JPH0555076B2 - - Google Patents
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Description
「産業上の利用分野」
本発明は、新規なアザアズレニウム塩化合物を
含有する事を特徴とする光導電性組成物に関する
ものである。 「従来の技術」 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所でまず
一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は
照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネル
ギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るが、どちらの場合にも電荷パターンに応じて電
子写真感光層表面上に付着させることができる。
付着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のよう
な公知の手段により定着することができる。又静
電潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムな
ど）に転写することができる。同様に静電潜像を
第２の支持体に転写し、そこで現像することも可
能である。電子写真法はこの様にして画像を形成
するようにして画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来、電子写真感光体の光導電性素材として用
いられているものに、セレン、硫化カドミウム、
酸化亜鉛などがある。 しかしこれらの無機物質は、多くの長所を持つ
ていると同時にさまざまな欠点を有していること
は事実である。例えば、現在広く用いられている
セレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむ
ずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱い
に注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て電子写真感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な
欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10785）などがある。 この様な有機物質を用いた電子写真感光体は、
バインダーを適当に選択することによつて塗布で
生産できるため、極めて生産性が高く、安価な感
光体を提供でき、機械的特性及び可撓性も改善で
きる。しかも、染料及び有機顔料の選択によつて
感光波長を自在にコントロールできる。しかし反
面、光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満たすものでは
なかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体の持
つ欠点を解消すべく鋭意研究の結果、新規なアザ
アズレニウム塩化合物を含有する光導電性組成物
を用いた電子写真感光体が、十分に実用に供しう
る程の高感度・高耐久性を有する事を見出し、本
発明に到達したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は各種の光導電体に適用できる光
導電性組成物を提供することである。更にまた他
の目的の高感度で繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、下記の一般式〔１〕で表わされるア
ザアズレニウム塩化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とする光導電性組成物である。 一般式〔１〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5，およびR6は水
素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表
わし、Ａは２重結合によつて結合した２価の有機
残基を表わし、Ｘ○−は陰イオン残基を表わす。た
だし、Ｘ○−は陽電荷を中和するのに必要な数だけ
存在し、R1，R2，R3，R4，R5，R6又はＡ上に結
合して分子内塩を形成していてもよい。又R2と
R3，R3とR4，R4とR5，R5とR6の組合せのうち、
少くとも１つの組合せで置換又は無置換の芳香族
炭素環又は芳香族複素環を形成してもよい。〕 本発明のアザアズレニウム塩化合物について詳
細に説明する。 一般式〔１〕で表わされる化合物において、
R1，R2，R3，R4，R5およびR6として好ましいも
のは、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，Br，
Ｉ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、
スルホン酸基、メルカプト基又は以下に述べる炭
素原子数１ないし30の１価の有機基である。すな
わち、置換もしくは無置換のアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オク
チル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２
−メトキシエチル、２−フエノキシエチル、ｎ−
ヘキサデシルなど）置換もしくは無置換のアリー
ル基（例えばフエニル、トリル、キシリル、エチ
ルフエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、クロロフエニル、ニトロフエニル、ジメチル
アミノフエニル、α−ナフチル、β−ナフチル、
ｎ−ドデシルフエニル）、置換もしくは無置換の
複素環基、（例えばピリジル、キノリル、カルバ
ヅリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ベンゾ
トリアゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、５
−フエニルベンゾチアゾリルなど）、置換もしく
は無置換のアラルキル基（例えばベンジル、２−
フエニルエチル、２−フエニル−１−メチルエチ
ル、ブロモベンジル、２−ブロモフエニルエチ
ル、メチルベンジル、メトキシベンジル、ニトロ
ベンジル、シアノベンジル、４−ドデシルベンジ
ルなど）、アシル基（例えば、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、ベン
ゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイル、
フロイル、トリフルオロアセチル、２−エチルヘ
キサノイル、２−（２，４−ジ−tert−アミノフ
エノキシ）ブチリル、ステアロイルなど）、置換
もしくは無置換のアミノ基（例えば、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、
ステアロイルアミノ、ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、エチル−２−メタンスルホンアミド
エチルアミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、メチルスルホニルアミノ、ｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホニルアミノなど）、置換もしくは無
置換のスチリル基（例えばスチリル、ジメチルア
ミノスチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロ
ピルアミノスチリル、メトキシスチリル、エトキ
シスチリル、メチルスチリルなど）、置換もしく
は無置換のアルコキシ基（アルキル基部分は上記
のアルキル基と同義）、置換もしくは無置換のア
ルキルチオ基（アルキル基部分は上記のアルキル
基と同義）、置換又は無置換のアリールチオ基
（アリール基部分は上記のアリール基と同義）、置
換もしくは無置換の複素環チオ基（例えば、２−
ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−ベンズオ
キサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオ、
１，３−ジエチルベンゾイミダゾール−２−チオ
イル、５−フエニルベンゾチアゾール−２−チオ
イル、１−フエニルテトラゾール−２−チオイ
ル、１−フエニルイミダゾール−２−チオイル、
など）、置換もしくは無置換のカルバモイル基
（例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、
ジエチルカルバモイル基、フエニルカルバモイル
基、ヘキサデシルカルバモイル基、２−（３−フ
エニルウレイド）エチルカルバモイルなど）、置
換又は無置換のアルコキシカルボニル基（例えば
エトキシカルボニル、２−ヒドロキシエトキシカ
ルボニル基、ヘキサデシルオキシルカルボニル
基、２−ドデシルオキシエトキシカルボニル基な
ど）、置換もしくは無置換のアリールオキシカル
ボニル基（例えばフエノキシカルボニル基、メト
キシフエノキシカルボニル基、ニトロフエノキシ
カルボニル基、２，４−ジ−tert−アミルフエノ
キシカルボニル基、ｐ−ドデシルフエノキシカル
ボニル基など）、置換もしくは無置換のアリール
アゾ基（フエニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−
ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルアゾ、ク
ロロフエニルアゾ、ニトロフエニルアゾ、メトキ
シフエニルアゾ、トリルアゾ、スルフアモイルフ
エニルアゾ、ヘキサデシルフエニルアゾ、ドデシ
ルオキシカルボニルフエニルアゾなど）である。 R1で表わされる基のうち特に好ましいものと
して水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
（Ｆ，Cl，Br，Ｉ）、炭素原子数１ないし20の置
換もしくは無置換のアルキル基（例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、２−エ
チルヘキシル、シクロヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、ｎ−ヘキサデシル
など）、炭素原子数１ないし10の置換もしくは無
置換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、プロポ
コキシ基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基等）、
炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置換のフ
エニル基（例えば、フエニル、トリル、キシリ
ル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エトキ
シフエニル、クロロフエニル、ニトロフエニル、
ジメチルアミノフエニル、ｔ−アミルフエニル、
ドデシルフエニルなど）、−OCOR7（R7は、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基、又は置換もしくは無置換のアラル
キル基を表わしこれらの炭素原子数は20以下のも
のである。）、置換もしくは無置換のアミノ基（例
えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ
基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、メチルスルホニルアミノ基等）をあげること
ができる。 R2，R3，R4，R5、およびR6は特に好ましく
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子
（Ｆ，Cl，Br，Ｉ）、炭素原子数１ないし20の置
換もしくは無置換のアルキル基（例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−
ヘキシル、シクロヘキシル、ｔ−オクチル、ｎ−
オクチル、２−エチルヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、ｎ−ヘキサデシル
など）、又は炭素原子数６ないし20の置換もしく
は無置換のフエニル基（例えばフエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロ
フエニル、ジメチルアミノフエニル、ｔ−アミル
フエニル、ドデシルフエニルなど）である。 Ｘ○−で表わされる陰イオン残基の例としては、
パークロレート、フルオロボーレート、スルフオ
アセテート、アイオダイド、クロライド、ブロマ
イド、ｐ−トルエンスルホネート、アルキルスル
ホネート（例えばメタンスルホネート）、アルキ
ルスルフエート（例えばエチルスルフエート）、
アルキルジスルホネート（例えばエタンジスルホ
ネート）、ベンゼンジスルホネート（例えば１，
３−ベンゼンジスルホネート）、ハロスルホネー
ト（例えばクロロスルホネート）、ピクラート、
テトラシアノエチレンアニオン、テトラシアノキ
ノジメタンアニオン、ベンゾトリアゾール−５−
スルホネート、４−（２−メチルチオテトラゾー
ル−１−イル）ベンゼンスルホナート、アセテー
ト、ベンゾエート、硫酸イオン、オキサレート、
フマレート、ホルメートなどが挙げられ、これら
はＡ，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7、R8，又
はR9で表わされる基上に置換することが可能な
場合には、分子内塩を形成してもよい。 Ａで表わされる有機基として好ましいものは、
下記一般式(1)ないし(12)で表わされるものである。 一般式 (1) （式中R1〜R6は一般式(1)における定義と同義
の基を表わす。） 一般式 (2) （式中R1〜R6は一般式(1)における定義と同義
の基を表わす。） 一般式 (3) （式中、R1ないしR6は一般式(1)における定義
と同義の基を表わし、R10は水素原子、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数１ないし20のアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど）、炭素原子数６ないし20のアリール基（例え
ばフエニル、トリル、キシリル、ドデシルフエニ
ルなど）、又は炭素原子数７ないし20のアラルキ
ル基（例えばベンジル、フエニルエチル、メトキ
シベンジル、ｔ−アミルベンジルなど）を表わ
し、ｎは０，１，又は２を表わす。） 一般式 (4) （式中R1ないしR6、およびＸ○−は一般式(1)に
おける定義と同義の基を表わす。） 一般式 (5) （式中R1〜R6およびＸ○−は一般式(1)における
定義と同義の基を表わし、R1′はR1と同義の基を
表わし、R2′〜R6′はR2〜R6で表わされる基と同
義の基を表わす。） 一般式 (6) （式中Z1は５もしくは６員の複素環を形成する
のに必要な非金属原子団を表わし、R11は置換又
は無置換のアルキル基、置換基又は無置換のアリ
ール基、又は置換又は無置換のアラルキル基、ア
リル基を表わし、ｍは０又は１を表わす。） Z1によつて形成される複素環のうち好ましいも
のは、ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾー
ル、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフト
オキサゾール、ナフトチアゾール、イミダゾー
ル、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、
２−キノリン、４−キノリン、イソキノリン、イ
ンドール、インドレニンなどの含窒素複素環であ
りこれらの複素環は、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，
Br，Ｉ）、置換又は無置換のアルキル基（メチル
基，エチル基、スルホエチル基、スルホプロピル
基、スルホブチル基、ヒドロキシエチル基、プロ
ピニル基、イソプロピル基、オクチル基、ヘキサ
デシル基、メトキシエチル基、ｔ−アミル基な
ど）、置換又は無置換のアリール基（フエニル基、
トリル基、キシリル基、クロロフエニル基、メト
キシフエニル基など）置換又は無置換のアラルキ
ル基（ベンジル基、２−フエニルエチル基、３−
フエニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、メ
チルベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベ
ンジル基など）、置換又は無置換のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、４−スルホ
ブトキシ基、３−スルホプロピル基、など）、ニ
トロ基、ヒドロキシ基、又はカルボキシル基で置
換されていてもよい。 これらの複素環のうち特に好ましいものは、Ｎ
−アルキルもしくはＮ−置換アルキルのベンゾチ
アゾール環、同じくベンゾイミダゾール環、２−
もしくは４−キノリン環、インドール環である。 一般式 (7) ＝CH−R12 （式中R12は置換又は無置換のアリール基を表
わす。） R12で表わされる基のうち特に好ましいもの
は、炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置換
のフエニル基、又は炭素原子10ないし30の置換も
しくは無置換のナフチル基である。その具体例と
しては、フエニル、トリル、キシリル、ビフエニ
ル、α−ナフチル、β−ナフチル、メトキシフエ
ニル、ジメトキシフエニル、トリメトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、ジエトキシフエニル、ク
ロロフエニル、トリクロロフエニル、ブロモフエ
ニル、ジブロモフエニル、トリブロモフエニル、
エチルフエニル、ジエチルフエニル、ニトロフエ
ニル、アミノフエニル、ジメチルアミノフエニ
ル、ジベンジルアミノフエニル、ジプロピルアミ
ノフエニル、モルホリノフエニル、ピペリジニル
フエニル、ピペラジニルフエニル、ジフエニルア
ミノフエニル、アセチルアミノフエニル、ベンゾ
イルアミノフエニル、アセチルフエニル、ベンゾ
イルフエニル、シアノフエニルメタンスルホンア
ミドフエニル、ジ（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノフエニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニル、４−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフエニルなどを挙げること
ができる。 一般式 (8) ＝CH−R13 （式中R13は５又は６員の複素環から誘導され
る１価の基を表わす。） R13で表わされる複素環基のうち好ましいもの
は、ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、
オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトチア
ゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾール、ベ
ンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、２−キ
ノリン、４−キノリン、イソキノリン、インドー
ル、インドレニン、フラン、チオフエン、ベンゾ
フラン、チオナフテン、ジべンゾフラン、カルバ
ゾール、フエノチアジン、フエノキサジン、１，
３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾ
ール、１，３，４−オキサジアゾール、ピラゾー
ル、およびこれらの置換体である。 これらの複素環基のうち特に好ましいものは、
無置換又は以下の置換基で置換された炭素原子数
30以下の複素環基である。置換基の例としては、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，Br，
Ｉ）、ニトロ基、カルボキシル基、スルホン酸基、
炭素原子数１ないし20の置換又は無置換のアルキ
ル基（置換基の種類としては、Ｆ，Cl，Br，Ｉ、
シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、スル
ホ基、アルコキシ基、置換又は無置換のフエノキ
シ基、など）、炭素原子数６ないし20の置換又は
無置換のフエニル基（置換基としてはＦ，Cl，
Br，Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、スル
ホンアミド基、カルボンアミド基、スルフアモイ
ル基、カルバモイル基など）、カルボンアミド基、
スルホンアミド基、カルパモイル基、スルフアモ
イル基、カルボン酸エステル基、ウレイド基など
が挙げられる。 一般式 (9) （式中R14は水素原子、アルキル基、又はアリ
ール基を表わし、R12は既に定義したものと同義
の基を表わす。） R12の好ましいものは既に説明したものと同義
である。R14で表わされる基のうち好ましいもの
は、水素原子、炭素原子数１ないし20のアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど）、炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置
換のアリール基（例えばフエニル、トリル、キシ
リル、ビフエニル、エチルフエニル、クロロフエ
ニル、ニトロフエニル、アミノフエニル、ジメチ
ルアミノフエニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル、アントリル、ピレニルなど）を表わす。 R14で表わされる基のうち特に好ましいもの
は、水素原子、炭素原子数１ないし17のアルキル
基、または、炭素原子数６ないし20の置換もしく
は無置換のフエニル基である。 一般式 (10) ＝CH−Ｃ＝Ｃ−R12 （式中、R12は既に定義したものと同義の基を
表わす。） 一般式 (11) （式中、X2は置換されてもよいピラン、チア
ピラン、セレナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチ
アピラン、ベンゾセレナピラン、ナフトピラン、
ナフトチアピラン又はナフトセレナピラン、テル
ラピラン、ベンゾテルラビラン、ナフトテルラピ
ラン環を完成するに必要な原子団を表わす。ｌは
０又は１を表わす。R15およびR16は、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、スチリ
ル基、４−フエニル−１，３−ブタジエニル基、
複素環基を表わし、これらの基は置換基を有して
いてもよい。Ｙは、Ｏ，Ｓ、又はSeを表わす。） 一般式(11)で表わされる基のうち、好ましいも
のは、X2がピラン、チアピラン、ベンゾピラン、
ベンゾチアピラン環を形成するに必要な原子団を
表わし、ｌは１又は２を表わし、Ｙは、Ｏ又はＳ
を表わし、R15およびR16は互いに独立に、水素
原子、炭素原子数１ないし20の直鎖、分岐、もし
くは環状のアルキル基、炭素原子数６ないし20の
置換もしくは無置換のフエニル基（置換基として
は、Ｆ，Cl，Br，Ｉ、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルバモイル基、スルホ
ンアミド基、スルフアモイル基、ウレイド基、カ
ルボン酸エステル基など）炭素原子８ないし20の
置換もしくは無置換のスチリル基（例えばスチリ
ル、ｐ−メチルスチリル、ｏ−クロロスチリル、
ｐ−メトキシスチリルなど）、又は置換もしくは
無置換の５又は６員の複素環基（キノリル、ピリ
ジル、フリル、カルバゾリル、イミダゾリル、チ
アゾリル、オキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、
ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，
３，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジ
アゾリル、又は１，３，４−トリアゾリル）であ
る。 一般式 (12) （式中、R17〜R23は一般式(1)におけるR1〜R6
と同義の基を表わす。ｍは０，１，または２から
選ばれる整数を表わす。） 以下に本発明で用いるアザアズレニウム塩化合
物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみ
にて限定されるものではない。 前記一般式(1)で表わされる化合物の例 前記一般式(2)で表わされる化合物の例 前記一般式(3)で表わされる化合物の例 前記一般式(4)で表わされる化合物の例 前記一般式(5)で表わされる化合物の例 前記一般式(6)で表わされる化合物の例 前記一般式(7)で表わされる化合物の例 前記一般式(8)で表わされる化合物の例 前記一般式(9)で表わされる化合物の例 前記一般式(10)で表わされる化合物の例 前記一般式(11)で表わされる化合物の例 前記一般式(12)で表わされる化合物の例 一般式(1)で表わされる化合物のうち、一般式(1)
および(2)で表わされるＡを有する化合物は、
Angewandte Chemie，78巻、No.20，p.937（1966
年）に記載されていると同様にして、アザアズレ
ン塩化合物とスクワリツク酸又はクロコン酸と適
当な溶媒中で反応させることによつて得ることが
できる。アザアズレン塩化合物は、野副、
Chemistry and Industry，p1357〜p1358（1954）
に記載の方法で合成することができる。一般式(3)
で表わされるＡを有する化合物においてｎ＝０の
化合物はJournal of the Chimical Society，
p501（1960年）に記載されている１−フオルミル
アズレン化合物とアズレン化合物のかわりにそれ
ぞれ対応するアザアズレン化合物を用い、強酸存
在下、適当な溶媒中で反応することによるか、ま
たは、Journal of the Chemical Society，
p.1724〜P.1730（1961年）記載の様に１−エトキ
シメレンアズレニウム塩とアズレン化合物の代り
に対応するアザアズレン化合物を用い、これらを
適当な溶媒中で反応することによるか、あるいは
Journal of the Chemical Society，p.359（1961
年）記載の様に２−ヒドロキシメチレンシクロヘ
キサノンとアザアズレン化合物とを強酸存在下適
当な溶媒中で加熱することによつて得られる。 一般式(3)においてｎ−１及びｎ＝２の化合物は
Journal of the Chemical Society p.359〜
p.3592（1961年）の記載を参考にして、アザアズ
レン化合物とマロンジアルデヒド類又はグルタコ
ンジアルデヒド類とを強酸存在下適当な溶媒中で
混合することによつて得られる。一般式(4)で表わ
されるＡを有する化合物は、Journal of the
Chemical Society，p.3588（1961年）の記載を参
考にして、強酸存在下にアザアズレン塩化合物と
グリオキサールとを適当な溶媒中で加熱すること
によつて容易に得られる。 一般式(5)で表わされるＡを有する化合物は
Journal of the Chemical Society，p501（1960
年）の記載を参考にして、強酸存在下１，３−ジ
フオルミルアズレン化合物とアザアズレン化合物
とを適当な溶媒中で加熱することにより得られ
る。 一般式(6)で表わされるＡを有する化合物は、
Journal of the Chemical Society，p.163〜
p.167（1961年）の記載を参考にして、３−ホルミ
ルアザアズレン化合物と活性メチル基を有する複
素環４級アンモニウム塩化合物とを適当な溶媒中
で加熱することにより得られる。 一般式(7)，(8)，(9)および(10)で表わされるＡを有
する化合物は、Journal of the Chemical
Society，p.1110〜p.1117（1958年）、Journal of
the Chemical Society，p.494〜p.501（1960年）、
及びJournal of the Chemical Society，p.3579
〜p.3593（1961年）の記載を参考にしてアザアズ
レン化合物と、対応するアルデヒド化合物とを強
酸の存在下、適当な溶媒中で反応することにより
得られる。 一般式(11)で表わされるＡを有する化合物は３
−フオルミルアザアズレン化合物と一般式(13)で
表わされる化合物とを溶媒中で反応させることに
より得られる。 一般式 (13) （式中Z2，Ｙ，R15，R16，Ｘ○−及びｌは前記
で定義したものと同一の定義を有する。） これらの合成反応に用いられる反応溶媒として
は、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコー
ルなどのアルコール類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、酢酸などの有機カル
ボン酸類、無水酢酸などの酸無水物、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル
類、などが用いられる。また、ブタノール、ベン
ジルアルコールなどにベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素を混合して用いることもできる。
反応中の温度は室温〜沸点の範囲から選択でき
る。 一般式(12)で表わされるＡを有する化合物は、
Journal of the Chemical Society，p501（1960
年）に記載の様に１−ホルミルアズレン化合物と
アザアズレン化合物を、強酸存在下適当な溶媒中
で反応することにより得られる。 本発明の光導電性組成物を用いる電子写真感光
体（以下単に「本発明の電子写真感光体」とい
う）は、一般式〔１〕で表わされるアザアズレニ
ウム塩化合物を１種又は２種以上含有する電子写
真感光層を有する。 各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイ
プの感光体であつてもよいが通常下に例示したタ
イプの電子写真感光体構造をもつ。 (a) 導電性支持体上にアザアズレニウム塩化合物
をバインダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分
散させて成る電子写真感光層を設けたもの。 (b) 導電性支持体上にアザアズレニウム塩化合物
を主成分とする電荷担体発生層を設け、その上
に電荷担体輸送媒体層を設けたもの。 本発明のアザアズレニウム塩化合物は光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて無い効
率で電荷担体を発生し、発生した電荷担体はアザ
アズレニウム塩化合物を媒体として輸送すること
もできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として輸
送された方が更に効果的である。 タイプ(a)の電子写真感光体を作成するにはアザ
アズレニウム塩化合物の微粒子をバインダー溶液
もしくは電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解
した溶媒中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の電子写真感光層
の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(b)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にアザアズレニウム塩化合物を真空蒸
着するか、あるいはアザアズレニウム塩化合物の
微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その上に電荷担体輸送化合物及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の
電荷担体発生層となるアザアズレニウム塩化合物
層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以下がよく、
電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜30μ、好ましく
は５〜20μがよい。 (a)及び(b)のタイプの感光体で用いられるアザア
ズレニウム塩化合物はボールミル、サンドミル、
振動ミル等の分散機により粒径5μ以下、好まし
くは2μ以下に粉砕して用いられる。 タイプ(a)の電子写真感光体において使用される
アザアズレニウム塩化合物の量は少な過ぎると感
度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなつたり、電
子写真感光層の強度が弱くなつたりし、電子写真
感光層中のアザアズレニウム塩化合物の占める割
合はバインダーに対し0.01〜２重量倍、好ましく
は0.05〜１重量倍がよく、必要に応じて添加する
電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.1〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍の範囲
がよい。またそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷担体輸送化合物の場合には、アザアズレニ
ウム塩化合物の添加量はバインダーに対して0.01
〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(b)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるアザアズレニウム塩化合物含有層
を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対するア
ザアズレニウム塩化合物の使用量は0.1重量倍以
上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得られ
ない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し0.2〜２重量倍、好ま
しくは0.2〜1.3重量倍が好ましい。それ自身バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合
物を使用する場合、他のバインダーは無くとも使
用できる。 またタイプ(b)の感光体において特願昭59−
53183号、特願昭59−109906号、特願昭59−
118414号各明細書に記載されているように、電荷
担体発生層中にヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷担体輸送化合物を添加することができ
る。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化インジウム、SnO2等の導電材料を蒸着、もし
くは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙
等が使用される。 バインダーとしては疏水性で、かつ誘電率が高
く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を
用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものを挙げることができるが勿論
これらに限定されるものではない。 ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステ
ルカーボネート、メタクリル樹脂、アクリル樹
脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
スチレン、ポリビニルアセテテート、スチレン−
ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキツド
樹脂、フエノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチ
レン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール。 これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染料
チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４、７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７，−トリニトロ−９，10−フエナントレン
キノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあ
げることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90883号及び特開昭56−161550号
公報に記載された各種のトリフエニルメタンポ
リマー、 また低分子のものでは、 (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許第4278746
号、特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、
特開昭49−105537号、特開昭55−51086号、特
開昭56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭
57−45545号、特開昭54−112637号、特開昭55
−74546号明細書、公報などに記載されている
ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、 (11) 米国特許第3615404号、特公昭51−10105号、
特開昭54−83435号、特開昭54−110836号、特
開昭54−119925号、特公昭46−3712号、特公昭
47−28336号明細書、公報などに記載されてい
るフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、
西独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のスチ
リルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載されて
いるフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760号、特開昭55−85495号、特開昭57−
11350号、特開昭57−148749号、特開昭57−
104144号明細書などに開示されているヒドラゾ
ン誘導体。 (19) 米国特許第4047948号、米国特許第4047949
号、米国特許第4265990号、米国特許4273846
号、米国特許4299897号、米国特許4306008号明
細書などに記載のベンジジン誘導体。 (20) 特開昭58−190953号、特開昭59−95540号、
特開昭59−97148号、特開昭59−195658号公報
などに記載されているスチルベン誘導体などが
ある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化
合物は(1)〜(20)にあげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物
を用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、前記バインダー
に用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、特開昭59−
84247号、に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テツクス、特開昭59−114544号に記載のスチレン
−ブタジエン系ポリマーラテツクスまたは酸化ア
ルミニウムなどであり、これらの層の厚さは1μm
以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のアザアズレニウム塩化合物を含む光導
電性組成物はビデオカメラの撮像管の光導電層と
して、また公知の信号転送や走査を行う一次元ま
たは二次元配列された半導体回路の上の全面に設
けられた受光層（光導電層）を有する固体撮像素
子の光導電層として用いることができる。また、
A.K.ゴーシユ等（A.K.Ghosh，Tom Feng，J.
Appl.Phys.，49（12）、5982（1978））に記載され
ている様に、太陽電池の光導電層としても用いる
ことができる。 また本発明のアザアズレニウム塩化合物は、光
電気泳動システムにおける光導電性着色粒子及び
乾式または湿式の電子写真現像剤における着色粒
子としても用いることができる。 また本発明のアザアズレニウム塩化合物を、特
公昭37−17162号、特開昭55−19063号、特開昭55
−161250号、特開昭57−147656号各公報に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物
とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹
脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持
体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、ア
ルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像
力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プ
リント回路を作成することもできる。 「実施例」 次に本発明を合成例及び実施例により具体的に
説明するが、これにより本発明が実施例に限定さ
れるものではない。なお実施例中「部」とあるの
は「重量部」を示す。 合成例１ （前述の例示化合物(22)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアルデヒド４ｇ、
シクロヘプタ〔ｂ〕ピロール−２（1H）−オン
（以下１−アザアズラノンと称す。）4.1ｇ及びヨ
ウ化ナトリウム4.14ｇをメタノール100mlに溶解
した。この溶液にｐ−トルエンスルホン酸・１水
和物5.3ｇを加え１時間加熱攪拌した。室温まで
冷却した後生成物を取し、メタノール100ml及
びアセトン100mlで洗浄し、乾燥した。4.4ｇのア
ザアズレニウム塩を得た。 収率37％。融点280℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：618nm 元素分析値 C18H17N2I.Oとして 計算値 Ｃ，53.48％ Ｈ，4.24％ Ｎ，6.93％ Ｉ
，31.39％ 計算値 Ｃ，53.64％ Ｈ，4.09％ Ｎ，6.90％ Ｉ
，31.21％ 合成例２ （前述の例示化合物(31)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルシンナムアルデヒド8.75
ｇ及び１−アザアズラノン7.25ｇをエタノール
200mlに溶解した。この溶液に57％ヨウ化水素酸
22.5ｇを滴下し、室温で１時間攪拌した後、４時
間加熱還流した。室温まで冷却した後、生成物を
取し、メタノール100ml及びアセトン100mlで洗
浄し乾燥した。9.35ｇのアザアズレニウム塩を得
た。 収率43％。融点280℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：721nm 元素分析値 C20H19N2IOとして 計算値 Ｃ，55.83％ Ｈ，4.45％ Ｎ，6.51％ Ｉ
，29.49％ 計算値 Ｃ，55.96％ Ｈ，44.9％ Ｎ，6.28％ Ｉ
，29.20％ 実施例 １ 合成例２で合成したアザアズレニウム塩化合物
（３１）１部と４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２
，
2′−ジメチルトリフエニルメタン５部とビスフエ
ノールＡのポリカーボネート５部（商品名：レキ
サン121GE社製）とをジクロロメタン95部に加
え、これをポールミル中で粉砕、混合して調液
し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレ
フタレートフイルムの表面に酸化インジウムの蒸
着膜を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布、
乾燥して、厚さ約8μmの単層型電子写真感光層を
有する電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電気（株）製SP−428型）を用いてス
タチツク方式で＋5kVのコロナ放置により＋
400Vに帯電させて、その電位が半分に減衰する
のに必要な露光量、即ち半減露光量E50〔erg／cm2〕
を測定した。光源としてはガリウム、アルミニウ
ム、ヒ素半導体レーザー（発振波長780nm）を用
いた。その結果、E50＝10.2erg／cm2であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１において、合成例２で合成した化合物
（３１）の代りに、第１表に示すアザアズレニウム塩
化合物を用いる他は実施例１と同様にして、単層
構成の電子写真感光体を作製し、実施例１と同様
にして正帯電による半減露光量E50を測定した。
得られた結果を第１表に示す。
含有する事を特徴とする光導電性組成物に関する
ものである。 「従来の技術」 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所でまず
一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は
照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネル
ギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るが、どちらの場合にも電荷パターンに応じて電
子写真感光層表面上に付着させることができる。
付着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のよう
な公知の手段により定着することができる。又静
電潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムな
ど）に転写することができる。同様に静電潜像を
第２の支持体に転写し、そこで現像することも可
能である。電子写真法はこの様にして画像を形成
するようにして画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来、電子写真感光体の光導電性素材として用
いられているものに、セレン、硫化カドミウム、
酸化亜鉛などがある。 しかしこれらの無機物質は、多くの長所を持つ
ていると同時にさまざまな欠点を有していること
は事実である。例えば、現在広く用いられている
セレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむ
ずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱い
に注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て電子写真感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な
欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10785）などがある。 この様な有機物質を用いた電子写真感光体は、
バインダーを適当に選択することによつて塗布で
生産できるため、極めて生産性が高く、安価な感
光体を提供でき、機械的特性及び可撓性も改善で
きる。しかも、染料及び有機顔料の選択によつて
感光波長を自在にコントロールできる。しかし反
面、光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満たすものでは
なかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体の持
つ欠点を解消すべく鋭意研究の結果、新規なアザ
アズレニウム塩化合物を含有する光導電性組成物
を用いた電子写真感光体が、十分に実用に供しう
る程の高感度・高耐久性を有する事を見出し、本
発明に到達したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は各種の光導電体に適用できる光
導電性組成物を提供することである。更にまた他
の目的の高感度で繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、下記の一般式〔１〕で表わされるア
ザアズレニウム塩化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とする光導電性組成物である。 一般式〔１〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5，およびR6は水
素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表
わし、Ａは２重結合によつて結合した２価の有機
残基を表わし、Ｘ○−は陰イオン残基を表わす。た
だし、Ｘ○−は陽電荷を中和するのに必要な数だけ
存在し、R1，R2，R3，R4，R5，R6又はＡ上に結
合して分子内塩を形成していてもよい。又R2と
R3，R3とR4，R4とR5，R5とR6の組合せのうち、
少くとも１つの組合せで置換又は無置換の芳香族
炭素環又は芳香族複素環を形成してもよい。〕 本発明のアザアズレニウム塩化合物について詳
細に説明する。 一般式〔１〕で表わされる化合物において、
R1，R2，R3，R4，R5およびR6として好ましいも
のは、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，Br，
Ｉ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、
スルホン酸基、メルカプト基又は以下に述べる炭
素原子数１ないし30の１価の有機基である。すな
わち、置換もしくは無置換のアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−
アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オク
チル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２
−メトキシエチル、２−フエノキシエチル、ｎ−
ヘキサデシルなど）置換もしくは無置換のアリー
ル基（例えばフエニル、トリル、キシリル、エチ
ルフエニル、メトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、クロロフエニル、ニトロフエニル、ジメチル
アミノフエニル、α−ナフチル、β−ナフチル、
ｎ−ドデシルフエニル）、置換もしくは無置換の
複素環基、（例えばピリジル、キノリル、カルバ
ヅリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ベンゾ
トリアゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、５
−フエニルベンゾチアゾリルなど）、置換もしく
は無置換のアラルキル基（例えばベンジル、２−
フエニルエチル、２−フエニル−１−メチルエチ
ル、ブロモベンジル、２−ブロモフエニルエチ
ル、メチルベンジル、メトキシベンジル、ニトロ
ベンジル、シアノベンジル、４−ドデシルベンジ
ルなど）、アシル基（例えば、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、ベン
ゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイル、
フロイル、トリフルオロアセチル、２−エチルヘ
キサノイル、２−（２，４−ジ−tert−アミノフ
エノキシ）ブチリル、ステアロイルなど）、置換
もしくは無置換のアミノ基（例えば、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、
ステアロイルアミノ、ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、エチル−２−メタンスルホンアミド
エチルアミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、メチルスルホニルアミノ、ｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホニルアミノなど）、置換もしくは無
置換のスチリル基（例えばスチリル、ジメチルア
ミノスチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロ
ピルアミノスチリル、メトキシスチリル、エトキ
シスチリル、メチルスチリルなど）、置換もしく
は無置換のアルコキシ基（アルキル基部分は上記
のアルキル基と同義）、置換もしくは無置換のア
ルキルチオ基（アルキル基部分は上記のアルキル
基と同義）、置換又は無置換のアリールチオ基
（アリール基部分は上記のアリール基と同義）、置
換もしくは無置換の複素環チオ基（例えば、２−
ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−ベンズオ
キサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオ、
１，３−ジエチルベンゾイミダゾール−２−チオ
イル、５−フエニルベンゾチアゾール−２−チオ
イル、１−フエニルテトラゾール−２−チオイ
ル、１−フエニルイミダゾール−２−チオイル、
など）、置換もしくは無置換のカルバモイル基
（例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、
ジエチルカルバモイル基、フエニルカルバモイル
基、ヘキサデシルカルバモイル基、２−（３−フ
エニルウレイド）エチルカルバモイルなど）、置
換又は無置換のアルコキシカルボニル基（例えば
エトキシカルボニル、２−ヒドロキシエトキシカ
ルボニル基、ヘキサデシルオキシルカルボニル
基、２−ドデシルオキシエトキシカルボニル基な
ど）、置換もしくは無置換のアリールオキシカル
ボニル基（例えばフエノキシカルボニル基、メト
キシフエノキシカルボニル基、ニトロフエノキシ
カルボニル基、２，４−ジ−tert−アミルフエノ
キシカルボニル基、ｐ−ドデシルフエノキシカル
ボニル基など）、置換もしくは無置換のアリール
アゾ基（フエニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−
ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルアゾ、ク
ロロフエニルアゾ、ニトロフエニルアゾ、メトキ
シフエニルアゾ、トリルアゾ、スルフアモイルフ
エニルアゾ、ヘキサデシルフエニルアゾ、ドデシ
ルオキシカルボニルフエニルアゾなど）である。 R1で表わされる基のうち特に好ましいものと
して水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
（Ｆ，Cl，Br，Ｉ）、炭素原子数１ないし20の置
換もしくは無置換のアルキル基（例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、２−エ
チルヘキシル、シクロヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、ｎ−ヘキサデシル
など）、炭素原子数１ないし10の置換もしくは無
置換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、プロポ
コキシ基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基等）、
炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置換のフ
エニル基（例えば、フエニル、トリル、キシリ
ル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エトキ
シフエニル、クロロフエニル、ニトロフエニル、
ジメチルアミノフエニル、ｔ−アミルフエニル、
ドデシルフエニルなど）、−OCOR7（R7は、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基、又は置換もしくは無置換のアラル
キル基を表わしこれらの炭素原子数は20以下のも
のである。）、置換もしくは無置換のアミノ基（例
えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ
基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、メチルスルホニルアミノ基等）をあげること
ができる。 R2，R3，R4，R5、およびR6は特に好ましく
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子
（Ｆ，Cl，Br，Ｉ）、炭素原子数１ないし20の置
換もしくは無置換のアルキル基（例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−
ヘキシル、シクロヘキシル、ｔ−オクチル、ｎ−
オクチル、２−エチルヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−フエノキシエチル、ｎ−ヘキサデシル
など）、又は炭素原子数６ないし20の置換もしく
は無置換のフエニル基（例えばフエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロ
フエニル、ジメチルアミノフエニル、ｔ−アミル
フエニル、ドデシルフエニルなど）である。 Ｘ○−で表わされる陰イオン残基の例としては、
パークロレート、フルオロボーレート、スルフオ
アセテート、アイオダイド、クロライド、ブロマ
イド、ｐ−トルエンスルホネート、アルキルスル
ホネート（例えばメタンスルホネート）、アルキ
ルスルフエート（例えばエチルスルフエート）、
アルキルジスルホネート（例えばエタンジスルホ
ネート）、ベンゼンジスルホネート（例えば１，
３−ベンゼンジスルホネート）、ハロスルホネー
ト（例えばクロロスルホネート）、ピクラート、
テトラシアノエチレンアニオン、テトラシアノキ
ノジメタンアニオン、ベンゾトリアゾール−５−
スルホネート、４−（２−メチルチオテトラゾー
ル−１−イル）ベンゼンスルホナート、アセテー
ト、ベンゾエート、硫酸イオン、オキサレート、
フマレート、ホルメートなどが挙げられ、これら
はＡ，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7、R8，又
はR9で表わされる基上に置換することが可能な
場合には、分子内塩を形成してもよい。 Ａで表わされる有機基として好ましいものは、
下記一般式(1)ないし(12)で表わされるものである。 一般式 (1) （式中R1〜R6は一般式(1)における定義と同義
の基を表わす。） 一般式 (2) （式中R1〜R6は一般式(1)における定義と同義
の基を表わす。） 一般式 (3) （式中、R1ないしR6は一般式(1)における定義
と同義の基を表わし、R10は水素原子、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数１ないし20のアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど）、炭素原子数６ないし20のアリール基（例え
ばフエニル、トリル、キシリル、ドデシルフエニ
ルなど）、又は炭素原子数７ないし20のアラルキ
ル基（例えばベンジル、フエニルエチル、メトキ
シベンジル、ｔ−アミルベンジルなど）を表わ
し、ｎは０，１，又は２を表わす。） 一般式 (4) （式中R1ないしR6、およびＸ○−は一般式(1)に
おける定義と同義の基を表わす。） 一般式 (5) （式中R1〜R6およびＸ○−は一般式(1)における
定義と同義の基を表わし、R1′はR1と同義の基を
表わし、R2′〜R6′はR2〜R6で表わされる基と同
義の基を表わす。） 一般式 (6) （式中Z1は５もしくは６員の複素環を形成する
のに必要な非金属原子団を表わし、R11は置換又
は無置換のアルキル基、置換基又は無置換のアリ
ール基、又は置換又は無置換のアラルキル基、ア
リル基を表わし、ｍは０又は１を表わす。） Z1によつて形成される複素環のうち好ましいも
のは、ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾー
ル、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフト
オキサゾール、ナフトチアゾール、イミダゾー
ル、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、
２−キノリン、４−キノリン、イソキノリン、イ
ンドール、インドレニンなどの含窒素複素環であ
りこれらの複素環は、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，
Br，Ｉ）、置換又は無置換のアルキル基（メチル
基，エチル基、スルホエチル基、スルホプロピル
基、スルホブチル基、ヒドロキシエチル基、プロ
ピニル基、イソプロピル基、オクチル基、ヘキサ
デシル基、メトキシエチル基、ｔ−アミル基な
ど）、置換又は無置換のアリール基（フエニル基、
トリル基、キシリル基、クロロフエニル基、メト
キシフエニル基など）置換又は無置換のアラルキ
ル基（ベンジル基、２−フエニルエチル基、３−
フエニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、メ
チルベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベ
ンジル基など）、置換又は無置換のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、４−スルホ
ブトキシ基、３−スルホプロピル基、など）、ニ
トロ基、ヒドロキシ基、又はカルボキシル基で置
換されていてもよい。 これらの複素環のうち特に好ましいものは、Ｎ
−アルキルもしくはＮ−置換アルキルのベンゾチ
アゾール環、同じくベンゾイミダゾール環、２−
もしくは４−キノリン環、インドール環である。 一般式 (7) ＝CH−R12 （式中R12は置換又は無置換のアリール基を表
わす。） R12で表わされる基のうち特に好ましいもの
は、炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置換
のフエニル基、又は炭素原子10ないし30の置換も
しくは無置換のナフチル基である。その具体例と
しては、フエニル、トリル、キシリル、ビフエニ
ル、α−ナフチル、β−ナフチル、メトキシフエ
ニル、ジメトキシフエニル、トリメトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、ジエトキシフエニル、ク
ロロフエニル、トリクロロフエニル、ブロモフエ
ニル、ジブロモフエニル、トリブロモフエニル、
エチルフエニル、ジエチルフエニル、ニトロフエ
ニル、アミノフエニル、ジメチルアミノフエニ
ル、ジベンジルアミノフエニル、ジプロピルアミ
ノフエニル、モルホリノフエニル、ピペリジニル
フエニル、ピペラジニルフエニル、ジフエニルア
ミノフエニル、アセチルアミノフエニル、ベンゾ
イルアミノフエニル、アセチルフエニル、ベンゾ
イルフエニル、シアノフエニルメタンスルホンア
ミドフエニル、ジ（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノフエニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニル、４−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフエニルなどを挙げること
ができる。 一般式 (8) ＝CH−R13 （式中R13は５又は６員の複素環から誘導され
る１価の基を表わす。） R13で表わされる複素環基のうち好ましいもの
は、ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、
オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトチア
ゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾール、ベ
ンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、２−キ
ノリン、４−キノリン、イソキノリン、インドー
ル、インドレニン、フラン、チオフエン、ベンゾ
フラン、チオナフテン、ジべンゾフラン、カルバ
ゾール、フエノチアジン、フエノキサジン、１，
３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾ
ール、１，３，４−オキサジアゾール、ピラゾー
ル、およびこれらの置換体である。 これらの複素環基のうち特に好ましいものは、
無置換又は以下の置換基で置換された炭素原子数
30以下の複素環基である。置換基の例としては、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子（Ｆ，Cl，Br，
Ｉ）、ニトロ基、カルボキシル基、スルホン酸基、
炭素原子数１ないし20の置換又は無置換のアルキ
ル基（置換基の種類としては、Ｆ，Cl，Br，Ｉ、
シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、スル
ホ基、アルコキシ基、置換又は無置換のフエノキ
シ基、など）、炭素原子数６ないし20の置換又は
無置換のフエニル基（置換基としてはＦ，Cl，
Br，Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、スル
ホンアミド基、カルボンアミド基、スルフアモイ
ル基、カルバモイル基など）、カルボンアミド基、
スルホンアミド基、カルパモイル基、スルフアモ
イル基、カルボン酸エステル基、ウレイド基など
が挙げられる。 一般式 (9) （式中R14は水素原子、アルキル基、又はアリ
ール基を表わし、R12は既に定義したものと同義
の基を表わす。） R12の好ましいものは既に説明したものと同義
である。R14で表わされる基のうち好ましいもの
は、水素原子、炭素原子数１ないし20のアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど）、炭素原子数６ないし20の置換もしくは無置
換のアリール基（例えばフエニル、トリル、キシ
リル、ビフエニル、エチルフエニル、クロロフエ
ニル、ニトロフエニル、アミノフエニル、ジメチ
ルアミノフエニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル、アントリル、ピレニルなど）を表わす。 R14で表わされる基のうち特に好ましいもの
は、水素原子、炭素原子数１ないし17のアルキル
基、または、炭素原子数６ないし20の置換もしく
は無置換のフエニル基である。 一般式 (10) ＝CH−Ｃ＝Ｃ−R12 （式中、R12は既に定義したものと同義の基を
表わす。） 一般式 (11) （式中、X2は置換されてもよいピラン、チア
ピラン、セレナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチ
アピラン、ベンゾセレナピラン、ナフトピラン、
ナフトチアピラン又はナフトセレナピラン、テル
ラピラン、ベンゾテルラビラン、ナフトテルラピ
ラン環を完成するに必要な原子団を表わす。ｌは
０又は１を表わす。R15およびR16は、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、スチリ
ル基、４−フエニル−１，３−ブタジエニル基、
複素環基を表わし、これらの基は置換基を有して
いてもよい。Ｙは、Ｏ，Ｓ、又はSeを表わす。） 一般式(11)で表わされる基のうち、好ましいも
のは、X2がピラン、チアピラン、ベンゾピラン、
ベンゾチアピラン環を形成するに必要な原子団を
表わし、ｌは１又は２を表わし、Ｙは、Ｏ又はＳ
を表わし、R15およびR16は互いに独立に、水素
原子、炭素原子数１ないし20の直鎖、分岐、もし
くは環状のアルキル基、炭素原子数６ないし20の
置換もしくは無置換のフエニル基（置換基として
は、Ｆ，Cl，Br，Ｉ、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルバモイル基、スルホ
ンアミド基、スルフアモイル基、ウレイド基、カ
ルボン酸エステル基など）炭素原子８ないし20の
置換もしくは無置換のスチリル基（例えばスチリ
ル、ｐ−メチルスチリル、ｏ−クロロスチリル、
ｐ−メトキシスチリルなど）、又は置換もしくは
無置換の５又は６員の複素環基（キノリル、ピリ
ジル、フリル、カルバゾリル、イミダゾリル、チ
アゾリル、オキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、
ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，
３，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジ
アゾリル、又は１，３，４−トリアゾリル）であ
る。 一般式 (12) （式中、R17〜R23は一般式(1)におけるR1〜R6
と同義の基を表わす。ｍは０，１，または２から
選ばれる整数を表わす。） 以下に本発明で用いるアザアズレニウム塩化合
物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみ
にて限定されるものではない。 前記一般式(1)で表わされる化合物の例 前記一般式(2)で表わされる化合物の例 前記一般式(3)で表わされる化合物の例 前記一般式(4)で表わされる化合物の例 前記一般式(5)で表わされる化合物の例 前記一般式(6)で表わされる化合物の例 前記一般式(7)で表わされる化合物の例 前記一般式(8)で表わされる化合物の例 前記一般式(9)で表わされる化合物の例 前記一般式(10)で表わされる化合物の例 前記一般式(11)で表わされる化合物の例 前記一般式(12)で表わされる化合物の例 一般式(1)で表わされる化合物のうち、一般式(1)
および(2)で表わされるＡを有する化合物は、
Angewandte Chemie，78巻、No.20，p.937（1966
年）に記載されていると同様にして、アザアズレ
ン塩化合物とスクワリツク酸又はクロコン酸と適
当な溶媒中で反応させることによつて得ることが
できる。アザアズレン塩化合物は、野副、
Chemistry and Industry，p1357〜p1358（1954）
に記載の方法で合成することができる。一般式(3)
で表わされるＡを有する化合物においてｎ＝０の
化合物はJournal of the Chimical Society，
p501（1960年）に記載されている１−フオルミル
アズレン化合物とアズレン化合物のかわりにそれ
ぞれ対応するアザアズレン化合物を用い、強酸存
在下、適当な溶媒中で反応することによるか、ま
たは、Journal of the Chemical Society，
p.1724〜P.1730（1961年）記載の様に１−エトキ
シメレンアズレニウム塩とアズレン化合物の代り
に対応するアザアズレン化合物を用い、これらを
適当な溶媒中で反応することによるか、あるいは
Journal of the Chemical Society，p.359（1961
年）記載の様に２−ヒドロキシメチレンシクロヘ
キサノンとアザアズレン化合物とを強酸存在下適
当な溶媒中で加熱することによつて得られる。 一般式(3)においてｎ−１及びｎ＝２の化合物は
Journal of the Chemical Society p.359〜
p.3592（1961年）の記載を参考にして、アザアズ
レン化合物とマロンジアルデヒド類又はグルタコ
ンジアルデヒド類とを強酸存在下適当な溶媒中で
混合することによつて得られる。一般式(4)で表わ
されるＡを有する化合物は、Journal of the
Chemical Society，p.3588（1961年）の記載を参
考にして、強酸存在下にアザアズレン塩化合物と
グリオキサールとを適当な溶媒中で加熱すること
によつて容易に得られる。 一般式(5)で表わされるＡを有する化合物は
Journal of the Chemical Society，p501（1960
年）の記載を参考にして、強酸存在下１，３−ジ
フオルミルアズレン化合物とアザアズレン化合物
とを適当な溶媒中で加熱することにより得られ
る。 一般式(6)で表わされるＡを有する化合物は、
Journal of the Chemical Society，p.163〜
p.167（1961年）の記載を参考にして、３−ホルミ
ルアザアズレン化合物と活性メチル基を有する複
素環４級アンモニウム塩化合物とを適当な溶媒中
で加熱することにより得られる。 一般式(7)，(8)，(9)および(10)で表わされるＡを有
する化合物は、Journal of the Chemical
Society，p.1110〜p.1117（1958年）、Journal of
the Chemical Society，p.494〜p.501（1960年）、
及びJournal of the Chemical Society，p.3579
〜p.3593（1961年）の記載を参考にしてアザアズ
レン化合物と、対応するアルデヒド化合物とを強
酸の存在下、適当な溶媒中で反応することにより
得られる。 一般式(11)で表わされるＡを有する化合物は３
−フオルミルアザアズレン化合物と一般式(13)で
表わされる化合物とを溶媒中で反応させることに
より得られる。 一般式 (13) （式中Z2，Ｙ，R15，R16，Ｘ○−及びｌは前記
で定義したものと同一の定義を有する。） これらの合成反応に用いられる反応溶媒として
は、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコー
ルなどのアルコール類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、酢酸などの有機カル
ボン酸類、無水酢酸などの酸無水物、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル
類、などが用いられる。また、ブタノール、ベン
ジルアルコールなどにベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素を混合して用いることもできる。
反応中の温度は室温〜沸点の範囲から選択でき
る。 一般式(12)で表わされるＡを有する化合物は、
Journal of the Chemical Society，p501（1960
年）に記載の様に１−ホルミルアズレン化合物と
アザアズレン化合物を、強酸存在下適当な溶媒中
で反応することにより得られる。 本発明の光導電性組成物を用いる電子写真感光
体（以下単に「本発明の電子写真感光体」とい
う）は、一般式〔１〕で表わされるアザアズレニ
ウム塩化合物を１種又は２種以上含有する電子写
真感光層を有する。 各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイ
プの感光体であつてもよいが通常下に例示したタ
イプの電子写真感光体構造をもつ。 (a) 導電性支持体上にアザアズレニウム塩化合物
をバインダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分
散させて成る電子写真感光層を設けたもの。 (b) 導電性支持体上にアザアズレニウム塩化合物
を主成分とする電荷担体発生層を設け、その上
に電荷担体輸送媒体層を設けたもの。 本発明のアザアズレニウム塩化合物は光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて無い効
率で電荷担体を発生し、発生した電荷担体はアザ
アズレニウム塩化合物を媒体として輸送すること
もできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として輸
送された方が更に効果的である。 タイプ(a)の電子写真感光体を作成するにはアザ
アズレニウム塩化合物の微粒子をバインダー溶液
もしくは電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解
した溶媒中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の電子写真感光層
の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(b)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にアザアズレニウム塩化合物を真空蒸
着するか、あるいはアザアズレニウム塩化合物の
微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その上に電荷担体輸送化合物及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の
電荷担体発生層となるアザアズレニウム塩化合物
層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以下がよく、
電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜30μ、好ましく
は５〜20μがよい。 (a)及び(b)のタイプの感光体で用いられるアザア
ズレニウム塩化合物はボールミル、サンドミル、
振動ミル等の分散機により粒径5μ以下、好まし
くは2μ以下に粉砕して用いられる。 タイプ(a)の電子写真感光体において使用される
アザアズレニウム塩化合物の量は少な過ぎると感
度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなつたり、電
子写真感光層の強度が弱くなつたりし、電子写真
感光層中のアザアズレニウム塩化合物の占める割
合はバインダーに対し0.01〜２重量倍、好ましく
は0.05〜１重量倍がよく、必要に応じて添加する
電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.1〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍の範囲
がよい。またそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷担体輸送化合物の場合には、アザアズレニ
ウム塩化合物の添加量はバインダーに対して0.01
〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(b)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるアザアズレニウム塩化合物含有層
を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対するア
ザアズレニウム塩化合物の使用量は0.1重量倍以
上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得られ
ない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し0.2〜２重量倍、好ま
しくは0.2〜1.3重量倍が好ましい。それ自身バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合
物を使用する場合、他のバインダーは無くとも使
用できる。 またタイプ(b)の感光体において特願昭59−
53183号、特願昭59−109906号、特願昭59−
118414号各明細書に記載されているように、電荷
担体発生層中にヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷担体輸送化合物を添加することができ
る。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化インジウム、SnO2等の導電材料を蒸着、もし
くは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙
等が使用される。 バインダーとしては疏水性で、かつ誘電率が高
く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を
用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものを挙げることができるが勿論
これらに限定されるものではない。 ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステ
ルカーボネート、メタクリル樹脂、アクリル樹
脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
スチレン、ポリビニルアセテテート、スチレン−
ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキツド
樹脂、フエノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチ
レン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール。 これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染料
チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４、７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７，−トリニトロ−９，10−フエナントレン
キノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあ
げることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90883号及び特開昭56−161550号
公報に記載された各種のトリフエニルメタンポ
リマー、 また低分子のものでは、 (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許第4278746
号、特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、
特開昭49−105537号、特開昭55−51086号、特
開昭56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭
57−45545号、特開昭54−112637号、特開昭55
−74546号明細書、公報などに記載されている
ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、 (11) 米国特許第3615404号、特公昭51−10105号、
特開昭54−83435号、特開昭54−110836号、特
開昭54−119925号、特公昭46−3712号、特公昭
47−28336号明細書、公報などに記載されてい
るフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、
西独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のスチ
リルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載されて
いるフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760号、特開昭55−85495号、特開昭57−
11350号、特開昭57−148749号、特開昭57−
104144号明細書などに開示されているヒドラゾ
ン誘導体。 (19) 米国特許第4047948号、米国特許第4047949
号、米国特許第4265990号、米国特許4273846
号、米国特許4299897号、米国特許4306008号明
細書などに記載のベンジジン誘導体。 (20) 特開昭58−190953号、特開昭59−95540号、
特開昭59−97148号、特開昭59−195658号公報
などに記載されているスチルベン誘導体などが
ある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化
合物は(1)〜(20)にあげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物
を用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、前記バインダー
に用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、特開昭59−
84247号、に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テツクス、特開昭59−114544号に記載のスチレン
−ブタジエン系ポリマーラテツクスまたは酸化ア
ルミニウムなどであり、これらの層の厚さは1μm
以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のアザアズレニウム塩化合物を含む光導
電性組成物はビデオカメラの撮像管の光導電層と
して、また公知の信号転送や走査を行う一次元ま
たは二次元配列された半導体回路の上の全面に設
けられた受光層（光導電層）を有する固体撮像素
子の光導電層として用いることができる。また、
A.K.ゴーシユ等（A.K.Ghosh，Tom Feng，J.
Appl.Phys.，49（12）、5982（1978））に記載され
ている様に、太陽電池の光導電層としても用いる
ことができる。 また本発明のアザアズレニウム塩化合物は、光
電気泳動システムにおける光導電性着色粒子及び
乾式または湿式の電子写真現像剤における着色粒
子としても用いることができる。 また本発明のアザアズレニウム塩化合物を、特
公昭37−17162号、特開昭55−19063号、特開昭55
−161250号、特開昭57−147656号各公報に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物
とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹
脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持
体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、ア
ルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像
力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プ
リント回路を作成することもできる。 「実施例」 次に本発明を合成例及び実施例により具体的に
説明するが、これにより本発明が実施例に限定さ
れるものではない。なお実施例中「部」とあるの
は「重量部」を示す。 合成例１ （前述の例示化合物(22)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアルデヒド４ｇ、
シクロヘプタ〔ｂ〕ピロール−２（1H）−オン
（以下１−アザアズラノンと称す。）4.1ｇ及びヨ
ウ化ナトリウム4.14ｇをメタノール100mlに溶解
した。この溶液にｐ−トルエンスルホン酸・１水
和物5.3ｇを加え１時間加熱攪拌した。室温まで
冷却した後生成物を取し、メタノール100ml及
びアセトン100mlで洗浄し、乾燥した。4.4ｇのア
ザアズレニウム塩を得た。 収率37％。融点280℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：618nm 元素分析値 C18H17N2I.Oとして 計算値 Ｃ，53.48％ Ｈ，4.24％ Ｎ，6.93％ Ｉ
，31.39％ 計算値 Ｃ，53.64％ Ｈ，4.09％ Ｎ，6.90％ Ｉ
，31.21％ 合成例２ （前述の例示化合物(31)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルシンナムアルデヒド8.75
ｇ及び１−アザアズラノン7.25ｇをエタノール
200mlに溶解した。この溶液に57％ヨウ化水素酸
22.5ｇを滴下し、室温で１時間攪拌した後、４時
間加熱還流した。室温まで冷却した後、生成物を
取し、メタノール100ml及びアセトン100mlで洗
浄し乾燥した。9.35ｇのアザアズレニウム塩を得
た。 収率43％。融点280℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：721nm 元素分析値 C20H19N2IOとして 計算値 Ｃ，55.83％ Ｈ，4.45％ Ｎ，6.51％ Ｉ
，29.49％ 計算値 Ｃ，55.96％ Ｈ，44.9％ Ｎ，6.28％ Ｉ
，29.20％ 実施例 １ 合成例２で合成したアザアズレニウム塩化合物
（３１）１部と４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２
，
2′−ジメチルトリフエニルメタン５部とビスフエ
ノールＡのポリカーボネート５部（商品名：レキ
サン121GE社製）とをジクロロメタン95部に加
え、これをポールミル中で粉砕、混合して調液
し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレ
フタレートフイルムの表面に酸化インジウムの蒸
着膜を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布、
乾燥して、厚さ約8μmの単層型電子写真感光層を
有する電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電気（株）製SP−428型）を用いてス
タチツク方式で＋5kVのコロナ放置により＋
400Vに帯電させて、その電位が半分に減衰する
のに必要な露光量、即ち半減露光量E50〔erg／cm2〕
を測定した。光源としてはガリウム、アルミニウ
ム、ヒ素半導体レーザー（発振波長780nm）を用
いた。その結果、E50＝10.2erg／cm2であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１において、合成例２で合成した化合物
（３１）の代りに、第１表に示すアザアズレニウム塩
化合物を用いる他は実施例１と同様にして、単層
構成の電子写真感光体を作製し、実施例１と同様
にして正帯電による半減露光量E50を測定した。
得られた結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ８
アザアズレニウム塩化合物(4)部とポリエステル
樹脂（商品名：バイロン200、東洋紡績(株)製）５
部をテトラヒドロフラン50部に溶かした液と共に
ボールミルで、20時間分散した後、ワイヤーラウ
ンドロツドを用いて、導電性支持体（75μmのポ
リエチレンテレフタレートフイルムの表面にアル
ミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗４
×102Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ0.5μmの電
荷発生層を作製した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン3.6部とヒズフエノールＡのポリカ ーボネート４部とをクロロメタン13.3部、１，２
−ジクロロエタン26.6部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ
11μmの電荷輸送層を形成させて２層からなる電
子写真感光層を有する電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電気（(株)）製SP−428型）を用いて、
−6kVのコロナ放電により２秒間帯電せしめた時
の初期表面電位Vo、次いで暗所で30秒間放置し
た時の電位Vsを測定した後、ガリウム、アルミ
ミウム、ヒ素半導体レーザー（発振波長780nm）
を光源として用い感光体を露光した。この際、暗
所で30秒間放置した時の電位Vsを半分に減衰す
るのに必要な露光量、即ち半減露光量E50〔erg／
cm2〕を測定した。これらの結果は次の通りであつ
た。 Vo：−630V Vs：−550V E50：25.4erg／cm2 また同様の測定を3000回繰り返して行なつた。
その結果、前述のVo，Vs，E50は変動が極めて
小さく、この感光体は良好な繰り返し特性を持つ
感光体であることがわかつた。 実施例 ９〜21 実施例８において、アザアズレニウム塩化合物
(4)の代りに、第２表に示すアザアズレニウム塩化
合物を用いる他は実施例８と同様にして二層構成
の電子写真感光体を作製し、実施例８と同様にし
て半減露光量E50を測定した。その結果を第２表
に示す。
樹脂（商品名：バイロン200、東洋紡績(株)製）５
部をテトラヒドロフラン50部に溶かした液と共に
ボールミルで、20時間分散した後、ワイヤーラウ
ンドロツドを用いて、導電性支持体（75μmのポ
リエチレンテレフタレートフイルムの表面にアル
ミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗４
×102Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ0.5μmの電
荷発生層を作製した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン3.6部とヒズフエノールＡのポリカ ーボネート４部とをクロロメタン13.3部、１，２
−ジクロロエタン26.6部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ
11μmの電荷輸送層を形成させて２層からなる電
子写真感光層を有する電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電気（(株)）製SP−428型）を用いて、
−6kVのコロナ放電により２秒間帯電せしめた時
の初期表面電位Vo、次いで暗所で30秒間放置し
た時の電位Vsを測定した後、ガリウム、アルミ
ミウム、ヒ素半導体レーザー（発振波長780nm）
を光源として用い感光体を露光した。この際、暗
所で30秒間放置した時の電位Vsを半分に減衰す
るのに必要な露光量、即ち半減露光量E50〔erg／
cm2〕を測定した。これらの結果は次の通りであつ
た。 Vo：−630V Vs：−550V E50：25.4erg／cm2 また同様の測定を3000回繰り返して行なつた。
その結果、前述のVo，Vs，E50は変動が極めて
小さく、この感光体は良好な繰り返し特性を持つ
感光体であることがわかつた。 実施例 ９〜21 実施例８において、アザアズレニウム塩化合物
(4)の代りに、第２表に示すアザアズレニウム塩化
合物を用いる他は実施例８と同様にして二層構成
の電子写真感光体を作製し、実施例８と同様にし
て半減露光量E50を測定した。その結果を第２表
に示す。
【表】
更に実施例９〜21の電子写真感光体について
も、実施例８と同様に、測定を3000回繰り返して
行なつたが、Vo，Vs，E50のいずれも変動が少
なく、極めて安定で優れていた。 実施例 22 合成例２で合成したアザアズレニウム塩化合物
（３１）、５部、実施例８で用いたヒドラゾン化合物
40部とベンジルメタクリレートとメタアクリル酸
のコポリマー（〔η〕30℃メチルエチルケトン＝
0.12、メタアクリル酸含有32.9％）100部とをジ
クロロメタン660部に添加し、超音波分散させた。 この分散液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミ
ニウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚６mmの電子写
真感光層を有する電子写真感光性印刷版材料を調
製した。 この試料で暗所でコロナ放電（＋6kV）するこ
とにより、感光層の表面電位を約＋600Vに帯電
させた後、ガリウム、アルミニウム、ヒ素半導体
レーザー（発振波長780nm）で露光した所、半減
露光量は10.3erg／cm2であつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。光源としては、ガリウ
ム、アルミニウム、ヒ素半導体レーザー（発振波
長780nm）を用いた。これをIsoper Ｈ（エツソス
タンダード社、石油系溶剤）1000部中に微粒子状
に分散させたポリメチルメタアクリレート（トナ
ー）５部及び大豆油レシチン0.01部を添加するこ
とによつて作製したトナーを含む液体現像液中に
浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることがで
きた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70部をグリセリン140部、エチレングリコール
550部、およびエタノール150部に溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着していない部分の
電子写真感光層を除去し、刷版が得られた。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス(株)
製）を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間
加熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着
していない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて常法により印刷
した所地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万部
印刷することができた。
も、実施例８と同様に、測定を3000回繰り返して
行なつたが、Vo，Vs，E50のいずれも変動が少
なく、極めて安定で優れていた。 実施例 22 合成例２で合成したアザアズレニウム塩化合物
（３１）、５部、実施例８で用いたヒドラゾン化合物
40部とベンジルメタクリレートとメタアクリル酸
のコポリマー（〔η〕30℃メチルエチルケトン＝
0.12、メタアクリル酸含有32.9％）100部とをジ
クロロメタン660部に添加し、超音波分散させた。 この分散液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミ
ニウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚６mmの電子写
真感光層を有する電子写真感光性印刷版材料を調
製した。 この試料で暗所でコロナ放電（＋6kV）するこ
とにより、感光層の表面電位を約＋600Vに帯電
させた後、ガリウム、アルミニウム、ヒ素半導体
レーザー（発振波長780nm）で露光した所、半減
露光量は10.3erg／cm2であつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。光源としては、ガリウ
ム、アルミニウム、ヒ素半導体レーザー（発振波
長780nm）を用いた。これをIsoper Ｈ（エツソス
タンダード社、石油系溶剤）1000部中に微粒子状
に分散させたポリメチルメタアクリレート（トナ
ー）５部及び大豆油レシチン0.01部を添加するこ
とによつて作製したトナーを含む液体現像液中に
浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることがで
きた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70部をグリセリン140部、エチレングリコール
550部、およびエタノール150部に溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着していない部分の
電子写真感光層を除去し、刷版が得られた。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス(株)
製）を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間
加熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着
していない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて常法により印刷
した所地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万部
印刷することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式〔１〕で表わされるアザアズレ
ニウム塩化合物のうちの少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする光導電性組成物。 一般式〔１〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5，およびR6は水
素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表
わし、Ａは２重結合によつて結合した２価の有機
残基を表わし、Ｘ○−は陰イオン残基を表わす。た
だし、Ｘ○−は陽電荷を中和するのに必要な数だけ
存在し、R1，R2，R3，R4，R5，R6又はＡ上に結
合して分子内塩を形成していてもよい。又R2と
R3，R3とR4，R4とR5，R5とR6の組合せのうち、
少くとも１つの組合せで置換又は無置換の芳香族
炭素環又は芳香族複素環を形成してもよい。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184325A JPS6341858A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 光導電性組成物 |
| US07/082,462 US4840862A (en) | 1986-08-07 | 1987-08-07 | Photoconductive composition having an azaazulenium salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184325A JPS6341858A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 光導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341858A JPS6341858A (ja) | 1988-02-23 |
| JPH0555076B2 true JPH0555076B2 (ja) | 1993-08-16 |
Family
ID=16151350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61184325A Granted JPS6341858A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 光導電性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4840862A (ja) |
| JP (1) | JPS6341858A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6746808B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-06-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming color toner, color image forming method and color image forming apparatus |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4548886A (en) * | 1982-06-08 | 1985-10-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
| JPS60262163A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US4629670A (en) * | 1984-06-12 | 1986-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoconductive film of azulenium salt and electrophotographic photosensitive member |
-
1986
- 1986-08-07 JP JP61184325A patent/JPS6341858A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-07 US US07/082,462 patent/US4840862A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4840862A (en) | 1989-06-20 |
| JPS6341858A (ja) | 1988-02-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |