FR3128467A1 - Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable - Google Patents

Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable Download PDF

Info

Publication number
FR3128467A1
FR3128467A1 FR2111162A FR2111162A FR3128467A1 FR 3128467 A1 FR3128467 A1 FR 3128467A1 FR 2111162 A FR2111162 A FR 2111162A FR 2111162 A FR2111162 A FR 2111162A FR 3128467 A1 FR3128467 A1 FR 3128467A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
carbon atoms
linear
group
branched
chosen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR2111162A
Other languages
English (en)
Inventor
Boris COLIN
Frédéric Simon
Stéphane Fouquay
Guillaume Michaud
Mathieu PUCHEAULT
Laurent CHABAUD
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Bostik SA
Universite de Bordeaux
Institut Polytechnique de Bordeaux
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Bostik SA
Universite de Bordeaux
Institut Polytechnique de Bordeaux
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS, Bostik SA, Universite de Bordeaux, Institut Polytechnique de Bordeaux filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Priority to FR2111162A priority Critical patent/FR3128467A1/fr
Priority to PCT/FR2022/051967 priority patent/WO2023067279A1/fr
Publication of FR3128467A1 publication Critical patent/FR3128467A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

L’invention concerne une composition adhésive comprenant au moins un polymère silylé (A) comprenant au moins un, de préférence au moins deux groupements de formule (I) : -Si(R4)p(OR5)3-p dans laquelle : chaque R4 représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ; chaque R5 représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote, ou deux groupements OR5 sont engagés dans un même cycle comprenant de 2 à 8 atomes de carbone ; p est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 ; et au moins un catalyseur (B) de formule (V) : B(OH)R’R’’ dans laquelle : R’ représente un groupement aryle substitué ou non ; et R’’ est choisi parmi un groupement OH, et un groupement aryle substitué ou non. L’invention concerne également l’utilisation de ladite composition comme adhésif, ou comme revêtement, un article comprenant au moins une couche obtenue par réticulation de ladite composition ainsi qu’un procédé de préparation dudit article. Enfin, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (V) pour catalyser la réticulation d’un polymère silylé (A) de formule (I). Figure pour l’abrégé : Pas de figure.

Description

Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable
Domaine de l’invention
La présente invention concerne une composition adhésive comprenant un polymère silylé et un catalyseur ainsi que l’utilisation de cette composition comme adhésif ou revêtement. La présente invention concerne également un article comprenant une couche obtenue par réticulation de ladite composition et un procédé de préparation dudit article.
Arrière-plan technique
Les polymères silylés peuvent être utilisés dans différents types d'applications, par exemple dans des compositions adhésives utilisables pour tous types de collage tel que Ie collage de revêtements de surface, ou encore utilisables pour former une membrane d'étanchéité ou encore pour préparer des articles auto-adhésifs.
Les polymères silylés peuvent être réticulés même à température ambiante par réaction du groupement silylé réactif avec l'humidité de l'air. Afin d'accélérer la réticulation du polymère silylé, il est possible d'ajouter au polymère silylé un catalyseur de réticulation.
Généralement, Ie catalyseur de réticulation utilisé dans des compositions adhésives à base de polymères silylés est un catalyseur à base d'étain, tel que Ie dilaurate de dibutylétain (DBTDL), Ie diacétate de dibutylétain, Ie bis(acétylacétonate) de dibutylétain ou encore Ie dioctylétain.
Cependant, la toxicité de ces catalyseurs à base d'étain est de plus en plus mise en avant, ce qui conduit les industriels à éviter leur utilisation.
Des catalyseurs sans étain ont été développés pour la réticulation de polymères silylés, parmi lesquels on peut citer Ie néodécanoate de bismuth ou l'octoate ou néodécanoate de zinc. Ces catalyseurs sans étain sont 2 à 3 fois moins efficaces que les catalyseurs à base d'étain. Ainsi, pour obtenir des temps de réticulation équivalents à ceux obtenus avec les catalyseurs à base d'étain, il sera nécessaire d'introduire 2 à 3 fois plus de catalyseur de type néodécanoate de bismuth ou octoate de zinc.
La catalyse des polymères silylés via des catalyseurs organiques est également possible via l’intermédiaire du 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) ou du 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), mais ces derniers ont le désavantage de provoquer une coloration jaune dans les produits finis à cause de la migration du catalyseur en surface du mastic, limitant leur utilisation dans une grande partie des produits industriels.
Le catalyseur de réticulation doit permettre d'accélérer la réticulation du polymère silylé lors de son utilisation. Il doit aussi rester stable lors du stockage de la composition adhésive avant emploi ; en d'autres termes il doit conserver sa capacité à accélérer la réticulation dudit polymère, après le stockage de la composition adhésive jusqu'à sa mise en œuvre par l'utilisateur final.
En outre, pour une utilisation optimale de la composition adhésive, ladite composition adhésive ne doit pas réticuler lors de son stockage.
L’article de Nomura Y.et al.(«Curing of silylated polyurethane with BF 3 -monoéthylamine complex as moisture-curable adhesives and their properties», Journal of Applied Polymer Science, 106 (2007) 3165-3170) décrit l’utilisation de BF3en combinaison avec une monoéthylamine pour la réticulation des polyuréthanes silylés.
L’article de Huber P.et al.(«FTIR investigations on hydrolysis and condensation reactions of alkoxysilane terminated polymers for use in adhesives and sealants», Int. J. of Adhesion & Adhesives 64 (2016) 153-162) décrit également l’utilisation de BF3en combinaison avec une monoéthylamine pour la réticulation pour les réactions d’hydrolyse et de condensation des polymères à terminaisons alkoxysilanes.
L’article de Adachi K.et al.(«Accelerated silane water-crosslinking kinetics of ethylene-propylene copolymer by boron trifluoride complexes», Macromol. React. Eng. 1 (2007) 313-320) concerne l’utilisation des complexes de BF3pour la réticulation des copolymères éthylène-propylène ayant des groupements de vinytriméthoxysilane greffés.
Le document EP 2267083 concerne une composition durcissable dépourvu de catalyseur d’étain, comprenant un polymère organique ayant un groupe contenant du silicium réticulable par formation de liaison siloxane (groupe silyle réactif) ; un composé guanidine; et un composé contenant un groupe ester méthylique.
Le document US 8124690 concerne un polymère durcissable à l'humidité, le polymère ayant un groupement silicium.
Il existe donc un réel besoin de fournir une composition adhésive réticulable dépourvue d’étain présentant un temps de réticulation rapide et une bonne stabilité (en particulier lors du stockage).
L’invention concerne en premier lieu une composition adhésive comprenant :
  • au moins un polymère silylé (A) comprenant au moins un, de préférence au moins deux groupements de formule (I) :
  1. -Si(R4)p(OR5)3-p
dans laquelle :
  • chaque R4représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ;
  • chaque R5représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote, ou deux groupements OR5sont engagés dans un même cycle comprenant de 2 à 8 atomes de carbone ;
  • p est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 ; et
  • et au moins un catalyseur (B) de formule (V) :
(V) B(OH)R’R’’
dans laquelle :
  • R’ représente un groupement aryle substitué ou non ; et
  • R’’ est choisi parmi un groupement OH, et un groupement aryle substitué ou non.
Selon certains modes de réalisation, le catalyseur (B) a une des formules suivantes :
(Va)
dans laquelle R8, R9, R10, R11et R12représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un atome d’halogène ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant comporter au moins un hétéroatome ;
(Vb)
dans laquelle :
  • R8, R9, R10, R11et R12sont comme détaillés ci-dessus ; et
  • R13, R14, R15, R16et R17représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un atome d’halogène ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant comporter au moins un hétéroatome ; et
(Vc)
dans laquelle :
  • R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont comme détaillés ci-dessus ; et
  • Y est un atome d’oxygène ou de soufre.
Selon certains modes de réalisation, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont choisis parmi un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, un groupement fluoroalkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, un groupement cycloalkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, et un halogène, et de préférence choisis parmi un groupement fluoroalkyle, de préférence un groupement -CF3, un halogène, ainsi que leurs combinaisons.
Selon certains modes de réalisation, un, de préférence deux, et encore de préférence trois des groupements R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont choisis parmi un atome de fluor et un groupement fluoroalkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone et encore de préférence un groupement -CF3.
Selon certains modes de réalisation, la composition est une composition mono-composante ou une composition bi-composante.
Selon certains modes de réalisation, le catalyseur est présent à une teneur de 0,05 à 10 % en poids, et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total du polymère silylé.
Selon certains modes de réalisation, le polymère silylé répond à l’une des formules (II), (III), (IV) :
dans lesquelles :
  • P représente un radical polymérique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels que oxygène, azote, soufre, silicium,
  • R1représente un radical divalent hydrocarboné comprenant de 5 à 15 atomes de carbone qui peut être aromatique ou aliphatique, linéaire, ramifié, ou cycloaliphatique,
  • R3représente un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
  • X représente un radical divalent choisi parmi -NH-, -NR7-, -O- ou -S-,
  • R7représente un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant également comprendre un ou plusieurs hétéroatomes,
  • f est un entier allant de 1 à 6.
L’invention concerne également l’utilisation de la composition décrite ci-dessus, comme adhésif pour lier deux substrats entre eux, ou comme revêtement sur la surface d’un substrat.
L’invention concerne également un article comprenant au moins une couche obtenue par réticulation de la composition décrite ci-dessus, la couche étant de préférence une couche d’adhésif.
L’invention concerne également un procédé de préparation de l’article décrit ci-dessus, comprenant l'application de la composition adhésive sur une surface, suivie de la réticulation de ladite composition adhésive.
L’invention concerne également l’utilisation d’un composé de formule (V) :
(V) B(OH)R’R’’
dans laquelle :
  • R’ représente un groupement aryle substitué ou non ; et
  • R’’ est choisi parmi un groupement OH, et un groupement aryle substitué ou non,
pour catalyser la réticulation d’un polymère silylé (A) comprenant au moins un, de préférence au moins deux groupements de formule (I) :
  1. -Si(R4)p(OR5)3-p
dans laquelle :
  • chaque R4représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ;
  • chaque R5représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote, ou deux groupements OR5seront engagés dans un même cycle comprenant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
  • p est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2.
Selon certains modes de réalisation, le catalyseur (B) est tel que décrit ci-dessus, et/ou le polymère silylé (A) est tel que décrit ci-dessus.
La présente invention permet de répondre au besoin exprimé ci-dessus. Elle fournit plus particulièrement une composition adhésive réticulable qui peut être dépourvue d’étain et présentant un temps de réticulation rapide et une bonne stabilité (en particulier lors du stockage).
Cela est accompli grâce à la composition selon l’invention. Plus particulièrement, le composé de formule (V) agit efficacement en tant que catalyseur pour réticuler le polymère silylé. Cela permet d’éviter des catalyseurs comprenant de l’étain ainsi que des catalyseurs présentant des problèmes de stabilité (telle que la coloration du produit final). De plus, le catalyseur de formule (V) réticule efficacement le polymère silylé à des temps et des quantités similaires à celles des catalyseurs d’étain.

Claims (12)

  1. Composition adhésive comprenant :
    • au moins un polymère silylé (A) comprenant au moins un, de préférence au moins deux groupements de formule (I) :
    1. -Si(R4)p(OR5)3-p
    dans laquelle :
    • chaque R4représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ;
    • chaque R5représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote, ou deux groupements OR5sont engagés dans un même cycle comprenant de 2 à 8 atomes de carbone ;
    • p est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 ; et
    • et au moins un catalyseur (B) de formule (V) :
    (V) B(OH)R’R’’
    dans laquelle :
    • R’ représente un groupement aryle substitué ou non ; et
    • R’’ est choisi parmi un groupement OH, et un groupement aryle substitué ou non.
  2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le catalyseur (B) a une des formules suivantes :
    (Va)
    dans laquelle R8, R9, R10, R11et R12représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un atome d’halogène ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant comporter au moins un hétéroatome ;
    (Vb)
    dans laquelle :
    • R8, R9, R10, R11et R12sont comme détaillés ci-dessus ; et
    • R13, R14, R15, R16et R17représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un atome d’halogène ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant comporter au moins un hétéroatome ; et
    • [Chem 44]
    (Vc)
    dans laquelle :
    • R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont comme détaillés ci-dessus ; et
    • Y est un atome d’oxygène ou de soufre.
  3. Composition selon la 2, dans laquelle R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont choisis parmi un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, un groupement fluoroalkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, un groupement cycloalkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, et un halogène, et de préférence choisis parmi un groupement fluoroalkyle, de préférence un groupement -CF3, un halogène, ainsi que leurs combinaisons.
  4. Composition selon la revendication 2 ou 3, dans laquelle l’un, de préférence deux, et encore de préférence trois des groupements R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16et R17sont choisis parmi un atome de fluor et un groupement fluoroalkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone et encore de préférence un groupement -CF3.
  5. Composition selon l’une des revendications 1 à 4, étant une composition mono-composante ou une composition bi-composante.
  6. Composition selon l’une des revendications 1 à 5, dans laquelle le catalyseur est présent à une teneur de 0,05 à 10 % en poids, et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total du polymère silylé.
  7. Composition selon l’une des revendications 1 à 6, dans laquelle le polymère silylé répond à l’une des formules (II), (III), (IV) :
    .
    dans lesquelles :
    • P représente un radical polymérique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels que oxygène, azote, soufre, silicium,
    • R1représente un radical divalent hydrocarboné comprenant de 5 à 15 atomes de carbone qui peut être aromatique ou aliphatique, linéaire, ramifié, ou cycloaliphatique,
    • R3représente un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
    • X représente un radical divalent choisi parmi -NH-, -NR7-, -O- ou -S-,
    • R7représente un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone et pouvant également comprendre un ou plusieurs hétéroatomes,
    • f est un entier allant de 1 à 6.
  8. Utilisation de la composition selon l’une des revendications 1 à 7, comme adhésif pour lier deux substrats entre eux, ou comme revêtement sur la surface d’un substrat.
  9. Article comprenant au moins une couche obtenue par réticulation de la composition selon l’une des revendications 1 à 7, la couche étant de préférence une couche d’adhésif.
  10. Procédé de préparation de l’article selon la revendication 9, comprenant l'application de la composition adhésive sur une surface, suivie de la réticulation de ladite composition adhésive.
  11. Utilisation d’un composé de formule (V) :
    (V) B(OH)R’R’’
    dans laquelle :
    • R’ représente un groupement aryle substitué ou non ; et
    • R’’ est choisi parmi un groupement OH, et un groupement aryle substitué ou non,
    pour catalyser la réticulation d’un polymère silylé (A) comprenant au moins un, de préférence au moins deux groupements de formule (I) :
    1. -Si(R4)p(OR5)3-p
    dans laquelle :
    • chaque R4représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ;
    • chaque R5représente indépendamment un radical alkyl linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote, ou deux groupements OR5seront engagés dans un même cycle comprenant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
    • p est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2.
  12. Utilisation selon la revendication 11, dans laquelle le catalyseur (B) est tel que décrit dans l’une des revendications 2 à 4, et/ou dans laquelle le polymère silylé (A) est tel que décrit dans la revendication 7.
FR2111162A 2021-10-21 2021-10-21 Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable Pending FR3128467A1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2111162A FR3128467A1 (fr) 2021-10-21 2021-10-21 Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable
PCT/FR2022/051967 WO2023067279A1 (fr) 2021-10-21 2022-10-18 Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2111162A FR3128467A1 (fr) 2021-10-21 2021-10-21 Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable
FR2111162 2021-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR3128467A1 true FR3128467A1 (fr) 2023-04-28

Family

ID=78828103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2111162A Pending FR3128467A1 (fr) 2021-10-21 2021-10-21 Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3128467A1 (fr)
WO (1) WO2023067279A1 (fr)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1829928A1 (fr) 2004-11-01 2007-09-05 Kaneka Corporation Procédé de synthèse de polyéthers et préparations contenant lesdits polyéthers
WO2009106699A2 (fr) 2007-12-21 2009-09-03 Bostik Sa Adhesifs sensibles a la pression a pouvoir adhesif stable en temperature
EP2267083A1 (fr) 2008-03-13 2010-12-29 Kaneka Corporation Composition pouvant durcir et matériau durci
US20110028640A1 (en) * 2008-04-28 2011-02-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Hardenable compositions based on silylated polyurethanes
EP2336208A1 (fr) 2009-12-21 2011-06-22 Bostik S.A. Composition adhésive réticulable par chauffage
US8124690B2 (en) 2006-09-13 2012-02-28 Kaneka Corporation Moisture curable polymer having SiF group, and curable composition containing the same
EP2468783A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-27 Bostik SA Polyuréthane à blocs polyéther et polyester et groupe terminal alkoxysilane
US8211540B2 (en) * 2007-10-08 2012-07-03 Cheil Industries, Inc. Adhesive film composition, associated dicing die bonding film, die package, and associated methods
EP2583988A1 (fr) 2011-10-21 2013-04-24 Bostik SA Composition adhésive de polyuréthanne pour la fabrication d'agglomérés
EP3083901B1 (fr) * 2013-12-20 2021-01-27 Total Marketing Services Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs
US10954420B2 (en) * 2016-09-27 2021-03-23 Kolon Industries, Inc. Curable modified petroleum resin, and preparation method and use thereof

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1829928A1 (fr) 2004-11-01 2007-09-05 Kaneka Corporation Procédé de synthèse de polyéthers et préparations contenant lesdits polyéthers
US8124690B2 (en) 2006-09-13 2012-02-28 Kaneka Corporation Moisture curable polymer having SiF group, and curable composition containing the same
US8211540B2 (en) * 2007-10-08 2012-07-03 Cheil Industries, Inc. Adhesive film composition, associated dicing die bonding film, die package, and associated methods
WO2009106699A2 (fr) 2007-12-21 2009-09-03 Bostik Sa Adhesifs sensibles a la pression a pouvoir adhesif stable en temperature
EP2267083A1 (fr) 2008-03-13 2010-12-29 Kaneka Corporation Composition pouvant durcir et matériau durci
US20110028640A1 (en) * 2008-04-28 2011-02-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Hardenable compositions based on silylated polyurethanes
EP2336208A1 (fr) 2009-12-21 2011-06-22 Bostik S.A. Composition adhésive réticulable par chauffage
EP2468783A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-27 Bostik SA Polyuréthane à blocs polyéther et polyester et groupe terminal alkoxysilane
EP2583988A1 (fr) 2011-10-21 2013-04-24 Bostik SA Composition adhésive de polyuréthanne pour la fabrication d'agglomérés
EP3083901B1 (fr) * 2013-12-20 2021-01-27 Total Marketing Services Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs
US10954420B2 (en) * 2016-09-27 2021-03-23 Kolon Industries, Inc. Curable modified petroleum resin, and preparation method and use thereof

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADACHI K. ET AL.: "Accelerated silane water-crosslinking kinetics of ethylene-propylene copolymer by boron trifluoride complexes", MACROMOL. REACT. ENG., vol. 1, 2007, pages 313 - 320
HUBER P. ET AL.: "FTIR investigations on hydrolysis and condensation reactions of alkoxysilane terminated polymers for use in adhesives and sealants", INT. J. OF ADHÉSION & ADHESIVES, vol. 64, 2016, pages 153 - 162, XP029300268, DOI: 10.1016/j.ijadhadh.2015.10.014
NOMURA Y. ET AL.: "Curing of silylated polyurethane with BF - monoéthylamine complex as moisture-curable adhesives and their properties", JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 106, 2007, pages 3165 - 3170

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023067279A1 (fr) 2023-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2443179B1 (fr) Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur non mettalique
EP0184965B1 (fr) Composition organopolysiloxanique de revêtement utilisable notamment pour le traitement antiadhérent et son procédé d'application
EP2443180B1 (fr) Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur metallique
EP2222773B1 (fr) Composition organopolyseloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
EP0188978B1 (fr) Complexe platine-triene comme catalyseur de réaction d'hydrosilylation et son procédé de préparation
EP2443178B1 (fr) Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur non metallique
EP1641871B1 (fr) Compositions polyorganosiloxanes (pos) monocomposantes reticulant par des reactions de polycondensation en elastomeres a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomeres ainsi obtenus
EP2222774B1 (fr) Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
EP3215556B1 (fr) Nouveaux catalyseurs de réticulation de compositions silicones
EP2222775B1 (fr) Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
EP2443177B1 (fr) Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur metallique
EP3630878B1 (fr) Composition de mastic silylé bas module
EP2222626A1 (fr) Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
EP2222770A1 (fr) Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
EP0141685A1 (fr) Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes résistant aux microorganismes
FR2589477A1 (fr) Compositions thermodurcissables d'organopolysiloxane
EP3947499A1 (fr) Procede de preparation de composition reticulable
FR3128467A1 (fr) Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable
FR2604180A1 (fr) Composition d'organopolysiloxane
EP4061866A1 (fr) Composition réticulable à l'humidité à base de polymère silylé
US6319982B1 (en) Waterborne silicone adhesives, sealants and coatings
FR2591916A1 (fr) Catalyseur d'hydrosilylation, son procede de preparation et son utilisation
WO2002092665A1 (fr) Composition silicone polymerisable reticulable par voie cationique, sous activation thermique et au moyen d'un amorceur de type adduit acide/base de lewis
FR2604713A1 (fr) Procede de preparation d'une composition de caoutchouc de polydiorganosiloxane a terminaison alcoxy, vulcanisable a la temperature ambiante, catalysee autitane et composition obtenue par ce procede
FR3101079A1 (fr) Composition de mastic reticulable a l'humidite pour exposition du joint a temperature elevee

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20230428

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3