JPS63172272A - 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPS63172272A JPS63172272A JP469787A JP469787A JPS63172272A JP S63172272 A JPS63172272 A JP S63172272A JP 469787 A JP469787 A JP 469787A JP 469787 A JP469787 A JP 469787A JP S63172272 A JPS63172272 A JP S63172272A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
- G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「技術分野」
本発明は、新規な有機光導電性化合物を含有する光導電
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に関する。
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に関する。
「従来技術およびその問題点」
電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、ざらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、ざらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を何す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性か優れていること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールか最もよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体か既に実用化されている。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性か優れていること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールか最もよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体か既に実用化されている。
また、光導電体のキャリヤ発生物質と、キャリヤ輸送機
能とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層タイプあるいは分散タイプの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られでおり、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分としで含有するキャリヤ輸送層とから
なる感光層を有する電子写真感光体か既に実用化されて
いる。
能とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層タイプあるいは分散タイプの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られでおり、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分としで含有するキャリヤ輸送層とから
なる感光層を有する電子写真感光体か既に実用化されて
いる。
さらに、上記機能分離型感光層を有する電子写真感光体
において、キャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされている。
において、キャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされている。
この場合、キャリヤ発生物質としては、アゾ色素、フタ
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質としで
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質としで
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
これらのキャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質は、
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されている。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層してなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成しでなる電子
写真感光体か知られている。
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されている。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層してなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成しでなる電子
写真感光体か知られている。
しかしながら、このようにキャリヤ発生物質として有機
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未た光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めて少ないのが現状である。
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未た光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めて少ないのが現状である。
「発明の目的」
本発明の目的は、新規な有機光導電性化合物を採用する
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体lF!:提供することにある。
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体lF!:提供することにある。
「発明の構成J
本発明による光導電性被膜は、下記一般式(1)で示さ
れるシアノ基を持ったP−キノイド化合物を少なくとも
一種類含有することを特徴とする。
れるシアノ基を持ったP−キノイド化合物を少なくとも
一種類含有することを特徴とする。
(式中、R3−R9は水素原子、ハロゲン原子、1価の
有機残基、または隣接した2つの基かP−キノイド化合
物と縮合環を形成する残基を表わす。)また、本発明に
よる電子写真感光体は、導電性支持体の上に、前記一般
式(1)で示されるシアノ基を持ったP−キノイド化合
物を少なくとも一種類含有する光導電性被膜を有する感
光層を設けたことを特徴とする。
有機残基、または隣接した2つの基かP−キノイド化合
物と縮合環を形成する残基を表わす。)また、本発明に
よる電子写真感光体は、導電性支持体の上に、前記一般
式(1)で示されるシアノ基を持ったP−キノイド化合
物を少なくとも一種類含有する光導電性被膜を有する感
光層を設けたことを特徴とする。
これまでに前記一般式(1)で示されるシアノ基を持っ
たP−キノイド化合物を電子写真用光導電性化合物とし
て用いた試みはなく、本発明者は、この化合物を電子写
真用光導電性化合物、特に(よキャリヤ発生物質として
用いることにより、優れた感度を有する電子写真感光体
が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったも
のである。
たP−キノイド化合物を電子写真用光導電性化合物とし
て用いた試みはなく、本発明者は、この化合物を電子写
真用光導電性化合物、特に(よキャリヤ発生物質として
用いることにより、優れた感度を有する電子写真感光体
が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったも
のである。
前記一般式(1)において、R8−R9は水素原子、ハ
ロゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つの基
がP−キノイド化合物と縮合環を形成する残基を表わす
のであるが、ここで−価の有機残基としては、アルキル
基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、置換も
しくは未置換のアミン基、置換もしくは未置換のスチリ
ル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エス
テル基、シアノ基、置換もしくは未置換のアリールアゾ
基、あるいはこれらの有機残基の炭素骨格を富素原子、
酸素原子、イオウ原子等のへテロ原子で置換した基など
が挙げられる。
ロゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つの基
がP−キノイド化合物と縮合環を形成する残基を表わす
のであるが、ここで−価の有機残基としては、アルキル
基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、置換も
しくは未置換のアミン基、置換もしくは未置換のスチリ
ル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エス
テル基、シアノ基、置換もしくは未置換のアリールアゾ
基、あるいはこれらの有機残基の炭素骨格を富素原子、
酸素原子、イオウ原子等のへテロ原子で置換した基など
が挙げられる。
一般式(1)で示される化合物の具体例としでは、例え
ば次のようなものが挙げられる。
ば次のようなものが挙げられる。
N
前記一般式(1)で示される化合物は、第7図に示すよ
うな反応式によって合成できる。なお、図においで、式
中の記号は、前記一般式(1)中の記号と同し意味であ
る。この合成法の詳細は、An9ew、Chem、、Q
、 79Q 〜799(1968)に記載されでいる。
うな反応式によって合成できる。なお、図においで、式
中の記号は、前記一般式(1)中の記号と同し意味であ
る。この合成法の詳細は、An9ew、Chem、、Q
、 79Q 〜799(1968)に記載されでいる。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示され
る有機光導電性化合物をキャリヤ発生物質として用いる
もので、例えば次のような構成とすることができる。
る有機光導電性化合物をキャリヤ発生物質として用いる
もので、例えば次のような構成とすることができる。
第1図または第2図に示すように、導電性支持体1上に
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。第1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層3を設けた例であり、第
2図はキャリ ゛ヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を
設けた例である。
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。第1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層3を設けた例であり、第
2図はキャリ ゛ヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を
設けた例である。
第3図または第4図に示すように、導電性支持体1上に
、上記と同様な感光層4を中間層5を介しで設ける。
、上記と同様な感光層4を中間層5を介しで設ける。
第5図または第6図に示すように、キャリヤ輸送物質を
主成分とする層6中に、微粒子状のキャリヤ発生物M7
を分散してなる感光層4た、漢雷性支持体1上に直接、
あるいは中間層5を介して設ける。
主成分とする層6中に、微粒子状のキャリヤ発生物M7
を分散してなる感光層4た、漢雷性支持体1上に直接、
あるいは中間層5を介して設ける。
導電性支持体1としでは、金属板、あるいは、導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金R薄膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金R薄膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
キャリヤ発生層2は、前記一般式(1)で示されるキャ
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散しで得られる分散液を塗
布するか、またはキャリヤ発生物質を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られる溶液を、浸漬法、スプレー法、
スピンナー法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散しで得られる分散液を塗
布するか、またはキャリヤ発生物質を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られる溶液を、浸漬法、スプレー法、
スピンナー法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
この場合、結着剤としては、例えばフェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリペプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレン第キサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱粉類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合
体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、
ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリペプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレン第キサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱粉類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合
体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、
ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
なお、キャリヤ発生層2は、前記一般式(1)で示され
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化して形成
することもてきる。
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化して形成
することもてきる。
キャリセ輸送層3は、キャリヤ輸送物質を上記と同様な
結着剤中に分散もしくは溶解しで塗布することにより形
成できる。本発明において、キャリヤ発生物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
結着剤中に分散もしくは溶解しで塗布することにより形
成できる。本発明において、キャリヤ発生物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
なお、導電性支持体1と感光層4との間に配置される中
間層5は、バリヤー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカセイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、一ナイロン66、ナイロン610、
共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、
ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成
することか′てきる。
間層5は、バリヤー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカセイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、一ナイロン66、ナイロン610、
共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、
ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成
することか′てきる。
ざらに、キャリヤ輸送物質を主成分とする層6中に、微
粒子状のキャリヤ発生物質7を分散してなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリヤ発生物質を分散させた液を
塗布することによって形成することかできる。
粒子状のキャリヤ発生物質7を分散してなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリヤ発生物質を分散させた液を
塗布することによって形成することかできる。
「発明の実施例」
実施例1〜5
ブチラール樹脂2重量部をイソプロピルアルコール10
0重量部で溶かした溶液に、下記表に挙げた5種類のP
−キノイド化合物(前記構造式(2) 、 (3) 、
(4) 、(5) 、(6)で示される化合物)5重
量部をボールミルで粉砕したものを加えて分散させ、5
種類の塗工液を調製した。そして、各塗工液を50um
のA、1プレート上に、乾燥後の膜厚か0.3 umと
なるようにドクターブレードを用いて塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
0重量部で溶かした溶液に、下記表に挙げた5種類のP
−キノイド化合物(前記構造式(2) 、 (3) 、
(4) 、(5) 、(6)で示される化合物)5重
量部をボールミルで粉砕したものを加えて分散させ、5
種類の塗工液を調製した。そして、各塗工液を50um
のA、1プレート上に、乾燥後の膜厚か0.3 umと
なるようにドクターブレードを用いて塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式
で示されるヒドラゾン化合物5重量部とポリビニルカル
バゾール5重量部を、モノクロルヘンゼン70重量部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾燥後の膜厚が
20口mとなるようにドクターブレードを用いて塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
バゾール5重量部を、モノクロルヘンゼン70重量部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾燥後の膜厚が
20口mとなるようにドクターブレードを用いて塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
このよう(こしで得た5種類の電子写真感光体について
、静電気帯電試験装置(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で一6KVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間暗減衰を観測し、照度151ux
の5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評価し
た。こうして測定した初期帯電電位(VD)、感度(E
l/2)、残留電位(VR)の結果を下記表に示す。
、静電気帯電試験装置(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で一6KVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間暗減衰を観測し、照度151ux
の5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評価し
た。こうして測定した初期帯電電位(VD)、感度(E
l/2)、残留電位(VR)の結果を下記表に示す。
表
「発明の効果」
以上説明したよう(こ、本発明によれば、一般式(1)
で示される新規な有機光導電性化合物を用いることによ
り、高感度の光導電性を有する光導電性被膜およびそれ
を用いた電子写真感光体を得ることができる。したがっ
て、本発明は、電子写真複写機、レーザーと−ムプリン
ター、LEDプリンター、CRTプリンタなどの電子写
真応用分野全般に広く適用することができる。
で示される新規な有機光導電性化合物を用いることによ
り、高感度の光導電性を有する光導電性被膜およびそれ
を用いた電子写真感光体を得ることができる。したがっ
て、本発明は、電子写真複写機、レーザーと−ムプリン
ター、LEDプリンター、CRTプリンタなどの電子写
真応用分野全般に広く適用することができる。
第1図、第2図、第3図、第4図、第5図および第6図
は本発明に誹る電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る艮体例を示す断面図、第7図は本発明で用いるP−キ
ノイド化合物を合成するための反応式を示す図である。 第1図 第3図 第5図 第2図 第4図 第6図 OC?Hζ R8R91(S U
N 出
は本発明に誹る電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る艮体例を示す断面図、第7図は本発明で用いるP−キ
ノイド化合物を合成するための反応式を示す図である。 第1図 第3図 第5図 第2図 第4図 第6図 OC?Hζ R8R91(S U
N 出
Claims (2)
- (1)下記一般式(1)で示されるシアノ基を持ったP
−キノイド化合物を少なくとも一種類含有することを特
徴とする光導電性被膜。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、R_1〜R_9は水素原子、ハロゲン原子、1
価の有機残基、または隣接した2つの基がP−キノイド
化合物と縮合環を形成する残基を表わす。) - (2)導電性支持体の上に、下記一般式(1)で示され
るシアノ基を持ったP−キノイド化合物を少なくとも一
種類含有する光導電性被膜を有する感光層を設けたこと
を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、R_1〜R_9は水素原子、ハロゲン原子、1
価の有機残基、または隣接した2つの基がP−キノイド
化合物と縮合環を形成する残基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP469787A JPS63172272A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP469787A JPS63172272A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63172272A true JPS63172272A (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=11591080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP469787A Pending JPS63172272A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63172272A (ja) |
-
1987
- 1987-01-12 JP JP469787A patent/JPS63172272A/ja active Pending
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