JPH012056A - 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPH012056A JPH012056A JP62-158444A JP15844487A JPH012056A JP H012056 A JPH012056 A JP H012056A JP 15844487 A JP15844487 A JP 15844487A JP H012056 A JPH012056 A JP H012056A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「技術分野」
本発明は、新規な有機光導電性化合物を含有する光導電
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に間する。
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に間する。
「従来技術およびその問題点」
電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、ざらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、ざらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性が優れでいること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールが最もよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電倚移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体が既に実用化されている。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性が優れでいること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールが最もよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電倚移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体が既に実用化されている。
また、光導電体のキャリヤ発生機能と、キャリヤ輸送機
能とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層クイズあるいは分散タイプの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られており、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分として含有するキャリヤ輸送層とから
なる感光層を有する電子写真感光体が既に実用化されて
いる。
能とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層クイズあるいは分散タイプの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られており、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分として含有するキャリヤ輸送層とから
なる感光層を有する電子写真感光体が既に実用化されて
いる。
さらに、上記機能分離型感光層を有する電子写真感光体
においで、キャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされている。
においで、キャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされている。
この場合、キャリヤ発生物質としては、アゾ色素、フク
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質として
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質として
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
これらのキャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質は、
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されている。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層しでなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成してなる電子
写真感光体が知られている。
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されている。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層しでなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成してなる電子
写真感光体が知られている。
しかしながら、このようにキャリヤ発生物質とじで有機
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未だ光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めで少ないのが現状である。
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未だ光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めで少ないのが現状である。
「発明の目的」
本発明の目的は、新規な有機光導電性化合物を採用する
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体を提供することにある。
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体を提供することにある。
「発明の構成」
本発明による光導電性被膜は、下記一般式(1)で示さ
れるビスアゾ顔料を少なくとも一種類含有することを特
徴とする。
れるビスアゾ顔料を少なくとも一種類含有することを特
徴とする。
(以下、余白)
(式中、^は、
を表わし、Rは水素原子、低級アルキル基、アリール基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシル基、ハロゲン原子または1価の有機残基を表
わす、Xはベンゼン環と縮合して置換または無置換の炭
化水素系もしくは複素系芳香環を形成するために必要な
原子団を表わ\ を表わす、Rはそれぞれ同一でも異なってり1でもよい
、また、R6、B2、R3は水素原子、低級アルキル基
、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子または1価の
有機残基を表わす、Zは>NHl>N−R、>0 、
>Sまたは>Seを表わす、)また、本発明による電子
写真感光体は、導電性支持体の上に、前記一般式(1)
で示されるビスアゾ顔料を少なくとも一種類含有する光
導電性被膜を有する感光層を設けたことを特徴とする。
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシル基、ハロゲン原子または1価の有機残基を表
わす、Xはベンゼン環と縮合して置換または無置換の炭
化水素系もしくは複素系芳香環を形成するために必要な
原子団を表わ\ を表わす、Rはそれぞれ同一でも異なってり1でもよい
、また、R6、B2、R3は水素原子、低級アルキル基
、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子または1価の
有機残基を表わす、Zは>NHl>N−R、>0 、
>Sまたは>Seを表わす、)また、本発明による電子
写真感光体は、導電性支持体の上に、前記一般式(1)
で示されるビスアゾ顔料を少なくとも一種類含有する光
導電性被膜を有する感光層を設けたことを特徴とする。
これまでに前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を
電子写真用光導電性化合物として用いた試みはなく、本
発明者は、この化合物を電子写真用光導電性化合物、特
にはキャリヤ発生物質として用いることにより、優れた
感度を有する電子写真感光体が得られることを見出し、
本発明を完成するに至ったものである。
電子写真用光導電性化合物として用いた試みはなく、本
発明者は、この化合物を電子写真用光導電性化合物、特
にはキャリヤ発生物質として用いることにより、優れた
感度を有する電子写真感光体が得られることを見出し、
本発明を完成するに至ったものである。
一般式(1)で示される化合物の具体例としでは、例え
ば次のようなものが挙げられる。
ば次のようなものが挙げられる。
上記(2)式中、R+’〜R5°の組合せ例を菓1表に
示す。
示す。
上記(3)式中、65、B2、B3の組合せ例を第2表
に示す。
に示す。
(以下、余白)
上記(4)式中、R+’〜R4°の組合せ例を第3表に
示す。
示す。
上記(5)式中、B1.8□の組合せ例を第4表(こ示
す。
す。
(以下、余白)
前記一般式(1)で示される化合物は、例えば第7図(
1) 、(2) 、(3)に示すような反応式によって
合成できる。なお、第7図(1) 、 (2) 、(3
)におい、で、式中の記号は、前記一般式(1)中の記
号と同し意味である。また、第7図(1)は、2・>N
Hの場合の合成例であり、第7図(2)は、z=〉0の
場合の合成例であり、第7図(3)は、R7・Hの場合
の合成例である。これらの合成法の詳細は、J、Pra
kt、Chem、、 23 225 (1964) 、
”PracticalHeterocyclic Ch
emistry”、 AcademicPress(1
968) p21、J、Orc+、Chem、、 12
43 (1947)に記@されている。
1) 、(2) 、(3)に示すような反応式によって
合成できる。なお、第7図(1) 、 (2) 、(3
)におい、で、式中の記号は、前記一般式(1)中の記
号と同し意味である。また、第7図(1)は、2・>N
Hの場合の合成例であり、第7図(2)は、z=〉0の
場合の合成例であり、第7図(3)は、R7・Hの場合
の合成例である。これらの合成法の詳細は、J、Pra
kt、Chem、、 23 225 (1964) 、
”PracticalHeterocyclic Ch
emistry”、 AcademicPress(1
968) p21、J、Orc+、Chem、、 12
43 (1947)に記@されている。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示され
る有機光導電性化合物をキャリヤ発生物質として用いる
もので、例えば次のような構成とすることができる。
る有機光導電性化合物をキャリヤ発生物質として用いる
もので、例えば次のような構成とすることができる。
第1図または第2図に示すように、導電性支持体1上に
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。第1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層3を設けた例であり、第
2図はキャリヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を設け
た例である。
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。第1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層3を設けた例であり、第
2図はキャリヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を設け
た例である。
第3図または第4図に示すように、導電性支持体1上に
、上記と同様な感光層4を中間層5を介しで設ける。
、上記と同様な感光層4を中間層5を介しで設ける。
第5図または第6図に示すように、キャリヤ輸送物質を
主成分とする層6中に、像粒子状のキャリヤ発生物質7
を分散してなる感光層4を、導電性支持体1上に直接、
あるいは中間層5を介しで設ける。
主成分とする層6中に、像粒子状のキャリヤ発生物質7
を分散してなる感光層4を、導電性支持体1上に直接、
あるいは中間層5を介しで設ける。
導電性支持体1としては、金属板、あるいは、導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
キャリヤ発生層2は、前記一般式(1)で示されるキャ
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液を塗
布するか、またはキャリヤ発生物質を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られるz液を、浸漬法、スプレー法、
スどシナ−法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液を塗
布するか、またはキャリヤ発生物質を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られるz液を、浸漬法、スプレー法、
スどシナ−法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
この場合、結着剤としでは、例えばフェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリペプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱yJ類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重
合体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂
、ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリペプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱yJ類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重
合体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂
、ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
なお、主ャリャ発生層2は、前記一般式(1)で示され
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化しで形成
することもできる。
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化しで形成
することもできる。
キャリヤ輸送層3は、キャリヤ輸送物質を上記と同様な
結着剤中に分散もしくは溶解して塗布することにより形
成できる1本発明において、キャリヤ輸送物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
結着剤中に分散もしくは溶解して塗布することにより形
成できる1本発明において、キャリヤ輸送物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
なお、導電性支持体1と感光層4との間に配置される中
間層5は、バリセー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成す
ることができる。
間層5は、バリセー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成す
ることができる。
さらに、キャリヤ輸送物質を主成分とする層6中に、微
粒子状のキャリヤ発生物質7を分散しでなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリヤ発生物質・を分散させた液
ヲ塗布することによって形成することができる。
粒子状のキャリヤ発生物質7を分散しでなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリヤ発生物質・を分散させた液
ヲ塗布することによって形成することができる。
「発明の実施例」
実施例1〜20
ブチラール樹脂2重量部をイソプロピルアルコール10
0重量部で溶かした溶液に、下記表に挙げた20種類の
ビスアゾ顔料5重量部をボールミルで粉砕したものを加
えて分散させ、20t!類の塗工液を調製した。そして
、各塗工液を50umの^lプレート上に乾燥後の膜厚
力司、3umとなるようにドクターブレードを用いて塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
0重量部で溶かした溶液に、下記表に挙げた20種類の
ビスアゾ顔料5重量部をボールミルで粉砕したものを加
えて分散させ、20t!類の塗工液を調製した。そして
、各塗工液を50umの^lプレート上に乾燥後の膜厚
力司、3umとなるようにドクターブレードを用いて塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式
で示されるヒドラゾン化合物5重量部とポリビニルカル
バゾール5重量部を、モノクロルベンゼン70重量部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾燥後の膜厚が
20umとなるようにドクターブレードを用いで塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
バゾール5重量部を、モノクロルベンゼン70重量部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾燥後の膜厚が
20umとなるようにドクターブレードを用いで塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
このようにして得た20種類の電子写真感光体について
、静電気帯電試験装置(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で−6にVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間暗減衰を観測し、照度151ux
の5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評価し
た。こうして測定した初期帯電電位(Vo)、感度(E
l/2)、残留電位(Vりの結果を第5表に示す。
、静電気帯電試験装置(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で−6にVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間暗減衰を観測し、照度151ux
の5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評価し
た。こうして測定した初期帯電電位(Vo)、感度(E
l/2)、残留電位(Vりの結果を第5表に示す。
(以下、余白)
第5表
ただし、感度は、0=良好、△=普通、×=悪い、を示
しでいる。
しでいる。
「発明の効果」
以上説明したように、本発明によれば、一般式(1)で
示される新規などスアゾ顔料を用いることにより、高感
度の光導電性を有する光導電性被膜を得ることができる
。また、一般式(1)で示される新規なビスアゾ顔料を
用いることにより、得られる高感度の光導電性被膜を使
用し、良好な特性を持った電子写真感光体を得ることが
できる。したがって、本発明は、電子写真複写機、レー
ザーど一ムブリンクー、LEDプリンク−1CRTプリ
ンタまたは他の電子写真応用分野全般に広く適用するこ
とができる。
示される新規などスアゾ顔料を用いることにより、高感
度の光導電性を有する光導電性被膜を得ることができる
。また、一般式(1)で示される新規なビスアゾ顔料を
用いることにより、得られる高感度の光導電性被膜を使
用し、良好な特性を持った電子写真感光体を得ることが
できる。したがって、本発明は、電子写真複写機、レー
ザーど一ムブリンクー、LEDプリンク−1CRTプリ
ンタまたは他の電子写真応用分野全般に広く適用するこ
とができる。
第1図、第2図、第3図、第4図、第5図および第6図
は本発明による電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る具体例を示す断面図、第7図(1) 、 (2) 、
(3)は本発明で用いるとスアゾ顔料を合成するための
反応式を示す図である。 第1図 第3図 第5図 第2図 第4図 ハ ーフ45− 2 R3 に 第7図(2)
は本発明による電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る具体例を示す断面図、第7図(1) 、 (2) 、
(3)は本発明で用いるとスアゾ顔料を合成するための
反応式を示す図である。 第1図 第3図 第5図 第2図 第4図 ハ ーフ45− 2 R3 に 第7図(2)
Claims (1)
- (1)下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を少な
くとも一種類含有することを特徴とする光導電性被膜。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を表わし、Rは水素原子、低級アルキル基、アリール基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシル基、ハロゲン原子または1価の有機残基を表
わす。Xはベンゼン環と縮合して置換または無置換の炭
化水素系もしくは複素系芳香環を形成するために必要な
原子団を表わす。Yは▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。Rはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 また、R_1、R_2、R_3は水素原子、低級アルキ
ル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子または1
価の有機残基を表わす。Zは>NH、>N−R、>O、
>Sまたは>Seを表わす。)(2)導電性支持体の上
に、下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を少なく
とも一種類含有する光導電性被膜を有する感光層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を表わし、Rは水素原子、低級アルキル基、アリール基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシル基、ハロゲン原子または1価の有機残基を表
わす。Xはベンゼン環と縮合して置換または無置換の炭
化水素系もしくは複素系芳香環を形成するために必要な
原子団を表わす。Yは▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。Rはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 また、R_1、R_2、R_3は水素原子、低級アルキ
ル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子または1
価の有機残基を表わす。Zは>NH、>N−R、>O、
>Sまたは>Seを表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15844487A JPS642056A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15844487A JPS642056A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH012056A true JPH012056A (ja) | 1989-01-06 |
JPS642056A JPS642056A (en) | 1989-01-06 |
Family
ID=15671899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15844487A Pending JPS642056A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS642056A (ja) |
-
1987
- 1987-06-25 JP JP15844487A patent/JPS642056A/ja active Pending
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