JP5551083B2 - 温度安定性に優れた接着力を有する感圧接着剤 - Google Patents
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Description
しかし、後者2つの特許に記載の自己接着性製品は、単位面積当りの重量が大きくなると高温度での基材上への接着強度の維持が不充分になるという欠点がある。
本発明の他の目的は、PSAの単位面積当り重量を大きくした場合でも広範囲の温度領域で必要な凝集力を保持することができる接着継目(上記自己接着性支持体を基材に取付けて得られる)を提供することにある。
(1)20〜85重量%の下記式(I)を有する2つの加水分解可能(hydrolysable)なアルコキシシラン-タイプの末端基を有するポリウレタン:
(ここで、
R1は5〜15の炭素原子数を有する芳香族または脂肪族の直鎖または分岐鎖または環状の炭化水素をベースにした2価の基を表し、
R2は1〜4の炭素原子数を有する直鎖または分岐鎖の2価のアルキレン基を表し、
R3は1〜3の炭素原子数を有する直鎖の2価のアルキレン基を表し、
R4とR5は各々1〜4の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR4(またはR5)が存在する場合にはそれらは互いに同一でも異っていてもよく、
nは式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300Da〜30kDaの間になるような整数であり、
mは式(I)のポリマーの数平均分子量が600Da〜60kDaとの間になるような整数であり、
pは0、1または2の整数である)
(2)15〜80重量%の下記(i)または(ii)で得られる樹脂の中から選択される200Da〜5kDaの間の数平均分子量を有する相溶性のある粘着付与樹脂:
(i)フリーデル−クラフッ触媒の存在下でのテルペン炭化水素とフェノールとの重合、
(ii)α−メチルスチレン重合(必要に応じてフェノールと反応させてもよい)、
(3)0.01〜3重量%の硬化触媒。
最初の階段で、2つのヒドロキシル末端基を有する式(II):
NCO−R1−NCO (III)
H−[OR2]n−OH (IV)
(これは、NCO/OHの官能基数の比が約0.5であることに対応する)
第2階段では、式(II)のポリウレタンを下記式(V)のイソシアネートシランとのシリル化反応によって変換して式(I)のポリウレタンにする:
NCO−R3−Si(R4)p(OR5)3-p (V)
式(V)の化合物2モルに対して式(II)のポリウレタンの量を約1モルにする。
R1が下記の二価の基の一つから選択される(その式は下記の2つのフリーな原子価を有する):
R3はメチレンおよび/またはn−プロピレンの2価の基であり、
R4およびR5は各々メチルまたはエチル基ラジカルを表す。
R3はn−プロピレンの2価の基であり、
−Si(R4)p(OR5)3-p基はトリメトキシシリル基である。
方法(i):
DRT社から入手可能な約870Daの分子量Mnを有するDertophene(登録商標)1510、約630Daの分子量Mnを有するDertophene(登録商標)H150、約1200Daの分子量Mnを有するアリゾナケミカル社から入手可能なSylvarez(登録商標)TP 95
方法(ii):
フェノールを作用させずにα−メチルスチレンの重合で得られるクレイバレー社から入手可能な900Daの数平均分子量を有するNorsolene(登録商標)Wl00、または、フェノールの作用を含む生産プロセスで得られる約1740Daの分子量Mnを有するアリゾナケミカル社から入手可能なSylvarez(登録商標)510。
(iv) 石油留分から誘導される炭素原子数が約5、9または10の不飽和脂肪族炭化水素の混合物の水素化、重合または(芳香族炭化水素との)共重合によって得られる樹脂、
(v) モノテルペン(またはピネン)のようなテルペン炭化水素の一般にフリーデル−クラフト触媒存在下での重合で得られるテルペン樹脂、
(vi) 天然のテルペン、例えばスチレン/テルペン、α−メチルスチレン/テルペン、ビニールトルエン/テルペンをベースにしたコポリマー、
(vii) アクリル樹脂。
(1)有する式(I)のポリマーと粘着付与樹脂を50〜170℃、好ましくは100〜170℃の温度で空気を含まない雰囲気゛好ましくは不活性雰囲気下の混合する階段、
(2)得られた混合物を50〜90℃、有利には約70℃の温度に冷却する階段、
(3)上記混合物に触媒、必要に応じて乾燥剤およびその他のオプション成分を組み込む階段。
(a) 上記定義の接着剤組成物を50〜130℃の温度に予熱し、
(b)それを支持体層上へ塗布し、
(c)被覆された支持体を50〜150℃の温度に加熱して硬化させる。
実施例A〜Cは式(I)のポリウレタンの製造方法の例で、2つの−アルコキシシラン−タイプ末端基はトリメトキシシリル基から成り、R2はイソプロピレン基であり、R3はn−プロピレン基である。
式−[OR 2 ]n−のポリエーテルブロックの分子量が約8250Daである式(I)のポリウレタンAの製造:
ガラス製反応装中に961.2g(0.1165モル)のポリイソプロポキシジオールACCLAIM(登録商標)8200と、12.99g(0.0582モル)のイソホロンジイソシアネート(IIPDI)(これはNCO/ OHの官能基数の比=0.5に対応)と、120ppmのビスマス/亜鉛ネオデカノエート型触媒(Borchers社からBorchi Kat VP 0244の名称で市販)とを導入した。
IPDIのNCO官能基が完全に反応するまでこの混合物を85℃で一定数の撹拌下に3時間、窒素下に維持した。得られたヒドロキシル末端基を有するポリウレタンに、24.6g(0.1165のモル)のγ−イソシアネート-n-プロピルトリメトオキシシランを加え、でNCO官能基が完全に消えるまで混合物を85℃に維持する。得られたポリウレタンAは55Pa.sの粘度(No.7スピンドル回転速度を20回転数/分、23℃でブルックフィールド粘度計を使用して測定)を有し、約20kDaの数平均分子量と、約1.3の多分散性指数とを有する。
式−[OR 2 ]n−のポリエーテルブロックが約11225Daの分子量を有する式(I)のポリウレタンBの製造
実施例Aの操作を繰り返したが、1100g(0.098モル)のポリイソプロポキシジオールACCLAIM(登録商標)12200と、10.9g(0.049モル)のIPDI(これはNCO/ OH官能基数の割合=0.5に対応)とをガラス製反応装置に導入し、得られたヒドロキシル-末端基を有するポリウレタンに20.7g(0.098モル)のγ−イソシアネート-n-プロピルトリメトオキシシランを加えた。得られたポリウレタンBは185Pa.s(上記と同じ条件で測定)の粘度と、約30kDaの数平均分子量と、約1.4の多分散性指数とを有する。
式−[OR 2 ]n−のポリエーテルブロックが約18100Daの分子量を有する式(I)のポリウレタンBの製造
実施例Aの操作を繰り返したが、1220g(0.0685モル)のポリイソプロポキシジオールACCLAIM(登録商標)18200と、7.03g(0.0342モル)IPDI(これはNCO/ OH官能基数の割合=0.5に対応)とをガラス製反応装置に導入し、得られたヒドロキシル-末端基を有するポリウレタンに14.45g(0.0685モル)のγ−イソシアネート-n-プロピルトリメトオキシシランを加えた。得られたポリウレタンCは390Pa.s(上記と同じ条件で測定)の粘度と、約40kDaの数平均分子量と、約1.5の多分散性指数とを有する。
1) ポリウレタンAをベースにした熱硬化可能な接着剤組成物の製造
ガラス製反応装置に下記の[表1]に記載の組成を入れた。最初に粘着付与樹脂(ダートフェン(Dertophene、登録商標)1510)を減圧下に導入し、約160℃で加熱し、この樹脂が完全に融解してからポリウレタンAを加える。混合物を減圧下に15分間撹拌し、それから70℃に冷却する。それから乾燥剤(シルケスト(SILQUEST、登録商標)A-174)と触媒(K-KAT(登録商標)5218)とを導入する。
混合物を減圧下に維持し、さらに10分間撹拌を継続する。(高温粘度の測定を目的とする加熱システムを備えた)ブルックフィールド粘度計を使用して、A29スピンドル回転数10回転数/分で、100℃での混合物の粘度を求めた。結果(Pa.sで表示)は[表1]に示した。
支持体層として厚さ50μm、寸法20cm×40cmのポリエチレンテレフタラート(PET)の矩形のシートを使用した。1)で得られた組成物
100℃の近くの温度に予熱し、カートリッジに導入し、そこからビーズを押し出し、それをシートのエッジ近くにその幅と平行に堆積させた。
このビーズに含まれる組成物をシートの全表面上に実質的に一定の厚さで均一な層となるように拡げた。そのためにフィルムスプレッダー(またフィルムアプリケータともよばれる)を使用し、シートのエッジから反対エッジまで移動させた。塗布した組成物層の単位面積タリの重量は20g/m2で、これは約20μmの厚さに対応する。
こうして被覆した2枚のPETシートを130℃のオーブンに5分間入れて組成物を硬化した。2枚のシートの各々に同じ寸法を有するは、矩形のシリコン化した非粘着性の保護フィルムを積層した。得られた2枚のPET支持体層に下記テストを実施した。
接着強度はFINAT Technical Manual、第6版、2001に記載のFINATテスト法No.1を用いたステンレス板上の180剥離テストで評価した。FINATは自己接着性ラベルの製造業者およびコンバータの国際的連合である。これテストの原則は以下の通り:
予め得た硬化した組成物で被覆されたPET支持体層から矩形ストリップ(25mm×175mm)の形をしたテスト試験片を切断する。このテスト試験片(非粘着性保護層の対応部分を除去した後に)をその長さの2/3以上をステンレス板から成る基材に固定する。得られた組立体を室温で20分間放置する。ストリップを引張試験機に設置し、矩形ストリップのフリーな末端から始めて毎分300mmの速度で180度の角度で剥離する。この条件下でストリップを剥離するのに必要な力を引張試験機で測定する。
2つの試料(20および200g/m2)の単位面積当りの重量に対応する結果は[表1]にN/cmで示してある。
粘着度は下記の原則に基づくF]INAT法No.9に記載のループ粘着テストで評価した:硬化た組成物で被覆されたPET支持体層から矩形ストリップ(25mm×175mm)の形をしたテスト試験片を切断する。非粘着性保護層の全てを除去した後に、ストリップの両末端は結合してループにする。接着剤層を外側にする。両末端を縦軸線に沿って300mm/分の移動速度で前進−後退運動が可能な引張試験機の移動可能なジョーに取付ける。先ず最初に、垂直に配置したループの下部を30mm×25mmの水平ガラス板と一辺が約25mmの正方形面積側面で接触させる。接触を行なった後、ジョーの移動方向を逆にする。粘着度はプレートからループを完全に剥離するのに必要な力の最高値である。
2つの試験片(20および200g/m2)の単位面積当りの重量に対応する結果は[表1]にN/cm2で示した。
得られたPET支持体層の高温での接着強度の安定性を90℃での静的剪断力に対する接着継目の耐久時間を求めるテストで評価した。このテストは下記原則を用いたFINAT法No.8で行なった。
上記の2つのPET支持体層から矩形のストリップ(25mm×75mm)の形をしたテスト試験片を切断した。非粘着保護層を全て除去した後に、接着ストリップの端部を一辺が25mmの正方形でガラス板に固定する。得られたテストプレートを90℃のオーブン中に実質的に垂直にして、適切な支持体を用いて入れる。結合されていない50mmの長さのストリップの部分がプレートの下に位置する。熱平衡に達した後、ストリップのフリーな部分に1kgの重量に接続する。テスト時間中、全てのデバイスはオーブン中で90℃に維持する。
上記重量の作用で、プレートにストリップを固定している接着継目には剪断応力が加わる。この応力を上手く制御して、テストプレートを垂直に対して2度の角度に置く。
この応力作用下でストリップがプレートから剥がれ、接着継目が破壊するまでの時間を測定する。
上記2つの試料(単位面積当り重量が20および200g/m2)でこの時間をテストしたが、この時間は24時間以上であった。
上記で得たPET支持体層の接着強度の温度安定度を静的剪断力で接着継目が破壊に至るまでの温度を求めるテストで評価した。このテストは剪断接着破断温度(SAFT)として公知である。
上記テストの操作を繰り返したが、最初の熱平衡テストとデバイス全体に1kgの重量を加えるテストの両方で、オーブンの最初の温度を20℃にし、オーブンの昇温速度を1分当り1.6℃にプログラムした。
この応力作用下でストリップがプレートから剥がれ、接着継目が破壊した時の温度を測定する。
2つの試料(単位面積当りの重量が20および200g/m2)で、この温度は180℃以上であった。
[表1]に示した組成物で実施例1の操作を繰返した。90℃での静的剪断力での昇温度での接着継目の破壊および静的剪断力下での接着継目の耐久時間の両方で同じ結果が得られた。
ステンレス板上の180度剥離テストおよび粘着度テストの結果も[表1]に示した。値を測定しなかったものはndと記載した。
Claims (10)
- 下記の(1)と(2):
(1)20〜85重量%の下記式(I)を有する2つの加水分解可能(hydrolysable)なアルコキシシラン-タイプの末端基を有するポリウレタン:
(ここで、
R1は5〜15の炭素原子数を有する芳香族または脂肪族の直鎖または分岐鎖または環状の炭化水素をベースにした2価の基を表し、
R2は1〜4の炭素原子数を有する直鎖または分岐鎖の2価のアルキレン基を表し、
R3は1〜3の炭素原子数を有する直鎖の2価のアルキレン基を表し、
R4とR5は各々1〜4の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR4(またはR5)が存在する場合にはそれらは互いに同一でも異っていてもよく、
nは式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300Da〜30kDaの間になるような整数であり、
mは式(I)のポリマーの数平均分子量が600Da〜60kDaとの間になるような整数であり、
pは0、1または2の整数である)
(2)15〜80重量%の下記(i)または(ii)で得られる樹脂の中から選択される200Da〜5kDaの間の数平均分子量を有する相溶性のある粘着付与樹脂:
(i)フリーデル−クラフッ触媒の存在下でのテルペン炭化水素とフェノールとの重合、
(ii)α−メチルスチレン重合(必要に応じてフェノールと反応させてもよい)、
のブレントの100重量%に対して0.01〜3重量%の硬化触媒を含む熱硬化性接着剤組成物。 - 式(I)のポリウレタンの数平均分子量が4〜50kDaで、式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が2〜25kDaの間にある請求項1に記載の接着剤組成物。
- R2がイソプロピレン基である式(I)のポリウレタンの多分散性指数が1.3〜1.6の間にある請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 使用する粘着付与樹脂が(i)の方法で得られる請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 上記ブレントが40〜65重量%の式(I)のポリウレタンと、35〜60重量%の粘着付与樹脂とから成る請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- ブレントの100重量%に対して乾燥剤として3重量%以下の加水分解可能なアルコキシシラン誘導体をさらに含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 下記(a)〜(c)の方法で得られる自己接着性支持体:
(a)請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物を50〜130℃の間の温度に予熱し、
(b)それを支持体層上へ塗布し、
(c)被覆された支持体を50〜150℃の間の温度に加熱して硬化する。 - 請求項9に記載の自己接着性支持体の、自己接着性ラベルおよび/またはテープの製造での使用。
Applications Claiming Priority (3)
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