JPH0224663A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0224663A
JPH0224663A JP63174796A JP17479688A JPH0224663A JP H0224663 A JPH0224663 A JP H0224663A JP 63174796 A JP63174796 A JP 63174796A JP 17479688 A JP17479688 A JP 17479688A JP H0224663 A JPH0224663 A JP H0224663A
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JP
Japan
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group
substituent
charge
enamine
carbon atoms
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Application number
JP63174796A
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English (en)
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Yasuo Katsuya
勝谷 康夫
Keiichi Endo
圭一 遠藤
Chihiro Kato
千尋 加藤
Makoto Sekine
誠 関根
Seiji Miyaoka
清二 宮岡
Kei Kasuya
圭 粕谷
Susumu Kaneko
進 金子
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Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • GPHYSICS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定のエナミン誘導体を含有してなる電子写
真感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来、光導電性物質を感光材料として利用する電子写真
材料においては、セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化
カドミウム等の無機系導電性物質が主に用いられてきた
しかし、これらは一般に毒性が強いものが多く、廃棄す
る方法にも問題がある。
一方、有機光導電性化合物を使用する感光材料は、無機
系光導電性物質を使用する場合に比べて一般に毒性が弱
く、更に、透明性、可とう性、軽量性、価格等の点にお
いて有利であることから、最近、広く研究されてきてい
る。
その中で電荷の発生と輸送という機能を分離した複合型
感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用した感光体
の大きな欠点であった感度を大幅に向上させることがで
きるため、近年急速な進歩を遂げつつある。
これら複合型感光体は、カールソン法による電子写真装
置、例えば複写機、レーザービームプリンタやファクシ
ミリ等に適用されているが、近年これらの電子写真装置
の小型化や印刷スピードの高速化が進み、それに伴い、
感光体に対しても像露光した際に、より短時間に表面電
位が減衰する性質、いわゆる高速光応答性や印写寿命の
長寿命化が要求されている。
高速光応答性と印写寿命の長寿命化について、以下に詳
述する。電子写真装置が小型化してくると、その装置に
適用される感光体ドラムの直径も小さくなっている。例
えば、従来の装置のうち、大型機用の感光体では、ドラ
ム径が100mmから300閣位であったのに対し、小
型機用の感光体では、ドラム径が30〜60mmと小さ
くなる傾向にある。このため、感光体の周りの帯電器、
現像器等の各部品が狭いスペースに組み込まれ、像露光
してから現像するまでの時間は、中、大型機より短くな
る。また、ドラム径が小さいと、同じ速度で用紙に複写
又は印刷するには、ドラムの回転速度を上げる必要があ
る。
従って、電子写真プロセスにおける帯電〜像露光〜現像
〜転写〜除電の印写サイクルの各プロセス間の時間はま
すます短くなり、感光体への要求性能の中でも、特に像
露光した後、速やかに表面電位が減衰することが重要と
なる。換言すれば、光応答性の良い感光体が必要である
また、ドラムを小口径化して回転速度を上げているため
、同じ枚数を印写するためには、大口径のドラムより多
数回、前記電子写真プロセスを繰り返す必要があり、感
光体の繰り返し使用に対する耐久性を上げる必要がある
。有機の感光体は、−aに、光を吸収して電荷を発生す
る電荷発生材料と、その電荷を輸送する電荷輸送性物質
と結合剤及び必要に応じて少量の添加剤から構成されて
いるが、光応答性は主に電荷輸送性物質に支配されてい
る。高速光応答性を得るには、適切な電荷輸送性物質を
選択することと、結合剤に対する電荷輸送性物質の配合
比を上げる方法が取られている。
一般によく用いられる電荷輸送性物質は、例えばジャー
ナル・オブ・フォトグラフィック・サイエンス・アンド
・エンジニアリンク(Journalof Photo
graphic 5cience and Engin
eering )第21巻2号73頁(1977年)等
に示されているピラゾリン誘導体、特開昭55−353
19号、同5B−87557号、同5B−182640
号公報等に示されているオキサゾール誘導体、特開昭5
4−59143号、同54−150128号、同55−
46760号公報等に示されているヒドラゾン誘導体、
ジャーナル・オブ・イメージング8サイエンス(Jou
rnal of Imaging 5cience)第
29巻1号7頁(1985年)に示されているエナミン
誘導体等がある。
(発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、これらのエナミン誘導体は、長時間白色
光に曝された際に、コロナ帯電後の表面電位や像露光後
の残留電位が上昇するという、いわゆる光安定性に欠け
るという欠点を有している。
このため、複写機や光プリンタの感光体として用いた場
合、画像かぶりや画像濃度の低下を引き起こすという問
題が生じ、好ましくない。
本発明は、高速光応答性、耐久性及び光安定性に優れ、
画像かぶりや画像濃度の低下を引き起こさない電子写真
感光体を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、エナミン骨格に置換したP−ジアルキルアミ
ノフェニル基にハロゲンやシアノ基のような電子吸引性
の置換基を導入することにより、光安定性の向上を図っ
たものである。
すなわち、本発明は、−形成(1) 〔式中、R’は、 R6は各々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置換基
を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有してい
てもよい複素環基を示し、R7はハロゲン、水酸基、シ
アン基又はニトリル基を示す)、R2、R3及びR4は
各々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示
し、R2は水素でもよく、また、R3とR4は併せてR
1″′Rl 4 であってもよい(ここで、RB、 R9、RIG、Rl
RIZ及びR1″′は各々独立して水素、炭素数1〜9
のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、
R14及びRI5は各々独立して水素、ハロゲン、炭素
数1〜9のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、ニト
ロ基又はシアノ基を示す)、〕で表されるエナミン誘導
体を電荷輸送性物質として含有する電子写真感光体に関
する。
エナミン誘導体が、−形成(1)において、R2が 及びR6は各々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置
換基を有していてよいアラルキル基又は置換基を有して
いてもよい複素環基を示し、R7はハロゲン、水酸基、
シアノ基又はニトリル基を示す)エナミン誘導体である
ことが好ましい。
また、エナミン誘導体は、−形成(I)において、R’
 とR2が相等しいエナミン誘導体であってもよい。
前記−形成(I)において、炭素数1〜9のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、モノクロロメチル基、■−ヒドロキシエチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基等
が挙げられ、置換基を有してもよいアラルキル基として
は、ヘンシル基、フェニルエチル基、メチルヘンシル基
、ナフチルメチル基等が挙げられ、置換基を有していて
もよい複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、カ
ルバゾリル基、アクリジニル基、オキサシリル基、フリ
ル基、チオフリル基、ピロリル基、ピラゾリニル基、イ
ミダゾリル基、オキサジアゾリル基、インドリル基、ピ
ラニル基、チアゾリル基、ピリミジニル基、トリアゾリ
ル基、カルボリニル基、フェノチアジニル基、キノキサ
リル基等が挙げられ、置換基を有していてもよい了り−
ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、
ヒドロキシフェニル基、キシリル基、アミノフェニル基
、アルキルアミノフェニル基、ジアルキルアミノフェニ
ル基、アラルキルアミノフェニル基、オキサシリルアミ
ノフェニル基、ナフチル基、フエナントリル基、アント
リル基、ピレニル基等が挙げられ、炭素原子数1〜4の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ
、ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられるが、これらの例に限定されるものではない。
前記の一般式(I)で表わされるエナミン誘導体は、電
荷輸送性物質として機能する。本発明において、このエ
ナミン化合物を電荷輸送性物質として用いることにより
光応答性及び繰り返し使用における耐久性に優れた電子
写真感光体を得ることができる。
一般に、電荷輸送性物質の光応答性を向上させるために
は、電荷輸送性物質である化合物の基本骨格に付くアリ
ール基に、電子供与基を導入することが有効である。こ
れらは、電子供与基を導入することで、化合物のイオン
化ポテンシャルを下げ、電荷発生物質からの電荷注入を
容易にするためである。しかしながら、エナミン誘導体
の場合、電子供与基ばかりを導入すると、光安定性が損
なわれるという問題点が生じる。
本発明者らは、エナミン誘導体の骨格に付くアリール基
に電子供与性を有するジアルキルアミノ基が置換したp
−ジアルキルアミノフェニル基に、ハロゲン、シアノ基
、水酸基、ニトリル基等の電子吸引性基を導入すること
によって光安定性が向上することを見出した。
上述の電子供与基としては、ジアルキルアミノ基の他に
、アルコキシ基、アルキル基等が挙げられる。
本発明に係るエナミン誘導体の具体例を次に示す。
化合物(1) 化合物(5) 化合物(2) 化合物(6) 化合物(3) 化合物(7) 化合物(4) 化合物(8) 化合物(9) 本発明に係る一般式(I)で表されるエナミン誘導体は
、公知の方法により容易に製造することができる。例え
ば、下記の一般式(II)化合物(10) CH−CHO(n ) 〔式中、R1及びR2は一般式(I)におけると同意義
を有する〕で表されるアルデヒド化合物と一般式(II
I) 化合物(11) 化合物(12) NH(III) 〔式中、R3及びR4は一般式(1)におけると同意義
を有する]で表されるアミン化合物を脱水縮合させるこ
とにより合成することができる。
反応は、通常、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の溶媒中で行うことがで
きる。また、触媒としてスルボン酸を用いることができ
る。スルホン酸としては、p−トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、硫酸等を使用することができる。反
応は、脱水反応であるので、反応系内にモレキュラーシ
ープス4Aを存在させて反応系から水を除いてもよい。
本発明の電子写真感光体は、導電層の上に感光層を積層
して得ることができる。
ここでいう導電層とは、導電処理した祇又はプラスチッ
クフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層したプ
ラスチックフィルム、アルミニウム等の導電性金属の板
又はドラム等の導電体である。
次に、感光層には、基本的には電荷の発生と輸送という
機能を分離し、電荷発生層と電荷輸送層を有する複合型
光導電層及びこのような機能分離のない一層型光導電層
がある。
まず、複合型導電層について説明する。
電荷発生層には、電荷を発生する有機顔料が含まれる。
該有機顔料としては、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系
、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリ
ン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニ
ン系、ペリレン系、メチン系等の電荷を発生する顔料を
使用できる。
これらの顔料は、例えば特開昭47−37453号、同
47−37544号、同47−18543号、同47−
18544号、同49−43942号、同48−705
38号、同49−1231号、同49−105536号
、同50−75214号同50−92738号公報等に
開示されている。
特に、特開昭58−182640号公報及びヨーロッパ
特許出願公開第92255号公報に記載されているτ、
τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン、長波長に
まで高感度を有し、ダイオードレーザ−を搭載したプリ
ンター用の電子写真感光体として有効である。このよう
なものの他、光照射により電荷担体を発生する任意の有
機顔料を使用することが出来る。
また、電荷発生層に、電子写真感光体に通常使用される
結合剤及び/又は可塑剤、流動性付与剤、ピンホール抑
制剤等の添加剤を必要に応じて含有させることができる
。結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリ
アクリルアミド樹脂等が挙げられる。また、熱及び/又
は光硬化性樹脂も使用できる。いずれにしても、電気絶
縁性で、通常の状態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、
特に制限はない。電荷発生層中において結合剤は前記有
機顔料100重量部に対して300重量部以下の量で使
用することが好ましい。300重量部を超えると、電子
写真特性が低下する傾向にある。
可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート等が挙げられる。流動性付
与剤としては、モダフロー(モンサントケミカル社製)
等が挙げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン
、ジメチルフタレート等が挙げられる。これらはの添加
剤は、各々、前記有機顔料100重量部に対して5重量
部以下で使用するのが好ましい。
電荷輸送層には、電荷輸送性物質が含まれる。
該電荷輸送物質としては、前記の一般式(T)で表され
るエナミン誘導体が使用されるが、これと他の電荷輸送
物質を併用することもできる。他の電荷輸送性物質とし
ては、3−フェニルカルバゾール、2−フェニルインド
ール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、1−フ
ェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(
4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、2−フェニ
ル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−5フエニル
オキサゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
4−(p−ジメチルアミノ)フェニル−5−(0−クロ
ロフェニル)−1,3−オキサゾール、トリフェニルア
ミン、イミダゾール、2.7−シニトロー9−フルオレ
ノン、2,4゜7−ドリニトロー9−フルオレノン、4
H−インデノ(1,2,6)チオフェン−4−オン、1
−プロモピレン、2−フェニルピレン、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルベンツ
゛チオフェン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
ラゾリン等並びにこれらの誘導体などがある。−形成(
I)で表されるエナミン誘導体は電荷輸送性物質の総量
に対して10〜100重量%の範囲で使用されるのが好
ましい。該エナミン誘導体が少なすぎると、光応答性及
び耐久性が低下しやすくなる。該エナミン誘導体は電荷
輸送性物質の総量に対して40〜100重量%で使用さ
れるのがより好ましい。
電荷輸送層にも、電荷発生層と同様な結合剤及び可塑剤
、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に
応じて含有させることができる。
電荷輸送層中において、結合剤は、電荷輸送性物質10
0重量部に対し400重量部以下が好ましい。400重
量部を超えると、電子写真特性が低下する傾向にある。
前記エナミン誘導体等の低分子電荷輸送性物質のみを使
用するときは、皮膜特性の関係上、低分子電荷輸送性物
質100重量部に対して結合剤を50重量部以上使用す
るのが好ましい。前記の添加剤は、それぞれ電荷輸送性
物質に対して5重量部以下使用するのが好ましい。
複合型光導電層は、電荷発生層及び電荷輸送層を順次積
層したものでもよく、逆に、電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層したものでもよい。また、電荷発生層を二層
の電荷輸送層で挟むサンドイッチ構造のものでもよい。
電荷発生層の膜厚は0.001〜10μmであるのが好
ましく、0.2〜5μmであるのがより好ましい。電荷
輸送層の膜厚は、5〜50μmであるのが好ましく、8
〜20μmであるのがより好ましい。電荷発生層の膜厚
がO,OO1μm未満では、感度が劣る傾向にあり、1
0μmを超えると、残留電位が増加する傾向がある。ま
た、電荷輸送層の膜厚が5μm未満であると、帯電性が
劣る傾向があり、50μmを超えると、感度が低下する
傾向にある。
電荷発生層を形成する方法として、前記の有機顔料のみ
を用いる場合には、真空蒸着で行うことができ、有機顔
料、結合剤及び必要に応じて添加剤をアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、トリクロロエタン等の溶剤に均一に
溶解又は分散させた後、塗布し、乾燥して形成すること
もできる。
次に、−i型光導電層について説明する。
−層型光導電層には、電荷発生材料と電荷輸送性物質と
が共に含有される。該電荷発生材料としては、前記電荷
発生層に用いられる有機顔料を使用することができ、ま
た、該電荷輸送性物質としては、前記一般弐B)で表さ
れるエナミン誘導体又はこれと他の電荷輸送性物質を使
用することができる。ここで、他の電荷輸送性物質とし
ては、前記した他の電荷輸送性物質が使用でき、−形成
(I)で表されるエナミン誘導体は、電荷輸送性物質の
総量100重量部に対して10〜100重量部使用する
ことが好ましい。
一層型光導電層中には、これら以外の前記の複合型光導
電層の電荷発生層や電荷輸送層に用いたものと同様な結
合剤及び可塑剤、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の
添加剤を含有させることができる。この中で、結合剤の
役割は重要である。
−層型光導電層において、結合剤は電荷輸送性物質10
0重量部に対して80〜450重量部用いるのが好まし
く、100〜300重量部用いるのがより好ましい。結
合剤が少なすぎると、帯電性が劣り、多すぎると、感度
が低下する傾向となる。
また、この場合、電荷発生材料は、電荷輸送性物質及び
結合剤の総量100重量部に対して好ましくは0.1〜
20重量部使用することが好ましい。
0.5〜5重景重量用することがより好ましい。電荷発
生材料が少なすぎると、感度が低下し、多すぎると、帯
電性が劣る傾向となる。その他、可塑剤、流動性付与剤
、ピンホール抑制剤等の添加剤は、−層型光導電層中に
5重量%以下で適宜選択して使用することができる。−
層型光導電層の膜厚は5〜50μmであるのが好ましく
、8〜20μmであるのがより好ましい。5μm未満で
は、帯電性が劣る傾向にあり、50μmを超えると、感
度が低下する傾向にある。
一層型光導電層を形成するには、電荷発生材料、電荷輸
送性物質、結合剤及び必要に応じて添加剤を前記の電荷
発生層の場合と同様な溶剤に均一に溶解又は分散させた
後、塗布し、乾燥する。
本発明の感光層としては、前記−層型の光導電層のすぐ
上に若しくはすぐ下に又は両方に前記複合型光導電層に
おける電荷輸送層と同じ電荷輸送層を形成した多層型の
光導電層を採用することができる。
本発明に係る電子写真感光体において、導電層と感光層
の間であって導電層のすぐ上に、薄い接着層又はバリヤ
層を有していてもよい。また、表面に保護層を有してい
てもよい。
〔実施例〕
次に、実施例及び比較例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下の例中に用いる各材料を次に列記する。なお、括弧
内は略号を示す。
(1)電荷を発生する有機顔料 ・フタロシアニン系;α型無金属フタロシアニン(82
PC) CB A S F社製〕(2)本発明のエナミ
ン誘導体以外の電荷輸送性物質 ・ビラプリン誘導体;下記構造を有する1−フェニル−
3−(p−ジエチルアミノスチリル)−〜5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ビラリゾリン(PYZ) ・ヒドラゾン誘導体;下記構造を有するp−ジメチルア
ミノ(〇−エトキシ)ベンズアルデヒドジフェニルヒド
ラゾン(HYZ) エナミン誘導体 (ENM−1) (ENM−2) (ENM−3) (ENM−4) (3)結合剤 ・シリコーンフェス、 KR−255(KR−255)
(固形分50重量%)〔信越化学工業■〕・ポリカーボ
ネート樹脂;ニーピロンS −2000(固形分100
重量%)(S−,2000)(三菱瓦斯化学■〕 実施例1〜12及び比較例1〜6 (a ) HzPc 2.5 g、シリコーンフェス5
.0g及びメチルエチルケトン92.5 gを配合し、
この混合液をボールミル(日本化学陶業製3寸ボットミ
ル)を用いて8時間混練した。得られた顔料分散液をア
プリケータによりアルミニウム板(導電層)上に塗工し
、90″Cで15分間乾燥して厚さ1μmの電荷発生層
を形成した。
(b)次いで、第1表に示す電荷輸送性物質l。
g、結合剤としてS−2000を10g並びに溶剤とし
て塩化メチレン40g及び1,1.2−トリクロロエタ
ン40gを均一に配合してなる電荷輸送層用塗液を作製
直後に上記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が15μmにな
るように塗布した後、120°Cで2時間乾燥し、電荷
輸送層を形成して電子写真感光体を製造した。
実施例1〜12及び比較例1〜6で得られた電子写真感
光体の電子写真特性を測定した。
なお、電子写真特性は、5QnmX70mm角に切断し
た電子写真感光体において静電記録紙試験装置(川口電
機製5P−248)を用いて測定した。
次に、実施例1〜12及び比較例1〜6で得られた電子
写真感光体を、照度15001uxの白色蛍光灯の下で
12時間曝した後、再び同様の方法で電子写真特性を測
定した。結果を第1表に示す。
第1表中の初期電位■。は、試料5P−428の回転円
盤にセットした後、1000回転/回転速度で回転させ
ながら、約5KVのコロナを10秒間放置したときの帯
電電位を示し、暗減衰■えは、その後暗所において30
秒間放置したときの電位減衰(VK =V30/VOX
 100. V:lOは、30秒後の電位)を示し、半
減露光量E5oは、その後101uxの白色光を照射し
、電位が半分になるまでの光量値を示している。残留電
位■8は、白色光を60秒間照射した後の電位を示す。
〔発明の効果〕
本発明の電子写真感光体は、高速光応答性、耐久性及び
光安定性に優れており、画像かぶりや画像濃度の低下を
起こさない。
代理人 弁理士 若 林 邦 彦

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) 〔式中、R^1は、 ▲数式、化学式、表等があります▼を示し(ここで、R
    ^5及び R^6は各々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置換
    基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有して
    いてもよい複素環基を示し、R^7はハロゲン、水酸基
    、シアノ基又はニトリル基を示す)、R^2、R^3及
    びR^4は各々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置
    換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
    てもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい複
    素環基を示し、R^2は水素でもよく、また、R^3と
    R^4は併せて▲数式、化学式、表等があります▼ であってもよい(ここで、R^8、R^9、R^1^0
    、R^1^1、R^1^2及びR^1^3は各々独立し
    て水素、炭素数1〜9のアルキル基又は炭素数1〜4の
    アルコキシ基を示し、R^1^4及びR^1^5は各々
    独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜9のアルキル基、
    炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
    いアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す
    )。〕で表されるエナミン誘導体を電荷輸送性物質とし
    て含有することを特徴とする電子写真感光体。 2、エナミン誘導体が、一般式( I )においてR^2
    が ▲数式、化学式、表等があります▼を示す(ここで、R
    ^5 及びR^6は々独立して炭素数1〜9のアルキル基、置
    換基を有していてよいアラルキル基又は置換基を有して
    いてもよい複素環基を示し、R^7はハロゲン、水酸基
    、シアノ基又はニトリル基を示す)エナミン誘導体であ
    る請求項1記載の電子写真感光体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999043666A1 (en) * 1998-02-26 1999-09-02 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh Photochromatic compositions endowed with light fatigue resistance and photochromatic articles containing them
WO2018159834A1 (ja) * 2017-03-02 2018-09-07 国立研究開発法人科学技術振興機構 エナミン化合物及びその用途

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