JP2015131970A - 熱硬化性接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(1)〜(3)から成る:(1) 2つの加水分解可能なアルコキシシラン型末端基を有する23℃で測定した粘度が25~40Pa.sである下記式(I)のポリエーテル(A):20〜85重量%:
(ここで、R1およびR2は各々が1〜4の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、R3は1〜6つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、R4は1〜4つの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価アルキレン基を表し、nは式(I)のポリマーの数平均分子量Mnが20kDa〜40kDaにする整数であり、pは0、1または2の整数、(2)数平均分子量が200Da〜10kDaである相溶性のある粘着付与樹脂(B):15〜80重量%、(3)硬化触媒(C):0.01〜3重量%。
【選択図】なし
Description
上記の自己接着性支持体は広範囲の温度範囲で接着強度を維持することができる自己接着性ラベルおよび/またはテープの製造で使用できる。
本発明の他の目的は、有利な接着強度および粘着性(タック)を有する感圧接着剤を提案することにある。
本発明のさらに他の目的は、基材に取付けて得られる接着部が広い温度範囲で必要な凝集力を保持する自己接着支持体を提供することにある。
本発明の上記目的の全部または一部は以下に記載の接着剤組成物および自己接着性支持体によって達成できる。
(1)2つの加水分解可能なアルコキシシラン型末端基を有する23℃で測定した粘度が25〜40Pa.sである下記の式(I)のポリエーテル(A):20〜85重量%:
R1およびR2は各々が1〜4の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、互いに同一で異なっていてもよく、複数のR1(またはR2)基がある場合には、それらが互いに同一でも異なっていてもよく、
R3は1〜6つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
R4は1〜4つの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価アルキレン基を表し、
nは式(I)のポリマーの数平均分子量Mnが20kDa〜40kDaになるようにする整数であり、
pは0、1または2に等しい整数であり、
(2)数平均分子量が200Da〜10kDaでる相溶性のある粘着付与樹脂(B):15〜80重量%、
(3)硬化触媒(C):0.01〜3重量%。
百分比の形で表した量は重量/重量百分率に対応し、
以下の各種の化学物質でのR1〜R4基、整数nおよびpは上記式の定義と同じ意味を有し、
数平均分子量および重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィ(カラムはポリスチレン標準で較正)で求め、ダルトン(da)で表示し、
粘度はブルックフィールド粘度計でセンサーの感度に適した速度(平均20回転数/分)で回転するNo.7スピンドルを使用して23℃で測定した値を表す。
NCO−R3−Si(R2)p(OR1)3-p (III)
また、式(I)のポリエーテル(A)も市販されている。
(1)R1およびR2の各がメチル基またはエチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、
(2)R3が1〜3つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
(3)R4がエチレン、イソプロピレン、n−プロピレン、n−ブチレン、エチル−エチレンの中から選択される二価の基である。
(i) フリーデルクラフト(Friedel-Crafts)触媒の存在下でテルペン炭化水素とフェノールとを重合して得られる樹脂、
(ii) α-メチルスチレンの重合で得られる樹脂(フェノールとの反応を含むことができる)
(iii) 天然または改質されたロジン、例えば松ガムから抽出されるロジン、植物の根から抽出されるウッドロジンおよび水素化、ダイマー化、重合またはモノアルコールまたはポリオール(例えばグリセリン)でエテテル化したその誘導体、
(iv)石油留分から得られる約5、9または10の炭素原子を有する不飽和脂肪族炭化水素の混合物の水素化、重合または(芳香族炭化水素との)共重合で得られる樹脂、
(v)一般にテルペン炭化水素の重合、例えば、フリーデルクラフト(Friedel-Crafts)触媒の存在下でモノテルペン(またはピネン)を重合して得られるテルペン樹脂、
(vi) 天然テルペンをベースにしたコポリマー、例えばスチレン/テルペン、α-メチルスチレン/テルペン、ビニールトルエン/テルペン、
(vii)100℃での粘度が100Pa.s以下であるアクリル樹脂。
タイプ(i)の樹脂:
分子量Mnが約870DaであるDRTから入手可能なデルトフェン(DERTOPHENE、登録商標)1510、分子量Mnが約630 Daである同じ会社から入手可能なデルトフェン(DERTOPHENE、登録商標)H150、分子量Mnが約1200 Daであるアリゾナケミカル(Arizona Chemical)社から入手可能なシルバレッツ(SYLVAREZ、登録商標)TP 95、
タイプ(ii)の樹脂:
クレイバレー(Cray Valley)社から入手可能なフェノールなしでα-メチルスチレンの重合で得られる数平均分子量を900Daのノルソレーヌ(NORSOLENE、登録商標)W100、アリゾナケミカル(Arizona Chemical)社から入手可能な分子量Mnが約1740Daであるシルバレッツ(SYLVAREZ、登録商標)510(フェノールを添加する製造プロセス)
タイプ(iii)の樹脂:
アリゾナケミカル(Arizona Chemical)社からシルバライト(SYLVALITE、登録商標)RE 100の名称で入手可能な分子量Mnが約1700Daのペンタエリスリトール・エステルガム。
(a) 粘着付与樹脂(B)と式(I)のポリマー(A)を50〜170℃、好ましくは100〜170℃の温度で、好ましくは不活性雰囲気下に、空気を含まない環境で混合し、
(b) 上記混合物を50〜90℃、好ましくは約70℃の温度に冷却し、
(c) 上記混合物中へ触媒(C)を入れ、必要に応じて乾燥剤およびその他のオプション成分を入れる。
(a)上記定義の接着剤組成物を50〜130℃の温度に予熱し、
(b)それを支持体層上へコーテングし、
(c)被覆された支持体を50〜150℃の温度に加熱して硬化(キュアリング)する。
また、本発明の自己接着性支持体はPSA層を被覆した非粘着性の保護層を有することができ、これは単に圧力だけで取付け(または積層)できる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
アルコキシシラン末端を有するポリエーテルのゲニオシル(GENIOSIL、登録商標)STP-E30をベースにした熱硬化性接着剤組成物
(1)組成物の製造:
先ず最初に粘着付与樹脂デルトフェン(DERTOPHENE、登録商標)H150を真空下にガラス製反応装置に導入し、約160℃に加熱して下記の[表1]に示す組成物を製造した。樹脂が完全に溶融した時に、ゲニオシル(GENIOSIL、登録商標)STP-E30を加える。
ゲニオシル(GENIOSIL、登録商標)STP-E30はワッカー(Wacker)から入手可能なポリエーテルで、式(I)ではpが1に等しく、R1およびR2はメチル基を表し、R3はメチレン基で、R4は3つの炭素原子を有するアルキレン基である。このポリエーテルの粘度(23℃で測定)は30Pa.sで、Mnは38kDaで、多分散性指数は1.9である。
混合物を減圧下に70℃で15分間攪拌し、その後、冷却する。次に、触媒のK−KAT、登録商標)5218を導入する。混合物を減圧下にさらに10分間攪拌続ける。
混合物の粘度を高温の粘度を測定するためのサーモセル(Thermosel)システムを備えたブルックフィールド粘度計でセンサーの感度に適した速度(平均10回転数/分)で回転するA29スピンドルを使用して100℃で求めた。得られた結果(Pa.sで表示)は[表1]に示した。
支持体層として厚さが50μmで、寸法が20cm×40cmのポリエチレンテレフタラート(PET)の矩形シートを使用した。(1)で得た組成物を100℃近くの温度まで予熱し、カートリッジに導入し、このカートリッジから上記シートのエッジに沿ってその幅と平行にビーズを押出し、堆積させる。次いで、ビーズに含まれる組成物を実質的に一定厚さ均一な層となるようにシートの全表面上に展開する。この操作にはフィルムスプレッダー(フィルムアプリケータともよばれる)を使用し、それをシートの一方エッジから対向するエッジまで移動した。単位面積当たり50g/m2の重量に対応する組成物の層を堆積させた。これは約50μmの厚さに対応する。
次に、被覆済みのPETシートを120℃で30秒間オーブンに入れて上記組成物をキュアリングした。その上に同じ寸法を有するシリコン塗布された矩形フィルムから成る保護用非粘着層を積層した。
得られたPET支持体層に下記のテストを行った。
接着強度は、「FINAT Technical Manual、第6版、2001」に記載の法に記載のように、ステンレスプレート上の180℃剥離テストで評価した。フィナ(FINAT)は自己接着性ラベル製造メーカおよびコンバータのための国際連合である。このテストの原理は以下の通り。
粘着度はFINAT法No.9に記載のリング粘着度テストで評価した。その原理は以下の通り。
上記で得た硬化した組成物で被覆されたPET支持体層から矩形のストリップ(25mm×175mm)の形のテストサンプルをカットした。このテストサンプルを作った後、23℃の温度で50%湿度の雰囲気中に24時間保持した。保護用非粘着層を全て取り外した後に、矩形ストリップの両端を結合してループにする。接着剤の層を外側にする。ループの両端を前後に移動可能な引張り試験機の可動式ジョーに取付け、可動式ジョーを300mm/分の移動速度で縦軸に沿って後退させた。最初に、垂直に配置したループの下端を25mm×30mmの水平ガラス板と一辺が約25mmの正方形面積で接触させる。この接触を行った後に、ジョーを逆芳香へ移動させる。粘着度はループをプレートから完全に外すのに必要な力の最大値である。対応する結果はN/cm2で表し、[表1]に示した。
静的剪断に95℃で接着固定力の抵抗時間を求めるテストによって、硬化した組成物で被覆したPET支持体層の接着強度の高温安定性を製造後5時間以内に評価した。FINAT法のNo.8のテストを参照した。このテストの原理は以下の通り。
上記で得た硬化した組成物で被覆されたPET支持体層からその製造後、5時間以内に、矩形のストリップ(25mm×175mm)の形のテストサンプルをカットした。保護用非粘着層を全て除去した後に、接着ストリップの端部にある一辺が25mmの正方形部分をガラス板に固定した。得られたテスト板を適当な支持体を介して95℃のオーブンに入れ、実質的に垂直位置に保持した。ストリップの非結合部分はプレートの下の位置から長さ50mmである。熱平衡に達した後に、ストリップの自由端に1kgの重りを取り付けた。テスト継続時間全体にわたって装置全体を常にオーブン中で95℃に維持した。上記の重りの効果でストリップをプレートに固定している接着固定部に剪断力が加わる。この応力をより良く制御するためにテスト板は垂直に対して約2°の角度に配置した。上記応力作用下にプレートから接着固定部が外れる(debond)までの時間を測定する。この時間を[表1]に示した。
アルコキシシラン末端を有するポリエーテルのゲニオシル(GENIOSIL、登録商標)STP-E35およびデスモシール(DESMOSEAL、登録商標)S XP 2636をベースにした熱硬化性接着剤組成物
ゲニオシル(GENIOSIL、登録商標)STP-E35は式(I)のポリエーテルでpが0に等しく、R1がメチルラジカルである、R3がn−プロピレン基で、R4が3つの炭素原子を有するアルキレン基である化合物である。このポリエーテルの粘度(23℃で測定)は30Pa.sで、Mnは32240 Daで、多分散性指数は1.3である。
デスモシール(GENIOSIL、登録商標)S XP 2636はバイエル社から入手可能で、式(I)のポリエーテルでpが0に等しく、R1がメチル基で、R3がn−プロピレン基で、R4が3つの炭素原子を有するアルキレン基である化合物である。このポリエーテル粘度(23℃で測定)は35Pa.sで、Mnは33408Daで、多分散性指数は1.9である。
[表1]に示す組成物で実施例1の操作を繰り返した。テスト結果もこの表に示した。
アルコキシシラン末端を有するポリエーテルのデスモシール(GENIOSIL、登録商標)S XP 2636をベースにした熱硬化性接着剤組成物
[表1]に示す粘着付与樹脂(B)を用いて実施例1の操作を繰り返した。得られたテスト結果も表に示した。
WO09/106699の実施例2に記載の熱硬化性接着剤組成物
実施例1のアルコキシシラン末端を有するポリエーテルを上記国際特許公報に記載のアルコキシシラン末端を有するポリウレタンAに代えて実施例1の操作を繰り返した。得られた組成物を[表1]に示す。この組成物は上記国際特許第WO 09/106699号公報の実施例2に記載のものとほぼ同じである。
得られたテスト結果は[表1]に示した。
実施例1〜5の接着剤組成物は30秒の加熱硬化時間で優れた粘着度と優れた接着強度を有する自己接着性支持体にすることができた。しかも、これらの優れた特性は95℃でも示される。これに対して、実施例Aの接着剤組成物は同じ条件で本発明の特性を得ることができない。
(1)2つの加水分解可能なアルコキシシラン型末端基を有する23℃で測定した粘度が25〜40Pa.sである下記の式(I)のポリエーテル(A):20〜85重量%:
R1およびR2は各々が1〜4の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR1(またはR2)基がある場合には、それらが互いに同一でも異なっていてもよく、
R3は1〜6つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
R4は1〜4つの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価アルキレン基を表し、
nは式(I)のポリマーの数平均分子量Mnが20kDa〜40kDaになるようにする整数であり、
pは0、1または2に等しい整数であり、
(2)数平均分子量が200Da〜10kDaでる相溶性のある粘着付与樹脂(B):15〜80重量%、
(3)硬化触媒(C):0.01〜3重量%。
(1)R1およびR2の各がメチル基またはエチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、
(2)R3が1〜3つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
(3)R4がエチレン、イソプロピレン、n−プロピレン、n−ブチレン、エチル基で置換されたエチレンの中から選択される二価の基である。
Claims (12)
- 下記の(1)〜(3)から成る熱硬化性接着剤組成物:
(1)2つの加水分解可能なアルコキシシラン型末端基を有する23℃で測定した粘度が25〜40Pa.sである下記の式(I)のポリエーテル(A):20〜85重量%:
(ここで、
R1およびR2は各々が1〜4の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、互いに同一で異なっていてもよく、複数のR1(またはR2)基がある場合には、それらが互いに同一でも異なっていてもよく、
R3は1〜6つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
R4は1〜4つの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価アルキレン基を表し、
nは式(I)のポリマーの数平均分子量Mnが20kDa〜40kDaになるようにする整数であり、
pは0、1または2に等しい整数であり、
(2)数平均分子量が200Da〜10kDaでる相溶性のある粘着付与樹脂(B):15〜80重量%、
(3)硬化触媒(C):0.01〜3重量%。 - 式(I)のポリエーテル(A)が下記の特徴の一つおよび/または複数を有する請求項1に記載の接着剤組成物:
R1およびR2の各がメチル基またはエチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、
R3が1〜3つの炭素原子を有する直鎖の二価アルキレン基を表し、
R4がエチレン、イソプロピレン、n−プロピレン、n−ブチレン、エチル−エチレンの中から選択される二価の基である。 - 式(I)のポリエーテル(A)で、p=0または1で、R1およびR2の各々がメチル基を表し、R4が3つの炭素原子を有するアルキレン基である請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 式(I)のポリエーテル(A)の数平均分子量が30〜40kDaで、その粘度が30〜37Pa.sである請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 式(I)のポリエーテル(A)の多分散性指数が1〜2である請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 樹脂(B)が下記の中から選択される請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物:
(i) フリーデルクラフト(Friedel-Crafts)触媒の存在下でテルペン炭化水素とフェノールとを重合して得られる樹脂、
(ii) α-メチルスチレンの重合で得られる樹脂、
(iii) 天然または改質されたロジンおよび水素化、ダイマー化、重合またはモノアルコールまたはポリオールでエテテル化したその誘導体、
(iv)石油留分から得られる約5、9または10つの炭素原子を有する不飽和脂肪族炭化水素の混合物の水素化、重合または共重合で得られる樹脂、
(v)テルペン樹脂、
(vi) 天然テルペンをベースにしたコポリマー、
(vii)100℃での粘度が100Pa.s以下であるアクリル樹脂。 - 樹脂(B)が重合の(i)または(ii)の樹脂の中から選択される請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 樹脂(B)が(iii)の樹脂の中から選択される請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 40〜65重量%のポリエーテル(A)と、35〜60重量%の式(I)の粘着付与樹脂(B)とから成る請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 乾燥剤として、加水分解可能なアルコキシシラン誘導体3重量%以下含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 下記(a)〜(c)の工程を有するプロセスで得られる自己接着性支持体:
(a) 請求項1〜10のいずれか一項に記載の接着剤組成物を50〜130℃の温度に予熱し、
(b)それを支持体層上へコーテングし、
(c)被覆された支持体を50〜150℃の温度に加熱して硬化(キュアリング)する。 - 片面または両面自己接着性ラベルおよび/またはテープの製造での請求項11に記載の自己接着性支持体の使用。
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