JPH0255771B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、導電性の支持体と、有機材料から成
る光導電性の二重層とから成る電子写真記録材料
並びに該記録材料の製造法に関する。 電子写真において画像を形成させるには、光導
電性層を含有する電子写真素子の表面にまず均一
に帯電させる。化学光線、即ち光導電性にする光
線で画像照射して、光照射された面では光導電性
層を導電性にし、それによつて該領域では、導電
性の支持体を接地しておいて表面電荷を逃散させ
る。それに対して、光照射されなかつた領域に
は、表面電荷が維持され、従つて露光後に原稿に
一致する電荷像が残留する。この電荷像を、予め
電子写真素子の表面電荷と反対の電荷が与えられ
た微細な形の色素顔料粒子で処理すれば、該色素
顔料粒子は電子写真素子の光照射されなかつた領
域に堆積し、それによつて不可視電荷像が原稿に
相応する可視像になる。引続き、こうして得られ
た像を別の表面に、例えば紙に転写しかつその上
に固着させる。 電子写真素子は、導電性の支持体の光導電体の
１つの均一な層、又は該支持体上の重ね合わせら
れた多数の層から構成することができる。多層
の、いわゆる複合構造を有する電子写真記録材料
は既に開示されている。例えばドイツ連邦共和国
特許出願公開第2220408号明細書には、この種の
導電性の支持体と、電荷キヤリアを形成する化合
物を含有する第１の層と、該層の上に配置され
た、電荷キヤリアを輸送する物質を有する第２の
層とから成る材料が開示されている。 電荷キヤリアを形成する層としては、一般にセ
レンをベースとして構成された無機光導電体の他
に一連の有機光導電体も公知である。しかしなが
ら、化学光線を照射して電荷キヤリアを形成させ
るために好適である多数の記載された有機色素
は、高真空中でかつ300℃を越える温度で蒸発又
は昇華によつて支持体上に析出させねばならない
（例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第2220408
号、同第2239924号明細書）。しかしながら、この
ような方法は経済的に望ましくなくかつ屡々再現
性が悪い。更に、このためには熱的に著しく安定
な色素が使用されるにしかすぎない。しかし、電
子写真の分野では、可能な限り多くの色素が有効
成分として提供されるのが望ましい。 他の群類の電荷キヤリアを形成する光導電性の
有機材料は、顔料粒子の形でマトリツクス結合剤
中に分散させられかつ個々の光導電性粒子を含有
する層として基体上に施される。この群類には、
発色物質としてモノアゾ―、ジアゾ―及びカドラ
ト酸―色素誘導体を含有する、文献に記載された
電子写真素子が包含される（特に米国特許第
3775105号、同第3824099号及び同第3898084号明
細書）。 また、モノアゾ―又はジスアゾ色素、あるいは
またカドラト酸の色素誘導体を第一級有機アミン
を含有する溶剤中に溶かしかつ該溶液から電荷キ
ヤリアを形成する層を施すことも既に提案された
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2635887号明細
書）。しかしながら、この方法の欠点は、アミン
が強い環境汚染物でありかつまた作業員にとつて
有害である点にある。 従つて、電子写真素子の複合構造の個々の層を
できるだけ簡単に製造する実験が行なわれて来
た。しかし、このためには電荷キヤリアを形成す
る成分として新規の色素を使用する必要性が生じ
た。 従つて、本発明の課題は、色素分散液からでき
るだけ簡単に製造することができる、有機光導電
体を用いて著しく感光性の電子写真層を提供する
ことであつた。更に、該電子写真素子はたわみ
性、弾性及び耐摩耗性であるべきであり、該表面
はできるだけ後処理を行なわずとも平滑でありか
つ縦縞を有すべきでない。 この課題を解決するために、 (a) 導電性の支持体、 (b) 電荷キヤリアを形成する特定の種類の色素を
含有する、0.005〜5μmの厚さを有する第１の
層及び (c) 光中で電荷を輸送する少なくとも１種の化合
物を有する絶縁性の有機材料から成る、化学光
線に対して十分に透明な第２の層 から組合わされた電子写真記録材料から出発す
る。 従つて、本発明の目的は、電子写真記録材料の
第１の層中で電荷キヤリアを形成する成分として
有効である色素である。 驚異的にも、電子写真記録材料用の電荷キヤリ
アを形成する有色の被覆層として、以下に詳説す
る色素類型の色素を有する層が設定された要求を
満足することが判明した。このためには、一般式
： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基又はメトキシ基を表わし、基R¹〜R⁴の１
つもしくは２つはC₁〜C₆―アルキル基、フエニ
ル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニトロ
基、アミノ基、Ｎ，Ｎ―C₁〜C₄―ジアルキルア
ミノ基、式：

【式】

【式】又は

【式】 の基、式：―NHCOR⁵（該式中、R⁵はC₁〜C₆―
アルキル基又は場合により置換されたフエニル基
を表わす）の基を表わしかつその他の基R¹〜R⁴
は水素原子を表わし、Ｘはメチレン系活性化合物
又は式：Ｎ―R⁶′（該式中、R⁶′は芳香族もしくは
複素環式アミン又はヒドラジンの基を表わす）の
基を表わし、かつＺは水素原子、メチル基又はフ
エニル基、有利には水素原子を表わす〕で示され
る色素が適当である。 有利なものは、式： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子又はハロゲン原子を
表わすか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフ
エニル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニト
ロ基を表わしかつその他は水素原子を表わし、
R⁶はシアノ基、ニトロ基、４―ハロゲンフエニ
ル基、４―シアノフエニル基、４―ニトロフエニ
ル基、C₁〜C₈―アルコキシカルボニル基、フエ
ノキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ―フエ
ニルカルバモイル基（該基は場合により１〜３個
の塩素原子、臭素原子、メチル基及び／又はメト
キシ基によつて置換されている）、Ｎ―C₁〜C₄―
アルキルカルバモイル基、４位でシアノ基、ニト
ロ基又はCF₃基によつて置換されたフエニル基、
フエニル基においてフエニル核内で３個までの塩
素原子、臭素原子及び／又はC₁〜C₄―アルキル
基によつて置換されたフエニルスルホニル基、
式： （式中、Ａは―Ｏ―、―Ｓ―又は＝Ｎ―Ｒを表わ
し、該Ｒは水素原子、又はC₁〜C₄―アルキル基
を表わし、かつR⁷及びR⁸は水素原子又はハロゲ
ン原子、C₁〜C₄―アルキル基又はC₁〜C₄―アル
コキシ基を表わす）の基、1H―ナフト〔２，３
―ｄ〕イミダゾリル基、ピリジル基、４―チアゾ
リル基、２―メチル―４―チアゾリル基、２―フ
エニル―１，３，４―チアジアゾリル―(5)基、２
―キノリニル基、３―インドリル基又は３―ベン
ズチアゾリル基を表わす〕で示される化合物であ
る。 特に有利なものは、一般式において、R¹〜
R⁴が水素原子又は塩素原子を表わすか又は基R¹
〜R⁴の１つもしくは２つがフエニル基、フエノ
キシ基、フエニルチオ基又はニトロ基を表わしか
つその他が水素原子を表わし、かつR⁶がシアノ
基、メチルカルボニル基、フエニルカルボニル
基、４―ニトロフエニル基、４―シアンフエニル
基、C₁〜C₆―アルコキシカルボニル基、フエノ
キシカルボニル基、フエニルスルホニル基、式： （式中、Ａ、R⁷及びR⁸は前記のものを表わす）
の基を表わす化合物である。 更に、有利であるのは、式： 〔式中、R¹は水素原子又はハロゲン原子を表わ
すか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフエニ
ル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニトロ基
を表わしかつその他は水素原子を表わし、Ｂはピ
ラゾロン―、オキサゾロン―、イソキサゾロン
―、イミダゾロン―、シクロヘキサンジオン―、
ジメドン―、ピリドン―又は４―ヒドロキシ―ク
マリン基を表わすか又は

【式】は式： の基を表わす〕で示される化合物である。 更に、式： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子又はハロゲン原子を
表わすか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフ
エニル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニト
ロ基を表わしかつその他は水素原子を表わしかつ
R⁹は式： （式中、R¹⁰，R¹¹及びR¹²は同じか又は異なつて
いてよく、ハロゲン原子、C₁〜C₄―アルキル基、
C₁〜C₄―アルコキシ基を表わし、R¹⁰はニトロ基
又はシアノ基を表わしかつR¹¹及びR¹²は水素原
子、ハロゲン原子、C₁〜C₄―アルキル基又はC₁
〜C₄―アルコキシ基を表わす）の基、又は複素
環式アミンの基、例えば２―オキサゾリル基、２
―チアゾリル基、２―イミダゾリル基、２―（４
―フエニルチアゾリル）基、２―（４―メチル―
５―カルボエトキシチアゾリル）基、２―ベンズ
チアゾリル基、２―（６―エトキシベンズチアゾ
リル）基、２―ベンズイミダゾリル基、２―（１
―メチルベンズイミダゾリル）基、２―（５―フ
エニル―１，３，４―チアゾリル）基又は３―イ
ンダゾリル基を表わす〕で示される化合物が有利
である。 前記化合物の一部は刊行物に記載される。これ
らは例えば“ケミカル・ベルヒテ（Chem.Ber.）”
第100巻、2261頁（1967年）又はドイツ連邦共和
国特許出願公開第2525587号明細書に記載された
方法に基づいて製造することができる。 本発明の電子写真記録材料を製造するために
は、電荷キヤリアを形成する第１の層を分散液の
形で導電性層支持体上に施す。第１の層のための
分散液を製造するには、分散液中の本発明に基づ
く適当な色素の１種もしくは数種の固体含量約20
〜85重量％と、容易に蒸発可能な有機溶剤中の溶
液の形の、場合によりブロツキング層特性を有し
ていてもよい慣用の結合剤80〜15重量％とを一緒
に練る。 第１の層は約0.005〜5μm、有利には0.08〜
1.5μmの厚さで流延させる、この場合には固形物
層厚が理解されるべきである。 支持体と第１の層との間に、約0.05〜5μm、有
利には0.1〜0.8μmの厚さの接着層を配置すること
もできる。 第１の層の上に、透明な第２の層を同様に溶液
から流延によつて配置する。第２の層の厚さは、
有利には0.8〜90μm、特に２〜40μmである。こ
の層は、電荷キヤリアを輸送する１種もしくは数
種の化合物30〜60重量％、このために慣用の１種
もしくは数種の結合剤65〜35重量％、機械的特性
を改善する添加物0.1〜４重量％及び場合により
増感もしくは活性化化合物５重量％までから組成
される。流延処理は低沸点の溶剤で実施する。 第１の層と第２の層との間には、場合により約
0.05〜1.5μm、有利には0.1〜0.5μmのブロツキン
グ層を配置してもよいが、電子写真記録材料の所
定の使用目的に応じて、カバー及び保護層として
作用する不活性層を電荷キヤリアを輸送する層上
に施すこともできる。 導電性支持体材料としては、アルミニウム箔、
アルミニウム薄板、ニツケル薄板、あるいはアル
ミニウム、錫、鉛、ビスマス又は同種の金属を蒸
着したプラスチツクシート、有利にはポリエステ
ルシートが適当である。この選択は電子写真素子
の用途に基づく。 導電性支持体と第１の層との間、あるいは第１
の層と第２の層との間のブロツキング層は、通常
金属酸化物層、例えば酸化アルミニウム層、重合
体、例えばポリアミド、ポリビニルアルコール、
ポリアクリレート、ポリスチロール又は類似した
系から成る。しかし、場合により第１の層の結合
剤を同時にブロツキング層材料として利用するこ
ともできる。 本発明の電子写真記録材料の電荷キヤリアを形
成する層を製造するためには、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリエステル、ポリフ
タル酸エステル、ポリ塩化ビニル、スチレン―マ
レイン酸共重合体、エポキシ樹脂及びその他の一
般に通常の樹脂が本発明に基づく色素を受容する
ための結合剤として適当である。 電荷キヤリアを輸送する第２の層に関しては、
結合剤として特にポリ塩化ビニル、ポリエステル
樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート、
ポリスチロール、ポリウレタン、即ち特殊な電気
的特性を示しかつ当業者にとつて周知である結合
剤が適当である。従つて、シリコン樹脂、ポリ酢
酸ビニル、クロルゴム、セルロースエステル、エ
チルセルロース及び同種のものも挙げられる。こ
の層内に含有される、電荷キヤリアを輸送する化
合物としては、可視光線に対する透明度を妨害し
ない化合物、例えば (a) 低分子化合物、特に複素環式化合物、例えば
ピラゾリン誘導体、オキサゾール、オキシジア
ゾール、フエニルヒドラゾン、イミダゾール、
トリフエニルアミン誘導体、カルバゾール誘導
体、ピレン誘導体及びその他の縮合された芳香
族化合物並びに (b) 重合体材料、例えばポリビニルピレン、ポリ
（Ｎ―ビニルカルバゾール）、カルバゾールとス
チレン、ないしは酢酸ビニル及び／又は塩化ビ
ニルから成る共重体 が適当である。重合体型のうちでは、特にポリ
（Ｎ―ビニルカルバゾール）が適当である。 本発明の電子写真記録材料は、更に機械的特性
を改善するための別の成分を含有することができ
る。例えばシリコン油のような湿潤剤は表面品質
を改善することができる。更に、付加的に上方の
層に増感剤又は活性化剤を配合することもでき
る。分散形で溶解させることができる増感剤とし
ては、例えばトリフエニルメタン色素、キサント
ン色素、可溶性のペリレン誘導体、例えばペリレ
ンテトラカルボン酸エステル及びその他の一連の
化合物が公知である。活性剤としては、高い電子
親和性を有する化合物、例えば２，４，７―トリ
ニトロフルオレノン―９のようなニトロ化合物が
使用される。 本発明の電子写真記録材料は、高い機械的安定
性を有しかつ例えば円筒形ドラム上に配置されて
いるか、あるいは摩耗現象を生じることなく、エ
ンドレスベルトとして巡回することができる、高
い感光性の光導電性二重層を有する。従つて、本
発明の電子写真記録材料は、画像再生目的のため
に、例えば複写層、電子写真オフセツト印刷版と
して使用するために極めて好適である。 次に実施例につき本発明を詳細に説明する。 実施例 １〜９ 色素１〜９夫々５ｇを塩化ビニル、アクリル酸
及びマレイン酸ジエステルから成る共重合体３ｇ
及びテトラヒドロフラン25ｇと混合しかつローラ
ミルで12時間練る。次いで、テトラヒドロフラン
75ｇ及びトルエン25ｇを加える。この混合物をロ
ーラミルで１時間均一化する。 次いで、この分散液をドクタを用いて厚さ
175μmの未処理のアルミニウム支持板に流延させ
る。この流延間隙は60μmである。ドクタは260
mm／分の速度で引張る。排気しかつ90℃で30分間
乾燥した後に、0.75〜0.8μmの乾燥層厚が得られ
る。 この第１の被覆層の上に、夫々テトラヒドロフ
ラン287.5ｇ及びトルエン74.2ｇから成る溶剤混
合物中のポリ（Ｎ―ビニルカルバゾール）47.75
ｇ、フタル酸ジヘキシルエステル5.2ｇ及び220〜
230℃の融点を有するポリカーボネート5.75ｇか
ら成る溶液を施す。この流延間隙は夫々140μmで
あり、ドクタは260mm／分で引張る。排気しかつ
90℃で30分間乾燥した後に厚さ８〜8.5μmの乾燥
層が得られる。 次いで、こうして調製した電子写真素子をコロ
ナ線で−7.40kVの高電圧で層表面上10mmの間隔
で帯電させる。20秒の帯電時間後、達成された最
大表面電位をボルトで測定する。この表面電位
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2237539号
明細書記載に基づいてＮ，Ｎ―ジメチルペリレン
―３，４，９，10―テトラカルボン酸ジイミドを
含有する、完全に同じ形式で製造した板（＝100
％）を基準として計算する。暗所で更に20秒間放
置した後に、最大電位に対する電位減衰率を測定
する。次いで、この電子写真素子に入力150ワツ
トのキセノンランプの光を照射する。暗所減衰後
の電位に対する、光に基づく電位減衰率を測定す
る。 測定結果は第１表にまとめられている。

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 実施例 10〜18 実施例１〜９に類似して、但し支持体材料とし
て未処理のアルミニウム薄板の代りに厚さ約
0.25μmの陽極酸化層を有する陽極酸化したアル
ミニウム薄板を用いて同じ電子写真素子を製造す
る。この場合にも、第１表に示されたとほぼ同等
の測定結果が得られる。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 主として導電性の支持体と、電荷キヤリアを
   形成する色素を含有する第１の層と、光中で電荷
   を輸送する少なくとも１種の化合物を有する絶縁
   性の有機材料から成る、化学光線に対して十分に
   透明な第２の層とから成る電子写真の記録材料に
   おいて、電荷キヤリアを形成する色素が一般式
   ： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子、ハロゲン原子、メ
   チル基又はメトキシ基を表わし、基R¹〜R⁴の１
   つもしくは２つはC₂〜C₆―アルキル基、フエニ
   ル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニトロ
   基、アミノ基、Ｎ，Ｎ―C₁〜C₄―ジアルキルア
   ミノ基、式： 【式】【式】又は 【式】 の基、式：―NHCOR⁵（該式中、R⁵はC₁〜C₆―
   アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基
   を表わす）の基を表わし、かつその他の基R¹〜
   R⁴は水素原子を表わし、Ｘはメチレン系活性化
   合物又は式：＝Ｎ―R⁶（該式中、R⁶は芳香族もし
   くは複素環式アミン又はヒドラジンの基を表わ
   す）の基を表わし、かつＺは水素原子、メチル基
   又はフエニル基を表わす〕で示される化合物であ
   ることを特徴とする電子写真の記録材料。 ２ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子又はハロゲン原子を
   表わすか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフ
   エニル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニト
   ロ基を表わしかつその他は水素原子を表わし、
   R⁶はシアノ基、ニトロ基、４―ハロゲンフエニ
   ル基、４―シアンフエニル基、４―ニトロフエニ
   ル基、C₁〜C₈―アルコキシカルボニル基、フエ
   ノキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ―フエ
   ニルカルバモイル基（該基は１〜３個の塩素原
   子、臭素原子、メチル基及び／又はメトキシ基に
   よつて置換されていてもよい）、Ｎ―C₁〜C₄―ア
   ルキルカルバモイル基、４位でシアノ基、ニトロ
   基又はCF₃基によつて置換されたフエニル基、フ
   エニルスルホニル基、フエニル基においてフエニ
   ル核内で３個までの塩素原子、臭素原子及び／又
   はC₁〜C₄―アルキル基によつて置換されたフエ
   ニルスルホニル基、式： （式中、Ａは―Ｏ―、―Ｓ―又は＝Ｎ―Ｒを表わ
   し、該Ｒは水素原子又はC₁〜C₄―アルキル基を
   表わし、かつR⁷及びR⁸は水素原子又はハロゲン
   原子、C₁〜C₄―アルキル基又はC₁〜C₄―アルコ
   キシ基を表わす）の基、1H―ナフト〔２，３―
   ｄ〕イミダゾリル基、ピリジル基、４―チアゾリ
   ル基、２―メチル―４―チアゾリル基、２―フエ
   ニル―１，３，４―チアジアゾリル―(5)基、２―
   キノリニル基、３―インドリル基又は３―ベンゾ
   チアゾリル基を表わす〕で示される化合物であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の電子写真の記録
   材料。 ３ 色素の一般式において、R¹〜R⁴が水素原子、
   塩素原子を表わすか又は基R¹〜R⁴の１つもしく
   は２つがフエニル基、フエノキシ基、フエニルチ
   オ基又はニトロ基を表わしかつその他が水素原子
   を表わし、かつR⁶がシアノ基、メチルカルボニ
   ル基、フエニルカルボニル基、４―ニトロフエニ
   ル基、４―シアンフエニル基、C₁〜C₆―アルコ
   キシカルボニル基、フエノキシカルボニル基、フ
   エニルスルホニル基、式： （式中、Ａはは―Ｏ―、―Ｓ―又は＝Ｎ―Ｒを表
   わし、該Ｒは水素原子又はC₁〜C₄―アルキル基
   を表わし、かつR⁷及びR⁸は水素原子又はハロゲ
   ン原子、C₁〜C₄―アルキル基又はC₁〜C₄―アル
   コキシ基を表わす）の基、1H―ナフト〔２，３
   ―ｄ〕イミダゾリル基、ピリジル基、４―チアゾ
   リル基、２―メチル―４―チアゾリル基、２―フ
   エニル―１，３，４―チアジアゾリル―(5)基、２
   ―キノリニル基、３―インドリル基又は３―ベン
   ゾチアゾリル基を表わす、特許請求の範囲第２項
   記載の電子写真の記録材料。 ４ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R¹は水素原子又はハロゲン原子を表わ
   すか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフエニ
   ル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニトロ基
   を表わしかつその他は水素原子を表わし、Ｂはピ
   ラゾロン―、オキサゾロン―、イソキサゾロン
   ―、イミダゾロン―、シクロヘキサンジオン―、
   ジメドン―、ピリドン―又は４―ヒドロキシ―ク
   マリン基の補充員を表わすか又は【式】は 式： の基を表わす〕で示される化合物である、特許請
   求の範囲第１項記載の電子写真の記録材料。 ５ 電荷キヤリアを形成する色素が一般式： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子又はハロゲン原子を
   表わすか又は基R¹〜R⁴の１つもしくは２つはフ
   エニル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニト
   ロ基を表わしかつその他は水素原子を表わし、か
   つR⁹は式： （式中、R¹⁰、R¹¹及びR¹²は同じか又は異なつて
   いてよく、ハロゲン原子、C₁〜C₄―アルキル基、
   C₁〜C₄―アルコキシ基を表わし、R¹⁰はニトロ基
   又はシアノ基を表わしかつR¹¹及びR¹²は水素原
   子、ハロゲン原子、C₁〜C₄―アルキル基又はC₁
   〜C₄―アルコキシ基を表わす）の基、複素環式
   アミンの基を表わす〕で示される化合物である、
   特許請求の範囲第１項記載の電子写真の記録材
   料。 ６ 化学光線に対して十分に透明な第２の層にお
   いて、光中で電荷を輸送する化合物がポリ（Ｎ―
   ビニルカルバゾール）である、特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真の記録材料。 ７ 主として導電性の支持体と、電荷キヤリアを
   形成する色素を含有する第１の層と、光中で電荷
   を輸送する少なくとも１種の化合物を有する絶縁
   性の有機材料から成る、化学光線に対して十分に
   透明な第２の層とから成る電子写真の記録材料に
   おいて、電荷キヤリアを形成する色素が一般式
   ： 〔式中、R¹〜R⁴は水素原子、ハロゲン原子、メ
   チル基又はメトキシ基を表わし、基R¹〜R⁴の１
   つもしくは２つはC₂〜C₆―アルキル基、フエニ
   ル基、フエノキシ基、フエニルチオ基、ニトロ
   基、アミノ基、Ｎ，Ｎ―C₁〜C₄―ジアルキルア
   ミノ基、式： 【式】【式】又は 【式】 の基、式：―NHCOR⁵（該式中、R⁵はC₁〜C₆―
   アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基
   を表わす）の基を表わし、かつその他の基R¹〜
   R⁴は水素原子を表わし、Ｘはメチレン系活性化
   合物又は式：＝Ｎ―R⁶（該式中、R⁶は芳香族もし
   くは複素環式アミン又はヒドラジンの基を表わ
   す）の基を表わし、かつＺは水素原子、メチル基
   又はフエニル基を表わす〕で示される化合物であ
   ることを特徴とする電子写真の記録材料を製造す
   る方法において、導電性の支持体材料にまず電荷
   キヤリアを形成する色素を含有する第１の分散液
   を、乾燥後に得られる固体厚さが0.005〜5μmで
   あるような厚さで施し、次いで場合により自体公
   知のブロツキング層を施した後に、２〜40μmの
   層厚さの第２の層を形成するために絶縁性の有機
   材料の浴液を光中で電荷を輸送する化合物と一緒
   に施すことを特徴とする、電子写真の記録材料の
   製造方法。