JPH0221576B2 - - Google Patents

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JPH0221576B2
JPH0221576B2 JP57043024A JP4302482A JPH0221576B2 JP H0221576 B2 JPH0221576 B2 JP H0221576B2 JP 57043024 A JP57043024 A JP 57043024A JP 4302482 A JP4302482 A JP 4302482A JP H0221576 B2 JPH0221576 B2 JP H0221576B2
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JP
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group
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phenyl
hydrogen atom
alkyl
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JP57043024A
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JPS57181552A (en
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Ekeru Aruburehito
Airingusufueruto Haintsu
Erutsuaa Aruberuto
Fuaihitomairu Furantsu
Hofuman Geeruharuto
Iyotsuto Reiraa Rainhoruto
Noiman Peetaa
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BASF SE
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BASF SE
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Publication of JPH0221576B2 publication Critical patent/JPH0221576B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性の支持体と、有機材料から成
る光導電性の二重層とから成る電子写真記録材料
並びに該記録材料の製造法に関する。 電子写真において画像を形成させるには、光導
電性層を含有する電子写真素子の表面にまず均一
に帯電させる。化学光線、即ち光導電性にする光
線で画像照射して、光照射された面では光導電性
層を導電性にし、それによつて該領域では、導電
性の支持体を接地しておいて表面電荷を逃散させ
る。それに対して、光照射されなかつた領域に
は、表面電荷が維持され、従つて露光後に原稿に
一致する電荷像が残留する。この電荷像を、予め
電子写真素子の表面電荷と反対の電荷が与えられ
た微細な形の色素顔料粒子で処理すれば、該色素
顔料粒子は電子写真素子の光照射されなかつた領
域に堆積し、それによつて不可視電荷像が原稿に
相応する可視像になる。引続き、こうして得られ
た像を別表面に、例えば紙に転写しかつその上に
固着させる。 電子写真素子は、導電性の支持体上の光導電体
の１つの均一な層、又は該支持体上の重ね合わせ
られた多数の層から構成することができる。多層
の、いわゆる複合構造を有する電子写真記録材料
は既に開示されている。例えばドイツ連邦共和国
特許出願公開第2220408号明細書には、この種の
導電性の支持体と、電荷キヤリアを形成する化合
物を含有する第１の層と、該層の上に配置され
た、電荷キヤリアを輸送する物質を有する第２の
層とから成る材料が開示されている。 電荷キヤリアを形成する層としては、一般にセ
レンをベースとして構成された無機光導電体の他
に一連の有機光導電体も公知である。しかしなが
ら、化学光線を照射して電荷キヤリアを形成させ
るために好適である多数の記載された有機色素
は、高真空中でかつ300℃を越える温度で蒸発又
は昇華によつて支持体上に析出させねばならない
（例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第2220408
号、同第2239924号明細書）。しかしながら、この
ような方法は経済的に望ましくなくかつ屡々再現
性が悪い。更に、このためには熱的に著しく安定
な色素が使用されるにしかすぎない。しかし、電
子写真の分野では、可能な限り多くの色素が有効
成分として提供されるのが望ましい。 他の群類の電荷キヤリアを形成する光導電性の
有機材料は、顔料粒子の形でマトリツクス結合剤
中に分散させられかつ個々の光導電性粒子を含有
する層として基体上に施される。この群類には、
発色材料としてモノアゾ−、ジアゾ−及びカドラ
ト酸−色素誘導体を含有する、文献に記載された
電子写真素子が包含される（特に米国特許第
3775105号、同第3824099号及び同第3898084号明
細書）。 また、モノアゾ−又はジアゾ色素、あるいはま
たカドラト酸の色素誘導体を第一級有機アミンを
含有する溶剤中に溶かしかつ該溶液から電荷キヤ
リアを形成する層を施すことも既に提案された
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2635887号明細
書）。しかしながら、この方法の欠点は、アミン
が強い環境汚染物でありかつまた作業員にとつて
有害である点にある。 従つて、電子写真素子の複合構造の個々の層を
できるだけ簡単に製造する実験が行なわれて来
た。しかし、このためには電荷キヤリアを形成す
る成分として新規の色素を使用する必要性が生じ
た。 従つて、本発明の課題は、色素分散液からでき
るだけ簡単に製造することができる、有機光導電
体を用いて著しく感光性の電子写真層を提供する
ことであつた。更に、該電子写真素子はたわみ
性、弾性及び耐摩耗性あるべきであり、該表面は
できるだけ後処理を行なわずとも平滑でありかつ
縦縞を有すべきでない。 この課題を解決するために、 ａ） 導電性の支持体、 ｂ） 電荷キヤリアを形成する特定の種類の色素
を含有する、0.005〜5μｍの厚さを有する第１
の層及び ｃ） 光中で電荷を輸送する少なくとも１種の化
合物を有する絶縁性の有機材料から成る、化学
光線に対して十分に透明な第２の層 から組合わされた電子写真記録材料から出発す
る。 従つて、本発明の目的は、電子写真記録材料の
第１の層中で電荷キヤリアを形成する成分として
有効である色素である。 驚異的にも、電子写真記録材料用の電荷キヤリ
アを形成する有色の被覆層として、以下に詳説す
る色素類型の色素を有する層が設定された要求を
満足することが判明した。このためには、一般式
： 〔式中、R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基及び／又はフエニルチオ基を表わし、基
R1〜R4の１つもしくは２つはC2〜C6−アルキル
基、シクロヘキシル基、フエニル基、２−ナフチ
ル基、ヒドロキシ基、C1〜C6−アルコキシ基、
アリルオキシ基、フエノキシ基、メチルチオ基、
ベンジルチオ基、C1〜C4−アルキルスルホニル
基、フエノキシスルホニル基、トリメチルシリル
基、トリフルオルメチル基、シアノ基、ニトロ
基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−C1〜C4−ジアルキルア
ミノ基、式：
【式】
【式】又は
【式】 の基、式：NH・CO・R5（該式中、R5はC1〜C6
−アルキル基又は場合により置換されたアリール
基を表わす）の基、C1〜C4−アルキルカルボニ
ル基、フエニルカルボニル基、C1〜4−アルコキ
シカルボニル基を表わしかつその他の基は水素原
子を表わし、Ｘ及びＹは同じか又は異なつていて
よく、メチレン系活性化合物（Ｃ＝）の基又は
式：＝Ｎ−R6（該式中、R6は脂肪族、脂環族、芳
香脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン又はヒ
ドラジンの基を表わす）の基を表わしかつＺは水
素原子、メチル基又はフエニル基を表わす〕で示
さる色素が適当である。 同様に、式： 〔式中、R7及びR8は同じか又は異なつていよく、
C1〜C4−アルキル基、シクロヘキシル基又はフ
エニル基を表わすか又はR7及びR8は一緒にテト
ラメチレン基、芳香族複素環式もしくは複素環式
の飽和５又は６員環を表わしかつＸ、Ｙ及びＺは
前記のものを表わす〕で示される化合物、並びに
式式及び式：
【式】
【式】
【式】 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記のものを表わす〕で
示される化合物が適当である。 有利であるのは、式： 〔式中、R9及びR10は同じか又は異なつていてよ
く、シアノ基、ニトロ基、４−ハロゲンフエニル
基、４−シアンフエニル基、４−ニトロフエニル
基、C1〜C8−アルコキシカルボニル基、フエノ
キシカルボニル基、式：−CONH−R11（該式中、
R11は水素原子、C1〜C9−アルキル基又は場合に
よりフエノキシ基、シアノ基、ニトロ基又はCF3
基、３個までのハロゲン原子、C1〜C4−アルキ
ル基によつて置換されたフエニル基又は複素環式
アミンの基を表わす）の基、スルフアモイル基、
フエニル核中に３個までのハロゲン原子及び／又
はC1〜C4−アルキル基を有するフエニルスルホ
ニル基、式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は＝Ｎ−Ｒを表わ
し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
基を表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハ
ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
アルコキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，
３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、−チアゾ
リル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−フ
エニル１，３，４−チアジアゾル−(5)基、２−キ
ノリニル基、３−インドリル基又は３−ベンゾチ
アゾリル基を表わす〕で示される化合物である。 特に有利であるのは、式： 〔式中、R14及びR15は同じか又は異なつていて
よく、シアノ基、メチルカルボニル基、フエニル
カルボニル基、４−ニトロフエニル基、４−シア
ンフエニル基、C1〜C6−アルコキシカルボニル
基、フエノキシカルボニル基、フエニルスルホニ
ル基、式： （式中、Ａ、R12及びR13は前記のものを表わす）
の基を表わす〕で示される化合物である。 更に極めて有利なものは、式： 〔式中、R16及びR17は同じか又は異なつていて
もよく、シアノ基、４−ニトロフエニル基、４−
シアンフエニル基、C1〜C4−アルコキシカルボ
ニル基、フエニルスルホニル基、式： （式中、R12及びR13は水素原子又はハロゲン原
子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキ
シ基を表わしかつR19は水素原子又はC1〜C4−ア
ルキル基を表わす）の基、1H−ナフト−２，３，
−ｄ−イミダゾリル基、ピリミジル基、４−トリ
アゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２
−フエニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)
基、２−キノリニル基、３−インドリル基又は３
−ベンゾチアゾリル基を表わす〕で示される化合
物である。 その他の有利な化合物は、式： 〔式中、R9は前記のものを表わし、かつＢは５
又は６員環のイソ−又は複素環式環の補充員を表
わす〕で示されるものである。 特に、式： 〔式中、R14は前記のものを表わしかつＢはピラ
ゾロン−、オキサゾロン−、ジメドン−、ピリド
ン−、イソキサゾロン−、イミダゾロン−、シク
ロヘキサンジオン−又は４−ヒドロキシ−クマリ
ン基の補充員を表わすか又は
【式】は 式： の基を表わす〕で示される化合物が有利である。 同様に、式XI： 〔式中、R9は前記のものを表わしかつR6′は芳香
族もしくは複素環式アミン又はヒドラジンの基を
表わす〕で示される化合物である。同様に、式
XII： 〔式中、R14は前記のものを表わし、かつR18は
フニニル基、ｐ−トリル基、２−又は４−アニシ
ジル基、２−又は４−クロルフエニル基、４−カ
ルボエトキシフエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−
（４−フエニルチアゾリル）基、２−（４−メチル
−５−カルボエトキシチアゾリル）基、２−ベン
ゾチアゾリル基、２−（６−エトキシベンゾチア
ゾリル）基、２−ベンイミダゾリル基、２−（１
−メチルベンイミダゾリル）基、２−（５−フエ
ニル−１，３，４−チアジアゾリル）基又は３−
インダゾリル基を表わす〕で示される化合物が適
当である。 同様に、式： 〔式中、R6は前記のものを表わし、かつＢは５
又は６員のイソ−又は複素環式環の補充員を表わ
す〕で示される化合物も有利である。 特に有利なものは、式： 〔式中、R18及びＢは前記のものを表わす〕で示
される化合物である。 式： 〔式、R6は前記のものを表わしかつ基R6は同じ
か又は異なつている〕で示される化合物、同様に
式： 〔式中、R18は前記のものを表わしかつ同じか又
は異なつている〕で示される化合物も有利である
ことが立証された。 前記化合物は刊行物に記載されている。これら
はドイツ連邦共和国特許出願公開第1670748号、
同第2121524号、同第2142245号又は同第2830501
号明細書に記載された方法に基づいて、例えば以
下の反応式に基づいて製造することができる。 本発明の電子写真記録材料を製造するために
は、電荷キヤリアを形成する第１の層を分散液の
形で導電性層支持体上に施す。第１の層のための
分散液を製造するには、分散液中の本発明に基づ
く適当な色素の１種もしくは数種の固体含量約20
〜85重量％と、容易に蒸発可能な有機溶剤中の溶
液の形の、場合によりブロツキング層特性を有し
ていてもよい慣用の結合剤80〜15重量％を一緒に
練る。 第１の層は約0.005〜5μｍ、有利には0.05〜2.0μ
ｍの厚さで流延させる、この場合には固形物層厚
が理解されるべきである。支持体と第１の層の間
に、約0.05〜5μｍ、有利には0.1〜0.8μｍの厚さの
接着層を配置することもできる。 第１の層の上に透明な第２の層を同様に溶液か
ら流延によつて配置する。第２の層の厚さは、有
利には２〜40μｍである。この層は、電荷キヤリ
アを輸送する１種もしくは数種の化合物30〜60重
量％、このために慣用の１種もしくは数種の結合
剤65〜35重量％、機械的特性を改善する添加剤
0.1〜４重量％及び場合により増感もしくは活性
化合物５重量％までから組成される。流延処理は
低沸点の溶剤で実施する。 第１の層と第２層との間には、場合により約
0.05〜1.5μｍ、有利には0.1〜0.5μｍのブロツキン
グ層を配置してもよいが、電子写真記録材料の所
定の使用目的に応じて、カバー及び保護層として
作用する不活性層を電荷キヤリアを輸送する層上
に施すこともできる。 導電性支持体材料としては、アルミニウム箔、
アルミニウム薄板、ニツケル薄板、あるいはアル
ミニウム、錫、鉛、ビスマス又は同種の金属を蒸
着したプラスチツクシート、有利にはポリエステ
ルシートが適当である。この選択は電子写真素子
の用途に基づく。 導電性支持体と第１の層との間、あるいは第１
の層と第２の層との間のブロツキング層は、通常
金属酸化物層、例えば酸化アルミニウム層、重合
体、例えばポリアミド、ポリビニルアルコール、
ポリアクリレート、ポリスチロール又は類似した
系から成る。しかし、場合により第１の層の結合
剤を同時にブロツキング層材料として利用するこ
ともできる。 本発明の電子写真記録材料の電荷キヤリアを形
成する層を製造するためには、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリエステル、ポリフ
タル酸エステル、ポリ塩化ビニル、スチレン−マ
レイン酸共重合体、エポキシ樹脂及びその他の一
般に通常の樹脂が本発明に基づく色素を受容する
ための結合剤として適当である。 電荷キヤリアを輸送する第２の層に関しては、
結合剤として特にポリ塩化ビニル、ポリエステル
樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート、
ポリスチロール、ポリウレタン、即ち特殊な電気
的特性を示しかつ当業者にとつて周知である結合
剤が適当である。従つて、シリコン樹脂、ポリ酢
酸ビニル、クロルゴム、セルロースエステル、エ
チルセルロース及び同種のものも挙げられる。こ
の層内に含有される、電荷キヤリアを輸送する化
合物としては、可視光線に対する透明度を妨害し
ない化合物、例えば ａ） 低分子化合物、特に複素環式化合物、例え
ばピラゾリン誘導体、オキサゾール、オキシジ
アゾール、フエニルヒドラゾン、イミダゾー
ル、トリフエニルアミン誘導体、カルバゾール
誘導体、ピレン誘導体及びその他の縮合された
芳香族化合物並びに ｂ） 重合体材料、例えばポリビニルピレン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、カルバゾール
とスチレン、ないしは酢酸ビニル及び／又は塩
化ビニルから成る共重合体が適当である。重合
体型のうちでは、特にポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）が適当である。 本発明の電子写真記録材料は、更に機械的特性
を改善するための別の成分を含有することができ
る。例えばシリコン油のような湿潤剤は表面品質
を改善することができる。更に、付加的に上方の
層に増感剤又は活性化剤を配合することもでき
る。分散形で溶解ささせることができる増感剤と
しては、例えばトリフエニルメタン色素、キサン
トン色素、可溶性のペリレン誘導体、例えばペリ
レンテトラカルボン酸エステル及びその他の一連
の化合物が公知である。活性剤としては、高い電
子親和性を有する化合物、例えば２，４，７−ト
リニトロフルオレノン−９のようなニトロ化合物
が使用される。 本発明の電子写真記録材料は、高い機械的安定
性を有しかつ例えば円筒形ドラム上に配置されて
いるか、あるいは摩耗現象を生じることなく、エ
ンドレスベルトとして巡回することができる。高
い感光性の光導電性二重層を含有する。従つて、
本発明の電子写真記録材料は、画像再生目的のた
めに、例えば複写層、電子写真オフセツト印刷版
として使用するために極めて好適である。 次に実施例につき本発明を詳細に説明する。 実施例 １〜17 色素１〜17夫々５ｇを塩化ビニル、アクリル酸
及びマレイン酸ジエステルから成る共重合体３ｇ
及びテトラヒドロフラン25ｇと混合しかつローラ
ミルで12時間練る。次いで、テトラヒドロフラン
75ｇ及びトルエン25ｇを加える。この混合物をロ
ーラミルで１時間均一化する。 次いで、この分散液をドクタを用いて厚さ
175μｍの未処理のアルミニウム支持板に流延さ
せる。この流延間隙は60μｍである。ドクタ260
mm／分の速度で引張る。排気しかつ90℃で30分間
乾燥した後に、0.75〜0.8μｍの乾燥層厚が得られ
る。 この第１の被覆層の上に、夫々テトラヒドロフ
ラン287.5ｇ及びトルエン74.25ｇから成る溶剤混
合物中のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）47.75
ｇ、フタル酸ジヘキシルエステル5.2ｇ及び220〜
230℃の融点を有するポリカーボネート5.75ｇか
ら成る溶液を施す。この流延間隙は夫々140μｍ
であり、ドクタは260mm／分で引張る。排気しか
つ90で30分間乾燥した後に厚さ８〜8.5μｍの乾燥
層が得られる。 次いで、こうして調製した電子写真素子をコロ
ナ線で−7.40kVの高電圧で層表面上10mmの間隔
で帯電させる。20秒の帯電時間後、達成された最
大表面電位をボルトで測定する。この表面電位
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2237539号
明細書記載に基づいてＮ，Ｎ−ジメチルペリレン
−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミドを
含有する、完全に同じ形式で製造した板（＝100
％）を基準にして計算する。暗所で更に20秒間放
置した後に、最大電位に対する電位減衰率を測定
する。次いで、この電子写真素子に入力150ワツ
トのキセノンランプの光を照射する。暗所減衰後
の電位に対する、光に基づく電位減衰率を測定す
る。 測定結果は第１表にまとめられている。 実施例 18〜35 実施例１〜17に類似して、但し支持体材料とし
て未処理のアルミニウム薄板の代りに厚さ約
0.25μｍの陽極酸化層を有する陽極酸化したアル
ミニウム薄板を用いて同じ電子写真素子を製造す
る。この場合にも、第１表に示されたとほぼ同等
の測定結果が得られる。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 主として導電性の支持体と、電荷キヤリアを
    形成する色素を含有する第１の層と、光中で電荷
    を輸送する少なくとも１種の化合物を有する絶縁
    性の有機材料から成る、化学光線に対して十分に
    透明な第２の層とから成る電子写真記録材料にお
    いて、電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、メ
    チル基及び／又はフエニルチオ基を表わし、基
    R1〜R4の１つもしくは２つはC2〜C6−アルキル
    基、シクロヘキシル基、フエニル基、２−ナフチ
    ル基、ヒドロキシル基、C1〜C6−アルコキシ基、
    アリルオキシ基、フエノキシ基、メチルチオ基、
    ベンジルチオ基、C1〜C4−アルキルスルホニル
    基、フエノキシスルホニル基、トリメチルシリル
    基、トリフルオルメチル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−C1〜C4−ジアルキルア
    ミノ基、式： 【式】【式】又は 【式】 の基、式：NH・CO・R5（該式中、R5はC1〜C6
    −アルキル基又は置換されていてもよいアリール
    基を表わす）の基、C1〜C4−アルキルカルボニ
    ル基、フエニルカルボニル基、C1〜C4−アルコ
    キシカルボニル基を表わしかつその他の基は水素
    原子を表わし、Ｘ及びＹは同じか又は異なつてい
    てよく、メチレン系活性化合物（Ｃ＝）の基又
    は式：＝Ｎ−R6（該式中、R6は脂肪族、脂環式、
    芳香脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン又は
    ヒドラジンの基を表わす）の基を表わしかつＺは
    水素原子、メチル基又はフエニル基を表わす〕で
    示される化合物であることを特徴とする電子写真
    記録材料。 ２ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R9及びR10は同じか又は異なつていてよ
    く、シアノ基、ニトロ基、４−ハロゲンフエニル
    基、４−シアンフエニル基、４−ニトロフエニル
    基、C1〜C8−アルコキシカルボニル基、フエノ
    キシカルボニル基、式：−CONH−R11（該式中、
    R11は水素原子、C1〜C9−アルキル基、又はフエ
    ノキシ基、シアノ基、ニトロ基又はCF3基、３個
    までのハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又は
    C1〜C4−アルコキシ基によつて置換されていて
    もよいフエニル基又は複素環式アミンの基を表わ
    す）の基、スルフアモイル基、フエニル核中に３
    個までのハロゲン原子及び／又はC1〜C4−アル
    キル基を有するフエニルスルホニル基、式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又はＮ−Ｒを表わ
    し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
    基を表わし、かつR12又はR13は水素原子又はハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
    アルコキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，
    ３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チア
    ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−
    フエニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、
    ２−キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベ
    ンゾチアゾリル基を表わす〕で示される化合物で
    ある、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録
    材料。 ３ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R14及びR15は同じか又は異なつていて
    よく、シアノ基、メチルカルボニル基、フエニル
    カルボニル基、４−ニトロフエニル基、４−シア
    ンフエニル基、C1〜C6−アルコキシカルボニル
    基、フエノキシカルボニル基、フエニルスルホニ
    ル基、 式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又はＮ−Ｒを表わ
    し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
    基を表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
    アルコキシ基を表わす）の基、1Hナフト−２，
    ３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チア
    ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−
    フエニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、
    ２−キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベ
    ンゾチアゾリル基を表わす〕で示される化合物で
    ある、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録
    材料。 ４ 電荷キヤリアを形成する色素が式： 〔式中、R16及びR17は同じか又は異なつていて
    よく、シアノ基、４−ニトロフエニル基、４−シ
    アンフエニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
    ル基、フエニルスルホニル基、式： （式中、R12及びR13は水素原子又はハロゲン原
    子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキ
    シ基を表わしかつR19は水素原子又はC1〜C4−ア
    ルキル基を表わす）の基、1H−ナフト−２，３，
    −ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チアゾ
    リル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−フ
    エニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、２
    −キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベン
    ゾチアゾリル基を表わす〕で示される化合物であ
    る、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録材
    料。 ５ 電荷キヤリアを形成する色素として、式： で示される化合物を使用する、特許請求の範囲第
    ４項記載の電子写真記録材料。 ６ 電荷キヤリアを形成する色素として、式： で示される化合物を使用する、特許請求の範囲第
    ４項記載の電子写真記録材料。 ７ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R9はシアノ基、ニトロ基、４−ハロゲ
    ンフエニル基、４−シアンフエニル基、４−ニト
    ロフエニル基、C1〜C8−アルコキシカルボニル
    基、フエノキシカルボニル基、式：−OCNH−
    R11（該式中R11は水素原子、C1〜C9−アルキル
    基、又はフエノキシ基、シアン基、ニトロ基又は
    CF3基、３個までのハロゲン原子、C1〜C4−アル
    キル基又はC1〜C4−アルコキシ基によつて置換
    されていてもよいフエニル基又は複素環式アミン
    の基を表わす）の基、スルフアモイル基、フエニ
    ル核中に３個までのハロゲン原子及び／又はC1
    〜C4−アルキル基を有するフエニルスルホニル
    基、式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又はＮ−Ｒを表わ
    し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
    基を表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
    アルコキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，
    ３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チア
    ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−
    フエニル−１，３，４−チアジアゾイル−(5)基、
    ２−キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベ
    ンゾチアゾリル基を表わしかつＢは５又は６員の
    イソ−又は複素環式環の補充員を表わす〕で示さ
    れる、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録
    材料。 ８ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R14はシアノ基、メチルカルボニル基、
    フエニルカルボニル基、４−ニトロフエニル基、
    ４−シアンフエニル基、C1〜C6−アルコキシカ
    ルボニル基、フエノキシカルボニル基、フエニル
    スルホニル基、式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又はＮ−Ｒを表わ
    し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
    基を表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
    アルコキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，
    ３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チア
    ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−
    フエニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、
    ２−キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベ
    ンゾチアゾリル基を表わしかつＢはピラゾロン
    −、オキサゾロン−、ジメドン−、ピリドン−、
    イソキサゾロン−、イミダゾロン、シクロヘキサ
    ンジオン−又は４−ヒドロキシ−クマリン基の補
    充員を表わすか又は【式】は式： の基を表わす〕で示される化合物である。特許請
    求の範囲第１項記載の電子写真記録材料。 ９ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式XI： 〔式中、R9はシアノ基、ニトロ基、４−ハロゲ
    ンフエニル基、４−シアンフエニル基、４−ニト
    ロフエニル基、C1〜C8−アルコキシカルボニル
    基、フエノキシカルボニル基、式：−CONH−
    R11（該式中R11は水素原子、C1〜C9−アルキル
    基、又はフエノキシ基、シアノ基、ニトロ基又は
    CF3基３個までのハロゲン原子、C1〜C4−アルキ
    ル基又はC1〜C4−アルコキシ基によつて置換さ
    れていてもよいフエニル基又は複素環式アミンの
    基を表わす）の基、スルフアモイル基、フエニル
    核中に３個までのハロゲン原子及び／又はC1〜
    C4−アルキル基を有するフエニルスルホニル基、
    式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又はＮ−Ｒを表わ
    し、該式中Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
    基を表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−
    アルコキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，
    ３−ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チア
    ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−
    フエニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、
    ２−キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベ
    ンゾチアゾリル基を表わしかつR6′は芳香族もし
    くは複素環式アミン又はヒドラジンの基を表わ
    す〕で示される化合物である、特許請求の範囲第
    １項記載の電子写真記録材料。 １０ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式XII： 〔式中、R14はシアノ基、メチルカルボニル基、
    フエニルカルボニル基、４−ニトロフエニル基、
    ４−シアンフエニル基、C1〜C6−アルコキシカ
    ルボニル基、フエノキシカルボニル基、フエニル
    スルホニル基、式： （式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、又はＮ−Ｒを表
    わし、Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル基を
    表わし、かつR12及びR13は水素原子又はハロゲ
    ン原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アル
    コキシ基を表わす）の基、1H−ナフト−２，３
    −ｄ−イミダゾリル基、ピリジル基、４−チアゾ
    リル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−フ
    エニル−１，３，４−チアジアゾリル−(5)基、２
    −キノリニル基、３−インドリル基又は３−ベン
    ゾチアゾリル基を表わしかつR18はフエニル基、
    ｐ−トリル基、２−又は４−アニシジル基、２−
    又は４−クロルフエニル基、４−カルボエトキシ
    フエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリ
    ル基、２−イミダゾリル基、２−（４−フエニル
    チアゾリル）基、２−（４−メチル−５−カルボ
    エトキシチアゾリル）基、２−ベンゾチアゾリル
    基、２−（６−エトキシベンゾチアゾリル）基、
    ２−ベンゾイミダゾリル基、２−（１−メチルベ
    ンゾイミダゾリル）基、２−（５−フエニル−１，
    ３，４−チアジアゾリル）基又は３−インダゾリ
    ル基を表わす〕で示される化合物である、特許請
    求の範囲第１項記載の電子写真記録材料。 １１ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式
    ： 〔式中、R6は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
    香族もしくは複素環式アミン又はヒドラジンの基
    を表わしかつＢは５又は６員のイソ−又は複素環
    式環の補充員を表わす〕で示される化合物であ
    る、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録材
    料。 １２ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式
    ： 〔式中、R18はフエニル基、ｐ−トリル基、２−
    又は４−アニシジル基、２−又は４−クロルフエ
    ニル基、４−カルボエトキシフエニル基、２−オ
    キサゾリル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾ
    リル基、２−（４−フエニルチアゾリル）基、２
    −（４−メチル−５−カルボエトキシチアゾリル）
    基、２−ベンゾチアゾリル基、２−（６−エトキ
    シベンゾチアゾリル）基、２−ベンゾイミダゾリ
    ル基、２−（１−メチルベンゾイミダゾリル）基
    ２−（５−フエニル−１，３，４−チアジアゾリ
    ル）基又は３−イミダゾリル基を表わしかつＢは
    ピラゾロン−、オキサゾロン−、ジメドン−、ピ
    リドン−、イソキサゾロン−、イミダゾロン−、
    シクロヘキサンジオン−又は４−ヒドロキシ−ク
    マリン基の補充員を表わすか又は
    【式】は式： の基を表わす〕で示される、特許請求の範囲第１
    項記載の電子写真記録材料。 １３ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式
    ： 〔式中、R6は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
    香族もしくは複素環式アミン又はヒドラジンの基
    を表わし、該基R6は同じか又は異なつている〕
    で示される化合物である、特許請求の範囲第１項
    記載の電子写真記録材料。 １４ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式
    ： 〔式中、R18はフエニル基、ｐ−トリル基、２−
    又は４−アニシジル基、２−又は４−クロルフエ
    ニル基、４−カルボエトキシフエニル基、２−オ
    キサゾリル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾ
    リル基、２−（４−フエニルチアゾリル）基、２
    −（４−メチル−５−カルボエトキシチアゾリル）
    基、２−ベンゾチアゾリル基、２−（６−エトキ
    シベンゾチアゾリル）基、２−ベンゾイミダゾリ
    ル基、２−（１−メチルベンゾイミダゾリル）基、
    ２−（５−フエニル−１，３，４−チアジアゾリ
    ル）基又は３−インダゾリル基を表わし、該基は
    同じか又は異なつている〕で示される化合物であ
    る、特許請求の範囲第１項記載の電子写真記録材
    料。 １５ 化学光線に対して十分に透明な第２の層に
    おいて、光中で電荷を輸送する化合物がポリ（Ｎ
    −ビニルカルバゾール）である、特許請求の範囲
    第１項記載の電子写真記録材料。 １６ 主として導電性の支持体と、電荷キヤリア
    を形成する色素を含有する第１の層と、光中で電
    荷を輸送する少なくとも１種の化合物を有する絶
    縁性の有機材料から成る、化学光線に対して十分
    に透明な第２の層とから成る電子写真記録材料に
    おいて、電荷キヤリアを形成する色素が一般式
    ： 〔式中、R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、メ
    チル基及び／又はフエニルチオ基を表わし、基
    R1〜R4の１つもしくは２つはC2〜C6−アルキル
    基、シクロヘキシル基、フエニル基、２−ナフチ
    ル基、ヒドロキシル基、C1〜C6−アルコキシ基、
    アリルオキシ基、フエノキシ基、メチルチオ基、
    ベンジルチオ基、C1〜C4−アルキルスルホニル
    基、フエノキシスルホニル基、トリメチルシリル
    基、トリフルオルメチル基、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−C1〜C4−ジアルキルア
    ミノ基、式： 【式】【式】又は 【式】 の基、式：NH・CO・R5（該式中、R5はC1〜C6
    −アルキル基又は置換されていてもよいアリール
    基を表わす）の基、C1〜C4−アルキルカルボニ
    ル基、フエニルカルボニル基、C1〜C4−アルコ
    キシカルボニル基を表わしかつその他の基は水素
    原子を表わし、Ｘ及びＹは同じか又は異なつてい
    てよく、メチレン系活性化合物（Ｃ＝）の基又
    は式：＝Ｎ−R6（該式中、R6は脂肪族、脂環式、
    芳香脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン又は
    ヒドラジンの基を表わす）の基を表わしかつＺは
    水素原子、メチル基又はフエニル基を表わす〕で
    示される化合物である電子写真の記録材料を製造
    する方法において、導電性の支持体材料にまず電
    荷キヤリアを形成する色素を含有する第１の分散
    液を、乾燥後に得られる固体厚さが0.005〜5μｍ
    であるような厚さで施し、次いで場合により自体
    公知のブロツキング層を施した後に、２〜40μｍ
    の層厚さの第２の層を形成するために絶縁性の有
    機材料の溶液を光中で電荷を輸送する化合物と一
    緒に施すことを特徴とする、電子写真記録材料の
    製造方法。
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