシアルキレン系重合体(P4)を得た。
110℃に加熱したトルエン50g中にメタクリル酸メチル39.5g、アクリル酸ブチル39.5g、メタクリル酸ステアリル20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1gおよびトルエン100gの混合物に重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.2g溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、さらに2時間後重合を行い、固形分濃度60重量%、数平均分子量が10,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体(P5)を得た。
テルペン−フェノール樹脂(ヤスハラケミカル製:YSポリスターS145)29gをトルエン29gに溶解し、これに合成例1で得た重合体(P1)71gを添加して混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合物(S1)を得た。
テルペン−フェノール樹脂(ヤスハラケミカル製:YSポリスターS145)29gをトルエン29gに溶解し、これに合成例2で得た重合体(P2)71gを添加して混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合物(S2)を得た。
テルペン−フェノール樹脂(ヤスハラケミカル製:YSポリスターS145)29gをトルエン29gに溶解し、これに合成例3で得た重合体(P3)71gを添加して混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合物(S3)を得た。
テルペン−フェノール樹脂(ヤスハラケミカル製:YSポリスターS145)29gをトルエン29gに溶解し、これに合成例4で得た重合体(P4)71gを添加して混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合物(S4)を得た。
合成例3で得た重合体(P3)と合成例5で得たアクリル共重合体(P5)とを固形分比(重量比)で80:20で混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合
物(S5)を得た。
テルペン−フェノール樹脂(ヤスハラケミカル製:YSポリスターS145)14gをトルエン14gに溶解し、これに合成例3で得た重合体(P3)と合成例5で得たアクリル共重合体(P5)とを固形分比(重量比)66:20で混合したものを添加して混合した後、トルエンを減圧脱揮することにより均一な混合物(S6)を得た。
合成例5で得た混合物(S1)100重量部に対して、接着性付与剤としてN−(β−アミノエチル)−γ−プロピルトリメトキシシラン(日本ユニカー製:A−1120)1重量部、硬化触媒(日東化成製:ネオスタンU−220)0.5重量部を添加、均一に混合することにより硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物の固定性および作業性を塗工温度23℃で評価した。
塗工温度を40℃にすることを除いては実施例1と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
塗工温度を80℃にすることを除いては実施例1と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例6で得た混合物(S2)100重量部を用いることを除いては、実施例1と同様にして固定性および作業性を評価した。
塗工温度を40℃にすることを除いては実施例4と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例1で得た重合体(P1)100重量部を用いること、および硬化触媒(日東化成製:ネオスタンU−220)0.1重量部を添加することを除いては実施例1と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例3で得た重合体(P3)100重量部を用いること、および硬化触媒(日東化成製:ネオスタンU−220)1重量部を添加することを除いては実施例1と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例8で得た混合物(S3)100重量部を用いることを除いては比較例2と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
硬化触媒(日東化成製:ネオスタンU−220)を2.0重量部添加する以外は、比較例3と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例9で得た混合物(S4)100重量部を用いることを除いては、比較例4と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例10で得た混合物(S5)を用いることを除いては、比較例2と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
合成例11で得た混合物(S6)を用いることを除いては、比較例4と同様にして硬化性組成物の固定性および作業性を評価した。
2 アルミニウム薄板
3 接着面
W 荷重
Claims (10)
- 1個のケイ素原子上に3個の水酸基または加水分解性基を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン系重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)および硬化触媒(C)を含む硬化性組成物であって、オキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して粘着付与樹脂(B)が10〜200重量部であり、オキシアルキレン系重合体(A)と粘着付与樹脂(B)との合計100重量部に対して硬化触媒(C)が0.05重量部以上5重量部以下含有されてなる硬化性組成物。
- オキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して粘着付与樹脂(B)が15〜80重量部であり、オキシアルキレン系重合体(A)と粘着付与樹脂(B)との合計100重量部に対して硬化触媒(C)が0.05重量部以上2.0重量部未満含有されてなる請求項1記載の硬化性組成物。
- 粘着付与樹脂(B)がテルペン系粘着付与樹脂である請求項1または2記載の硬化性組成物。
- オキシアルキレン系重合体(A)の、1個のケイ素原子上に3個の水酸基または加水分解性基を有する反応性ケイ素基がトリアルコキシシリル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- トリアルコキシシリル基がトリメトキシシリル基であることを特徴とする請求項4記載の硬化性組成物。
- オキシアルキレン系重合体(A)の分子量分布が1.6以下であり、数平均分子量が6,000〜50,000であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 粘着付与樹脂(B)がテルペン樹脂であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 粘着付与樹脂(B)がテルペン−フェノール樹脂であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- オキシアルキレン系重合体(A)の主鎖骨格がポリオキシプロピレンからなり、かつウレタン結合、ウレア結合のいずれの結合も有さないことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を30℃以上に加温してから塗工することを特徴とする硬化性組成物の使用方法。
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